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DE2555921A1 - Mehrzweckzusatzmischung fuer fluessige kraftstoffe - Google Patents

Mehrzweckzusatzmischung fuer fluessige kraftstoffe

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DE2555921A1
DE2555921A1 DE19752555921 DE2555921A DE2555921A1 DE 2555921 A1 DE2555921 A1 DE 2555921A1 DE 19752555921 DE19752555921 DE 19752555921 DE 2555921 A DE2555921 A DE 2555921A DE 2555921 A1 DE2555921 A1 DE 2555921A1
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DE
Germany
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chch
additive
mixture
test
polyisobutene
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DE19752555921
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Joseph Martin Bollinger
Warren Harvey Machleder
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Rohm and Haas Co
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Rohm and Haas Co
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Publication date
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Description

Priorität: 24. Dezember 1974 / U S A / Serial No. 536 072
Diese Erfindung betrifft eine Mehrzweckzusatzmischung für flüssige Kraftstoffe, insbesondere Benzin und Zusammensetzungen eines flüssigen Kraftstoffs, die eine derartige Mehrzweckzusatzraischung enthalten.
Es sind eine Reihe von Zusätzen für Motorkraftstoffe bekannt und in der Praxis werden auch einige Zusätze vom Detergent ientyp verwendet. Diese leiden aber im allgemeinen an einem oder mehreren Mängeln. Entweder müssen sie in sehr hohen Konzentrationen verwendet werden, wie z.B. in Konzentrationen von etwa 4 000 ppm oder sie geben bei den erwünschten niedrigen Konzentrationen nur eine unbefriedigende Wirkung.
Es ist deshalb eine Aufgabe der Erfindung einen Zusatz für flüssige Kraftstoffe, insbesondere Benzin, zur Verfügung zu stellen, der durch seine Detergentieneigenschaften die Rein-
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haltung des Vergasers und des restlichen Ansaugsystems, wie der Ventile und der Ansaugkanäle gewährleistet. Dadurch sollen gleichzeitig die Anforderungen an die Oktanzahl eines Verbrennungsmotors durch Reduzierung der Bildung von Ablagerungen in der Verbrennungskammer herabgesetzt werden. Eine andere Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines detergentienhaltigen flüssigen Kraftstoffs, der bei der Verbrennung ein Abgas mit einem niedrigen Niveau an Kohlenwasserstoff und Kohlenmonoxid ergibt und der den Zusatz von phosphorhaltigen Verbindungen nicht erfordert. Zu den Aufgaben der Erfindung gehört ferner ein detergent ienhal tiger flüssiger Kraftstoff mit weiteren vorteilhaften Eigenschaften, wie z.B. einem guten Schutz gegen Rost und Korrosion, Wasserdemulgierbarkeit, Antieiseigenschaften und dergleichen. Schließlich ist eine Aufgabe der Erfindung ein Mehrzweckbenzinzusatz oder eine Kombination solcher Zusätze, die zusätzlich zu der Reinhaltung des Verdampfers, die Bildung von Abscheidungen bei den Einlaßventilen verhindern. Diese Zusätze sollen bei relativ niedrigen Konzentrationen und infolgedessen auch mit relativ geringen Kosten wirksam sein.
Durch die Erfindung werden diese Aufgaben durch eine Mehrzweckzusatzmischung für flüssige Kraftstoffe gelöst, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie eine Mischung oder einen Verschnitt von (a) eines Zusatzes der Formel
OH " OH
CH0CHCIU(NHCH2CH2)NHCH2CHCh2 . o/ 2 *2\ 2 7% d N^
2 *
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in der η eine ganze Zahl von 1 bis 5 und R« ein alkylsubstituierter Benzolring ist, und von (b) einem Polyisobutenphenol enthält.
Der Zusatzstoff (a) ist Gegenstand der gleichzeitig eingereichten Anmeldung P (eigenes Zeichen (858)) und kann
als Aminprodukt oder -addukt bezeichnet werden, z.B. als Reaktionsprodukt eines Polyisobuten-Phenols mit Epichlorhydrin und anschließender Aminierung.
