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DE2505188A1 - Von 4,4'-diaminobenzanilid abgeleitete wasserloesliche azo-farbstoffe - Google Patents

Von 4,4'-diaminobenzanilid abgeleitete wasserloesliche azo-farbstoffe

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DE2505188A1
DE2505188A1 DE19752505188 DE2505188A DE2505188A1 DE 2505188 A1 DE2505188 A1 DE 2505188A1 DE 19752505188 DE19752505188 DE 19752505188 DE 2505188 A DE2505188 A DE 2505188A DE 2505188 A1 DE2505188 A1 DE 2505188A1
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DE
Germany
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parts
solution
mixture
diaminobenzanilide
ice
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DE19752505188
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Antonio Condo
Renzo Ferrario
Sisto Sergio Papa
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ACNA Chimica Organica SpA
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ACNA Chimica Organica SpA
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Description

62S I < * - ' ■' λM MA! M - HuCHSl
Unsere Nr. 19 628 Wo/Pb
Aziende Colori Nazionali Affini ACNA S.p.A. Mailand / Italien
Von ^,V-Diaminobenzanilid abgeleitete wasserlösliche Azo-farbstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Gruppe sulfonierter Azo-farbstoffe, die geeignet sind, Baumwolle und andere Cellulosefasern, wie z.B. Flachs, regenerierte Cellulosefasern, Hanf, Jute und auch natürliche und synthetische Polyamidfasern und Mischungen derselben, Leder und ähnliche Materialien, zu färben.
Die erfxndungsgemäßen wasserlöslichen Azo-farbstoffe haben die allgemeine Formel:
COOK
in der A die folgenden Bedeutungen hat
509833/1000
-O —
Ή NH
oder:
N=N ^.7
SO3H
CH.
oder ν
Cu -.0
HO
SO3H
oder:
CQOH
=N
NH-CO
N=N ~\{ ) >~Qn
509833/ 1
Die vorstehenden erfindungsgemäßen Direktfarbstoffe haben Anwendungseigenschaften, die denen der konventionellen Direktfarbstoffe des Benzidintyps analog sind, jedoch ohne besondere toxikologischen Probleme während des Verfahrens ihrer Herstellung. Tatsächlich sind Benzidin und seine Derivate, die zur Herstellung von Farbstoffen mit ähnlicher Struktur wie die erfindungsgemäßen verwendet werden, gefährliche Verbindungen, weil sie krebserzeugende Wirkung haben und weil folglich ihre Anwendung strikte gesundheitliche und Sicherheitsmaßnahmen erfordert.
Die Direktfarbstoffe der Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Diese Farbstoffe ergeben auf Cellulosefasern, azotierten Fasern und Leder Färbungen mit dunklen Farbtönen von grün bis braun.
Die Färbung mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen der Formel (I) wird nach denselben Verfahren durchgeführt, wie sie für die Direktfarbstoffe des Benzidintyps angewendet werden, d.h. bei einer Temperatur zwischen im allgemeinen 50 und 10O0Cj in einem wässerigen Dad mit geeigneten Mengen Farbstoff und mit 5 - 20 % (bezogen auf das Fasergewicht) wasserfreiem Na3SO^ oder NaCl.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie jedoch in ihrem Umfang einzuschränken.
Falls nicht etwas anderes gesagt ist, ist die Angabe "Teile" bezogen auf das Gewicht. · - -
609833/1000 ORIGINAL »*HÖiB>
- 4 Beispiel 1
19.6 Teile Sulfanilsäure, suspendiert in 170 Teilen Wasser,
16.7 Teilen 20° Be HCl und 100 Teilen Eis wurden bei 00C diazotiert, indem man ihnen während 20 - 30 Minuten 7»8 Teile NaNOp als 20£ige Lösung (Teile/Volumen) zugab. Man rührte zwei Stunden lang und die überschüssige salpetrige Säure wurde mit Sulfamidsäure entfernt. Die Diazotierungsmischung wurde in 15 Minuten auf eine Lösung von 12,2 Teilen m-Toluylendiamin in 200 Teilen Wasser, 100 Teilen Eis und 22 Teilen 20° Be HCl gegossen.
