DE2210882C3 - Spezielles Verfahren zur Herstellung von 4,5-Bis-trifluormethylimino-Derivaten von Thiazolidinen - Google Patents
Spezielles Verfahren zur Herstellung von 4,5-Bis-trifluormethylimino-Derivaten von ThiazolidinenInfo
- Publication number
- DE2210882C3 DE2210882C3 DE19722210882 DE2210882A DE2210882C3 DE 2210882 C3 DE2210882 C3 DE 2210882C3 DE 19722210882 DE19722210882 DE 19722210882 DE 2210882 A DE2210882 A DE 2210882A DE 2210882 C3 DE2210882 C3 DE 2210882C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- groups
- alkyl
- substituted
- cyano
- heterocycles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000003548 thiazolidines Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 claims description 6
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- CYEBJEDOHLIWNP-UHFFFAOYSA-N methanethioamide Chemical compound NC=S CYEBJEDOHLIWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NLYNXIKSYNMTLF-UHFFFAOYSA-N N,N'-bis(trifluoromethyl)ethanediimidoyl difluoride Chemical compound FC(F)(F)N=C(F)C(F)=NC(F)(F)F NLYNXIKSYNMTLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 6
- -1 carbomethoxy Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 3
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGEQFPWPMCIYDF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenylthiourea Chemical compound CNC(=S)NC1=CC=CC=C1 IGEQFPWPMCIYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LIMQQADUEULBSO-UHFFFAOYSA-N butyl isothiocyanate Chemical compound CCCCN=C=S LIMQQADUEULBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N phenyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC1=CC=CC=C1 QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- BFXAWOHHDUIALU-UHFFFAOYSA-M sodium;hydron;difluoride Chemical compound F.[F-].[Na+] BFXAWOHHDUIALU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
mit Perfluor-2,5-diazahexa-2,4-dien der Formel
F N-CF3
F N-CF3
N-CF3
ΐη Gegenwart eines Fluorwasserstoff-Acceptors im Temperaturbereich zwischen —50 und +120° C. Die
erhaltenen 4,5-Bis-trif]uormethyIimino-Derivate von Thiazolidinen zeichnen sich durch eine gute fungizide,
insektizide und akarizide Wirkung aus.
In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man die ^S-Bis-trifluormethylimino-Derivate
von Thiazolidinen in besonders vorteilhafter Weise dann erhält, wenn man die Thiocarbonsäureamid-
bzw. Thioharnstoff-Derivate der allgemeinen Formel (I) mit N,N'-Bis-(trifIuormethyI)-tetrafluoräthylen-1,2-diamin
der Formel
CF2-NH-CF3
CF2-NH-CF3
CF2-NH-CF3
(ΠΙ)
in Gegenwart eines Fluorwasserstoff-Acceptors im Temperaturbereich zwischen —50 und +1000C umsetzt.
Es ist als überraschend zu bezeichnen, daß die obenerwähnten Verbindungen der allgemeinen Formel
(I) mit N,N'-Bis-(trifiuormethyI)-tetrafluoräthvlen-l,2-diamin
der Formel (III) in einheitlicher Reaktion mit befriedigender Ausbeute die 4,5-Bis-trifluormethylimino-Derivate
von Thiazolidinen ergeben.
Es war nämlich nicht zu erwarten, daß das Diamin der Formel (III) in Gegenwart milder Fluorwasserstoff-Acceptoren,
wie z. B. Natriumfluorid, bereits bei Raumtemperatur
oder darunter unter vorgelagerter Fluorwasserstoff-Abspaltung mit Verbindungen vom Typ (I) eine
Ringschlußreaktion eingeht. Wie der Literatur zu entnehmen ist (DE-OS 20 13 433), werden für solche
zügig ablaufenden Fluorwasserstoff-Abspaltungen Temperaturen im Bereich von 50 bis 70°C benötigt
Auch bei entsprechenden Umsetzungen in diesem Temperaturbereich über 50° C, in dem Fluorwasserstoff-Abspaltungen
zügig erfolgen war nicht zu erwarten, daß das Bisamin (III) nach sukzessiver Fluorwasserstoff-Abspaltung
einheitlich in der beschriebenen Weise abreagiert, ohne mit sich selbst in lileraturbekannter
Weise intramolekular zu cyclisieren (J. Amer. ehem. Soc.
89, 5007 [1967]). Durch das Auffinden dieser Reaktion wurde ein technischer Fortschritt erzielt, da das Diamin
der Foimel (III) einfacher erhältlich ist als das Perfluor-2,5-diazahexa-2,4-dien der Formel (II).
