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DE2317715A1 - Verfahren zur herstellung einer suessstoffzubereitung - Google Patents

Verfahren zur herstellung einer suessstoffzubereitung

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Publication number
DE2317715A1
DE2317715A1 DE2317715A DE2317715A DE2317715A1 DE 2317715 A1 DE2317715 A1 DE 2317715A1 DE 2317715 A DE2317715 A DE 2317715A DE 2317715 A DE2317715 A DE 2317715A DE 2317715 A1 DE2317715 A1 DE 2317715A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sweetener
drying
bulking agent
dipeptide
low calorie
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2317715A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2317715C3 (de
DE2317715B2 (de
Inventor
Martin Glicksman
Bartley Norman Wankier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Foods Corp
Original Assignee
General Foods Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Foods Corp filed Critical General Foods Corp
Priority to DE19732317715 priority Critical patent/DE2317715C3/de
Priority claimed from DE19732317715 external-priority patent/DE2317715C3/de
Publication of DE2317715A1 publication Critical patent/DE2317715A1/de
Publication of DE2317715B2 publication Critical patent/DE2317715B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2317715C3 publication Critical patent/DE2317715C3/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/31Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
    • A23L27/32Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Seasonings (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung einer Süßstoffzubereitung Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer leicht löslichen Süßstoffzubereitung, die ein eßbares FUllmittel und ein Dipeptid als Süßstoff enthält, insbesondere eine Süßstoffzubereitung mit niedrigem Schüttgewicht, die im Aussehen und Verhalten gewöhnlicher körniger Saccharose gleicht, jedoch ein wesentlich geringeres Schüttgewicht und wesentlich weniger Kalorien pro Volumeneinheit hat.
  • Bei den bisherigen Versuchen zur Herstellung von künstlichen Süßstoffen wurden u.a. Saccharine und/oder Cyclamate verwendet. Bei der Verwendung dieser Verbindungen ergaben sich jedoch Probleme, weil die Saccharine einen etwas bitteren Nachgeschmack haben und die Cyclamate als gesundheitsschädliche Stoffe nunmehr von der Verwendung in handelsüblicher Lebensmitteln ausgeschlossen sind.
  • Kürzlich wurde gefunden, daß gewisse Dipeptidverbindungen einen hohen Süßungswert auSweisen. Beispiele dieser Verbindungen sind in den USA-PatentschriSten 3 475 403 und 5 492 131 genannt. Am geeignetsten von diesen Verbindun;en sind die niederen Alkylester von Asparagylphenylalanin, die die stereocher:ische Konfiguration L-L, DL-DL, DL-L oder L-DL haben. Als Beispiele der niederen Alkylester sind der Nethylester, Athylester} Propyles ter, Butylester, Pentylester, Hexylester, Heptylester und die damit isometrischen Ester mit verzweigten Gruppen, wobei der Methylester besonders bevorzugt wird, zu nennen.
  • Diese Dipeptidverbindungen wUrden sich für zahlreiche kommerzielle Anwendungen als Süßmittel eignen, da sie einen bis zu 200mal höheren Süßungswert als Saccharose und keinen feststellbaren unangenehmen Nachgeschmack haben und aus natürlich vorkommenden Aminosäuren hergestellt werden können. Probleme ergaben sich jedoch bei Verwendung dieser Verbindungen dadurch, daß ihre Auflösungsgeschwindigkeit in Wasser erheblich geringer ist als die von Saccharose und daß sie zu Zersetzung neigen und ihren Süßungswert praktisch vollständig verlieren, wenn sie auf Temperaturen oberhalb von. etwa 800C erhitzt werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Auflösungsgeschwindigkeit von Dipeptiden, die niedere Alkylester von Asparagylphenylalanin sind, durch Trocknen einer wäßrigen Lösung eines eßbaren Püllmittels und des als Silßmittel dienenden Dipeptids bei erhöhten Temperaturen wesentlich gesteigert werden kann. überraschenderweise wurde festgestellt, daß diese wäßrigen Lösungen ohne nachteilige Auswirkungen auf den Stßungswert bei erhöhten Temperaturen (d.h. oberhalb von 1000C) beispielsweise auf dem Walzentrockner und durch Sprühtrocknung getrocknet werden können.
  • Die USA-Patentschriften 5 492 131 und 7 475 403 beschreiben zwar, wie bereits erwähnt, als Süßstoffe geeignete Dipeptidverbindungen, jedoch keine Trocknung bei erhöhten Temperaturen. Die Veröffentlichungerl des Standes der Technik, z.B. die USA-Patentschrift 3 325 296, die die Trocknung von Süßstoffen betreffen, sprechen im allgemeinen vonVakuumtrocknung bei niedrigen Temperaturen und beschreiben nicht die Dipeptide gemäß der Erfindung. Die Veröffentlichungen, z.B. die USA- Patentschriften 3 320 074 und 3 170 801, die die Trocknung bei hohen Temperaturen beschreiben, betreffen wärmebeständige Süßstoffe, z.B.
  • Cyclamate.
  • Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von leicht dispergierbaren Süßstoffzubereitungen nach einem Verfahrens das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine wäßrige Lösung , die als eßbares Füllmittel eine organische Säure, hydrolysierte Stärkematerialien oder einen Zucker und als Süßstoff weniger als 1 Gew.-Teil eines niederen Alkylesters von Asparagylphenylalanin pro Gewichtsteil Füllmittel enthält, bei Temperaturen über 1000C trocknet.
  • Als feste eßbare Füllmittel eignen sich für die Zwecke der Erfindung ungiftige Stoffe oder Kombinationen von Storfen, die bisher für diese Zwecke verwendet wurden, z.B. organische Säuren wie Citronensäure, Adipinsäure und Fumarsäure sowie die hydrolysierten StärkenXwie Dextrine, und Zucker.
  • Besonders gut geeignet von diesen festen Püllmitteln sind die Dextrine der allgemein als Maissirupfeststoffe bekannten sslrupreststorre bekannten Klasse, da es mit einigen dieser Materialien möglich ist, eine kalorienarme nicht-hygroskopische Süßstoffzubereitung mit niedrigem Schüttgewicht herzustellen, die wie Tafelzucker aussieht und sich leicht in kaltem Wasser löst.
  • Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung kann ein Tafel zuckerersatz, der wie kristalline Saccharose aussieht, durch Bildung einer gleichmäßigen wäßrigen Lösung eines Maissirupdextrins und eines Dipeptidsüßstoffs und Trocknen dieser Lösung bei erhöhter Temperatur in einer solchen Weise, daß ein expandiertes Produkt erhalten wird, das dann, falls erforderlich, auf die gewünschte Korngröße gemahlen werden kann, hergestellt werden. Trockenverfahren wie Trocknen auf dem Walzentrockner, Sprühtrocknen und Gefriertrocknen erwiesen sich als geeignet für die Herstellung dieser Tafelzuckerersatzstoffe.
  • Die für die Herstellung dieser Zuckerersatzstoffe verwendeten Dextrine müssen sich in Wasser unter Bildung einer klaren Lösung leicht lösen und dürfen nicht hygroskopisch sein. In dieser Hinsicht erwies sich das Dextroseäquivalent des Dextrins als bestimmender Parameter. Das Dextrin muß ein so niedriges Molekulargewicht haben, daß es sich in Wasser leicht löst und eine klare Lösung bildet, so daß das Endprodukt die wesentlichen reflektierenden Oberflächen hat, die ihm das Aussehen eines kristallinen Produkts verleihen. Andererseits muß däs Molekulargewicht des Dextrins so hoch sein, daß es nicht hygroskopisch ist.
  • Demgemäß wurde gefunden, daß das Dextrin für die Herstellung von Tafelzuckerersatzstoffen ein Dextroseäquivalent im Bereich von etwa 4 bis 20, vorzugsweise im Bereich von.
  • etwa 5 bis 10 haben sollte. Ferner wurde gefunden, daß die besten Ergebnisse erhalten werden, wenn das Dextrin wenig oder kein Monosaccharid (d.h. Glucose) enthält und die anderen niederen Saccharide (1 bis 8 Saccharideinheiten) ungleichmäßig verteilt sind, wobei das Hexamere und Heptamere überwiegen. Maissirupdextrine dieser Art sind durch enzymatische Hydrolyse von Stärke hergestellt worden.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter erläutert.
  • Beispiel 1 Eine Lösung wurde aus 800 g Wasser (270C), 241 g Maissirupdextrin mit einem Dextroseäquivalent von Tund 5,95 g L-Asparagyl-Lphenyl-alaninmethylester hergestellt. Diese Lösung wurde bei einer Temperatur von 130°C auf einem 2 Walzentrockner getrocknet, der bei 1,8 kg/cm und mit 6,25 UpM arbeitete.
  • Beispiel 2 Eine Lösung, die 384,05 g Wasser, 241 g Maissirupdextrin mit einem Dextroseäquivalent von 5 und 5,95 g L-Asparagyl-L-phenylalaninmethylester enthielt' wurde hergestellt.
  • Diese Lösung wurde dann in einem Sprühtrockner bei einem Luftdruck von 5,2 kg/cm , einer Eintrittstemperatur der Luft von 1600C, einer Austrittstemperatur der Luft von 750C und bei einer Zuflußmenge der Lösung von 15 cm3/Min.
  • getrocknet.
  • Gleiche Gewichtsmengen der gemäß den Beispielen 1 und 2 hergestellten Süßstoffzubereittmgen wurden in Kaffeeproben gelöst. Organoleptisch wurde festgestellt, daß sie im wesentlichen den gleichen Süßungswert hatten. Es wurde gefunden, daß dieser Süßungswert sich nicht wesentlich von Vergleichskaffeeproben unterschied, die eine gleiche Menge des unbehandelten Dipeptidmaterials enthielten, ein Zeichen, daß keinerlei Abbau des Dipeptids während des Trocknens stattgefunden hatte.
  • Die Auflösungsgeschwindigkeit der gemäß den Beispielen 1 und 2 hergestellten Pulver wurde ermittelt, indem die Zeiten notiert wurden, die 1,5 g Pulver (die etwa 0,036 g des Süßstoffs enthielten) zur vollständigen Auflösung in 170 ml Wasser bei einer Temperatur von 400 unter Rühren benötigten. Die Ergebnisse sind nachstehend genannt.
  • Auflösungszeit bei 40C Beispiel 1 40 Sekunden Beispiel 2 60 Sekunden Wenn 0,036 g L-Asparagyl-L-phenyl-alaninmethylester in 170 ml Wasser bei 4Oc unter Rühren gelöst werden sollen, ist durchschnittlich eine Zeit von etwa 30 Minuten bis zur vollständigen Auflösung erforderlich.
  • Weitere Versuche haben ergeben, daß eine änderung der Konzentration des Dipeptids in der Süßstoffzubereitung bis zu einem Gehalt von etwa 1 Teil Dipeptid pro Teil Füllmittel keinen wesentlichen oder vorherbestimmbaren Einfluß auf die Auflösungsgeschwindigkeit hat. Es wurde festgestellt, daß alle gemäß der Erfindung hergestellten Proben sich in kaltem Wasser von 4°C in weniger als 2 Minuten lösten, während gleiche Mengen der Dipeptidverbindung allein etwa 30 Minuten bis zur vollständigen Auflösung erfordern.
  • Es wurde ferner festgestellt, daß die während der Sprütrocknung und während des Trocknens auf dem Walzentrockner angewandten erhöhten Temperaturen oberhalb von 1000C den Süßungswert des Endprodukts nicht beeintrachtigen.
  • Das Schüttgewicht der endgültigen Süßstoffzubereitung kann durch Veränderung der Feststoffkonzentration der Lösung vor dem Trocknen eingestellt werden. Die Einstellung des Schttgewichts ist auch durch Anwendung einer anderen Trockenmethode, Xnderung der Trockengeschwindigkeit oder durch minderung der Druck- oder Vakuumbedingungen, unter denen die Lösung getrocknet wird, möglich. Schüttgewichte bis hinab zu etwa 0,04 g/cm3 sind beim Verfahren gemäß der Erfindung erzielbar.
  • Die Einstellung des Schüttgewichts des Endprodukts ist auch durch Zusatz einer geringen Menge eines das Zusammenbacken verhindernden Mittels, z.B. Tricalciumphosphat, möglich.
  • Durch entsprechende Wahl der Verfahrensbedingungen ist es somit möglich, ein Endprodukt, das im wesentlichen dasgleiche Schüttgewicht wie granulierte Saccharose hat, oder ein Produkt, das ein viel geringeres Schüttgewicht als granulierte Saccharose, jedoch durch Einstellung der Dipeptidkonzentration auf Volumenbasis den gleichen Süßungswert wie Saccharose, aber einen weit niedrigeren Kalorienwert hat, herzustellen.
  • Beispiel 3 Eine Sßstoffzubereitung, die auf Volumenbasis die gleiche Süßkraft wie Saccharose hat; wird durch Sprühtrocknen einer 50% Feststoffe enthaltenden Lösung hergestellt, die 96,5% Maissirupdextrin mit einer Dextroseäquivalent von 10 und 3J Ii-Asparagyl-L-phenylalanin enthält. Der Trockner war mit einer einzelnen Düse versehen und arbeitete bei einem Sprühdruck von 35 bis 49 atü, einer Eintrittstemperatur der Luft von 2040C, einer Lurtströmungsmenge von 79>3 m3/Min., einer Austrittstemperatur der Luft von 1180c und einer Temperatur der zugeführten Lösung von 680c. Das sprühgetrocknete Pulver wurde durch ein Sieb einer Maschenweite von 1,19 mm gesiebt und mit 0,1 Gew.-% Tricalciumphosphat gemischt. Das erhaltene Pulver hatte ein Schüttgewicht von 0,14 g/cm3, kristallines Aussehen, auf Volumenbasis die gleiche Süßkraft wie körniger Tafel zucker und löste sich schnell in Wasser von 4°C.

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    l. Verfahren zur Herstellung einer Süßstoffzubereitung durch Trocknen einer wäßrigen Lösung eines niederen Alkylesters des Asparagylphenylalanins, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung, die als eßbares Füllmittel eine organische Säure, hydrolysierte Stärkematerialien oder einen Zucker und weniger als 1 Gewichtsteil Dipeptid pro Gewichtsteil des Füllmittels enthält, bei Temperaturen huber 1000C trocknet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Füllmittel Maissirupfeststoffe mit einem Dextroseäquivalent im Bereich zwischen etwa 4 und 20 verwendet.
DE19732317715 1973-04-09 Verfahren zur Herstellung einer leicht löslichen Süßstoffzubereitung Expired DE2317715C3 (de)

Priority Applications (1)

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Publications (3)

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DE2317715A1 true DE2317715A1 (de) 1974-10-31
DE2317715B2 DE2317715B2 (de) 1975-10-02
DE2317715C3 DE2317715C3 (de) 1976-05-13

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0109771A1 (de) * 1982-10-25 1984-05-30 General Foods Corporation Agglomeration von Aspartamprodukten mit Dextrinen
EP0119837A1 (de) * 1983-03-18 1984-09-26 Ajinomoto Co., Inc. Dipeptidkristalle, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, die Dipeptidkristalle enthaltenden Tabletten und ein Verfahren zu deren Herstellung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0109771A1 (de) * 1982-10-25 1984-05-30 General Foods Corporation Agglomeration von Aspartamprodukten mit Dextrinen
EP0119837A1 (de) * 1983-03-18 1984-09-26 Ajinomoto Co., Inc. Dipeptidkristalle, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, die Dipeptidkristalle enthaltenden Tabletten und ein Verfahren zu deren Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
DE2317715B2 (de) 1975-10-02

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C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977