Die Alkylierung eines Polyamine führt bekanntlich im allgemeinen zu einer komplexen Mischung von Produkten. Unter "bevorzugtem Produkt" wird hier verstanden, daß alle Amin-Additionsprodukte aus der vorstehend angeführten Reaktion umfasst sind. Zur Erläuterung und der Kürze halber ist nur eines der möglichen Reaktionsprodukte hier offenbart worden. Wenn in der Formel η = 1 ist kann jedoch bereits eine Mischung der Produkte der nachstehend wiedergegebenen Formeln
(a) und (b) oder (a) oder (b) allein vorliegen. Anders ausgedrückt können bei insgesamt 100 Teilen 1 bis 99 Teile (a) und 99 bis 1 Teil (b) vorliegen oder es können 100 Teile (a) oder 100 Teile (b) vorhanden sein. Wenn η größer als 1 ist können komplexere Mischungen entstehen, da eine Alkylierung an beliebigen Stickstoffatomen eintreten kann. Derartige Alkylierungsprodukte sind durch die vorliegende Erfindung ebenfalls umfasst. Für die Verwendung als Mehrzweckzusatz in flüssigen Kraftstoffen bleibt die Gesamtmenge des neuen Produkts oder des neuen Aminaddukts die gleiche, unabhängig davon wie der Anteil oder das Verhältnis oder die Menge der nachstehend formelmäßig wiedergegebenen Verbindungen (a) oder
(b) ist.
OH OH
CH2CHCH2(NHCH2CHa)nNHCH2CHCH2 .' (a)
809828/Ub62
OH R^OCH2CHCH2
N(CH2CH2NH) H (b)
R2OCH2CHCH/
OH
wobei η = 1 bis 5 und R2 ein alkylsubstituierter, insbesondere polyisobutyl- oder polyisopropyl-substituierter Benzolring ist.
Die neue Mehrzweckzusatzmischung für flüssige Kraftstoffe zeigt eine ausgezeichnete Wirksamkeit bei Benzinkraftstoffen hinsichtlich der Reinhaltung des Vergasers und des sonstigen Ansaugsystems bei relativ niedrigen Konzentrationen, d.h. bei Konzentrationen zwischen etwa 120 bis 950 ppm, bevorzugt etwa 260 bis 400 ppm. Ausserdem verhindert diese Mehrzweckzusatzmischung das Verschmutzen der Zündkerzen und hält diese relativ sauber und frei von Abscheidungen. Ferner sind die neuen Mehrzweckzusatzmischungen auch potentielle aschefreie Rostinhibitoren und Dispergiermittel für die Verwendung in Schmierölen.
Das bei der Erfindung als Komponente (a) bevorzugte Produkt •ist N,N -Bis- [ 3-(p-H35-polyisobutylphenoxy)-2-hydroxypropyl~jäthylendiamin. Als Abkürzung von Polyisobuten eines beliebigen Molekulargewichts wird "PIB" verwendet. "H35" ist die Bezeichnung eines handelsüblichen Polyisobutene von M ""670 (Hersteller Amoco).
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Das bevorzugte Produkt hat folgende Strukturformel:
OH
'Τ 0- CH2CHCH2NHCH2CH2NHCH2CHCh2-O
Die PIB„35 - Komponente, die einfach als "R" dargestellt
werden kann, kann ein mittleres Zahlenmolekulargewicht (M ) von etwa 500 bis 2 000, bevorzugt etwa 600 bis 1 500 haben. Gegebenenfalls kann ein Teil des Polyisobutens in der ortho-Steilung sein, wo es mit R.. bezeichnet wird. R- kann infolgedessen gleich mit R sein, d.h. ein Polyisobutenrest mit einem mittleren Zahlenmolekulargewicht von etwa 500 bis 2 000, bevorzugt etwa 600 bis 1 500. Darüberhinaus kann R- aber alternativ auch einfach Wasserstoff, d.h. H,sein.
