DE2237956C2 - Use of graft polymers based on thermoplastic polyurethanes as adhesion promoters for thermoplastics - Google Patents
Use of graft polymers based on thermoplastic polyurethanes as adhesion promoters for thermoplasticsInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Pfropfpolymerisaten von Vinylmonomeren auf thermoplastischen Polyurethanen als Haftvermittler für thermoplastische Kunststoffe.The invention relates to the use of graft polymers of vinyl monomers on thermoplastic Polyurethanes as adhesion promoters for thermoplastics.
Thermoplastische Polyurethane si:id bekannt. Ihre Herstellung, lügenschaften und Anwendungsgebiete sind ausführlich beschrieben in M r 11 i η s, Polyurethan Technology, Intcrsciencc \l)W. S. l')7 bis 214. Der Inhalt dieser I iteratursielle soll als Uesiandteil der ()ITciihariing der vorliegenden Patentanmeldung dienen.Thermoplastic polyurethanes are known. Their production, properties and areas of application are described in detail in M r 11 i η s, Polyurethan Technology, Intcrsciencc \ l ) W. Pp. 1 ') 7 to 214. The content of this iterative is intended to serve as a part of the () ITciihariing of the present patent application.
Hs ist feiner bekannt, dall thermoplastische Polyurethane als Klebstoffe verwendet werden können. Da sie jedoch mit manchen Polymerisaten, /. H. mit Polystyrol, nicht oder nur schlecht vertraulich sind, können sie nur beschränkt :ils Haftvermittler heim .(5 Verkleben von thermoplastischen kunststoffen eingesetzt weiden.Hs is known more finely than thermoplastic polyurethanes can be used as adhesives. However, since they are used with some polymers, /. H. with Polystyrene, which are not confidential or only poorly confidential, can only be used to a limited extent: ils as an adhesion promoter Bonding of thermoplastics used pastures.
Aus der deutschen Offenleuuniisschrift I 720 7M) sind Pfropfpolymerisate von Acrylnitril auf ein lineares, qualeniiene Stickstoffatome enthaltendes Polyurethan bekannt, die eine verbesserte Anfärbharkeit aufweiten. Solche Pfropfpolymerisate enthalten infolge tier Qualcrnicriing ionische (iruppen. Diese sind für die Anfärbbarkeil wichtig; sie beeinträchtigen jedoch die Verträglichkeit der Pfiopfpoly- (.-, ineiisalc mit anderen Kunststoffen.From the German Offenleu University I 720 7M) are graft polymers of acrylonitrile on a linear, qualified nitrogen atom Polyurethane known that has an improved stainability widen. Such graft polymers contain ionic groups as a result of animal qualification. These are important for the staining wedge; however, they impair the compatibility of the Pfiopfpoly- (.-, ineiisalc with other plastics.
Das Verfahren zur Herstellung von Pfropf polymeiisalen durch Anquellen des Ki'ick.uralpolynieren in ilen Pfropl'monoineicn isl an sich bekannt, beispielsweise aus Kunststoffe, l%(). lieft I. S. 57 bis 5l). Pfropfpolymerisate von Styrol oder Vinylchlorid auf Polyurethane oder gar deren Hgenschafien und Anwendungsgebiete sind dort jedoch nicht beschrieben.The process for the production of graft polymeiisalen by swelling the Ki'ick.uralpolynieren in ilen Pfropl'monoineicn is known per se, for example from plastics, 1% (). runs IS 57 to 5 l ). Graft polymers of styrene or vinyl chloride on polyurethanes or even their Hgenschafien and areas of application are not described there.
