DE2604571A1 - Organische verbindungen - Google Patents
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-
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-
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Description
260A571
SANDOZ-PATENT-GMBH Case 15O-3715
7850 Lörrach —
Organische Verbindungen
Gegenstand der Erfindung sind von Sulfonsäuregruppen
freie Azofarbstoffe, hergestellt durch Kuppeln einer Diazoniumverbindung von gegebenenfalls durch Halogen,
Methyl, Nitro, Alkoxy, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl substituiertem 3-Phenyl-5-amino-l,2,4-thiadiazol mit
einem, gegebenenfalls am Benzolkern und/oder an der Aethylengruppe Substituenten tragenden N-ß-Hydroxyäthylanilin.
609835/0915
Case 150-3715
Als Substituenten kommen alle in der Chemie der Azofarbstoffe
gebräuchlichen Atome oder Radikale in Betracht.
Es wurde gefunden, dass sich die Verbindungen der Formel I
NH-CH-CH-R,
Il
R, OH
CD
worin R. Wasserstoff, Halogen, Methyl, Alkoxy, Cyan
oder Acylamino,
R_ Wasserstoff, Methyl, Alkoxy oder Halogen, R Wasserstoff, Alkyl, das einen Substituenten
aus der Reihe Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Phenoxy, Eenzyloxy oder Phenyläthoxy tragen kann, oder Phenyl, das bis
zu zwei Substituenten tragen kann und zwar bis zu zwei aus der Gruppe Halogen und
Methyl und einen aus der Gruppe Nitro, Cyan, Alkoxy und Alkoxycarbonyl und R. Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl bedeuten,
wobei der Ring A einen Substituenten aus der Reihe Halogen, Methyl, Nitro , Alkoxy, Alkylsulfonyl und Alkoxycarbonyl
tragen kann, insbesondere zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten
Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.
809835/0915
- 3 - Case 150-3715
Alle Alkyl- und Alkoxyreste am Molekül enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome.
Unter Halogen ist im allgemeinen Chlor oder Brom zu verstehen. Als Acylreste (in Acylamino) kommen insbesondere
Reste der Formel R-Y oder R1-Z- in Betracht,
wobei R Alkyl, Chlor- oder Bromalkyl, Alkoxyäthyl , oder -propyl, Phenoxyäthyl, Phenoxypropyl,
Benzyl oder Phenyl,
Y ein Radikal der Formel -0-CO- oder -SO -, R1 Wasserstoff, Alkyl, Chlor- oder Bromalkyl,
Cyanalkyl, Alkoxyalkyl, Benzyloxyalkyl, Phenoxyalkyl, Benzyl oder Phenyl,
Z ein Radikal der Formel -CO-, -NR"-CO oder
-NR"-SO2-
und R" Wasserstoff oder Alkyl bedeuten.
und R" Wasserstoff oder Alkyl bedeuten.
In bevorzugten Acylradikalen bedeutet Y -0-C0- und R C1_4-Alkoxy-äthyl, oder Y ist -SO -, R C .-Alkyl,
Z -CO- und R1 ist Wasserstoff oder C1-4-AIkYl, das
einen Substituenten aus der Reihe Phenoxy, Benzyloxy, Chlor oder Cyan trägt.
Vorzugsweise bedeutet R1 Wasserstoff, Methyl, C, ,-Alkoxy,
Chlor oder Brom, insbesondere Wasserstoff oder Methyl.
R ist vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Aethoxy, Chlor oder Brom, insbesondere Wasserstoff,
Methyl, Methoxy oder Aethoxy.
609835/0915
- 4 - Case 150-3715 /
Vorzugsweise bedeutet R Wasserstoff oder C, .-Alkyl,
das einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy, C,^.-Alkoxy-,
Chlor, Brom, Phenoxy, Benzyloxy oder Phenyläthoxy tragen kann; insbesondere ist R_ Wasserstoff, Hydroxymethyl
oder C .-Alkyl und speziell Wasserstoff.
R ist vorzugsweise Wasserstoff.
Der Kern A ist vorzugsweise unsubstituiert.