Die Erfindung umfasst auch Zusammensetzungen von flüssigen Kraftstoffen, die einen großen Anteil eines flüssigen Kraftstoffs, insbesondere Benzin, und einen geringen Anteil einer Mehrzweckzusatzmischung nach der Erfindung enthalten. In diesen Zusammensetzungen sind in der Regel 20 bis 300 ppm, bevorzugt 60 bis 100 ppm des Aminaddukts (a) und 100 bis 650 ppm, bevorzugt 200 bis 300 ppm des Polyisobutenphenols enthalten. Anders ausgedrückt enthalten diese Kraftstoffzusammensetzungen auf 1 000 Barrel Benzin 2,3 bis 34 kg , bevorzugt 6,8 bis 11,3 kg Aminaddukt und 11,3 bis 74 kg, bevorzugt 22,7 bis 34 kg PoIyisobutenphenol. Als flüssige Kraftstoffe kommen z.B. bleihaltige und bleifreie Benzine in Betracht, d.h. destillierte Kohlenwasserstoffkraftstoffe mit
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einem Hauptanteil an Kohlenwasserstoffen, die innerhalb der . üblichen Siedegrenzen von Benzin destillieren. Durch Zugabe des Zusatzes zu solchen Kraftstoffen wird eine Reinhaltung des Verdampfers, des Ansaugsystems und der Verbrennungskammer verbunden mit einer Rostverhinderung und einer guten Hanhabbarkeit erreicht, wobei insgesamt eine bessere Wirkung erzielt wird als mit den bekannten Vergaserdetergentien von Alkylammoniuraphosphatoder Polyolefinsuccinimid-Typ. Diese bessere Wirksamkeit entspricht den strengeren Anforderungen an die Zusammensetzung der Automobilabgase.
Von den auf dem Markt befindlichen Detergentien für Kraftstoff vergaser besitzt nur das Produkt "Chevron F-310" einen großen und vergleichbaren Aktivitätsbereich. Für dieses Produkt wird aber eine hohe Konzentration von 4 000 ppm empfohlen, so daß seiner Anwendung aus wirtschaftlichen und anderen Gründen Grenzen gesetzt sind. Demgegenüber wird mit den Zusätzen nach der Erfindung die bereits geschilderte vielseitige Wirkung bei wesentlich niedrigeren Konzentrationen erzielt.
Die bevorzugte Komponente (a) der Zusatzmischung nach der Erfindung wird durch folgende Umsetzungen hergestellt:
a) Phenol wird mit Polyisobuten, z.B. Polyisobutylen, von M ~670 (Amoco H35)
talysators alkyliert.
M ^n. 670 (Amoco H35) unter Verwendung eines sauren Ka-
b) Das Polyisobutylphenol wird durch Behandlung mit Natriumhydroxid in das Natriumphenoxid umgewandelt und dann mit Epichlorhydrin umgesetzt.
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-Ιο) Zwei Mol des Epichlorhydrinaddukts werden mit Äthylendiamin unter Bildung des gewünschten Produktes umgesetzt.
Die folgenden Reaktionsgleichungen zeigen diese Umsetzungen:
OH 15 Ma0H 0
PIBn-,, H-[θ] fetlxysator ■ Pmn^-ZOVoH 2) CH2ClCH-CK, ■ ..' . M11 3) - NaCl .
Oy-OCH2CH-CH2 + 1/2 NH2CH2CH2NH2
k χ ^
OH . OH
1 · 1 Λ
OCH2CHCH2NHCH2CH2NHCH2CHCh2
(Bevorzugte Komponente (a) bei der R, PIB„35 oder H ist).
Beste Ergebnisse werden erhalten mit einem Polyisobuten im Molekulargewichtsbereich von 500 bis 2 000 und einem PoIyamin vom Typ des Äthylendiamins und des Diäthylenßriamins, wobei das ausgewogenste Gleichgewicht der Eigenschaften hinsichtlich der Detergent ienwirksamkeit, der Rost inhibierung und der Handhabbarkeit erreicht wird.