Is wurde nun gefunden, ilaH Pfropfpolymerisate von Styrol oder Vinylchlorid auf thermoplastische Polyurethane eine hervorragende Verträglichkeit mit thermoplastischen Kunststoffen aufweisen und sich als Haftvermittler für thermoplastische Kunststoffe eignen.Is has now been found, ilaH graft polymers from styrene or vinyl chloride to thermoplastic polyurethanes excellent compatibility with Have thermoplastic plastics and prove to be an adhesion promoter for thermoplastics suitable.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 6« Pfropfpolymerisaten auf Basis von thermoplastischen Polyurethanen, die durch Anquellen von '·>() bis 30 Gew.-" ο eines thermoplastischen, vorwiegend linearen Polyurethans mit K) bis 70 Gew.-"-Ό Styrol oder Vinylchlorid und anschließender Polymerisation dieser Monomeren bei Temperaturen zwischen 0 und 200 C hergestellt worden sind, als Haftvermittler bein! Verkleben von thermoplastischen Kunststoffen untereinander oder mit duroplastischen Kunststoffen, Holz oder Metallen.The invention relates to the use of 6 "graft polymers based on thermoplastic polyurethanes, which by swelling from '·> () to 30% by weight of a thermoplastic, predominantly linear polyurethane with K) to 70% by weight of styrene or vinyl chloride and subsequent polymerization of these monomers at temperatures between 0 and 200 C have been produced, as an adhesion promoter leg! Gluing thermoplastics to one another or to thermosetting plastics, wood or metals.
Als Polyurethane werden thermoplastische, vorwiegend !incur aufgebaute Polyurethane, vorzugsweise mit Molekulargewichten zwischen K)(HM) und 50 (HM) verwendet. Sie werden nach bekannten Methoden, /. H. durch Umsetzung von Polycslcrolcn und PoIyälherolen mit Diisocyanate!) hergestellt.The preferred polyurethanes are thermoplastic, predominantly in-line polyurethanes with molecular weights between K) (HM) and 50 (HM) used. They are made using known methods, /. H. by converting polycolecols and polyetherols with diisocyanate!).
Als Monomere für die Pfropfpolymerisation können Styrol oder Vinylchlorid verwendet werden. Die Polymerisation kann thermisch erfolgen, zweckmäßigerweise wird sie jedoch durch die üblichen raiiikalischen Initiatoren, wie z. B. organische Peroxide oder Azoverbindungen, ausgelöst. Die Polymerisationstemperatur liegt im allgemeinen zwischen 0 und 200'C.Styrene or vinyl chloride can be used as monomers for the graft polymerization. the Polymerization can take place thermally, but it is expediently carried out by the usual radicals Initiators such as B. organic peroxides or azo compounds triggered. The polymerization temperature is generally between 0 and 200 ° C.
Eine Ausführungsform des Herstellungsverfahrens der Pfropfpolymerisate besteht darin, daß Polyurethan als Pulver oder Granulat in einem Überschuß an Monomeren in Gegenwart von Verdünnungsmitteln suspendiert wird. Die Herstellung der Suspension wird vorzugsweise bei Raumtemperatur durchgeführt, um das Eindringen der Monomeren in das Polyurethan durch Quellung zu ermöglichen. Anschließend wird die Pfropfpolymerisation unter Rühren bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Dabei erfolgt neben der eigentlichen Pfropfreaktion eine separate Polymerisation der Monomeren. Diese Polymerisate sind aber im allgemeinen im Verdünnungsmittel löslich, so daß sie mit diesem abgetrennt werden können. Eine weitere Reinigung der Pfropfpolymerisate kann durch Extraktion mit geeigneten Lösungsmitteln erfolgen, sofern sie überhaupt notwendig ist.One embodiment of the process for preparing the graft polymers is that polyurethane as a powder or granules in an excess of monomers in the presence of diluents is suspended. The preparation of the suspension is preferably carried out at room temperature, to allow the monomers to penetrate into the polyurethane by swelling. Afterward the graft polymerization is carried out with stirring at an elevated temperature. This takes place in addition to the actual grafting reaction, a separate polymerization of the monomers. These polymers but are generally soluble in the diluent, so that they are separated off with this can. The graft polymers can be purified further by extraction with suitable solvents if it is necessary at all.
Der Pfropfungsgrad ist unter anderem abhängig von der Menge der im Polyurelhan gequollenen Monomeren unii damit von der Temperatur. Das Cievvichtsverhiiltnis von Polyurethan /u Monomeren kann zwischen ')() : 10 und M) : 70 liegen. Bevorzugt werden Pfropfpolymerisate mit 20 bis d0 Gewichtsprozent an Monomeren. Das (iesamtmolekulargewicht der Pfropfpolymerisate liegt vorzugsweise zwischen K)(It)O und KH)OO(IThe degree of grafting depends, among other things, on the amount of monomers swollen in the polyurethane and thus on the temperature. The weight ratio of polyurethane / monomers can be between ') (): 10 and M) : 70. Graft polymers with 20 to d0 percent by weight of monomers are preferred. The total molecular weight of the graft polymers is preferably between K) (It) O and KH) OO (I
Die Pfropfpolymerisate auf Basis von Polyurethan zeigen eine gute bis hervorragende Verträglichkeit mit thermoplastischen Kunststoffen.The graft polymers based on polyurethane show good to excellent compatibility with thermoplastics.
