DE2434110C3 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Mineralölprodukten - Google Patents
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von MineralölproduktenInfo
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Description
C13H27O), -CH2-CH-(CH2)J-CH3
C2H5
und/oder
und/oder
-(CH2)3-O-CH2-CH-(CH2)j-CH3
C2H5
5. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel
in an sich bekannter Weise diazotiert und die erhaltenen Diazoniumverbindungen mit Aminen der
allgemeinen Formel
HNR3
Formeln R1, R2 und R3 die in Anspruch 1
angegebenen Bedeutungen haben.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kupplung in einem aromatischen
Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel durchführt
7. Verwendung von Monoazofarbstoffen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Mineralölprodukten.
8. Verwendung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man Lösungen der Monoazofarbstoffe
in aromatischen Kohlenwasserstoffen einsetzt
9. Verwendung gemäß Anspruch 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Lösungen einsetzt,
die 20 bis 70 Gewichtsprozent der Monoazofarbstoffe, bezogen auf die Lösung, enthalten.
Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe der Formef I
1\.
<Vn=n
R2
in an sich bekannter Weise kuppelt, wobei in den in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methoxy,
Äthoxy oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
R3 verzweigtes Alkyl mit 4 bis 21 Kohlenstoff
atomen; durch Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen y-substituiertes Propyl; gegebeneniaiis
durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertesPhenyloderCyclohexyl;
Benzyl oder Phenyläthyl
sind, sowie Gemische dieser Farbstoffe, ferner Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum
Färben von Mineralölprodukten.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind bei Raumtemperatur rote öle, wachsähnliche Substanzen oder
Pulver. Sie lösen sich besonders gut in aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen sowie chlorierten
Kohlenwasserstoffen, Estern und Alkoholen und eignen sich daher zum Färben von Treibstoffen, Heizölen,
Lacken, Wachsen und Fetten. An Farbstoff konzentrierte Lösungen in Kohlenwasserstoffen — z. B. Toluol,
Xylol, hochsiedenden Aromatengemischen, Benzin, Kerosin, Paraffinölen — sind im Temperaturbereich von
-20 bis +5O0C in der Regel unbeschränkte Zeit lagerstabil, d.h. es treten keine Ausflockungen oder
Auskristallisationen auf. Solche Lösungen sind daher in dem von der Technik bevorzugten Konzentrationsbereich
von 20 bis 70, vorzugsweise 40 bis 60 Gewichtsprozent Farbstoff, bezogen auf die Lösung, als
Färbemittel besonders wertvoll.
Für die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I sind als Reste R1 und R2 im einzelnen zu nennen:
Wasserstoff, Methoxy, Äthoxy, Methyl, Äthyl, n- und iso-Propyl und n- und iso-Butyl, von denen aus Gründen
der Wirtschaftlichkeit Wasserstoff, Methyl und n- und iso-Propyl bevorzugt sind.
Beispiele für R3 sind: 2-Äthylhexyl, verzweigtes Tridecyl, Phenyl, ο-, m- und p-Tolyl, Cyclohexyl, in o-, m-
oder p-Stellung alkyliertes Cyclohexyl sowie Benzyl und
2-PhenyläthyL Von diesen sind 2-ÄthylhexyI, verzweigtes
Tridecyl und Cyclohexyl aus technischen und wirtschaftlichen Gründen besonders bevorzugt
Gemische der Farbstoffe bestehen beispielsweise aus Farbstoffen der Formel I, in denen als Reste R3
besonders genannt seien:
-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
-CH2-CH-(CH2J3-CH3
-CH2-CH-(CH2J3-CH3
QH5
1-Q0H21 1-C13H27
1-Q0H21 1-C13H27
-CH2-CH2-CH2-OCH3
-(CHj)3-OC2H5 —(CH2)3— OC4H9
—(CH2)3—O—CH—(CH2)3—CH3
C2H5
—(CH2)3—O—CH2-CH-(CH2)3—CH3
C2H5
-(CH2J3-OC18H37
Von diesen sind
i"C13H27
—CH2- CH- (CH2)3— CH3
QH5
(CH2)3—O—CH2-CH-(CH2)3—CH3
QH5
aus technischen und wirtschaftlichen Gründen besonders bevorzugt
Die Verbindungen der Formel I können durch Diazotierung von Aminen der Formel II
(H)
in verdünnter Salzsäure bei O bis 50C mit Natriumnitrit
und anschließende Kupplung mit Aminen der Formel III
NHR3
Bei der Kupplung ist die Kupplungskomponente vorteilhafterweise in einem höhersiedenden aromatischen
Kohlenwasserstoff, wie Toluol oder Xylol, oder in einem im wesentlichen Naphthalinkohlenwasserstoffe,
Di- und Polyphenyle sowie höher kondensierte aromatische Ringsysteme enthaltenden Aromatengemisch
gelöst, da man auf diese Weise ohne Isolierung der reinen Farbstoffe unmittelbar eine gebrauchsfertige
Farbstofflösung herstellen kann. Die Kupplung wird im
to allgemeinen im Temperaturbereich von 0 bis 50, vorzugsweise 10 bis 25° C durchgeführt
AJs Ergebnis der Kupplungsreaktion erhält man die Verbindungen der Formel I in gelöster Form in
praktisch quantitativer Ausbeute. Die den Farbstoff enthaltende organische Phase kann man von der
wäßrigen Phase abtrennen und erhält so eine konzentrierte Farbstofflösung, welche in dieser Form unmittelbar
zum Anfärben von z. B. Mineralölprodukten geeignet ist Die jeweils gewünschte Konzentration an
Farbstoff in der Lösung kann bereits durch entsprechende Dosierung der Ausgangsstoffe leicht eingestellt
werden. Den reinen Farbstoff erhält man aus der Lösung z. B. durch Abdestillieren des Lösungsmittels in
an sich bekannter Weise. Es können sowohl einheitliche Farbstoffe als auch Farbstoffmischungen durch Einsatz
mehrerer Reaktionskomponenten, z. B. eines Gemischs mehrerer Kupplungskomponenten, hergestellt werden.