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Tabelle I zeigt einen Vergleich zwischen der bevorzugten Komponente (a) und dem Handelsprodukt "Chevron F-310". Es wird angenommen, daß die wesentliche Komponente dieses Handelsproduktes ein Polybutenamin ist. Aus diesen Werten, die die prozentuelle Herabsetzung der Abscheidungen im Vergleich zu unbehandeltem Benzin zeigen, geht hervor, daß das bevorzugte Produkt das Verhalten des unbehandelten Benzins wesentlich verbessert und ein vergleichbares Verhalten gegenüber dem handelsüblichen Produkt bei aber wesentlich niedrigerer Konzentration ergibt.
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Tabelle I
Wirksamkeit des Zusatzes nach der Erfindung im Vergleich zu
Handelsprodukt
Zusatz
kg Zusatz/ ASTM-D665 Vergaser-1000 Barrel Rost-Test Reinhaltung Benzin % Rückst. Durchblas-Test
(A) % Reduktion der Abscheidung
Ansaugsystem-Test (B)
Enzelzylinder
% Reduktion der Abscheidung
Kein
Handelsprodukt
100
Erfindung
34
0-5
96
95
0
99
94
Bevorzugtes Produkt hergestellt nach der formelmäßig wiedergegebenen Reaktionsfolge, wobei R- Wasserstoff oder PIB.,.,,- ist.
to cn cn cn co
In Tabelle II werden die Werte über die Fähigkeit des bevorzugten Produkts nach der Erfindung für die Kontrolle der Oktanzahlanforderung eines Motors wiedergegeben. Obwohl der Mechanismus für diese Wirkung nicht sicher geklärt ist, wird angenommen, daß der Zusatz wahrscheinlich dadurch wirkt, daß er das Aufbauen von Abscheidungen in der Verbrennungskammer verhindert.
Tabelle II
Erhöhung der Oktanzahlanforderung
Zusatz
kg/Zusatz 1000 Barrel Benzin
Oktanzahl " (C) Erhöhung der Anforderung
Kein
Bevorzugtes Produkt (Amin-Addukt mit R=H oder
34
Bestimmt nach der Motorprüfung von Abscheidungen in der Verbrennungskammer.
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Anschließend werden die Motortests für Benzinzusamrnensetzungen, die Zusätze enthalten, beschrieben. Beim Durchblas-(Blowby)-Test wird "MS-08 Gasoline" verwendet. Bei dem Test für die Motorprüfung von Abscheidungen im Ansaug-, system und bei dem Test für die Motorprüfung von Abschei-.düngen in der Verbrennungskammer wird das bleifreie Benzin Phillips "J" Reference Fuel benutzt.
Motortests für die Prüfung der Mehrzweckzusätze der Vergaserdet er gentien
(A) Durchbiastest für die Reinhaltung von Motorvergasern Testverfahren
Durch diesen Test wird die Fähigkeit eines Benzinzusatzes für die Fähigkeit der Reinhaltung des Vergasers im Bereich der Vergaserdrossel geprüft. Er wird in einem Motor eines 1970 Ford 351 CID V-8 unter Verwendung einer speziellen lfY"-förmigen Zuführung mit zwei "Barrel-Vergasern", die unabhängig eingestellt und aktiviert werden können, durchgeführt. Mit dieser Anordnung kann ein getrennter Testkraftstoff über jeden Vergaser geprüft werden, wobei je ein Vergaser vier der acht Zylinder über das nicht verbundene Ansaugrohr versorgt. Die Vergaser sind mit entfernbaren Aluminiummanschetten modifiziert, um das Wägen der Abscheidungen, die sich im Bereich der Vergaserdrossel ansammeln, zu erleichtern. Die Beanspruchung wird in dem Test auf ein geeignetes Niveau durch Rückführung der durchgeblasenen Gase eingestellt, etwa 2,55 bis 3,12 m /h
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(90 - 110 c.f.h.). Diese Rückführung der durchgeblasenen Gase erfolgt am Kopf des Luftreinigers, so daß jeder Vergaser ein gleiches Volumen dieser Gase erhält. In den ersten Betriebsstunden wird ein gleicher Zufluss zu jedem Vergaser durch Differentialdruckeinrichtungen und CO-Analyse im Abgas sichergestellt. Es werden der folgende Testzyklus und die folgenden Betriebsbedingungen verwendet:
Testzyklus;
Phase I
Phase II
Testdauer, h Ansaugluft, 0C Wassermantel, 0C Motorölsumpf, 0C % CO im Abgas Durchgeblasenes Gas
650 Motor upm,8 Min. 3 000 Motor upm,l Min. 10
57 + 5 88 + 5 99 + 5 3,0 + 0,2 2,55 - 3,12 m3h
Es wird das Gewicht der auf den Aluminiummanschetten angesammelten Abscheidungen festgestellt, und der Mittelwert von vier Prüfungen eines Zusatzes oder einer Zusatzmischung wird für die Bewertung verwendet.
