DE2545065A1 - Verfahren zum herstellen von monoalkylzinntrihalogeniden - Google Patents
Verfahren zum herstellen von monoalkylzinntrihalogenidenInfo
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Dipl.-lng. H. Sauerland · Dr.-lng. R. König · DipL-lng. K. Bergen
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7. Oktober 1975 30 320 K
CHUGOKU MARINE_PAINTS LTD., 1-15-2, Yoshijima Higashi, Hiroshima-chi,Hiroshima-ken/Japan
"Verfahren zum Herstellen von Monoalkylzinntrihalogeniden"
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von Monoalkylzinntrihalogeniden, insbesondere Monoalkylzinntrihalogeniden
mit kurzer Reaktionszeit und hoher Ausbeute.
Die Monoalkylzinntrihalogenide der allgemeinen Formel RSnX,, in der R ein Alkylrest und X ein Halogenatom ist,
eignen sich als Komponente eines Gemische mit einer Dimethylzinnverbindung zum Herstellen eines Stabilisators für
Polyvinylchlorid. Außerdem lassen sich diese Verbindungen als Zwischenprodukt für Organozinnverbindungen verwenden.
Es ist bekannt, daß sich das Monoalkylzinntrihalogenid aus Zinn(IV)-Chlorid und einem Grignard-Reagenz durch eine
Grignard-Reaktion, aus Zinn(Il)-chlorid oder -bromid und
einer halogenierten Alkylverbindung mittels einer katalytischen Reaktion in Anwesenheit eines aus einer Organoantimonverbindung
bestehenden Katalysators, oder aus Tetraalkylblei und Zinn(ll)-tetrachlorid mittels einer Metallaustauschreaktion
herstellen läßt.
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Ebenso, ist es bekannt, daß die herkömmlichen Verfahren insofern
mit Nachteilen behaftet sind, als sie eine niedrige Ausbeute liefern, eine lange Reaktionszeit erfordern und
kostspielig sind.
Beispielsweise besitzt das nach einer Grignard-Reaktion durchgeführte Verfahren die folgenden Nachteile:
Es entstehen eine Vielzahl von Alkylzinnhalogeniden, da es sehr schwierig ist, lediglich Monoalkylzinnhalogenid
in hoher Ausbeute herzustellen. Des weiteren ist zum vollständigen Ablauf der Reaktion ein Zeitraum von 30 bis 70
Stunden erforderlich. Schließlich ist es schwierig, die eingesetzten Lösungsmittel auf ökonomische Weise zurückzugewinnen.
Das unter Verwendung der Organoantimonverbindung durchgeführte katalytische Verfahren besitzt die folgenden Nachteile:
Der vollständige Reaktionsablauf erfordert 30 bis 70
Stunden. Die Ausbeute an dem gewünschten Produkt ist relativ niedrig. Zudem ergibt sich ein Verfahrensökonomischer Nachteil
noch insofern, als eine Organoantimonverbindung als Katalysator erforderlich ist, die sehr kostspielig ist.
Die Metallaustauschreaktion besitzt die nachfolgenden Mangel:
Die Ausbeute eines einzigen Austauschs ist sehr gering. Das erhaltene Produkt enthält eine Vielzahl von Alkylzinnhalogeniden,
so daß das gewünschte Monoalkylzinntrihalogenid von den anderen Produkten (beispielsweise Dialkyl-
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zinndihalogenid) abgetrennt werden muß. Schließlich ist das als Ausgangsmaterial verwendete Tetraalkylblei für den
menschlichen Körper in hohem Maße giftig, so daß die Handhabung des Ausgangsmaterials Probleme aufwirft.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren
zum Herstellen von Monoalkylzinntrihalogenid in einer Einstuf enreak ti on zu schaffen, das eine sehr hohe, nahe bei
100% liegende Ausbeute gewährleistet. Das Verfahren soll zudem Monoalkylzinntrihalogenid in einer relativ kurzen
Zeit bei relativ niedrigen Gestehungskosten liefern.
Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe wird durch ein Verfahren zum Herstellen von Monoalkylzinntrihalogeniden
gelöst, bei dem ein Zinn(II)-halogenid mit einem Alkylhalogenid
in einem organischen Lösungsmittel, nämlich flüssigen Alkoholen, Tetrahydrofuran, flüssigen organischen
Säuren, flüssigen Estern organischer Säuren, flüssigen Ketonen und/oder flüssigen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart
einer katalytisehen Substanz, nämlich Magnesium, Jod, Brom und/oder Grignard-Reagentien, umgesetzt und das anfallende
Monoalkylzinntrihalogenid aus der Reaktionsmischung isoliert wird.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren besteht keine Beschränkung
hinsichtlich der Natur der Alkylgruppe und des Halogenatoms in dem Alky!halogenid. Vorzugsweise besitzt
das Alkylhalogenid jedoch die allgemeine Formel RX, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und X
entweder ein Chlor- oder ein Bromatom bedeutet. Mithin wird Alkylhalogenid bevorzugt aus Methylchlorid, Äthylchlorid,
n- und iso-Propylchloride, n-, iso-, sek.- und tert.-B±ylchloride, n-Heptylchlorid, n-HexylChlorid, n-Octylchlorid,
Methylbromid, Äthylbromid, n- und iso-Propy!bromide,
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η-, iso-, sek. und tert.-Butylbromide, n-Heptylbromid,
n-Hexylbromid und n-octylbromid ausgewählt.
Das Zinn(II)-halogenid besitzt vorzugsweise die allgemeine
Formel SnXp, worin X entweder ein Chlor- oder ein Bromatom ist. Das heißt, die Zinn(II)-halogenide können entweder
Zinn(II)-chloride oder Zinn(Il)-bromide sein.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das mit Zinn(Il)-halogenid
umzusetzende Alkylhalogenid in einer Molmenge
eingesetzt, die nicht kleiner ist als die des Zinn(Il)-halogenids.
Bei diesem Verfahren wird zur Verbesserung der Ausbeute an Monoalkylzinntrihalogenid das Alkylhalogenid
in einer Molmenge eingesetzt, die größer als die des Zinn(ll)-halogenids ist. Wenn das Alkylhalogenid in einer
Molmenge eingesetzt wird, die geringer als die des Zinn(II)-halogenids
ist, kann sich die Ausbeute an Monoalkylzinntrihalogenid verringern und können unerwünschte Nebenprodukte,
wie beispielsweise Dialkylzinndihalogenid, entstehen.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sollte das organische
Lösungsmittel für das Zinn(II)-halogenid, das Alkylhalogenid
und der Katalysator inert sein und einen Siedepunkt von 60 bis 200 C bei einem Druck von 1 Atmosphäre aufweisen.
Die für das Verfahren nach der Erfindung in dem organischen Lösungsmittel geeigneten flüssigen Alkohole können
aus aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohole,
Butylalkohole, Amylalkohole oder Octylalkohole bestehen. Die flüssigen organischen Säuren können aus aliphatischen
Säuren mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, beispielsweise aus Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Capronsäure
und Caprylsäure bestehen.
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Die flüssigen Ester der organischen Säuren können aus aliphatischen
Estern aus einem Alkylanteil mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und. einem aliphatischen Säureanteil mit 1 bis
Kohlenstoffatomen bestehen, wie beispielsweise Methylformiat,
Äthylformiat, Propylformiat, n- und iso-Butylformiat, n-Amylformiat,
Methylacetat, Äthylacetat, n- und iso-Propylacetate, n-, iso- und sek.-Butylacetate, n- und iso-Amylacetate,
2-Äthylbutylacetat, Methylamylacetat und sek.-Hexylacetat.
Das flüssige Keton kann aus aliphatischen Ketonen mit 3 bis Kohlenstoffatomen feestehen, wie beispielsweise Aceton, Methyläthylketon,
Methylbutylketone, Methylamylketone, Diäthylketon,
Äthylbutylketone oder Dipropylketone. Der flüssige
Kohlenwasserstoff kann aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bestehen, beispielsweise aus
η-Hexan, 2,2-Dimethylbutan, iso-Hexan, n-Heptan, n-Octan,
iso-Octan und n-Decan; cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe mit 6 bis 9 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Cyclohexan
und Methylcyclohexan; und aromatische Kohlenwasserstoffe mit
6 bis 9 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Benzol, Toluol, ρ-, m- und o-Xylole und Äthylbenzol.
