DE2407915A1

DE2407915A1 - Diphenylaetherverbindungen, verfahren zur herstellung derselben und herbicides mittel mit einem gehalt derselben

Info

Publication number: DE2407915A1
Application number: DE19742407915
Authority: DE
Inventors: Kanichi Fujikawa; Shiga Kusatsu; Ryohei Takahashi; Tadaaki Toko; Isao Yokomichi
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 1973-02-20
Filing date: 1974-02-19
Publication date: 1974-08-22
Also published as: GB1419209A; NL7402073A; CA1020583A; FR2218317B1; BE811203A; BR7401218D0; JPS5248173B2; FR2218317A1; JPS49108231A; AU6558274A; SU559640A3

Description

ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD., Osaka, Japan

Diphenyläthervexbindungen, Verfahren zur Herstellung derselben und herbicides Mittel mit einem Gehalt derselben

Die Erfindung betrifft Diphenylätherverbindungen sowie ein Verfahren zur Herstellung derselben und ein herbicides Mittel mit einem Gehalt derselben.

Es sind bereits verschiedene Herbicide vom Diphenyläthertyp bekannt. Aus der US-Patentschrift 3.080.225 ist z. B. 2,4-Dichlor-4'-nitrodiphenyläther bekannt. Aus der US-Patentschrift 3.316.080 ist 2,4-Trichlor-4'-nitrodiphenyläther bekannt und aus der britischen Patentschrift 1.255.429 ist 2,4-Dichlor-3'-methoxy-4'-nitrodiphenyläther bekannt.

Diese Verbindungen haben recht unterschiedliche herbicide Wirkungen und aufgrund der geringfügig unterschiedlichen Struktur. Derart starke Unterschiede bei geringen Strukturänderungen sind überraschend. Bisher wurden Diphenyläther mit einer 2-Halogen-4-nitro-phenylgruppe nicht als Herbicide verwendet. Herkömmliche Herbicide vom Diphenyläthertyp eignen sich für Reisfelder. Sie zeigen jedoch auf trockenen Feldern (Hochland) einen nur geringen Effekt, so daß zur Erreichung der-erwünschten Wirkung eine große Menge des herkömmlichen Herbicids vom Diphenyläthertyp angewendet werden muß, wobei es zu Phytotoxizitat (chemische Beschädigung) der Pflanzen kommt. Von den Erfindern wurden in 3'-Stellung substituierte 4--Trifluormethyl-4'-nitro-diphenyläther vorgeschlagen, welche sich als Herbicide für Reisfeider eignen.

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Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Diphenylätherverbindungen zu schaffen, welche sich als Herbicide für trockene Felder (Hochland) eignen, sowie ein Verfahren zur Herstellung derselben und ein herbicides Mittel mit einem Gehalt derselben.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Diphenylätherverbindungen der allgemeinen Formel

gelöst, wobei X ein Chlor- oder Fluoratom und Y ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeuten.

Diese Formel umfaßt 2,2'-Dichlor-4-trifluormethyl-4^I-nitrodiphenyläther, 2-Chlor-4-trifluormethyl-2'-fluor-4^!-nitrodiphenyläther, 2,6,2'-Trichlor-4-trifluormethyl-4'-nitrodiphenyläther und 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-2'-fluor-4'-nitro-diphenyläther. Die neuen Diphenyläther können durch Umsetzung von 2-Chlor-4-trifluormethyl-halogenbenzoi oder 2,6-Dichlor-4-trifluormethylhalogenbenzol mit 2-Halogenphenol in Gegenwart einer alkalischen Verbindung und nachfolgende Nitrierung des Zwischenproduktes in 4'-Position hergestellt werden.

Die erfindungsgemäßen 4-Trifluorrnethyl-2-halogen-4-nitrodiphenyläther gehören zu einer Verbindungsklasse, welche bisher nicht als Herbicid für trockene Felder betrachtet wurde. Nachstehende Versuche zeigen jedoch, daß die erfindungsgemäi:en Verbindungen äußerst wirksam zur Inhibierung verschiedener Unkräuter auf trockenen Feldern sind und da2 Kulturpflanzen und insbesondere Bohnenpflanzen durch diese Verbindungen nur vernachlässigbare chemische Schädigungen erleiden. Ferner bewirken die erfindungsgemäSen Verbindungen eine starke V/achs-

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tumshemmung in Reisfeldern gegenüber Hühnerhirse, Nadelsumpfried und breitblättrigen Unkräutern. Demgegenüber zeigen die nachstehenden Diphenylether mit sehr analoger Struktur nur eine v-ernachlässigbare herbicide Wirkung, welche der Wirkung der erfindungsgemä:Ben iiphenyläther unterlegen ist: 2,2' -Dichlor-4-meth.yl-4' -nitro-diphenyläther; 2,4-Dichlor-2',6'-di jod-4'-nitro-diphenyläther; 2,4-Dimethyl-2',6'-di jod-4'-nitro-diphenyläther; 4-Trifluormethyl-2^!-methyl-diphenyläther; 2-Chlor-4-trifluormethyl-2'-methyl-diphenyläther; 2,2'-Dichlor-4-trifluormethyl-diphenyläther und 2,6,2'-Trichlor-4-trifluormethyl-diphenyläther.

Die erfindungsgemäßen Diphenylether können hergestellt werden, indem man 2-Chlor-4-trifluormethyl-halogenbenzol oder 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-halogenbenzol mit 2-Halogenphenol, wie z. B. 2-Chlorphenol oder 2-Fluorphenol in Gegenwart einer alkalischen Verbindung umsetzt, wobei durch Kondensationsreaktion ein Diphenyläther erhalten wird, welcher sodann in 4'-Position nitriert wird. Als alkalische Verbindungen kommen Alkalimetallhydroxyd oder Alkalimetallcarbonat in Frage, wie Kaliumhydroxyd, Natriumhydroxyd, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat und insbesondere Kaliumhydroxyd oder Natriumhydroxyd. Die Reaktionstemperatur der Kondensation liegt gewöhnlich bei 130 - 200 ⁰G, vorzugsweise bei 140 - 170 ⁰C und speziell bei etwa 150 ⁰C. Die Reaktionsdauer der Kondensationsreaktion liegt gewöhnlich bei 0,5 - 10 h und insbesondere bei 2 - 5 h. Bei der Kondensation ist es bevorzugt, ein aprotisches Lösungsmittel und/oder einen Kupferkatalysator einzusetzen. Als aprotisches Lösungsmittel kann Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, DimethyIacetamid, SuIfolan, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Dimethylsulfolan oder dgl. dienen. Als Katalysator vom Kupfertyp kommen Kupferpulver, Kupfer-Zink-Mischung, Kupfer-III-Chlorid, Kupfer-I-Chlorid, Kupfer-II-0xyd, Kupfer-I-Oxyd, Kupfer-II-Sulfat, Kupfer-II-Bromid oder dgl. in Frage.

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Die Nitrierung kann durchgeführt werden, indem man eine Mischung von Salpetersäure und einer kleinen Menge Essigsäure verwendet. Ferner kann die Nitrierung mit einer Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure im Yerh ältnis 1:3 bis 3:1 durchgeführt werden oder mit einer Mischung von Kaliumnitrat und Mineralsäure (genügend Mineralsäure, um das Kaliumnitrat aufzulösen). Die Reaktionstemperatur liegt gewöhnlich bei O - 70 ⁰C, vorzugsweise bei 10 - 50 ⁰C und speziell bei 20 - 30 ⁰C. Die Reaktionsdauer liegt gewöhnlich bei 0,5 - 5h und speziell bei 1 - 2 h. Die Nitrierung wird gewöhnlich in einem Lösungsmittel, wie Essigsäure, Essigsäureanhydrid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff durchgeführt.

Im folgenden wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.

Beispiel 1

2-Chlor—4-trifluormethyl-2'-fluor-4'-nitrodiphenyläther:

11,2 g (0,1 Mol) o-Pluorphenol, 40 ml DimethyIsulfoxyd und 7,8 g Kaliumhydroxyd werden in einen 100 ml Vierhalskolben gegeben, welcher mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Tropftrichter und einem Kühler ausgerüstet ist. Die Mischung wird auf etwa 115 °C erhitzt und gerührt, bis vollständige Auflösung eingetreten ist. 21,5 g (0,1 Mol) 2-Chlor-4-trifluormethyl-chlorbenzol werden tropfenweise zu der Mischung gegeben. Nach Zugabe wird der Kolben erhitzt und auf 160 - 170 ⁰C gehalten und die Mischung wird während 3 h unter Rühren unter Entfernung von Wasser umgesetzt. Nach beendeter Reaktion wird der Kolbeninhalt in ein Becherglas gegeben, welches mit einer geeigneten Menge Wasser gefüllt ist und das Produkt wird mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wird mit einer verdünnten alkalischen Lösung mehrmals gewaschen und dann mit Wasser gewaschen. Das Chloroform wird unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei 14,5 g 2-Chlor-4-trifluormethyl-2'-fluordiphenyläther erhalten werden. 10,5 g (0,036 Mol) Diphenyl-

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äther werden in einen 100 ml Vierhalskolben gegeben und 35 ml Essigsäureanhydrid werden hinzugegeben, um den Diphenyläther aufzulösen. Die Temperatur des Kolbens wird auf 0 ⁰C unter Kühlen gehalten und eine Mischung von 2,8 ml (0,067 Mol) konzentrierte Salpetersäure (d \ 1,50) und 7 ml Essigsäure werden tropfenweise zu äem Diphenyläther gegeben, und während 1 h unter Rühren umgesetzt. Wach beendeter Reaktion wird der Kolbeninhalt in ein mit einer genügenden Wassermenge gefülltes Becherglas gegossen und mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen und das Chloroform wird unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei 10,6 g der angestrebten Verbindung mit einem Siedepunkt von 1.63 - 168 °C/7,5 mmHg erhalten werden.

Beispiel 2

2,2' -Dichlor^-trifluormethyl··^' -nitro-diphenyläther:

Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei 2-Chlor-4-trifluormethyl-ehlorbenzol und Ortho-chlorphenol im gleichen Molverhältnis eingesetzt werden. Man erhält die angestrebte Verbindung mit einem Siedepunkt von 172 °C/5 mmHg.

Beispiel 3

2,6,2'-Trichlor-4-trifluormethyl-4'-nitro-diphenyläther:

Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-chlorbenzol und o-Chlorphenol eingesetzt werden (gleiche Molmenge). Man erhält "das angestrebte Produkt. Es hat einen Siedepunkt von 175 - 178 °C/3 mmHg.

Beispiel 4

2.6-Dichlor-4-trifluormethyl-2'-fluor-4'-nitro-diphenyläther;

Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei die gleichen Molmengen von 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-chlorbenzol

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und o-Fluorphenol eingesetzt werden. Man erzielt die angestrebte Verbindung mit einem Siedepunkt von 170 - 177 °C/5 mmHg. ·

Im folgenden wird die herbicide Wirksamkeit dieser Verbindungen anhand von Versuchen erläutert. In diesem Versuchen wird 2,2^!-Dichlor-4-trifluormethyl-4'-nitro-diphenyläther mit A bezeichnet. 2-Chlor-4-Trifluormethyl-2'-fluor-4^l-nitro-diphenyläther wird mit B bezeichnet. 2,6,2'-Trichlor-4-trifluorn)ethyl-4'-nitro-diphenyläther wird mit C bezeichnet und 2,6-Dichlor-4-trifluor-methyl-2'-fluor-4'-nitro-diphenyläther wird mit D bezeichnet.

Versuch 1

Es wird jeweils ein Topf von 1/10 000 Ar mit Erde gefüllt, welche mit Wasser übersättigt wird. Eine spezifische Menge luftgetrockneter essbarer Hühnerhirsesamen werden in den Topf gesäht und mit Erde bedeckt. Sobald die Hühnerhirse an der Oberfläche des Erdbodens erscheint, wird Wasser in jeden Topf bis zu einer Tiefe von 3 cm gegossen, worauf eine wässrige Dispersion eines der aktiven Stoffe in jeden Topf gegossen wird. 14 Tage nach dieser Behandlung wird das überlebende Grad entnommen, an der Luft getrocknet und gewogen. Die Ergebnisse sind in Gewichtsprozent überlebendes Gras'im behandelten Topf gegenüber dem unbehandelten Topf angegeben. Sie werden mit "Wachsturnsgrad" bezeichnet. Die Ergebnisse sind in T_abelle 1 zusammengestellt.

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Tabelle 1

(Ar = 100 m²)

Aktiver Bestandteil

Wachstumsgrad Menge des aktiven Bestandteils (g/Ar)

5/2

Erfin	A
dung	B
	G
	D

0	0	3
0	0	O
0	0	8
0	0	O

Ver-

2,2' -Dichlor-^-methylH-' nitro-diphenyläther

100

gleich 2,4-Dichlor-2',6<-dijod- 4'-nitro-diphenyläther	100	100	100
2,4-Dimethyl-2^I,6'-dijod- 4'nitro-diphenyläther	100	100	100
4-Trifluormethy1-2'-me thyl- diphenyläther	100	100	100
2-Chlor-4-trifluormethyl-2'- methyl-diphenyläther	100	100	100
2,2'-Dichlor-4-trifluormethyl- diphenyläther	82	100	100

Versuch 2

Jeder Topf von 1/10 000 Ar wird mit Erde gefüllt und diese wird mit Wasser übersättigt. Eine spezifische Menge luftgetrockneter essbarer Hühnerhirsesamen werden in jeden Topf gesäht und mit Erde bedeckt. Wenn die Hühnerhirse das zweiblättrige Stadium erreicht hat, wird Wasser in jeden Topf bis zu einer Tiefe von 4 cm gegossen und dann wird eine wässrige Dispersion des jeweiligen aktiven Bestandteils in jeden Topf gegossen. 18 T_age nach dieser Behandlung wird das Gras, welches überlebt,

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entnommen, an der Luft getrocknet und gewogen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II in Gewichtsprozent angegeben. Die Angaben beziehen sich auf das Gewicht des überlebenden Grases im behandelten Topf gegenüber dem Gras im unbehandelten Topf. Die Ergebnisse sind, mit "Wachstumsgrad" bezeichnet.

Tabelle II

(Ar = 100 nT)

Aktiver Bestandteil Wachstumsgrad

Menge des aktiven Bestandteils (g/Ar)

40 20

A B C D

6	8
0	0
8	14
0	0

Versuch 3

In jeden Topf von 1/10 000 Ar wird Erde gefüllt und diese wird mit V/asser übersättigt. Erdproben mit den Samen verschiedener Unkräuter werden bis zu einer Tiefe von 5 mm in jedem Topf gefüllt und danach wird Wasser in jeden Topf bis zu einer Tiefe von 3 cm gegossen. Die Samen der folgenden Unkräuter v/erden gesäht: Nade 1 sumpfried; breitblättrige Unkräuter, wie langstieliger dreimänniger Tännel (Elatine triandra SCHK), Monochoria, Lindernia procumbens PHILCOX und Rotala indica. KOEHIiE.

7 Tage nach dieser Behandlung wird eine wässrige Dispersion des jeweil^n aktiven Bestandteils auf den Boden gesprüht. 14 Tage nach dieser Behandlung werden die Nadelsumpfriedpflanzen und die breitblättrigen Pflanzen, welche überlebt haben, entnommen. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt. Diese Tabelle enthält Wachstumsgradangaben, welche gemäß nachstehender Bewertung erhalten wurden:

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5: 4: 3:

2: 1:

vollständige V/achstumsunterdrückung "bemerkenswerte V/achstumsunterdrückung etwa 60 'Jo Wachstumsunterdrückung im Vergleich zu unbe handelten Pflanzen

etwa 30 ^cß> Wachstumsunterdrückung im Vergleich zu unbe handelten Pflanzen

kein sichtbarer Unterschied zwischen behandelten und unbehandelten Pflanzen.

Tabelle III

(Ar = 100 nr)

Aktive Bestand teile

Unkräuter

Wachs turns grad

Menge d.aktiven Bestandteils (g/Ar)

	bmtblättrige Unkräuter	20	10	VJl
A	Nadelsumpfried	4	4	VJl
	breitblättrige Unkräuter	3	4	3 .
B	Nadelsumpfried	VJl	VJl	VJl
	breitblättrige Unkräuter	VJl	3	3
D	Nadelsumpfri ed	VJl	5	VJl
	4	3	3

Versuch 4

Je ein Topf mit 1/900 Ar wird mit Erde gefüllt (Hochland-Bedingungen) und eine spezifische Menge Samen von Soyabohnen, Radieschen, Mais, Reis und Bohnen wird in die Topfe gesäht.

die Samen

Dann werden/bis zu einer Tiefe von 2 cm mit Erde bedeckt, welche die Samen von den folgenden Hochlandunkräutern enthält: Wilde Hühnerhirse, Stellaria uliginosa, Waldsehaumkraut (Cardamine flexuosa WITH), Fingerhirse (Digitaria" adscendens HENR). 3 Tage nach dem Sähen wird eine spezifische Menge einer wässrigen Dispersion der jeweiligen aktiven Verbindung auf die Erde gesprüht. 10 Tage nach dieser Behandlung wird der Wuchszustand einer jeden Pflanze der Unkräuter beobachtet.

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- ίο -

Die Ergebnisse sind in T_abelle 17 zusammengestellt.

■Tabelle IY

(Ar = 100 m )

Aktiver Bestandteil Menge d.

aktiven

V/achs tumsgrad

If Lanzen.

	30	idt.A	Jj	G	JJ	1	5	5	H	I
Erfindung: A	10	1	1	' 1		1	5	5	LA	5
	30	1	1	1	1	2	5	5	5	5
B	10	2	2	1	1	1	5	Ul	5	in
	30	1	1	1	1	2	.5	LA	5	5
D	10	1	ro	1	IV)	1	5	5	5	5
	1	1	1	1			5	5

Vergleich·.

2,2^f-Dichlor-4-trifluor-methyl-diphenyl-

100

111111111

äther	50	1	1	1	1	1	1	1	1	1
2,6,2'-Trichlor-4-tri fluormethyl-diphenyl- äther	-100	1	1	1	1	1	1	1	1	1
4-Trifluormethyl-2'-	50	1	1	1	1	1	1	1	1	1
methyl-diphenyläther	100	1	1	1	1	1	1	1	1	1
2-Chlor-4-trifluor- methy1-2'-methyl- diphenyläther	50	1	1	1	1	1	1	1	1	1
2,4-Dichlor-2',6'- di 2od-4'-nitro- diphenyläther	100	1	1	1	1	1	1	1	1	1
2,4-Dimethyl-2·,6'- di j od-4'-nitro- diphenyläther	50	1	1	1	1	1	1	1	1	1
100	1	1	1	1	1	1	1	1	1
50	1	1	1-	1	1	1	1-	1	1
100	1	1	1	1	1	1	1	1	1
50	1	1	1	1	1	1	1	1	1

A: Reis

B: Radieschen

C: Soyabohnen

D: Bohnen

E: Mais

Versuch 5

F: wilde Hühnerhirse

G-: Mngerhirse

H: Stellaria uliginosa

I: Waldschaumkraut

Je 1 Topf mit 1/5 000 Ar wird mit Erde gefüllt (Hochland-Bedingungen) und eine spezifische Menge luftgetrockneter Hühnerhirsesamen werden ausgesäht und mit einer dünnen Schicht Erde bedeckt. Sobald die Hühnerhirse bis zum dreiblättrigen

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Stadium gewachsen ist, wird eine spezifische Menge einer wässrigen Dispersion der jeweiligen aktiven Verbindung auf die Blätter und Stengel gesprüht. 10 TaS^e nach dieser Behandlung wird der Wachsturnszustand der Pflanzen beobachtet. Die Ergebnisse sind in Ta-belle V zusammengestellt.

(Ar = 100 m²)

Aktiver Bestandtei]

Wachsturnsgrad

Menge d. aktiven Bestandteils

(g/Ar) 10 5

Erfiηdung:	VJl	- 4	3	- 4
B	3		3	_ 5
C	LTv		4
D

Vergleich:

4-Tr if luorniethyl-2' methyl-

diphenyläther	1	1
2,2' -Dichlor-4-trif ] uorrnethyl- diphenyläther	1	1
2-Ch]or-4-trifluormethyl-2'- methyl-diphenyläther	1	1
2,6,2'-Trichlor-4-trifluormethyl- diphenyläther	1	1

Aus diesen Versuchen ergibt sich klar, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen ausgezeichnet als Herbicide verwendbar sind. Die folgenden Vorteile v/erden gegenüber herkömmlichen Kerbiciden beobachtet:

(1) Die herbiciden Wirkungen gegenüber Hühnerhirse-Unkräutern im Reisfeld sind sehr gro:";.

(2) Sie zeigen eine groSe herbicide Aktivität gegen Nadelsumpfried, welches in leicht nassen Feldern wächst sowie gegenüber breitblättrigen Unkräutern, wie langstieliger dreimänniger Tännel, Monochoria, Lindernia

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procumbens und Rotala indica, welche in leicht feuchten Feldern und in nassen Feldern wachsen.

(3) Ferner zeigen diese Verbindungen eine erhebliche wachstumshemmende Wirkung gegenüber wilder Hühnerhirse, Fingerhirse, Stellaria uliginosa und Waldschaumkraut, während im Hochland gegenüber Reis, Radieschen, Soyabohnen, Bohnen und Mais keine Phytotoxizität beobachtet wird.

Die erfindungsgemäßen Herbicide können in verschiedenster Weise angewandt werden, z. B. auf Reisfeldern, trockenen Feldern (Hochland), Obstgärten, Maulbeerfarmen, Wälder, Raine, Plätze, Fabrikgrundstücke. Die erfindungsgemäßen Herbicide können unter überschwemmten Bedingungen angewendet werden oder direkt auf die Erde oder direkt auf die Stengel und Blätter der Pflanzen. Sie können in wässriger Dispersion, als Staub, als Granulat oder als benetzbares Pulver oder als mit Wasser mischbare Lösung oder Emulsion eingesetzt werden. Dabei können Hilfsmittel zugegen sein, wie Verdünnungsmittel, Lösungsmittel, Emulgatoren oder Benetzungsmittel. Die erfindungsgemäßen herbiciden Verbindungen können zusammen mit anderen herbiciden Verbindungen, Insecticiden, Fungiciden, Düngemitteln oder Erde eingesetzt werden. Bei Anwendung solcher Kombinationen können synergistische Effekte beobachtet werden. Die erforderlichen Mengen der erfindungsgemäßen herbiciden Verbindungen hängen von verschiedenen Umständen ab, wie z. B. dem Wetter, dem Erdboden und dem Präparat sowie der Jahreszeit, der Anwendungsmethode und der Art des Unkrauts. Gewöhnlich werden die aktiven Verbindungen in einer Menge von 1,5 - 100 g/Ar und vorzugsweise 5-60 g/Ar angewandt.

Im folgenden seien einige herbicide Mittel mit einem Gehalt der erfindungsgemäßen herbiciden Verbindungen beschrieben.

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- 13"-Herstellung eines Mittels 1

2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-2'-fluor-4'-

mitro-diphenyläther 20 Gewichtsteile

Polyoxyäthylenstearat 20 Gewichtsteile

Xylol 60 Gewichtsteile

Diese Verbindungen warden gemischt und bilden eine Lösung
des Herbicids (Emulsionstyp).

Herstellung eines Mittels 2

2-Chlor-4-trifluormethyl-2'-

fluor-4'-nitro-diphenyläther 40 Gewichtsteile

Kaolinpulver . 55 Gewichtsteile

Natriumalkylbenzolsulfonat 5 Gewichtsteile

Diese Verbindungen werden gleichförmig durchmischt, wobei
das herbicide Mittel erhalten wird (benetzbares Pulver).

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Claims

PATENTANSPRÜCHE 1. J Diphenylätherverbindungen der allgemeinen Formel

wobei X ein Chlor- oder Fluoratom und Y ein Wasserstoff- oder Chloratom "bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Diphenylätherver-Mndungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chlor-4-trifluormethyl-hälogenbenzol oder 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-halogenbenzol mit 2-Halogenphenol in Gegenwart einer alkalischen Verbindung umsetzt und das Kondensationsprodukt in 4'-Position nitriert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensationsreaktion
0,5 - 10 h durchgeführt wird.

daß die Kondensationsreaktion bei 130 - 200 ⁰C während
4.' Verfahren nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation in einem aprotischen Lösungsmittel durchgeführt wird.
5. Herbicides Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an dem Diphenyläther nach Anspruch 1.
6. Herbicides Mittel nach Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen inerten Träger.

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