[go: up one dir, main page]

DE2500308A1 - Vernetzbare ueberzugsmasse - Google Patents

Vernetzbare ueberzugsmasse

Info

Publication number
DE2500308A1
DE2500308A1 DE19752500308 DE2500308A DE2500308A1 DE 2500308 A1 DE2500308 A1 DE 2500308A1 DE 19752500308 DE19752500308 DE 19752500308 DE 2500308 A DE2500308 A DE 2500308A DE 2500308 A1 DE2500308 A1 DE 2500308A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
coating composition
polyisocyanates
pigments
solvents
diluents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752500308
Other languages
English (en)
Inventor
Heinrich Dipl Chem Dr Hartmann
Franz Dipl Chem Dr Merger
Hans Dipl Chem Dr Sander
Frank Peter Dipl Chem Woerner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19752500308 priority Critical patent/DE2500308A1/de
Publication of DE2500308A1 publication Critical patent/DE2500308A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3221Polyhydroxy compounds hydroxylated esters of carboxylic acids other than higher fatty acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

  • Vernetzbare tiberzugsmasse Die Errindung betrifft eine vernetzbare Uberzugsmasse aus einer Esterdiolkomponente A und einer Polyisocyanatkomponente B.
  • Aus der DT-AS 2 304 893 sind lösungsmittelfreie Beschichtungsmittel bekannt, die ein aliphatisches oder cycloaliphatisches Polyisocyanat und eine äthergruppenfreie Polyhydroxylverbindung mit einem Molekulargewicht zwischen 200 und 2000 enthalten. Als Polyhydroxylverbindungen werden bevorzugt Polyesterpolyole eingesetzt. Derartige Beschichtungsmittel sind sehr hochviskos, so daß im allgemeinen ein- oder mehrwertige Alkohole als reaktive Verdünnter zugesetzt werden müssen. Trotzdem ist die Verspritzbarkeit dieser Beschichtungsmittel unbefriedigend. Außerdem läßt die Härte, Chemikalienfestigkeit und Temperaturbeständigkeit der ausgehärteten Uberzüge zu wünschen übrig. Setzt man sehr niedermolekulare Polyesterpolyole ein, so ergibt sich eine schlechte Benetzung der Pigmente, was zu einem geringen Glanz der Uberzüge führt. Die gleiche Erscheinung tritt auf, wenn man einfache Diole, wie z.B. Hexandiol oder Neopentylglykol, verwendet. Außerdem zeigen Uberzüge, die auf dieser Basis hergestellt werden, eine starke Feuchtigkeltsaufnahme Der Erfindung lag also die Aufgabe zugrunde, vernetzbare Uberzugsmassen herzustellen, welche niedrigviskos und damit gut spritzbar sind und harte, beständige Ueberzüge mit hohem Glanz ergeben.
  • Gegenstand der Erfindung ist eine vernetzbare Uberzugsmasse, enthaltend A) ein Esterdiol der allgemeinen Formel I mit einem Molekulargewicht zwischen 204 und 500 oder Gemische solcher Esterdiole, wobei die Komponente A einen Schmelzbereich unterhalb von 350C hat, und B) ein Polyisocyanat, wobei das Äquivalenzverhältnis der Isocyanat- zu den Hydroxylgruppen zwischen 0,7 : 1 und 1,3 : 1 liegt.
  • Die Esterdiole haben die allgemeine Formel wobei R, R1 bis R7 Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sein können und R2 mit R3 sowie R5 mit R6 auch in Form eines Cycloalkylrings mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen verbunden sein können, mit der Maßgabe, daß in den Gruppen R1 bis R3 einerseits und R4 bis R7 andererseits Seweils mindestens zwei Reste Alkylreste sind.
  • Die Komponente A besteht aus Esterdiolen aus einem substituierten 1,3-Propandiol und einer substituierten 3-Hydroxypropionsäure oder Mischungen solcher Esterdiole. Diese können beispielsweise hergestellt werden durch disproportionierende Dimerisation entsprechender 3-Hydroxyaldehyde. NShere Einzelheiten finden sich in den deutschen Patentanmeldungen p (o.z. 31 071), P (O.Z. 31 082) und P (O.Z. 31 o83) , auf die hier ausdrücklich Bezug genommen wird. Das Molekulargewicht der Esterdiole liegt zwischen 204 und 500, vorzugsweise zwischen 204 und 400.