Eine Mischung von Tetrahydrofuran und Toluol ist als Lösungsmittel
für das erfindungsgemäße Verfahren besonders geeignet.
In diesem Lösungsmittel sollten Tetrahydrofuran und Toluol in gleichen Gewichtsteilen vorliegen.
Das organische Lösungsmittel wird in einer Menge von 80 bis 200%, bezogen auf die Summe der Gewichte von Zinn(Il)-halogenid
und Alky!halogenid, angewandt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt die Reaktion
des Zinn(II)-halogenide mit dem Alkylhalogenid in Anwesenheit einer katalytischen Substanz, nämlich Magnesium, Jod, Brom
und/oder Grignard-Reagentien.
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Das Magnesium kann in Form feiner Teilchen oder fein zerteilter Blättchen in dem Lösungsmittel suspendiert werden.
Das Jod kann in Form von Teilchen, Körnchen oder Klumpen in dem Lösungsmittel suspendiert werden. Das Brom und die
Grignard-Reagentien können in dem Lösungsmittel gelöst oder emulgiert werden.
Um die Reaktion bei hoher Reaktionsgeschwindigkeit und ökonomischen Kosten durchzuführen, sollte die Reaktionsmischung die katalytische Substanz in einer Menge von
2 bis 10%, vorzugsweise von 3 bis 5%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Zinn(ll)-halogenid und Alkylhalogenid,
enthalten. Vorteilhafterweise sollte die Reaktion bei einer Temperatur von 150 bis 2500C, vorzugsweise von
220 bis 2250C unter normalem oder erhöhtem Druck, beispielsweise
bei 30 atm oder niedriger, ablaufen, ,je nach der Art des Lösungsmittels, des Zinn(Il)-halogenids, des
Alkylhalogenids und der katalytischen Substanz. Im allgemeinen kann, wenn die Reaktionstemperatur unter 150 C
liegt, die Reaktionsgeschwindigkeit sehr niedrig sein, was jedoch wirtschaftliche Nachteile mit sich bringt.
Eine Reaktionstemperatur über 250°C kann einen unerwünscht hohen Druck in dem Reakti ons sys tem erfordern und unerwünschte
Nebenprodukte verursachen. Sehr hohe Drücke des Reaktionssystems, beispielsweise höher als 80 atm, können
Schwierigkeiten im Reaktionsablauf verursachen. Die Reaktionsmischung wird für einen Zeitraum unter den vorerwähnten
Bedingungen gehalten, der ausreicht, die Reaktion zu beenden, beispielsweise 1 bis 3 Stunden, wobei die Reaktionsmischung
gerührt wird.
Nach Beendigung der Reaktion werden feste Substanzen in der Reaktionsmischung, beispielsweise feste katalytische
Substanzen, durch Filtration oder Zentrifugieren entfernt.
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Die keine Festsubstanz mehr enthaltende Reaktionsmischung wird einer Destillation unter bestimmten Bedingungen je
nach der Art des Lösungsmittels und der Reaktionskomponenten unterworfen, um das Lösungsmittel, den Katalysator
und nichtumgesetztes Alkylhalogenid und Zinn(Il)-halogenid
aus der Reaktionsmischung zu entfernen. Normalerweise wird die Destillation bei einer Temperatur bis 150°C unter einem
verminderten Druck von 60 bis 50 mm Hg durchgeführt. Der Destillationsrückstand besteht aus einem Gemisch von etwa
90% Monoalkylzinntrihalogenid und etwa 10% Lösungsmittel. Diese Mischung wird in die nächste Stufe weitergegeben.
Jedoch läßt sich das Lösungsmittel, falls erforderlich, auch durch Trocknen unter vermindertem Druck entfernen.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Ausführungsbeispielen des näheren erläutert.
