DE2352059B2 - i-aminobenzene-5-beta-sulfatoathylsulfon-2,4-disulfonic acid, its 5-vinyl sulfone compound and its alkali metal salts, and processes for their preparation - Google Patents
i-aminobenzene-5-beta-sulfatoathylsulfon-2,4-disulfonic acid, its 5-vinyl sulfone compound and its alkali metal salts, and processes for their preparationInfo
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Description
IOIO
SO3XSO 3 X
in welchirϊ eine djer Gruppierungen der Formelnin which one of the groupings of the formulas
XO3S-O-CH2-CH2- <2)XO 3 SO-CH 2 -CH 2 - <2)
oderor
CH2 = CH —CH 2 = CH -
(3)(3)
bedeutet und X ein Wasserstoff-, Alkali- oder Erdalkalirnetallatom darstellt.and X represents a hydrogen, alkali or alkaline earth metal atom.
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 definierten Verbindungen der Formel 1, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Aminobenzol-S-zi-sulfatoäthylsulfon oder l-Aminobenzol-S-^-hydroxyathylsuifon entweder2. Process for the preparation of the compounds of formula 1 defined in claim 1, characterized characterized in that one l-aminobenzene-S-zi-sulfatoethyl sulfone or l-aminobenzene-S - ^ - hydroxyethyl sulfone either
(a) in wasserfreier Schwefelsäure (Monohydrat) zwischen etwa -15 und etwa +400C löst oder suspendiert, anschließend Schwefeltrioxid, gelöst in wasserfreier Schwefelsäure, im vorstehend genannten Temperaturbereich zugibt, oder(a) in anhydrous sulfuric acid (monohydrate) dissolved between about -15 and about +40 0 C or suspended, then sulfur trioxide dissolved in anhydrous sulfuric acid, is added in the above temperature range, or
(b) sofort in ein Schwefelsäure/Schwefeltrioxid-Gemisch mit einem Gehalt bis zu 30 Gewichtsprozent Schwefeltrioxid einträgt,(b) immediately into a sulfuric acid / sulfur trioxide mixture with a content of up to 30 percent by weight Sulfur trioxide enters,
und anschließend auf etwa 100 bis etwa 1500C erhitzt, und gegebenenfalls die hierbei gebildete 1 - Aminobenzol - 5 - /f - sulfatoäthylsulfon - 2,4 - disulfonsäure oder deren Salz in wäßrig« Lösung bei pH 2,5 bis 7 auf etwa 30 bis etwa 6O0C erwärmt, die hierbei abgespaltene Schwefelsäure durch Zugabe eines säurebindenden Mittels neutralisiert und die gebildete l-Aminobenzol-5-vinylsulfon-2,4-disulfonsäure in Form des Alkali- oder Erdalkalisalzes isoliert.and then heated to about 100 to about 150 0 C, and optionally the thus formed 1 - aminobenzene - 5 - / f - sulfatoethyl sulfone - 2,4 - disulfonic acid or its salt in an aqueous "solution at pH 2.5 to 7 to approximately 30 heated to about 6O 0 C, which in this case eliminated sulfuric acid neutralized by the addition of an acid-binding agent, and the formed l-aminobenzene-5-vinyl sulfone-2,4-disulfonic acid in the form of alkali or alkaline earth metal salt isolated.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das 1 -Aminobenzol-S-zi-sulfatoätbylsulfon oder 1 -Aminobenzol-3-/i-hydroxyäthylsulfon gemäß Methode (a) bei 10 bis 200C in wasserfreier Schwefelsäure (Monohydrat) löst oder suspendiert, anschließend ein Schwefelsäure-Schwefeltrioxid-Gemisch eines Mischungsverhältnisses von 30. 70 bis 90: 10 zugibt und anschließend auf Temperaturen zwischen 125 und 135" C erhitzt.3. The method according to claim 2, characterized in that the 1-aminobenzene-S-zi-sulfatoätbylsulfon or 1-aminobenzene-3- / i-hydroxyäthylsulfon according to method (a) at 10 to 20 0 C in anhydrous sulfuric acid (monohydrate) dissolves or suspended, then a mixture of sulfuric acid and sulfur trioxide in a ratio of 30. 70 to 90:10 is added and the mixture is then heated to temperatures between 125 and 135.degree.
