DE2352059A1 - 1-aminobenzol-5-beta-sulfatoaethylsulfon-2,4-disulfonsaeure, deren 5-vinylsulfonverbindung und deren alkalisalze, sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
1-aminobenzol-5-beta-sulfatoaethylsulfon-2,4-disulfonsaeure, deren 5-vinylsulfonverbindung und deren alkalisalze, sowie verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 73/F 316
Datum: 16.Oktober 1973 Dr.Mü/Ha
l-Aminobenzol-5-ß-sulfatoätfrylsulfon-2,4-disulfonsäure, deren
5-Vinylsulfonverbindung und deren Alkalisalze, sowie Verfahren
zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen
Formel (1)
Y - O2S- ^Λ -SO3X (1)
1SO3X
in welcher Y eine der Gruppierungen der Formeln
XO3S- 0 - CH2- CH2- (2) oder
CH2 = CH - (3)
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"352059
vj
bedeutet und X.ein Wasserstoff-, Alkali- oder Erdalkalimetallatom
darstellt, und Verfahren zu ihrer Herstellung in guten Ausbeuten, indem man l-Aminobenzol-3-ß-sulfatoäthylsulfon oder 1-Aminobenzol-3-ß-hydroxyäthylsulfon
entweder (a) in wasserfreier Schwefelsäure (Monohydrat)zwischen etwa -15°C und +4O0C, vorzugsweise
zwischen etwa 10 C und 20 C löst oder suspendiert, anschließend Schwefeltrioxid, gelöst in wasserfreier Schwefelsäure,
vorzugsweise ein Schwefelsäure/Schwefeltrioxid-Gemisch eines Mischungsverhältnisses von 30 ": 70 bis 90 : 10 im vorstehend
genannten Temperaturbereich zugibt, oder (b) sofort in ein Schwefelsäure/Schwefeltrioxid-Gemisch mit einem Gehalt bis zu
30 Gewichtsprozent Schwefeltrioxid einträgt, und anschließend auf etwa 1000C bis etwa 150°C, vorzugsweise 125 C-135°C, erhitzt,
und gegebenenfalls die hierbei gebildete l-Aminobenzol-5-ßsulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure
oder deren Salz in einer wässrigen Lösung bei pH2,5 bis 7 auf etwa 3O°C bis etwa 6O C erwärmt,
die hierbei abgespaltene Schwefelsäure durch Zugabe eines säurebindenden Mittels neutralisiert und die gebildete 1-Aminobenzol-5-vinylsulfon-2,4-disulfonsäure
in Form des Alkali- oder Erdalkalisalzes isoliert.
Bei der in erster Stufe erfolgten Sulfonierung am Benzolkern entsteht intermediär das Monosulfonierungsprodukt 1-Aminobenzol-5-ß-sulfatoäthylsulfon-2-sulfonsäure.
Zur Isolierung der nach der Disulfonierung im Schwefelsäure/
Schwefeltrioxid-Gemisch angefallenen l-Aminobenzol-5-ß-sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure
in Form der freien Säure wird das Sulfonierungsgemisch in eine Mischung aus Eis und Kaliumchlorid
eingerührt, wobei die genannte Disulfonsäure in Form der freien Säure ausfällt und als solche abfiltriert werden kann.
Zur Isolierung der l-Aminobenzol-5-ß-sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure
in Salzform wird das Sulfonierungsgemisch auf Eis
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gegossen und die überschüssige Schwefelsäure mit einem Alkali oder
Erdalkalihydroxid- oder-carbonat neutralisiert. Nach Abfiltrieren
der Ausfällungen von Alkali- oder Erdalkalisulfat kann die genannte Disulfonsäure in Form des Alkaiiteälzes, beispielsweise
des Natrium- oder Kaliumsalzes, durch Sprühtrocknung gewonnen v/er dent.
