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DE2338402A1 - Schnellhaertende polyesterform- und -ueberzugsmassen - Google Patents

Schnellhaertende polyesterform- und -ueberzugsmassen

Info

Publication number
DE2338402A1
DE2338402A1 DE19732338402 DE2338402A DE2338402A1 DE 2338402 A1 DE2338402 A1 DE 2338402A1 DE 19732338402 DE19732338402 DE 19732338402 DE 2338402 A DE2338402 A DE 2338402A DE 2338402 A1 DE2338402 A1 DE 2338402A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
peroxide
curing
amine
percent
activator
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732338402
Other languages
English (en)
Inventor
Farouk Dr Barkawi
Klaus Dr Heidel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Huels AG filed Critical Chemische Werke Huels AG
Priority to DE19732338402 priority Critical patent/DE2338402A1/de
Priority to FR7424961A priority patent/FR2238737B1/fr
Priority to DK395674A priority patent/DK136371C/da
Priority to NL7410121A priority patent/NL7410121A/xx
Priority to IT5229174A priority patent/IT1018727B/it
Priority to GB3309774A priority patent/GB1468246A/en
Priority to BE147019A priority patent/BE818170A/xx
Publication of DE2338402A1 publication Critical patent/DE2338402A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/01—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to unsaturated polyesters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

CIiEMISCHE WERKE HÜLS AG 4370 Mari, 27. 7.1973
- RSP PATENTE - 7465/Tr
Unser Zeichen: O.Z. 2728
Schnellhärtende Polyesterform- und -Überzugsmassen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind schnellhärtende Polyesterform- und -Überzugsmassen bestehend aus
1. einem ungesättigten Polyester
2. einem, mit 1 . mischpolymerisierbaren
Vinylmonomeren
3. einem tertiären aromatischen Amin
4. einem Aktivator
5. üblichen Hilfs-und Zusatzstoffen.
Form- und Überzugsmassen dieser Art sind in der Technik seit langem bekannt und beschrieben (Seiden - Glasfaserverstärkte Kunststoffe - 1. Auflage, .19-67). Aus dieser Druckschrift ist es bekannt, mit tertiären aromatischen Aminen vorbeschleunigte Polyesterform- und -Überzugsmassen einzusetzen. Der gesamte bekannte Stand der Technik beschreibt, daß derartig aminbeschleunigte Polyesterform- und -Überzugsmassen besonders gut durch den Zusatz von Diacylperoxiden ausgehärtet werden können.Es finden sich keine Hinweise dafür, daß für den genannten Zweck neben Diacylperoxiden andere Peroxide eine gleichschnelle oder sogar bessere Durchhärtung ergeben. Weiterhin ist es bekannt, daß tertiäre aromatische Amine bei Temperaturen unterhalb der Raumtemperatur in immer stärkerem Maße ihre beschleunigende Wirkung verlieren. Daher ist bei derartig tiefen Temperaturen eine ausreichende Durchhärtung von Formteilen nicht mehr gawährleistet.
Aufgabe der Erfindung ist es, diese bekannten Nachteile von aminbeschleunigten Polyesterform- und -Überzugsmassen, welche
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mit Diacylperoxiden gehärtet werden, zu vermeiden. ¥eiterhin sollte der erfindungsgemäße Aktivator die Mögliclikeit bieten, auch bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 25 C aminbeschleu nigte Harze in technisch angemessener Zeit durchzuhärten.
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß der Aktivator zumindest aus 50 Gewichtsprozent eines organischen Peroxydicarbonats der allgemeinen Formel
0 0
R-O-C-O-O-C-O-R1
besteht, in der R oder R1 gleich oder verschieden sein können und einen gerad- oder verzweigtkettigen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 16 C-Atomen bedeutet, wobei der Aktivator in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der Komponenten 1 bis 5t eingesetzt wird.
