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DE2341148A1 - Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung

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Publication number
DE2341148A1
DE2341148A1 DE19732341148 DE2341148A DE2341148A1 DE 2341148 A1 DE2341148 A1 DE 2341148A1 DE 19732341148 DE19732341148 DE 19732341148 DE 2341148 A DE2341148 A DE 2341148A DE 2341148 A1 DE2341148 A1 DE 2341148A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
hydrogen
groups
ciba
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732341148
Other languages
English (en)
Inventor
Rudolf Dr Mory
Rolf Mueller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2341148A1 publication Critical patent/DE2341148A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

CIUA-GEIGYAG, Cl I-4002 Basel
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assman/i Dr. R. Koenigsberger - Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstein jtin.
Patent ο nwälte
8 München 2, Bräuhausstraße 4 / III
Case 3-8343/+
Neue Monoazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
Es wurde gefunden, dass man zu neuen Monoazopigmenten der Formel
409809/1119
ClBA-GEIGY AG - 2 -
2341U8
(I)
I N=N-R1-CONHR Y1
gelangt, worin R Wasserstoff, eine niedere Alkyl- oder eine Arylgruppe, R-, einen llydroxyiicip' "alinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonylgruppe in 1,2,3-Stellung stehen, oder den liest der Formel
COCH3
(II)
-CH-
R~ einen Benzol-oder Naphtalinrest, der einen ankondensierten fünf- oder sechsgliedrigen Heteroring aufweist, X und Y Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und X, und Y, Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Alkoxycarbonylgruppen oder Trifluormethyl- oder Cyangruppen bedeuten, wobei im ■Ring A die Azo- und Aminogruppe in m- oder p-Stellung zueinanderstehen, wenn man eine Diazoverbindung oder
A09809/1119 BADORlGINAi
CIBA-GEIGY AG
Di azoaininover bindung eines Amins der Formel
(in)
mit einer Kupplungskomponente der Formel
CONIIR
R2
kuppelt.
In den angegebenen und nachfolgenden Definitionen bedeutet der Begriff "nieder" vor Alkyl, dass die ihm zugeordneten Substituenten 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.
Von besonderem Interesse sind Monoazopigmente der Formeln
409809/1119
CIBA-GEIGY AG
_NH S/
CONH-
2341U8
(IV) -
und
χ,
NH /Λ
N=N- CH-CONH-
COCH.
(V)
in denen R5X5Y5X und Y- die oben angegebene Bedeutung haben und von R~ > R- und R1-Je zwei benachbarte Reste einen ankondensierten heterocyclischen Ring bilden, der eine oder zwei Gruppierungen der Formel - NHCO - auf-
409809/1 1 1 9
CIBA-GEIGYAG -S-
23A1U8
weist, und der dritte Rest sowie X~ Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Nitrogruppen und Z Wasserstoff, Halogen, die Methoxy- oder Cyangruppe bedeuten.
Die einen ankondensierten heterocyclischen Ring bildenden Reste R- und R, oder R, und R entsprechen vorzugsweise folgenden Ringgliedern
N CO
(VI) • NR6
worin Rfi und R7 Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen bedeuten. Insbesondere stellt R-- Wasserstoff und R_,
ο
die Methylgruppe dar.
Als Beispiele für die an sich bekannten Diazokomponenten seien die folgenden genannt:
4-(3'-Amino-phenylamino)-chinazolin 4-(31-Amino-phenylamino)~6-oder-7-chlor-chinazolin 4-(31-Amino-61-methyl-phenylamino)-chinazolin 4-(4'-Amino-phenylamino)-chinazolin 4-(4'-Amino-phenylamino)-o-oder-y-chlor-chinazolin 4-(4'-Amino-61-methyl-phenylamino)-chinazolin
409809/1119
ClBA-GEIGY AG - 6 -
23A1U8
4-(4!-Amino-61-methoxy-phenylamino)-chinazolin 4-(2'-Methoxy-4'-amino-5'-chlor-phenylamino)-chinazolin 4-(2' -Methox}7-4' -amino-51 -methyl-phenylamino) -chinazolin 4-(2'-Methyl-4'-amino-5'-methoxy-phenylamino)-chinazolin 4-(21,5'-Dimethoxy-41-amino-phenylamino)-chinazolin 4-(2',5'-Diüthoxy-4'-amino-phenylamino)-chinazolin 4-(2',5'-Dimethyl-41-amino-phenylamino)-chinazolin 4-(2',5"-Dichlor-4'-amino-phenylamino)-chinazolin
Die vorgenannten 4-substituierten Chinazoline können beispielsweise noch durch eine 2-Methyl-oder 2-Phenylgruppe substituiert sein.