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6060
Die vorliegende Erfindung betrifft 1-Aminobenzol-5-/;-su!fatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure, deren 5-Vinylsulforiverbindung, die Alkali- und Erdalkalisalze der vorgenannten Verbindungen sowie ein Verfahren zur Herstellung der angegebenen Verbindungen gemäß den vorstehenden Patentansprüchen.The present invention relates to 1-aminobenzene-5 - /; - su! Fatoäthylsulfon-2,4-disulfonic acid, their 5-vinylsulfori compound, the alkali and alkaline earth salts of the aforementioned compounds and a process for the preparation of the specified compounds according to the preceding claims.
Bei der in erster Stufe erfolgten Sulfonierung am Benzolkern entsteht intermediär das Monosulfoniefungsprodukt
2-sulfonsäure.The sulfonation on the benzene nucleus, which takes place in the first stage, results in the intermediate monosulfonation product
2-sulfonic acid.
= Zur Isolierung der nach der Disulfonierung fan Schwefelsä«re/Schiivefeltrioxid-Gemisch angefaUenea 1 - Aminobenzol-5-fi'SulfatoäthyIsulfon- 2,4-distdfoasäure in Form der freien Säure wird das Sulfonierung», gemisch in eine Mischung aus Eis und Kaliumchlorid eingerührt, wobei die genannte Disulfonsäure in Form der freien Säure ausfällt und als solche abfiltriert werden kann.= To isolate the fan after the disulfonation Schwefelsä "re / Sch i ivefeltrioxid mixture angefaUenea 1 - aminobenzene-5-fi'SulfatoäthyIsulfon- 2,4-distdfoasäure in the form of the free acid, the sulfonation" mixture into a mixture of ice and Potassium chloride is stirred in, the disulfonic acid mentioned precipitating in the form of the free acid and being filtered off as such.
Zur Isolierung der l-Ammobenzol-5-/i-su]fatoälhylsulfon-2,4-disulfonsäure in Salzform wird das Sulforiierungsgemisch auf Eis gegossen und die überschüssige Schwefelsäure mit einem Alkali- oder Erdalkalihydroxid- oder -carbonat neutralisiert Nach Abfiltrieren der Ausfällungen von Alkali- oder Erdalkalisulfat kann die genannte Disulfonsäure in Form des Alkali- bzw. Erdalkalisalzes, beispielsweise des Natrium- oder Kaliumsalzes, durch Sprühtrocknung gewonnen werden.For the isolation of 1-ammobenzene-5- / i-su] fatoälhylsulfon-2,4-disulfonic acid the sulphuration mixture is poured in salt form onto ice and the excess Sulfuric acid neutralized with an alkali or alkaline earth hydroxide or carbonate. After filtering off the precipitates of alkali or alkaline earth sulfate can said disulfonic acid in the form of the alkali or alkaline earth salt, for example the sodium or potassium salt, can be obtained by spray drying.
Die Ausbeute an l-Aminobenzol-S-zi-sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure beträgt, umgerechnet auf freie Säure, 70 bis 90% der Theorie.The yield of l-aminobenzene-S-zi-sulfatoethylsulfonic-2,4-disulfonic acid is, converted to free acid, 70 to 90% of theory.
Zur Isolierung der 1 -Aminobenzol-5-vinylsulfon-2,4-disulfonsäure in Salzform kann so vorgegangen werden, daß man die bei der verfahrensgemäß vorausgegangenen Erwärmung der l-Aminobenzol-S-zi-sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure abgespaltene Schwefelsäure durch Zugabe eines säurebindenden Mittels, beispielsweise eines Alkali- oder Erdalkalihydroxids oder -carbonats, vorzugsweise Natriumhydroxid oder Natriumcarbonat, neutralisiert und das Alkali- bzw. Erdalkalisalz, beispielsweise das Natriumsalz, durch Sprühtrocknung der neutralen Lösung abscheidet. Die Alkalisalze der genannten Verbindung lassen sich auch isolieren, indem man die 1-Aminobenzol-5-vinylsulfon-2,4-disulfonsäure aus der angefallenen Lösung mit Alkalihalogeniden abscheidet.For the isolation of 1-aminobenzene-5-vinylsulfone-2,4-disulfonic acid in salt form, one can proceed in such a way that one of the preceding in accordance with the method Warming of the l-aminobenzene-S-zi-sulfatoethylsulfon-2,4-disulfonic acid sulfuric acid split off by adding an acid-binding agent, for example an alkali or alkaline earth metal hydroxide or carbonate, preferably sodium hydroxide or sodium carbonate, neutralized and the alkali or Alkaline earth salt, for example the sodium salt, is deposited by spray drying the neutral solution. The alkali salts of the compound mentioned can also be isolated by adding 1-aminobenzene-5-vinylsulfonic-2,4-disulfonic acid deposited from the resulting solution with alkali halides.