Die Farbstoff lösungen können nach Bedaif beliebig
verdünnt werden. Sie sind im Unterschied zu den reinen
jo Farbstoffen oder festen anderen Farbstoffen besonders
leicht dosierbar.
Die Verbindungen der Formel 111 können in an sich bekannter Weise aus ^-Naphthol und den entsprechenden
Aminen durch Kondensation oder alternativ nach der Bucherer-Reaktion hergestellt werden.
Gegenüber vergleichbaren, aus der DT-OS 21 29 590 und der BE-PS 7 09 638 bekannten Farbstoffen, haben
die neuen Farbstoffe Vorteile in der Lagerstabilität ihrer Lösungen.
Die in den nachstehenden Ausführungsbeispielen genannten Teile beziehen sich auf das Gewicht.
9,3 Teile Anilin werden in einer Mischung aus 100 Teilen Wasser und 25 Teilen 10n-Salzsäure bei
Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von 100 Teilen Eis mit einer konzentrierten, wäßrigen Lösung
aus 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt. Die Diazotierung ist im Verlauf von 30 Minuten bei 0 bis 5°C beendet;
so man entfernt darauf den Nitritüberschuß wie üblich mit Amidosulfonsäure. Zur Lösung des Diazoniumsalzes
tropft man anschließend bei 10 bis 15° C unter intensivem Rühren eine Lösung von 26,7 Teilen
2-(N-2-Äthylhexyl)-naphthylamin in 100 Teilen Xylol zu.
Die Kupplung ist nach dem Rühren über Nacht bei 15 bis 20° C beendet. Der Ansatz wird mit verdünnter
Natronlauge neutralisiert und die wäßrige Phase abgetrennt. Man erhält aus der Farbstofflösung nach
Abdestillieren des Xylols 32 Teile eines roten Öls der
bo Formel
HN-CH2-CH-C4H9
(HI) -N=N
C2H5
in an sich bekannter Weise einfach hergestellt werden.
das unbegrenzt mit Aromaten und Aliphaten mischbar
ist und sich zum Färben von Treibstoffen, Heizölen, Lacken, Wachsen und Fetten sehr gut eignet
10,7 Teile 2-Methyl-l-aminobenzo! werden analog
Beispiel 1 diazotiert und darauf mit 26,7 Teilen 2-(N-2-Äthylhexyl)-naphthylamin gekuppelt Man erhält
ein rotes öl der Formel
HN-CH2-CH-C4H9
C2H5
C2H5
CH3
HN-CH2-C12H25(I)
/ X-N=N
HN-CH2-C12H25(I)
CH3
umgesetzt Der entstandene Farbstoff der Formel
HN-CH2-C12H25(I)
HN-CH2-C12H25(I)
das gute Löslichkeiten in Aromaten und Aliphaten aufweist und sich zum Färben von Treibstoffen,
Heizölen, Lacken, Wachse'n und Fetten seh/ gut eignet
Aus 10,7 Teilen 3-Methyl-l-aminobenzol und 26,7
Teilen l-(N-2-ÄthyIhexyl)-naphthylamin erhält man nach Beispiel 1 einen roten Farbstoff der Formel
HN-CH2-CH-C4H9
CH,
mit ähnlichen Eigenschaften. Ausbeute 35 Teile.
Beispiel 4
Beispiel 4
Aus 9,3 Teilen Anilin und 34,1 Teilen 2-(N-i-Tridecyl)-naphthylamin
erhält man nach Beispiel 1 einen roten Farbstoff der Formel
mit ähnlichen Eigenschaften. Ausbeute 41 Teile.
Beispiel 5
Beispiel 5
10,7 Teile 2-Methyl-l-aminobenzol werden mit 34,1 Tei'jn 2-(N-Tridecyl)-naphthylamin analog Beispiel 1
um jesetzt. Man erhält einen roten Farbstoff der Formel
mit ähnlichen Eigenschaften. Ausbeute 43 Teile.
Beispiel 6
Beispiel 6
13,5 Teile 3-Propyl-l-aminobenzol werden mit 34,1
Teilen 2-(N-i-Tridecyl)-naphthylamin analog Beispiel 1
C3H7
ίο hat ähnliche Eigenschaften wie die Verbindungen der
vorhergehenden Beispiele.