Anstelle der Diazoniumsalze kann man auch die entsprechenden Biazoaminoverbindungen verv7cnden. Diese erhelt man nach bekanntem Verfahren durch Kupplung eines Aryldiazoniumsalzes mit einem primären oder'vorzugsweise mit einem sekundären Amin. FUr diesen Zweck eignen sich die verschiedensten Amine, beispielsweise aliphatische Amine, wie Methylamin, Aethylamin, Aethanolamin, Propylamin, Butylamin, Hexylamin, und insbesondere Dimethylamin, Diethylamin, Diethanolamin, Methyläthanolamin, Dipropylamin oder Dibutylamin, · Aminoessigsäure, Methylaminoessigsäure, Butylaminoessigsäure, Aminoäthansulfonsäure, MethylaminoMthansulfonsMure, ß-Aminoäthylschwefeiseure, alicyclische
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CIBA-GEIGYAG - / - ·
Amine, wie Cyclobexylamin, N-Methylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, aromatische Amine, wie 4-Aminobenzoesäure, Sulfanilsäure, 4-Sulfo-2-aminobenzeosäure, (4-Sul£opbenyl)-guanidin, 4-N-Methylaminobenzoesäure, 4-Aethylaminobenzoesäure, 1-Aminonaphthalin-4-sulfonsHure, l-Aminonaphtbalin-2,4-disulfonsäure, heterocyclische Amine, wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Dihydroindol und schliesslich auch Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.
In der Regel sind die erhaltenen Diazoaminoverbindungen in kaltem Wasser schwerlöslich und können gegebenenfalls nach Aussalzen in kristallisierter Form aus dem Reaktionsmedium abgetrennt werden. In-. vielen Fällen können die feuchten Presskuchen für- die weitere Umsetzung verwendet werden. In einzelnen Fällen 'kann es sich als zweckmässig erweisen, die Diazoamine vörgängig der Umsetzung durch Vakuumtrocknung zu entwässern.
Die Kupplung der niazominoverbindung mit der Kupplungskomponente erfolgt in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol/ o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Aethylenglycol, Aethylenglycolmonoäthyl-oder-monomethyläther, Dimethylformamid, Ameisensäure oder Essigsäure. Bei Verwendung von Lösungsmitteln, die mit Wasser mischbar sind, ist es
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CIBA-GEIGY AG °
nicht nötig, die Diazoaminoverbindungen in wasserfreier Form zu verwenden. Es können beispielsweise die wässerig-feuchten Nutschkuchen verwendet werden.
Die Kupplung wird zweckm^ssig in der Wärme, vorzugsweise bei Temperaturen zwischeii 80 bis 180 C, in saurem Medium durchgeführt und verläuft im allgemeinen sehr rasch und vollständig. Verwendet man neutrale Lösungsmittel, so ist die Zugabe einer Säure, beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisensäure oder 'Essigsäure, voii Vorteil·. Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus dem Reaktionsgemesch durch Abfiltrieren isoliert werden. Eine Nachbehandlung mit organischem Lösungsmittel, wie dies bei Pigmenten erforderlich ist, die auf dem wässerigen Kupplungsweg erhalten werden, ist daher in den meisten Fallen unnötig.
Als Kupplungskomponenten kommen 2,3-Hydroxy-
naphtoesäurearylide oder Acetessigsäurearylide in Frage.
2
worin R in Formel I einen Benzimidazolon-, Benzoxazolon-, Indazolon-, Phenmorpholon-, Naphtostyril-, Naphtalimid-, Chinolon-, Chinazolon-, 2,4-Dihydroxychinazolin-, 2,3-Dihydroxychinoxalin oder 1,4-Dihydroxyphtalazin-Rest darstellt.
