[go: up one dir, main page]

DE2509473A1 - Bitumenverbesserungsmittel - Google Patents

Bitumenverbesserungsmittel

Info

Publication number
DE2509473A1
DE2509473A1 DE19752509473 DE2509473A DE2509473A1 DE 2509473 A1 DE2509473 A1 DE 2509473A1 DE 19752509473 DE19752509473 DE 19752509473 DE 2509473 A DE2509473 A DE 2509473A DE 2509473 A1 DE2509473 A1 DE 2509473A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bitumen
parts
weight
methacrylic acid
mineral fillers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19752509473
Other languages
English (en)
Inventor
Helmuth Knoell
Peter Dipl Phys Dr Neudoerfl
Horst Dr Pennewiss
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roehm GmbH Darmstadt
Original Assignee
Roehm GmbH Darmstadt
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roehm GmbH Darmstadt filed Critical Roehm GmbH Darmstadt
Priority to DE19752509473 priority Critical patent/DE2509473A1/de
Publication of DE2509473A1 publication Critical patent/DE2509473A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L95/00Compositions of bituminous materials, e.g. asphalt, tar, pitch
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Bitumenverbesserungsmittel Bitumen für die Herstellung von Straßenbelägen, Vergußmassen, b'ugendicntungsmassen oder Anstrichen werden gemäß der deutschen Offenlegungsschrift 18 08 559 mit synthetischen, öllöslicnen Polymeren versetzt, um dadurch den Abstand zwischen dem Brechpunkt und dem Erweichungspunkt zu vergrößern. Die Verarbeitung der Polymerisate erweist sich als schwierig, weil sie zäh und klebrig sind und deshalb nicht mechanisch zerkleinert oder aus einem Behälter entnommen werden können. Da die für diesen Zweck geeigneten Polymerisate zum überwiegenden Teil aus langkettigen Estern der Acryl- oder Methacrylsäure aufgebaut sein müssen, aber nicht vernetzt sein dürfen, mußte die Zänigkeit und Klebrigkeit als unvermeidbar angesehen werden, weil sie auf die erwähnten langkettigen Ester zurückgeht.
  • Bitumen wird am häufigsten in Verbindung mit mineralischen Baustoffen, wie Basaltsplitt, Beton, Sand oder Kies verarbeitet.
  • Unter dem Einfluß der Witterung tritt an den Produkten dieser Verarbeitung, z.B. an Straßenbelägen, Korrosion ein, die auf eine mangelnde Haftung zwischen Bitumen und mineralischem Material bei Einwirkung von Wasser zurückzuführen ist. Das Wasser dringt offenbar zwischen Bitumen und dem mineralischen Baustoff ein und löst die dort bestehende Verbindung. Dieser Nachteil wird durch die bekannten hochmolekularen Bitumenzusätze nicht behoben.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Bitumenverbesserungsmittel, bestehend aus einem festen Mischpolymerisat, das aus a) 5 bis 20 Gew.- Acrylsäure oder Metnacrylsäure b) 5 bis 20 Gew. -% einer ungesättigten,polymerisierbaren, basischen Stickstoffverbindung mit ausgeprägter Protonenakzeptoreigenschaft, c) 30 bis 94 Gew.-% eines Alkylesters der Acryl- oder/ und Methacrylsäure mit mehr als 6 C-Atomen im Alkylrest, d) 0 bis 50 Gew.- einer oder mehrerer anderer polymerisierbarer Verbindungen mit nicht mehr als einer polymerisierbaren Doppelbindung aufgebaut ist und ein Molekulargewicht zwischen 50.000 und 500.000 hat.
  • Die neuen Bitumenverbesserungsmittel sind unvernetzt und daher in gescnmolzenem Bitumen löslich. Im unvermischten Zustand sind sie bei erhönter Temperatur weich und klebrig, bei Raumtemperatur aber spröde und können ähnlich wie Teer durch Schlag zerkleinert werden. Diese Eigenschaft beruht auf einer vernetzungsähnlichen Wechselwirkung der sauren und basischen Gruppen des Nischpolymerisats. Die Begriffe "sauer" und "basisch" sind in diesem Zusammenhang nicht wie bei einem wäßrigen System zu verstehen, denn das Mischpolymerisat stellt mit seinem hohen Gehalt an hydrophoben Gruppen ein unpolares Medium dar, worin die sauren und basischen Gruppen nicht wie im wäßrigen Medium zu den für Säuren und Basen typischen Ionen dissoziieren. Ihre Wechselwirkung wird durch den Begriff der Wassers toffbrückenbindung zutreffender gekennzeichnet als durch die koordinative oder Ionenbindung, die man in einem polaren Medium als Ergebnis einer Säure-Base-Wechselwirkung erwarten würde. Nach H.A. Staab ("Einführung in die theoretische organische Chemie", Verlag Chemie, Weinheim 1956, 5. 