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DE2263980C3 - Loesungsmittel fuer saure gase - Google Patents

Loesungsmittel fuer saure gase

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DE2263980C3
DE2263980C3 DE2263980A DE2263980A DE2263980C3 DE 2263980 C3 DE2263980 C3 DE 2263980C3 DE 2263980 A DE2263980 A DE 2263980A DE 2263980 A DE2263980 A DE 2263980A DE 2263980 C3 DE2263980 C3 DE 2263980C3
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DE
Germany
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butyl ether
tert
methyl
solvents
ethers
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DE2263980A
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DE2263980A1 (de
DE2263980B2 (de
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Siegfried Dr. 8261 Burgkirchen Billenstein
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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Priority to IT8429/73A priority patent/IT1005138B/it
Priority to JP48144587A priority patent/JPS4998383A/ja
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Priority to BE139483A priority patent/BE809352A/xx
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Publication of DE2263980B2 publication Critical patent/DE2263980B2/de
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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10K—PURIFYING OR MODIFYING THE CHEMICAL COMPOSITION OF COMBUSTIBLE GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE
    • C10K1/00—Purifying combustible gases containing carbon monoxide
    • C10K1/08—Purifying combustible gases containing carbon monoxide by washing with liquids; Reviving the used wash liquors
    • C10K1/16—Purifying combustible gases containing carbon monoxide by washing with liquids; Reviving the used wash liquors with non-aqueous liquids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/34—Chemical or biological purification of waste gases
    • B01D53/46—Removing components of defined structure
    • B01D53/48—Sulfur compounds
    • B01D53/52—Hydrogen sulfide
    • B01D53/526—Mixtures of hydrogen sulfide and carbon dioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
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    • C07C43/15—Unsaturated ethers containing only non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60G—VEHICLE SUSPENSION ARRANGEMENTS
    • B60G2206/00—Indexing codes related to the manufacturing of suspensions: constructional features, the materials used, procedures or tools
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Description

in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und η eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist
2. Verwendung der Alkylpolyäthylenglykol-terL-butyläther nach Anspruch I als Lösungsmittel for saure Gase.
Gegenstand der Erfindung sind Älkyl-polyäthylenglykol-tert.-butylätherdci allgemeinen Formel
CH3
/
R (OCH2 CHj)n O- C-CH3
CH3
in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und η eine ganze Zahl von 2 bis 10. vorzugsweise 2 bis >. ist.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der genannten Stoffe als Lösungsmittel für saure Gase.
Es ist häufig notwendig. Kohlendioxid und Schwefelwasserstoff oder beides aus Gasgemischen, z. H. in Mischung mit Methan, wie man sie bei natürlichen Vorkommen findet, oder aus industriellen Synthesega »en /u entfernen. Dabei kann diese Operation dem Zweck dient i>. reine Gase herzustellen oder das saure Cias in reiner Form /u gewinnen. Man bedient sich ila/ii iclektiver Lösungsmittel, wie /. B. Polyglykuldimethyl fither gemäß der US-Patentschrift J59I641 oder Polyäthcrpolyole gemäß der DF. OS 20WiV)I. In beiden Fällen ist es für die Herstellung solcher Verbindungen aber erforderlich, hydroxylgruppenhalii ge Ausgangsstoffe mit Natrium oder Natriumhydroxyd um) anschließend mit Alkylhalogeniden uni/uset/cn. I in solches Verfahren erfordert einen hohen Aufwand, nie Iu /iilet/t durch den großen Anfall an Alkalihalogenid.
Fs wurde nun gefunden, dall die erfindungsgcmältcii Alkyl polyälhylenglykol-tert. butyläther. die durch em einfaches Herstellungsverfahren leicht und preisgünstig /iigängliih sind, saure Gase wie Schwefelwasserstoff und Kohlendioxid ausgezeichnet lösen und dabei auch bei längerer Einwirkung keine Anzeichen der Absp.il lung von Isobutylen /eigen. Dies war nicht /u erwarten. da bekannt ist. daß tertiäre Butylälhcr im sauren Medium unter Umkehrung der Bildungsrcaktion wieder in Alkohol und Isobutylen zerfallen (vgl. T. W. Evans und K U. Edliiml. »lertiilre Alkyläther« Herstellung und Figi-nschaflen. Ind. Eng.Chem. 28. 118b [ I1
Die Herstellung der Alkyl-polyathylenglykol-tert. butyläther, die nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, erfolgt in Anlehnung an die DEPS 8 68 147. Danach wird eine hydroxylgruppeiihaltige -, Verbindung in Gegenwart eines sauren Katalysators mit Isobutylen umgesetzt und das dabei erhaltene Reaktionsprodukt z. B. durch Destillation gereinigt.
Als Ausgangsstoffe zur Fertigung der erfindungsgemäßen Substanzen dienen Monoäther der entsprechen-
U) den Polyäthylenglykole, wie z. B. Methyldiglykol, MethyltriglykoL Methyltetraglykol, Methylpentaglykol, Äthyldiglykol, Äthyltriglykol, Äthyltetraglykol, n-Propylglykol, iso-PropyldiglykoI, n-Butyltriglykol, iso-Butyldiglykol. Aber auch Gemische solcher Äther, wie sie
π beispielsweise neben den Monoglykoläthern bei der Umsetzung von Äthylenoxid mit den entsprechenden Alkoholen anfallen, können für die Synthese herangezogen werden. Man erhält dann zwangsweise Gemische solcher Polyäthylenglykoläther, deren Einzelindividuen
:n sich lediglich durch die Anzahl der Äthylenoxideinheiten im Molekül unterscheiden und genauso für den beabsichtigten Zweck eingesetzt werden können.
Alkylpolyäthylenglykol-tert-butyläther im Sinne der Erfindung sind z. B.:
Methyldiäthylenglykol-
tertbutyläther
Methyltriäthyienglykol-
tert.-butyläther
Methyltetraäthylenglykol-
tert-butyläther
Methylpentaäthylenglykol-
tert-butyläther
Äthyldiäthylenglykol-
tert.-butyläther
Ä thy Itriäthylcngly kollert, butyläther
n- Propy Idiäthy lenglykol-
tert.-butylather
n-Propy liriathylengly kollert buiyläther
n-Propyltetraäthylenglykol-
tert. butyläther
iso-Propy Idiäi hy lenglykol-
tert. bulyläiher
ii- Billy Idiäihylenglykol
ItTl. hutyläihcr
η Biityllri.ilh\li Mglykol
tert bulyldther
iso llutyldi.ilhylenglykol
lert. biilvl.ithcr
iso BiHyllrMihylenglykul
KtI. butvi.iiher
Die I igfiisi h.iftcn der ei findlingsgemäßen Produkte, wie Visknsil.it. Dampfdruck und l.ösungsvermngen für saure Gase können durch Variation des Alkylicsles und dun h die Anzahl der Aihylenoxideinhciten im Molekül beeinflußt wilden. I tir den genannten Verwendungszweck sind solche Alkylpolyäthylcnglykol ten. butyl äther am geeignetsten, die i bis ri Athylcnoxiileinheitcn besitzen. Auch Gemische solcher Äther können mit Frfolg eingesetzt werden.
Il c ι s ρ ι L-1 .
/iir Herstellung von /. I). Melhyldiglykol ten. ImIyI-,ithcr verfahrt man wie folgt: (KlM) Gew. feile
194 1,4148
246 1.4262
291 1.4 327
J24 I.4J83
202 1.4160
2r)4 1.4266
218 1.4188
2h") 1.4275
J02 1.4 Ji8
215 1.4160
2 lh 1.4211
2l)() 1.424·-»
227 1.414)
27h 1.4274
Methyldigiykol und 480 Gew.-Teile eines sauren Ionenaustauscherharze* in der H'-Form werden in einem Rührautoklav vorgelegt. In das evakuierte System werden unter Rühren bei 35 bis 400C 2800 Gew.-Teile Isobutylen gebracht, was 15 bis 10 Minuten in Anpsruch nimmt. Der Druck wird mit Stickstoff auf 6 atü gestellt und 4 bis 8 Stunden gerührt. Nach Abfiltrieren des Katalysators werden 7350 Gew.-Teile eines Produktes mit der folgenden Zusammensetzung erhalten:
5,3% Isobutylen und Oligomere des Isobutylens
90,4% Methyldiglykol-terL-butyläther
4,2% Methyldiglykol
Durch Destillation bei 12 Torr wurde bei 67 bis b9°C MethyldiglykoI-terL-butyläther der Zusammensetzung 98,9% Äther und 1,1% Methyldiglykol erhalten.
Nach dem gleichen Verfahren lassen sich auch die anderen erfindungsgemäßen AlkylpolyäthylenglykolterL-butyläther in -einer Form und in Form von Gemischen, die gegebenenfalls auch Anteile an höheren Äthern (n > 5) enthalten können, herstellen. Da eine Destillation der Alkylpolyäthylenglykol-tert-butyläther mit mehr als 5 Äthylenoxideinheiten nicht mehr ohne Zersetzung möglich ist, wird die Verätherungsreaktion bei einer OH-Zahl von 6 bis 10 abgebrochen, der Katalysator abfiltriert und die niedrigsiedenden Anteile
Tabelle I
durch Abdestillieren, beispielsweise unter Verwendung eines Dünnschichtverdampfers, entfernt.
Beispiel 2
-, Die Löslichkeit von Kohlendioxid und Sehwefelwas serstoff in den erfindungsgemäßen Alkylpolyäthylengly kol-tert-butyläthern wurde wie folgt festgestellt:
In einem 1-Liter-Glasautoklav wurden 250 ml des n\
prüfenden Alkylpolyäthylenglykol-tert-butyläthers vor-
in gelegt und das ganze System sorgfältig evakuiert. Durch Erhitzen bzw. Kühlen wurde eine konstante Temperatur von 300C aufrechterhalten. Aus einer gewogenen Druckflasche wurde nun so lange Kohlendioxid eingegast, bis sich ein konstanter Druck von 5 atü
r> eingestellt hatte. Durch Zurückwiegen wurde das Gewicht des aufgenommenen Kohlendioxids bestimmt.
Unter Berücksichtigung der in der Dampfphase
vorhandenen Menge Kohlendioxid — diese wurde in einem Blindversuch, bei dem sich statt des Lösungsmit-
2« tels 250 ml Paraffin im Autoklav befanden — wurde nun die Löslichkeit des Gases in 100 ml bei 300C und 5 utii bestimmt.
In gleicher Weise wurde mit Schwefelwasserstoff verfahren, wobei die Löslichkeiten hier bei 30°C und 2Ί 3 atü gemessen wurden.
Die dabei erhaltenen Werte sind in der nun folgenden Tabelle I aufgeführt:
Lösungsr :ticl
Methyldiglykol-tert.-butyläther
Methyltriglykol-tert.-buty lather
Mclhyltelraglykol-tert.-butyläther
Methylpentaglykol-tert.-butylather
n-Propyltetraglykol-tert.-buty lather
iso-Propyldiglykol-tert.-butyläther
Polyathylenglykol(200)-di-tert.-butyläther
Ptilyglykoldimethyläther nach US-PS 35 91
Diese Versuche /eigen, daß die C'Oj-Aufnahme deutlich höher liegt als bei dem /um Vergleich herangezogenen Polyglykoldimethyläther. Die besten Ergebnisse wurden mil Methyltetraglykol-tert.-btityl iither erzielt. Wenn die Ergebnisse mit Schwefelwasserstoff allein nicht ganz an das /um Vergleich herangezogene lösungsmittel heranreichen, so wird in allen Fallen, wo Schwefelwasserstoff und Kohlendioxid t!cmeins.)m entfernt werden sollen, eine bessere Absorption gegenüber den bekannten Lösungsmitteln erreicht. Zudem sind die erfindungsgemüßen Lösungsmittel in iedem Falle infolge ihrer leichten Darstellbar keil den Polyglykoldimethyläthern wie den Polyätherpolyoleii überlegen.
Die wesentlich höhere Kohlendioxid-Aufnahme ist eine spezifische Eigenschaft der erfindiingsgemiilJeii Substanzen: Man kann dies /eigen, wenn man unter Zuhilfenahme der üaschmnialographic das Kctentionsvolumcn bestimm).
Hier/u wird das zu prüfende Lösungsmittel ()0 1'-JiIe) auf Sterchamol* als Trägersubslan/. (70 Teile) aufgetra
COi-Aufnahme HiS-Aufnahme bei
bei 30 C, 5 atü 30 C, 3atü
g/100 ml g/100 ml
4.10 10,60
3.75 9,30
4,40 11,92
3,30 9,72
3,53 12.11
3,39 11,15
3.46 10,00
3.22 12.52
gen und mit diesem präparierten Trägermaterial eine G.C.-Kolonne gefüllt. Die erhaltenen Werte für d.is -,ο Retentionsvolumen für Kohlendioxid in der Dimension
ecm Trage rgas
g stationäre Phase
-,; bei einer Temperatur K und 760 Torr sind in der Tabelle Il aufgeführt.
Tabelle Il
Retentionsvoliimen liir CO, -V'.'U. bei 760 Torr
Temperatur. K
21W
311
151
Melhyllelniglvkullerl.-hiilv hither
3.12
2.03
I.iil
ΙΊ>Ι\μΙ\ ki.liliiiK'llnl
iilhcr η.κ Ii
US I'S tVH (.11
2.')·) 1.7/ LK.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Alkylpolyäthylenglykol-tert-butyläther der allgemeinen Formel
CH3
R · (OCH, · CHOn · O · C —CHj
CH,
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4330305A (en) * 1976-03-19 1982-05-18 Basf Aktiengesellschaft Removal of CO2 and/or H2 S from gases
DE3011237A1 (de) * 1980-03-22 1981-10-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Alkoxylierte fettalkohle, die mit propylen endgruppenverschlossen sind, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaumarme saeure- und alkalistabile tenside
JPH0698262B2 (ja) * 1987-11-06 1994-12-07 株式会社日本触媒 酸性ガス吸収剤組成物
DE3922023A1 (de) * 1989-07-05 1991-01-17 Hoechst Ag Verfahren zum abtrennen eines loesemittelgemisches aus einem gasstrom
CN110204427A (zh) * 2019-06-27 2019-09-06 河北迈太特化工有限公司 一种二甘醇甲基叔丁基醚的合成方法

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