Als Beispiel seien die folgenden Kupplungs-409809/1119
CIBA-GEiGYAG " > ~
2341-H8
komponenten genannt:
5-(21,3'-Hydroxynaphtoylamino)-benzimidazolon 1-Methyl-5- (21 ,3' -Ilydroxynaphtoylamino) -benzimidazolon 5-(21,3'-Hydroxynaphtoylamino)-6-methyl-be.nzimidazolon 1-(3"-Chlor~phenyl)-5-(21,3'-hydroxynaphtoylamino)-ben-
zimidazolon
5-Aethoxy~6- (21 ,3' -hydroxynaphtoylamino) •'benzimidazolon 5-(21,3'-Hydroxynaphtoylamino)-benzacazolon 7-(21 ,3f-Hydroxynaphtoylamino) -p henmorpholon-(3) 6-Methyl-7- (2' , 3' rh3rdroxynaphtoylamino) -phenmorpholon- (3) 4-(21,3'-Hydroxynaphtoylamino)-naphtostyril 4,6-Dimethyl-7-(21,3'-hydroxynaphtoylamino)-chinolon-(2) 6- (2' ,3' -Hydroxynaphtoylamino)--1, 2, 3,4-tetrahydro-china-
zolin-dion-(2,4) 6-(21,3'-Hydroxynaphtoylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-chinox-
alin-dion-(2,3)
S-Acetoacetylamino-benzimidazoloi-i 4-iMethoxy-5-acetoacetylamino--benzimidazolon 4-Aethoxy-5-acetoacetylamino-benzimidazolon 4-Methyl-5-acetoacetylamino-benzimidazolon 4-Chlor-5-acetoacetylamino~benzimidazolon l-Methyl-S-acetoacetylamino-benzimidazolon l-Aethyl-S-acetoacetylamino-benzimidazolon l-n-Prppyl-S-acetoacetylamino-benzimidazolon
409809/1113
CIBA-GEiGYAG - 10-
23A1H8
1-iso-Propyl -5-acetoacetylamino-benzimidazolon l-n-Butyl-S-acetoacetylamino-benzimidazolon l-Cyclohexyl-S-acetoacetylamino-benzimida^.olon l-Phenyl-S-acetoacetylamino-benzimidazolon l-(3' -Chlorphenyl)-5-acetoacetylahiino-benriimida:-iolon l-(4' -Methylplienyl)-5-acetoacetylamino-bGTi'zimidazolon l-Methyl-S-ace-to'acetylamino-o-chlor-benzimidazoloiL 5-Acetoacetylamino-benzoxazolon S-Methj'l-G-aceLoacetylaraino-benzoxazolon S-Chlor-o-acetoacetylamino-bcnKoxaaolon S-Acetoacetylarnino-indr.zolon e-AcetoacGtylaraino-pbeninorpholon- (3) y-Acetoacetylamiiio-pbeninorpholon- (3) o-Acetoacetylamino-S-cblor-phenmorpbolon- (3) o-Chlor-y-acetoacetyl ainino-phenmorpholbn- (3) 6-Methyl-7-acetoacetylami.no-phenmorpholon- (3) o-Methoxy-y-acetoacetylamino-phenmorpholcni- (3) 4-Acetoacetylamino-naphtostyril 3-Acetoacetylamino-naphtalimid 4-Methyl-7-acetoacetylamino-chinolon-(2) 4,o-Dimethyl-y-acetoacetylamino-chinolon-(2) 4-Methyl-6-acetoacetylamino-7-chlor-chinolon-(2) 6-Acetoacetylamino-3,4-dihydro-chinazolon-(4) y-Acetoacetylamino-S,4-dihydro-chinazolon-(4) S-Acetoacetj'lamino-ö-chlor-S, 4-dihydro-chinazolon- (4)
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C(BA-GEIGYAG - II -
2341U8
6- (41 -Acetoacetylamino-benzoylatnino) -3,4, -dihydro-china-
zolon-(4)
6-(3'-Acetoacetylamino-41-methoxy-benzoylamino)-3,4-di-
hydro-chinazolon-(4) 7-(3'-Acetoacetylamino-41-chlor-benzoylamino)-3,4-dihydro-
chinazolon-(4)
2-(41-AcetoacGtylamino-phenyl)-3,4-dibydro-chinazolon-(4) 2-(31-Acetoacetylamino-phenyl)-3,4-dibydro-chinazolon-(4) 2-(31-Acetoacetylamino-41-methyl-phenyl)-3,4-dihydro-
chinazolon-(4) 2- (31 -Acetoacetylamino-41 -methoxy-phen3'l)-3,4-.dihydro-
cbinazolon-(4) 2-(3'-Acetoacetylamino-41-chlor-pbenyl)-3,4-dihydro-
ehinazolon-(4)
2-(3'-Acetoacetylamino-4'-cblor-pbenyl)-6-cblor-3,4-dibydro-cbinazolon-(4) G-Acetoacetylamino-l ,2,3,4-tetrabydro-chinazoli-n-dion-
(2,4) 7-Acetoacetylamino-l,2,3,4-tetrabydro-chinazolin-dion
(2,4) 6-Acetoacetylamino-l,2,3,4-tetrahydro-cbinoxalin-dion-