9,3 Teile Anilin werden mit 253 Teilen 2-{N-3-Heptyl)-naphthylamin
analog Beispiel 1 zu dem Farbstoff der Formel
C2H5
-N=N
umgesetzt Man erhält 35 Teile des Farbstoffs in Form einer öligen Flüssigkeit
10,7 Teile 2-Methyl-l-aminobenzol werden mit 25,3
Teilen 2-(N-3-Heptyl)-naphthylamin analog Beispiel 1 zu dem Farbstoff der Formel
C2H5
HN-CH
CH3
C4H9
umgesetzt Man erhält 36 Teile des Farbstoffs in Form eines roten Öls.
Aus 10,7 Teilen 3-Methyl-l-aminobenzol und 25,3 Teilen 2-(N-3-Heptyl)-naphthylamin erhält man nach
Beispiel 1 einen Farbstoff der Formel
55
-N=N
CH3
C2H5
C4H9
mit ähnlichen Eigenschaften. Ausbeute 35 Teile.
Beispiel to
Beispiel to
10,7 Teile 2-Methyl-l-aminobenzol werden wie in
Beispiel 1 diazotiert. Zu der nitritfreien Lösung des Diazoniumsalzes tropft man anschließend eine Lösung
von 13,4 Teilen 2-(N-2-Äthylhexyl)-naphthylamin und 17,0 Teilen 2-(N-i-Tridecyl)-naphthylamin in 100 Teilen
Toluol. Die Mischkupplung ist nach dem Rühren über Nacht beendet. Man neutralisiert den Ansatz mit
verdünnter Natronlauge, trennt die wäßrige Phase ab und erhält aus der Farbstofflösung nach dem Abdestillieren
des Xylols 38 Teile eines roten öligen Gemisches zweier Farbstoffe der Formeln
HN-CH2-CH -C4H9
QH5
QH5
CH
CH3
HN-CH2-C12H25(I)
das sich in aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen gut löst. Solche Lösungen sind bei Temperaturen
von -200C unbeschränkt lagerstabil und gebrauchsfertig als Mittel zur Kennzeichnung von
Mineralölprodukten.
Beispiel 11
§,3 Teile Anilin werden wie vorstehend beschrieben diazotiert und darauf mit 13,4 Teilen 2-(N-2-Äthylhexyl)-naphthylamin
und 17,0 Teilen
2-(N-i-Tridecyl)-naphthylamin analog Beispiel 10 zu einem Gemisch der Farbstoffe der Formeln
HN-CH2-CH-C4H9
\ QH5
\ QH5
HN-CH2-C12H25(J)
V-N=N
50
55
gekuppelt. Ausbeute 37 Teile.
10,7 Teile 3-Methyl-l-aminobenzol werden wie vorstehend beschrieben diazotiert und darauf mit 13,4
Teilen 2-(N-2-Äthylhexyl)-naphthylamin und 17,0 Teilen
2-(N-i-Tridecyl)-naphthylamin analog Beispiel 10 zu der
Mischung der Farbstoffe der Formeln
HN
CH,
ι C-H.
C2H5
C2H5
65 HN-CH2-C12H25(I)
N=N
CH,
umgesetzt. Die Mischung hat ähnliche Eigenschafter wie das Farbstoffgemisch des Beispiels 10. Ausbeute 4C
Teile.
Beispiel 13
9,3 Teile Anilin werden wie beschrieben diazotieri
und darauf mit 13,4 Teilen 2-(N-2-Äthylhexyl)-naphthyl· amin und 12,6 Teilen 2-(N-3-Heptyl)-naphthylamir
analog Beispiel 10 zu der Mischung der Farbstoffe dei
2» Formeln HN-CH2-CH-C4H9
,QH5
HN-CH
35
i-j
C4H9
gekuppelt. Ausbeute 34 Teile eines roten Öls.
Beispiel 14
Beispiel 14
10,7 Teile 2-Methyl-l-aminobenzol werden wie
beschrieben diazotiert und darauf analog Beispiel 10 zu einem Gemisch der Farbstoffe der Formeln
HN- CH — CH — C4H9
V QH5
V QH5
verarbeitet Ausbeute 37 Teile eines roten Öls.
Beispiel 15
Beispiel 15
10,7 Teile 3-Methyl-l-aminobenzol werden wie in Beispiel 1 diazotiert und zu dem Farbstoffgemisch der
Formeln
CH3
HN-CH2-CH-C4H1,
C2H5
C2H
24 34 HO
-N=N
IO
HN -CH2-CH-C4H9
C2H5
C2H5
CH3
2H5
HN-CH
CH3
umgesetzt. Ausbeute 38 Teile eines roten Öls.
Beispiel 16
Eine Mischung aus 4,65 Teilen Anilin und 5,35 Teilen 3-Methyl-l-aminobenzol wird nach Beispiel 1 diazotiert
und darauf mit einer Lösung von 34,0 Teilen 2-(N-i-Tridecyl)-naphthylamin in 100 Teilen Xylol in
bekannter Weise zu einem Farbstoffgemisch der Zusammensetzung
umgesetzt. Ausbeute 36 Teile eines roten Öls.
