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DE2526750C3 - Calciumsalz von N-Monohydroxymethyl-L-lysin und Na, und Ne -Bishydroxymethyl-L-lysin, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Supplementierung von Futter für Wiederkäuer - Google Patents

Calciumsalz von N-Monohydroxymethyl-L-lysin und Na, und Ne -Bishydroxymethyl-L-lysin, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Supplementierung von Futter für Wiederkäuer

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DE2526750C3
DE2526750C3 DE2526750A DE2526750A DE2526750C3 DE 2526750 C3 DE2526750 C3 DE 2526750C3 DE 2526750 A DE2526750 A DE 2526750A DE 2526750 A DE2526750 A DE 2526750A DE 2526750 C3 DE2526750 C3 DE 2526750C3
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DE
Germany
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lysine
monohydroxymethyl
calcium
bishydroxymethyl
calcium salt
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DE2526750A
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DE2526750A1 (de
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Heidrun Dipl.-Landw. 6450 Hanau Bertram
Rudolf Dr. 8752 Moembris Fahnenstich
Heribert Dr. Offermanns
Herbert Dr. Tanner
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Evonik Operations GmbH
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Deutsche Gold und Silber Scheideanstalt
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/142—Amino acids; Derivatives thereof
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    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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Description

Die Erfindung betrifft das Calciumsalz von N-Monohydroxymethyl-L-lysin und ΝΛ, NE-Bishydroxymethyl-L-lysin, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung zur Supplementierung von Futter für Wiederkäuer.
N-Monohydroxymethyl-lysin und N*, N'-Bishydroxymethyl-lysin beziehungsweise ihre Claciumsalze sind bisher nicht beschrieben. Es ist lediglich bekannt, daß bei der üblichen Umsetzung von Aminen mit Formaldehyd zur Herstellung von N-Hydroxymethyl-Derivaten der Amine im Falle des Lysins vernetzte Kondensationsund Polymerisationsprodukte entstehen (J. Phys. Chem. 44 [1940], 874 bis 880). 5()
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung des Calciumsalzes von a) N-Monohydroxymethyl-L-lysin bzw. b) Na, Ne-Bishydroxymethyl-L-lysin gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man L-Lysin in Gegenwart von Wasser und Calciumionen bei einem pH-Wert von mindestens 8 mit a) 0,8 bis 1,3 Mol bzw. b) mehr als 1,6 Mol Formaldehyd je Mol L-Lysin bei 0" bis 60° C umsetzt.
Auf diese Weise gelingt es, die gewünschten Verbindungen in hoher Ausbeute und Reinheit zu (,0 gewinnen.
Die erfindungsgemäße Umsetzung des L-Lysins mit dem Formaldehyd wird vorzugsweise in Wasser ausgeführt. Als Umsetzungsmedien kommen auch Gemische von Wasser mit inerten organischen Lo- (,5 sungsmitteln in Frage, insbesondere mit solchen, die mit Wasser unbegrenzt mischbar sind, beispielsweise Gemische von Wasser mit niederen Alkanolen.
Die Umsetzung erfolgt erfindungsgemäß in Gegenwart von Calciumionen bei einem pH-Wert von mindestens 8. Es wird entweder das Calciumsalz des L-Lysins oder L-Lysin unter Zusatz einer Calciumverbindung eingesetzt
Für den Fall, dr.ß ein Gemisch von L-Lysin mit einer Calciumverbindung angewendet wird, ist es zweckmäßig, die Calciumverbindung in, bezogen auf das L-Lysin, wenigstens stöchiometrischen Mengen einzusetzen. Das Mengenverhältnis Calciumverbindung zu L-Lysin kann beliebig groß gewählt werden, jedoch ist es im allgemeinen zweckmäßig, nicht mehr als 10 Äquivalente der Calciumverbindung zu nehmen. Vorzugsweise werden 1,0 bis 1,3 Äquivalente der Calciumverbindung angewendet. Als Calciumverbindungen kommen solche in Frage, die in wäßrigem Medium Calciumionen zu liefern vermögen, jedoch mit dem L-Lysin und Formaldehyd keine störenden Nebenumsetzungen ergeben. Es kann sich beispielsweise um Calciumsalze, wie Calciumchlorid, Calciumnitrat, Calciumacetat, oder um basische Calciumverbindungen, wie Calciumhydroxid, handeln. Erforderlichenfalls wird dem Umsetzungsgemisch eine basische Substanz, insbesondere Alkalihydroxid, zugesetzt, damit sich ein pH-Wert von wenigstens 8 ergibt
Die Reihenfolge, in der die Substanzen zusammengemischt werden, ist weitgehend beliebig. Besonders vorteilhaft ist, eine Lösung des Calciumsalzes des L-Lysins oder eine Lösung eines Gemisches aus einer Calciumverbindung und L-Lysin, die auf einen pH-Wert von mindestens 8 eingestellt ist, vorzulegen und dann den Formaldehyd zuzuführen.