Bevorzugt eingesetzt werden solche Peroxydicarbonate der allgemeinen Formel, in der R bzw. R1 einen gerad- oder verzweigtkettigen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 16 C-Atomen bedeutet. Im besonderen eignen sich Isopropylperoxydicarbonat, Dicetyl peroxydicarbonat, tert.-Butylcyclohexylperoxydicarbonat, c&-Ä'thylhexylperoxydicarbonat einzeln oder im Gemisch untereinander. Sie werden in Mengen von 0,01 bis 5» vorzugsweise 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der Komponenten 1 bis 5» eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Akfcivatoroji kennen bis zu 50 Gewichtsprozent durch Diacylperoxide, wie 2.B. Benzoylperoxid ersetzt werden.
Zur Herstellung der ungesättigten Polyester werden für die Säurekomponente üblichex^veise Fiiiiuirsäure, Ilaleinsäure oder Maleinsäureanhydrid, ferner auch Itakonsäure, Ilesaconsäure oder Citraconsäure verwendet. Bis zu 75 Molprozent der
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αί,β-ungesättigton, copolymer!sationsfähigen Dicarbonsäuren können durch gesättigte Di- bzw. Polycarbonsäuren, wie vor allem o-Phthalsäure oder o-Phthalsäureanhydrid, ferner Tetrahydro ph thai säure, Isophthalsäure, Trimellitsäure, Bernstein- und Adipinsäure, Tetrachlor- oder Tetrabromphthalsäure oder Hexachloroendomethylentetrahydrophthalsäure oder deren Anhydride ersetzt sein.
Ferner können gegebenenfalls auch einbasige Säuren, wie Benzoesäure, Ölsäure, Leinölfettsäure oder Ricinenfettsäure in untergeordneten Mengen eingesetzt werden.
Für die Polyesterherstellung eignen sich als Diole Ä'thylenglykol-(1.2), Propandiol-(1.3), Butandiol-(1Λ) oder Hexandiol-(1.6) als verzweigtkettige, äthergruppenfreie Diole; Propandiol-(1.2), Butandiol-(1.2) oder Butandiol-(1.3)j ferner Neopentylglykol oder Pentaerythrit als verzweigtkettige, äthergruppenfreie Diole; als äthergruppenhaltige, unverzweigtkettige Diole eignen sich vor allem Diäthylen-, ferner auch Triäthylen- oder Tetraäthyl englykol; als verzweigtkettige, äthergruppenhaltige vor allem Dipropylenglykol oder auch Tripropylenglykol.
Als ungesättigte, mischpolymerisationsfähige Vinylmonomere eignen sich die üblichen wie Styrol, substituierte Styrole, wie tert.-Butylstyrol, cu-l Ie thy 1 styrol oder Divinylbenzol; ebenfalls auch Mischungen der letzteren mit Styrol. Andere äthylenisch ungesättigte Monomere, die in Kombination mit Styrol in Mengen von weniger als 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Monomerengemisch, verwendet werden können, sind niedere (C1-C. )-Alkylester von Acrylsäure oder Methacrylsäure, sowie halogenierte Styrole, wie Chlorstyrol, Dichlorstyrol ferner auch Dialkylphthalat, Triallylphosphat, Triallylcyanurat, Acrylnitril oder Vinylacetat.
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Die Herstellung· der ungesättigten Polyester erfolgt bei Temperaturen von 150 bis etwa 25Ο C durch übliche azeotrope oder Schmelzkondensation der Komponenten. Im allgemeinen werden die Diole in einem etwa 2 bis 10 ^igen molaren Überschuß gegenüber den Dicarbonsäuren eingesetzt. Das Molverhältnis Diole zu Dicarbonsäuren ist jedoch nicht kritisch.
Die Säurezahlen der ungesättigten Polyester liegen im allge~ meinen zwischen 10 und 70, vorzugsweise zwischen 20 und ^O, insbesondere bei 25 bis 40. Dementsprechend liegt das Molgewicht, das nicht kritisch für die Erfindung ist, zwischen 550C und 800, vorzugsweise zwischen 3000 und 1000, insbesondere bei 25OO bis I5OO.