Beispiel 18
Beispiel 18
Die Mischung eines nach Beispiel 16 dargestellten Diazoniumsalzes wird mit einer Lösung von 25,3 Teilen
2-(N-3-Heptyl)-naphthylamin in Xylol auf bekannte Art gekuppelt, wobei ein Farbstoffgemisch mit ähnlichen
Eigenschaften und der Zusammensetzung
QH5
HN- CH
C4H9
C2H5
JO
HN-CH2-C12H25(J)
HN-CH
A-N=N-A
N=
CH1
45
gekuppelt Man erhält 43 Teile eines roten Öls, das sich zum Färben von Treibstoffen, Heizölen, Lacken, so
Wachsen und Fetten eignet
Beispiel 17 und
4,65 Teile Anilin und 5,35 Teile 3-Methyl-l-aminoben
zol werden analog Beispiel 1 gemeinsam diazotiert und
anschließend mit einer Lösung aus 26,7 Teilen 2-(N-jJ-ÄthylhexyI)-naphthylamin in 100 Teilen Toluol
zu der folgenden Farbstoffmischung
entsteht. Ausbeute 35 Teile eines roten Öls.
Beispiel 19
Beispiel 19
Ein Diazoniumsalzgemisch aus 4,65 Teilen Anilin und 5,35 Teilen 2-Methyl-l-aminobenzol wird nach Beispiel
1 mit einer Lösung von 34,0 Teilen 2-(N-i-Tridecyl)-naphthylamin
in Xylol umgesetzt, wobei ein rotes öl der folgenden Zusammensetzung
HN-CH2-C12H25(I)
"V
A-N=N-
60
CH,
HN-CH2-CH-C4H9
VN=N
erhalten wird. Ausbeute 42 Teile.
Ein Diazoniumsalzgemisch aus 4,65 Teilen Anilin und 535 Teilen 2-Methyl-l-aminobenzol wird analog Beispiel 1 mit einer Lösung von 26,7 Teilen 2-(N-2-Äthylhexyl)-naphthylamin in einem hochsiedenden Aromaten-
gemisch (Siedebereich 180 bis 315°C) vereinigt, wobei in der Lösung ein Farbstoffgemisch der folgenden
formelmäßigen Zusammensetzung entsteht
und
HN-CH2-CH-QH9
J-N = N-
-N=N
HN-CH2-CH-C4H9
C2H5
CH,
C2H5
HN-CH2-CH-C4H9
Ausbeute 36 Teile eines roten Öls.
Beispiel 23
Beispiel 23
Das Diazoniumsalzgemisch des Beispiels 22 wird analog Beispiel 1 mit 34,1 Teilen 2-(N-i-Tridecyl)-naphthylamin
gekuppelt. Man erhält ein rotes öl der folgenden Zusammensetzung
HN-CH1-C
20
N=N
Die Lösung kann unmittelbar zum Färben von Mineralölprodukten verwendet werden.
Ein Diazoniumsalzgemisch aus 4,65 Teilen Anilin und 5,35 Teilen 2-Methyl-l-aminobenzol wird analog Beispiel
1 mit einer Lösung von 25,3 Teilen 2-(N-3-Heptyl)-naphthylamin in Xylol gekuppelt. Man erhält ein rotes
öl der formelmäßigen Zusammensetzung
CH,
HN-CH2-C12H25(J)
CH3
mit ähnlichen Eigenschaften. Ausbeute 43 Teile.
Beispiel 24
Beispiel 24
Das Diazoniumsalzgemisch des Beispiels 22 wird analog Beispiel 1 mit 25,3 Teilen 2-(N-3-Heptyl)-naphthylamin
gekuppelt. Man erhält ein rotes Öl der folgenden Zusammensetzung
C,H.
C2H5
HN- CH
45
CH3
Ausbeute 35 Teile.
QH9
• V-N=N^ \
CH1
C4H9
und C, H,
HN-CH
55
535 Teile 2-Methyl-l-aminobenzol und 5,35 Teile
3-Methyl-l-aminobenzol werden analog Beispiel 1 mit 26,7 Teilen 2-(N-2-Äthylhexyl)-naphthylamin zu der eo
folgenden Farbstoffmischung umgesetzt
C4H9
HN-CH2-CH-C4H9
mit ähnlichen Eigenschaften. Ausbeute 36 Teile.
Beispiel 25
Ein Gemisch aus 4,65 Teilen Anilin und 5,35 Teilen 3-Methyl-l-aminobenzol wird wie in Beispiel 1 beschrieben diazotieit Zur Lösung des nitritfreien Diazoniumsalzes tropft man anschließend eine Lösung von 13,4
Teilen 2-{N-2-ÄthylhexyI)-naphthylamin und 17,0 Teilen
2-(N-i-Tridecyl)-naphthylamin in 100 Teilen Xylol. Die Mischkupplung ist nach dem Rühren über Nacht
beendet. Man stellt den Ansatz mit verdünnter Natronlauge neutral, trennt die wäßrige Phase ab und
erhält aus der Farbstofflösung nach Abdestillieren des XyIoIs 38 Teile eines roten Öls, das aus den
nachfolgenden Farbstoffen besteht
HN-CH2-CH-C4H9
C2H5
C2H5
HN-CH2-C12H25(I)
V-N=N
HN-CH2-CH-C4H9
C2H5
C2H5
HN- CH2- C12H25(i)
35
HN-CH-C4H9
>—N=N-<
CH,
HN-CH2-C12H25IiI
CH3
5,35 Teile 2-Methyl-l-aminobenzol und 5,35 Teile
3-Methyl-l-aminobenzol werden wie in Beispiel 1
gemeinsam diazotiert und anschließend mit einer Lösung von 13,4 Teilen 2-(N-2-Äthylhexyl)-naphthyI-amin
und 12,6 Teilen 2-(N-3-Heptyl)-naphthylamin zu der folgenden Farbstoffmischung
HN-CH1-CH-C4H9
" I
C2H5
CH,
HN-CH
CH3
sich mit roter Farbe unbegrenzt in Aromaten und Aliphaten löst und zum Färben von Treibstoffen,
Heizölen, Lacken, Wachsen und Fetten verwendet werden kann.
