DE2519520A1

DE2519520A1 - Saatgutbeizmittel

Info

Publication number: DE2519520A1
Application number: DE19752519520
Authority: DE
Inventors: Kurt Dr Haertel; Burkhard Sachse; Friedhelm Schwerdtle
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1975-05-02
Filing date: 1975-05-02
Publication date: 1976-11-11
Also published as: FR2309146A1; LU74870A1; BE841407A; IT1064221B

Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

Aktenzeichen: HOE 75/f Hl

Datum: Dr. Tg/br

25Ί9520

Saatgutbeizmittel
2-Äthyl-sulfinyl-6-nitro-benzthiazol der Formel

ist bereits in allgemeiner Form als Saatgutbeizmittel beschrieben (DOS 2 oo5 529 bzv. U.S. Patent 3 629 ^27). Es wurde nun gefunden, daß diese Verbindung eine ausgezeichnete Wirkung gegen Helminthosporium gramineum, den Erreger der Streifenkrankheit der Gerste, besitzt. Gegenstand der Anmeldung ist daher ein Saatgutbeizmittel für Gerste, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Äthyl-sulfinyl-6-nitro-benzthiazol.

Helminthosporium gramineum (Pyrenophora gramineum) gehört neben Ustilago nuda zu den wirtschaftlich bedeutendsten Schadpilzen der Gerste und läßt sich bisher nur mit quecksilberhaltigen Saatgutbeizmitteln ausreichend bekämpfen. Im Zusammenhang mit der Verschärfung der Pflanzenschutzgesetzgebung werden aber immer häufiger Bedenken gegen den Einsatz organischer Quecksilberverbindungen erhoben. Es wird daher schon seit langem ein quecksilber f_re_ie_s_ Gerstensaatgutbeizmittel gefordert, das auch gegen Helminthosporium gramineum den von der Biologischen Bundesanstalt geforderten Mindestwirkungsgrad (95 ^) erbringt.

Die bisher bekannten quecksilberfreien Beizmittel sind jedoch nicht hinreichend wirksam gegen Helminthosporium gramineum. Auch die wenigen gegen Ustilago nuda wirksamen Hg--freien Präparate (z. B. Carboxin) haben gegen Helminthosporium nur eine unzureichende Wirkung.

ORIGINAL INSPECtED 609846/0968

Die erfindungsgemäßen Saatgutbeizmittel können 1o-9o Gew.-^ Aktivsubstanz I enthalten, vorzugsweise 2o-8o Gew.-^, insbesondere 4o-8o Gew.-^. Der Rest bestellt im allgemeinen lediglich, aus einem oder mehreren der üblichen Inertmaterialien, die in an sich bekannter Weise ein Zusammenbacken des fungiziden Mahlgutes verhindern bzw. seine gute Verteilung über das Saatgut unterstützen sollen. Als solches Inertmaterial kann vorzugsweise verwendet werden: Talkum, Kieselsäure, Kieselgur, Kaolin.

Zur Erzielung einer ausreichenden Beizwirkung werden für je 1oo kg Gersten-Saatgut mindestens 5° St vorzugsweise 1oo bis 150 g der Verbindung I benötigt; größere Mengen sind möglich, bieten jedoch keinen Vorteil. Die Behandlung des Saatgutes erfolgt durch intensive Durchmischung von Beizmittel und Saatgut, sie kann z. B. in den für die Hg-Beizmittel üblichen Trockenbeizanlagen oder Mischtrommeln erfolgen. Die Behandlungszeit variiert mit der Intensität der Durchmischung. In den üblichen Mischanlagen sind 3 bis 1o Minuten ausreichend.

Da I nur gegen Helminthosporium gramineum wirksam ist, jedoch nicht hinreichend gegen Ustilago nuda, ist es zweckmäßig, I in Kombination mit einer Ustilago-wirksamen Komponente anzuwenden. Als solche kommen vornehmlich folgende Verbindungen in Betracht:

a) 5, G-Dihydro-Z-methyl-l, 4-oxathiin-3-car"bonsäureanilid (Carboxin):

U f/—^\ II und/oder

b) 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-anilid:

CO-KH

I \=^/ - III und/oder

609846/0968

c) 2,S-Dimethyl-furan^-carbonsäure-cyclohexylamid;

CH,

CO-NH-< H CH₃

IV und/oder

2-Methyl-5, ö-dihydro^H-pyran^-carbonsäure-meta-äthoxyanilid (DP-Anmeldung P 24 16 431.6):

NH-/ Λ ■
IT \=y V und/oder

^u^2"5

(C₁₂-C₁₈)-Alkansulfonsaures Salz des Benzimidazolcarbaminsäuremethylesters (DOS 2.320.529):

!-NH-COOCH, · C, _o -- _ß H.