Verwendet man Ν,Ν'-Diphenyl-thioharnstoff (der in
seiner ThioJ Form reagiert) und N,N'-Bis-(trifluormethyl)-tetrafluoräthylen-l,2-diamin
als Ausgangsstoffe und Natriumfluorid als Säurebindemittel, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema
wiedergegeben werden:
S-I=N-CF3
I=N-CF3
+ 4NaHF2
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Thiocarbonsäureamid-
bzw. Thioharnstoff-Derivate sind in ihrer isomeren Form durch die obige Formel (I)
allgemein definiert. In dieser Formel steht Z für die Gruppe R-N= und die Gruppe
R'
R"
C =
die Reste R, R', R" und R'" stehen vorzugsweise für Wasserstoffatome, Alkyl- und Alkenylgruppen mit
jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, wobei letztere beide Gruppen vorzugsweise durch Fluor-, Chlor-, Bromatome
und/oder Alkylmercapto-Gruppen substituiert sein können, ferner vorzugsweise für Cyclopentyl- und
Cyclohexylgruppen, für Carbomethoxy- und Carboäthoxygruppen, ferner vorzugsweise für Benzylgruppen,
für Arylgruppen mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen im Ringsystem, wobei die aromatischen Ringe vorzugsweise
durch Fluor-, Chlor-, Bromatome, Cyan-, Nitro-, Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Chlormethyl-, Trifluormethyl-,
Methoxy- und Methylmercaptogruppsn substituiert sein können, ferner vorzugsweise für 5- und
ögliedrige Heterocyclen und vorzugsweise für solche
so Reste, die Z mit dem N-Atom des Thiazolringes unter Bildung eines 5- bis 6-Ringes verbinden können, wobei
die Heterocyclen vorzugsweise mit einem Benzolring anelliert sein können, der teilhydriert sein kann.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Thiocarbonsäureamid- bzw. Thioharnstoff-Derivate (die aus der
allgemeinen, isomeren allgemeinen Formel (I) reagieren), sind größtenteils bekannt und können in allgemein
bekannter Weise dargestellt werden; man erhält sie z. B., wenn man Thiokohlensäurehalogenide mit Ammoniak
oder primären Aminen umsetzt; viele Thioharnstoff-Derivate sind ferner in bekannter Weise aus
primären Aminen und Senfölen darstellbar. Genannt seien die folgenden Senföle: Methylsenföl, Äthylsenföl,
Butylsenföl, Phenylsenföl, p-Chlorphenylsenföl.
Das als Ausgangsstoff zu verwendende N,N'-Bis-(trifluormethyl)-te!:rafluoräthylen-l,2-diamin
der Formel (III) ist bekannt(vgl. DE-OS 20 13 435).
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organi-
sehen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise
Kohlenwasserstoffe, wie Benzin; ferner Benzol, Toluol; Nitrile, wie Acetonitril; chlorierte Kohlenwasserstoffe,
v/ie z. B. Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ketone, wie z. B. Aceton.
Als FIuorwasserstoff-Acceptoren können alle üblichen
Säurebindemittel verwendet werden. Genannt werden können Alkalicarbonate, Alkalibicarbonate,
tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin. Als in
der Praxis bevorzugt zu verwendende Fluorwasserstoff-Acceptoren haben sich insbesondere die Alkalifluoride
erwiesen, wobei speziell Natriumfluorid zu nennen ist.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Man arbeitet zwischen
— 50 und H-IOO0C, vorzugsweise zwischen —30 und
+ 8O0C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol der Verbindung gemäß Formel
(I) 1 Mol N,N'-Bis-(trifluc-rmethy])-tetrafluorathyien-1,2-diamin
der Formel (III) ein, das Alkalifluorid wird im Oberschuß eingesetzt (etwa 5 bis 7 MoI), jedoch können
Unter- oder Oberschreitungen der angegebenen Mengenverhältnisse um bis zu 20 Gewichtsprozent ohne
wesentliche Erniedrigung der Ausbeute vorgenommen werden. Zweckmäßigerweise läßt man das N,N'-Bis-(trifluormethyl)-tetrafluoräthylen-1.2-diamin
zu einer Suspension, bestehend aus Ausgangsmaterial, organischem Lösungsmittel und FIuorwasserstoff-Acceptor,
tropfen. Daraufhin filtriert man vom Fluorid ab, engt ein und kristallisiert um. Eine andere Art aufzuarbeiten
besteht darin, daß man zum Filtrat Wasser gibt und den anfallenden Rückstand gegebenenfalls umkristallisiert
Wie erwähnt, besitzen die erfindungsgemäß darstellbaren 4,5-Bis-trifluormethylimino-Derivate von Thiazolidinen
pestizide Eigenschaften und können als Pflanzenschutzmittel Verwendung finden.