(2,3)
5-Acetoacetylamino-l,2,3,4-tetrahydro-phtalazin-dion-(1,4) Bei den vorgenannten Kupplungskomponenten handelt es sich um bekannte Verbindungen.
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CiBA-GEIGYAG - 12 -
Die Kupplung findet zweckmässig durch allmähliche Zugabe der wässerig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren· Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die Kupplung wird zweckmässig bei einem pH-Wert von 4-6 durchgeführt.
Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-,Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,I1-Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxydenj wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-tert.-Octylphenol, ferner Alfcylester von Su1foricinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteihaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwerlöslücher oder unlöslicher organsischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoff wie z.B Tetrachlorkohlenstoff oder Trichlorethylen, ferner mit Wasser mischbare organische
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CIBA-GEIGY AG
2341U8
Lösungsmittel, wie Aceton, Methylethylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol, insbesondere Dimethylformamid.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, v;elche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseethern und -estern, Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten , Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummiί Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
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CIBA-GEIGY AG
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden, '
In den. nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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CiBA-GEIGY AG
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Beispiel 1
Ein Monoazopigment von hervorragender Migrations- und Lichtechtheit der Formel
Cl
CO
N=N-CH-CONH-
COCH
erhält -man,
indem man 3 Teile 4-(2'-Methoxy-41-amino-51-chlof-phenylamino)^chinazolin in 50 Volumteilen Eiswasser mit 2,5 Volumteilen 10n-Salzsäure und 2,5 Volumteilen 4n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazolösung gibt man bei 10-20 C im Verlauf von etwa 20 Minuten zu einer Mischung von 2,47 Teilen l-Methyl-5-acetoacetylamino-benzimidazolon und 3,3 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 100 Volumteilen Dimethylformamid. Nach beendeter Kupplung wird das gebildete Pigment abfiltriert, mit heissem Wasser und mit Methanol gewaschen und getrocknet.
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CIBA-GEIGYAG _ 16 -
Zur Erzielung einer günstigen coloristischen Form erhitzt man das Rohpigment 15 Minuten lang in 50 Volumteilen N-Methyl-pyrrolidon zum Sieden, filtriert nach dem Erkalten ab, wäscht mit Methanol und
trocknet. Man erhält 4,85 Teile eines dunkelorangen Pigmentpulvers, welches in Polyvinylchlorid einen orangen Earbton von hervorragender Migrations-und
Lichtechtheit ergibt.
Die Ausgangsstoffe können wie im Beispiel 1
der deutschen Patentschrift 1.138.318 oder der entsprechenden US -Patentschrift 1.211.555 beschrieben hergestellt werden.