Sie haften besonders gut an solchen Thermoplasten, die aus denselben Monomeren aufgebaut sind wie die zur Pfropfung verwendeten. Man kann sie daher als Haftvermittler zwischen Thermoplasten untereinander oder mit Duroplasten, Holz oder Metallen verwenden.They adhere particularly well to thermoplastics that are built up from the same monomers are like those used for grafting. It can therefore be used as an adhesion promoter between thermoplastics Use with each other or with thermosets, wood or metals.
Als thermoplastische Kunststoffe kommen /.. B. in I rage: Polystyrol, schlagfeste Polystyrole, Copolymerisate iles Styrols mit Acrylnitril, Methylmelhacry-IaI oder Maleinsäureanhydrid. Slyiolcopolyinerisate, die mit Kautschuken auf Basis von Butadien oder von Acryleslern schlagfest modifiziert sind, Polyälhylenterephthalat. Polybutylenterephthalat, Polyamid, PoIycaihonat, Vinylchlorid- oiler Viiiylidenchloiidpolyineiisate, sowie Polymelhylinethacrylat.The following thermoplastics are / .. B. in I rage: Polystyrene, impact-resistant polystyrenes, copolymers iles styrene with acrylonitrile, Methylmelhacry-IaI or maleic anhydride. Slyiol copolymers, which are impact-resistant modified with butadiene-based rubbers or acrylics, polyethylene terephthalate. Polybutylene terephthalate, polyamide, polycarbonate, vinyl chloride oiler Viiiylidenchloiidpolyineiisate, as well as polymelhylinethacrylate.
Durch den Verbund der thcrmoplnst^chcu Kunststoffe
mit den Pfropfpolymerisaten auf l'olyurelhanbasis
weiden eine Reihe von l'igcnschaftcu der Kunststoffe
verbessert, z.U. die I lasii/iläl und Dehnung
beim Verbund mit hauen und steilen I hennoplasien oder die Wittcrungsbe-.ländigkeit.
ngBy combining the thermoplastic plastics with the polyurelhan-based graft polymers, a number of properties of the plastics are improved, for example the flexibility and elongation when combined with cut and steep lynoplasms or the exposure to weathering.
ng
herstellen, bei denen die Schichten Λ und C aus thermoplastischen Kunststoffen durch die Haflvermiulerschichl B verklebt sind. Diese Schichlsioffe können durch Beschichten, Kaschieren oder durch K(!extrusion hergestellt werden. Bei den Beschich-Hilfsverfahren werden vorgefertigte Werkstoffbahnen mit Lösungen, Dispersionen oder Schmelzen beschichtet. Besonders geeignet ist die lixtrusionsheschichtung. Bei diesem Verfahren wird die vorgefertigte Schicht Λ unter Verwendung jeweils eines >o 1 \truders und einer Breitschlitzdüse erst mil dem Haftvermittler B und dann mit dem Kunststoff C beschichtet. Bei dem Kasthierverfahren können alle Schichten vorgefertigt sein. Sie weiden ühereinaiidergelegt und mit Hilfe von Druck und Temperatur «5 miteinander verbunden. I ine besondere Ausfiihiun.usform ist die Lxtiiisionskaschieiung: Hier wird der Haftvermittler B/wischen die vorgefertigten Bahnen Λ und C exlrudiert, die Bahnen weiden dann anschließend durch Walzen vcrpiei.il. Bei dein Kocxtrusionsverfahren werden alle Werkstoffe in I xiruilein bei Temperaturen /wischen 150 und JSO C plasiilizicri Iimi zusammen durch eine Bicitschlilzdüsc ausgepreßt. Die drei Schichten werden entweder vor der DiKc in einem Adapier oder erst in der Düse, die dann als »5 Mehrfachdüse ausgebildet ist, zusammengebracht und anschließend verpreHl. Die SchichisiolTc können gebogen, gestanzt oder mit spanabhebenden Werkzeugen für ilen geplanten I iiisalz umgeformt werden. Man kann daraus /U. I olien oder I iefziehaitikel für den Verpackungssektor herstellen, außerdem !Matten, die z. Ii. als Ahdeckplallen. Verschalungen