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DE2643469C3 - Silacyclopentenyl-bis-e-caprolactam - Google Patents

Silacyclopentenyl-bis-e-caprolactam

Info

Publication number
DE2643469C3
DE2643469C3 DE2643469A DE2643469A DE2643469C3 DE 2643469 C3 DE2643469 C3 DE 2643469C3 DE 2643469 A DE2643469 A DE 2643469A DE 2643469 A DE2643469 A DE 2643469A DE 2643469 C3 DE2643469 C3 DE 2643469C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
silacyclopentenyl
bis
caprolactam
epsilon
cii
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2643469A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2643469A1 (de
DE2643469B2 (de
Inventor
James Richard Midland Mich. Hahn (V.St.A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of DE2643469A1 publication Critical patent/DE2643469A1/de
Publication of DE2643469B2 publication Critical patent/DE2643469B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2643469C3 publication Critical patent/DE2643469C3/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Beispiel
95 g epsilon-Caproiactam, 101g Triäthylamin und 600 ml Toluol werden in einem 1-l-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einer Dean-Staik-Falle und einem Kühler ausgestaltet ist, vermischt, und die Mischung wird zur Trocknung der Reaktionsteilnehmer azeotrop destilliert. Nach Abkühlen der getrockneten Mischung werden innerhalb von 10 Minuten 0,4 Mol Dichlorsilacyclopenten zugegeben. Die Mischung wird 2,5 Stunden gerührt und dann unter Sticksotff filtriert. Der Filterrückstand wird mit 200 ml trockenem Toluol gewaschen. Die erhaltene Lösung wird zur Entfernung des Toluols im Vakuum destilliert, wodurch ein Rückstand von rohem Silacyclopenienyl-bis-epsilon-caprolactam hinterbleibt, das anschließend im Vakuum destilliert wird. Das Silacyclopentenyl-bis-epsilon-caprolactam hat einen Siedepunkt von 169"C bei 0,087 Pa.
Eine Mischung aus 0,4 g rohem Silacyclopentenyl-bisepsilon caprolactam und 10 g eines Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen und einer Viskosität von 4,5 Pa.s bei 25"C, die der Atmosphäre ausgeset/.i wird, verdickt in einer Minute. Die Verdickung erfolgt in der gleichen Zeit, wenn 0,44 g des destillierten Produkts mit 10 g des Polydimethylsiloxans mit Hydroxy Imdgruppen vermischt werden. Eine Mischung von stöchiometrischen Mengen des Silacyclopentenyl-bisepsilon-caprolactams und des Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen reagiert so rasch und das Molekulargemisch steigt so rasch an, daß das Mischen nicht so vollständig und gründlich wie erwünscht erfolgen kann. Beim Vermischen von stöchiometrischen Mengen von Methylvinyldi-(N-melhyl;n.'eianinlo)-sil;in und des Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen wird die Viskosität in /0 Minuten noch nicht auf I (KK) Pa.s erhöht.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    l.Silacylopentenyl-bis-epsi'On-caprolactam.
  2. 2. Verwendung von Silacyclopentenyl-bis-epsiloncaprolactam zur Erhöhung des Molekulargewichts eines Organosiloxans mit siliciumgebundenen Hydroxylgruppen.
    Aus der US-PS 35 09 191 ist Dichlorsilacyclopenten is bekannt, das als Ausgangsmaterial für die Herstellung des erfindungsgemäßen Silacyclopentenyl-bis-epsiloncaprolactams verwendet wird. Siliciumgebundene Lactame sind aus den US-PS 28 76 209 und 28 76 234 bekannt. Darin sind die Lactamgruppe enthaltenden :n Silane beschrieben, denen folgende allgemeine Formel zukommt
    Y
    (R")4 ,Si(N C O),
    In dieser Formel bedeuten
    Rn eine Cyclohexyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkylgruppe so mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
    Y eine Alkylengruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen bei einer Keiie von wenigstens 3 aber nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen zwischen dem Stickstoffatom und der Carbonylgruppe unc1 is