Das bei diesem Test verwendete Benzin ist ein "MS-08" mit folgenden Eigenschaften:
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Schwere:
"API" 59,7
spezifisches Gewicht
bei 15,60C 0,74
ASTM D-86 Destillation, 0C:
Siedebeginn 33,9
10 % 50,6
50 % 96,1
90 % 175,6
Siedeende 207,2
Prozent zurückgewonnen 98
Prozent Rückstand 1
Prozent Verlust 1
Prozent Schwefel 0,11
Blei, g/Liter 0,81
Zusammens etzung:
Aromaten, % 23,1
Olefine, % 20,0
gesättigte Anteile, % 56,9
Oxidationsbeständigkeit, Min. 600+
ASTM Gummen (ungewaschen) mg/100 ml 1,0
Forschungsoktanzahl 95,5
Prozent H 13,10
Prozent C 86,61
H/C 1,80
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(B) Motorprüfung von Abscheidungen im Ansaugsystem
Testverfahren
Dieser Test wird dazu verwendet, um die Fähigkeit des Benzinzusatzes oder einer Mischung von Zusätzen,die Bildung von Abscheidungen im Ansaugsystem zu kontrollieren, festzustellen. Es wird ein neuer luftgekühlter Viertaktmotor mit einem einzigen Zylinder und einer Leistung von 2,5 PS von "Briggs and Stratton" für jeden Test verwendet. Der Motor wird 150 Stunden bei 3 ooo upm und einer Last von 0,58 kpm (4.2 ft. lbs.) mit einer einstündigen Unterbrechung alle 10 Stunden zur Überprüfung des ÖlStandes betrieben. Jede Stunde werden Kohlenmonoxidmessungen im Abgas durchgeführt, um sicherzustellen, daß ein konstantes Verhältnis von Luft zu Kraftstoff aufrechterhalten wird.
Nach Beendigung des Testes wird der Motor teilweise demontiert und das Einlaßventil und der Einlaßkanal werden bewertet und die Abscheidungen werden gesammelt und gewogen.
(C) Motorprüfung.von Abscheidungen in der Verbrennungskammer Testverfahren
Der Test dient dazu die Fähigkeit eines Benzinzusatzes oder einer Mischung von Zusätzen auf die Eignung zu prüfen, ob er in der Lage ist, den Anstieg der Anforderung der Oktanzahl (octane number requirement increase) bei einer inneren Verbrennungsmaschine zu kontrollieren ader zu reduzieren. Der
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Test wird unter Verwendung eines 1972 Chevrolet 350 Cid V-8 Motors mit einem "Zwei-Barrel-Vergaser" und einer 1972 Turbo-Hydromatik 350 Transmission, die mit einem 1 014-2 WIG Dyna-
2 motneter verbunden ist, das mit einem Schwungrad von 8,45 kpm
ο
(200.3 Ib.-ft. ) ausgerüstet ist, durchgeführt. Es werden der folgende Testzyklus und die folgenden Betriebsbedingungen
simuliert, die den Betrieb einer städtischen Taxe simulieren soll.