Der pH-Wert wurde auf 5,5-6 eingestellt, indem man während einer Stunde eine Lösung von 20,7 g NaHCo, in 200 Teilen Wasser zutropfte. Man ließ über Nacht rühren. Am nächsten Morgen wurde auf 40 - lJ5°C erhitzt und es wurden l40 Teile einer wässerigen Lösung lO^iger Na2CO, (Teile/Gewicht) zugemischt, wobei der pH-Wert 9 - 9,5 betrug. Sobald die Lösung vollständig war, wurde mit Eis auf 100C abgekühlt und es wurde die separat durch Kupplung von 4,4'-Diaminobenzanilid mit Salicylsäure (vgl. die folgende Beschreibung) hergestellte Diazo-monoazo-verbindung zugemischt. Die Temperatur betrug 100C und der pH-Wert etwa 8. Man ließ über Nacht rühren. Am nächsten Morgen wurde auf etwa 70°C erhitzt, mit 28 Teilen 20° Be HCl angesäuert und auf 10 % (Teile/Volumen) mit 300 Teilen Steinsalz versetzt. Man filterte unter Vakuum und wusch mit einer lO^igen Salzlösung. Dann quetschte man sorgfältig ab. Das so erhaltene Produkt wurde bei 70 - 80°C 21J Stunden lang getrocknet. Es färbt Cellulosefasern in gelblich-braunen Farbtönen.
Die vorgenannte Diazo-monoazo-verbindung wurde wie folgt hergestellt: 22,7 Teile 4,4 '-Diaminobenzanilid, suspendiert in 100 Teilen Wasser und 52 Teilen 20° Be Salzsäure,
509833/ 1 000
^. C —
wurden nach Abkühlen mit 100 Teilen Eis tetraazotiert, indem man bei 0 - 5°C eine Lösung von lh Teilen NaNO2 in 60 Teilen Wasser zutropfen ließ. Nach öOminütigem Rühren wurde die überschüssige salpetrige Säure mit Sulfamidsäure entfernt.
15 Teile Salicylsäure wurden in 150 Teilen H3O und 1^, Teilen 36° Be NaOH gelöst. Der Lösung wurden 5 Teile als 2Oj5ige Lösung (Teile/Volumen) zugegeben und es wurde mit 50 Teilen Eis auf 0 - 2°C abgekühlt. Diese Mischung wurde dann schnell (in etwa 2 Minuten) der Tetraazo-verbindung zugemischt. 15 Teile Na2CO, als 2O5fige Lösung (Teile/Volumen) wurden in einer Stunde zugegossen. Die Temperatur betrug 0 - 2°C und der pH-Wert etwa 9. Schließlich wurde zwei Stunden lang bis zur Beendigung der Kupplungsreaktion gerührt.
Beispiel 2
18,9 Teile 2-Aminophenol-4-sulfonsäure, suspendiert in 150 Teilen Wasser und 10,5 Teilen 20° Be Salzsäure, wurden mit 100 Teilen Eis gekühlt und bei 0 - 5°C diazotiert, indem man während 30 Minuten eine Lösung von 7 Teilen NaNO2 in 30 Teilen H2O zutropfen ließ. Nach 60minütIgem Rühren wurde die überschüssige salpetrige Säure mit Sulfamidsäure entfernt.