666 - 686) werden Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Protonendonoren XH und Protonenakzeptoren Y gebildet, die sich durch positivierte Wasserstoffatome einerseits und durch leicnt polarisierbare freie Elektronenpaare andererseits auszeichnen. Um die erfindungsgemäß erforderliche vernetzungsartige Wechselwirkung zu bewirken, müssen die Wasserstoffbrückenbindungen XH...Y hinreichend stark und die Protonendonor- und -akzeptoreiOenschaften entsprecnend stark ausgeprägt sein. Die Carboxylgruppen der Acryl- oder Methacrylsäureeinheiten sind starke Protonendonoren. Unter den Stickstoffverbindungen haben Amin und Lactame starke Protonenakzeptoreigenschaften. Die zwischen Aminen und Carboxylgruppen bestehenden Wechselwirkungen können sich bereits dem koordinativen Bindungstyp nähern: Zwischen Carboxylgruppen und Amido- bzw. Lactamgruppen entstehen folgende Wasserstoffbrückenbindungen: Die zwischen Amidogruppen entstehende Wasserstoffbrückenbindung nat sich für die Zwecke der Erfindung als zu schwach erwiesen.
  • Mit zunehmender Temperatur wirkt die thermische Bewegung der Molekülsegmente der Brückenbildung entgegen, so daß beim Erwärmen die versprödende Wirkung allmählich verschwindet und das Polymerisat klebrig wird.
  • Beim Auflösen des Polymerisats in Bitumen wird die enge räumlicne Nachbarschaft zwischen Protonendonor- und Protonenakzeptorgruppen, die die Voraussetzung für die Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen ist, aufgehoben und das Polymerisat verhält sich nun, abgesenen von der verbesserten HaftSestigkeit, nicht anders als ein anderes öllösliches Polymerisat ohne die zur Brückenbildung befähigenden Gruppen.
  • Bei Raumtemperatur wird eine leichte Klebrigkeit beobachtet, wenn der Gehalt an sauren und basischen monomeren an der unteren Grenze oder die Kettenlänge der Esteralkylgruppen besonders noch gewählt wird. Die Möglichkeit einer mechanischen Zerkleinerung ist jedoch auch dann gegeben. Auch ein bereits zerkleinertes Material, das beim Lagernern etwas zusammengesintert ist, läßt sich mit geringer Mühe wieder zu einem rieselfähigen Granulat zerteilen.
  • Durch Zusatz dieses neuen Materials zu Bitumen wird dessen Haftfähigkeit an mineralischen Baustoffen erheblich gesteigert.
  • Die einmal hergestellte Verbindung mit Gesteinssplitt, Beton oder Mauerwerk wird auch unter der Einwirkung von Nässe und Feuchtigkeit nicht wieder gelöst. In Bitumen für Straßenbeläge werden im allgemeinen 0,5 bis 5 ,0, bezogen auf das Gewicht der flischung> von den neuen Zusatzmitteln verwendet.
  • Im Hinblick auf die wirtschaftliche Bedeutung der Erfindung ist dies der bevorzugte Mengenbereich. Mit steigender Menge des Zusatzes wird die haftverbessernde Wirkung erhöht. Die Verwendung der neuen Zusatzmittel in Mengen bis zu 15 % führt daher zu besonders guter Haftung. In Extremfällen, daß heißt, wenn eine Haftung auch unter ungünstigsten Bedingungen erreicht werden soll, können Zusatzmengen bis zu 40 % angebracht sein.
  • Dies gilt z.B. für Heißanstriche, die starker Feuchtigkeitseinwirkung ausgesetzt sind.
  • Der Temperaturbereich zwischen dem Brechpunkt und dem Erweichungspunkt wird vergrößert.
  • Die Mischbarkeit mit Bitumen setzt einen ausreichenden Anteil von Acryl- oder DIetnacrylsäureestern mit mehr als 6 C-Atomen im Alkylrest am Aufbau des Mischpolymerisates voraus. Gewöhnlich werden Ester mit d bis 22, insbesondere mit 10 bis 20 C-Atomen im Alkylrest verwendet. Methacrylsäureester sind bevorzugt. Neben diesen Estern können andere nichtionische polymerisierbare Verbindungen am Aufbau des Mischpolymerisates beteiligt sein, sofern sie nicht mehr als eine polymerisierbare Doppelbindung enthalten. Unter diesen Monomeren sind besonders IVletnylrnetnacrylat und Styrol zu nennen, die dazu beitragen, die Sprödigkeit des Mischpolymerisates zu erhöhen und seine Klebrigkeit zu mindern. Andere nichtionische Comonomere werden im allgemeinen nicht verwendet, jedoch kann ihre Anwesenheit in begrenzten Mengen ohne Nachteil geduldet werden.
