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DE2261271A1 - NEW ESTERS - Google Patents

NEW ESTERS

Info

Publication number
DE2261271A1
DE2261271A1 DE2261271A DE2261271A DE2261271A1 DE 2261271 A1 DE2261271 A1 DE 2261271A1 DE 2261271 A DE2261271 A DE 2261271A DE 2261271 A DE2261271 A DE 2261271A DE 2261271 A1 DE2261271 A1 DE 2261271A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compound according
ethyl
methyl
sch
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE2261271A
Other languages
German (de)
Inventor
Jozef Dr Drabek
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1855471A external-priority patent/CH563119A5/en
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2261271A1 publication Critical patent/DE2261271A1/en
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

D-. Γ·. Γ ·,.· to'n s-· η.· - P^. E. Arr.nnnD-. Γ ·. Γ ·,. · To'n s- · η. · - P ^. E. Arr.nnn

Dr,!;.:,'3.. ■'. . ·"■ ' ■ .' '. -- S-. ii;l::b2uerDr,!;.:, '3 .. ■'. . · "■ '■.' '. - S-. Ii; l :: b2uer

P C 1 Q Il ( K Il \, J I t θP C 1 Q Il (K Il \, J I t θ

8 München 2, Bräuh&usjtraßa 4/III8 Munich 2, Bräuh & usjtraßa 4 / III

Case 5-7914/1+2/=Case 5-7914 / 1 + 2 / =

Neue EsterNew esters

Die vorliegende Erfindung betrifft S-Benzyldithiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die S-Benzyldithiophosphorsäureester haben die FormelThe present invention relates to S-benzyldithiophosphoric acid esters, Process for their production and their use in pest control. the S-Benzyldithiophosphoric acid esters have the formula

(D(D

30 9 826/118530 9 826/1185

worm 2201271worm 2201271

R2 C1-Cr-AIlCyI, C-j-Cc-Alkenyl, C^-C5-Alkinyl, C1-C5-Alkoxy-C1-C5-alkyl, C-j^-Cc-Alkylthio-R 2 C 1 -Cr-AIlCyI, Cj-Cc-alkenyl, C ^ -C 5 -alkynyl, C 1 -C 5 -alkoxy-C 1 -C 5 -alkyl, Cj ^ -Cc-alkylthio-

C1-C5-alkyl, Benzyl oder Phenäthyl, R3 C1-C-AIkOXy, C-^-Cc-Alkylthio, C3-C1--Alkenyloxy,C 1 -C 5 -alkyl, benzyl or phenethyl, R 3 C 1 -C -AlkOXy, C - ^ - Cc-alkylthio, C 3 -C 1 - alkenyloxy,

C-, -Cc-Alkylatnino oder (C, -C1.-Alkyl)„amino und X Wasserstoff, Halogen, C1-C -Alkyl oder Nitro bedeuten.C-, -Cc-Alkylatnino or (C, -C 1. Alkyl) "amino and X is hydrogen, halogen, C 1 -C alkyl or nitro.

Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor, zu verstehen.Halogen is to be understood as meaning fluorine, chlorine, bromine or iodine, but especially chlorine.

Die bei R-,, R«, R~ und X in Frage kommenden Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkoxyalkyl-, Alkylthioalkyl- und Alkenyloxygruppen können geradkettig oder verzweigt, unsubstituiert oder beispielsweise durch Halogen substituiertThe alkyl, alkenyl, Alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl and alkenyloxy groups can be straight-chain or branched, unsubstituted or substituted for example by halogen

Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Aethyl, Aethoxy, Aethylthio, 2-Chloräthyl, Propyl, Propoxy, Propylthio, Isopropyl, Isopropoxy, Isopropylthio, η-Butyl, n-Butoxy, n-Butylthio, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl und dessen Isomere, Methoxymethyl, Methyl· thiomethyl, Aethoxyäthyl, AethylthioMthyl, Allyl, Methallyl, 2-Chlorallyl, Allyloxy, 2-Chlorallyloxy, Propargyl, iso-ButinylExamples of such groups include: methyl, methoxy, methylthio, Trifluoromethyl, ethyl, ethoxy, ethylthio, 2-chloroethyl, Propyl, propoxy, propylthio, isopropyl, isopropoxy, isopropylthio, η-butyl, n-butoxy, n-butylthio, i-, sec.-, tert-butyl, n-pentyl and its isomers, methoxymethyl, methyl thiomethyl, ethoxyethyl, ethylthioMthyl, allyl, methallyl, 2-chloroallyl, allyloxy, 2-chloroallyloxy, propargyl, iso-butynyl

309826/1185309826/1185

Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I,Because of their action, compounds of the formula I are preferred,

R, Methyl oder Aethyl,R, methyl or ethyl,

R2 Prop'yl, i-Butyl, n-Pentyl, Aethoxyäthyl, Methoxy-R 2 prop'yl, i-butyl, n-pentyl, ethoxyethyl, methoxy

athyl oder Aethylthioäthyl, ' R3 Methoxy, Aethoxy, Methylthio, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Allyloxy, Methylamino oder Dimethylaminoethyl or ethylthioethyl, 'R 3 methoxy, ethoxy, methylthio, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, allyloxy, methylamino or dimethylamino

und
X Wasserstoff bedeuten.and
X mean hydrogen.

Die Verbindungen der Formel I können analog der bekannten z.B. in der britischen Patentschrift Nr. 834 814 beschriebenen Methode wie folgt hergestellt werden:The compounds of formula I can be prepared analogously to the known e.g. in the method described in British Patent Specification No. 834 814 can be prepared as follows:

>P-SMe + HaIGH-COR > I + Me Hai> P-SMe + HaIGH-COR> I + me shark

(II)(II)

1. 1I1. 1 I

(III)
■ X(III)
■ X

worin R,, R^, R-, und X die für die Formel I angegebene Bedeutung haben, Hai für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, stehtwherein R ,, R ^, R-, and X have the meaning given for the formula I. have, Hai represents halogen, in particular chlorine or bromine

und Me ein Alkalimetall, Ammonium oder C1-Cc-Alkylammonium bedeutet. and Me is an alkali metal, ammonium or C 1 -C C -alkylammonium.

Die Reaktion wird bei einer Temperatur von 0 - 1000C, bei einem Druck'von 0-12 bar und in Lösungsmitteln durchgeführt. Als Lösungsmittel sind beispielsweise folgende geeignet: Wasser, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzinej Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol;The reaction is conducted at a temperature from 0 - 100 0 C, carried out at a Druck'von 0-12 bar and in solvents. Examples of suitable solvents are: water, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, benzine, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, polychlorobenzenes, bromobenzene;

■ 3 0 9 8 2 ß / 1 1 8 5 .-■·.·=■ 3 0 9 8 2 ß / 1 1 8 5 .- ■ ·. · =

chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; Aether, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methylethylketon, Diathylketon, Nitrile, etc..chlorinated alkanes of 1 to 3 carbon atoms; Ethers such as dioxane, tetrahydrofuran; Esters, such as ethyl acetate; Ketones such as methyl ethyl ketone, diethyl ketone, nitriles, Etc..

Die Ausgangsstoffe der Formeln II und III sind teilweise bekannt und können analog bekannten z.B. im J. Am. Chem. Soc. 70, 3636 (1948) und in Houben-Weyl VoI 12/2 S. 689-690 beschriebenen Methoden hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.Some of the starting materials of the formulas II and III are known and can analogously known, for example in J. Am. Chem. Soc. 70, 3636 (1948) and in Houben-Weyl Vol. 12/2 pp. 689-690 methods described are produced. The compounds of formula I have a broad biocidal range Effect on and can be used to combat various plant and animal pests will.

Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllojtalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduvlidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae sowie Akariden der Familien: Isodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dertnanyssidae. Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen. They are particularly suitable for combating insects of the families: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllojtalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Phyrrhocoridae, Reduvlidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae and acarids of the families: Isodidae, Argasidae, Tetranychidae, Dertnanyssidae. The insecticidal or acaricidal effect can be through Substantially widen the addition of other insecticides and / or acaricides and adapt them to the given circumstances.

Als Zusätze eignen sich z.B. folgende Wirkstoffe:The following active ingredients are suitable as additives:

3098 26/11853098 26/1185

Ό, , „ ph π μη · " ■ 2201271Ό,, "ph π μη ·" ■ 2201271

Organische Phosphorverbindungen
Bis-OjO-diäthylphosphorsäureanhydrid (TEPP) Di«eihyl(2,2,2--trichlor-l-hydroxyäthyl)phosphonat (TRiCHLORFON) l^-Dibroni^-dichloräthyldJmethylphosphat (NALEO) 2,2-OichIorvinyldiueihylphosphat (DICHLGRPHOS) 2-Methoxycarbamyi-i-methylvinyldimethylphosphat (EVINPHOS) Dfiethyl-l-methyl-2-(iaethylcarbainoy1)vinylphQsphat .eis. (MONOCROTOPHOS) MDinethoxyphosphinyloxyM.N-dimethyl-cis-crotonamid (OICROTOPHOS) 2-Chioro-Z-diäthylcarbamoyl-l-me-l:hylvinyldimethylphosphat (PHOSPHAMIDON) O,0-Diäthyl-O(oder S)-2-(äthy)thio)-äthylthiophosphat (OEMETON) S-Aethy 1 ih 1 oSthy 1 -0,0-d f me thy T--d 1 th! ophospha t (THIOMETON) OjO-Diäthyl-S-äthylinercaptofnetliyidithiophosphat (PHORATE) 0,0-0iäthyl-S-2- Bthylih1o)äthy1 dithiophosphai (DISULFOTDN)' 0,0-0ineihyl-S-2-(äthylsulfiny])äthylthiophosphat (OXYDEMETONiäETHYL) 0,0-Dinethy1-S-(],2-dicarbäthoxyatnyl dithiophosphaf (MALATHION) öjO.O.O-Tetraäthyl-S.S'-methylen-bis- dithiophospha+ (ETHION) &-Aethyl-S,S-dipropyldiihiophosphat Organic phosphorus compounds
Bis-OjO-diethylphosphoric anhydride (TEPP) di-ethyl (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl) phosphonate (TRiCHLORFON) 1 ^ -dibroni ^ -dichloroethyldjmethylphosphat (NALEO) 2,2-oxyvinyldiuethylphosphate (DICHL -i-methylvinyldimethylphosphate (EVINPHOS) Dfiethyl-1-methyl-2- (iaethylcarbainoy1) vinylphQsphat .eis. (MONOCROTOPHOS) MDinethoxyphosphinyloxyM.N-dimethyl-cis-crotonamide (OICROTOPHOS) 2-Chioro-Z-diethylcarbamoyl-l-me-l: ethylvinyldimethylphosphate (PHOSPHAMIDON) O, 0-diethyl-O (or S) -2- (äthy) -2- ( thio) ethyl thiophosphate (OEMETON) S-Ethy 1 ih 1 oSthy 1 -0.0-df me thy T - d 1 th! ophospha t (THIOMETON) OjO-diethyl-S-äthylinercaptofnetliyidithiophosphat (PHORATE) 0,0-0iethyl-S-2- Bthylih1o) ethy1dithiophosphai (DISULFOTDN) '0,0-0ineihyl-SiälETYETON-2- (Oäthylsulfiny])) Ethyl ) 0,0-Dinethy1-S - (], 2-dicarbethoxyatnyl dithiophosphate (MALATHION) öjO, OO-tetraethyl-S.S'-methylene-bis-dithiophosphate + (ETHION) & -ethyl-S, S-dipropyldihiophosphate

O.O-Dinethyl-S-iN-methyl-N-foritiylcarbamoylmeihyD-dithiophosphat (FORMOTHION) OjO-DiBethyl-S-iN-methylcarbantoylmethyDdithiophosphat (DIMETHOAT) O.O-DlMthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHION-METHYL) Ο,Ο-Diäihyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHlON) ' 'O.O-Dinethyl-S-iN-methyl-N-foritiylcarbamoylmeihyD-dithiophosphate (FORMOTHION) OjO-DiBethyl-S-iN-methylcarbantoylmethyDdithiophosphat (DIMETHOAT) O.O-DlMthyl-O-p-nitrophenylthiophosphate (PARATHION-METHYL) Ο, Ο-Diäihyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (PARATHlON) ''

0-Aethyl-O-p-nürophenylphenylihiophosphönat (EPN) O.O-Dimeihyl-O-CA-nitro-m-tolyDthtophosphat (FEN I TROTH I ON) OxIMIln»tiiy!-0-2,4-5-trϊchiorpheny 1 thiophosphat (RONNEL) O-Äethyl-O^^^-trichlorphenyläthylthiophosphonat (TRICHLORONAT) O.O-Dimethyl-O-ZjS-dichloM-broiiiphenylthiophosphat (BROMOPHOS) 0,0-Diinethyl-0-(2,5-dichlor-4-jodphenyl)-thiophosphat (JODOFENPHOS) 4-iert. Butyl^-chlorphenyl-N-methyl-O-raethylaiiiidophosphat (CRUFOMAT) 0,0-Di»iethyl-0-(3-meihyl-4-niethyli!iercaptophenyl)thiophosphat (FENTHION) lsopropy]amino-0-äthyl-0-(4-methylmercapto-3-iiiethyl phenyl )-phosphat O,O-D1äthyl-0-p-.(niethylsulfiny!)phenyl -thiophosphat (FENSULFOTHION) 0-p-(Dieiethylsulfamido)ph8ny1 0,0-d i methyl thiophospha.t (FAMPHUR) O,0,0r f0l-Tetramethyl-0,0'-ihiodi-p-phenylenthiophosphat O-Aethyl-S-phenyl-äthyldithiophosphonat 0,0-Dinethyl-O-fe^-Ei ethyl benzyl-3-hydroxycrotonyl )phosphat 2-Chlor-l-(2,4-d5chlorphenyl)vinyl»diäthylphosphat (CHLORFENVINPHOS) 2-Chlor-l-(2,4J5-tr)chlorphenyl)vinyl-dimethylphosphat B^2-Ch1or-l-(2,5-dichlorphenyl2viny1-0,0-diäthylthiophosphat . . Phenylglyoxylonitriloxim-O.O-diäthylthiophosphat (PHOXIM) 0,0-Diäthyl-0-(3-chlor-4-i!iethyl-2-oxo-2-H-l-benzopyran-7-yl)-thiophosphat (COUMAPHOS) 2,3-p-D1oxandithiDi-5,S-bis(0,0-d?äthyldithiophosphat) (DtOXATHION) S-tiB-Chlor-Z-oxo-S-benzoxazolinyDmethyljOjO-ciiäthyldithiophosphat (PHOSALO(J) 2-(D1äthoxyphosphinyli!nino)-l,3-dithiolan 0,0-Ditiethy1-S-[2-iiiethoxy-l,3,4-thiadiazol-5-(4H)-onyM4)-methyl]dithiophosphat OjO-DiBethyl-S-rphthallniidoirethyl-dithfophosphat (IMtDAN) O,O-Diäthyl-0-(3,5,5-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat0-ethyl-op-nürophenylphenylihiophosphönat (EPN) OO-dimethyl-O-CA-nitro-m-tolyDthtophosphat (FEN I TROTH I ON) O x IMIln »tiiy! -0-2,4-5-trϊchiorpheny 1 thiophosphat (RONNEL ) O-Ethyl-O ^^^ - trichlorophenylethylthiophosphonate (TRICHLORONATE) OO-Dimethyl-O-ZjS-dichloM-broiiiphenylthiophosphat (BROMOPHOS) 0,0-Diinethyl-0- (2,5-dichloro-4-iodophenyl) -thiophosphate ( IODOFENPHOS) 4-ed. Butyl-chlorophenyl-N-methyl-O-raethylaiiiidophosphat (CRUFOMAT) 0,0-Di »iethyl-0- (3-methyl-4-niethyli! Iercaptophenyl) thiophosphate (FENTHION) isopropy] amino-0-ethyl-0- (4-methylmercapto-3-diethyl phenyl) phosphate O, O-D1ethyl-0-p -. (Niethylsulfiny!) Phenyl thiophosphate (FENSULFOTHION) 0-p- (dieiethylsulfamido) ph8ny1 0,0-di methyl thiophospha.t (FAMPHUR) O, 0,0 r f 0 l -Tetramethyl-0,0'-ihiodi-p-phenylenethiophosphate O-ethyl-S-phenyl-ethyldithiophosphonate 0,0-Dinethyl-O-fe ^ -Ei ethyl benzyl-3 -hydroxycrotonyl) phosphate 2-chloro-1- (2,4-d5chlorphenyl) vinyl diethyl phosphate (CHLORFENVINPHOS) 2-chloro-1- (2,4 J 5-tr) chlorophenyl) vinyl dimethyl phosphate B ^ 2-chloro-1 - (2,5-dichlorophenyl2viny1-0,0-diethylthiophosphate.. Phenylglyoxylonitrile oxime-OO-diethylthiophosphate (PHOXIM) 0,0-diethyl-0- (3-chloro-4-i-i-ethyl-2-oxo-2-Hl- benzopyran-7-yl) thiophosphate (COUMAPHOS) 2,3-p-D1oxandithiDi-5, S-bis (0,0-d? ethyldithiophosphate) (DtOXATHION) S-tiB-chloro-Z-oxo-S-benzoxazolinyDmethyljOjO- ethyldithiophosphate (PHOSALO (J) 2- (D1ethoxyphosphinylinino) -l, 3-dithiolane 0,0-Ditiethy1-S- [2-iiiethoxy-1,3,4-thiadiazol-5- (4H) -onyM4) -methyl] dithiophosphate OjO-DiBethyl- S-rphthallniidoirethyl dithophosphate (IMtDAN) O, O-diethyl-0- (3,5,5-trichloro-2-pyridyl) thiophosphate

0,0-D!äthyl-0-2-pyrazinylthiophosphat (THIONAZIN)- ·0,0-D! Ethyl-0-2-pyrazinylthiophosphate (THIONAZINE) -

0J0-Diäthyl-0-(2-isopropyl-4-inethyl-6~pyritiiidyl)thiophosphat (DIAZINON) 0,0-Dläthyl-0-(2-chinoxaIyl)thiophosphat 0,0-B?HBthyl-S-(4-oxo-l}283-benzotriazin-3(4H)-yliiiethyl)-dithiophosphat (AZIHPHOSMETHYL) 0,0-0iäthyl-S-(4-oxo-l.,2,3-benzotriazin-3(4H)-ylRethyl )-dithiophosphat (AZINPHOSAETHYL) S-[(4,6-diaiiiino-s-triaz1n-2-yl)inethyl]-0f0-dlitethy1dnh1ophosphat (MENAZON) O.O-Oiaethyl-O-O-chloM-nHrophenyDthiophosphat (CHLORTIIION) 0,O-Disethyl-0(oder S)-2-(äthylthioäthyl)thiophosphat (DEfETON-S-METHYL) 2-iOfO-Diisethyl-phosphoryl-thioc;ethy!)-5-methoxy-pyron-4-3,4-dichTorbenzyl-tr1phenylphosphoniu[iichlorid 0,0-Oiäthyi-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl)dithiophosphat (PHENKAPTOH)0 J 0-diethyl-0- (2-isopropyl-4-ynethyl-6 ~ pyritiiidyl) thiophosphate (DIAZINON) 0,0-diethyl-0- (2-quinoxalyl) thiophosphate 0,0-B? HBthyl-S- ( 4-oxo-l } 2 8 3-benzotriazine-3 (4H) -yliiiethyl) dithiophosphate (AZIHPHOSMETHYL) 0,0-0iethyl-S- (4-oxo-l., 2,3-benzotriazine-3 (4H)) -ylRethyl) -dithiophosphate (AZINPHOSAETHYL) S - [(4,6-diaiiiino-s-triaz1n-2-yl) ynethyl] -0 f 0-dlitethy1dnh1ophosphat (MENAZON) OO-OiaIONethyl-OO-chloM-nHrophenyDthiophosphat) (CHL , O-disethyl-0 (or S) -2- (ethylthioethyl) thiophosphate (DEfETON-S-METHYL) 2-iO f O-diisethyl-phosphoryl-thioc; ethy!) - 5-methoxy-pyrone-4-3, 4-dichlorobenzyl-tr1phenylphosphonium dichloride 0,0-diethyi-S- (2,5-dichlorophenylthiomethyl) dithiophosphate (PHENKAPTOH)

309826/1185309826/1185

0,0-01IthyT-0-(Λ-Ββthy 1-cumarίny1-7)-th1ophosphai (POTASAN) 5-Aeino-bls{diniethylamldo)phosphinyl-3-pheny1-l,2,A-triazOl (TRIAMtPHOS) B-llethyl-5-{0,0-dimethy]thiolphosphory 1 )-3-ihiava1eramid (VAMIDOTHtON)0,0-01IthyT-0- (Λ-Ββthy 1-coumarίny1-7) -th1ophosphai (POTASAN) 5-Aeino-bls (diniethylamldo) phosphinyl-3-pheny1-1,2, A-triazOl (TRIAMtPHOS) B-llethyl-5- {0,0-dimethy] thiolphosphory 1) -3-ihiava1eramid (VAMIDOTHtON) 0t0-Dmhyl4-[2-dimethylai3ino-4-methylpyrimidyl-(6)]-thiophosphai (DIOCTHYL)0 t 0-Dmhyl4- [2-dimethylai3ino-4-methylpyrimidyl- (6)] - thiophosphai (DIOCTHYL) 0tMiMthy1-S-{»ethylcarbanoy!methylMhiophosphat (OMETHOAT)0 t MiMthy1-S - {»ethylcarbanoy! Methyl thiophosphate (OMETHOAT) 0-Aethyl-0-(8-chinolinyl!-phenylthiophosphonat (OXINOTHIOPHOS)0-ethyl-0- (8-quinolinyl! -Phenylthiophosphonate (OXINOTHIOPHOS)

O-lethyl-S-raethyl-anidothiophosphat (MONITOR)O-lethyl-S-raethyl-anidothiophosphate (MONITOR)

0-fcthyl-0-(2f5-dlchlor-*-broBphenyl)-ben2othlophosphonat (PHOSVEL)0-ethyl-0- (2 f 5-dlchlor - * - broBphenyl) -ben2othlophosphonat (PHOSVEL) 0,0,0,O-Tetrapropyldithiopyrophosphat0,0,0, O-tetrapropyl dithiopyrophosphate 3-(0ineihoxyphosphinyl oxyJ-N-raethyl-N-methoxy-cis-crotonamid3- (0ineihoxyphosphinyl oxyJ-N -raethyl-N-methoxy-cis-crotonamide

O^O-Dimethyl-S-CN-aihylcarbamoyimethylJdithiopbosphat (ETHOAT-METHiL)O ^ O-Dimethyl-S-CN-aihylcarbamoyimethylJdithiopbosphat (ETHOAT-METHiL) O.O-Diäthyl-S-iN-isopropylcarbamoyloieihyl)-dithiophosphat (PROTHOAT)O.O-diethyl-S-iN-isopropylcarbamoyloieihyl) -dithiophosphat (PROTHOAT) S-M-il-Cyano-l-methyläthyDcarbamoylnethyldiäthylthlolphosphat (CYANTHOAT)S-M-il-Cyano-l-methyläthyDcarbamoylnethyldiäthylthlolphosphat (CYANTHOAT)

S-(2-Acetaiidoäthyl)-0>0-diraethyldithiophosphat . Hexaiethylphosphorsäuretrlamid (HEMPA)S- (2-Acetaiidoethyl) -0 > 0-diraethyldithiophosphate. Hexaiethylphosphoric acid trlamide (HEMPA)

O.O-Dliethyl-O-ia-chloM-nitrophenyDthiophosphat (OICAPTHON)O.O-Dliethyl-O-ia-chloM-nitrophenyDthiophosphat (OICAPTHON)

0,0-Dltethyl-O-p-cyanophenyl thiophosphat (CYANOX)0,0-Dltethyl-O-p-cyanophenyl thiophosphate (CYANOX)

O-Aethyl-0-p-cyanophenylthiophosphonatO-ethyl-0-p-cyanophenylthiophosphonate O,O-Diithyl-0-2,4-dkhlorphenyl thiophosphat (D 1CHLORF ENTH I ON >.O, O-diithyl-0-2,4-chlorophenyl thiophosphate (D 1CHLORF ENTH I ON >.

0,2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothiophosphat0,2,4-dichlorophenyl-O-methylisopropylamidothiophosphate

O.O-DIIthyl-O^.S-dichloM-bromphenylthiophosphat (BROMOPHOS-AETHYL)O.O-DIIthyl-O ^ .S-dichloM-bromophenylthiophosphate (BROMOPHOS-AETHYL)

Dlnethyl-p-(methylthi o)pheny1 phosphat Methyl p- (methyl thio) phenyl phosphate

OjC-Diiethyl-O-p-sulfamidophenyHhiophasphatOjC-Diiethyl-O-p-sulfamidophenyHhiophasphat

04 p-(p-Chlorpheny1itzopheny I] 0,0-dimethyl thiophosphat (AZOTHOAT)04 p- (p-chloropheny1itzopheny I] 0,0-dimethyl thiophosphate (AZOTHOAT)

O-Aethyl-S-^-chtorphenyl-äthyldithlophosphonatO-ethyl-S - ^ - chtorphenyl-ethyldithlophosphonate O-tsobutyl-Spjhlorphenyl-athyldithiophosphonatO-tsobutyl-Spjhlophenyl-ethyldithiophosphonat

0,0-Dliethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat0,0-diethyl-S-p -chlorophenyl thiophosphate

O.O-Dinethyl-S-ip-chlorphenylthiomethyD-di thiophosphatO.O-Dinethyl-S-ip-chlorophenylthiomethyl-di-thiophosphate O.O-DilthyJ-p-chlorphenylniercaptofiiethyt-dithiophosphat (CARBOPHENOTHION)O.O-DilthyJ-p-chlorophenylniercaptofiiethyt-dithiophosphate (CARBOPHENOTHION) O.O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphatO.O-diethyl-S-p -chlorophenylthiomethyl thiophosphate O.O-DIiethyl-S-icarbäthoxy-phenylmethyOdithiophosphat (PHENTHOAT)O.O-DIiethyl-S-icarbäthoxy-phenylmethyOdithiophosphat (PHENTHOAT) O.O-Dläthyl-S-fcarbofluoräthoxy-phenyluethyD-di thiophosphatO.O-Dläthyl-S-fcarbofluoroethoxy-phenyluethyD-di thiophosphate OjO-Dliethyl-S-fcarboisopropoxy-phenylmethyD-di thiophosphatOjO-diethyl-S-fcarboisopropoxy-phenylmethyl-di-thiophosphate O.O-Diithyl-Y-hydroxy-S^-tetraraethylen-coijmariny! -thiophos-phat (COLfMlTHOAT)O.O-Diithyl-Y-hydroxy-S ^ -tetraraethylene-coijmariny! -thiophosphate (COLfMlTHOAT)

2-Methoxy-<-H-l,3,2.-benzodioxaphosphorin-2~siilfl<l 0,0-Oiithyl-0-(5-phenyl-3-isoaxazolyl)thiophosphat 2-(Diäthoxyphosph1nylimino)-4-niethyl-l<3-di thiolan Trls-(2-iethyl-l-32!ridiny])-phosphinoxyd (KEiEPA) S-(2~ChlοΓ-1-phthalimidoäthyl )-0,0-di äthy I d i thlophosphat N-Hydroxynaphthaliaido-diathylphosphat 01«ethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridy1phosphat 0,OrOimeibyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)thiophosphat S- 2-{Aethylsulfony))äthyl dimethylthiolphosphat (DtOXYDEMETOM-S-METHYL) Dilthyl-S- 2-{Sthylsulf1.nyl)ithyl dlthiophosphat (OXYOISULFOTON) Bis-O.O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (SULFOTEP) Dliethy1-1,3-d5(carboiethoxy)-l-propen-2-yI-phosphat Dtiethyl-(2,2,Z-trichlor-l-butyroyloxyäthyl)phosphonat (8UT0NAT) 0,0-D}iethyl-0-(2,2-dichlor-l-methoxy-vinyl!phosphat 2-methoxy- <- Hl, 3,2-benzodioxaphosphorine-2-silfl <l 0,0-ethyl-0- (5-phenyl-3-isoaxazolyl) thiophosphate 2- (diethoxyphosphylimino) -4-diethyl-l < 3-di Trls- thiolane (2-iethyl-l-32 ridiny]) - phosphine oxide (KEiEPA) S- (2 ~ ChlοΓ-1-phthal imidoäthyl) -0,0-di äthy I thlophosphat di-N-Hydroxynaphthaliaido diathylphosphat 01 «ethyl-3,5,6-trichloro-2-pyridy1phosphat 0, OrOimeibyl-0- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl ) thiophosphate S- 2- {ethylsulfony)) ethyl dimethylthiolphosphate (DtOXYDEMETOM-S- METHYL) Dilthyl-S- 2- {Sthylsulf1.nyl) ithyldlthiophosphat (OXYOISULFOTON) bis-OO-diethylthiophosphoric anhydride (SULFOTEP) diethy1-1,3 -d5 (carboiethoxy) -l-propen-2-yiethylenephosphate (2-diethylphosphate) , 2, Z-trichloro-1-butyroyloxyethyl) phosphonate (8UTONAT) 0,0-D} iethyl-0- (2,2-dichloro-1-methoxy-vinyl-phosphate

Bls~(dliethylaiido)fltjorphosphat (DIIIEFOX)Bls ~ (dliethylaiido) fltjorphosphat (DIIIEFOX)

3,4-«flchlorbenzy !"triphenylphosphonfuTTichlorid3,4- "chlorobenzy!" Triphenylphosphonofutichloride

DlMthy t>N-nethoxymethy 1 carbanoy ] etethy 1 -dl th Ϊ ophosphat (FORMOCARGAB)DlMthy t> N-nethoxymethy 1 carbanoy] etethy 1 -dl th Ϊ ophosphate (FORMOCARGAB)

0J0-Diäthyl-0-(2,Z-dichlor-l-chloräthoxyvinyl!phosphat0 J 0-diethyl-0- (2, Z-dichloro-1-chloroethoxyvinyl! Phosphate

OfO-Diiethyl-0-(2,2-dkhlor-l-chlorithoxyv1riyl !phosphatO f O-Diiethyl-0- (2,2-chloro-1-chlorithoxyv1riyl! Phosphate O-Aethyl-S.S-dtphenyldithiolpi-iosphatO-ethyl-S.S-dtphenyldithiolpi-iosphate

; >d. O-Aeihy l-S-b,e^y 1 -pheny 1 d Hh i ophosphonai nnane/iiac " O.iMJiithyl-S-benzyl-thlolphosphat J U 3 ö Z O f . I IO α ; > d . O-Aeihy lSb, e ^ y 1 -pheny 1 d Hh i ophosphonai nnane / iiac "O.iMJiithyl-S-benzyl-thlolphosphat JU 3 ö ZO f. I IO α

0,0-D1nethyl-S-(A-chlorphenylthiomeihyl)dithiophosphat (METHYLCARBOPHEHOTHION) 0,0-OiBiethyl-S-Cathylthioniethyndithiophosphat DitsopropylaminofIuorphosphat (MIPAFOX) 0,0-D'f«thyl-S-(norphol Inylcarbamoylmethyl }d1thf ophosphat (MOR PHOTHI ON) Bisiiethylänido-phenyi phosphat O,0-Di«iethyl-S-(benzol sul fonyUdi thiophosphat0,0-D1nethyl-S- (A-chlorophenylthiomethyl) dithiophosphate (METHYLCARBOPHEHOTHION) 0,0-OiBiethyl-S-Cathylthioniethyndithiophosphat Ditsopropylaminofluorophosphat (MIPAFOX) 0,0-D'f «thylmethyl-S PHOTHI ON) Bisiiethylänido-phenyi phosphate O, 0-Di «iethyl-S- (benzene sulphonyUdi thiophosphate

. 0,0-Dimethy1-(S und O)-äthylsulfinyläthylthiophosphat, ' . '. 0,0-dimethyl (S and O) -ethylsulfinylethylthiophosphate, '. '

0,0-Diäthyl-Ü-4-nitrophenylphosphat Triäthoxy-isopropoxy-bis(thiophosphinyl)disulfid Z-llethoxy-iH-l^^-benzodioxaphosphorin^-oxyd Oktaraethy1pyrophosphoramid (SCHRADAN) Bis (dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan ^i/N'-tetramethyldiamidofluorphosphat (01MEFOX) O-Phenyl-0-p-nitrophenyI-methanthiophosphonat (COLEP) O-Methyl-0-(2-chlor-4-tert. butyl-phenyl )-N-methylatnidothiophosphat (MARLENE) O-Äethy1-0-(2,4-d1 chiorphenyl)-pheny1thi ophosphonat 0,0-Diäthy1-0-(A-methy 1mercapto-3,5-dimethylphenyl)-thiophosphat 4,A f-Bis-{Ö,O-dimethylthi ophosphoryloxy)-di phenyldi sulfid0,0-diethyl-Ü-4-nitrophenyl phosphate triethoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl) disulfide Z-llethoxy-iH-l ^^ - benzodioxaphosphorine ^ -oxide octaraethy1pyrophosphoramide (SCHRADAN) bis (dimethoxythiophosphinylsulfido) -phenylmethane ^ i / N'-- tetramethyldiamidofluorophosphate (01MEFOX) O-phenyl-0-p-nitrophenyI-methanethiophosphonate (COLEP) O-methyl-0- (2-chloro-4-tert. butyl-phenyl) -N-methylatnidothiophosphate (MARLENE) O-ethy 1-0 - (2,4-d1 chi orphenyl) -pheny1thi ophosphonate 0,0-diethy1-0- (A-methy 1mercapto-3,5-dimethylphenyl) -thiophosphate 4, A f -Bis- {Ö, O-dimethylthi ophosphoryloxy) -di phenyl disulfide

S-(l-PhthaHmidoäthyl)-0,0-diäthy1dithiophosphat O,0-0imethyl-0-(3-chlor-4~djäthylsulfamylphenyl)-thiophosphat 0-HethyI-0-(2-carbisopropoxyphenyl)-amidothiophosphatS- (l-PhthaHmidoethyl) -0,0-diethy1dithiophosphate O, 0-0imethyl-0- (3-chloro-4-diethylsulfamylphenyl) thiophosphate 0-Ethyl-0- (2-carbisopropoxyphenyl) amidothiophosphate

S-iOjO-DimethylphosphoryD-e-chlor-bicycloO.Z.Oi-heptadiendjS) -<S-iOjO-DimethylphosphoryD-e-chlor-bicycloO.Z.Oi-heptadiendjS) - <

0-Hethyl-0-(2-i-propoxycarbonyl -1-methylvinyDäthylamidothiophosphat0-Hethyl-0- (2-i-propoxycarbonyl -1-methylviny-ethylamidothiophosphate

Nitrophenole ii DerivateNitrophenols ii derivatives

4,6-Dinitro,6-D)ethylphenol, Na-salz [Dinitrocresol] Dinitrobutylphenol(2,2',2" triäthanolaminsalz) 2 Cyclohexyl^.e-Dinitrophenol [Dinex] 2-(1-Methylheptyl)-4,6 dinitrophenyl-crotonat [Dinocap] 2 sec.-butyl-ijB-dinitrophenyl-S-methyl-butenoat [Binapacryl] 2 sec.-butyl-ijß-dinitrophenyl-cyclopropionat 2 sec.-butyl-4,6-diηitropheny1-isoprbpy1-carbonat [Dinobuton]4,6-dinitro, 6-D) ethylphenol, sodium salt [dinitrocresol] Dinitrobutylphenol (2,2 ', 2 "triethanolamine salt) 2 Cyclohexyl ^ .e-Dinitrophenol [Dinex] 2- (1-Methylheptyl) -4,6 dinitrophenyl-crotonate [Dinocap] 2 sec-butyl-ijB-dinitrophenyl-S-methyl-butenoate [binapacryl] 2 sec-butyl-ijß-dinitrophenyl-cyclopropionate 2 sec-butyl-4,6-diηitropheny1-isoprbpy1-carbonate [dinobutone]

Verschiedene Pyrethrin I
Pyrethrin II' Various pyrethrin I.
Pyrethrin II '

S-Allyl^-isethyl-i-oxo-Z-cyclopenten-l-yl-chrysantheniuiiiat (Allethrin) B-chloriperonyl-chrysanthemumat (barthrin) 2,4-dinethylbenzyl-chrysantheniumat (dimethrin) 2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumat 4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid [Chlorbensid] 6-Methyl-2-oxo-l,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin [Quinomethionat] (l)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(l)-(cis + trans) chrysanthemum-nionocarboxylat [Furethrin] 2-Pivaloyl-indan-l,3-dion [Pindon] ' · 'S-Allyl ^ -isethyl-i-oxo-Z-cyclopenten-l-yl-chrysantheniuiiiat (Allethrin) B-chloriperonyl chrysanthemumate (barthrin) 2,4-dinethylbenzyl-chrysantheniumate (dimethrin) 2,3,4,5-tetrahydrophthalimidomethyl chrysanthemumate 4-chlorobenzyl-4-chlorophenyl sulfide [chlorine surfactant] 6-methyl-2-oxo-1,3-dithiolo- [4,5-b] -quinoxaline [quinomethionate] (l) -3- (2-furfuryl) -2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (l) - (cis + trans) chrysanthemum nionocarboxylate [furethrin] 2-pivaloyl-indan-1,3-dione [pindon] '·'

H'-(4-chlor-2-methylphenyl)-N,N-d imethylformamid in (Chlorphenamidin) '' 4-Chlorbenzy]-4-fTuorphenyl-sulfid (Fluorbenside) S^-Dichlor-l-phenoxycarbanyl-Z-trifluormethyl-benzimidazDi (Fenozaflor) i-Chlorphenyl-p-chiorbenzolsulfonat (Ovex) p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfön (Tetradifon) p-Chlorphenyl^^jS-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 2—Thio-l,3-dithiolo-(,5-6)chinoxalin (Thiochinox) ·H '- (4-chloro-2-methylphenyl) -N, Nd imethylformamide in (chlorophenamidine)''4-chlorobenzy] -4-fluorophenyl sulfide (fluorosurfactants) S ^ -dichloro-1-phenoxycarbanyl-Z-trifluoromethyl-benzimidazDi (Fenozaflor) i-chlorophenyl-p-chlorobenzenesulfonate (Ovex) p-chlorophenylbenzenesulfonate (Fenson) p-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfon (tetradifon) p-chlorophenyl ^^ jS-trichlorophenylsulfide (tetraszyl) p-chlorobenzyl- p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 2- Thi o-l, 3-dithiolo - (5-6) quinoxaline (Thiochinox) ·

Prop-2-ynyl-(4-t-butylpherioxy)-cyclohexylsulfit (Propargil)Prop-2-ynyl- (4-t-butylpherioxy) -cyclohexylsulfit (Propargil)

3098 2 6/11853098 2 6/1185

1'Dimethyl-2-(2l-methyl-4l-chlorphenyl)-for[i)a(nidin (CHLORPHEHAMIDIN) t-ISethy1-2-(21-Biethy 1 -A '-ch 1 orpheny I )-f ormaeii din1'Dimethyl-2- (2 l -methyl-4 l -chlorphenyl) -for [i) a (nidin (CHLORPHEHAMIDIN) t-ISethy1-2- (2 1 -Biethy 1 -A '-ch 1 orpheny I) - f ormaeii din

I—Methy 1-2—{2*-rnethy I -4'-broinpheriy I )-f ortnami din . ,I — Methy 1-2— {2 * -rnethy I -4'-broinpheriy I) -f ortnami din. ,

l-«ethyl-2-(2',4'-dlmethyl.pheny!)-forMmidln t-n-6utyl-l-uethyl-2-(2'-niethyl-V-chlorphenyl)-foriiiainidin l-«ethyl-l-(2'-methy!-V-chlorani lino-methyl en) l- «ethyl-2- (2 ', 4'-dlmethyl.pheny!) - forMmidln tn-6utyl-l-ethyl-2- (2'-niethyl-V-chlorophenyl) -foriiiainidin l-« ethyl-l- (2'-methy! -V-chlorani lino-methylene)

2-(2"-methy!-V-chlorphenyl)-formani!din ,2- (2 "-methy! -V-chlorophenyl) -formani! Din,

1-n-8uty)-2-(2'-i!)ethyl-4'-chlorphenyl-iinino)-pyrrolidin1-n-8uty) -2- (2'-i!) Ethyl-4'-chlorophenyl-iinino) pyrrolidine

Harnstoff
IW-MethyM-chiorphenyl-NSN'-dimethyMhioharnstoff. urea
IW-MethyM-chlorophenyl-NSN'-dimethyMhiourea.

Carbamate . · . ■ · ' Carbamates . ·. ■ · '

l-Naphthyl-N-melhylcarbaaat (CARBARYL) 2-But inyl-4-chlorphen yIc a rba ma t Λ-Dfmethylamino-3,5-xyIy1—N—methylcarbamat i-Dlmethylaiiiino-S-tolyl-N-iiiethylcarbamat (AMINOCARB) 4-Hethylthio-3,5-xyIy!-N-methylcarbamat (METHIOCARB) 3,\,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat Z-Chlorphenyl-N-ipethylcarbamat (CPMC) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-0-(methylcarbamoyl)-ox!m !-(DimethylcarbamoyD-S-methyl-a-pyrazolyl-M-dimethylcarbamat (OIMETILAN) 2,3-Dihydro-2,2-d!niethyl-7-benzofijranyl-N-methylc3rbamat (CAR8ÖFURAN) 2-llethyl-2-n)ethylthio-propionaldehyd-Q-dnethylcarbaflioyl)-oxim (ALDICARB) B-Chinaldyl-N-methylcarbamat und seine Salze Methyl 2-isopropyl-4-(methy!carbamoy,loxy)carbanilat ■-{1-Aethy 1propy1)phenyl-N-methylcarbamat 3,5-Di-tert.butyl-N-methylcarbamat •-(1-MethylbutyI) phenyl-N-methy!carbamat 2-liopropylpheny!-N-(r.ethy lcarbamat 2-sec.Buty!phenyl-N-methylearbamat i-Tolyl-N-methylcarbar.at 2,3-Xyly1-N-methy1carbamat 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3-tert.8uty!phenyl-N-roethylcarbamat 3-sec-Butylphenyl-fi-me thy lcarbamat S-lsopropyl-S-methylphenyl-N-methylcarbamat (PROMECARB)l-Naphthyl-N-methylcarbaate (CARBARYL) 2-Butynyl-4-chlorophen yIc a rba ma t Λ-Dfmethylamino-3,5-xyIy1-N-methylcarbamate i-Dlmethylaiiiino-S-tolyl-N-iiiethylcarbamat (AMINOCARB) 4-Hethylthio-3,5-xyIy! -N-methylcarbamate (METHIOCARB) 3, \, 5-trimethylphenyl-N-methylcarbamate Z-chlorophenyl-N-ipethylcarbamate (CPMC) 5-chloro-6-oxo-2-norbornan carbonitrile-0- (methylcarbamoyl) -ox! m! - (DimethylcarbamoyD-S-methyl-a-pyrazolyl-M-dimethylcarbamate (OIMETILAN) 2,3-dihydro-2,2-d! niethyl-7-benzofijranyl-N- methylc3rbamate (CAR8ÖFURAN) 2-llethyl-2-n) ethylthio-propionaldehyde-Q-methylcarbaflioyl) -oxime (ALDICARB) B-quinaldyl-N-methylcarbamate and its salts methyl 2-isopropyl-4- (methy! carbamoy, loxy) carbanilate ■ - {1-Ethy1propy1) phenyl-N-methylcarbamate 3,5-di-tert-butyl-N-methylcarbamate • - (1-methylbutyl) phenyl-N-methy! Carbamate 2-liopropylpheny! -N- (r. Ethyl carbamate 2-sec.Buty! phenyl-N-methylearbamate i-Tolyl-N-methylcarbar.at 2,3-Xyly1-N-methylcarbamate 3-isopropylphenyl-N-methylcarbamate 3-tert.8utylphenyl-N-roet hylcarbamate 3-sec-butylphenyl-fi-methylcarbamate S-isopropyl-S-methylphenyl-N-methylcarbamate (PROMECARB)

3,5-Di isopropylphenyl-N-trethy lcarbamat ■ ·3,5-Diisopropylphenyl-N-trethy lcarbamate ■ ·

2-Chlor-5-isopropy 1 pheny 1-N-tre thy lcarbamat 2-Chlor-A,5-dimethy !phenyl -N-rr.ethylcarbarüat2-chloro-5-isopropy-1 pheny-1-N-treethy lcarbamate 2-chloro-A, 5-dimethylphenyl -N-rr.ethylcarbarate

2-(l,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-!J-methylcarbamat (DIOXACARB) ,2- (1,3-Dioxolan-2-yl) phenyl-! J-methylcarbamate (DIOXACARB),

2-(4,5-Di;.ethy!-!,3-d"Uxolan-2-yl)ph3nv!-'l-iiethy!carb3n.at Z-(I,3-D!oxo!an-2-yI)phenyl-N,h-dimethylcarbamat Z-(1,3-0 i thiolan-?-/ Ί i-fJ,N-d ime thy lcarbamat 2-(l,3-Dithiolar-2-y))pht"yl-N,!i-ü;niei)iylcarbairiat2- (4,5-Di; .ethy! - !, 3-d "Uxolan-2-yl) ph3nv! - 'l-iiethy! Carb3n.at Z- (I, 3-D! Oxo! An-2 -yI) phenyl-N, h-dimethylcarbamate Z- (1,3-0 i thiolan -? - / Ί i-fJ, Nd ime thy lcarbamat 2- (1,3-dithiolar-2-y)) pht "yl -N,! I-ü ; niei) iylcarbairiat

2-liopropoxyphenyl-fi-rethylcartanat (ARPROCARB) . . ,2-liopropoxyphenyl-fi-rethylcartanate (ARPROCARB). . ,

2-(2-Propinyl oxy )pheny l-fi-rrethylcarbarrat 3-(2-Propinyl oxy )pheny l-f.'-r.e thy I carbamat 2-Dlmethylaninophenyl-N-rethylcarbamat 2-0ia1 lylarunopheryl-K-p.ethy 1 carbarat A-0ialIyIamino-3,5-xyly]-f.l-re'hylcarbanat (ALLYXICARB) i-Benirothienyl-N-methy Ic3rb3i at2- (2-propynyl oxy) pheny l-fi rrethylcarbarrate 3- (2-propynyl oxy) pheny lf .'- re thy carbamate 2-dimethylaninophenyl-N-rethylcarbamate 2-0ia1 lylarunopheryl-Kp.ethyl 1 carbarate A- 0ialIyIamino-3,5-xyly] -f. l -re'hylcarbanate (ALLYXICARB) i-benirothienyl-N-methy Ic3rb3i at

2,3-0 i hydro-2-me thy j -7-1 en/of urany 1-N-ne tiiy lcarbarra t '2,3-0 i hydro-2-me thy j -7-1 en / of urany 1-N-ne tiiy lcarbarra t '

3-Mdthy 1 -1 -pheny 1 pyrazo 1 -5-y 1 -TJ,N-diuetliy)carLamat ■"■ ■ l-lsoprppyl-J-ir.ethyiipyrazol-'i-yi-NjN-diiT.eihyicarbjnat (!SOLAN)3-Mdthy 1 -1 -pheny 1 pyrazo 1 -5-y 1 -TJ, N-diuet l iy) carLamat ■ "■ ■ l-lsoprppyl-J-ir.ethyiipyrazol-'i-yi-NjN-diiT.eihyicarbjnat (! SOLAN)

2-Dimetliylaniino-5,e-diri!ethylpyriiiidi:!-'1-yl-fl,il-drnEihyl-carbaii!at "1AD ORlGfNAL2-Dimetliylaniino-5, e-diri! Ethylpyriiiidi:! - ' 1 -yl-fl, il-drnEihyl-carbaii! At " 1 AD ORlGfNAL

309826/1185309826/1185

22812712281271

S-lethyl-Wimethylaininoniethylenimfnophenyl-N-irieihyicarbaiiiat S^-Diraethylphenyi-fi-Eithylcarbaiiiat Z-CycIopentyfphenyl-N-fiiethylcarbamat S-DimethylammQHnethylenifflinophenyl-N-methylcarbamat (FORMETAfJATE) und seine Salze !-Methylthio-äthyl ϊιηίηο-Κ-methylcarbamat (KETHOMYL) 2-Bethylcarfaaraoyioximmo-l,3-(iithTolan 5^1feihyl-2-inethyicarbamoyloximino-l ,3-öxythiolan 'S-ethyl-methyl-methyl-alcohol-ethylene-imfnophenyl-N-irieihyicarbaiiiat S ^ -Diraethylphenyi-fi-Eithylcarbaiiiat Z-CycIopentyfphenyl-N-diethylcarbamate S-dimethylammine-methylene-phenyl-N-methylcarbamate (FORMETAfJATE) and its salts ! -Methylthio-ethyl ϊιηίηο-Κ-methylcarbamate (KETHOMYL) 2-Bethylcarfaaraoyioximmo-1,3- (iithTolan 5 ^ 1feihyl-2-inethyicarbamoyloximino-1,3-oxythiolane '

2-( l-Methoxy-2-pr opoxy) pheny 1 ~fl-methy J ca rfcaoiat 2-(l-Butln-3-yl-oxy)Dh«"iyl-N-niethylcarbaniat l-fttmeUiylcarbamyJ-l-methyl thio-Ö-methylcarbamyl-forrnoxim l-(2'-dyano3thylthio}-0-fnethylcarbamy1-acetaldoxim 1-Kethy 1 ih ΐ o-0-carbarpy 1 -acetal dox im 0-(3-sec.-Butyl phenyT }-N-phenyl thio-N-fnethylcarbamat · 2,5-Dimethyl-l 73-dithiol3nd-2-(Ö-.(nethyicarbamyl )^a jdoxim) (W-Diphenyl-N-ir.ethylcarbainat2- (1-Methoxy-2-propoxy) pheny 1-fl-methy J ca rfcaoiat 2- (1-Butln-3-yl-oxy) Dh "" iyl-N -niethylcarbaniate 1-methuylcarbamyJ-1-methyl thio -Ö-methylcarbamyl-formoxime l- (2'-dyano3thylthio} -0-methylcarbamy1-acetaldoxime 1-kethy 1 ih ΐ o-0-carbarpy 1 -acetal dox im 0- (3-sec-butyl phenyT} -N- phenyl thio-N-methylcarbamate · 2,5-dimethyl-l 7 3-dithiol3nd-2- (Ö -. (methyicarbamyl) ^ a jdoxime) (W-diphenyl-N-ir.ethylcarbainate

2-(N-Hethylcarbainyl-oxi(nino)-3-chior-l)icyclo[2,2.1 !heptan 2-{N-MethylcarbaniyI-oxiniino)-bicyelo[2.2.l]heptan 3-lxopropylphenyl-N-inethyl-N-chloracetyl-carbaiiiat 3~lsopropylphenyl-N-methyl~N-methylthiomethyl-<arbamat . ·2- (N-Hethylcarbainyl-oxi (nino) -3-chloro-1) icyclo [2,2.1! Heptane 2- {N-MethylcarbaniyI-oxiniino) -bicyelo [2.2.l] heptane 3-lxopropylphenyl-N-ynethyl-N-chloroacetyl-carbaiate 3-Isopropylphenyl-N-methyl-N-methylthiomethyl-arbamate. ·

0-(2,2«Diinethyl-4-chlor-2,3-dihyclro-7'-benzofuranyl)-fl-iiiethylcarbamat 0-(2,2i4-Trimethyl2,3-dihydro-7-benzofuranyl)-N-i!iethylcarbamat O-Naphthyl-M-methyl-fl-acetyl-carbamat 0-5,6,7,8-Tetrahydronaphthyl-N-fflethyl-carb3mat 3-lsoprapyl -*-4-methy] "thio-pheny l-N'-meihylcarbamat 3,5-Dimethyl-4-meihoxy-phenyl~N~i!iethy]carbamat S-lfethoxyiiiethoxy-phenyl-N-tnethyicarbamat • 3-Allyloxyphenyl-N-inethylGarbaniat 2-Propargyloxyiiethoxy-phenyl-K-niethyl-carbamat 2-A1lyioxyphenyl-N-methyl-carbamat ^-BethoxycarbonylaminQ-S-isopropylphenyl-N-methyl-carbamat SjS-Dliiiethyl-A-methoxycarbQnylaniino-phenyl-N'-methyl-darbamat 2-y-Methylthiopropylpheny1-N-raethyl-carbamat 3-(a-Hethoxyraethyl-2-propenyl )-phenyl-N-methyl-carbaniat 2-Ch1or-5-tert-butyl-phenyl-N-methyl-carbamat 4-(Ueihyl-propargylamino)-3jl5-'Xyiy]-"N-raethyl—carbamat0- (2,2 'Diinethyl-4-chloro-2,3-dihyclro-7'-benzofuranyl) -fl-iiiethylcarbamat 0- (2,2-i 4 Trimethyl2,3-dihydro-7-benzofuranyl) -Ni! iethylcarbamate O-naphthyl-M-methyl-fl-acetyl-carbamate 0-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl-N-fflethyl-carb3mat 3-isoprapyl - * - 4-methy] "thio-pheny l-N'- methyl carbamate 3,5-dimethyl-4-meihoxy-phenyl ~ N ~ i! iethy] carbamate S-lfethoxyiiiethoxy-phenyl-N-methyl-carbamate • 3-allyloxyphenyl-N-ynethylgarbaniate 2-propargyloxyiiethoxy-phenyl-K-diethyl-phenyl-K-diethyl-carbamate Allyioxyphenyl-N-methyl-carbamate ^ -Bethoxycarbonylamine Q-S-isopropylphenyl-N-methyl-carbamate SjS-Dliiiethyl-A-methoxycarbQnylaniino-phenyl-N'-methyl-darbamate 2-y-methylthiopropylpheny1-N-methyl-carbamate 3- ( a-Hethoxyraethyl-2-propenyl) -phenyl-N-methyl-carbaniate 2-chloro-5-tert-butyl-phenyl-N-methyl-carbamate 4- (Ueihyl-propargylamino) -3jl 5-'Xyiy] - " N-raethyl carbamate

(yYyJjyyy 4-(HethyI-p-chlaraTly1arjino)-3,5-'Xylyl-N-(nethy]-carbarnat l-fß-AethoxycarbonyläthyU-S-nethyt-S-pyrazolyl-NjK-dimethyl-carbaniat S-Hethyl-i-idimethylamino-inethylinereapto-niethyTenirainQjphenyl-fJ-methylcarbaniat !,S-BisfcarbamoyHhlpJ-Z-ffijfJ-dimBthylamfnoKpropanhydrochlorid S.SjfDimethylhydroresorclnoldimethylcarbamat 2'|iethyl-propargylamino]'-phenyl -K-methylcarbatnat 2-[Methy]-propargylaiiiino]-phenyl-N-iiiethylcarbamat 2'[Di propa rgy Taai ino]-pheny 1 -Π-ρβ thy 1 carbaina t 4-[Dipropargylamina]-3-tolyl-fi-methylC3fbaui3t ' ·(yYyJjyyy 4- (HethyI-p-chlaraTly1arjino) -3,5-'xylyl-N- (nethy] -carbarnate l-fß-ethoxycarbonylethyU-S-nethyt-S-pyrazolyl-NjK-dimethyl-carbaniate S-Hethyl-i-idimethylamino-ynethylinereapto-niethyTenirainQjphenyl-fJ-methylcarbaniate !, S-BisfcarbamoyHhlpJ-Z-ffijfJ-dimBthylamfnoKpropane hydrochloride S.SjfDimethylhydroresorclnoldimethylcarbamate 2 '| iethyl-propargylamino]' - phenyl-K-methylcarbate 2- [Methy] -propargylaiiiino] -phenyl-N-diethylcarbamate 2 '[Di propa rgy Taai ino] -pheny 1 -Π-ρβ thy 1 carbaina t 4- [Dipropargylamina] -3-tolyl-fi-methylC3fbaui3t '·

Müiprgpargylanin&^.S-xyTyl-N-methylcarbainat 2-[AUyl-isoprQpyiaoilno]-phenyl-H'-ii!ethy1c3rbaMt !-[AUyT'isopropylaniinQj-phenyl-N-methylcarbamatMüiprgpargylanin & ^. S-xyTyl-N-methylcarbainate 2- [AUyl-isoprQpyiaoilno] -phenyl-H'-ii! Ethy1c3rbaMt ! - [AUyT'isopropylaniin Qj -phenyl-N-methylcarbamate

Chlorierte Kohlenitas.sc.-stoffe Chlorinated carbon itas .sc. Materials

T-Hexachiqrcyciohe'xan [GAÖEXAHI; LKiDAM; γ HCH]T-hexachiqrcyciohe'xane [GAÖEXAHI; LKiDAM; γ HCH]

3a,4,7,7eEltetrahyfdro-4ll7-methylenind9n [CHLORQAN] 3of, 4f7,7a-tetrahydro-4i7-methylenirldan [3a, 4,7,7eE l tetrahydro-4 ll 7-methylenind9n [CHLORQAN] 3of, 4 f 7,7a-tetrahydro-4 i 7-methylenir l dan [

1f283,4,10,10-hexachlor-g,7-epaxy-l,4,4Bi5iBJ7t8r8a-oxta%dro-&xO'l,4-eridQ-5Jt8*iltiBeth3nQnaphihaHn. [QlELDRIM}1 f 2 8 3,4,10,10-hexachlor-g, 7-epaxy-l, 4,4B i 5iB J 7 t 8 r 8a-oxta% dro- &xO'l, 4-eridQ-5 Jt 8 * iltiBeth3nQnaphihaHn. [QlELDRIM}

-t,4,4a#5,6JJ8>8a-OQtahydro-endQ-efidu-5i8-dl(ii&thanon3phthana [ENDRtN]-t, 4,4a # 5,6J J 8 > 8a-OQtahydro-endQ-efidu-5 i 8-dl (ii & thanon3phthana [ENDRtN]

309826/1185309826/1185

«AD«AD

22812712281271

Die Verbindungen der Formel I weisen neben den oben erwähnten Eigenschaften auch eine Wirksamkeit gegen Vertreter der Abteilung Thallophyta auf. So zeigen einige dieier Verbindungen bakterizide Wirkung und sind gegen Pilze, insbesondere· gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilse* wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetei,· Bas.idiomycetest Denteroraycetes.In addition to the properties mentioned above, the compounds of the formula I also have an activity against representatives of the Thallophyta department. For example, some of these compounds show bactericidal activity and are effective against fungi, in particular against the phytopathogenic fungi * belonging to the following classes: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetei, Bas.idiomycetes t Denteroraycetes.

Die Verbindungen der Formel I zeigen ebenfalls eine fung !'toxische Wirkung bei Pilzen, die die Pflanzen vom Boden her angreifen. Ferner eignen sich die neuen Wirkstoffe auch aur Behandlung von Saatgut, Fruchten, Knollen etc. zum Schutz vor Pilzinfektionen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.The compounds of the formula I also have a fungicidal effect on fungi which attack the plants from the ground. The new active ingredients are also suitable for the treatment of seeds, fruits, tubers, etc. for protection against fungal infections. The compounds of the formula I are also suitable for combating phytopathogenic nematodes.

309826/1185309826/1185

-IX--IX-

Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeignenten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.The compounds of the formula I can be used alone or together can be used with suitable carriers and / or additives. Suitable carriers and aggregates can be solid or be liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as natural or regenerated Substances, solvents, dispersants, wetting, adhesive, thickening, Binders and / or fertilizers.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen., Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.For application, the compounds of the formula I can be converted into dusts, Emulsion concentrates, granules, dispersions., Sprays, to solutions or slurries in the usual formulation, the is part of general knowledge in application technology. Furthermore, "cattle dips", i.e. cattle baths, and "Spray races", i.e. spray courses in which aqueous preparations used to mention.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:The agents according to the invention are produced in and of themselves in a known manner by intimate mixing and / or grinding of active ingredients of the formula I with the suitable carriers, if appropriate with the addition of dispersants or solvents which are inert towards the active ingredients. The active ingredients can be found in the the following processing forms are available and used:

309 8 26/1185309 8 26/1185

22812712281271

feste Aufarbeitungsformen: ■ ' " Stäubemittel, Streumittel»solid processing forms: ■ '"dust, grit»

. - . Granulate, Umhullungsgranulate,. -. Granulates, coated granulates,

.■_ ■ Impragnierungigranulate1 titid Hotiiögengranutate ■' : ■■ ■ ;. . flüssige Aufarbeitungsformen:. ■ _ ■ impregnation granules 1 titid hot oil granules ■ ' : ■■ ■ ; . . liquid processing forms:

a) in Wasser dispergierbarea) dispersible in water

Wirketoffkonzentrate: . ,Spritzpulver ■ (wettable .powders) Active ingredient concentrates:. , Wettable powder ■ (wettable .powders)

Pasten, Emulsionenj ,Pastes, emulsions j,

b) Lösungenb) Solutions

Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubeaittel, Streumittel) werden die Wirkstoffe mit festen Trägeretoffen vermischt. Als Tragerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgries, Attapulgit, Dolomit, DiAtomeenerde, gefällte Kieselsaure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, Wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff,, geinahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindenmehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextrakten, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.The active ingredients are mixed with solid carriers to produce solid forms (dusts, scattering agents). For example, kaolin, talc, bolus, loess, Chalk, limestone, lime grit, attapulgite, dolomite, diatomaceous earth, precipitated silica, alkaline earth silicates, sodium and potassium aluminum silicates (Feldspars and mica), calcium and magnesium sulfates, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, Ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea ,, ground vegetable products such as grain flour, tree bark flour, wood flour, nutshell flour, cellulose powder, residues of plant extracts, Activated charcoal, etc., can be used individually or as mixtures with one another.

Granulate lassen sich sehr einfach herstellen, indem man einen Wirkstoff der Formel I in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, K.B. Attapulgit, SIO«, Granicalcium, Bentonit usw. aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.Granules can be made very easily by using a Active ingredient of formula I dissolves in an organic solvent and the solution thus obtained on a granulated mineral, K.B. Attapulgite, SIO «, granicalcium, bentonite etc. and then the organic solvent evaporates again.

Es können auch Polymerengranulate dadurch hergestellt werden, dassPolymer granules can also be produced in that

3Q9B7G/11853Q9B7G / 1185

2281271 .. . :,2281271 ... :,

die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden (Harnstoff/Formaldehyd; Dicyandiamid/Formaldehydj Melamin/Formaldehyd oder andere), worauf eine schonende Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Gelbildung die Granulierung vorgenommen wird. Günstiger ist es, fertige, porösethe active ingredients of the formula I with polymerizable compounds mixed (urea / formaldehyde; dicyandiamide / formaldehyde) Melamine / formaldehyde or others), whereupon a gentle polymerization is carried out, from which the active substances remain untouched, and while still during gel formation the Granulation is made. It is cheaper to use ready-made, porous ones

Polymerengranulate (Harnstoff/Formaldehyd, Polyacrylnitril, Polyester und andere) mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmbarem Adsorptions-/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel) zu imprägnieren und das Lösungsmittel zu entfernen. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern ausgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Flächen von Nutzpflanzenkulturen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden. Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendem Zerkleinern erhältlich. Polymer granules (urea / formaldehyde, polyacrylonitrile, polyester and others) with a specific surface area and a favorable, predeterminable adsorption / desorption ratio with the Active ingredients e.g. in the form of their solutions (in a low-boiling Solvent) to impregnate and remove the solvent. Such polymer granules can be in the form of micro-granules with bulk weights of preferably 300 g / liter to 600 g / liter can also be applied with the aid of atomizers. The atomization can be carried out over large areas of crops of useful plants be carried out with the help of airplanes. Granules are also available by compacting the carrier material with the active ingredients and additives and subsequent grinding available.

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergätoren) gewährleisten. Beispielsweise kommen folgende Stoffe in Frage: Olein/Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), These mixtures can also contain additives stabilizing the active ingredient and / or nonionic, anionic and cationic active substances Substances are added that, for example, improve the adhesive strength of the active ingredients on plants and plant parts (adhesive and adhesives) and / or ensure better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants). For example, the following substances are possible: olein / lime mixture, cellulose derivatives (methyl cellulose, carboxymethyl cellulose),

309826/1185309826/1185

Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoiather (Carbowachse),Fettalkoholpolyglykoiather mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff/Formaldehyd sowie Latex-Produkte.Hydroxyethylene glycol ethers of mono- and dialkylphenols with 5-15 ethylene oxide residues per molecule and 8-9 carbon atoms in the alkyl radical, lignosulfonic acid, its alkali and alkaline earth salts, Polyethylene glycol ethers (carbowaxes), fatty alcohol polyglycol ethers with 5-20 ethylene oxide residues per molecule and 8-18 carbon atoms in the fatty alcohol part, condensation products of ethylene oxide, propylene oxide, polyvinylpyrrolidones, polyvinyl alcohols, Urea / formaldehyde condensation products and latex products.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powders) Pasten und Emulsionskonzentrate βteilen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, TrMgerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaumitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.Active ingredient concentrates dispersible in water, i.e. wettable powders, pastes and emulsion concentrates represent agents which can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredient, Carrier material, if necessary additives stabilizing the active substance, surfactants and anti-foaming agents and optionally solvents.

Die Spritzpulver (wettable powders) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensatipnsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-,The wettable powders and pastes are obtained by mixing the active ingredients with dispersants and in powder form Carriers in suitable devices until they are homogeneous mixed and ground. As carrier substances, for example, those mentioned above for the solid work-up forms come in Question. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers. As dispersants, for example are used: condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with Formaldehyde, condensate products of naphthalene or naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde as well as alkali,

309826/1185309826/1185

#Π# Π

Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäüre, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulforisäüre, Fettalkoholsulfatej wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanöle und Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläthern, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertlMre Aethylenglykohle, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze» Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Siliconöle in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritz*- pulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03rannicht Überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskbnzenträteh und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid und im Bereich von 120 bis.35O0C siedende Minteralölfraktionen in Frage. Die Lösungsmittel sollen praktisch geruchlos und den Wirkstoffen gegenüber inert Sein.Ammonium and alkaline earth salts of Ligninsulfonsäüre further alkylarylsulfonates, alkali and alkaline earth metal salts of Dibutylnaphthalinsulforisäüre, Fettalkoholsulfatej as salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, Octadecanöle and salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, the sodium salt of oleyl methyl tauride, ditertlMre Aethylenglykohle, Dialkyldilaurylammoniumchlorid and fatty acid alkali and alkaline earth "as anti-foaming agent For example, silicone oils are possible. The active ingredients are mixed, ground, sieved and passed with the additives listed above in such a way that the solid content of the spray powders does not exceed a particle size of 0.02 to 0.04 and of the pastes 0.03ran. To prepare emulsion concentrates and pastes, dispersants such as those listed in the previous sections, organic solvents and water are used. Examples of suitable solvents are alcohols, benzene, xylenes, toluene, dimethyl sulfoxide and mineral oil fractions boiling in the range from 120 to 35O 0 C. The solvents should be practically odorless and inert towards the active ingredients.

Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet Werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen'Formel I in geeigneten· organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können alipha$ische und. aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate,: ν Alky !naphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung unter-' ■·. The agents according to the invention can also be used in the form of solutions. For this purpose, the active ingredient or several active ingredients of the general formula I are dissolved in suitable organic solvents, solvent mixtures or water. As organic solvents, aliphatic and. aromatic hydrocarbons, their chlorinated derivatives: ν Alky! naphthalenes, mineral oils alone or as a mixture of- ' ■ ·.

309 876/1 185 - ; ■ ,·309 876/1 185 -; ■, ·

einander verwendet werden.used each other.

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 and 95%, it should be mentioned that with the application from the aircraft or by means of other suitable application devices, concentrations of up to 99.5% or even pure active ingredients can be used. The active ingredients of the formula I can, for example, as follows be formulated:

Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 57«,igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: Dust : The following substances are used to produce a) 57 «, and b) 2% dust:

a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;a) 5 parts of active ingredient
95 parts of talc;

b) 2 Teile Wirkstoffb) 2 parts of active ingredient

1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum1 part of highly disperse silica, 97 parts of talc

Die Wirkstoffe werden mit den TrMgerstoffen vermischt und vermählen.The active ingredients are mixed with the carrier substances and marry.

Granulat: Zur Herstellung eines 57oigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: Granulate: The following substances are used to prepare a 57 o solution of granulate:

5 Teile Wirkstoff5 parts of active ingredient

0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol0.25 part of epichlorohydrin, 0.25 part of cetyl polyglycol ether, 3.50 parts of polyethylene glycol

91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthyltmglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm). The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then Polyäthyltmglykol and Cetyl polyglycol ether added. The solution thus obtained is

309828/1185309828/1185

22112712211271

auf Kaolin aufgesprüht und ansehtieösend das Aceton im Vakuum verdampft.sprayed onto kaolin and the acetone im Vacuum evaporates.

Spritzpulver; Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und e) 25%igen d) lö%igen Spritzpulver^ werden folgende Bestandteile verwendet: Wettable powder; The following ingredients are used to produce a) 40%, b) and e) 25% d) Lö% wettable powder ^:

a) 40 Teile Wirkstoffa) 40 parts of active ingredient

5 Teile Ligninsülfonsäure-Nätriumsälz,5 parts of lignosulfonic acid sodium salt,

1 Teil Dibutyinaphthalittsulfonsäure^Nätrilimsalz,1 part dibutyinaphthalite sulfonic acid ^ natrilime salt,

54 Teile Kieselsäure;54 parts of silica;

b) 25 Teile Wirkstoffb) 25 parts of active ingredient

4,5 Teile Calcium ■"Ligninsulfonät,4.5 parts calcium lignin sulfonate,

1,9 'Teile Ghampagne-Kreide/HydroxyathylGeliurose-1.9 'parts Ghampagne chalk / HydroxyathylGeliurose-

Gemisch (1*1),Mixture (1 * 1),

1,5 Teile Natriüm^dibutyl-naphthalinsulfonat,1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,

19j5 Teile Kieselsäure,19j5 parts of silica,

19,5 Teile Ghämpagüe-Kreide^19.5 parts Ghämpagüe chalk ^

28,1 .Teile Kaolin;28.1 parts of kaolin;

c) 25 Töile Wirkstoffc) 25 parts of active ingredient

2,5 Teile isooctylphetiO^y^polyojtyätiiylen^ätMnölj2.5 parts isooctylphetiO ^ y ^ polyojtyätiiylen ^ ätMnölj

1,7 Teile CMmpägne-Kreide/Hydröscyäthylceliulose-1.7 parts CMmpägne chalk / Hydrocyäthylceliulose-

Getniseh (IiI),Getniseh (IiI),

S,3 Teile Uatritittraluminiumsiiikae,S, 3 parts of Uatritittraluminiumsiiikae,

16,5 Teile Kieselgur,16.5 parts kieselguhr,

46 Teile Kaolin}46 parts kaolin}

d) 10 Teile Wirkstoff ■d) 10 parts of active ingredient ■

3 Teile Öemiseh der Hatriütnsäl^e tfön gesättigten3 parts of Öemiseh der Hatriütnsäl ^ e tfön saturated

FettaiLkohölsulfäteii^ ■ . 5 Teile KapthaliasulfönsMüfe/förMäldeiiyd-Kondensat, 82FettaiLkohölsulfätii ^ ■. 5 Parts KapthaliasulfönsMüfe / förMäldeiiyd condensate, 82

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit dett Züsehlagj» Stoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen üitd vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sieh mit Maiieir έΐί Pensionen jeder gewünschten Konzentration värdÜttüetllassen» Emulfiterbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) !Oxigen uttd b) 25Xigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende; Stoffe verwendet:The active ingredients are intimately mixed with the various additives in suitable mixers and ground in appropriate mills. ! The look έΐί with Maiieir pensions of any desired concentration värdÜttüetllassen "Emulfiterbare affording wettable powders, concentrates: To prepare a a) Oxigen UTTD b) 25Xigen emulsifiable concentrate, the following; Substances used:

a) 10 Teile Wirkstoffa) 10 parts of active ingredient

3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,3.4 parts epoxidized vegetable oil,

13.4 Teile eines Kombinationsemulgatqrs» bistehend aus FettalkoholpolyglykolMther und AHtyläryl-^ sulfonat-Calcium-Salz,13.4 Parts of a combination emulsion »below from fatty alcohol polyglycol ether and AHtyl aryl- ^ sulfonate calcium salt,

40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol;40 parts of dimethylformamide, 43.2 parts of xylene;

b) 25 Teile Wirkstoffb) 25 parts of active ingredient

2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,2.5 parts epoxidized vegetable oil,

10 Teile eines Alkylarylsulfönat/Feititaiköhölpöly1*10 parts of an alkylarylsulfonate / Feititaiköhölpöly 1 *

glykoiather-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid,Glykoiather mixture, 5 parts of dimethylformamide,

57.5 Teile Xylol.57.5 parts of xylene.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünne« mit WäÜer Öitilaionen .jeder gewünschten Konzentration hergestellt Spruhmi.tt.el.:, Zur Herstellung eines Stigetl die folgenden Beständteile verwendet;
5 Teile Wirkstoff,
1 feil Ep-ichlorhydrin,.
- 94 Teile Senzin.^SiThese concentrates can be diluted with water to produce any desired concentration. Spruhmi.tt.el.
5 parts active ingredient,
1 feil ep-chlorohydrin ,.
- 94 parts of Senzin. ^ Si

309826/1185309826/1185

Beispiel 1 , ,> Example 1 ,,>

O-Aethyl-S-propyl-'S- («-'äthoxycarbonylbenzyl)-dithiophosphorsäureesterO-ethyl-S-propyl-'S- («-'ethoxycarbonylbenzyl) -dithiophosphoric acid ester

36,4 g oc-Bromphenylessigsäureäthylester und 38,0 g des Kaliumsalzes der Ö-Äethyl-S-propyldithiophosph'orsäure werden in 200 ml Aceton bei Zimmertemperatur angeschlämmt. Man rührt eine Stunde bei Raumtemperatur und anschliessend fünf Stunden bei 5O-55°C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktiönsprodukt in 300 ml Eiswasser gegeben. Das ausgeschiedene OeI wird in 300 ml Benzol aufgenommen. Die Benzollösung wird mit 3 % Na2CO„-Lösung, mit Wasser gewaschen und mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man die Verbindung der Formel36.4 g of ethyl oc-bromophenylacetate and 38.0 g of the potassium salt of O-ethyl-S-propyldithiophosphoric acid are suspended in 200 ml of acetone at room temperature. The mixture is stirred for one hour at room temperature and then for five hours at 50-55.degree. After cooling, the reaction product is poured into 300 ml of ice water. The separated oil is taken up in 300 ml of benzene. The benzene solution is washed with 3% Na2CO2 solution, with water and dried with sodium sulfate. After the solvent has been distilled off, the compound of the formula is obtained

P-S-CH-COOO2HPS-CH-COOO 2 H

als OeI mit einer Refraktion: von njj --1,5379.as OeI with a refraction : from njj --1.5379.

Analyse für cx5H 23°4PS2 "Analysis for c x5 H 2 3 ° 4 PS 2 "

berechnet "; gefunden % P - 8j6 8,6calculated "; found % P-8j6 8.6

% S 17,7 17,3 % S 17.7 17.3

111 1 11

Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt;The following compounds are also produced in an analogous manner;

R1OxII x P-S-CH-CORR 1 O x II x PS-CH-COR

r.r. R2 R 2 R3 R 3 Physikalische DatenPhysical data -C2H5 -C 2 H 5 -C4H9 Cn)-C 4 H 9 Cn) -OC2H5 -OC 2 H 5 n£5 - 1,5304n £ 5 - 1.5304 -C2H5 -C 2 H 5 -C2H5 -C 2 H 5 -OC2H5 -OC 2 H 5 tip5 - 1,5396tip 5 - 1.5396 -C2H5- C 2 H 5 -C3H7Ci)-C 3 H 7 Ci) -OC2H5 -OC 2 H 5 nj*5 - 1,5374nj * 5 - 1.5374 -C2H5 -C 2 H 5 -C3H7Cn)-C 3 H 7 Cn) -OCH3 -OCH 3 τζ5 - 1,5456 τζ 5 - 1.5456 -C2H5 -C 2 H 5 -C4H9Cn)-C 4 H 9 Cn) -OCH3 -OCH 3 n£5 - 1,5395n £ 5 - 1.5395 -C2H5 -C 2 H 5 -C4H9 Cm)-C 4 H 9 cm) -OCH2CH=CH2 -OCH 2 CH = CH 2 n£5 - 1,5373n £ 5 - 1.5373 -C2H5- C 2 H 5 -C3H7Cn)-C 3 H 7 Cn) -SC2H5 -SC 2 H 5 n*5 - 1,5659n * 5 - 1.5659 -C2H5- C 2 H 5 -C4H9Cn)-C 4 H 9 Cn) -SC2H5 -SC 2 H 5 v*5 - 1,5595 v * 5 - 1.5595 -C2H5- C 2 H 5 -C3H7Cn)-C 3 H 7 Cn) -N CCH3)2 -N CCH 3 ) 2 n£5 - 1,5604n £ 5 - 1.5604 -C2H5 -C 2 H 5 -C3H7Cn)-C 3 H 7 Cn) -OCH2CH=CH2 -OCH 2 CH = CH 2 njp = 1,5422njp = 1.5422 -C2H5 -C 2 H 5 -C3H7Cn)-C 3 H 7 Cn) -OC3H7Ci)-OC 3 H 7 Ci) n*5 - 1,5305n * 5 - 1.5305 -C2H5 -C 2 H 5 -C4H9 Cn)-C 4 H 9 Cn) -OC3H7Ci)-OC 3 H 7 Ci) n£5 = 1,5256n £ 5 = 1.5256 -C2H5 -C 2 H 5 -C4H9Ci)-C 4 H 9 Ci) -OCH3 -OCH 3 nj5 = 1,5403nj 5 = 1.5403 -C2H5 -C 2 H 5 -C5H11Cn)-C 5 H 11 Cn) -OC3H7Ci)-OC 3 H 7 Ci) n^5 = 1,5238n ^ 5 = 1.5238 -C2H5 -C 2 H 5 -C5H11Cn)-C 5 H 11 Cn) -0CH9CH=CHo
/m *--0CH 9 CH = CHo
/ m * - np5 - 1,5354np 5 - 1.5354 -CH3 -CH 3 -C3H7Cn)-C 3 H 7 Cn) -OC2H5 -OC 2 H 5 n^5 = 1,5435n ^ 5 = 1.5435

309R7R/11flR309R7R / 11flR

- 2i -- 2i -

R2 R 2 R3 R 3 228127Y228127Y Rl R l -C3H7Cn)-C 3 H 7 Cn) ^v/ \j XJ. "Tj^ v / \ j XJ. "Tj Physikalische DatenPhysical data -CH3 -CH 3 . -C5H11Cn). -C 5 H 11 Cn) -OCH3 -OCH 3 njp V 1,5477njp V 1.5477 -C2H5 -C 2 H 5 -CH2CH2OC2H5 -CH 2 CH 2 OC 2 H 5 -OCH3 -OCH 3 n^5 = 1,5369n ^ 5 = 1.5369 -C2H5 -C 2 H 5 ^H2CH2SC2H5 ^ H 2 CH 2 SC 2 H 5 -OCH3 -OCH 3 n^5 = 1,5395n ^ 5 = 1.5395 -C2H5 -C 2 H 5 -CH2C=CH2 -CH 2 C = CH 2 -OCH3 -OCH 3 n^3 = 1,5637n ^ 3 = 1.5637 -C2H5 -C 2 H 5 -CH2CH2OCH3 -CH 2 CH 2 OCH 3 -OCH3 -OCH 3 'C255' C 2 5 5 -CH2C=CH-CH 2 C = CH -OCH3 -OCH 3 -C2H5 -C 2 H 5 OO

(n)C,H S\ll(n) C, H S \ ll

{ P-S-GH-COOCH.
C0K-O^ { PS-GH-COOCH.
C 0 KO ^

P-SCH-COOCH,P-SCH-COOCH,

- 1,5565-- 1.5565-

P-SGH-GOOCH
· P-SGH-GOOCH
·

^ 1,5436^ 1.5436

309826/118S.309826 / 118S.

Beispiel 2Example 2 Insektizide Frassgift-WirkungInsecticidal food poison effect

Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoff emulsion (erhalten aus einem lOXigen emulgierbaren Konzentrat) besprllht.Cotton plants were treated with a 0.05% aqueous active ingredient emulsion (obtained from a lOXy emulsifiable concentrate) sprayed.

Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera litoralis oder Heliothis virescens Larven (L,,) besetzt. Der Versuch wurde bei 240C und 607» relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.After the covering had dried on, the cotton plants were each populated with Spodoptera litoralis or Heliothis virescens larvae (L 1). The experiment was carried out at 24 ° C. and 60 ° relative humidity.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frässgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis -Larven.The compounds according to Example 1 showed a in the above test good insecticidal milling poison effect against Spodoptera and Heliothis -Larvae.

Beispiel 3 . . ■ \ . '..■'■' Example 3 . . ■ \. '.. ■' ■ '

Wirkung gegen Chilo suppressalisEffect against Chilo suppressalis

Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfe, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L,; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.In each case 6 rice plants of the Caloro variety were transplanted into plastic pots, which had an upper diameter of 17 cm, and raised to a height of about 60 cm. The infestation with Chilo suppressalis larvae (L,; 3-4 mm long) took place 2 days after the addition of the active ingredient in granulate form (application rate 8 kg active ingredient per hectare) in the paddy water. The insecticidal activity was evaluated 10 days after the granules had been added.
The compounds according to Example 1 were effective against Chilo suppressalis in the above test.

30 9 8 26/118530 9 8 26/1185

Beispiel 4 . Example 4 . Wirkung gegen ZeckenEffect against ticks

A) Rhipicephalus bursa A) Rhipicephalus bursa

Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer VerdUnnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte. . Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen . 5 adult ticks or 50 tick larvae were placed in a glass tube counted and for 1 to 2 minutes in 2 ml of an aqueous emulsion from a dilution series of 100, 10, 1 and 0.1 ppm test substance immersed. The tube was then closed with a standardized cotton ball and turned upside down placed so that the active ingredient emulsion could be absorbed by the cotton wool. . The evaluation was carried out after 2 weeks for the adults and after 2 days for the larvae. Two repetitions were run for each attempt.

B) Boophilus microplus (Larven)B) Boophilus microplus (larvae)

Mit einer analogen VerdUnnungsreihe wie beim· Test A wurden ... mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt, (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).With an analogous dilution series as in Test A ... with 20 sensitive resp. OP-resistant larval experiments carried out, (The resistance relates to the tolerance of Diazinon).

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und Sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus. .The compounds according to Example 1 were active in these tests against adults and larvae of Rhipicephalus bursa and Sensible resp. OP-resistant larvae of Boophilus microplus. .

::■- ti; ·■> * χι- Ά ρ Ο ί 3098T6/1 IP'S " :: ■ - ti ; · ■> * χι- Ά ρ Ο ί 3098T6 / 1 IP'S "

Beispiel 5 - .. Example 5 - ..

Akarizide WirkungAcaricidal effect

Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor de« Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten BlattstUck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chrotnatographiezerstauber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der SpritzbrUhe eintrat. Nach zwei bis' 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urtieae*Phaseolus vulgaris (plants) were coated with an infected piece of leaf from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal action. The moving stages that had overflowed were dusted with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer so that the spray liquor did not run off. After two to seven days, larvae, adults and eggs were evaluated for living and dead individuals under the dissecting microscope, and the result was expressed as a percentage. During the “holding time”, the treated plants stood in greenhouse cabins at 25.degree. In the above test, the compounds according to Example 1 were effective against adults, larvae and eggs of Tetranychus urtieae *

Beispiel 6Example 6 Wirkung gegen BodennematodenEffect against soil nematodes

Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirk* stoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer andern Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.To test the effect against soil nematodes, the * substances in the specified concentration in soil infected by root cell nematodes (Meloidogyne arenaria) given and intimately mixed. In a series of experiments, tomato seedlings were planted immediately afterwards in the soil prepared in this way and in another test series, tomatoes were sown after a waiting period of 8 days.

3098 26/11853098 26/1185

Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach den Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.To assess the nematocidal effect were 28 days after the plants or after sowing the galls present on the roots are counted.

In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemä'ss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.In this test, the active ingredients according to Example 1 showed a good effect against Meloidogyne arenaria.

309826/1185309826/1185

Claims (14)

PatentansprücheClaims 1. ) Verbindungen der Formel / 1. ) Compounds of the formula / 0
R1CKII0
R 1 CKII 1 P-S-GH-COR, 1 PS-GH-COR, R C1-C-AIlCyI, C3-C5-Alkenyl, C-j-C C1-C5-AIkOXy-C1-C -alkyl, C1-C-'-Alkylthia-RC 1 -C-AIlCyI, C 3 -C 5 -alkenyl, CjC C 1 -C 5 -AIkOXy-C 1 -C -alkyl, C 1 -C -'- alkylthia- C1-C -alkyl, Benzyl oder Phenäthyl, R3 C1-C5-AIkOXy, C1-C5-Alkylthio, C3 C 1 -C alkyl, benzyl or phenethyl, R 3 C 1 -C 5 alkoxy, C 1 -C 5 alkylthio, C 3 C-,-Cc'Al.kylamino oder (C1 -C1--Alkyl)«amino und X Wasserstoff, Halogen, C-.-Cc.-Alkyl oder NitroC -, - Cc'Al.kylamino or (C 1 -C 1 - alkyl) «amino and X is hydrogen, halogen, C - Cc'Alkyl or nitro bedeuten.mean. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1,2. Compounds according to claim 1, R1 Methyl oder Aethyl, R2 Propyl, i-Butyl, n-Pentyl, Aethoxy'äthyl, Methoxy-R 1 methyl or ethyl, R2 propyl, i-butyl, n-pentyl, ethoxyethyl, methoxy aethyl oder Aethylthioäthyl, R- Methoxy, Aethoxy, Methylthio, Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Allyloxy, Methylamino oder Dimethylaminoethyl or ethylthioethyl, R- methoxy, ethoxy, methylthio, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, allyloxy, methylamino or dimethylamino und 309826M185 X Wasserstoff bedeuten. and 309826M185 X is hydrogen. 3. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel3. Compound according to claim 2 of the formula P-S-CHCOOCHP-S-CHCOOCH 2 5 J 2 5 y 4. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel4. A compound according to claim 2 of the formula 3 ° CH-3 ° CH- P-S-CH-COOCHP-S-CH-COOCH 5. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel5. A compound according to claim 2 of the formula n-C-H„Sn-C-H "S P-SCH-COOC2H5 P-SCH-COOC 2 H 5 6. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel6. A compound according to claim 2 of the formula 5H7S 5 H 7 S P-SCH-COOCH^
/,I I 3P-SCH-COOCH ^
/, II 3 0S0OV 0 S 0 OV 3-0 9 8 76/1 18 53-0 9 8 76/1 18 5 7. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel 22612717. A compound according to claim 2 of the formula 2261271 F-SCH-COOCHF-SCH-COOCH 8. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel8. A compound according to claim 2 of the formula P-SCH-COOCH,P-SCH-COOCH, C2H5O I C 2 H 5 O I Cl Cl 9. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel9. A compound according to claim 2 of the formula '3 7 \'3 7 \ P-SCH-COOC0H1-P-SCH-COOC 0 H 1 - CH3°/0l CH 3 ° / 0 l 10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 9> dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel10. Process for the preparation of compounds according to Claims 1 to 9> characterized in that a compound of the formula »Λ?»Λ? R2SR 2 S P-SMe / P-SMe / 309R76/11BS309R76 / 11BS mit einer Verbindung der Formelwith a compound of the formula I 4 / II 4 / I reagieren lässt, worin R-,, R?, R, und X die im Anspruch angegebene Bedeutung haben, Hai fllr Halogen und Me für ein Alkalimetall, Ammonium oder C-, -C^-Alkylammonium steht.lets react, in which R- ,, R ? , R, and X have the meaning given in the claim, Hal stands for halogen and Me for an alkali metal, ammonium or C-, -C ^ -alkylammonium. 11. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive
Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 9 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten. 11. Pesticides that are considered active
Component contain a compound according to claims 1 to 9 and suitable carriers and / or other additives. 12. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 9 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.12. Use of compounds according to the claims 1 to 9 for combating various animal and vegetable pests. 13. Verwendung gemäss Anspruch 12 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.13. Use according to claim 12 for combating Insects and representatives of the order Akarina. 14. Verwendung gemäss Anspruch 12 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.14. Use according to claim 12 for combating phytopathogenic nematodes. FO 3.35/.WH/siFO 3.35 / .WH / si 309826/1185309826/1185
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