Vorzugsweise bedeutet höchstens eines von R.. und R_
Halogen.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe ist
dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumv.erbindung
aus einem Arain der Formel II
NH,
mit einer Verbindung der Formel III
kuppelt. & R4 0H
NH-CH-CH-R-
ι ι J
609835/0915
- 5 - Case 150-3715
Die Herstellung des Diazoniumsalzes und die Kupplung
können auch in Analogie zu der von J. Goerdeler und K. Deselaers, Chem.Ber.91 (1958), 1025, bzw. der in
der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 1.906.838 beschriebenen
Methode durchgeführt werden.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Pärbepraparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise,
z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch
Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer
oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet
auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen
Stoffen auf.
Sehr geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern,
sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und
insbesondere synthetischen Polyamiden. Hier ist das bevorzugte Anwendungsgebiet die Teppichfärberei, für die
Farbstoffe mit grosserer Aufziehgeschwindigkeit und Resistenz
gegenüber alkalischen Färbebädern gefordert Werden. Diese Forderung erfüllen die hier beschriebenen
Farbstoffe in grossem Masse. Die vorliegenden Farbstoffe lassen sich auch gut mit anderen Farbstoffen, vor allem
gelben und blauen, kombinieren, wobei man ebenfalls qualitativ hochwertige Färbungen erhält. Man färbt
oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift No. 1.445.371 beschriebenen
Verfahren. Auf «Jute-Unterlage hergestellte (z.B. ge-
609835/0915
Case 150-3715
tuftete) Teppiche mit einem Flor aus synthetischen Polyamiden, werden vorzugsweise, um ein Anschmutzen des
Teppuchflors mit den natürlichen Farbstoffen aus der Jute zu vermeiden, aus alkalischem Medium, z.B. im pH-Bereich
zwischen 8,5 und 10,5, gefärbt. Als Puffersubstanz
werden vorzugsweise Alkaliphosphatsalze verwendet.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben ist insbesondere die Lichtechtheit.
Die Aetzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle) und die Reserve von Wolle und
Baumwolle sind gut.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
609835/0915
- 7 - Case 150-3715
Beispiel 1
8,0 Teile Natriumnitrit werden bei 60-70° in 80 Teile
Schwefelsäure eingetragen. Nach 10-minütigem Nachrühren bei 65° wird auf 0° abgekühlt. Nach der Zugabe einer
Mischung von 80 Teilen Phosphorsäure und 50 Teilen Eisessig werden im Verlaufe von 30 Minuten bei 0-5° 17,7
Teile 5~Amino-3-phenyl-thiadiazol-(l,2/4) eingetragen.
Nach dreistündigem Nachrühren bei 0-5° wird klarfiltriert und die so erhaltene Diazoniumlösung bei 0-5°
portionenweise zu einer Lösung von 13,7 Teilen N-2-Hydroxyäthylanilin
in 50 Teilen Eisessig gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der gebildete Farbstoff durch
Zugabe von Eis ausgefällt, filtriert und gewaschen. Der dispergierte Farbstoff färbt Polyesterfasermaterial
in scharlachfarbenen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Auf Polyamid gefärbt, werden reine rote Farbtöne mit sehr guten Lichtechtheiten erhalten. Das Ziehvermögen dieses
Farbstoffes der Formel
= N
auf synthetischem Polyamidfasermaterial ist hervorzuheben
.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel I und die Nuance ihrer Ausfärbungen auf synthetischem
Polyamidfasermaterial angegeben. Alle Farbstoffe werden analog zur Arbeitsweise des Beispiels 1 hergestellt.