  • Die sauren und die basischen Comonomeren werden zweckmäßig in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt, weil nur dann die Wechselwirkung zwischen beiden Gruppen zur Wirkung komrnt.
  • Ein Überschuß der sauren oder basischen Comonomeren ist zwar häufig ohne Nachteil, bringt aber auch keine Vorteile mit sich.
  • Als basische monomere Verbindungen sind solche mit sekundären oder tertiären Amino- oder Amidogruppen oder mit basischen heterozyklischen Gruppen zu nennen. Ungesättigte Verbindungen mit primären Aminogruppen verhindern im allgemeinen die radikalische Polymerisation und sind dann ungeeignet. Dagegen sind ungesättigte Verbindungen mit sekundären Aminogruppen, z.B. tert.-Butyl-Aminoalkylester der Acryl- oder Methacrylsäure, polymerisierbar, wenn das Wasserstoffatom der Aminogruppe sterisch abgeschirmt ist. Bevorzugte Monomere mit einem basischen Stickstoffatom sind die Dialkylaminoalkylester oder die Dialkylaminoalkylamide der Acryl- oder Wiethacrylsäure, insbesondere solche mit 7 bis 16 Kohlenstoffatomen und N-Alkylacrylamide oder -methacrylamide. Als Beispiele seien Dimethylaminoäthylacrylat oder- methacrylat, Dime thylaminopropylacrylat oder -me thacrylat, Dime thylaminobutylacrylat oder -methacrylat, N-Methylacrylamid, N-Ivie thylmethacrylamid, Dimethylaminoäthylacrylamid oder-methacrylamid und solche Ester oder Amide, genannt, die anstelle einer Dimethylaminogruppe eine Diäthylamino-, Dipropylamino-, Dibutylamino-, Methyläthylamino-, Methylbutylamino-, Morpholino-oder Piperidinogruppe enthalten. Zu den geeigneten basischen Monomeren gehören weiternin Vinylpyrrolidon, Vinylpyridin, Vinylimidazol, Vinylimidazolin, Vinylpyrazolon, Vinylpiperidin, sowie die Acryl- oder Methacrylsäureester von Imidazolyl-Alkanolen oder Imidazolinyl-Alkanolen.
  • Das Molekulargewicht des Mischpolymerisates soll zwischen 50.000 und 500.000 liegen. Produkte mit Molekulargewichten unter 50.000 weisen nicht mehr die erwünschten Effekte auf, während Produkte mit Molekulargewichten über 500.000 nicht mehr ausreichend löslich sind. Zur Einstellung des Molekulargewichtes, das vorzugsweise im Bereicn von 100.000 bis 200.000 liegt, können in an sich bekannter Weise Regler, wie z.B.
  • Alkylmercaptane, verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Hisenpolymerisate werden durch radikalische Polymerisation in Substanz erzeugt. Man verwendet dazu die allgemein bekannten und gebräuchlichen Polymerisationsinitiatoren, wie z.B. Dibenzoylperoxid, Lauroylperoxid, Cumolhydroperoxid, Azo-bis-isobutyronitril, oder Redoxsysteme auf der Basis Pcroxid/ Amin. Die Polymerisationstemperatur richtet sich nach der Zerfallsgeschwindigkeit des Polymerisationsinitiators und kann zwischen 20 und 1500 liegen. Die Polymerisation kann in offenen, mit Kunststoffolien ausgelegten Wannen -dann möglichst unter einer sauerstofffreien Atmosphäre -oder in Folienbeuteln oder in mit Folien ausgeschlagenen geschlossenen ästen, die später als Verpackung dienen, durchgeführt werden. Außer diesen diskontinuierlichen Polymerisationsverfahren können auch kontinuierliche Verfahren, z.B.
  • Polymerisation in einem Strömungsrohr oder im Extruder angewandt werden. In diesem Fall kann der austretende Polymerisatstrang nach Abkühlung unmittelbar zu einem schüttfähigen Granulat gebrochen werden. Bei den diskontinuierlichen Polymerisationsverfahren fallt das tsisenpolymerisat in Form von festen Blöcken oder Platten an. Dank seiner geringen Klebrigkeit läßt sich eine umhüllende Kunststoffolie von dem Polymerisat leicht abziehen. Aucn das Suspensionspolymerisationsverfahren in Wasser bei dem die Produkte in Perlform anfallen, kann anpewandt werden.