Beispiel 2-4
Zu ähnlich guten Resultaten gelangt man, wenn man an Stelle der Diazokomponente des Beispiels das
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ciBA-GEiGYAG - 17 -
2341H8
4-(41-Amino-21,5'-dimethoxy-phenylamino)-chinazolin, 4-(41-Amino-21-methoxy-51-methyl-phenylamino)-chinazolin
oder
4-(4!-Amino-phenylamino)-chinazolin verwendet und sonst wie im Beispiel 1 angegeben verfährt. Man erhält im ersten und zweiten Fall orangefarbene Pigmente, im dritten Fall ein gelbes Pigment.
0 9 8 0 9/1119
Beispiele 5-38
2341H8
In der folgenden Tabelle sind weitere Pigmente angeführt, welche auf dem angegebenen Weg erhalten wurden. Kolonne I gibt die Diazokomponente, Kolonne II die Kupplungskomponente und Kolonne III die Nuance des mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchlorids an.
I II III
5 4-(4'-Amino-2',5'-dimethoxy-
phenylamino)-dimazolin		 5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl-
amino)-benzimidazolon		 Violett
6 4-(4'-Amino-2'-methoxy-5'-
chlorphenylamino)-d ima zolon		 Il Rotviolett
7 5-Acetoacetylamino-benzimi
dazolon		 Orange
8 4-(4'-Amino-2'-methoxy-5'-
methylphenylamino)-dimazolin		 5-(2f-Hydroxy-3'-naphthoyl-
amino)-benzimidazolon		 Rotviolett
9 Il 5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl-
amino)-6-methyl-benzimi-
dazolon		 Blau
10 Il 1-Methyl-5-(2'-hydroxy-3'-
naphthoylamino)-benzimi
dazolon		 Graublau
11 Il 5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl
amino) -6-chlor-benzimi-
dazolon		 Rotviolett
12 4-(4'-Amino-2',5'-diäthoxy-
phenylamino)-china zolin		 5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl
amino) -benzimidazolon		 Violett
13 4-(4'-Amino-2'-methoxy-5'-
methylphenylamino)-china-
zo lin		 4-Methyl-6-phenoxy-7-aceto-
acetyl-amino-chinolon-(2)		 Orange
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I II III
14 4-(4l-Amino-2'-methoxy-5l-
methylphenylamino)-china-
zolin		 4-Methyl-6-acetoacetyl-
amino-7-chlor-chinolon-(2)		 Braun
orange
15 It 4,6-Dimethyl-7-acetoacetyl-
amino-chinolon-(2)		 Gelb
16 It 6-Acetoacetylamino-china-
zolon-(4)		 Rotgelb
17 ti 6-Acetoacetylamino-china
zolin- dion-(2,4)		 Rotorange
18 It 5-Acetoacetylamino-6-chlor-
benzimidazolon		 Orange
19 It 6-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl
amino) -chinazolin- dion- (2,4)		 Blauviolett
20 Il 4-Methyl- 1-r (2' -hydroxy-3' -
naphthoylamino)-chinolon-(2)		 Blauviolett
21 4-(4'-Amino-2',5'-diäthoxy-
phenylamino)-chinazo1in		 l-Methyl-5-acetoacetylamino-
benzimidazolon		 Rotorange
22 4-(4'-Amino-2',5'-dimeth-
oxy-phenylamino)-chinazolin		 6-Methyl-7-acetoacetylamino-
phenmorpholon-(3)		 Gelb
23 4- (4' -Amino- 2' -inethoxy- 5' -
chlor-phenylamino)-china-
zolin		 7-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl
amino) -phenmorpholon-(3)		 Braun
violett
24 4-(4'-Amino-2'-methoxy-5'-
methyl-phenylamino)-china-
zolin		 It Rotviolett
25 Il S-Acetoacetylam^-no-benz-
imidazolon		 Orange
26
/		 4-(4'-Amino-2'-methyl
phenylamino) -chinazolin		 Il Gelb
27 4-(3'-Amino-6'-methyl
phenylamino) -chinazolin		 6-Methyl-7-(2'-hydroxy-3'-
naphthoylamino)-phenmor
pholon- (3)		 Rot
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I 734' II I.H8
4-(3'-Amino-6'-methyl- .