Testzyklus; Phase I Phase II
Phase III
Phase IV Phase V Testdauer Kraftstoffverbrauch
Ansaugluft, 0G Kühlwasser, 0C Motorölsumpf, 0C
Start - Leerlauf, 650 - 750 upm
Beschleunigung - 1 bis 2 Gang, 5,5 Sek., 2 900 bis 3 000 upm
Beschleunigung - 2 bis 3 Gang, 9,5 Sek., 2 800 bis 2 900 upm Dritter Gang 10,0 Sek., 2 600 upm Verlangsamung zum Leerlauf, 15,0 Sek. 200 h
3 785 1 (Phillips "J" Reference
Fuel, ein bleifreies Benzin)
Umgebungs temperatur
82,2
104 + 5
Die erforderliche Oktanzahl wird in Abständen von 24 Stunden unter folgenden Motorbedingungen bestimmt^
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Die Transmission befindet sich im dritten Gang mit einer auf 1 500 upm eingestellten Geschwindigkeit und die Drossel des Motors ist weit offen. Die erforderliche Oktanzahl des Motors wird durch das Auftreten von den ersten erkennbaren Klopfgeräuschen ermittelt. Dazu wird der Motor mit einer Serie von Verschnitten von Isooctan und n-Heptan von bekannter Oktanzahl betrieben, bis ein hörbares Klopfen auftritt. Die standardisierte Mischung mit der geringsten Oktanzahl,bei der der Motor nicht klopft, wird als die erforderliche Oktanzahl festgehalten. Die Zunahme der erforderlichen Oktanzahl ist dann die Differenz zwischen der ursprünglich erforderlichen Oktanzahl und der bei einem Test zum Schluss erforderlichen Oktanzahl .
Die Ergebnisse des Tests (A) beziehen sich auf die Spalte 4 der Tabelle I. Die Ergebnisse des Tests (B) beziehen sich auf die Spalte 5 von Tabelle I. Die Ergebnisse des Tests (C) sind in Spalte 3 von Tabelle II wiedergegeben.
Eines der besonderen Merkmale der Zusätze gemäss dieser Erfindung ist darin zu sehen, daß es sich um eine der wenigen nicht ionischen Verbindungen handelt, die eine starke Rostverhinderung zeigen. Dies ist eine wichtige Eigenschaft der Kraftstoffzusätze gemäss dieser Erfindung, da ionische Rostinhibitoren, z.B. Salze von Carbonsäuren und von Phosphorsäure dazu neigen,die Abscheidungen in dem Ansaugsystem zu erhöhen. Ausserdem ist ein nicht ionischer oder aschefreier Rostinhibitor eine Schlüsselkomponente für die Formulierung eines aschefreien Motoröls. Aus diesem Grund können die Zusätze gemäß der Erfindung nicht nur für Kraftstoffe, sondern auch als Schmierölzusätze Verwendung finden. Die allgemeine Struktur der Komponente (a)
kann durch die Formel
G09828/0662
OH
OH
CH2CHCH2(IIHCH2Ch2)NHCH2CHCH2 .
ausgedrückt werden,
in der η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und R2 ein alkylsubstituierter Benzolring ist, wobei der oder die Alkylsubstituent(en) vorzugsweise Polyisobutyl oder Polyisopropyl mit einem mittleren Zahlenmolekulargewicht von etwa 500 bis 2 000 ist.
In dem nun folgenden Beispiel, in der Beschreibung und in den Patentansprüchen sind alle Angaben über Teile und Prozentsätze Gewichtsangaben, falls nicht ausdrücklich etwas anderes festgestellt wird.
Beispiel
(TEIL A)
Polyisobuten-H35-Phenol
umsetzung; OH
D+ *olyi.obat«. H35
saurer Katalysator
PIB
M.G. 94
660
H35
(M.G. - Molekulargewicht)
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(Theoretisches Molekulargewicht)
Das Produkt ist tatsächlich eine Mischung von alkylierten Phenolen mit einem mittleren Molekulargewicht von 548 aufgrund der Säuerstoffanalyse (2,92 %) und von 556, berechnet aus den Parametern des UV-Spektrums.