  • Die Mischpolymerisate können in Form eines schüttfähigen Granulats oder auch als zusammenhängender Block gelagert, transportiert und in den Handel gebracht werden. Je nach der Größe und der Rührleistung der Mischvorrichtung, auf der die Polymerisate in Bitumen eingearbeitet werden, können die j.ischpolymerisate als unzerkleinerter Block, in Form faustgroßer Bruchstücke oder als schüttfähiges Granulat eingesetzt werden. Die Vermischung mit dem Bitumen wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen von 100 bis 250 0C vorgenommen. Die Mischdauer hängt von der Wirksamkeit der Rührvorrichtung ab und kann 50 min bis 2 Std. betragen. Unter Bitumen werden im Sinne der vorliegenden Erfindung. alle im Straßenbau, als Verguß-, Dicntungs- oder Anstrichmassen gebräuchlichen Bitumen, sowie Teer oder Asphalte verstanden. Bitumen der Kennzeichnung B 15 bis 3 200 nach DIN 1995 sind besonders geeignet.
  • Beispiel 1: Bei Raumtemperatur wird eine Lösung; aus folgenden Komponenten hergestellt: 73,1 Tle. C12-18-Alkylmethacrylat 12,1 Tle. Methacrylsäuremethylester 5,1 Tle. Methacrylsäure 4,7 Tle. 2-(1-Imidazolyl)äthylmethylmethacrylat 1,0 Tle. 2,2'-Azobis(äthylisobutyrat) 0,5 Tle. Dodecylmercaptan 0,2 Tle. tert.-Butylperbenzoat Die Lösung wird in eine Glasschale, die mit einer Polyesterfolie ausgekleidet ist, gegossen (Schichtdicke ca. 1 cm) und in einem Trockenschrank unter C02-Atmosphäre während 15 h bei 80°C polymerisiert. Anschließend wird die Temperatur 5 h lang bei 1300C gehalten. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man eine klekefreie, narte Platte, die sich mit einem Hammer in kleine Stücke zerschlagen läßt. Das Produkt ist in Mineralöl homogen löslich.
  • Nach dem Verfahren wie in Beispiel 1 werden im weiteren folgende Lösungen polymerisiert; Beispiel 2: 76 Tle. C12-18-Alkylmethacrylat 11,5 Tle. Methacrylsäuremethylester 6,2 Tle. Methacrylsäure 6,24 Tle. 2-Dimethylaminoäthylmethacrylat 1,0 Tle. 2,2'-Azobis(äthylisobutyrat) O, 5 Tle. Dodecylmercaptan 0,2 Tle. tert. -Butylperbenzoat Beispiel 3; 78 Tle. C12 18-Alkylmethacrylat 12-10 12 Tle. Methacrylsäuremethylester 5 Tle. Methacrylsäure 5 Tle. 1 - Die thylen-me thacrylamido ) -2-me thyl imidaze 1 1,0 Tle. 2,2'-Azobis(äthylisobutyrat) 0,5 Tle. Dodecylmercaptan 0,2 Tle. tert.-Butylperbenzoat Beispiel 4: 90 Tle. C6-10-Alkylmethacrylat 5 Tle. Methacrylsäure 5 Tle. 3-Methacrylsäure-N-methylpiperidylester 1,0 Tle. 2,2'-Azobis(äthylisobutyrat) 0,5 Tle. Dodecylmercaptan 0,2 Tle. tert. -Butylperbenzoat Beispiel 5: 78 Tle. C12-14-Alkylmethacrylat 12 Tle. Methacrylsäuremethylester 5 Tle. Methacrylsäure 5 Tle. 1-(Methacryloyloxyäthyl)-pyrrolidon-2 1,0 Tle. 2,2'-Azobis(ätnylisobutyrat) 0,5 Tle. Dodecylmercaptan 0,2 Tle. tert.-Butylperbenzoat Beispiel 6: 78 Tle. C12I8-Alkylmethacrylat 12 Tle. Methacrylsäuremethylester 5 Tle. Acrylsäure 5 Tle. ß-Pyrrolidonyl-äthylacrylat 1,0 Tle. 2v2'-Azobis(äthylisobutyrat) 0,5 Tle. Dodecylmercaptan 0,2 Tle. tert.-Butylperbenzoat Beispiel 7: 68 Tle. C12-15-Alkylmethacrylat 10 Tle. Methacrylsäuremethylester 12 Tle. IR'ethacrylsäureisobutylester 5 Tle. Methacrylsäure 5 Tle. Methacrylsäureester von 3-Hydroxyäthyl-5,5-dimethylhydantoin 1,0 Tle. 2,2'-Azobis(äthylisobutyrat) 0,5 Tle. Dodecylmercaptan 0,2 Tle. tert.-Butylperbenzoat Beispiel d: 72 Tle. C12~l5-Alkylmethacrylat 12 Tle. Methacrylsäuremethylester 8 Tle. Methacrylsäure 8 Tle. 1-Vinyl-2-methyl-imidazolin 1,0 Tle. 2,2'-Azobis(äthylisobutyrat) 0,5 Tle. Dodecylmercaptan 0,2 Tle. tert.-Butylperbenzoat Beispiel 9: 48 Tle. C12-15-Alkylmethacrylat 40 Tle. Styrol 6 Tle. Methacrylsäure 6 Tle. 2-Dimethylaminoäthylmethacrylat 1,0 Tle. 2,2'-Azobis(äthylisobutyrat) 0,5 Tle. Dodecylmercaptan 0,2 Tle. tert.-Butylperbenzoat Beispiel 10: 78 Tle. C11-18-Alkylmethacrylat 12 Tle. Methylmethacrylat 5 Tle. Ne thacryls äure 5 Tle. N-Methylmethacrylamid 1 Tl. 2,2'-Azobis(äthylisobutyrat) 0,5Tle. Dodecylmercaptan 0,2Tle. tert.-Butylperbenzoat