Die Ausbeute an l-Aminobenzol-5-ß-sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure
beträgt, umgerechnet auf freie Säure, 70 bis 90 % der Theorie,
Zur Isolierung der l-Aminobenzol-5-vinylsulfon-2,4-disulfonsäure
in Salzform kann so vorgegangen werden, daß man die bei der verfahrensgemäß vorausgegangenen Erwärmung der l-Aminobenzol-5-ßsulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure
abgespaltene Schwefelsäure durch Zugabe eines säurebindenden Mittels, beispielsweise eines
Alkali- oder Erdalkalihydroxids oder -carbonate, vorzugsweise Natr^uiahxdroxid
oder Natriumcarbonat, neutralisiert und das Alkalisalz, beispielsweise das Natriurasalz, durch Sprühtrocknung der
neutralen Lösung abscheidet. Die Alkalisalze der genannten Verbindung lassen sich auch isolieren, indem man die l-Aminobenzol-5-vinylsulfon-2,4-disulfonsäure
aus der angefallenen Lösung mit Alkalihalogeniden abscheidet.
Die Dauer der Disulfonierung, d.h. der Behandlung der Ausgangsprodukte
im Schwefelsäure/Schwefeltrioxid-Gemisch, kann zwischen 1 Stunde und etwa 20 Stunden liegen«
l-Aminobenzol-5-ß-sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure, 1-Aminobenzol-5-vinylsulfon-2,4-disulfonsäure
und deren Alkalisalze stellen neue, wertvolle Diazokomponente!! für die Herstellung wertvoller
Azofarbstoffe dar.
Bei der Herstellung von Azofarbstoffen aus den erfindungsgemäßen
Aminen als Diazokomponente und den für Azofarbstoffe üblichen
Azokomponenten werden faserreaktive Azofarbstoffe gewonnen, die
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in verschiedener Hinsicht wertvolle färberische Eigenschaften aufweisen.
Die Herstellung solcher Azofarbstoffe erfolgt auf bekannte Weise durch Diazotieren und Kuppeln.
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281 g (1 Mol) l-Aminobenzol-3-ß-sulfatoäthylsulfon werden unter
Kühlen und Rühren und unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit in 843 g Schwefelsäuremonohydrat anteilsweise bei 15°C bis 2O°C eingetragen.
Nach 60 minütigera Rühren werden 350 g Oleum nit einem
SO«-Gehalt von 65 Gewichtsprozent langsam zugetropft, wobei die Temperatur ebenfalls durch Außenkühlung auf 15°C bis 20 C gehalten
wird. Anschließend erhitzt »an 12 Stunden auf 130 C. Das erkaltete Reaktionsgeraisch wird dann in eine Mischung aus Eis und
Kaliumchlorid eingerührt, wobei die l-Aainobenzol-5-ß-sulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure
der Formel
ausfällt. Sie wird abfiltriert und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 75 % der Theorie.
Die Analyse ergibt ein Verhältnis von Kohlenstoff zu Schwefel von 2 zu 1 entsprechend der Formel CgH1-NO19S4. Die beiden im Benzolkern
paraständigen Protonen lassen sich in Kernresonanzspektru«
(NMR-spektroskopisch) nachweisen.
281 g (1 Mol) l-Aminobenzol-3-ß-sulfatoäthyleulfon werden unter
Kühlen und Rühren und unter Ausschluß von Luftfeuchtigkeit in 1193 g Oleum mit einem SO3-Gehalt von 19 Gewichtsprozent anteils-.
weise bei 15°C bis 200C eingetragen. Nach 60 minütigem Rühren erhitzt
man 12 Stunden auf 130°C. Das erhaltene Reaktionsgemisch
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wird dann in eine Mischung aus Eis und Kaliumchlorid eingerührt, wobei die l-Aminobenzol-S-ß-sulfatoäthylsulfon-^.-l-disulfonsäure der
Formel
HO3S -f ^ (-)
* * Λ SO3-CH-CH2-OSO^
aueffcllt. Sie wird abfiltriert und getrocknet. Die Ausbeute mn 1-Aeinobenzol-5-ß-eulfatoäthylsulfon-2,4-disulfonsäure beträgt 7O %
der Theorie.
201 g (1 Mol) l-Aminobenzol-3-ß-hydroxyäthylsulfon werden unter
Kühlen und Rühren und unter Ausschluß von luftfeuchtigkeit in
723 g Schwefelsäuremonohydrat anteilsweise.bei 15°C bis 200C eingetragen. Man rührt 3 Stunden nach und tropft dann 473 g Oleum
mit einem SO3-Gehalt τοη 65 Gewichteprozent langsam zu, wobei die
Temperatur durch Außenkühlung auf 15°C bis 20°C gehalten wird. Anschließend erhitzt Man 12 Stunden auf 130 C. Das erkaltete Reaktionsgemisch wird dann in eine Mischung au« Eis und Kaliumchlorid
eingerührt, wobei die l-Aminobenzol-S-ß-eulfatoäthylsulfon-Ä^-disulfonsäure der Foxnel
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WSfrwr
ausfällt. Sie wird abfiltriert und getrocknet. Die Ausbeute beträgt
75 % der Theori·.