Eine Mischung aus 4,65 Teilen Anilin und 5,35 Teilen 3-Methyl-l-aminobenzol wird analog Beispiel 25 umgesetzt,
wobei ein in seinen Eigenschaften ähnliches Gemisch der folgenden Farbstoffe erhalten wird:
CH5
HN-CH-C4H9
HN-CH-C4H9
60 C4Hq
HN-CH2-CH-C4H9
CH,
HN-CH
N=N
CH3
C4H9
HN-CH2-C12H25(I)
• \-N=N
mit ähnlichen Eigenschaften umgesetzt
Das Mischdiazoniumsalz aus 4,65 Teilen Anilin und 535 Teilen 2-Methyl-l-aminobenzol wird analog Beispiel
1 mit einer Lösung von 17,0 Teilen 2-{N-i-Tridecyl)-naphthylamin
und 12,6 Teilen 2-(N-3-Heptyl)-naphthyI-
amin zu der folgenden Farbstoffmischung
HN-CK2-C12H25Ii)
C2H5
Beispiel 30
10,7 Teile 2-Methyl-l-aminobenzol werden analog
Beispiel 29 diazotiert und darauf mit 23,5 Teilen 2-(N-Cydoh3xyI)-naphthylamin gekuppelt Man erhält
33 Teile eines roten Pulvers des Farbstoffs der Formel
CH1
V-N=N
HN-CH
HN-CH2-C12H25(U
Ausbeute 33 Teile.
Aus 10,7 Teilen 3-Methyl-l-aminobenzol und 23,5
Teilen 2-(N-Cyclohexy!)-naphthylamin erhält man analog
Beispiel 29 einen roten Farbstoff der Formel
HN-
CH,
HN-CH
Ausbeute 32 Teile.
N=N
mit ähnlichen Eigenschaften umgesetzt. Man erhält ein rotes öl, das in Kohlenwasserstoffen hervorragend
löslich ist.
9,3 Teile Anilin werden in einer Mischung aus 100 Teilen Wasser und 25 Teilen 10 η-Salzsäure bei
Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von 100 Teilen His mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung
aus 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt. Die Diazotierung ist im Verlauf von 30 Minuten bei 0 bis 5°C beendet;
man entfernt darauf den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure. In die Lösung des Diazoniumsalzes tropft man
anschließend bei 10 bis 15° C unter intensivem Rühren
eine Lösung von 23,5 Teilen 2-(N-Cyclohexyl)-naphthylamin in 50 Teilen Eisessig zu. Die Kupplung ist nach
Rühren über Nacht beendet. Der Diazofarbstoff hat sich in einer gut filtrierbaren Form abgeschieden. Er wird
abfiltriert und mit Wasser neutral und salzfrei gewaschen. Nach dem Trocknen bei 60" C unter
Vakuum erhält man 32 T^iIe eines roten Pulvers des Farbstoffs der Formel
■>--N=N
der sich zum Färben von ölen. Fetten. Wachsen und Treibstoffen eignet.
Beispiel 32
9,3 Teile Anilin werden mit 25,0 Teilen 2-(N-2'-Methylcyclohexyl)-naphthylamin
analog Beispiel 29 zu dem Farbstoff der Formel
CH,
-N=N
umgesetzt. Man erhält 34 Teile eines roten Pulvers.
Beispiel 33
Beispiel 33
Aus 12,3 Teilen 2-Methoxy-l-aminobenzol und 25
Teilen 2-(N-2'-Methylcyclohexyl)-naphthylamin erhält man analog Beispiel 29 einen roten Farbstoff der
Formel
CH3
OCH,
Ausbeute 37 Teile.
Beispiel 34
Durch Umsetzung von 10,7 Teilen 3-Methyl-l-aminobenzol mit 25 Teilen 2-(N-2'-Methylcyclohexyl)-naphthylamin
analog Beispiel 29 erhält man einen roten
809 636/307
Farbstoff der Formel
Durch Umsetzung von 10,7 Teilen 2-Methyl-l-aminobenzol
mit 24,5 Teilen 2-(N-Benzyl)-naphthylamin analog Beispiel 29 erhält man einen Farbstoff der
Formel
CH3
mit ähnlichen Eigenschaften.
12,1 Teile 2-Äthyl-l-aminobenzol werden mit 23,0
Teilen 2-(N-Phenyl)-naphthylamin analog Beispiel 29 umgesetzt. Man erhält 35 Teile eines roten Pulvers des 15 Ausbeute 33 Teile.