Die Dauer der Disulfonierung, d. h. der Behandlung der Ausgangsprodukte im Schwefelsäure/Schwefeltrioxid-Gemiseh, kann zwischen 1 Stunde und etwa 20 Stunden liegen.The duration of the disulfonation, i.e. H. the treatment of the starting products in the sulfuric acid / sulfur trioxide mixture, can range from 1 hour to about 20 hours.
Zum anwendungstechnischen FortschrittTo progress in application technology
1 - Aminobenzol - 5 - (I - sulfatoäthylsulfon - 2,4 - disulfonsäure, 1 - Aminobenzol - 5 - vinylsulfon - 2,4 - disulfonsäure und deren Alkalisalze stellen neue, wertvolle Diazokomponenten für die Herstellung wertvoller Azofarbstoffe dar.1 - aminobenzene - 5 - (I - sulfatoethylsulfone - 2,4 - disulfonic acid, 1 - aminobenzene - 5 - vinyl sulfone - 2,4 - disulfonic acid and their alkali salts represent new, valuable diazo components for the production of valuable azo dyes.
Die mit den bei der Herstellung von Azofarbstoffen üblichen Azokomponenten aufgebauten Azofarbstoffe weisen gute Wasserlöslichkcit auf und zeichnen sich gegenüber Farbstoffen, die mit l-Aminobenzol-3-/i-sulfatoäthylsulfon dem Vorprodukt für die verstehend beschriebene Sulfonierungsreaktion als Diazokomponente hergestellt wurden, durch eine stark bathochrome Verschiebung des Farbtons aus. Dadurch werden Farbstoffe von sonst nur schwierig zu erreichenden Farbnuancen zugänglich.The azo dyes built up with the azo components customary in the production of azo dyes have good water solubility and stand out against dyes containing l-aminobenzene-3- / i-sulfatoethyl sulfone the precursor for the sulfonation reaction described below were prepared as a diazo component, by a strongly bathochromic shift of the hue. As a result, dyes are otherwise difficult to use the color nuances to be achieved.
Farbstoffe auf der Basis dieser neuen Vorprodukte sind auf Celluloscfasermaterialicn Ihermofixierbar. Aktiviert durch die Sulfonsäurcgruppcn in o- und p-Stcllung zeigt die Vinylsulfongruppe im Vergleich zur Vinylsulfongruppe bzw. /i-SulfatoäthylsuIfongruppe bekannter Farbstoffe eine deutlich erhöhte Reaktivität. In Kaliverweil- und Kurzverweil-Verfahren zum Bedrucken und Anfärben von natürlichen undDyes based on these new precursors can be thermofixed to cellulose fiber materials. Activated by the sulfonic acid groups in the o- and p-position shows the vinyl sulfone group in comparison to the vinyl sulfone group or / i-sulfatoethyl sulfone group known dyes have a significantly increased reactivity. In potash dwell and short dwell processes for printing and coloring natural and
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regenerierten Cellülosefasern wird eine deutlich verkürzte Fixierzeit beobachtet Bei Niedrigtemperaturverfahren zum Anfärben von Wolle, beispielsweise bei 800C Färbetemperatur, erzielt man bereits die maximale Fixierung auf der Faser, während die bekannten vergleichbaren Vinylsulfonfarbstoffe erst ab 95 bis 1000C innerhalb der im Färbeverfahren vorgeschriebenen Färbedauer optimale Fixierwerte aufweisen. Darüber hinaus α-geben diese neuen Farbstoffe bei ausgezeichnetem Egal- und Durchfärbe- ro vermögen sowie guter Kombinierbarkeit sowohl untereinander als auch mit anderen Farbstoffen Färbungen von vorzüglichen Naß- und Lichtechtheiten.regenerated cellulose fibers a significantly shortened fixing time is observed.With low-temperature processes for dyeing wool, for example at 80 0 C dyeing temperature, the maximum fixation on the fiber is already achieved, while the known comparable vinyl sulfone dyes only from 95 to 100 0 C within the dyeing time prescribed in the dyeing process have optimal fixation values. In addition, α-enter these new dyes with excellent Egal- and Durchfärbe- ro fortune and good compatibility with each other as well as with other dyes dyeing of excellent wet and light fastness properties.