11,6 Teile Resorcin wurden in 70 Teilen Wasser und 13»3 Teilen 36° Be NaOH gelöst. Darauf wurde während einer Stunde die Diazotierungsmischung gegossen, während die Temperatur mit I50 Teilen Eis bei O - 50C gehalten wurde und der pH-Wert auf etwa 9 mit 26,5 Teilen 36° Be NaOH. Das Rühren wurde eine weitere Stunde fortgesetzt, um die
509833/1000
Kupplungsreaktion zu beenden. Dann wurde eine Lösung von 26 Teilen CuSO^.5H3O in 80 Teilen Wasser bei 700C zugemischt. Dann wurden allmählich 8 Teile Natriumacetat.3H3O zugegeben. Das ganze wurde drei Stunden lang bei 35 - 1IO0C und. einem pH-Wert von 5-5,5 gehalten. Die Mischung wurde auf 6 % (Teile/Volumen) mit 45 Teilen Steinsalz versetzt. Der erhaltene Niederschlag wurde im Vakuum filtriert und sorgfältig abgequetscht. Der Filterkuchen wurde bei 40°C mit 150 Teilen Wasser behandelt und dann gelöst,indem man eine Lösung von 15 Teilen Na2CO, in 70 Teilen H3O bei einem pH-Wert von etwa 9 zugab. Bei Aufrechterhaltung einer Temperatur von 10 - 15°C wurde das ganze dann auf die Diazo-monoazo-verbindung gegossen, die separat hergestellt worden war durch die Kupplung von 4,4T-Diaminobenzanilid mit Salicylsäure, und zwar gemäß Beispiel 1. Man ließ dann über Nacht rühren. Am nächsten Morgen wurde auf 60 - 70°C erhitzt und mit 20° Be Salzsäure leicht auf kongorot angesäuert. Es wurde im Vakuum filtriert und der Filterkuchen wurde sorgfältig abgequetscht.
Das so erhaltene Produkt, das man bei 70 - 8O0C trocknete, kann zum Färben und Bedrucken von Cellulosefasern verwendet werden und ergibt rötlich-braune Farbtöne mit einer ausgezeichneten Stabilität gegen Feuchtigkeit und Licht.
Beispiel 3
13,8 Teile p-Nitroanilin wurden in 50 Teilen H3O und 35 Teilen 20° Be HCl suspendiert. Nach Zugabe von 100 Teilen Eis wurde diazotiert, indem man schnell eine 20?ige Lösung (Teile/Gewicht) von 7 g NaNOo bei einer Temperatur von 10°C zugoß. Es wurde 30 Minuten lang gerührt. Eine Lösung von 39 Teilen 8-Amino-l-naphthol-3,6-disulfon-säure (oder "H säure") in I50 Teilen H0O und 14,6 Teilen 36° Be NaOH wurde in 45 Minuten bei 0 - 5°C auf die klare Diazolösunggegossen, und zwar bei einem pH-Wert von 0,5 - 1,1.
50 9 8 33/I 00 0
Es wurde über Nacht gerührt und die ganze Mischung wurde dann auf die Diazo-monoazo-verbindung gegossen, die man separat durch Kupplung von H3H'-Diaminobenzanxlid mit Salicylsäure hergestellt hatte, wie in Beispiel 1 beschrieben. 50 Teile Eis wurden zugegeben und der pH-Wert wurde mit 16 Teilen Na2CO,, gelöst in 70 Teilen H3O, auf 8,5-9 eingestellt. Man ließ über Nacht rühren. Am nächsten Morgen wurde auf 70°C aufgeheizt und dann im Vakuum filtriert. Der Filterkuchen wurde sorgfältig abgequetscht und bei 80 - 9O0C getrocknet.
Das erhaltene Produkt färbt Cellulose und Polyamidfasern bläulich-grün mit einer ausgezeichneten Stabilität gegen Feuchtigkeit und Licht.
Beispiel H
20,1I Teile 4,4f-Diaminobenzanilid, suspendiert in k5 Teilen H2O und 52 Teilen 20° Be HCl, wurden nach Abkühlen mit 200 Teilen Eis tetraazotiert, indem man bei 0 - 50C eine Lösung von 12,5 Teilen NaNO2 in 50 Teilen H2O zutropfen ließ. Es wurde dann eine Stunde bei einem pH-Wert von 1 1»5 gerührt. Die überschüssige salpetrige Säure wurde mit Sulfamidsäure entfernt.
13,5 Teile Salicylsäure wurden in I80 Teilen H3O und 6,5 Teilen Na2CO, gelöst, wobei der pH-Wert 7,5 war. Nach der Zugabe von 100 Teilen Eis wurde das ganze in der Form eines feinen Stroms auf die Tetraazo-löaung gegossen. Der pH-Wert wurde mit 29 Teilen Na3CO5 auf 9 - 9,5 eingestellt. Da3 Rühren wurde 3 Stunden lang bei 0 - 50C fortgesetzt und es wurde eine Lösung beigemischt, die aus 17,2 Teilen 1-Naphthylamino-6- oder -7-sulfonsäure, gelöst bei 1IO0C in 270 Teilen H2O und 9,3 Teilen 3G0 fte NaOH, bestand und mit 100
509833/1000
Teilen Eis abgekühlt war. Es wurde über Nacht gerührt. Am nächsten Morgen wurde der pH-Wert auf 2,5 eingestellt mit Ij2 Teilen 20° Be HCl. Nach 15minütigem Rühren wurde der pH-Wert mit 22,5 Teilen 36° Be NaOH auf 8,5 erhöht, um die Kupplung zu Ende zu bringen. Dieser Masse wurden dann 200 Teile Eis und 60 Teile 60° Be H2SO^ zugegeben und es wurde diazotiert, indem man allmählich unterhalb der Oberfläche eine Lösung von 11,5 Teilen NaNC2 in 50 Teilen H2O einleitete. Das Rühren wurde bis zum nächsten Tag fortgesetzt. Die überschüssige salpetrige Säure wurde mit Sulfamidsäure entfernt und es wurde dann eine Suspension zugesetzt, die wie folgt hergestellt wurde:
16,3 Teile m-Phenylendiamin wurden in 330 Teilen Wasser gelöst und mit wenig 20° Be HCl auf pH 5 - 5»5 eingestellt. 270 Teile Eis und 7,2 Teile Natriumnitrit wurden zugegeben. Danach wurden während 3 Stunden 26,1 Teile 20° Be HCl, gelöst in 26,1 Teilen HpO, unterhalb der Oberfläche eingeleitet. Die Mischung war leicht sauer bis zu kongorot. Das Rühren wurde bei Zimmertemperatur bis zum nächsten Tag fortgesetzt.
Die Masse wurde mit 17 % (135 Teilen) Steinsalz versetzt,
er
der niedreschlagene Farbstoff wurde im Vakuum filtriert und sorgfältig abgequetscht. Der Filterkuchen wurde bei 900C in 400 Teilen H2O suspendiert, homogenisiert und dann mit 300 Teilen Eis abgekühlt.
Die Kupplungsmasse wurde mit 120 Teilen 36° Be NaOH aufv pH 7>5 gebracht und bis zum nächsten Tag am Rühren gehalten. Es wurde dann auf 700C aufgeheizt und auf 3 % (Teile/Volumen) mit 90 Teilen Steinsalz versetzt. Man filterte dann im Vakuum und quetschte sorgfältig ab. Getrocknet wurde bei 80°C. Der so erhaltene Farbstoff färbt Cellulosefasern mit braunem Farbton; die Stabilitätseigenschaften sind gut.
509833/1000 C0PY

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Sulfonierte Azo-farbstoffe der allgemeinen Formel:
    CONH.
    COOH
    in der A die folgenden Bedeutungen hat:
    3H HH
    KO.
    oder:
    CH
    SO H 3
    oderi
    Cu
    HO
    SO-H 3
    509833/1000
    Copy
    oder:·
    - ίο -
    NH-CO
    N=N
    Für: Aziende Colori Näzionaii''* Äffini ACNA-S.p.Α.. · -;_'." V-; Mailand/Ibalien
    Dr. H. (SKr. Beil Rechtsanwalt
    509 8 3 3/1000
    . INSPECTED
DE19752505188 1974-02-11 1975-02-07 Von 4,4'-Diaminobenzanilid abgeleiteter wasserlöslicher Azo-farbstoff Expired DE2505188C2 (de)

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Publications (2)

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ES (1) ES434567A1 (de)
FR (1) FR2260607B1 (de)
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Farbstoffe CI-Nr. 30110 *
Farbstoffe CI-Nr. 30315 *
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FR2260607B1 (de) 1977-04-15
IT1007324B (it) 1976-10-30
CA1037029A (en) 1978-08-22
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