Herstellungsbeispiele Beispiel S-J=N-CF3
Zu 23 g (0,1 Mol Ν,Ν'-Diphenylthiohamstoff und 25 g
(0,595 Mol) Natriumfluorid in 100 ml Aceton werden 27 g (0,1 Mol) N,N'-Bis-(trifiuormethyl)-tetrafluoräthylen-l,2-diamin
bei O0C unter Kühlung zugetropft. Man läßt eine Stunde bei Raumtemperatur nachrühren,
filtriert vom Natriumfluorid und Natriumhydrogenfluorid ab und rührt das Filtrat in ein Liter Eiswasser ein.
r> Der hierbei anfallende Rückstand wird abfiltriert und aus Methanol/Wasser umkristallisiert. Das Produkt
schmilzt bei 118— 119°C; die Ausbeute beträgt 85% der
Theorie.
S-^=N-CF1
CH1-N
I=N-CF,
Analog Beispiel 1 erhält man mit N-Phenyl-N'-methylthioharnstoff 30 g der obigen Verbindung vom Fp.:
168—169° C. Ausbeute: 78% der Theorie
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 4,5-Bis-trifluormethylimino-Derivaten
von Thiazolidinen der allgemeinen Formel
S-P=NCF3
Z=C
N-I=NCF3
R'"
in welcher
Z für die Gruppe R-N= und die Gruppe
-l-100DC nicht mit Perfluor-2,5-diazahexa-2,4-dien,
sondern mit N,N'-Bis-(trifluormethyl)-tetrafluoräthylen-l,2-diamin
der Formel
CF2-NH-CF3
CFj-NH-CF3
CFj-NH-CF3
durchführt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Fluorwasserstoff-Acceptor
Natriumfluorid verwendet
R'
R"
C =
steht und
R, R', R" und R'" für Wasserstoffatome, Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen
stehen, wobei diese Gruppen durch Halogenatome, Cyan-, niedere Alkoxy- und Alkylmercapto-Gruppen
substituiert sein können, ferner für gegebenenfalls niederalkyl-substituierte Cycloalkylgruppen stehen, sodann für Carbalkoxygruppen
stehen, ferner für Aralkylgruppen mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und für Arylgruppen
mit bis zu 14 Kohlenstoffatomen im Ringsystem stehen, wobei die Aryl-Reste gegebenenfalls durch
Halogenatome, Cyan-, Nitro-, niedere Alkyl- und Halogenalkyl-, niedere Alkoxy- und Alkylmercaptogruppen
substituiert sein können, ferner für 5- bis 7gliedrige Heterocyclen oder für solche Reste
stehen, die Z mit dem N-Atom des Thiazolidin-Ringes unter Bildung eines weiteren 5- bis 7-Ringes
verbinden können, wobei die Heterocyclen auch mit einem Benzolring anelliert sein können, welcher
gegebenenfalls auch teilweise hydriert sein kann, außerdem können die Heterocyclen substituiert sein
durch Halogenatome, Cyan-, Nitro- und niedere Alkylgruppen,
nach Patent 20 62 348.7-44, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung des Thiocarbonsäureamid- bzw. Thioharnstoffderivats in der
reaktionsfähigen, isomeren Form der allgemeinen Formel
S —H
Z=C
—H
R'"
worin Z und R'" die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Fluorwasserstoff-Acceptors
im Temperaturbereich zwischen —50 und Gegenstand des Hauptpatents 20 62 348.7 ist unter
anderem ein chemisch eingenartiges Verfahren zur Herstellung von neuen 4,5-Bis-trifluormethylimino-Derivaten
von Thiazolidinen durch Umsetzung von reaktionsfähigen isomeren Formen von Thiocarbonsäureamid-
bzw. Thiohamstoff-Derivaten der allgemeinen Formel
S—H
Z=C
(D
Ν —Η
R'"
R'"
in welcher
Z für die Gruppe R-N= und die Gruppe
R'
C =
R"
steht und
R, R', R" und R'" für Wasserstoffatome, Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen
stehen, wobei diese Gruppen durch Halogenatome, Cyan-, niedere Alkoxy- und Alkylmercapto-Gruppen
substituiert sein können, ferner für gegebenenfalls niederalkylsubstituierte Cycloalkylgruppen stehen, sodann
für Carbalkoxygruppen stehen, ferner für Aralkylgruppen mit bis zu 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil
und für Arylgruppen mit bis zu 14 Kohlenstoffatomen im Ringsystem stehen, wobei die Aryl-Reste gegebenenfalls
durch Halogenatome, Cyan-, Nitro-, niedere Alkyl- und Halogenalkyl-, niedere Alkoxy und Alkylmercaptogruppen
substituiert sein können, ferner für 5- bis 7glie'drige Heterocyclen oder für solche Reste stehen,
die Z mit dem N-Atom des Thiazolidin-Ringes unter Bildung eines weiteren 5- bis 7-Ringes verbinden