  • Wesentlich ist, daß die Komponente A bei Temperaturen unterhalb von 350C flüssig ist. Liegt der Schmelzbereich bei höheren Temperaturen, so ergeben sich Schwierigkeiten bei der Pigmentzubereitung, da höherschmelzende Esterdiole nach dem Anrelben mit Pigment auskristallisieren können und dann wieder Entmischung eintritt.
  • Die Esterdiole liegen im allgemeinen nicht in reiner Form, sondern als Gemisch von Stereoisomeren vor.
  • Bevorzugte Esterdiole sind: Esterdiol 260 (2-Methyl-2-propylpropandiol-(1,3)-mono-(2-methyl-2-propyl-3-hydroxypropionat) Siedepunktl: 1540C Esterdiol 316 (2-Äthyl-2-butylpropandiol-(1,3)-mono-(2-äthyl-2-butyl-3-hydroxypropionat) Siedepunkt1-2: 180°C Esterdiol 288 (2-Äthylhexandiol-1,3-(2-äthyl-3-hydroxyhexanoat) Siedepunkt1: 148 bis 1500C Esterdiol 232 (2,2-Dimethylpropandiol-1,3-mono-(2-methyl-2-propyl-3.hydroxypropionat) Siedepunkt2: 140°C Esterdiol 284 Siedepunkt3: 196 bis 198"C Esterdiol 204 (2,2-Dimethylolpropandiol-(1,3)-mono-(2,2'-dimethyl-3-hydroxypropionat) Das Esterdiol 204 hat einen Schmelzpunkt von 51 0C und ist daher für sich allein nicht geeignet, wohl aber in flüssigen Gemischen mit anderen Esterdiolen.
  • Die Komponente B besteht aus Polyisocyanaten, z.B. aromatischen Diisocyanaten, wie 1,5-Naphthylendiisocyanat, 2,4- oder 2,6-Toluylendiisocyanat; cycloaliphatisch-aromatischen Diisocyanaten, wie Phenylcyclohexylmethandiisocyanat; cycloaliphatisch/aliphatischen Diisocyanaten, wie 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-aminoäthylcyclohexylisocyanat; aliphatischen Diisocyanaten, wie 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat, 2-Nonyldecamethylendiisocyanat, l-Methyl-2,4-diisocyanatocyclohexan, Diisocyanatocyclohexan, Xylylendiisocyanat. Bevorzugt sind aliphatische bzw. cycloaliphatische Tri- und Tetraisocyanate, z.B. Derivate des Hexamethylendiisocyanats, wie Tris-(isocyanatohexyl)-biuret oder ein Gemisch aus Tris-(isocyanatohexyl).isocyanurat mit Bis-(isocyanatohexyl)-uretdion.
  • Die Komponenten A und B werden in solchen Mengen eingesetzt, daß das Verhältnis der Isocyanat- zu den Hydroxylgruppen zwischen 0,7 : i und 1,3 : 1, vorzugsweise zwischen 0,8 : 1 und 1,2 : 1 liegt.
  • Bei der erfindungsgemäßen Uberzugsmasse handelt-es sich um ein Zweikomponentensystem. Die beiden Komponenten A und B werden also getrennt gelagert und erst,kurz vor der Applikation zusammengegeben.
  • Außer diesen beiden Komponehten kann die Überzugsmasse noch O bis 50, vorzugsweise 5 bis 15 Gewichtsprozent inerter Lösungsmittel enthalten, wie n-Butylacetat, Äthylglykolacetat, Methyläthylketon oder Xylol; oder reaktive Verdünner, z.B.
  • ein- oder mehrwertige Alkohole mit einem Siedepunkt über 120°C, wie Butandiol-1 4, Butyldiglykol oder Neopentylglykol. Die,se Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel dienen - falls erforderlich - zur Erniedrigungder Viskosität zwei Lösungsmittel können in beiden Komponenten A oder B gleichermaßen enthalten sein. Die reaktiven Verdünner sind zweckmäßigerweise in der Komponente A enthalten, da ihre Hydroxylgruppen ebenfalls mit den Isocyanatgruppen der Komp'onente B reagieren können. Diese Hydroxylgruppen müssen daher bei der Einstellung des NCO : OH-Verhältnisses mit berücksichtigt werden. Die Uberzugsmasse kann außerdem zusätzlich bis zu 50 Gewichtsprozent, üblicher Bindemittel auf Basis; von hydroxylgruppenhaltigen Polymerisaten, Polykondensaten und Polyaddukten enthalten,-vorzugsweise in Mengen zwischen 10 und 30 Gewichtsprozent.