2 5 ~S 7

VI und/oaer

f) i-Methoxycarbonyl-S-exo-endo-norbornylmethyl-S-hexahydrotriazino-benzimidazol (DCS 2.349.9H):

VII

Die Verbindungen der Formeln II - VII sind als Fungizide bekannt bzw. vorgeschlagen, ihre besondere Wirkung gegen Ustilago nuda wurde bisher nur für die Verbindungen II, III, IV beschrieben.

Gegenstand der Erfindung sind daher ferner Saatgutbeizmittel für Gerste, die gekennzeichnet sind durch eine Kombination der Verbindung I mit einer oder mehreren der Verbindungen II - VII.

Für die Zusammensetzung der Saatgutbeizmittelkombination und die Behandlung des Saatguts gilt dasselbe wie für die Verbindung I. Zur Erzielung einer ausreichenden Wirkung werden hierbei für Too kg Gersten-Saatgut too bis 2oo g Aktivsubstanz, vorzugsweise 12o bis 2oo g benötigt, größere Mengen sind auch hier möglich,

' 609846/0968

jedoch ohne besonderen Vorteil. Das Verhältnis der Komponenten in der Aktivsubstanz kann von 2o Gew.-Teilen der Verbindung I zu 4o Gew.-Teilen der (Summe der.) verwendeten Verbindungen II bis VII bis ko Gew.-Teile I zu 2o Gew.-Teilen II bis VII variieren.

Die erfindungsgeniäßen Beizmittel besitzen eine hervorragende Wirkung sowohl gegen Kelminthosporium gramineum als auch gegen Ustilago nuda, ein !Combinationseffekt, der bisher nur mit Hghaltigen Beizmitteln zu erreichen v:ar.

Die Mittel können in an sich bekannter Weise durch Vermahlung der Komponenten hergestellt v/erden. In den folgenden biologischen Beispielen dienen als Vergleichsmittel Präparate, die die Komponenten der erfindungsgemäßen Beizmittel für sich allein neben Talkum enthalten sowieh handelsübliches Quecksilberpräparat und ein Hg-Carboxin-Kombinationspräparat, das bisher das einzige handelsübliche gegen beide Pilze wirksame Beizmittel darstellt.

609846/0968

Beispiel 1;

Helminthosporium-infiziertes Wintergerstensaatgut (Sorte: Vogelsanger Gold - natürliche Infektion, mit einem Befallsgrad von 30 $>) sowie Ustilago nuda-infizierte Wintergerste (Sorte: unbekannt, Herkunft aus Oberbrechen - natürliche Infektion, mit einem Befallsgrad von 24 ί°) wurde mit Kombinationspräparaten gebeizt, die entweder der Zusammensetzung

a) 70 ^iges Beizmittel

40 Gew.-Teile der Verbindung I 30 Gew.-Teile der Verbindung II (Carboxin) 30 Gew.-Teile Inertmaterial, Talkum ET

b) 50 ^iges Beizmittel

20 Gew.-Teile der Verbindung I 30 Gew.-Teile der Verbindung II (Carboxin) 50 Gew.-Teile Talkum ET

entsprachen.

Die Aufwandmengen lagen bei 250 bzw. 200 g Beizmittel/100 kg Saatgut. Die Aussaat erfolgte bei Helminthosporium-infiziertem Saatgut Mitte November, bei Ustilago-infiziertem Saatgut Anfang Oktober in der Weise, daß jeweils 20 g des gebeizten Saatgutes in 2 m²großen Parzellen ausgelegt wurden. Jeder Versuch wurde 4-fach wiederholt, Als Vergleichsmittel dienten ein handelsübliches Quecksilberpräparat und ein Hg-Carboxin-Kombinationspräparat in praxisüblichen Aufwandmengen. Die Auswertung der Helminthosporium gramineum-Parzellen erfolgte Anfang Juni, die der Ustilago nuda-Parzellen Mitte August, zu einem Zeitpunkt also, an dem jeweils die typischen Krankheitssymptome ausgebildet waren. In den behandelten und unbehandelten (Kontrollen) Versuchsgliedern wurden jeweils gesunde und kranke Pflanzen (Halme) ausgezählt, der jeweilige Befallsgrad ermittelt und schließlich der Wirkungsgrad errechnet, der in Tabelle 1 wiedergegeben ist.