809835/0915
Case 150-3715
| Bsp. No. |
A | Ri | R2 | H | R3 | R4 | Nuance auf Polyamid |
| 2 | -CH3 | H | -CH2OH | H | blaustichig rot |
||
| 3 | do. | -CH3 | H | H | do. | ||
| 4 | P ►Ι |
do. | H | H | H | do. | |
| 5 | »J (Ω |
do. | H | -CH3 | H | do. | |
| 6 7 |
C | do. H |
H H |
-C2H5 -CH3 |
H H |
do. rot |
|
| 8 | tr W rt |
-CH3 | -CH3 | -C2H5 | H | blaustichig rot |
|
| 9 | H- rt |
H | H | -CH2Cl | H | rot | |
| 10 | 0 | -CH3 | H | -CH3OCH3 | H | blaustichig rot |
|
| 11 | H- Φ H |
-OCH3 | H | H | H | do. | |
| 12 | rt | Cl | H | H | H | rot | |
| 13 | -CH3 | -OCH3 | -CH3 | H | blaustichig rot |
||
| 14 | H | H | -CH2OC6H5 | H | rot | ||
| 15 | -OCH3 | H | -CH0OCH0C4-H1- JL Zoo |
H | blaustichig rot |
||
| 16 | -OCH3 | H | -CH2Cl | H | do. | ||
| 17 | Cl | H | -CH2OCH3 | H | rot | ||
| 18 | -CH3 | H | -CH2Cl | H | blaustichig rot |
||
| 19 | -NHCOCH | H | H | H | do. | ||
| 20 | -NHCOOCH2CH2Oc2H | H | H | H | do. | ||
| 21 | -NHCOCH0-O-C^H.- | H | -C2H5 | H | do. | ||
| 22 | -NHCOCH2CH2-O-CH2C6H5 H | H | H | do. | |||
| 23 | -CN | -CH3 | H | rot | |||
809835/0915
Case 150-3715
| Bsp So. |
" A | Rl | R2 | E3 | R4 | Nuance auf Polyamid |
| 24 | -Br | H | H | H | rot | |
| 25 | α sun | -OCH3 | -OCH3 | H | H | blaustichig- rot |
| 26 27 |
Lbstitui' | -NHSO2CH -NHCOCH2CH2Cl |
H H |
H H |
H H |
do. blaustichig- rot |
|
to to
VO OO |
ro »ι rt |
-NHCOCH2CN -NHCHO |
H H |
-CH3 do. |
H H |
do. do. |
| 3O | 3-Cl | -CH3 | H | H | H | do. |
| 31 | 4-CH3 | -OCH3 | -OCH3 | -CH3 | H | do. |
| 32 | 4-NO2 | Cl | H | H | H | rot |
| 33 | 4-OCH3 | H | -CH3 | -C2H5 | H | |
| 34 | 4-Br | H | H | ^CH3 | • H | do. |
| 35 | Tun- | H | H | "C6H5 | H | do. |
| 36 | Jsubst. | H | H | -CH3 | -CH3 | do. |
| 37 | -CH3 | H | H | H | blaustichig- rot |
|
| 38 | H | Cl | -CH3 | H | rot | |
| 39 | -CH3 | do. | H | H | blaustichig- rot |
|
| 40 | 0 ca β |
do. | Br | H | H | do. |
| 41 | tr ca rf- |
H | Cl | -C2H5 | H | rot |
| 42 | 11 | H | -OCH3 | H | H | blaustichig- rot |
| 43 | -CH3 | -OCH3 | H | H | do. | |
| 44 | H | -CH3 | H | H | rot | |
| 45 | H | Cl | H | H | do. | |
| 46 | H | -C2H5 | H | H | do. | |
| 47 | H | -OC2H | H | H | do. | |
| 48 | -CH3 | do. | H | H | blaustichig- rot |
|
60983 5/0915
- 10 - Case 150-3715
ANWENDUNGSBEISPIELE
A. 7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs
werden mit 13 Teilen Sulfitcelluloseablaugepulver und 100 Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen.
Die erhaltene Paste wird durch Zerstäuben getrocknet.
4 Teile des erhaltenen Färbepräparates werden mit wenig Wasser angeteigt und durch ein Sieb einem
4 Teile N-Oleyl-N'-hydroxy-äthyl-N·-(3'-sulfo-2'-hydroxypropyl)-äthylendiamin in 4000 Teilen Wasser enthaltendem Färbebad zugesetzt. Man gibt nun 100 Teile Polyamidfasermaterial (Nylon) bei 20° in das Bad, erwärmt dieses innerhalb 30 Minuten auf 100° und färbt 1 Stunde bei 100°. Die erhaltene rote
Färbung wird gespült und getrocknet. Sie ist egal und besitzt gute Echtheiten.
4 Teile N-Oleyl-N'-hydroxy-äthyl-N·-(3'-sulfo-2'-hydroxypropyl)-äthylendiamin in 4000 Teilen Wasser enthaltendem Färbebad zugesetzt. Man gibt nun 100 Teile Polyamidfasermaterial (Nylon) bei 20° in das Bad, erwärmt dieses innerhalb 30 Minuten auf 100° und färbt 1 Stunde bei 100°. Die erhaltene rote
Färbung wird gespült und getrocknet. Sie ist egal und besitzt gute Echtheiten.