  • Auch deren Hydroxylgruppen müssen der Komponente A zugeschlagen werden. Durch Einbau derartiger hochmolekularer Polyole kann die Viskosität erhöht werden, es ergeben sich weitere Vernetzungsmöglichkeiten. Ferner sind die üblichen Zusätze an anderen Lackrohstoffen oder Lackhilfsmitteln, z.B.
  • Celluloseester, Verlaufsmittel, Siliconöle, Weichmacher, Thixotropiermittel und Harze in üblichen Mengen möglich.
  • Zur Einstellung der Reaktivität der Lacke können bekannte Katalysatoren, wie Zinnverbindungen, mitverwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Überzugsmassen enthalten gewöhnlich Pigmente, wie Titandioxid, Ruß, organische oder anonganische Buntpigmente und Füllstoffe, wie Talkum oder Schwerspat, in Mengen von bis zu 100, vorzugsweise 3 bis 50 Gewichtsprozent.
  • Die Pigmente und Füllstoffe werden zweckmäßigerweise mit der Komponente A vermischt.
  • Mit den Uberzugsmassen können beliebige Substrate, wie Metall, Holz oder Kunststoff nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Sprühen, Streichen, Tauchen oder Airless-Spritzen beschichtet werden.
  • Die Aushärtung der Uberzugsmasse auf dem Substrat erfolgt im allgemeinen thermisch bei Temperaturen zwischen 50 und 250°C, besonders bevorzugt zwischen 80 und 1800C. Bei Verwendung sehr reaktionsfähiger Polyisocyanate oder bei Verwendung von Katalysatoren kann die Härtung auch bei Zimmertemperatur durchgeführt werden.
  • Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 Komponente A: 100 Teile Esterdiol 260 247 Teile Titandioxid 10 Teile n-Butylacetat Komponente B: 196 Teile Tris-(isocyanatohexyl)-biuret, 75 Xig in Xylol/ Äthylglykolacetat 1 : 1-Lösung (DESMODUR# N) 19,5 Teile n-Butylacetat.
  • Die Viskosität der Mischung A + B beträgt etwa 100 Sekunden im Ford-Auslaufbecher 4 mm (DIN 53 211). Der Festkörpergehalt liegt bei 86,5 %. Die Lacklösung -wird auf entfettete Eisenbleche gespritzt. Nach dem Einbrennen bei 1200C bzw. 150°C jeweils 30 Minuten werden folgende Eigenschaften des Lackfilms (Schichtdicke 60µm) erhalten: Tabelle 30 1200C 302 1500C Pendelhärte nach König (DIN 53 157): 74 8ek. 147 Sek.
  • Erichsentiefung (DIN 53 156): 11,0 10,7 Glanz nach Gardner 600 (ASTM D 523-67): 95 95 Biegeprobe + Kratzfestigkeit i. 0. i. 0.
  • Beispiel 2 Komponente A: 100 Teile Esterdiol 316 221 Teile Titandioxid 10 Teile n-Butylacetat.
  • Komponente B: 161 Teile DESMODUR N 0,02 Teile Dibutylzinn-dilaurat 21 Teile n-Butylacetat.
  • Die Auslaufzeit der Mischung im Fordbecher 4 beträgt etwa 100 Sekunden, der Feststoffgehalt 86,2 %.
  • Eigenschaften des Lackfilms nach halbstündigem Einbrennen bei 120°C: Pendelhärte: 104 Sekunden Erlchsenwert: 11 Biegeprobe und Kratzfestigkeit; in Ordnung Glanz; 87.
  • Beispiel 3 Komponente A: 100 Teile Esterdiol 316 215 Teile Titandioxid 10 Teile. n-Butylacetat.
  • Komponente Bt 115 Telie biuretgruppenhaltiges Polyisocyanat auf Basis von Hexamethylendiisocyanat und Diaminodicyclohexylmethan mit einem Isocyanatgehalt von 23,2 % und einer Viskosität bei 75°C von 183 cP 24 Teile n-Butylacetat.
  • Die Auslaufzeit im Fordbecher 4 beträgt etwa 100 Sekunden, der Feststoffgehalt 99 %.
  • Eigenschaften des Lackfilms nach halbstündigem Erhitzen bei 1500C: Pendelhärte: 111 Sekunden Erichsenwert: 10 Glanz: 86 Biegeprobe: in Ordnung fast kratzfest.
  • Beispiel 4 40 Teile Esterdiol 260 10 Teile Butandiol-1,4 137 Teile DESMODUR N, 75 %ig ergeben einen Klarlack mit einerViskosität von 80 Sekunden (DIN-Becher, 4 mm Düse). Der Lack ist in dieser Form gut spritzbar. Nach einer Einbrennzeit von 30 Sekunden bei 150°C erhält man einen hochelastischen Überzug mit folgenden Eigenschaften: Pendelhärte: 76 Sekunden Erichsenwert: 211 biegefest, fast kratzfest.