phenylamino)-cbinazolin		 5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl
amino) -benzimidazolon		 III
28 Il 6-Methyl-7-acetoacetyl-
amino-phenmorpholon-(3)		 Bordeaux
29 Il 5-Acetoacetylamino-benzimi-
dazolon		 Grüngelb
30 4_(4'_Amino-2',5'-diäthoxy-
phenylainino)-dimazolin		 7-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl
amino) -phenmor pho lon- (3)		 Grüngelb
31 Il 6-Methyl-7-(2'-hydroxy-3'-
naphthoylamino)-phenmor-
pholon-(3)		 Blau
32 Il 5-Acetoacetylamino-benzimi
dazolon		 Blau
33 4- (3'-Amino-phenylamino)-
chinazo1in		 6-Methyl~7-acetoacetyl-
amino-phenmorpholon-(3)		 Rotorange
34 4-(4'-Amino-phenylamino)-
chinazolin		 5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl
amino) -benzimidazolon		 Grüngelb
35 Il 6-Methyl-7-acetoacetylamino-
phenmorpholon-(3)		 Marron
36 4-(3'-Amino-phenylamino)-
chinazolin		 6-Methyl-7-(2'-hydroxy-3'-
naphthoylamino)-phenmor—
pholon-(3)		 Gelb
37 4-(4'-Amino-2'-methoxy-
pheny!amino)-chinazo1in		 5-(21-Hydroxy-3'-naphthoyl
amino) -benzimida zolon		 Rot
38 Violett
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRUECHE
    worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, R,
    einen Hydroxynaphtalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonylgruppe in 1,2,3-Stellung stehen, oder den Rest der Formel
    COCH„
    CH-
    R„ einen Benzol- oder Naphtalinrest, der einen ankondensierten fünf- oder sechsgliedrigen Heteroring aufweist, X und Y Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und X1 und Y, Wasserstoff, Halogen, nie-
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    CIBA-GEIGY AG
    2341U8
    dere Alkyl-, Alkoxy- oder Alkoxycarbonylgruppen oder Trifluormethyl- oder Cyangruppen bedeuten, wobei im Ring A die Azo- und Aminogruppe in m- oder p-Stellung zueinander stehen.
    Monoazopigmente nach Anspruch 1 der Formel
    CONH-
    X,
    worin R, X, Y, X, und Y die im Anspruch 1: genannt en Bedeutungen haben und von R-, R, und R1-Je zwei benachbarte Reste einen ankondensierten heterocyclischen Ring bilden, der eine oder zwei Gruppierungen der Formel NHCO - aufweist, und der dritte Rest sowie X2 Wasserstpff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Nitrogruppen und Z Wasserstoff, Halogen, die Methoxy-, oder Cyangruppe bedeuten.
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    CIBA-GEIGY AG
    - 23 -
    2341H8
    Monoazopxgmente nach Anspruch 1 der Formel
    N=N-CH-CONH
    COCH.
    worin R,X,Y,X1 und Y die im Anspruch 1 genannten -Bedeutungen haben und von R~, R,und R,- je zwei benachbarte Reste einen ankondensierten heterocyclischen Ring bilden! der eine oder zwei Gruppierungen der Formel - NlICO - aufweist, und der dritte Rest sowie X? Wasserstoff, Halogen, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe oder die Nitrogruppe bedeuten.
    409809/1119
    CIBA-GEIGYAG
    2341U8
    Monöazopigmente nach Anspruch 3 der Formel
    R.
    N CO
    N=N-CH-CONH-
    ■ COCPL
    worin R^ und R7 Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen bedeuten.
    5. Monoazo pigment nach Anspruch 4 der Formel
    Cl
    NH-
    /^ X>— N=N-CH-
    CONH-
    CH3O
    COCH.
    CH3
    N CO
    NH
    409809/11 19
    7341148
    Monoazopigment nach Anspruch 4 der Formel
    H
    N
    ^N-CH-CO-NH-
    •CH-C0-
    CO
    H,
    7. MonoaZQpigment nach Anspruch 4 der Formel
    H3CO
    NH-
    CH-
    =N- CH- CO- NH-CO-CH3
    CO
    CH.