Farbstoffs der Formel
HN-CH-
N=N
CH,
40
Durch Umsetzung von 10,7 Teilen 2-Methyl-l-aminobenzol
mit 23,0 Teilen 2-(N-Phenyl)-naphthylamin analog Beispiel 29 erhält man einen roten Farbstoff der
Formel
N=N-
CH,
Ausbeute 33 Teile.
Aus 10,7 Teilen 3-Methyl-l-aminobenzol und 23,0 Teilen 2-(N-Phenyl)-naphthylamin erhält man analog
Beispiel 29 einen roten Farbstoff der Formel
-N=N
Ausbeute 43 Teile.
9,3 Teile Anilin werden analog Beispiel 29 diazotiert und mit 24,5 Teilen 2-(N-Benzyl)-naphthylamin gekuppelt.
Man erhält einen roten Farbstoff der Formel
HN-CH,-ί
10,7 Teile 3-Methyl-l-aminobenzol werden analog Beispiel 29 diazotiert und darauf mit 24,5 Teilen
2-(N-Benzyl)-naphthylamin umgesetzt. Man erhält einen Farbstoff der Formel
HN- CH,-
in Form eines roten Pulvers.
Durch Kupplung des Diazoniumsalzes aus 9,3 Teilen Anilin mit 24,5 Teilen 2-(N-2'-Methylphenyl)-naphihylamin
analog Beispiel 29 erhält man einen roten Farbstoff der Formel
Ausbeute 32 Teile.
10,7 Teile 2-Methyl-l-aminobenzol werden diazotiert
und darauf analog Beispiel 29 mit einer Lösung von 24,5 Teilen 2-(N-2'-Methylphenyl)-naphthylamin in Eisessig
zu einem Farbstoff der Formel
CH3
der ähnliche Eigenschaften wie die Verbindungen der vorhereehenden Beispiele aufweist.
CIl,
gekuppelt. Ausbeute 33 Teile.
|
24 34
19 |
11 | 0 | R3 | 20 |
| Beispiel 43 | mit | |||
| I Aus 10,7 Teilen 3-Methyl-l-aminobenzol und 24,5 Teilen 2-{N-2'-Methylphenyl)-naphthylamin erhält man ί analog Beispiel 29 einen roten Farbstoff der Formel 5 |
= -CH2-CH-(CH2J3-CH3 C2H5 |
CH3
44
HN
N = N^
C1H7
93 Teile Anilin werden in einer Mischung aus 100
Teilen Wasser und 25 Teilen 10 η-Salzsäure bei Raumtemperatur gelöst und nach Zugabe von 100
Teilen Eis mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung aus 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt. Die Diazotiening
ist im Verlauf von 30 Minuten bei 0 bis 5° C beendet; man entfernt darauf den Nitritüberschuß wie üblich mit
Amidosulfonsäure. In die Lösung des Diazoniumsalzes tropft man anschließend bei 10 bis 15° C unter
intensivem Rühren eine Lösung von 29,8 Teilen 2-(N-R3)-Naphthylamin in 100 Teilen Xylol zu. Die
Kupplungsreaktion ist nach dem Rühren über Nacht bei 15 bis 200C beendet. Der Ansatz wird mit verdünnter
Natronlauge neutralisiert und die wäßrige Phase abgetrennt. Man erhält aus der Farbstofflösung nach
Abdestillieren des Xylols 38 Teile eines roten Öls, das
aus einer Mischung der Farbstoffe der Formeln
HN-R3
-(CHj)3- Ο—CH2-CH-(CH2J3-CH3
C2H5
C2H5
im Molverhältnis 1:1, das man durch Auflösen in 43 Teilen Xylol leicht in eine gebrauchsfertige, lagerbeständige
50%ige konzentrierte Lösung überführen kann.
Beispie! 46
Aus 9,3 Teilen Anilin und 28,7 Teilen 2-(N-R3)-naphthylamin
erhält man nach Beispiel 44 ein Gemisch roter Farbstoffe der Formeln
HN-R3
R3 = —CH2-CH-(CH2)3—CH3
C2H5
—(CH2)3—O—CH2-CH-(CH2J3-CH3
—(CH2)3—O—CH2-CH-(CH2J3-CH3
*-2M5
im Molverhältnis 1 :1 besteht.
Die Farbstoffmischung ist in jedem Verhältnis mit aromatischen und aliphatischen Lösungsmitteln mischbar
und eignet sich zum Färben von Treibstoffen, Heizölen, Lacken, Wachsen und Fetten.
Aus 13,5 Teilen 3-Propyl-l-aminobenzol und 29,8 Teilen 2-(N-R3)-naphthylamin erhält man gemäß der in
Beispiel 44 beschriebenen Arbeitsweise 43 Teile eines eo
Gemisches roter Farbstoffe der Formeln
mit
R3 = -CH2-CH-(CH2I3-CH3
C2H5
-(CH2I3-O-CH2-CH-(CH2I3-CH3
C2H5
C2H5
im Molverhältnis 2 :1. Ausbeute 42 Teile.
Beispiel 47
Beispiel 47
10,7 Teile 2-Methyl-l-aminobenzol werden mit 28,7
Teilen 2-(N-R3)-Naphthylamin analog Beispiel 44 umgesetzt. Man erhält 42 Teile eines Farbstoffgemischs
der Zusammensetzung
HN-R3
mit
R3 = —CH2—CH—(CH2)3—CH3
C2H5
—(CH2),-O—CH2-CH-(CH2J3-CH3
C2H5
C2H5
b5 im Molverhältnis 2 :1, das sich bequem durch
Verdünnen mit 42 Teilen Xylol in eine Stammlösung überführen läßt, die sich zur Kennzeichnung von
Heizölen und Treibstoffen eignet.
HN-R1
-N=N"
R1 = —CH2—CH—(CH2),—CHj
C2H5
—(CH2).,— O—CH2—CH—(CH2).,-CH,
C2H5
mit
10,7 Teile 2-Methyl-l-aminobenzol wenden wie in
Beispiel 44 mit 28 Teilen 2-{N-R3)-Naphthy!amin
umgesetzt Man erhält 40 Teile eines I'drbstoffgemischs ο der Zusammensetzung
R3 = —CH2-CH-(CH2),-CH,
C2H5
C2H5
,I3-O-CH3
κι im Molverhältnis 1 :1 besitzt ähnliche Eigenschahen
wie die Farbstoffe der voranstehenden Beispiele. Ausbeute 33 Teile.
93 Teile Anilin werden wie in Beispiel 1 beschrieben
diazotiert und darauf mit 25,4 Teilen 2-{N-R3)-Naphthylamin
analog Beispiel 49 umgesetzt zu der Mischung der Farbstoffe der Formeln
HN-R3
im Molverhältnis 3 :1 in Form eines roten Öls.
R3 = -CH2-CH-(CH2I3-CH,
9,3 Teile Anilin werden wie in Beispiel 44 diazoticrt. jn !
Zu der nitritfreien Lösung des Diazoniumsalzes tropft man anschließend eine Lösung von 24,6 Teilen
2-(N-R3)-NaphthyIamin in 100 Teile Toluol. Die Kupplungsreaktion ist nach dem Rühren über Nacht
beendet Man neutralisiert den Ansatz mit verdünnter <·;-
Natronlauge, trennt die wäßrige Phase ab und erhält aus (Molverhältnis 1:1). Das Gemisch hat ähnliche
der Farbstofflösung nach Abdestillieren des Toluols 34 Eigenschaften wie das Farbstoffgemisch des Beispiels
Teile eines roten öligen Gemischs zweier Farbstoffe der 49. Ausbeute 34 Teile. Formeln
C2H5
-(CH2Ij-O-C2H5
HN-R3
R3 = —CH2—CH—(CH2),—CH,
C2H5
4(1 Beispiel 52
Aus 10,7 Teilen 2-Methyl-l-aminobenzol und 25,4 Teilen 2-(N-R3)-Naphthylamin erhält man analog
Beispiel 49 ein Gemisch der Farbstoffe der Zusammen-5 Setzung
-(CH2Ij-O-CH,
10,7 Teile 2-Methyl-l-aminobenzol werden mit 24,6 Teilen 2-(N-R3)-Naphthylamin analog Beispiel 49
umgesetzt. Das entstandene Farbstoffgemisch der t,o
Zusammensetzung
HN-R'
mit
R" — CH2 - CH' (CH2),
C2H5
-(CH2Ij-O-C2H5
im Molverhältnis 1 : 1 mit ähnlichen Eigenschaften. Ausbeute 36 Teile.
Beispiel 53
9,3 Teile Anilin werden analog Beispiel 49 mit einer
u ->τ e t-:i
usu[lg vvjil £.1 .J lClicii
r> i\ κι u*l ι :— : —
- ΓΚ')~ ι --ι αμιι tu yiai 11 μ ι in
Toluol umgesetzt, wobei ein Gemisch der Farbstoffe der Formeln
HN-R(
Beispiel 56
10,7 Teile 3-Methyl-l-aminobenzol werden mit 28,5
Teilen 2-(N-R3)-Naphthylamin analog Beispiel 53 zu einem Gemisch der Farbstoffe der Formeln
mit
R3 = -(CH2J3-O-CH3
-(CH2I3-O- CH2-CH-(CH1I3-CH.,
i C2H5
im Molverhältnis 1 :1 entsteht. Ausbeute 35 Teile. Beispiel 54
mit
R3 = -(CH2)J-O-C2H5
—(CH2)3—O—CH2—CH—(CH2)3—CH3
C2H5
C2H5
Bei Verwendung von 10,7 Teilen 2-Methyl-l-aminobenzol
anstelle von Anilin erhält man nach Beispiel
ein Farbstoffgemisch mit ähnlichen Eigenschaften und 25 im Molverhältnis 1 :1 umgesetzt,
der formelmäßigen Zusammensetzung
mit
R = (CH2J3 O CH3
-(CH2J3-O-CH2-CH-(CH2J3-CH3
C2H5
im Molverhältnis 1 :1. Ausbeute 36 Teile.
9,3 Teile Anilin werden diazotiert und darauf mit 28,5 Teilen 2-(N-R3)-Naphthylamin analog Beispiel 53 zu
einem Gemisch der Farbstoffe der Formeln
HN-R3 Das Diazoniumsalz aus 93 Teilen Anilin wird analog
Beispiel 44 mit einer Lösung von 27,5 Teiler 2-(N-R3)-Naphthylamin in einem hochsiedenden Aromatengemisch
(Siedebereich 180 bis 314°C) vereinigt wobei in der Lösung ein Gemisch der Farbstoffe dei
formelmäßigen Zusammensetzung entsteht:
HN-R3
mit
R3 = —CH2—CH—(CH2)3—CH3
C2H5
-(CH2)3—O—CH2—CH—(CH2)3—CH3
QH5
QH5
-(CH2J3-O-CH3
(Molverhältnis 1:1:1
mit
R3 = -(CH2J3-O-C2H5
—(CH2J3-0—CH2-CH-(CH2J3-CH3
C2H5
Die Lösung kann unmittelbar zum Färben vo: Mineralölprodukten verwendet werden.
10,7 Teile 2-Methyl-l-aminobenzol werden analo
im Molverhältnis 1:1 umgesetzt Ausbeute 37 Teile Beispiel 44 diazotiert und darauf mit einer Lösung vo
eines roten Öls. 27,5 Teilen 2-(N-R3)-Naphthylamin in Xylol gekuppel
26
Man erhält ein rotes öl bestehend aus Verbindungen der formelmäßigen Zusammensetzung
HN-R'
L.
CH.,
IO
R-1 = — CH2- CH-(CH2),- CH3
C2H5
—(CH,).,- Ο—CH,- CH- (CH1J3-CHj
—(CH,).,- Ο—CH,- CH- (CH1J3-CHj
' I
C2H5
-(CH,)3-O-CH3 μ
-(CH,)3-O-CH3 μ
im Molverhältnis 1:1:1. Ausbeute 35 Teile. Beispiel 59
Durch Kupplung des Diazoniumsalzes aus 9,3 Teilen 25
Anilin mit einer Lösung von 33,5 Teilen 2-(N-R3)-Naphthylamin
in Xylol erhält man ein Gemisch von Verbindungen der folgenden Zusammensetzung R-' = - CH2-C12H25Ii)
-ICH,!., —O —CH-,-CH-ICH,),—CH,
"I
C2H5
im Molverhältnis 1 :1. Ausbeute 43 Teile eines roten
Öls.
9,3 Teile Anilin werden mit 32 Teilen 2-(N-R3)-Naphthylamin
analog Beispiel 48 zu einem Gemisch der Farbstoffe der Formeln
HN-R'
HN-R3
-N=N
30
35
R-1 = —CH,—CH—(CH2)j—CHj
C2H5 -CH2-C12H25(J)
-(CH2J3-O-CH2-CH-(CH2J3-CH3
C2H5
im Molverhältnis 1:1:1 umgesetzt. Ausbeute 39 Teile.
Claims (4)
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
R1 HNR3
in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,
Methoxy, Athoxy oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
R3 verzweigtes Alkyl mit 4 bis 21 Kohlen
stoffatomen; durch Alkoxy mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen y-substituiertes Propyl;
gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl oder Cyclohexyl; Benzyl oder
Phenyläthyl
sind sowie Gemische dieser Farbstoffe.
2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 unabhängig voneinander
Wasserstoff, Methyl, n-Propyl oder i-Propyl sind.
3. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß R3 2-Äthylhexyl,
verzweigtes Tridecyl oder Cyclohexyl ist.
4. Monoazofarbstoffgemische gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch aus
Farbstoffen der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel besteht, in der R3
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742434110 DE2434110C3 (de) | 1974-07-16 | 1974-07-16 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Mineralölprodukten |
| US05/529,900 US4315756A (en) | 1973-12-12 | 1974-12-05 | Oil-soluble azo dye with N-substituted β-naphthylamine as coupling component |
| CH1634174A CH610918A5 (de) | 1973-12-12 | 1974-12-09 | |
| IT54453/74A IT1024386B (it) | 1973-12-12 | 1974-12-10 | Azo coloranti |
| DD182913A DD114965A5 (de) | 1973-12-12 | 1974-12-10 | |
| JP49141636A JPS5094029A (de) | 1973-12-12 | 1974-12-11 | |
| GB53513/74A GB1488898A (en) | 1973-12-12 | 1974-12-11 | Azo dyes |
| FR7440779A FR2254610B1 (de) | 1973-12-12 | 1974-12-11 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742434110 DE2434110C3 (de) | 1974-07-16 | 1974-07-16 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Mineralölprodukten |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2434110A1 DE2434110A1 (de) | 1976-01-29 |
| DE2434110B2 DE2434110B2 (de) | 1978-01-05 |
| DE2434110C3 true DE2434110C3 (de) | 1978-09-07 |
Family
ID=5920676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742434110 Expired DE2434110C3 (de) | 1973-12-12 | 1974-07-16 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Mineralölprodukten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2434110C3 (de) |
-
1974
- 1974-07-16 DE DE19742434110 patent/DE2434110C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2434110B2 (de) | 1978-01-05 |
| DE2434110A1 (de) | 1976-01-29 |
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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