Claims (5)

Pa tentansrüche
1. Vernetzbare überzugsmasse, enthaltend A) ein Esterdiol der allgemeinen Formel mit einem Molekulargewicht zwischen 204 und 500, wobei R1 bis R7 Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sein können und R2 mit R3 sowie R5 mit R6 auch in Form eines Cycloalkylrings mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen verbunden sein können, mit der Maßgabe, daß in den Gruppen R1 bis R3 und R4 bis r jeweils mindestens zwei Reste Alkylreste sind, oder Gemische solcher Esterdiole, wobei die Komponente A bei Temperaturen unterhalb von 350C flüssig ist, und B) ein Polyisocyanat, wobei das Xquivalenzverhältnis der Isocyanat- zu den Hydroxylgruppen zwischen 0,7 : 1 und 1,3 : 1 liegt.
2. Uberzugsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyisocyanate aliphatische oder cycloaliphatische Tri-oder Tetraisocyanate oder Gemische von beiden verwendet werden.
3. Uberzugsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Uberzugsmasse zusätzlich 0 bis 30, vorzugsweise 5 bis 15 Gewichtsprozent inerter Lösungsmittel oder reaktiver Verdünnungsmittel enthält.
4. Uberzugsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich bis zu 50, vorzugsweise 10 bis 30 Gewichtsprozent hydroxylgruppenhaltiger Polymerisate, Polykondensate oder Polyaddukte enthält.
5. Uberzugsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich bis zu 100, vorzugsweise 3 bis 50 Gewichtsprozent üblicher Pigmente oder Füllstoffe enthält.
DE19752500308 1975-01-07 1975-01-07 Vernetzbare ueberzugsmasse Pending DE2500308A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752500308 DE2500308A1 (de) 1975-01-07 1975-01-07 Vernetzbare ueberzugsmasse

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752500308 DE2500308A1 (de) 1975-01-07 1975-01-07 Vernetzbare ueberzugsmasse

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2500308A1 true DE2500308A1 (de) 1976-07-15

Family

ID=5936002

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752500308 Pending DE2500308A1 (de) 1975-01-07 1975-01-07 Vernetzbare ueberzugsmasse

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2500308A1 (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996023016A1 (en) * 1995-01-24 1996-08-01 Eastern Michigan University Water thinned polymeric vehicle for coating compositons with low amounts of volatile organic compounds
US5587428A (en) * 1994-01-25 1996-12-24 Eastern Michigan University Polymeric vehicle effective for providing solventless coating compositions
US5641854A (en) * 1994-01-25 1997-06-24 Eastern Michigan University Polymeric vehicle for high solids coatings
US5910563A (en) * 1994-01-25 1999-06-08 Exxon Chemical Patents, Inc. Water thinned polymeric vehicle for coating compositions with low amounts of volatile organic compounds
US5955550A (en) * 1994-01-25 1999-09-21 Exxon Chemical Patents, Inc. Polymeric vehicle for providing solventless coating compositions
US5969085A (en) * 1994-01-25 1999-10-19 Exxon Chemical Patents, Inc. Polymeric vehicle for high solids coatings

