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DE237787C - - Google Patents

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Publication number
DE237787C
DE237787C DENDAT237787D DE237787DA DE237787C DE 237787 C DE237787 C DE 237787C DE NDAT237787 D DENDAT237787 D DE NDAT237787D DE 237787D A DE237787D A DE 237787DA DE 237787 C DE237787 C DE 237787C
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DE
Germany
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mercury
salt
acid
aminophenylarsinic
aminophenylarsinic acid
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Expired
Application number
DENDAT237787D
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German (de)
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Application granted granted Critical
Publication of DE237787C publication Critical patent/DE237787C/de
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/66Arsenic compounds
    • C07F9/70Organo-arsenic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

Ja 237787 KLASSE 12#. GRUPPE- Yes 237787 CLASS 12 #. GROUP

Von den Quecksilbersalzen der p-Aminophenylarsinsäure ist bis jetzt nur das neutrale Salz der ZusammensetzungOf the mercury salts of p-aminophenylarsinic acid, only the neutral one is so far Salt of the composition

(NH2-C6H1-AsO-OH-O)2Hg(NH 2 -C 6 H 1 -AsO-OH-O) 2 Hg

beschrieben worden (vgl. Journ. de pharm. et de chim. 6, ser. 25 [1907], S. 529, letzter Absatz), und zwar wurde es erhalten durch Einwirkung von Quecksilberchlorid auf das Mononatriumsalz der p-Aminophenylarsinsäure.has been described (cf. Journ. de pharm. et de chim. 6, ser. 25 [1907], p. 529, last paragraph), namely it was obtained through action from mercury chloride to the monosodium salt of p-aminophenylarsinic acid.

Überraschenderweise gelingt nun die Darstellung des neutralen Salzes durch unmittelbare Einwirkung der freien Aminophenylarsinsäure (2 Mol.) auf Quecksilberoxyd (1 Mol.).Surprisingly, the neutral salt can now be represented by direct Action of free aminophenylarsinic acid (2 mol.) On mercury oxide (1 mol.).

Dieses Ergebnis war nach der Beobachtung von Michaelis (Ann. 320[1902J1 S. 295) nicht zu erwarten. Genannter Autor erhielt nämlich bei der Oxydation eines N-dimethylierten p-Aminophenylarsenoxyds mit Wasser und Quecksilberoxyd zwar die entsprechende p-Dimethylaminophenylarsinsäure, aber bei Anwendung eines Überschusses von Quecksilberoxyd kein Quecksilbersalz der Säure, sondern einen blauen Farbstoff. Abgesehen davon bietet die Gewinnung des Quecksilbersalzes aus der freien Säure den technischen Vorteil der bequemeren Darstellungsweise, da das Natriumsalz der p-Aminophenylarsinsäure erst aus der freien Säure dargestellt werden muß.According to Michaelis's observation (Ann. 320 [1902J 1 p. 295), this result was not to be expected. Namely, when an N-dimethylated p-aminophenyl arsenic oxide was oxidized with water and mercury oxide, the named author received the corresponding p-dimethylaminophenyl arsenic acid, but when using an excess of mercury oxide it was not a mercury salt of the acid, but a blue dye. Apart from this, the recovery of the mercury salt from the free acid offers the technical advantage of a more convenient method of preparation, since the sodium salt of p-aminophenylarsinic acid must first be prepared from the free acid.

Es wurde ferner gefunden, daß man zu einer bisher unbekannten Quecksilberverbindung der p-Aminophenylarsinsäure der Zusammensetzung It has also been found that one leads to a previously unknown mercury compound the p-aminophenylarsinic acid of the composition

NH2-C6H4-AsO-(OH)-OHg-OHNH 2 -C 6 H 4 -AsO- (OH) -OHg-OH

gelangt, wenn man auf eine alkalische Lösung der p-Aminophenylarsinsäure Quecksilberoxyd einwirken läßt. Die Bildung dieses Salzes war mit Rücksicht auf die Tatsache, daß die p-Aminophenylarsinsäure einbasisch ist, nicht zu erwarten.if you get an alkaline solution of p-aminophenylarsinic acid mercury oxide can act. The formation of this salt was made in view of the fact that the p-aminophenylarsinic acid is monobasic, not to be expected.

Beispiel 1.Example 1.

Darstellung des neutralen Quecksilbersalzes der p-AminophenylarsinsäureRepresentation of the neutral mercury salt of p-aminophenylarsinic acid

(NH2-C6H4-AsO -(O H) - O)2 Hg.(NH 2 -C 6 H 4 -AsO - (OH) - O) 2 Hg.