Zur Durchführung der Reaktion wurde ein 5-Liter-Dreihalskolben mit einem Thermometer, einem mechanischen Rührer und einem Rückflusskühler mit einer Dean-Stark-Falle mit 1 920 g, C,9 Mol) Polyisobuten H35 (Amoco), 564 g (6 Mol) Phenol, 200 g des sauren Katalysators (AmberIyst 15) und 550 ml Hexan beschickt. Die Mischung wurde unter Rühren und Rückflusskühlung (Topftemperatur 100 bis 107 C) unter einer Stickstoffatmosphäre für 24 Stunden zum Sieden erwärmt, wobei sich während dieser Zeit 5,4 ml Wasser abtrennten. Nach dem Kühlen auf 60 bis 8O0C wurde die Mischung zur Entfernung von gebildetem Harz filtriert, das Harz wurde mit Hexan gewaschen und das Filtrat wurde einer Vakuumkonzentration bei einer Topftemperatur von 16O0C unterworfen. Es wurden 1971,4 g eines Harzproduktes mit einem Sauerstoffgehalt von 2,92 % (theroretisch 2,12 %) erhalten.
(TEIL B) l,2-Epoxy-3-£p-(H35-polyisobutyl)phenoxyJ propan
Reaktion:
+ GlCH0CH-CH2 + HaOH-.
.2Y
>ΪΒΗ35
MG /^754 92·^
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OCH0CH-CH0 I 2 V/ 2
+ NaCl + H2O
Ein 5-Liter-Dreihalskolben, der mit einem Thermometer, einem mechanischen Rührer, einem Zugabetrichter und einem Rückflusskühler ausgestattet war, wurde mit 973 g (1,75 Mol bezogen auf 2,92 % Sauerstoff) des Polyisobuten-H35-phenols, 72 g (1,75 Mol bezogen auf eine 97,4 %ige Reinheit) von Natriumhydroxid in Schuppenform, 450 ml Toluol und 450 ml 2-Propanol beschickt. Die Mischung wurde unter Rühren und in einer Stickstoffatmosphäre für 1 Stunde auf 84 bis 900C erwärmt, um die Auflösung der Base zu erreichen. Dann wurden 161,9 g (1,75 Mol)Epichlorhydrin tropfenweise bei 600C im Verlauf von 2,5 Stunden zugegeben. Daran schloss sich eine Aufbewahrungsperiode bei 70 C an. Die Reaktionsmischung wurde dann abgekühlt, filtriart und das gebildete Salz (105 g Trockensubstanz) wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde vom Lösungsmittel befreit (100°C/15 mm), wobei 1 075,3 g Produktrückstand erhalten wurden.
(TEIL C) N,NX-Bis(3-(p-H35-polyisobutylphenoxy)-2-hydroxypropylläthylendiamin
Umsetzung*
Xylol
2 .Mol ' [Jl + H2NCH2CH2NH
M.W. ^810 60.1
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OH
OCH2CHCH2NHCH2CH2NHCiH2CHCH2 0
'λ ■ ·
R-,
ΡΙΒΗ35
PIB
/~168Ο
Eine Mischung von 1 018,4 g des vorstehenden Epoxide, 122,6 g (2,04 Mol) Äthylendiamin und 700 ml Xylol wurde unter Rühren und in einer Stickstoffatmosphäre für 18 Stunden zum Sieden unter Rückflusskühlung (131 - 6 C) erwärmt. Nach dem Abtreiben des Lösungsmittels im Vakuum (18 mm, Topftemperatur 120 C) wurden 1 053,4 g eines trüben Rückstands erhalten, der unter Verwendung eines Kieselgur Filterhilfsmittels in einem dampfgeheizten Büchner-Trichter zu einem klaren, gelben und viskosen Produkt filtriert wurde.
Das in dieser Weise hergestellte Produkt enthielt 1,26 % basischen Stickstoff (1,67 % theoretisch) und 5,26 % Sauerstoff (3,81 % theoretisch).