Durch Auflösen von 40 g Zinn(Il)-chlorid (SnCl2) in einem
Lösungsmittelgemisch aus 30 g Tetrahydrofuran und 20 g
Toluol und anschließende Zugabe von 5 g Jod, 0,3 g Magnesium und 40 g Methylchlorid (CH^Cl) wurde eine Reaktionsmischung hergestellt. Die so hergestellte Reaktionsmischung
wurde in eingeschlossenes Gefäß überführt und annähernd 3 Stunden lang unter Rühren auf eine Temperatur zwischen
190 und 2100C erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde
die Reaktionsmischung zum Entfernen von Festsubstanzen filtriert und bei einer Temperatur von 150°C und einem
Druck von 60 mm Hg destilliert. Ein Teil des Rückstandes aus der 150 C-Destillation wurde gaschromatografisch analysiert.
Dabei ergab sich, daß das Monomethylzinntrichlorid (CH-zSnCl·,) mit einer Ausbeute von 95%, bezogen auf die theoretische
Ausbeute, angefallen war.
flflQp-5q/ini 0
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt,mit der Ausnahme,
daß anstelle von,Tetrahydrofuran Äthylacetat verwendet
wurde. Die Ausbeute an Monomethylzinntrichlorid betrug 80%.
Aus 40 g Zinn(II)-chlorid, 50 g Tetrahydrofuran, 30 g
Toluol, 80 g n-Butylchlorid, 6 g Jod und 1 g Magnesium
wurde eine Reaktionsmischung hergestellt. Die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden lang auf eine Temperatur von
210 bis 2200C unter einem Druck von 45 atm erhitzt und
der gleichen Nachbehandlung wie in Beispiel 1 unterworfen. Bei einer gas chromatographis chen Analyse des p'estillationsrückstandes
wurde festgestellt, daß die Ausbeute an Mono-n-butylzinntrichlorid 55% betrug.
Der Versuch des Beispiels 3 wurde unter Verwendung von 110 g n-Octylchlorid (n-CgILy Cl) anstelle von n-Butylchlorid
wiederholt. Es fiel Mono-n-octylzinntrichlorid mit einer Ausbeute von 40% an.
Der Versuch des Beispiels 1 wurde wiederholt unter Verwendung von n-Butylalkohol anstelle von Tetrahydrofuran.
Monomethylzinntrichlorid fiel mit einer Ausbeute von 60%
an.
6 0 9-9 ? q / 1 Π 1 Π
EineReaktionsmischung wurde aus 50 g Zinn(Il)-chlorid,
60 g Toluol, 8 g Jod, 0,5 g Magnesium und 50 g Methylchlorid hergestellt. Die Reaktionsmischung wurde in einem
geschlossenen Gefäß etwa drei Stunden lang auf eine Temperatur von 210 bis 220°C erhitzt. Nach Beendigung der
Reaktion wurde die Reaktionsmischung filtriert und anschließend bei einer Temperatur von 1600C unter einem
Druck von 60 mm Hg unter Rühren destilliert. Die gaschromatographische
Analyse des Destillationsrückstandes ergab eine Monomethylzinntrichloridausbeute von 92%.
Der Versuch des Beispiels 6 wurde unter Verwendung von 60 g Xylol anstelle von Toluol wiederholt. Die Ausbeute
an MonomethylzinntriChlorid betrug 81%.
Der Versuch des Beispiels 6 wurde unter Verwendung von 50 g η-Hexan anstelle von Toluol wiederholt. Die Ausbeute
an Monomethylzinntrichlorid betrug 67%.
Der Versuch des Beispiels 6 wurde unter Verwendung eines Grignard-Reagenzes der Formel C^HgMgBr anstelle von Jod
wiederholt. Die Ausbeute an Monomethylzinntrichlorid betrug 85%.
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Eine Reaktionsmischung wurde aus 50 g Zinn(Il)-chlorid,
80 g Toluol, 10 g Jod, 1 g Magnesium und 150 g n-0ctylchlorid (n-CgH^yCl) hergestellt und in einem geschlossenen
Gefäß drei Stunden lang unter Rühren auf 220 bis 2300C erhitzt.
Die Reaktionsmischung wurde filtriert und dann bei einer Temperatur von 18O0C unter einem Druck von 50 mm Hg
zum Entfernen des Lösungsmittels und des nicht umgesetzten n-OctylChlorids destilliert. Durch eine gaschromatographische
Analyse des DestillationsrUckstandes wurde festgestellt,
daß Mono-n-octylzinntrichlorid mit einer Ausbeute von 51 %
anfällt.