oiler dciglcichcn dienen können.Manufacture in which the layers Λ and C made of thermoplastics are glued by the Haflvermiulerschichl B. These layers can be produced by coating, laminating or by K (! Extrusion. In auxiliary coating processes, prefabricated material webs are coated with solutions, dispersions or melts. Lixtrusion coating is particularly suitable. In this process, the prefabricated layer Λ is applied using one > o 1 \ truders and a slot nozzle coated first with the bonding agent B and then with the plastic C. All layers can be prefabricated in the cast ironing process. The form is the Lxtiiisionskaschieiung: Here the adhesion promoter B / wipe the prefabricated webs Λ and C is extruded, the webs then pasted by rolling. In the coextrusion process, all materials are in I xiruilein at temperatures / wischen 150 and JSO C plasiilizicri Iimi together by a B icitschlilzdüsc squeezed out. The three layers are brought together either before the DiKc in an adapter or first in the nozzle, which is then designed as a multiple nozzle, and then pressed together. The SchichisiolTc can be bent, punched or reshaped with cutting tools for all planned I iiisalz. You can use / U. I olien or I iefziehaitikel produce for the packaging sector, also! Mats, z. Ii. as Ahdeckplallen. Formwork oiler dciglcichcn can serve.
Die in den Beispielen genannten Teile und l'rozenle beziehen sich auf iliis (iewicht. ,15The parts and l'rozenle mentioned in the examples refer to iliis (iewicht., 15
It e ι s ρ ι e I IIt e ι s ρ ι e I I
In einem Riihrkcssel von :> I lnliaii weiden ((!Og Polyurethan, das aus Polycaprolacioii und 4,4-Diphenylmelhandiisocyanai liergestellt worden war, in 4" Ciranulall'orm in einer Mischung von 200g Styiol und 600 g Äthylhenzol unter Kiihreii bei Raunitemperaliir suspendiert, /ti dieser Mischung wurden ('g Azodiisohutlcrsäurenitril gegeben, dann win de der Kessel mit Stickstoff gespült. Danach wurde 0 Stunden hei 115 C polymerisiert und nach dem .Abkühlen nochmals die gleiche Menge des Polymerisationsinitiators zugegeben. Nach nochmaliger einsliindiger Reaktion bei 115 C wurde auf 1.15 C erhitzt und der Ansatz weitere ft Stunden hei dieser Temperatur gehallen. Nach Verdünnen mil AtliyIben/ol wurde das Polymere duich Nitration gewonnen, mehrmals mit diesem Lösungsmittel gewaschen und hei 60 C im Vakuum getrocknet.In a mixing bowl of:> lnliaii ((! Og polyurethane, which was made from polycaprolacioii and 4,4-diphenylmelandiisocyanai, suspended in 4 "Ciranulall'orm in a mixture of 200g styrene and 600g ethylhenzene under Kiihreii at Raunitemperaliir, To this mixture ( 'g of azodiisohydric acid nitrile were added, then the kettle was flushed with nitrogen. Polymerization was then carried out for 0 hours at 115 ° C. and, after cooling, the same amount of the polymerization initiator was added again The mixture was heated to 1.15 ° C. and kept at this temperature for a further 5 hours. After dilution with ethylbene, the polymer was obtained by nitrate ion, washed several times with this solvent and dried at 60 ° C. in vacuo.
/ur I ntfernung ties I lomopolyslyrols wurde tlas Pfropfpolymerisat 6 Stunden lang mit siedendem Äthylbenzol extrahiert und dann getrocknet. Die infrarotspektroskopische Untersuchung des gepfropften Polymeren ergab einen Styroigehalt von 24",,./ ur removal of the I lomopolyslyrols was tlas Graft polymer extracted for 6 hours with boiling ethylbenzene and then dried. the Infrared spectroscopic examination of the grafted polymer showed a styrofoam content of 24 ".
