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DE2418362A1 - Kosmetische mittel mit desodorierender wirkung - Google Patents

Kosmetische mittel mit desodorierender wirkung

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DE2418362A1
DE2418362A1 DE2418362A DE2418362A DE2418362A1 DE 2418362 A1 DE2418362 A1 DE 2418362A1 DE 2418362 A DE2418362 A DE 2418362A DE 2418362 A DE2418362 A DE 2418362A DE 2418362 A1 DE2418362 A1 DE 2418362A1
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DE
Germany
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ester
cosmetic agents
deodorant
esters
aliphatic
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Rainer Dipl Chem Dr Osberghaus
Guenter Dipl Chem Dr Reese
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
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  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)

Description

Düsseldorf, 11.4.1974- ^ ' ' Henkel &qe GmbH
Henlcelstraße 6? , ■■-. Patentabteilung
:- ' Z/Br
Patentanme !dung
D 4911
"Kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung"
Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung mit einem Gehalt an Estern ein- und zweibasischer Hydroxycarbonsäuren.
Es ist bekannt, daß der störende Geruch., der die Perspiration des Menschen begleitet, durch die bakterielle Zersetzung des zunächst geruchlosen Schweißes verursacht wird. Ss hat daher nicht an Vorschlägen gefehlt, diesem Übels'cand au begegnen, ohne daß es bisher zu einer allseits befriedigenden Lösung gekommen wäre. Im wesentlichen handelt es sich um zwei V/ege, die zur Lösung des Problems eingeschlagen wurden, einmal um den Einsatz antimikrobieller Verbindungen zur Abtötung der bakteriellen Hautflora, die die Zersetzung des Schweißes verursacht, zum anderen, um den Einsatz von Verbindungen,die die Schweißabsonderung unterbinden. Daneben spielen noch rein sorptiv wirkende sowie geruchsüberdeckende Mittel eine völlig untergeordnete Rolle. Bei den kosmetischen Mitteln mit desodorierender Wirkung handelt es sich im Gegensatz zu den Antiperspirantien durchweg um Mittel mit eineni Gehalt an antimikrobiellen Stoffen. Als solche wurden z. B. Phenolderivate mit und ohne Halogensubstituenten, organische Quecksilberverbindungen, quartäre Ammoniumverbindungen, desinfizierend wirkende Abkömmlinge von Aminosäuren vorgeschlagen und zum Teil auch eingesetzt. Wenn bei dem Einsatz der Deodorantien die Gefahr von Hautreizungen nicht in so hohem Ausmaß wie bei der Verwendung von Antiperspirantien heraufbeschworen wird, so treten auch bei der laufenden Benutzung von Antimikrobika enthaltenden Deodorantien gelegentliche Unverträglichkeiten, Lichtsensibilisierungen und toxische Nebenwirkungen in unterschiedlicher Scärkn auf. Darüber hinaus ist die Mehrzahl dieser Produkte nicht geruchlos, viele besitzen einen leicht phenolischen Geruch. Man ist daher weiterhin bestrebt, sehr gut; desodorierende, geruchsneutrale und von Nebenwirkungen weitgehend freie kosmetische Mittel herzustellen.
509846/0878
Es wurde gefunden, daß kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung auf Basis wasserfreier Zubereitungen mit einem Gehalt an Estern, ein- und zweibasischer aliphatischer Hydroxycarbonsäuren mit 2-4 Kohlenstoffatomen im Molekül mit aliphatischen oder alicyclischen Alkoholen mit 1-6 Kohlenstoffatomen im Molekül die genannten Anforderungen weitestgehend erfüllen.
Die Wasserfreiheit der erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel ist aus-Stabilitätsgründen während der Lagerung derartiger Produkte erwünscht. Je nach verwendetem Ester und den gestellten Stabilitätsanforderungen können in speziellen Fällen Wassergehalte bis zu 5 P toleriert v/erden. Derartige wasserarme Formulierungen werden im Sinne vorliegender Erfindung als noch wasserfrei angesehen.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Ester der ein- und zweibasischen aliphatischen 2 - 4 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltenden Hydroxycarbonsäuren lassen sich in bekannter V/eise durch azeotrope Veresterung der Säuren mit dem jeweiligen Alkohol herstellen. Dabei können als ein- und zweibasische aliphatische Hydroxycarbonsäuren zum Beispiel Glykolsäure, Milchsäure, /3-Hydroxypropionsäure,β-Hydroxybuttersäure, Glyeerinsäure, Tartronsäure, Apfelsäure, Weinsäure eingesetzt werden.
Als zu veresternde Alkohole kommen z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol-1, Butanol-2, 2-Methylpropanol-l, 2-Methylpropanol-2, 2-Methylbutanol-l,
509846/0878
2-Methylbutanor-4, n-Hexylalkohol, A'thylenglykol, Propylenglykol, Trimethylenglykol, Hexamr,· chylenglykol, Glycerin, Erythrit, Sorbit und Cyclohexanol in Frage.
Unter den erfindungsgemäß einzusetzenden Estern der aliphatischen Hydroxycarbonsäuren kommt sowohl von der desodorierenden V/irkung als auch von der anwendungstechnischen Eignung den jeweiligen neutralen Estern die größte Bedeutung zu und unter diesen wiederum den neutralen Estern mit aliphatischen einwertigen Alkoholen mit 1-6 Kohlenstoffatomen im Molekül.
Als erfindungsgemäß einzusetzende Ester aliphatischer Hydroxycarbonsäuren sind demnach zum Beispiel Glykolsäurecyclohexylester, -glykoiester, -glycerinester, Milchsäurepropyienglykolester, -sorbitester, -Oxybuttersäuremethylester, -isopropylester, -hexylester,~-erythritester, Glycerinsäurecyclohexylester, -trimethylenglykolester, Tartronsäuremonomethylester, -monoäthylester, -monopropylester, -monobutylester, monoamylester, -monohexylester, Tartronsäureglykolester, -glycerinester, Ä'pfelsäuremonomethylester, -monoäthylester, -monoisopropylester, -monoisobutylester, -mono-tert.-butylester, -monoamylester, Äpfelsäurecyclohexylester, -propylenglykolester, -hexamethylenglykolester, V/einsäuremonomethylester, -monoäthylester, -monopropylester, -monoisopropylester, -monobutylester, -monoamylester, -monohexylester, Weinsäureglykolester, -erythrit ester, -sorbitester insbesondere jedoch Glykolsäuremethylester, -äthylester, -propylester, -isopropylester, -butylester, -isobutylester, -tert.-butylester, -amylester, -iiexylesuer, Milchsäuremethylester, -äthylester, -propjrlester, -isopropylester, -
- 4' -50 9.846/0878
ester, -tert.butylester, -hexylcster, yi-Hydroxypropionsäuremethylester, -äthylester, -isopropy!ester, -butylester, -amylester, Glycerinsäureniethy !ester, -äthylester, propylester, -butylester, -hexylester, Tartronsäuredimethylester, -diäthylester, -diisopropylester, -dibutylester, -diaraylester, Spfelsäuredimethy!ester, -diäthy!ester, -dipropylester, -diisopropylester, -dibuty!ester, dihexylester, Weinsäurediniethylestar, -diäthylester, -dipropylester, -diisopropylester, -dibutylester, -di-tert.-butylester, -dlaray!ester, -dihexyiestsr zu nennen.
Die erfindungs^eniä:3 zu ver;.rendendan Ester ein- und zv/e!basischer aliphatischer Hydroxyca.rbonsäuren mit aliphatischsn oder alioyclischon Alkoholen können in alle Ublicherviei.se für Deodorc.ntien gebräuchlichen vrasserfreien 'ozvr. v;asserarmen Zubereitungen eingearbeitet vjerden, wie Puder, Stifte, Roll-on und Sprays, wobei der Deo-Spray das bevorzugte Einsatzgebiet ist. Die Einarbeitung erfolgt in bekannter Weise durch einfaches Vermischen oder Lösen in den anderen Komponenten der Zubereitung, wie Lösungsmitteln, Wachsen, Fettsubstanzen, Polyglykolen, Pudergrundstoffen. Die in die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel mit desodorierender Wirkung einzuarbeitenden Mengen an Estern ein- und zweibasischer, alipha,tischer 2-4 Kohlenstoff atome im Molekül enthaltender Hydroxycarbonsäuren mit aliphatischen oder allcyclischen Alkoholen mit 1-6 Kohlenstoffatomen im Molekül betragen 1-25 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5-15 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
Die erfindungsgemäS zu verwendenden Ester ein- und
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zweibasischer aliphatischer Hydroxycarbonsäuren v;erden in den desodorierenden kosmetischen Zubereitungen bevorzugt als alleinige Deo-V/irkstoffe eingesetzt, jedoch ist eine Kombination mit anderen desodorierenden als auch antitranspiratorischen Wirkstoffen möglich.
Es ist bereits aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 225 313 bekannt, daß Milchsäureäthylester zur Behandlung von Akne oder Pityriasis oleosa capitis eingesetzt werden kann., jedoch ließ sich hieraus nicht ableiten, daß dieses Produkt ein wirkungsvolles Deodorans darstellt. Aus der deutschen Offenlegungsschrift 1 792 ^53 ist ferner die Verwendung von Äpfelsäureestern in Schcnheits- und Rasiercremes bekannt. Hierbei handelt es sich aber ausdrücklich um Ester mit einer lipophilen und hydrophoben Alkoholkomponente. Derarti-ge höherinolekulare Ester besitzen jedoch keine desodorierende V/irkung. Ferner sind bereits die den erfindungsgemäß zu verwendenden Estern zugrunde liegenden freien Hydroxycarbonsäuren beziehungsweise deren Salze als Zusätze für kosmetische Präparationen beschrieben worden. Die freien Hydroxycarbonsäuren beziehungsweise deren Salze besitzen jedoch keinerlei desodorierende wirkung. Es war daher äußerst überraschend, daß sich die Ester ein- und zweibasischer, aliphatischer 2-4 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltender Hydroxycarbonsäuren mit aliphatischen oder alicyclischen Alkoholen mit 1-6 Kohlenstoffatomen, insbesondere die entsprechenden Neubralester mit aliphatischen einwertigen Alkoholen mit 1-6 Kohlenstoffatomen im Molekül, durch eine außerordentliche desodorierende V.'irksamkait auszeichnen.
Die nachfolgenden Beispiele seilen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
509846/0878
Beispiele
ErfindungsgemäBe kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung können gernäß nachstehend aufgeführten Grundrezepturen hergestellt werden.
Desodorierender Stift
2-Octyidodecanol 26,0 Gewichtsteile
CetyIsteary!alkohol 5.0 ti
Ha tr iur.131 e ar a t 8,0 It
Kokosfettsäurernonoäthanoiamid 5.0 It
Paraffinöl 2,0 11
Propylenglyicol 2,0 Il
iithanol ■ 48,5 It
V/ eins äur e d ifou ty !ester 7.5 ti
Desodorierender Puder
Reisstärke Derivat KÄii R-5 Magnes iu.mcarbona t Zinkoxid
Talkuni extra fein Äpfelsäuredihexy!ester
Desodorierender Snray
10,0 Gewichtsteile Il
2,0 tt
2,0 It
76,0 II
10,0
Milchsäurebutyles ter : 40) 10,0 Gewichtsteile
Äthanol 26,0 tt
Isopropanol 2,8 It
Propylenglykol 1.2 ti
Treibgas (Frigen 12/1] 6o,o ti
L 4) (6o
509846/0878
7 5,0 2418362
Desodorierender Spray 10,0
VJeinsäurediäthylester 18,0 Gewichtsteile
Äthanol 2,0 It
Isopropanol' 65,0 Il
Isopropylmyristat : 40) It
Treibgas (Frigen ' 12/144)(6o 7,0 11
Desodorierender Spray 4..O
Äpfelsäurediäthylester 89,0 Gewichtsteile
Capryl/Caprinsäuretriglycerid : 40) tt
Treibgas (Frigen 12/3.44) (60 15,0- It
Desodorierender Spray 1,5
Glylcolsäurebutylester 1,5 Gewichtsteile
Propylenglykol 82,0 ti
Isopropylstearat : 40) tt
Treibgas (Frigen 12/144)(60 10,0 II
Desodorierender Spray 2,0
Tartronsäurediisopropy!ester 2,0 Gewichtsteile
Propylenglykol 11,0 It
Isopropylniyristat 75,0 tt
Äthanol 50) tt
Treibgas (Frigen 11/12)(50 : 10,0 It
Desodorierender Sprajr 27,0
Glycerinsäurecyclohexylester 5,0 Geiiichtsteile
Äthanol 6o,o tt
Isopropylmyristat ti
Treibgas (Frigen 12) tt
509846/0878
Desodorierender Spray
Apfelsäurediisopropylester Äthanol
Isopropanol Propylenglykol Treibgas (Frigen l;2/l44)(60 : 40)
Desodorierender Spray
Weinsäuredimethy!ester Is opropylmyri s tat Äthanol Isopropanol Treibgas (Frigen 11/12)(50 : 50)
5,0 lewichts teile
26,0 Il
7,0 Il
2,0 11
6o,o
10,0 Gewichtsteile
3,0 11
17,0 Il
10,0 11
60,0 It
Für eine vergleichende VJirksankeitsprüfung wurden die folgenden desodorierenden Sprays hergestellt:
Desodorierender Spray A
Milchsäureäthylester Isopropanol Äthanol Treibgas (Frigen 12)
Vergleichsspray E
Milchsäure Isopropanol Äthanol Treibgas (Frigen) 5,0 Gewichtsteile .4,0 »
31 0 "
60,0
5,0 Gewichtsteile
4,0 Il
31,0 It
6o,o ti
Eine Testgruppe bestehend aus I5. weiblichen und 15 männlichen Teilnehmern benutzte zunächst 5 Tage lang eine von antimikrobiellen Mitteln freie Seife F und keine Deodorantien oder Antiperspirantien. Nach
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dieser Zeit erhielt jeder Teilnehr.iar ein T-Shirt und die .Instruktion am 6. Tage morgens nach der V/äs ehe mit der Seife F tine Achsel mit dem Deo-Spray Λ zu behandeln und die andere Achsel zum Vergleich nicht zu behandeln, wobei die eine Hälfte der Gruppe die linke Achsel', die andere Hälfte die rechte Achsel behandelte. Die Geruchsentwicklung wurde von den Versuchspersonen selbst, sowie von zwei erfahrenen Kosmetikarn durch Abriechen der T-Shirts nach ο Stunden und 2h Stunden beurteilt. Hiernach wurde von den Versuchspersonen eine woche lang lediglich die Seife F benutzt. Anschließend wurde der Test wiederholt, wobei die zuvor uribshandeite Achsel mit dem Deo-Spray behandelt wurde und die andere Achsel zum Vergleich diente.
In beiden Testen wurde von allen am Versuch beteiligten Personen eine sehr gute Geruchsunterbindung durch dan deodorierenden Spray A festgestellt.
Mit der gleichen Testgruppe wurde der Test in völlig analoger Form wiederholt, nur daß anstelle des Deo-Sprays A jeweils der Vergleichsspray 3 eingesetzt wurde.
Bei diesem Versuch konnte von keiner der* am Versuch beteiligten Personen eine signifikante Geruchsminderung festgestellt v/erden.
- 10 -
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Mit der gleichen Testgruppe wurden die mit dem desodorierenden Spray A durchgeführten Taste in völlig analoger Form wiederholt, nur da3 an Stelle des Deo-Sprays A der desodorierende Spray C nachstehender Zusammensetzung eingesetzt wurde.
Desodorierender Spray C
Äpfelsäurediäthy!ester 10 Gewichts keile
Äthanol 30 "
Treibgas (Frigen 12) δθ "
In beiden Testen wurden wiederum von allen am Versuch beteiligten Personen eine sehr gute Geruchsunterbindung durch den desodorierenden Spray C festgestellt.
Mit der gleichen Testgruppe wurde der mit dem Deo-Spray C durchgeführte Test in völlig analoger Form wiederholt, wobei als Sprayinhaltstoff ein Äpfelsäurediester des 2-Phenyläthanols entsprechend dem Beispiel 1 der Deutschen Offenlegungsschrift 1 792 355 zum Einsatz gelangte. Der Vergleichsspray D hatte folgende Zusammensetzung:
Vergleichsspray D
Äpfelsäure-2-pheny1-1-
äthanol-diester 10 Gewichtstsile
Äthanol 30 Gewichtsteile
Treibgas (Frigen 12) 6ö Gewichtsteile
Keine der am Versuch beteiligten P.ersonen konnte bei diesem Test eine signifikante Geruehsminderung feststellen.
- 11 -
503846/0878

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1) Kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung auf Basis wasserfreier Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Estern ein- und zweibasischer aliphatischer Hydroxycarbonsäuren mit 2-4 Kohlenstoffatomen im Molekül mit aliphatischen oder alicyclischen Alkoholen mit 1-6 Kohlenstoffatomen im Molekül.
    2) Kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Neutralestern der Hydroxycarbonsäuren mit aliphatischen oder aiicycTischen Alkoholen mit 1-6 Kohlenstoffatomen im Molekül.
    5) Kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Neutralestern der Hydroxycarbonsäuren mit einwertigen aliphatischen Alkoholen mit 1-6 Kohlenstoffatomen im Molekül.
    4) Kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung nach Anspruch 1 - J, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Ester der Hydroxycarbonsäuren in einer Menge von 1-25 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5-15 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel enthalten.
    5) Kosmetische Mittel mit desodorierender Wirkung nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Deo-Spray mit einem Treibgasanteil vorliegen.
    509846/0878
DE2418362A 1974-04-16 1974-04-16 Verwendung aliphatischer Hydroxycarbonsäureester als Desodorantien in kosmetischen Zubereitungen Ceased DE2418362B2 (de)

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