4,34 Gewichtsteile freie p-Aminophenylarsinsäure werden mit 20 Volumenteilen Wasser verrieben und in den Brei das aus 2,71 Gewichtsteilen Sublimat in wäßriger Lösung frisch ausgefällte und ausgewaschene Quecksilberoxyd als dünne Paste eingetragen. Nach kurzem Rühren verschwindet die gelbe Farbe des Quecksilberoxyds, und es entsteht ein völlig weißes Salz. Dieses wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.4.34 parts by weight of free p-aminophenylarsinic acid are mixed with 20 parts by volume of water ground and into the pulp that of 2.71 parts by weight Sublimate in aqueous solution, freshly precipitated and washed out mercury oxide entered as a thin paste. After a short stir, the yellow color of the mercury oxide disappears and a completely white salt. This is suctioned off, washed and dried.

Das Salz ist ein weißes Pulver, das in Wasser schwer löslich, in Kochsalzlösung leicht löslich ist und sich infolge dieser letztgenannten Eigenschaft besonders für die therapeutische Verwendung zu Injektionen eignet. Al-The salt is a white powder that is sparingly soluble in water, easily soluble in saline is soluble and, as a result of this latter property, is particularly suitable for therapeutic purposes Use suitable for injections. Al-

kalien wirken in wäßriger Lösung in der Kälte langsam, beim Erwärmen rascher ein unter Bildung von Quecksilberoxyd.In an aqueous solution, alkalis act slowly in the cold, and more quickly in the warming up with the formation of mercury oxide.

Beispiel 2.Example 2.

Darstellung des basischen Quecksilbersalzes der p-AminophenylarsinsäureRepresentation of the basic mercury salt of p-aminophenylarsinic acid

NH2-C6H4-AsO-(OH)-OHg-OH.NH 2 -C 6 H 4 -AsO- (OH) -OHg-OH.

2,39 Gewichtsteile des wasserfreien Mononatriumsalzes der ρ - Aminophenylarsinsäure (oder eine entsprechende Menge des kristallisierten Salzes) werden in 10 Volumenteilen Wasser gelöst und 5 Gewichtsteile 8prozentiger Natronlauge zugefügt. Zu dieser Lösung gibt man unter Umrühren die Lösung von 2,71 Gewichtsteilen Quecksilberchlorid in 60 Volumenteilen Wasser hinzu. Der entstehende weiße Niederschlag wird abgesaugt, ausgewaschen und bei niederer Temperatur getrocknet. 2.39 parts by weight of the anhydrous monosodium salt of ρ - aminophenylarsinic acid (or an equivalent amount of the crystallized salt) are in 10 parts by volume Dissolved water and 5 parts by weight of 8 percent Caustic soda added. The solution of 2.71 parts by weight of mercury chloride in 60 is added to this solution with stirring Add water by volume. The resulting white precipitate is filtered off with suction and washed out and dried at low temperature.

Das Salz ist in Wasser schwer löslich, in Kochsalzlösung löst es sich schwieriger als das neutrale Salz. Dagegen wird es schneller als dieses durch Alkalien unter Quecksilberoxydbildung zersetzt.The salt is sparingly soluble in water, it is more difficult to dissolve in saline than the neutral salt. On the other hand, it becomes faster than this through alkalis with the formation of mercury oxide decomposed.

Statt Quecksilberchlorid können andere wasserlösliche Quecksilberoxydsalze angewendet werden.Instead of mercury chloride, other water-soluble mercury oxide salts can be used will.

Die nach obigem Verfahren erhaltenen Quecksilberverbindungen sollen in der Medizin Verwendung finden.The mercury compounds obtained by the above method are said to be used in medicine Find use.

Claims (1)

Patent-Anspruch :Patent claim: Verfahren zur Herstellung von Quecksilbersalzen der p-Aminophenylarsinsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder 2 Mol. freie p-Aminophenylarsinsäure auf ι Mol. Quecksilberoxyd oder 1 Mol. p-Aminophenylarsinsäure auf 1 Mol. Quecksilberoxydsalz in Gegenwart von 2 Mol. Alkali einwirken läßt.Process for the preparation of mercury salts of p-aminophenylarsinic acid, characterized in that either 2 mol. Free p-aminophenylarsinic acid to ι mol. Mercury oxide or 1 mol. p-aminophenylarsinic acid to 1 mole of mercury oxide salt in the presence of 2 moles. Let the alkali take effect.
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