Geeignete Kupplungskomponenten, die nach Vereinigung mit den erfindungsgemäßen Diazokomponenten wertvolle Azofarbstoffe ergeben, sind beispielsweise 2 - Amino - 8 - naphthol - 6 - sulfonsäure, N-Äthyl-N-zJ-cyanäthyl-m-toluidin und 2-Naphthylamin-5-sulfonsäure. Suitable coupling components that after union Valuable azo dyes obtained with the diazo components according to the invention are, for example 2 - Amino - 8 - naphthol - 6 - sulfonic acid, N-ethyl-N-2-cyanoethyl-m-toluidine and 2-naphthylamine-5-sulfonic acid.
Hinsichtlich der Herstellung eines wertvollen Azofarbstoffes aus einem erfindungsgemäßen Amin (Diazokomponente) und einer Kupplungskomponente und der Eigenschaften des hierbei erhaltenen Farbstoffes sei folgendes Beispiel gegeben:Regarding the production of a valuable azo dye from an amine according to the invention (diazo component) and a coupling component and the properties of the dye obtained thereby let the following example be given:
0,1 Mol l-Aminobenzol-S/i-sulfatoäthylsulfon^^- disulfonsäure werden in 150 ml Wasser gelöst, mit 50 g Eis und 25 g Salzsäure 37%ig versetzt und unter Rühren durch Zutropfen von 20 ml 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Nach 15 Minuten zerstört man den geringen Überschuß an salpetriger Säure mit wenig Amidosulfonsäure. Man streut in diese Lösung 0,1 Mol 2-Naphthylamin-5-sulfonsäure. Durch Zugabe von Soda stellt man auf pH 2,5 bis 3,0. Nach beendeter Kupplung neutralisiert man mit calciniertem Soda bis zu einem pH-Wert von 5,5 bis 6,5 und salzt den Farbstoff mit 28% Natriumchlorid bei 0 bis 5° C aus. Man erhält nach dem Abfiltrieren und Trocknen einen Farbstoff, der auf Wolle aus 80' C heißem, schwach essigsaurem Bad eine sehr gute naßechte und lichtechte Rotfärbung liefert. Beim Färben von Baumwolle nach einem Klotz-Kurzverweilverfahren in Gegenwart eines alkalisch wirkenden Mittels erhält man nach etwa 1 Minute eine voll entwickelte Färbung mit guter Licht- und sehr guter Naßechtheit, wohingegen mit dem aus der DT-OS 19 11 427, Beispiel 56, bekannten Farbstoff der Formel0.1 mol l-aminobenzene-S / i-sulfatoethyl sulfone ^^ - disulfonic acid are dissolved in 150 ml of water, mixed with 50 g of ice and 25 g of 37% hydrochloric acid and under Stir by adding dropwise 20 ml of 5N sodium nitrite solution diazotized. After 15 minutes, the slight excess of nitrous acid is destroyed with a little sulfamic acid. 0.1 mol of 2-naphthylamine-5-sulfonic acid is sprinkled into this solution. By Addition of soda is adjusted to pH 2.5 to 3.0. After the coupling has ended, it is neutralized with calcined Soda up to a pH of 5.5 to 6.5 and salts the dye with 28% sodium chloride at 0 to 5 ° C the end. After filtering off and drying, a dye is obtained which is weakly acetic acid bath provides a very good wetfast and lightfast red coloration. When dyeing Cotton obtained by a brief dwell process in the presence of an alkaline agent a fully developed dyeing with good lightfastness and very good wetfastness after about 1 minute, on the other hand with the dyestuff of the formula known from DT-OS 19 11 427, Example 56