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Wie bereits festgestellt wurde, kann das Polyisobuten ein mittleres Zahlenmolekulargewicht (Mn) von etwa 500 bis 2 000, bevorzugt etwa 600 bis etwa 1 500 haben. Das Polyisobutenphenol kann ein mittleres Zahlenmolekulargewicht von etwa 500 bis 3 000, bevorzugt 500 bis 1 500 haben. Man erhält das Polyisobutenphenol gemäß den Angaben in Teil A des Beispiels. Mischungen oder Verschnitte des Aminadduktes und des Polyisobutenphenols lassen sich in üblicher Weise herstellen.
Die folgende Tabelle III zeigt einen Vergleich der Wirksamkeit der Zusatzmischung nach der Erfindung mit einem Handelsprodukt und der bevorzugten Komponente (a) der Zusatzmischung nach der Erfindung.
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Tabelle III
Wirksamkeit der Zusatzmischung nach der Erfindung
im Vergleich zu Handelsprodukt
Zusatz
kg Zusatz/ 1 000 Barrel Benzin Vergaser-Reinhaltung
Durchblas-Test (A)
% Reduktion der Abscheidung
Ansaugsystem-Test (B) .Einzelzylinder, % Reduktion der Abscheidung bleifr.Benz.Phillips 11J" Reference Fuel
σ> ο co c» to oo
ο cn σ> to
kein
Handelsprodukt
Aminaddukt
Aminaddukt / Polyxsobutenphenol 11,3 / 22,7 0
96
95
90, 89, 86
Chevron F-310 Bevorzugte Komponente (a) 0
99
94
53
Wie aus Tabelle III hervorgeht, verhält sich die Mischung des Aminaddukts mit dem Polyisobuten gemäß der Erfindung vorteilhaft im Vergleich zu dem Aminaddukt allein und dem Handels· produkt. Hierbei ist zu beachten, daß das Handelsprodukt bei einer viel höheren Konzentration als das Aminaddukt oder die Mischung des Aminaddukts mit dem Polyisobutenphenol verwendet wird.
Diese Anmeldung hat Beziehung zu den gleichzeitig eingereichten Anmeldungen P o....... (eigenes Zeichen 858) und
P (eigenes Zeichen 860), auf deren Inhalt hier
ausdrücklich Bezug genommen wird.
609828/0B62

Claims (8)

  1. Patentansprüche
    t'Y. Mehrzweckzusatzmischung für flüssige Kraftstoffe, d adurch gekennzeichnet, daß sie eine
    Mischung
    (a) eines Zusatzstoffes der Formel
    • OH OH
    CHoCHCH9(nHCHpCH2)NHCH2CHCH2
    in der η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und R„ ein alkylsubstituierter Benzolring ist, und (b) Polyisobutenphenols enthält.
  2. 2. Zusatzmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennze ichnet, daß das Polyisobutenphenol ein mittleres Zahlenmolekulargewicht von etwa 500 bis 3000 hat,
  3. 3. Zusatzmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylsubstituent ein Polyisobutylrest oder ein Polyisopropylrest ist.
  4. 4. Zusatzmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennze ichnet, daß die Komponente (a) die Formel
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    OH 0-CH2CHCH2KHCH2Ch2NHCH2CHCH2-O
    in der PIBj135 ein Polyisobutylrest mit einem mittleren Zahlenmolekulargewicht von etwa 670 ist und R entweder PIB d W
    PIBH35 oder Wasäerstoff ist.
  5. 5. Zusatzmischung nach Anspruch 1, dadurch
    gekennzeichnet, daß der Polyisobutenanteil von (b) ein mittleres Zahlenmolekulargewicht von etwa 500 bis 2 000 hat.
  6. 6. Zusammensetzung eines flüssigen Kraftstoffs, d adurch gekennzeichnet, daß sie
    (a) einen größeren Anteil an Benzin und
    (b) einen geringeren Anteil von einer der Zusatzmischungen der Ansprüche 1 bis 5 enthält.
  7. 7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie 20 bis 300ppm des Aminaddukts (a) und 100 bis 650 ppm Polyisobutenphenol enthält.
  8. 8. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennze lehnet, daß sie die Komponente (a) von Anspruch 4 enthält.
    609828/0562
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