Der Versuch des Beispiels 10 wurde unter Verwendung von 120 g n-Butylchlorid anstelle von n-Octyl chlorid wiederholt.
Das Mono-n-butylzinntrichlorid (n-C^HgSnCl,) fiel
mit einer Ausbeute von 72.% an.
Der Versuch des Beispiels 10 wurde unter Verwendung von 50 g Zinn(ll)-bromid anstelle von Zinn(II)-chlorid, 10 g
Brom anstelle von Jod und 150 g n-Octylbromid anstelle
von n-Octylchlorid wiederholt. Mono-n-octylzinntribromid
fiel mit einer Ausbeute von 66% an.
Eine Reaktionsmischung, die aus 50 g Zinn(Il)-chlorid,
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80 g Toluol, 10 g Jod und 60 g Methylchlorid hergestellt
worden war, wurde in einem geschlossenen Gefäß drei Stunden lang unter starkem Rühren auf 215 bis 2250C erhitzt. Nach
Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung filtriert und das Filtrat unter einem Druck von 50 mm Hg bei
1700C destilliert. Der Destillationsrückstand wurde gaschromatographisch
analysiert. Dabei ergab sich eine Ausbeute an Monomethylzinntrichlorid (CH^SnCl-,) von 55%.
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Claims (14)
- CHUGOKU MARINE PAINTS LTD., 1-15-2, Yoshijima Higashi,Hiroshima-chi,Hiroshima-ken/JapanPatentansprüche:( 1.'Verfahren zum Herstellen von Monoalkylzinntrihalogeniden, dadurch gekennzeichnet, daß ein Zinn(Il)-halogenid mit einem Alky!halogenid in einem organischen Lösungsmittel, wie flüssige Alkohole, Tetrahydrofuran, flüssige organische Säuren, flüssige Ester organischer Säuren, flüssige Ketone und/oder flüssige Kohlenwasserstoffe in Gegenwart eines Katalysators, wie Magnesium, Jod, Brom und/oder Grignard-Reagentien, umgesetzt und das erhaltene Monoalkylzinntrihalogenid aus der Reaktionsmischung isoliert wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylhalogenide die allgemeine Formel RX besitzen, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und X Chlor oder Brom ist, und das Zinn(II)-halogenid die allgemeine Formel SnXp besitzt, worin X Chlor oder Brom ist.
- 3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Alkylhalogenids nicht kleiner ist als die des Zinn(II)-halogenide.
- 4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel in einer Menge von 80 bis 200%, be-609 8 39/1010zogen auf das Gesamtgewicht von Zinn(Il)-halogenid und Alkylhalogenid, eingesetzt wird.
- 5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator in einer Menge von 2 bis 10%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Zinn(II)-halogenid und Alkylhalogenid, zugegen ist.
- 6. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5,dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion be.
führt wird.Reaktion bei einer Temperatur von 150 bis 250 C durchge- - 7. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion entweder unter normalem oder erhöhtem Druck durchgeführt wird.
- 8. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Lösungsmittel einen Biedepunkt von 60 bis 2000C bei 1 Atmosphäre aufweist.
- 9. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der flüssige Alkohol ams aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen besteht.
- 10. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die flüssige organische Säure aus aliphatischen Säuren mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen besteht.609839/ 1010
- 11. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß der flüssige Ester aus organischen Säuren aus aliphatischen Estern, bestehend aus einem Alkylanteil mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und einem Anteil an aliphatischer Säure mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,besteht.
- 12. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssige Keton aus aliphatischen Ketonen mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen besteht.
- 13. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß der flüssige Kohlenwasserstoff aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 6 bis 9 Kohlenstoffatomen und aromatischen Kohlenwasserstoffen mit 6 bis 9 Kohlenstoffatomen, besteht.
- 14. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13> dadurch gekennzeichnet, daß das !Lösungsmittel aus einer Mischung von Tetrahydrofuran und Toluol besteht.609839/1010
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