    8. Monoazopigment nach Anspruch 4 der Formel
    9. Monoazopigment nach Anspruch 4 der Formel
    409809/1113
    CiBA-GEIGY AG
    ' 2341U8
    1°· Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazo-
    pigmenten der Formel XY
    N=N-R1-CONHR2
    worin R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Arylgruppe, R, einen Hydroxynaphtalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonylgruppe in 1,2,3-Stellung stehen, oder den Rest der Formel
    COCH0
    R„ einen Benzol- oder Naphtalinrest, der einen ankondensierten fünf- oder sechsgliedrigen Heteroring aufweist, X und Y Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und X.. und Y, Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl-, Alkoxy- oder Alkoxycarbonylgruppen oder Trifluormethyl- oder Cyangruppen bedeuten, wobei im Ring A die
    409809/1119
    CIBA-GEIGY AG
    Azo- und Aminogruppe in m- oder p-Stellung zueinander stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazo- oder Diazoaminoverbindung eines Amins der Formel
    mit einer Kupplungskomponente der Formel
    R- CONHR2
    kuppeLt.
    11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente eine Verbindung der Formel
    409809/1119
    CIBA-GEiGY AG
    verwendet, worin von R , R. und R je zwei benachbarte
    J H- -?
    Reste einen ankondensierten heterocyclischen Ring bilden, der eine oder zwei Gruppierungen der Formel - NHCO aufweist, und der dritte Rest sowie X2 Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl-oder Alkoxygruppen oder Nitrogruppen und Z Wasserstoff, Halogen, die Methoxy-oder Cyangruppe bedeuten.
    12, Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente eine Verbindung der Formel
    R.
    CH
    CONH
    COCH'
    409809/1119
    CIBA-GEIGY AQ - 29 -
    verwendet, worin von RQ> R und Rc je zwei benachbarte Reste einen ankondensierten heterocyclischen Ring bilden, der eine oder zwei Gruppierungen der Formel - NHCO aufweist, und der dritte Rest sowie X? Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Nitrogruppen bedeuten.
    13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente eine Verbindung der Formel
    verwendet, worin R,- und R_ Wasserstoff oder niedere
    ο 7
    Alky!gruppen bedeuten.
    14, Verfahren nach den Ansprüchen 10 und 13, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazo-, oder Diazoaminoverbindung eines Amins der Formel
    409809/1119
    CIBA-GEiGY AG
    NH
    NH9
    CH3O
    mit einer Kupplungskomponente der Formel
    CH3
    N CO
    CONH-
    NH
    COCH.
    kuppelt.
    15. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Verbindungen, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss den Ansprüchen Ibis 9.
    4098119/1119
    CIBA-GEIGYAG
    23A1U8
    16. Das gemäss Anspruch 15 erhaltene pigmentierte Material.
    409809/11 19
DE19732341148 1972-08-17 1973-08-14 Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung Pending DE2341148A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3532343A1 (de) * 1985-09-11 1987-03-19 Hoechst Ag Pigmente der chinacridonchinon-reihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE10138770A1 (de) * 2001-08-07 2003-02-20 Clariant Gmbh Neue Azopigmente
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3113938A (en) * 1959-12-12 1963-12-10 Hoechst Ag Water-insoluble monoazo-dyestuffs and process for their manufacture
US3116278A (en) * 1960-04-30 1963-12-31 Hoechst Ag Water-insoluble azo-dyestuffs
BE611898A (de) * 1960-12-23
US3118870A (en) * 1961-03-29 1964-01-21 Hoechst Ag Water-insoluble monoazo-dyestuffs
US3154532A (en) * 1961-06-16 1964-10-27 Basf Ag New water-soluble azo dyes containing a quinazoline radical
DE1225788B (de) * 1963-03-06 1966-09-29 Badische Anilin- &. Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhem Verfahren zur Herstellung von Dihalogenpyrimidylfarbstoffen
CH496067A (de) * 1967-08-22 1970-09-15 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
US3719657A (en) * 1969-01-17 1973-03-06 Sumitomo Chemical Co Monoazo dyestuffs containing a carboxamido-4(3h)-quinazolone group
DE1955808A1 (de) * 1969-11-06 1971-06-09 Hoechst Ag Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH552034A (de) * 1971-03-03 1974-07-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von neuen azopigmenten.

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