B. 100 Teile eines Nylon-Teppichs auf Jute-Unterlage
werden bei 25° in ein Bad, das 0,5 Teile Natriumsulforicinoleat,
1 Teil eines handelsüblichen Netzmittels, 1O,5 Teile Aethylendiamintetraessigsäure
und 1 Teil Trinatriumphosphat in 4000 Teilen Wasser enthält, eingebracht, das Bad auf 40° erwärmt,
4 Teile des gemäss A) angeteigfcen Färbepräparats
zugegeben, nach 15 Minuten mit einer Geschwindigkeit von ca. 1° pro Minute auf 90° erhitzt und
60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann
wird der Teppich aus dem Bad genommen, gespült und getrocknet. Man erhält so einen kräftig rot gefärbten Flor.
zugegeben, nach 15 Minuten mit einer Geschwindigkeit von ca. 1° pro Minute auf 90° erhitzt und
60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann
wird der Teppich aus dem Bad genommen, gespült und getrocknet. Man erhält so einen kräftig rot gefärbten Flor.
808835/0915
Claims (1)
- Patentansprücheworin R1 Wasserstoff, Halogen, Methyl, Alkoxy,Cyan oder Acylamino,R Wasserstoff, Methyl, Alkoxy oder Halogen, R Wasserstoff, Alkyl, das einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy, Alkoxy, Halogen, Phenoxy, Benzyloxy oder Phenyläthoxy tragen kann, oder Phenyl, das bis zu zwei Substituenten tragen kann und zwar bis zu zwei aus der Gruppe Halogen und Methyl und einen aus der Gruppe Nitro, Cyan, Alkoxy und Alkoxycarbonylund R. Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Ring A einen Substituenten aus der Reihe Halogen, Methyl, Nitro, Alkoxy, Alkylsulfonyl und Alkoxycarbonyl tragen kann.609835/0915- 12 - Case 150-3715Die Azoverbindungen der Formel I, geraäss Anspruch 1, worin R, Wasserstoff, Methyl, Alkoxy, Chlor oderBrom,
R Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Aethoxy,Chlor oder Brom,
R Wasserstoff oder Alkyl, das einen Substi-tuenten aus der Reihe Hydroxy, Alkoxy,Chlor, Brom, Phenoxy, Benzyloxy oderPhenyläthoxy tragen kann und R Wasserstoff bedeuten,wobei der Kern A keinen Substituenten trägt und die genannten Alkyl- und Alkoxyreste 1, 2, 3 oder Kohlenstoffatome enthalten.3. Die Azoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin R1 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Aethoxy,Chlor oder Brom,
R„ Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Aethoxy,Chlor oder Brom,R Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen und
R H bedeuten,wobei der Kern A keinen Substituenten trägt.4. Die Azoverbindungen der Formel I. gemäss Anspruch 1, worin R, Wasserstoff oder Methyl,R2 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Aethoxy und R und R Wasserstoff bedeutenund der Kern A keinen Substituenten trägt.609835/0915- 13 - Case 150-37155. Verfahren zur Herstellung der Azoverbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel II.N(II)3 (HDNH2 mit einer Verbindung der Formel IIINH-CH-CH-RR4 OH 1kuppelt.6. Verwendung der Azoverbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Artikeln aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.7. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Artikeln aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel I gemäss Anspruch 1.8. Die mit den Farbstoffen der Formel I, gemäss Anspruch 1 gefärbten Materialien., SANDOZ-- PATENT-GMBH3700/Hw/HSc 609835/091 5U, La
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH195575A CH595420A5 (de) | 1975-02-17 | 1975-02-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2604571A1 true DE2604571A1 (de) | 1976-08-26 |
Family
ID=4222497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762604571 Pending DE2604571A1 (de) | 1975-02-17 | 1976-02-06 | Organische verbindungen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS51106127A (de) |
| CH (1) | CH595420A5 (de) |
| DE (1) | DE2604571A1 (de) |
| FR (1) | FR2300786A1 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1563291A (en) * | 1975-12-10 | 1980-03-26 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
-
1975
- 1975-02-17 CH CH195575A patent/CH595420A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-01-28 FR FR7602274A patent/FR2300786A1/fr active Granted
- 1976-02-06 DE DE19762604571 patent/DE2604571A1/de active Pending
- 1976-02-16 JP JP1500476A patent/JPS51106127A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH595420A5 (de) | 1978-02-15 |
| FR2300786B3 (de) | 1978-10-20 |
| FR2300786A1 (fr) | 1976-09-10 |
| JPS51106127A (ja) | 1976-09-20 |
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