Ob die N-Monohydroxymethyl- oder die N*, NE-Bishydroxymethyl-Verbindung des L-Lysins entsteht, richtet sich nach dem Mengenverhältnis L-Lysin zu Formaldehyd. Zweckmäßigerweise werden zur Gewinnung der Monohydroxymethyl-Verbindung etwa äquimolare Mengen L-Lysin und Formaldehyd angewendet, und zwar 0,8 bis 1,3, insbesondere 1,0 bis 1,2 Mol, Formaldehyd je Mol L-Lysin. Beim Einsatz von mehr als 1,3 Mol Formaldehyd je Mol L-Lysin entsteht in merklichem Umfang neben der Monohydroxymethyl-Verbindung die Bishydroxymethyl-Verbindung und bei Einsatz von mehr als 1,6 Mol Formaldehyd je Mol L-Lysin in überwiegender Menge die Bishydroxymethyl-Verbindung. Zur Herstellung dieser Verbindung werden zweckmäßigerweise etwa zweifach molare oder größere Mengen Formaldehyd angewendet, im allgemeinen wenigstens 1,8 Mol, insbesondere 2,0 bis 2,3 Mol, Formaldehyd je Mol L-Lysin.
Die Umsetzungstemperatur richtet sich nach der Art der Umsetzungsteilnehmer und Lösungsmittel und wird zwischen 0 und 60° C gehalten.
Eine bevorzugte Arbeitsweise ist, L-Lysin, insbesondere L-Lysinmonohydrochlorid, in wäßrigem Medium zunächst, gegebenenfalls bei bis auf etwa 60° C erhöhter Temperatur, mit 1,0 bis 1,2 Äquivalenten Calciumhydroxid und dann bei Temperaturen etwa bis zu etwa 30°C mit der gewünschten Menge Formaldehyd umzusetzen.
Es ist bekannt, Aminosäuren, insbesondere die limitierenden Aminosäuren, als Zusatz zu Futtermitteln zu verwenden, hierdurch die Verwertung der Futtermittel durch die Tiere zu begünstigen und das Wachstum und die Leistungsfähigkeit der Tiere stark zu erhöhen. Es hat sich gezeigt, daß Mastgeflügel einen hohen Bedarf an Methionin hat und Schweine insbesondere Lysin benötigen. Daher wendet man diese Aminosäuren in den betreffenden Fällen in großem Umfang als
Futtermittelzusatz an. Als wirkungslos erweist sich jedoch die Verabreichung der Aminosäuren als Zusatz zu Futtermitteln im Falle von Wiederkäuern. Die Ernährungsphysiologie der Wiederkäuer unterscheidet sich wesentlich von der der monogastrischen Tiere. Bekanntlich besitzen Wiederkäuer mehrere Mägen. Der erste, weitaus größte Magen, der Pansen, enthält eine eigene Mikroflora aus Bakterien und Protozoen, die zugesetzte synthetische Aminosäuren abbauen, bevor sie für das Tier verwertbar werden (J. Animal ScL 9 [1950] 661; 10 [1951] 439-446 und 1052; 14 [1955], 132-136).
Die Aminosäuren werden jedoch wirksam, wenn man sie, beispielsweise als wäßrige Lösung, unmittelbar in den Labmagen infundiert (Austr. J. Biol. Sei. 16 [1963], 218, und 17 [1964], 532). Ein solches Vorgehen ist aufwendig und nur für Versuchszwecke anwendbar.
Es ist such bereits bekannt, Derivate des Methionisn, nämlich N-Acyl-methionine und N-Hydroxymethylmethionin als Zusatz für. Futtermittel von Wiederkäuern einzusetzen und hierbei eine wesentliche Steigerung des Wachstums und der Leistungsfähigkeit der Tiere, beispielsweise des Wollwachstums bei Schafen, zu erzielen (DE-OS 22 05 210 und 23 07 836). Die Anwendung dieser Verbindungen erweist sich jedoch in vielen Fällen als schwierig, weil die Tiere sie, anscheinend wegen des Geschmacks und Geruchs, nur ungern aufnehmen.
Es wurde nun gefunde, daß das Calciumsalz von N-Monohydroxymethyl-L-lysin und das Calciumsalz von N<\ NE-Bishydroxymethyl-L-lysin sowie Gemische dieser Salze hervorragend zur Supplementierung von Futter für Wiederkäuer geeignet sind. Die Verbindungen sind so gut wie frei von Geruch und Geschmack und werden daher von den Tieren ohne weiteres aufgenommen.
Die Salze oder ihre Gemische können unmittelbar verfüttert werden. Im allgemeinen werden sie als Zumischung zu üblichen Futtermitteln oder Mischfuttern oder zu Vormischungen, wie Vitamin- und Mineralstoffmischungen, oder zu Futterharnstoff verwendet.
Die Mengen an den Salzen oder ihren Gemischen können in weiten Bereichen gewählt werden. !Im allgemeinen soll innerhalb der Gesamtfuttermenge eines Tages der Anteil an den Salzen oder ihren Gemischen etwa 0,01 bis 5, insbesondere 0,02 bis 1,0, Gewichtsprozent betragen.
Calciumsalz von N-Monohydroxymethyl-L-lysin kristallin ab. Es wurde unter Absaugen filtriert, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und dann bei 50 bis 700C bei einem Druck von 2 mbar getrocknet.
JH
J5
Beispiele
(Alle Prozentangaben betreffen Gewichtsprozente).
1. Verfahren zur Herstellung der Calciumsalze
der N-Hydroxymethyl-L-lysine
a) 182,7 g L-Lysinmonohydrochlorid und 74,1g Calciumhydroxid wurden in 1000 ml Wasser bei 40° C gelöst. Nach Abkühlen der Lösung auf 25°C wurden im Verlauf von 10 Minuten tropfenweise unter Rühren 81,2 g einer wäßrigen Formaldehydlösung von 37 b5 Gewichtsprozent Gehalt zugesetzt. Die Mischung wurde weitere drei Stunden lang bei 25° C gerührt und dann auf 5°C abgekühlt. Hierbei schied sich das
Elementaranalyse (C14H3 0CaN4C h) O Ca
C H N 24,58
24,51		 10,26
10,41
berechnet (%)
gefunden (%)		 43,06
43,19		 7,74
7,50		 14,34
14,60
Gebundener Formaldehyd
(fotometrische Bestimmung des durch Ansäuern des Produkts freigesetzten und mittels Chromotropsäure angefärbten Formaldehyds nach Z. Anal. Chem.110 [1937], 22)
berechnet 15,38%; gefunden 15,25%
Gebundenes Lysin
(Bestimmung des durch Ansäuern des Produkts freigesetzten Lysins mittels Ninhydrin) berechnet 74,36%; gefunden 73,61%
Die Ausbeute an dem Calciumsalz des N-Monohydroxymethyl-L-lysins betrug 145 g, entsprechend 73,9%, bezogen auf eingesetztes L-Lysin. Beim Einengen der Mutterlauge unter Unterdruck wurden weitere 22,8 g eines weniger reinen Produkts gewonnen.
b) 182,7 g L-Lysinmonohydrochlorid und 74,1 g Calciumhydroxid wurden in 2500 ml Wasser bei 40°C gelöst. Nach Abkühlen der Lösung auf 250C wurden im Verlauf von 15 Minuten tropfenweise unter Rühren 162,4 g einer wäßrigen Formaldehydlösung von 37 Gewichtsprozent Gehalt zugesetzt. Die Mischung wurde weitere drei Stunden lang bei 25°C gerührt und dann auf 5°C abgekühlt. Hierbei schied sich das Calciumsalz von N", NB-Bishydroxymethyl-L-lysin kristallin ab. Es wurde unter Absaugen filtriert, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und dann bei 500C bei einem Druck von 2 mbar getrocknet.
Elementaranalyse (C16H34CaN4O8)
berechnet (%)
gefunden (%)
42,65
42,21
7,61
7,50
12,44 12,08
28,41 28,78
Gebundener Formaldehyd
berechnet 26,66%; gefunden 25,98%
bo Gebundenes Lysin
berechnet 64,44%;
gefunden 65,12%
Die Ausbeute an dem Calciumsalz des N* NE-Bishydroxymethyl-L-lysins betrug 167 g, entsprechend 73,8%, bezogen auf eingesetztes L-Lysin. Beim Einengen der Mutterlauge unter Unterdruck wurden weitere 25,4 g eines weniger reinen Produkts gewonnen.