    Ar eine ganze Zahl von 1 bis 4.
    Nach den genannten Patentschriften werden diese Lactame durch Umsetzung eines Lactams mit eimern reaktionsfähigen Wasserstoff mit einem Chlorsilan in Gegenwart eines Säureakzeptors, zum Beispiel eines tertiären Amins, bei Zimmertemperatur oder darunter, vorzugsweise in einem wasserfreien Lösungsmittel hergestellt.
    Silacyclopentenyl-bis-epsilon-caprolactam eignet sich 4s als Kettenverlängerungsmittel für Polydimethylsiloxane mit endständigen Hydroxylgruppen sowie andere Verbindungen mit Hydroxylfunktionen.
    Gegenstand der Erfindung ist Silacyclopentenyl-bisepsilon-caprolactam so
    (Il (II, O
    i; si(N( ( 11,(11,('11,CIi2CH,),
    SS
    (Il CII,
    Die Formel entspricht einem bestimmten Isomeren von Silacyclopentenyl-bis-epsilon-caprolatam. Zum Gegenstand der Erfindung gehört jedoch auch das Isomere f«> der Formel
    ( I I (Il ( )
    SiIN < ( IU IL< H-CII2CII,!. <·>
    1 1 I ,M
    Bei der Herstellung der Silacyclopentenylgruppe wird gewöhnlich eine Mischung der beiden Isomeren gebildet. Mischungen der Isomeren gehören gleichfalls zum Gegenstand der Erfindung.
    Das beste Verfahren zur Herstellung von Silacyclopentenyl-bis-epsilon-caprolactam besteht darin, Dichlorsilacyclopenten mit epsilon-Caprolactam in Gegenwart von Triäthylamin und Toluol unter praktisch wasserfreien Bedingungen bei Zimmertemperatur zu vermischen.
    Silacyclopentenyl-bis-epsilon-captrolactam ist ein sehr rasch wirkendes Kettenverlängerungsmittel und erhöht das Molekulargewicht eines flüssigen Polydimethylsiloxans mit Hydroxylendgruppen innerhalb von Sekunden auf das einer nicht flüssigen Masse, wenn ein stöchiometrisches Verhältnis von Hydroxylgruppen zu epsilon-Caprolactam-Gruppen vorliegt. Bei einem mengenmäßigen Überschuß des Silacyclopentenyl-bis-epsilon-caprolactams verläuft die Reaktion langsamer und erfordert die Gepenwait von Feuchtigkeit (Wasser) für die Kettenverlängerung. Die gebildeten Polymeren mit verlängerter Kette enthalten entlang der Kette in Abständen angeordnete Silacyclopentenyleinheiten, die in der gleichen Weise wie Vinylgruppen bei der Herstellung von Elastomeren eingesetzt werden können, zum Beispiel durch Verwendung von vinylspezifischen Peroxiden oder durch Verwendung von Siloxanverbindungen mit siliciumgebundenem Wasserstoff und eines Platinkatalysators.
    Durch das folgende Beispiel wird die Erfindung weiter erläutert.
DE2643469A 1975-12-29 1976-09-27 Silacyclopentenyl-bis-e-caprolactam Expired DE2643469C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/644,379 US4012375A (en) 1975-12-29 1975-12-29 Silacyclopentenyl-bis-epsilon-caprolactam

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2643469A1 DE2643469A1 (de) 1977-07-07
DE2643469B2 DE2643469B2 (de) 1977-10-27
DE2643469C3 true DE2643469C3 (de) 1978-06-22

Family

ID=24584659

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2643469A Expired DE2643469C3 (de) 1975-12-29 1976-09-27 Silacyclopentenyl-bis-e-caprolactam

Country Status (7)

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US (2) US4012375A (de)
JP (2) JPS5283390A (de)
AU (1) AU501151B2 (de)
CA (1) CA1067493A (de)
DE (1) DE2643469C3 (de)
FR (1) FR2337137A1 (de)
GB (1) GB1546879A (de)

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DE2643469A1 (de) 1977-07-07
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JPS55149325A (en) 1980-11-20
JPS5546369B2 (de) 1980-11-22
US4108832A (en) 1978-08-22
CA1067493A (en) 1979-12-04
FR2337137B1 (de) 1979-03-30
AU1719976A (en) 1978-03-02
FR2337137A1 (fr) 1977-07-29
GB1546879A (en) 1979-05-31
AU501151B2 (en) 1979-06-14
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