500 g Polyurethan in Granulatform, hergestellt aus Polycaprolacion und 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, wurden in einem vorgekühiten Rührkessel mit 300 g auf · 20 C gehaltenem Vinylchlorid versetzt. Nach Zugabe von Jg Azodiisobutlersäurenilril wurde der Kessel verschlossen und über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Zu dieser Mischung wurden dann 1700 ml Wasser, das 2"„ Polyvinylpyrrolidon einhielt, zugesetzt und unter Rühren IO Stunden bei 50 C, danach noch 3 Stunden bei 1X) C polymerisiert.500 g of polyurethane in granulate form, produced from polycaprolacion and 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, were mixed with 300 g of vinyl chloride kept at 20 ° C. in a precooled stirred kettle. After addition of azodiisobutlerilril, the kettle was closed and left to stand overnight at room temperature. 1700 ml of water containing 2 ″ polyvinylpyrrolidone were then added to this mixture and polymerization was carried out with stirring for 10 hours at 50 ° C., then for a further 3 hours at 1 ° C.
Der Pfropfungsgrad wurde durch li.xtraktion mit Dioxan bestimmt. Kr betrug 2I"„.The degree of grafting was determined by extraction with dioxane. Kr was 2I "".
Zur Herstellung einer Drei-Schichl-Iolie Milden folgende Thermoplasten eingesetzt:For the production of a three-layer foil Milden the following thermoplastics are used:
Komponente A:Component A:
hochschlagfcstcs Polystyrol mit einer Vicat-I rweichungslenipeiatiir (Methode B DIN 53 460) von 75 C.High impact polystyrene with a Vicat softening range (Method B DIN 53 460) from 75 C.
Komponente- B:Component B:
ein mit 24",, Styrol gepfropftes Polyurethan auf Basis von Polycaprolaeion und 4.4-Diphenylmethandiisocyanat (nach Beispiel I).a 24 "styrene-grafted polyurethane based on polycaprolaeion and 4,4-diphenylmethane diisocyanate (according to example I).
Komponente C:Component C:
ein auf Basis eines Acrylsäureester schlagfest luoililiz.iertes Styrol Aerylnilril-Polymerisat mit einer Vicat-Lrvveichungsteniperaiur von <J3 C.an impact-resistant luoililized styrene aerylnilril polymer based on an acrylic acid ester a Vicat Lrvveichungsteniperaiur of <J3 C.
Die drei Komponenten wurden gelrennt in drei L.xtrudern bei Massetemperaturen von IHO bis 230 C aufgeschmolzen. Die Polyniersclmiel/en wurden in einer Blasfolienanlagc veitikal abwärts unter Verwendung einer Drei-Schicht-Ringdüse koextrudiert.The three components were separately melted in three L.extruders at melt temperatures from IHO to 230 C. The polymeric media were coextruded vertically downward in a blown film line using a three layer ring die.
Die Liuzelschicludicke des erhaltenen SchichtstolTes waren elwa 50 μηι dick. Die .Schichten waren praktisch unnennbar.The Liuzelschicludicke of the schichtstolTes obtained were about 50 μm thick. The .layers were practically unnamable.
In einer Plattenpresse wurde bei 170 C. einem spezilischen Druck von etwa I kp cm- und während elwa 2 Minuten l'relveil ein Mehrschichlsystem aus drei Schichlen h.ergesielll:In a plate press at 170 C. a specific pressure of about 1 kp cm and a multi-layer system for about 2 minutes three layers h.ergesielll:
A nach Beispiel 2 mit Vinylchlorid gepfropftes Poly urelhan,A according to Example 2 with vinyl chloride grafted poly urelhan,
I! stabilisiertes Haitpolyvinylchlorid,
C nicht gepfropftes Polyurethan.I! stabilized polyvinyl chloride,
C ungrafted polyurethane.
Die gepfropfte Polyurethanschicht haltete untrennbar ,im Polyv inylchlorid, während sich die ungepfropfte Schicht anziehen ließ.The grafted polyurethane layer held inseparably in the polyvinyl chloride, while the ungrafted one Layer put on.
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| DE19722237956 DE2237956C2 (en) | 1972-08-02 | 1972-08-02 | Use of graft polymers based on thermoplastic polyurethanes as adhesion promoters for thermoplastics |
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Publications (3)
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