Die erfindungsgemäßen Form- und Überzugsmassen enthalten tertiäre aromatische Amine als Härtungsbeschleuniger. Hierfür eignen sich N.N-Dimethylanilin, N.N-Diäthylanilin, N.N-Dimethylp-toluidin, N.N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-p-toluidin, N.N-Bis-(ß-hydroxypropyl)-p-toluidin, N-Methyl-N- (ß.^i-epoxypropyl)-anilin oder N.N-Bis-(ß.<^i.epoxypropyl)-p-toluidin. Die Härtungsbeschleuniger sind in Mengen von 0,005 bis 5f vorzugsweise von 0,01 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der Komponenten 1 bis 5 in den Formmassen enthalten.
Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Massen übliche Polymerisationsinhibitoren, wie z.B. Hydrochinon, Toluhydrochinon, tert.-Butylbrenzkatechin, 2.5-Di-tert.-Buty!hydrochinon oder 2.5-Di-tert.-Butylbenzochinon zur Erhöhung der LagerStabilität enthalten. Die Menge der Inhibitoren beträgt im allgemeinen 0,001 bis 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf die Komponenten 1 bis 5.
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Ferner können noch übliche Hilfs- und Zusatzstoffe, wie Pigmente, Füllstoffe, Verstärkungsstoffe, gegen Lichteinwirkung stabilisierende Stoffe oder optische Aufheller zugesetzt sein. Die erfindungsgemäßen schnellhärtenden Form- und Überzugsmassen besitzen erhebliche technische Vorteile. So ist die Gelier- und Härtungszeit der erfindungsgemäßen Massen bei der Härtung bei Raumtemperatur gegenüber den bisher üblichen, bei denen Benzoylperoxid als Aktivator verwendet wird, wesentlich kurzer. Eine gleichartige Verkürzung bei bisher üblichen Massen wäre nur dann möglich, wenn der Peroxid- oder Amingehalt wesentlich erhöht würde. Hierdurch ergäbe sich aber eine unerwünschte Verkürzung des Pot-lifes des Ansatzes bzw. eine verstärkte Gelbfärbung des Fertigproduktes.
Die erfindungsgemäßen Massen ergeben einen weiteren Vorteil dadurch, daß sie auch bei tieferen Temperaturen als Raumtemperatur in ausreichender Zelt aushärten bzw. überhaupt durchhärten. Bei den bisher bekannten Systemen war bei gleichen Temperaturen die Gelier- und Härtungszeit beträchtlich verlängert, oder aber es war eine Durchhärtung überhaupt nicht möglich. So konnten aminbeschleunigte Polyesterformmassen bei tiefen Temperaturen nicht zur Herstellung von Polyestermörtel, Fußbodenbelägen oder Überzügen auf Metallen, Beton oder Gestein, wo eine Nachhärtung bei höheren Temperaturen unmöglich ist, eingesetzt werden. Dagegen können die erfindungsgemäßen Formund Überzugsmassen auch unter diesen erschwerten Bedingungen noch voll wirksam eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen schnellhärtenden Form- und Überzugsmassen können sowohl in der Naßpreßtechnik als auch in Form von Prepregs oder Preßmassen verarbeitet werden. Hierfür werden noch Glasfasermatten, -gewebe, oder-rovings eingesetzt. Übliche Verdickungsmittel wie Magnesiumoxid, Calciumoxid oder ähnliche können gleichfalls verwendet werden.
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Darüberhinaus können die erfindungsgemäßen Produkte auch als Polyesterlacke oder als Spachtelmassen eingesetzt werden.
Beispiele
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern. Es werden zwei unterschiedliche Polyester hergestellt.
Polyesterharz 1 ,
bestehend aus 33 Gewichtsprozent Styrol und 67 Gewichtsprozent eines ungesättigten Polyesters aus Fumarsäure, Phthalsäureanhydrid und Propandiol-1.2 im Molverhältnis 1 : 2;1 : 3·31. Das flüssige Polyesterharz ist mit 0,01 0Ja Hydrochinon und 0,01 $ tert.-Butylbrenzkatechin stabilisiert. Die Säurezahl beträgt 25 mg KOIl/g Harz.
Polyesterharz 2,
bestehend aus 35 Gewichtsprozent Styrol und 65 Gewichtsprozent eines ungesättigten Polyesters aus Fumarsäure, Phthalsäureanhydrid, Propandiol-1.2 und Diglykol im Molverhältnis 1.5 : 1 : 1.3 : 1.2. Das flüssige Polyesterharz ist mit 0.01 Gewichtsprozent Hydrochinon und 0.01 Gewichtsprozent tert.-Butylbrenzkatechin stabilisiert und weist eine Säurezahl von 27 mg KOH/g Harz auf.
Jeweils 100 Teile dieser Polyesterharze werden mit den in den folgenden Tabellen 1-3 angegebenen Mengen Peroxide und Dirnethylanilin als Härtungsbeschleuniger verrührt und bei Temperaturen von 20 0C (Tabelle 1), 10 0C (Tabelle 2) und 0 °C (Tabelle 3) gehärtet.
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Mittels eines Viderstandstliermometers und Temperaturschreibers werden bestimmt:
a) Gelierzeit: Zeit bis zum Beginn des Temperaturanstiegs nach Zugabe des Peroxids
b) ITrirtungszeit: Zeit vom Deginn des Temperaturanstiegs bis zum Erreichen der Maximaltemperatur
c) Maximaltemperatur: Die höchste während der Härtung erreichte Temperatur.
Vor Beginn der Härtung werden die Temperaturen der Proben auf die jeweiligen, in den Tabellen angegebenen ¥erte eingestellt. Die Versuche A-F sind nicht erfindungsgemäß. Alle Zahlenangaben des Textes beziehen sich auf das Gewicht.
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Tabelle 1 (llärtungstemperatur 20 C)
a) Verarbeitungszeit min
Vers. No.des Peroxid Co Peroxid b. 0.2 0.3 o. V1O Amin °/o Amin b. 0.5°/o Peroxid 0.2
Nr. Poly
esters		 *) 0.1 6 4 0.5 2.42äja
nil Io 1 ' "' 		0.05 0.1
1 I 10 3 3 7 3
2 Λ II 7 5 15 7
3 1 III 55 40 12 7 32 12 20
A IV 90 35 30 75 35
4 I 3 3
5 O II 7 7
6 III 11 11
B IV h5 45
b) Härtungszeit I min
Vers. No.des Peroxid c/o Peroxid b. 0.2 0.3 0. Λ 0O Amin "Io Amin b. 0 5°/o Peroxid
Nr. Poly
esters		 *) 0.1 17 16 0.5 2.42*.
mllol '		 0.05 0.1
1 I 23 14 14 20 14
2 1 II 18 17 30 18
3 I III 53 42 22 18 42 22
A IV 99 30 27 5h__ 30
4 I 8 8
5 2 II 14 14
6 III 16 16
B IV 22 22
c) Maximaltemperatür I CJ
Vers. No.des Peroxid c/o Peroxid b, 0.2 0.3 0. I c/o Amin c/o Amin b. 0« 5/£ Peroxid
Nr. Poly
esters		 *) 0.1 92 115 0.5 v.i) I o 1 ' 0.05 0.1
1 I 66 123 123 124 123
2 II 59 84 64 59
3 I III •98 112 82 106 76 82
A IV 61 116 I8q 102 116
4 I 188 188
5 II 82 82
6 2 III 1 56 15ό
B IV 9 8 ι 37/ 167 167
50 11d 2
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Tabelle 2 (Härtungstemperatur 10 °C) a) Verarbeitungszeit Imin
Vers. No.des Peroxid No.des Peroxid No.des Peroxid fo Peroxid 0.2 0.2 0.2 b. O. , 1 c/o Amin c/o Amin ■- b. 0.5 °ß> Peroxid 0.2 0.2 0.1 0.2
Nr. Poly
esters		 *) Poly
esters		 I Poly
esters		 I 0.1 16 26 86 0.3 0.5 O.O25 0.05 0.1 4 12 113 98
7 I II II 39 12 8 64 20 8 43
8 II 1 III 1 III . 38 38 65
9 III rv IV 34 34 98
C IV I I 13 19 140 102 102 3 9 165 162
10 I II II 35 10 7 150 12 7 56
11 II III 2 III 27 27 90
12 III IV rv 57 57 137
D IV c) Maximaltemperatur 165 165
b) Härtungszeit j_min Vers. c/o Peroxid °/o Peroxid fo Peroxid b. 0.5?έ Peroxid
Vers. Nr. 0.1 0.1 b. O. \°/o Amin °/o Amin b. 0.5 0.1 0.05
Nr. 7 51 28 3.3 0.5 O.O25 O.O5 18 100
7 8 20 18 56 33 37
8 9 37 38
9 C 38 • 72
C 10 30 64 72 14 162
10 11 16 14 70 25 29
11 12 29 36
12 D 36 43
D N 43
o, O. 1 °/o Amin c/j Amin
3.3 0.5 O.O25
96 113 66
43
65
98
■50 165 20
56
90
137
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Tabelle 3 (Härtungstemperatur 0 C)
a) Verarbeitungszeit [min]
Vers. No.des Peroxid O Peroxid■ 0.2 b. 0. ■\cfo Amin ) c/o Amin b. 0.5 0 Peroxid 0.2
Nr. Poly
esters		 *) 1 .1 59 0.3 0 .5 ) 0.025 O.O5 1 .1 10
13
15
E		 1 I
III
rv 		1 14 51 3h 1 25 150 59 1 25
07
Ä1 		9
16
18
F		 2 I
III
IV		 20 29 1 21
26		 210 57 21
26
**)A
b) Härtungszeit j rain
Vers.
Nr.		 No.des
Poly
esters		 Peroxid
*)		 No.des
Poly
esters		 Peroxid
*		 °/o Peroxid 0.2 0.2 b. 0. Λ°/ο Amin c'o Amin b. 0.5 c/o Peroxid 0.2 b. 0.5 °/o Peroxid 0.2
13
15
E		 1 I
III
IV		 1 I
III
rv 		0.1 59 58 0.3 0.5 Ο.Ο25 O.O5 0.1 19 O.O5 0.1 101
16
18
F		 2 I
III
IV		 2 I
III
IV		 120 30 121 45 30
Jh 		150 62 30
99		 15 4o 106 143
c) Maximaltemperatur 150. 24 21 210 58 21
Jh 		57 149
5Q..
Vers.
Nr.		 [°c] c/o Peroxid I
13
15
E		 0.1 b. 0. 1 c/o Amin l/o Amin 1
16
18
F		 120 0.3 0.5 Ο.Ο25
150 87 106
22		 150
145 149
50
-*♦*)		 210
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Peroxide
I = Isopropylperoxydicarbonat
II = Dicetylperoxydicarbonat
III = tert.-Butylcyclohexylperoxydicarbonat
IV = Dibenzoylperoxid
2.42 mMol/100 g Polyester = 0.5 °/° Ί. - 1.38 c/o II = 0.97 $ III
= 0.59 °/o IV
' nacli 5 h noch keine Härtung
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Claims (3)

- 12 - O,Z. 2728 27. 7.1973 Patentansprüche
1. Schnellhärtende Polyesterform- und Überzugsmassen bestehend aus
1. einem ungesättigten Polyester
2. einem mit .1 . mischpolymerisierbaren Vinylmonomeren
3. einem tertiären aromatischen Amin
4. einem Aktivator
5. üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen
dadurch gekennzeichnet , daß der Aktivator zumindest aus 50 Gewichtsprozent eines organischen Peroxydicarbonats der allgemeinen Formel
0 0
It Il
R-O-C-O-O-C-O-R'
besteht, in der R oder R1 gleich oder verschieden sein können und einen gerad- oder verzweigtkettigen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest mit 3 bis i6 C-Atomen bedeutet, wobei der Aktivator in Mengen von 0,01 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der Komponenten 1 bis 51 eingesetzt wird.
2. Polyesterform- und -Überzugsmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß als Aktivatoren solche Peroxydicarbonate der allgemeinen Formel eingesetzt werden, in der R oder R1 einen gerad- oder verzweigtkettigen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest mit 3 bis 16 C-Atomen bedeutet.
3. Polyesterform- und -Überzugsmassen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet , daß als Aktivator ausschließlich Peroxydicarbrfnate der oben angeführten allgemeinen Formel eingesetzt worden.I*
Ii
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2486951A1 (fr) * 1980-07-17 1982-01-22 Nippon Oils & Fats Co Ltd Composition de resine polyester insaturee

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