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Aus Tabelle 1 ist ersichtlich, daß die quecksilberfreien Kombinationen (a) und.Cb) ausreichen, um den gewünschten Effekt gegen Helminthosporium gramineum und Ustilago nuda zu erhalten. Die quecksilberfreien Mischungen sind quecksilberhaltigen Vergleichsmitteln ebenbürtig.

	Tabelle 1	η io bei g ] Im. gram. 200	Beizmittel/ gegen Ust 250	•
		98	100	100 kg Saatgut il. nuda 200
Beizmittel	Wirkungsgrad i gegen He 250	85	70	100
Kombination (a)	100	10	90	55
I 40 $ig	94	96	100	75
II 30 #ig	25	75	- 45	99
Kombination (b)	98	98	100	30
I 20 $ig	90	100	85	98
Vgl.-Mittel: Hg-Carboxin- Kombin.-Präp.	100	0	0	80
Hg-Präparat (1,75 * Hg)	—			o ·
unbehandelte infizierte Pflanzen	0

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Beispiel 2;

Im Beispiel (2) wurden als Mischpartner für die Verbindung der Formel I das Präparat der Formel III sowie die Verbindung der Formel IV gewählt (Tabelle 2),

Die Mischungen entsprachen in ihrer Zusammensetzung den in Beispiel (1) angegebenen Verhältnissen. Auch Durchführung und Auswertung der Versuche erfolgte in der oben beschriebenen Weise.

Tabelle 2

	Wirkungsgrad in gegen Helm. 250	% bei gram. 200	g	Beizmittel/100 gegen Ustil. 250	kg Saatgut nuda 200
Beizmittel	100	98		100	100
Kombination (ß) (I + III)	94	85	-	70	50
I 40 ?Gig	30	20		88	70
III 30 folg	100	98		98	96
Kombination (ß) (I + IV)	28	15		65	50
IV 30 5&g	100	98		100	98
Vgl.-Mittel: Hg-Carboxin- Korabin.-Präp.	—	100		85	75
Hg-Präparat (1,75 # Hg)	O -	0		0	0
unbehandelte infizierte Pflanzen

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Beispiel 3:

Im Beispiel (3) wurde als Mischpartner der Verbindung I das Präparat der Formel V gewählt. Die Kombination entsprach entweder der Zusammensetzung

(c) 80 #iges Beizmittel

40 Gew.-Teile der Verbindung I

40 Gew.-Teile der Verbindung V

20 Gew.-Teile Inertmaterial, Talkum ET oder

(<i) 60 ^iges Beizmittel

20 Gew.-Teile der Verbindung I 40 Gew.-Teile der Verbindung V 40 Gew.-Teile Inertmaterial, Talkum ET.

Durchführung und Auswertung der Versuche erfolgte wie in Beispiel (1).

Tabelle 3

	Wirkungsgrad : gegen HeI 250	Ln Lm.	io bei gram. 200	g I	100 til.	kg Saatgut nuda 200
Beizmittel	100		98			99
Kombination (c)	99		96			99
Kombination (d)	94		85			50
I 40 #ig	88		75			25
I 20 #ig	65		45			90
V 40 #ig
Vgl.-Mittel;	100		98			96
Hg-Carboxin- Kombin.-Präp.			100			80
Hg-Präparat (1,75 # Hg)	0		0			0
unbehandelte infizierte Pflanzen
	ieizmittel/ gegen Us 250
100
100
70
45
95

100
87
0

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Beispiel 4:

In Beispiel (4) wurden als Mischpartner zurVerbindung I die BCM-analogen Präparate der Formel VI und Formel VII gewählt. Diese zeigten eine für BCM-Analoge außergewöhnlich gute Wirkung gegen Ustilago nuda. Die hier gewählten Mischungen entsprechen in ihrer Zusammensetzung den in Beispiel (3) angegebenen Verhältnissen. Auch Versuchsdurchführung sowie -auswertung entsprechen der vorstehend beschriebenen Weise.

Tabelle 4

Beizmittel	% Wirkungsgrad gegen H 250	bei elm	g Bei2 gram. 200	smittel/100 gegen Ust 250	kg il.	Saatgut nuda 200
Kombination (c) (I + VI)	100		95	99		99
Kombination (d) (I + VI)	98		96	97		96
Kombination (c) (I + VII)	100		98	100		98
Kombination (d) (I + VII)	99		98	99		98
I 40 #ig	90		80	70		53
I 20 #ig	85		75	45		28
VI 40 #ig	35		15	95		88
VII 40 #ig	38		15	95		89
Vgl.-Mittel: Hg-Carboxin- Kombin.-Präp.	100		98	100		98
Hg-Präparat (1,75 * Hg)			100	86		80
unbehandelte infizierte Pflanzen	0		0	0		0

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- Io -

Beispiel 5t

Helminthosporium infiziertes Wintergerstensaatgut, wie in Beispiel (1) beschrieben, wurde mit folgenden Mitteln gebeizt:

A 50 Gew.-Teile der Verbindung I

50 Gew.-Teile Inertmaterial (Kieselsäure)

B handelsübliches 50 $£iges Beizmittel auf Basis Hg-Carboxin

C 80 Gew.-Teile Maneb (Mangan-äthylen-l^-bis-dithiocarbamat) 20 Gew.-Teile Inertmaterial (Kieselsäure)

Durchführung und Auswertung der Versuche erfolgte wie in Beispiel (1).

	Wirkung 250	Tabelle	5	Wirksto: ρ or ium g] 100	ff/100 k£ ramineum 75	S Saatgut 50
-	—			98	97	90
Beizmittel	—	sgrad in gegen He. 200	% bei g Iminthos] 150	100	95	-
A	80	100	100	50	50	30
B	0	—	100	0	0	0
C	75	58
unbehandelte infizierte Pflanzen	0	0

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Beispiel 6:

Helminthosporium infiziertes Sommergerstensaatgut (Sorte: Tern, natürliche Infektion, mit einem Befallsgrad von ca. 15 #) sowie Ustilago. nuda infizierte Sommergerste (Sorte: Larker, natürliche Infektion mit einem Befallsgrad von ca. 7 #) wurde mit Kombinationspräparaten gebeizt, die der Zusammensetzung (c) oder (d) aus Beispiel (3) entsprachen. Durchführung und Auswertung der Versuche erfolgte wie in Beispiel (1).

Tabelle 6

Wirkungsgrad in # bei g Beizmittel/lOO kg Saatgut gegen Helm. gram. gegen Ustil. nuda

250 200 250 200

Beizmittel

Kombination (c) Kombination (d) I 40

I 20 #Lg V 40

Vgl.-Mittel:

Hg-Carboxin-Kombin.-Präp

Hg-Präparat (1,75 $ Hg)

unbehandelte infizierte ' Pflanzen

96 96 50 25 90

96 80

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Claims

HOE 75/pI Ή4 Patentansprüche 251QR9ft

1) Saatgutbeizmittel für Gerste, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Äthylsulfinyl-6-nitrobenzthiazol der Formel

SO-C₂H₅

2) Saatgutbeizmittel für Gerste, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Äthylsulfinyl-6-nitrobenzthiazol der Formel I in Mischung mit

a) 5, 6-Dihydro-2-methyl-l, 4-oxathiin-3-carbonsäureanilid (Carboxin):

IT II und/oder

CO-NH-/

b) 2,5-Dißiethyl-furan-3-carbonsäure-anilid:

TT-CO-NH-/ ^

I Χ=/ III und/oder

O^

c) 2,5-Dimethyl-furan-3~carbonsäure-cyclohexylamid:

-CO-NH-C H

J I]

IV und/oder

d) 2-Methyl-5» 6-dihydro-4H-pyran"3~carbonsäure-meta-äth.oxy~ anilid (DP-Zinmeldung P 24 16 431.6):

CO-NH-/ y

\—/ V und/oder

CH₃ OC₂H₅

(C₁₂-C₁₈ )-Alkansulfonsaures Salz des Benzimidazolcarbaininsäuremethylesters (DOS 2.320.529):

^-NH-COOCH₃·C₁₈-t₈ E₂ ₅-_{5 7} SO₃ H

g 609846/0968 _VI

HOE 75/f

< Al ·

f) l-Methoxycarbonyl-3-exo-end9-norbOΓnylmethyl-S-hexahydro-triazino-benzimidazol (DOS 2.349.911):

COOCH,

VII.

609846/0968

ORIGINAL INSPECTED