säureraonohydral anteilsweise bei 15 bis 2Q°C «eingetragen. Nach 60minutigem Rühren, werden 350 g Oleum mit einem SOj-Gehalt von 65 Gewichtsprozent langsam zugetropft, wobei die Temperate ebenfalls durch Außenkühlung auf 15 bis 200C gehalten wird. Anschließend erhitzt man 12 Stunden auf 1300C. Das erkaltete Reaktionsgemisch wird dann in eine Mischung aus Eis und Kaliumchlorid eingerührt, wobei die 1 - Aminobenzol - 5 - /i - sulfatoäthylsulfon - 2,4 - disulfonsäure der FormelAcid aeronohydral proportionally registered at 15 to 20 ° C «. After 60minutigem stirring, 350 g of oleum are added dropwise slowly with a SOJ-content of 65 percent by weight, wherein the tempering rate is also maintained by external cooling to 15 to 20 0 C. The mixture is then heated to 130 ° C. for 12 hours. The cooled reaction mixture is then stirred into a mixture of ice and potassium chloride, the 1 - aminobenzene - 5 - / i - sulfatoethylsulfone - 2,4 - disulfonic acid of the formula
SO3HSO 3 H
HO3SHO 3 S
SO2 — CH2 — CH2 — OSOiSO 2 - CH 2 - CH 2 - OSOi
SO3HSO 3 H
ausfällt. Sie wird abfiltriert und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 73% der Theorie.fails. It is filtered off and dried. The yield is 73% of theory.
Die Analyse ergibt ein Verhältnis von Kohlenstoff zu Schwefel von 2:1 entsprechend der Formel C8H11NO12S4. Die beiden im Benzolkern paraständigen Protonen lassen sich NMR-spektroskopisch nachweisen.The analysis shows a ratio of carbon to sulfur of 2: 1 according to the formula C 8 H 11 NO 12 S 4 . The two protons in the benzene nucleus can be detected by NMR spectroscopy.
281 g (1 Mol) l-AminobenzolO-zi-sulfatoäthylsulfon werden unter Kühlen und Rühren und unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit in 1193 g Oleum mit einem SO3-Gehalt von 19 Gewichtsprozent anteilsweise bei 15 bis 20° C eingetragen. Nach 60minutigem Rühren erhitzt man 12 Stunden auf 1300C. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird dann in eine Mischung aus Eis und Kaliumchlorid eingerührt, wobei die 1 - Aminobenzol - 5 - p' - sulfatoäthylsulfon - 2,4 - disulfonsäure der Formel281 g (1 mol) of l-aminobenzene-zi-sulfatoethylsulfone are introduced into 1193 g of oleum with an SO 3 content of 19 percent by weight at 15 to 20 ° C., with cooling and stirring and with exclusion of atmospheric moisture. After stirring 60minutigem heated for 12 hours at 130 0 C. The resulting reaction mixture is then stirred into a mixture of ice and potassium chloride, wherein the 1 - aminobenzene - 5 - p '- sulfatoethyl sulfone - 2,4 - disulphonic acid of the formula
HO3SHO 3 S
$0$ 0
SO2 SO 2
CH2 - CH2 -- OSO3HCH 2 - CH 2 - OSO 3 H
SO3 — CH2 — CH2 — OSO3^SO 3 - CH 2 - CH 2 - OSO 3 ^
SO3HSO 3 H
ausfällt. Sie wird abfiltriert und getrocknet. Die Ausbeute an l-Aminobenzol-5-ii-sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure beträgt 70% der Theorie.fails. It is filtered off and dried. The yield of 1-aminobenzene-5-ii-sulfatoethylsulfonic-2,4-disulfonic acid is 70% of theory.
nach etwa einer Minute lediglich eine schwach orangefarbene statt einer ticfrotcn Färbung erhalten wird.after about one minute only a pale orange instead of a tic-red coloration obtained will.