441 g (1 Mol) l-Aminob»nzol-5-ß-eulfÄtoäthylsulfon-2,4~disulfonsäure
werden in 1500 al Wasser bei pH 6 bis 7 eingetragen.
Dann stellt man mit Natriumcarbonat auf pH 6 bis 7 und erwärmt
auf 50°C bis 60°C. Durch weitere Zugabe von Natriumcarbonat wird
die sich abspaltende Schwefelsäur· neutralisiert. Nach IO Minuten
ist dl· Reaktion beendet. Das Dinatriumsalz der 1-Aminobenzol-5-vinylsulfon-2,4-dieulfonsäure
läßt sich durch Sprühtrocknung der neutralen Losung gewinnen.
Die Analyse der neuen Verbindung ergibt ein Verhältnis von Kohlenstoff
zu Schwefel von 8 zu 3 entsprechend der Summenformel
CgH7NO-S3Na2. Die Signale der Vinylprotonen liegen im NMR-Spektrum
im Bereich von «Γ =* 6,0 bis 6,4.
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Claims (3)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
NH
2
2
Y - O2S- /~Λ_ SO3X (1)
in welcher Y eine der Gruppierungen der Formeln
XO3S - O - CH2- CH2- (2) oder
CH2 = CH - (3)
bedeutet und X ein Wasserstoff-, Alkali- oder Erdalkalimetallatom
darstellt .
2, Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen
Formel
¥ - O45S - /ζ J -SO3X ' (1)
SO3X
in welcher Y eine der Gruppierungen der Formeln
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XO3S- 0 - CH2 - CH2- (2) oder
CH0 -CH- (3)
bedeutet und X ein Wasserstoff-, Alkali- oder Erdalkalimetallatom darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Arainobenzol-3-ß-sulfatoäthylsulfon
oder l-Aminobenzol-3-ß«hydroxyäthylsul"
fön entweder (a) in wasserfreier Schwefelsäure (Monohydrat) zwischen
etwa -15 C und etwa +40 C löst oder suspendiert, anschließend Schwefeltrioxid, gelöst in wasserfreier Schwefelsäure, im
vorstehend genannten Temperaturbereich zugibt, oder (b) sofort in ein Schwefelsäure/Schwefeltrioxid-Gemisch mit einem Gehalt
bis zu 30 Gewichtsprozent Schwefeltrioxid einträgt, und anschließend auf etwa 100 C bis etwa 150°C erhitzt, und gegebenenfalls
die hierbei gebildete l-Aminobenzol~5-ß~sulfatoäthylsulfon~2,4-disulfonsäure
oder deren Salz in wässriger Lösung bei ρΗ2,5 bis 7 auf etwa 30 C bis etwa 60 C erwärmt, die hierbei abgespaltene
Schwefe!säure durch Zugabe eines säurebindenden Mittels neutralisiert
und die gebildete l~Aminobenzol~5~vinylsulfon-2,4-disulfonsäure
in Form des Alkali- oder Erdalkalisalzes isoliert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichaet, daß man das
l-Aminobenzol-3~ß-sulfatoäthylsulfon oder l~Ärainobenzol-3~ßhydroxyäthylsulfon
bei Temperaturen zwischen 10 C und 20 C in wasserfreier Schv/efeisäure (Monohydrat) löst oder suspendiert
und anschließend ein Schwefe Isäure/Schwef e It riO3:id-Gemi sch eiixes
Mischungsverhältnisses von 30:70 bis 90:10 zugibt und anschließend auf Temperaturen zwischen 125 C und 135 C erhitzt.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0753509A1 (de) * | 1995-06-14 | 1997-01-15 | Bayer Ag | Aufarbeitungsverfahren für beta-Sulfatoethylsulfonylanilin-sulfonsäuren |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0753509A1 (de) * | 1995-06-14 | 1997-01-15 | Bayer Ag | Aufarbeitungsverfahren für beta-Sulfatoethylsulfonylanilin-sulfonsäuren |
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| JPS5064243A (de) | 1975-05-31 |
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