Claims (7)

  1. PatentansprUche zu /. Bitumenverbesserungsmittel, bestehend aus einem festen Mischpolymerisat, das aus a) 5 bis 20 Gew.-% Acrylsäure oder ethacrylsäure, b) 3 bis 20 Gew.- einer ungesättigten, polymerisierbaren, basischen Stickstoffverbindung mit ausgeprägter Protonenakzeptoreigensenaft, c) 70 bis 94 Gew.- eines Alkylesters der Acryl- oder Methacrylsäure mit mehr als 6 C-Atomen im Alkylrest, d) 0 bis 50 Gew.-% einer oder mehrerer anderer polymerisierbarer Verbindungen mit nicht mehr als einer polymerisierbaren Doppelbindung im Molekül aufgebaut ist und ein Molekulargewicht zwischen 50.000 und 500000-hat.
  2. 2. Bitumenverb,esserungsmittel nach Ansprucn 1, dadurch gekennzeicnnet, daß die Stickstoffverbindung (b) eine sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder eine Amido- oder Lactamgruppe enthält.
  3. 3. Verwendung des festen Mischpolymerisates gemäß den Ansprüchen 1 und 2 als Zusatz zu Bitumen.
  4. 4. Verwendung des festen Mischpolymerisates gemäß den Ansprüchen 1 und 2 in Mengen von 0,5 bis 40 Gew.-, bezogen auf das Gewicht der Mischung, als Zusatz zu Bitumen.
  5. 5. Verwendung des festen Mischpolymerisates nach den Ansprüchen 1 und 2 in Mengen von 0,5 bis15 Gew.-, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-, bezogen auf das Gewicht der Mischung, als Zusatz zu Bitumen.
  6. 6. Bitumenmischung enthaltend 0,5 bis 40 Gew.-% des Mischpolymerisates gemäß den Ansprüchen 1 und 2 und gegebenenfalls weitere übliche Zusätze in Bitumen.
  7. 7. Bitumenmischung nach Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen Gehalt des Mischpolymerisates von 0,5 bis 15, bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-%.
DE19752509473 1975-03-05 1975-03-05 Bitumenverbesserungsmittel Withdrawn DE2509473A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752509473 DE2509473A1 (de) 1975-03-05 1975-03-05 Bitumenverbesserungsmittel

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752509473 DE2509473A1 (de) 1975-03-05 1975-03-05 Bitumenverbesserungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2509473A1 true DE2509473A1 (de) 1976-09-16

Family

ID=5940471

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752509473 Withdrawn DE2509473A1 (de) 1975-03-05 1975-03-05 Bitumenverbesserungsmittel

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2509473A1 (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2386566A1 (fr) * 1977-04-04 1978-11-03 Astra Chem Prod Ab Copolymere a base de methacrylate de methyle approprie pour le revetement de produits alimentaires ou medicaments
EP0173057A2 (de) * 1984-07-26 1986-03-05 Hoechst Aktiengesellschaft Durch Strahlung polymerisierbares Gemisch
EP0400437A1 (de) * 1989-06-01 1990-12-05 Röhm Gmbh Verbesserte elastische Rückstellung aufweisendes polymermodifiziertes Bitumen
EP0444488A2 (de) * 1990-03-02 1991-09-04 Röhm GmbH Metallverbindungen-haltige polymermodifizierte Bitumen
US5266615A (en) * 1991-08-29 1993-11-30 Roehm Gmbh Chemische Fabrik Alkyl (meth)acrylate-maleic anhydride copolymer-modified bitumen
WO2013082255A1 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Henry Company Llc Asphalt compositions having improved properties and related coatings and methods