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5587428A (en) * 1994-01-25 1996-12-24 Eastern Michigan University Polymeric vehicle effective for providing solventless coating compositions
US5610263A (en) * 1994-01-25 1997-03-11 Eastern Michigan University Water thinned polymeric vehicle for coating compositions with low amounts of volatile oragnic compounds
US5641854A (en) * 1994-01-25 1997-06-24 Eastern Michigan University Polymeric vehicle for high solids coatings
US5910563A (en) * 1994-01-25 1999-06-08 Exxon Chemical Patents, Inc. Water thinned polymeric vehicle for coating compositions with low amounts of volatile organic compounds
US5955550A (en) * 1994-01-25 1999-09-21 Exxon Chemical Patents, Inc. Polymeric vehicle for providing solventless coating compositions
US5969085A (en) * 1994-01-25 1999-10-19 Exxon Chemical Patents, Inc. Polymeric vehicle for high solids coatings
WO1996023016A1 (en) * 1995-01-24 1996-08-01 Eastern Michigan University Water thinned polymeric vehicle for coating compositons with low amounts of volatile organic compounds

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0053766B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Ueberzügen
EP0566953B1 (de) Wässrige Einbrennfüller für elastische Einbrennlackierungen
EP0096210B1 (de) Lagerstabile Polyurethan-Einkomponenten-Einbrennlacke
EP0004571A1 (de) 1,2,4-Triazol-blockiertes Isophorondiisocyanat und Biuretgruppen oder Urethangruppen aufweisende Derivate des Isophorondiisocyanats mit 2 bis 4 1,2,4-triazol-blockierten Isocyanatgruppen und Pulverlackbindemittel, die diese Derivate als Vernetzer enthalten
DE2304893B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Überzügen
DE2131299A1 (de) Durch Hitzeeinwirkung haertbare Gemische
EP0822211B1 (de) Mit 3,5-Dimethyl-1,2,4-triazol blockierte Polyisocyanate
EP1426423A1 (de) Pulverlackzusammensetzungen für Beschichtungen mit mattem Erscheinungsbild
EP0133223B1 (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Polyisocyanaten mit zumindest teilweise blockierten Isocyanatgruppen, die nach dem Verfahren erhältlichen Verbindungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethanen, Einbrennlacken oder wässrigen Polyisocyanatlösungen bzw. -dispersionen
EP0467153B1 (de) Bindemittelkombination, ihre Verwendung in Einbrennlacken und ein Verfahren zur Herstellung von Überzügen
EP0611752B1 (de) Urethangruppen enthaltende, olefinisch ungesättigte Isocyanate und ihre Verwendung als Bindemittel in Beschichtungsmaterialien
DE2500308A1 (de) Vernetzbare ueberzugsmasse
EP0617103B1 (de) Wässrige Dispersion eines Polyurethans und eines Kondensationsharzes
DE60129321T2 (de) Aromatisches polyurethan-polyol
DE3711374A1 (de) Polyurethan-pulverlacke, die nach aushaertung eine matte oberflaeche ergeben
EP1629023B1 (de) Verfestigungsstabile blockierte polyisocyanate
WO2020109125A1 (de) Polyisocyanatzusammensetzung für beschichtungen
DE2640295C3 (de) Einbrennlacke auf der Grundlage von freie Hydroxylgruppen enthaltenden PoIyepoxidverbindungen und blockierten Polyisocyanaten
EP0538597A1 (de) Blockierte höherfuntionelle Polyisocyanataddukte, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
EP1448652B1 (de) Mit epsilon -caprolactam und dipa bzw. 1,2,4-triazol mischblockierte polyisocyanate, deren herstellung und verwendung
DE10233104A1 (de) Verwendung von PUR-Pulverlacken für Coil Coating-Beschichtungen mit mattem Erscheinungsbild
DE2500309B2 (de) Härtbare Überzugsmassen mit hohem Feststoffgehalt
DE19547205A1 (de) Pulverlack und seine Verwendung zur Beschichtung von hitzeresistenten Substraten
EP0000971B1 (de) Pulverförmige Überzugsmittel
DE3739478A1 (de) Verfahren zur herstellung von einkomponenten-pur-einbrennlacken

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
OHN Withdrawal