2. Anwendung der Calciumsalze der N-Hydroxymethyl-L-lysine zur Supplementierung von Futter
Versuchstiere waren 16 Merinolcndschafe in 4 Gruppen zu je 4 Tieren. Als Grundfutter wurden je Tier und Tag, dem Alter der Tiere entsprechend, 800 bis 1000 g einer Mischung aus 60 Gewichtsprozent Mais und 40 Gewichtsprozent Gerste unter Zusatz einer Mineralstoffmischung, sowie Stroh in unbegrenzter Menge verabreicht Die Tiere wurden in den Gruppen nacheinander zweimal je 5 Tage lang wie folgt gefüttert:
Gruppe I Tier 1 bis 4, nur Grundfutter
Gruppen Tier 5 bis 8, Zusatz von 0,25 Gew.-°/o
L-Lysinmonohydrochlorid zum Grundfut-
ter
Gruppe III Tier 9 bis 12, Zusatz von 0,35 Gew.-°/o des
Calciumsalzes von N<\ N'-Bishydroxyme1
thyl-L-lysin zum Grundfuttt.1
Gruppe [V Tier 13 bis 16, Zusatz von 0,30 Gew.-°/o des
Calciumsalzes von N-Monohydroxymethyl-
L-lysin zum Grundfutter
Es wurde jeweils die Stickstoffaufnahme gemessen.
25
Stickstoffaufhahme
(bestimmt nach Andreas H ο r k, Vergleichende Ernährungslehre des Menschen und seiner Haustiere, Gustav Fischer Verlag Stuttgart, 1966, 834 folg.)
Stickstoflaufnahme zweite und Tag
g StickstoiTje Tier 5 Tage Mittelwert
erste -5,5 der 10 Tage
5 Tage 4,3 -4,3
Gruppe 1, Tier 1 -3,0 5,4 4,1
2 3,9 1,1 3,9
3 2,4 1,3 2,5
4 3,8 4,1 1,6
Gruppendurchschnitt 1,8 3,3 4,0
Gruppe 11, Tier 5 3,9 2,4 3,2
6 3,1 3,4 2,5
7 2,5 3,3 3,2
8 3,0 16,3 3,2
Gruppendurchschnitt 3,1 14,9 13,7
Gruppe III, Tier 9 11,0 13,2 14,7
10 14,5 14,1 11,9
11 10,6 14,6 13,3
12 12,4 14,2 13,4
Gruppendurchschnitt 12,1 17,1 13,7
Gruppe IV, Tier 13 13,1 18,8 16,4
14 15,7 16,4 18,3
15 17,9 16,6 15,6
16 14,8 16,0
G ruppendurchschnitt 15,4

Claims (6)

Patentansprüche:
1. Calciumsalz von N-Monohydroxymethyl-L-Iysin der Formel Ci4H3oCa N4O&.
2. Calciumsalz von N*, Ne-Bishydroxymethyl- L-Iysin der Formel Q6H34Ca N4O8.
3. Verfahren zur Herstellung des Calciumsalzes von a) N-Monohydroxymethyl-L-lysin bzw. b) N<\ Ne-Bishydroxymethyl-L-lysin, dadurch gekennzeichnet, daß man L-Lysin in Gegenwart von Wasser und Calciumionen bei einem pH-Wert von mindestens 8 mit a) 0,8 bis 1,3 Mol bzw. b) mehr als 1,6 Mol Formaldehyd je Mol L-Lysin bei 0° bis 60°C umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man dieses mit a) 1,0 bis 1,2 Mol Formaldehyd bzw. b) 2,0 bis 2,3 Mol Formaldehyd je Mol L-Lysin durchführt.
5. Verwendung der Calciumsalze von N-Monohydroxymethyl-L-lysin und NÄ, NE-Bishydroxymethyl-L-lysin oder deren Gemischen zur Supplementierung von Futter für Wiederkäuer.
6. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man den Gehalt an diesen Verbindungen innerhalb der Gesamtfuttermenge eines Tages auf etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent bemißt.
DE2526750A 1975-06-14 1975-06-14 Calciumsalz von N-Monohydroxymethyl-L-lysin und Na, und Ne -Bishydroxymethyl-L-lysin, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Supplementierung von Futter für Wiederkäuer Expired DE2526750C3 (de)

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