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2386566A1 (fr) * 1977-04-04 1978-11-03 Astra Chem Prod Ab Copolymere a base de methacrylate de methyle approprie pour le revetement de produits alimentaires ou medicaments
EP0173057A2 (de) * 1984-07-26 1986-03-05 Hoechst Aktiengesellschaft Durch Strahlung polymerisierbares Gemisch
EP0173057A3 (en) * 1984-07-26 1986-11-20 Hoechst Aktiengesellschaft Composition polymerisable by irradiation, copolymers thereof and their preparation process
US4705740A (en) * 1984-07-26 1987-11-10 Hoechst Aktiengesellschaft Radiation-polymerizable mixture, copolymer contained therein, and a process for the preparation of the copolymer
EP0271077A1 (de) * 1984-07-26 1988-06-15 Hoechst Aktiengesellschaft Mischpolymerisat einer Alpha-Beta-ungesättigten Carbonsäure und Verfahren zu seiner Herstellung
US5091008A (en) * 1989-06-01 1992-02-25 Rohm Gmbh Chemische Fabrik Elastically restoring polymer-modified bitumen (pmb)
EP0400437A1 (de) * 1989-06-01 1990-12-05 Röhm Gmbh Verbesserte elastische Rückstellung aufweisendes polymermodifiziertes Bitumen
EP0444488A2 (de) * 1990-03-02 1991-09-04 Röhm GmbH Metallverbindungen-haltige polymermodifizierte Bitumen
US5126383A (en) * 1990-03-02 1992-06-30 Rohm Gmbh Chemische Fabrik Metal compound containing polymer modified bitumen
EP0444488A3 (en) * 1990-03-02 1992-08-26 Roehm Gmbh Polymer modified bitumen containing metal compounds
US5266615A (en) * 1991-08-29 1993-11-30 Roehm Gmbh Chemische Fabrik Alkyl (meth)acrylate-maleic anhydride copolymer-modified bitumen
WO2013082255A1 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Henry Company Llc Asphalt compositions having improved properties and related coatings and methods
US9376565B2 (en) 2011-11-30 2016-06-28 Henry Company, Llc Asphalt compositions having improved properties and related coatings and methods
US9688883B2 (en) 2011-11-30 2017-06-27 Henry Company Llc Method for making asphalt compositions and substrates coated therewith having improved properties

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0051796B1 (de) Borverbindungen enthaltende lagerstabile, aerob härtende Kunststoffmassen, insbesondere Reaktionsklebstoffe
EP0381065B1 (de) Elastomere Acrylharze
DE69420131T4 (de) Blockpolymer, thermoplastisches additionspolymer, ihr herstellungsverfahren und verwendung
CH494812A (de) Polyacrylathaltiges Abdichtungsmittel und Verfahren zu seiner Herstellung
DE3518965A1 (de) Schmelzbare und dabei aerob aushaertende kunststoffmassen und verfahren zu ihrer herstellung
DE1900126A1 (de) Nichtfliessfaehiger anaerober Klebstoff
DE10350786A1 (de) Mischungen zur Herstellung von Reaktivschmelzklebstoffen sowie daraus erhältliche Reaktivschmelzklebstoffe
DE1594088A1 (de) Anaerobe Haftungsmasse und Verfahren zu deren Herstellung
DE102008034106A1 (de) Blockcopolymere auf (Meth)acrylatbasis mit A-P-Struktur
DE2600282C3 (de) Klebstoffe auf Basis einer Lösung eines chlorsulfonierten Polyäthylens in einem Acrylmonomeren
DE2509473A1 (de) Bitumenverbesserungsmittel
DE1162085B (de) Latent polymerisierbare lagerfaehige Masse
DE102007032403A1 (de) Verwendung eines quellbaren Polymers zum Abdichten
EP0529695A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerdispersionen
DE2435753A1 (de) Formmassen auf der basis von bitumen und olefincopolymerisaten
DE2429070A1 (de) Klebstoffmasse
DE2800155A1 (de) Loesungsmittelfreies, schnell haertendes klebstoffpraeparat
DE1520734B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Misch polymerisaten aus Äthylen und Acrylsäure oder Methacr\lsaurealkylestern
EP0473920A1 (de) Wassereindickende Copolymere und deren Verwendung
EP0444488B1 (de) Metallverbindungen-haltige polymermodifizierte Bitumen
DE1669638B2 (de) Formmassen auf basis von bitumen, aethylen-mischpolymerisaten und polyisobutylen
EP0491265B1 (de) Homogene, Polyalkyl(meth)acrylat-modifizierte Bitumina
DE1769934A1 (de) Fluessiger Kitt
EP4244262B1 (de) Polymerrohstoffe mit reduzierter reaktivität für lagerstabile reaktionsharze
DE2621456C3 (de) Verfahren zur Herstellung kationischer Polymerisate und deren Verwendung als Ausflockungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination