DE2400658A1 - Aminopropanolderivate des p-acetamidophenols und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Aminopropanolderivate des p-acetamidophenols und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- -B e s c h r e i b u n g zu der Patentanmeldung betreffend: Aminonropanolcleri-srate des p-Acetamidophenols und Verfahren zu ihrer Herstellur.
- Die Erfindung bezieht sich auf eine Gruppe neuer Substanzen mit ß-adrenergischer Blocker-Wirkung und zwar auf N-monosubstituierte Derivate von 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-amino-2-propanol sowie auf Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Die neuen Substanzen entsprechen der allgemeinen Formel in der R für folgende Gruppen steht: n-Butyl, Benzhydryl,* Methylbenzylmethyl, Dimethylbenzylmethyl, 1-Phenoxyisopropyl, Methyl-3, 4-methylendioxybenzylmethyl und 6-Methyl-6-hydroxyn-heptyl-2. Diese Verbindungen werden dadurch erhalten, daß man ein Derivat des p-Acetamidophenols mit einem Amin der allgemeinen Formel RNH2, in der R die soeben angegebene Be-*Diphenylmethyl deutung besitzt, in alkoholischem Medium in Gegenwart eines Aminüberschusses umsetzt.
- Gemäß einer Ausführungsform des Verfahrens wird als Derivat des p-Acetamidophenols das p-Acetamidophenoxy-2,3-epoxypropan der Formel eingesetzt und mit einem Amin vom Typ RIH2 zur Umsetzung gebracht. Diese Verbindung wird ihrerseits erhalten durch Umsetzung von N-hoetyl-p-aminophenol mit Epichlorhydrin in wässriger Natronlauge; die Kondensation des Reaktionsproduktes mit einem Amin RI2 erfolgt in alkoholischen Lösungsmitteln unter Verwendung eines Überschusses an Amin, um die Bildung von Nebenprodukten zu verhindern.
- Gemäß einer anderen Ausführungsform des Verfahrens wird als Derivat des p-Acetamidophenols ein p-(3-Halogen-2-hydroxypropoxy)-acetanilid der allgemeinen Formel mit X = C1, Br oder I eingesetzt und wiederun mit einem Amin vom Typ RNH2 zur Umsetzung gebracht; diese Kondensation erfolgt ebenfalls in alkoholischen Lösungsmitteln in Gegenwart von überschüssigem Amin. Diese Ausgangsverbindungen werden hergestellt entweder durch Erhitzen von p-Acetamidophenol mit Epichlorhydrin in Gegenwart von Pyridin unter Rückfluß oder durch Einwirkenlassen einer Halogenwasserstoffsäure auf die Verbindung p-Acetamidophenoxy-2,3-epoxypropan in inertem Lösungsmittel. In beiden Fällen erfolgt die erwähnte Kondensation in Gegenwart eines Metallcarbonates oder Metallhydroxids als Halogenwasserstoff-Akzeptor.
- Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen näher erläutert.
- Beispiel 1 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-n-butylamino-2-propanol Ein Gemisch aus 9,6 g 1-(p-Acetamidophenoxy)-2,3-epoxypropan und 5,9 g n-Butylamin in 80 cm3 absolutem Äthanol wurde-48 h unter Rückfluß erhitzt. Darauf wurde das Lösungsmittel abdestilliert; zurück blieb ein Harz, das in der Kälte kristallisierte-. Der Rückstand wurde mit Äthyl alkohol verrührt und lieferte eine kristalline weiße Substanz mit Fp 110-117°C.
- Um das entsprechende Chlorhydrat zu erhalten, wurde das Reaktionsprodukt in 150 cm3 Äthanol gelöst; die Lösung wurde filtriert und langsam mit einer ätherischen Chlorwasserstofflösung versetzt bis zum sauren pH-Wert; darauf wurden 200 cm3 Äthyläther zugegeben. Es wurde eine weiße Substanz isoliert und aus Isopropanol umkristallisiert. Ausbeute 7,1 g 1-(4-Acetamidophenoxy)-3-n-butylamino-2-propanol-chlorhydrat, Fp 194 -1960C.
- Elementaranalyse: Berechnet für: C15H25N203Cl C H N Cl 56,9 7,9 8,8 11,2 Gefunden: 56,7 7,9 8,6 11,4 IR-Spektrum: #OH: 3390 cm--1;# N-H: 3120 cm-1; # C =0: 1667 cm-1; # C =0: 1050, 1250 cm-1 Auf die gleiche Weise wurden die folgenden Verbindungen erhalten: 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-( methyl-3,4-methylendioxybenzylmethylamino )-2-propanol mit Fp 132-1330C, 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-(ß-phenoxyiisopropylamino)-2-propanol, Fp 155-156°C, 1-(p-Acctäth* amidophenoxy)-3-(α-methylphenylyiamino)-2-propanol, Fp 106-et 109°C, 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-(α,α-dimethylphenylamino)-2-propanol Fp 163,5-164,5°C (Oxalat), 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-benzhydrylamino-2-propanol Fp 160,5-162,00C und 1-(p-Acetamidophenoxy)-3- (6 -methyl-6 -hydroxyheptyl-2-amino) -propanol mit -Fp 184-1860C.
- *benzylmethyl Beispiel 2 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-benzhydrilamino-2-propanol Eine Lösung aus 9,0 g p-(3-Chlor-2-hydroxypropoxy)-acetanilid und 18,3 g Benzhydrylaminbase in 80 cm³ absolutem Äthanol wurde während 24 h unter Rückfluß erhitzt. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Viertel ihres Volumens eingeengt und dann mit 200 cm3 Wasser versetzt; es fiel eine feste Substanz aus, die auf der Glasnutsche abfiltriert wurde; Ausbeute 14,4 g weiße feste Substanz. Das wässrige Filtrat wurde mit Äthyläther ausgezogen; die ätherische Lösung wurde abgetrennt und getrocknet; erhalten wurden 11,5 g Flüssigkeit (unverändertes Ber.zhydrilamin). Die erhaltene Substanz wurde aus absoluten Äthanol umkristallisiert; Ausbeute 10,5 g 1-(4-Acetamidophenoxy)-3-benz hydrilamino-2-propanol mit Fp 160,5-162,00C.
- ** Diphenylmethyl Elementaranalyse: Berechnet für: C24H25N203: C H N 73,8 6,7 7,2 Gefunden: 73,7 6,7 7,1 IR-Spektrum: # N-H: 33295 cm-1; # C =0: 1682 cm-1; # C =0: 1030, 1240 cm-1 Auf gleiche Weise wurden alle in Beispiel 1 genannten Verbindungen sowie 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-n-butylamino-2-propanol mit Fp 194-1960C (HCl) erhalten.
- Beispiel 3 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-(α,α-dimethylphenetylamino)-2-propanol Eine Lösung aus 15,1 g 1-(p-Acetamidophenoxy)-2,3-epoxipropan und 15,0 g Dimethylphenetidin -in 180 cm3 absolutem Äthanol wurde 24 h unter Rückfluß erhitzt. Die erhaltene Flüssigkeit wurde auf ein Viertel ihres ursprünglichen Volumens eingeengt, mit 500 cm3 Wasser unterschichtet und 2 x mit Äthyläther ausgezogen. Die ätherische Base wurde mehrere Male gewaschen, wobei sich eine ölige Zwischenphase bildete, die sich durch Absetzen trennte. Diese Zwischenphase wurde in Chloroform gelöst und mehrere Male mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet; darauf wurde das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen; zurück blieben 25,8 g harzartiger Rückstand. Dieser Rückstand wurde in 100 cm3 absolutem Äthanol gelöst Und mit einer Lösung aus 5,5 g wasserfreier Oxalsäure in 100 cm3 Äthanol versetzt; das Gemisch wurde 24 h ruhen gelassen und dann der gebildete Niederschlag abfiltriert.
- Die Substanz wurde aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 13,3 g 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-(α,α-dimethylphenetylamino)-2-propanol-hemioxalat in Form von weißen Kristallen, Fp 163,5-164,50C.
- Analyse: Berechnet für: C23H30N207: C H N Oxalsäure 61,9'6,8 6,3 20,2 Gefunden: 61,9 6,9 6,2 19,9 IR-Spektrum: # N-H: 3290 cm-1; # C=0: 1670 cm-1; # C=0: 1045-1240 cm-1.
- In gleicher Weise wurden die in Beispiel 2 angegebenen Substanzen und 1-(p-Acetamidophenoxy)-3-benhydrylamino-2-propanol mit Fp 160.5-162.0°C erhalten.
- Patentansprüche:
Claims (3)
- P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Aminopropanolderivate des p-Acetamidophenols der allgemeinen Formel in der R für die n-Butyl-, Benzhydryl-, Methylbenzylmethyl-, Dimethylbenzylmethyl-, 1-Phenoxyisopropyl-, Methyl-3,4-methylendioxibenzylmethyl- oder die 6-Methyl-6-hydroxy-n-hept-2-ylgruppe steht.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n z e i c h n e. t , daß man entweder a) p-Acetamidophenoxy--2,3-epoxypropan der Formel oder b) ein p-(3-Halogen-2-hydroxypropoxy)-acetanilid der Formel in der X für ein Chlor- Brom- oder Jodatom steht, mit einem Amin der allgemeinen Formel RNH2, in der R die obige Bedeutung hat, in alkoholischem Medium in Gegenwart eines Aminüberschusses zur Umsetzung bringt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g e k e n n z e i c hn e t., daß man im Falle der Arbeitsweise nach b) die Umsetzung in Gegenwart eines Metallcarbonates oder Metallhydroxids als Halogenwasserstoff-Akzeptor durchführt.
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1974
- 1974-01-08 DE DE2400658A patent/DE2400658A1/de active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| AR199323A1 (es) | 1974-08-23 |
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