281 g (1 Mol) l-Aminobcnzol-3-/<-sulfatoäthyI-sulfon werden unter Kühlen und Rühren und unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit in 843 g Schwefel-281 g (1 mol) of 1-aminobenzene-3 - / <- sulfatoethyl sulfone are with cooling and stirring and with exclusion of humidity in 843 g of sulfur
201 g (1 Mol) l-Aminobenzol-3-fi-hydreftyäthylsulfon werden unter Kühlen und Rühren und unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit in 723 g Schwefelsäuremonohydrat anteilsweise bei 15 bis 200C eingetragen. Man rührt 3 Stunden nach und tropft dann 473 g Oleum mit einem SO,-Gehalt von 65 Gewichtsprozent langsam zu, wobei die Temperatur durch Außenkühlung auf 15 bis 20uC gehalten wird. An-201 g (1 mol) l-aminobenzene-3-fi-hydreftyäthylsulfon be partly under cooling and stirring and under exclusion of atmospheric moisture in 723 g of sulfuric acid monohydrate at 15 to 20 0 C was added. The mixture is stirred 3 hours after and then dropwise 473 g of oleum having an SO, content of 65 percent by weight slowly while the temperature is maintained by external cooling to 15 to 20 C u. At-
schließend erhitzt man 12 Stunden auf 130^C. Das erkaltete Reaktionsgemisch wird dann in eine Mischung aus Eis und Kaliumchlorid eingerührt, wobei die 1 - Aminobenzol -5-{i- sulfat oäthylsul [on - 2,4 - disulfonsäure der Formelthen the mixture is heated to 130 ° C. for 12 hours. The cooled reaction mixture is then stirred into a mixture of ice and potassium chloride, the 1-aminobenzene -5- {i- sulfate oäthylsul [on-2,4-disulfonic acid of the formula
HO3SHO 3 S
NH3 NH 3
SO2 — CH2 — CH2 — OSO3 SO 2 - CH 2 - CH 2 - OSO 3
SO3HSO 3 H
ausfällt. Sie wird abfiltriert und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 75% der Theorie.fails. It is filtered off and dried. The yield is 75% of theory.
441 g (1 Mol) der nach einem der vorherigen Beispiele hergestellten l-Aminobenzol-S-^-sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure werden in 1500 ml Wasser mit einem pH von 6 bis 7 eingetragen. Dann stellt man mit Natriumcarbonat den pH 6 bis 7 nach und erwärmt auf 50 bis 60" C, wobei man durch weitere Zugabe von Natriumcarbonat die 5>ich abspaltende441 g (1 mol) of the l-aminobenzene-S - ^ - sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonic acid prepared according to one of the previous examples are added to 1500 ml of water with a pH of 6 to 7. Then poses the pH is 6 to 7 with sodium carbonate and the temperature is increased to 50 to 60 "C, with further Addition of sodium carbonate which I split off
ίο Schwefelsäure neutralisiert und den pH-Wert auf 6 bis 7 hält. Nach 10 Minuten ist die Reaktion beendet. Das Dinatriumsal/ der l-Aminobenzol-5-vinylsulfon-2,4-disulfonsäure läßt sich durch Sprühtrocknung der neutralen Lösung gewinnen.ίο sulfuric acid neutralized and the pH value to 6 holds up to 7. The reaction has ended after 10 minutes. Disodium salt / l-aminobenzene-5-vinylsulphone-2,4-disulphonic acid can be obtained by spray drying the neutral solution.
Die Analyse der neuen Verbindung ergibt ein Verhältnis von Kohlenstoff zu Schwefel von 8:3 entsprechend der Summenformel C8H7NO8S3Na2. Die Signale der Vinylprotonen liegen im NMR-Spektrum im Bereich von Λ = 6,0 bis 6,4.The analysis of the new compound shows a ratio of carbon to sulfur of 8: 3 according to the empirical formula C 8 H 7 NO 8 S 3 Na 2 . The signals of the vinyl protons in the NMR spectrum are in the range from Λ = 6.0 to 6.4.
Claims (1)
1. Verbindungen der allgemeinen FormelPatent claims:
1. Compounds of the general formula
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| DE2352059C3 DE2352059C3 (en) | 1976-04-22 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2634787A1 (en) * | 1976-08-03 | 1978-02-09 | Hoechst Ag | PROCESS FOR PRODUCING SULFUR ACID HALF-BEST COMPOUNDS |
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Also Published As
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| FR2248269A1 (en) | 1975-05-16 |
| IN143126B (en) | 1977-10-08 |
| JPS5644067B2 (en) | 1981-10-16 |
| JPS5064243A (en) | 1975-05-31 |
| GB1438878A (en) | 1976-06-09 |
| DE2352059A1 (en) | 1975-04-24 |
| FR2248269B1 (en) | 1978-11-24 |
| IT1022898B (en) | 1978-04-20 |
| CA1038399A (en) | 1978-09-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |