DE2253550C2 - Verfahren zur Herstellung von 4-Brom-2,5-dichlorphenol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Brom-2,5-dichlorphenolInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
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Description
163 g (1 Mol) eines Dichlorphenolgemisches (70% 2,5-Dichlor-, 30% 2,4-Dichlorphenol) werden in
500 ml Eisessig gelöst. Zu diese/ Lösung werden unter
Rühren bei 500C 1,4 Mol Brom zugetropfl. Die
Reaktion ist nach 3 Stunden beendet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird bei 90 bis 1000C
im Vakuum (12 Torr) das 2,4-Diciilorphenol abdestilliert.
Der Rückstand an 4-Brom-2,5-Dichlorphenol wird durch Destillation gereinigt. Kp12 Torr:
124 bis 138"C, Fp. 67,2'C; Ausbeute 92 bis 98%
der Theorie; Molgewichtstitration 241 bis 243.
Claims (1)
- Palentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 4-Brom-2,5-dichlorphenol aus einem Gemisch von 2,4- und 2,5-Dichlorpbenol, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch der Dichlorphenole bei etwa 30 bis ICO0C in Eisessig mit der molaren Menge Brom (berechnet auf den Anteil an 2,5-Dichlorphenol in dem Gemisch) umsetzt.15Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 4-Brom-2,5-dichlorphenol. Diese Verbindung ist vor allem ein wichtiges Zwischenprodukt, beispielsweise für die Synthese von Insektiziden wie ao Bromophos (0,0-Dimethyl-O-(4-brom-2,5-dichlorphenyl)-thionophosphorsäureester).Zur Herstellung des Phenols im technischen Maßstab geht man von 1,2,4-Trichlorbenzol aus, das bei der Verseifung ein Gemisch aus 2,5-, 2,4- und 3,4-Dichlorphenol ergibt. Das — nur in geringen Mengen — beigemischte 3,4-Dichlorphenol kann destillativ entfernt werden. Dagegen ist die Trennung von 2,5- und 2,4-Dichlorphenol durch Destillation praktisch nicht möglich. Man hat daher das als Ausgangsstoff für die Gewinnung des 4-Brom-2,5-dichlorphenols benötigte 2,5-Dichlorphenul nach aufwendigeren Methoden isoliert, beispielsweise durch fraktionierte Kristallisation (Rec. trav. chim. 34, S. 201 [1918]) oder über Harnstoffaddukte (dewtsche Auslegeschrift 1 493 493), Die auch mögliche Herstellung aus 2,5-Pichloranilin durch Diazotieren und Verkochen ist für die Technik unbefriedigend.Wie nun gefunden wurde, kann man 4-Brom-2,5-dichlorphenol aus dem Gemisch von 2,5- und 2,4-Dichlorphenol leicht und mit großer Ausbeute erhalten, indem man das Gemisch der beiden Dichlorphenole unter geeigneten Bedingungen bromiert.Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-E!rom-2,5-Dichlorphenol aus einem Gemisch von 2,4- und 2,5-Dichlorphenol, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Gemisch der Dichlorphenole bei Temperaturen zwischen etwa 30 und 100°C in Eisessig mit der molaren Menge Brom (berechnet auf den Anteil an 2,5-Dichlorphenol) umsetzt.Aus dem Reaktionsgemisch wird zunächst das Lösungsmittel, dann das 2,4-Dichlorphenol abdestilliert. Anschließend kann das zurückbleibende 4-Brom-2,5-dichlorphenol durch Destillation gereinigt werden.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722253550 DE2253550C2 (de) | 1972-11-02 | 1972-11-02 | Verfahren zur Herstellung von 4-Brom-2,5-dichlorphenol |
| GB5087173A GB1434575A (en) | 1972-11-02 | 1973-11-01 | Production of 4-bromo-2,5-dichlorophenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722253550 DE2253550C2 (de) | 1972-11-02 | 1972-11-02 | Verfahren zur Herstellung von 4-Brom-2,5-dichlorphenol |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2253550B1 DE2253550B1 (de) | 1974-01-31 |
| DE2253550A1 DE2253550A1 (de) | 1974-01-31 |
| DE2253550C2 true DE2253550C2 (de) | 1974-08-29 |
Family
ID=5860600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19722253550 Expired DE2253550C2 (de) | 1972-11-02 | 1972-11-02 | Verfahren zur Herstellung von 4-Brom-2,5-dichlorphenol |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2253550C2 (de) |
| GB (1) | GB1434575A (de) |
-
1972
- 1972-11-02 DE DE19722253550 patent/DE2253550C2/de not_active Expired
-
1973
- 1973-11-01 GB GB5087173A patent/GB1434575A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2253550B1 (de) | 1974-01-31 |
| GB1434575A (en) | 1976-05-05 |
| DE2253550A1 (de) | 1974-01-31 |
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Legal Events
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