können, wobei die Heterocyclen auch mit einem Benzolring anelliert sein können, welcher gegebenenfalls
auch teilweise hydriert sein kann, außerdem können die Heterocyclen substituiert sein durch Halogenatome,
Cyan-, Nitro- und niedere Alkylgruppen
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722210882 DE2210882C3 (de) | 1972-03-07 | 1972-03-07 | Spezielles Verfahren zur Herstellung von 4,5-Bis-trifluormethylimino-Derivaten von Thiazolidinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722210882 DE2210882C3 (de) | 1972-03-07 | 1972-03-07 | Spezielles Verfahren zur Herstellung von 4,5-Bis-trifluormethylimino-Derivaten von Thiazolidinen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2210882A1 DE2210882A1 (de) | 1973-09-20 |
| DE2210882B2 DE2210882B2 (de) | 1980-12-18 |
| DE2210882C3 true DE2210882C3 (de) | 1981-10-29 |
Family
ID=5838146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19722210882 Expired DE2210882C3 (de) | 1972-03-07 | 1972-03-07 | Spezielles Verfahren zur Herstellung von 4,5-Bis-trifluormethylimino-Derivaten von Thiazolidinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2210882C3 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2808227A1 (de) * | 1978-02-25 | 1979-09-06 | Bayer Ag | Trifluormethylimino-thiazolidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
-
1972
- 1972-03-07 DE DE19722210882 patent/DE2210882C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2210882B2 (de) | 1980-12-18 |
| DE2210882A1 (de) | 1973-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2756638A1 (de) | Imidazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln | |
| DE2210882C3 (de) | Spezielles Verfahren zur Herstellung von 4,5-Bis-trifluormethylimino-Derivaten von Thiazolidinen | |
| DE3783070T2 (de) | Phenylharnstoffe. | |
| DE2628575A1 (de) | Neue carbamoylhalogenidverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1154089B (de) | Verfahren zur Herstellung N-substituierter Imino-halogen-kohlensaeurethioester | |
| DE2045440A1 (en) | Halosulphenyl-ureas - intermediates for plant protection agents | |
| DE2210884C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls kondensierten 4,5-Bistrifluormethylimino-oxazolidinen und -imidazolidinen | |
| EP0023976A1 (de) | N-Aryl-N'-acryloyl-ureide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Mikrobizide | |
| EP0055430B1 (de) | N-(Sulfenamido)-acylisocyanate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenprodukte | |
| DE2210883A1 (de) | Spezielles verfahren zur herstellung von 4,5-bis-trifluormethylimino-derivaten von imidazolinen | |
| DE1259871B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Chlorformylcarbamidsaeureestern | |
| DE1693139C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azido gruppen enthaltender Phenyl und Naphthyl sulfenhalogenide | |
| DE2065977B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls kondensierten 4,5-Bis-trifluormethylimino-oxazolidinen und -imidazolidinen | |
| DE3150981A1 (de) | 3-amino-2-oxo-thiazol-5-carbonsaeure-derivate und ihre herstellung | |
| DE2852924A1 (de) | Substituierte spiro-derivate von 3- (3,5-dihalogenphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen (thion-onen), verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide | |
| AT235306B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Carbaminsäurederivaten | |
| DE1670960A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von salzartigen heterocyclischen Verbindungen | |
| DE1221214B (de) | Verfahren zur Herstellung neuartiger Isocyaniddichloride | |
| DE1568490A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluoracylaminotrichlormethylmethan-Derivaten | |
| DE2137649B2 (de) | ||
| DE2062348B2 (de) | 4,5-Bis-trifluormethyUmino-Derivate von Thiazolidinen und Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen | |
| DE3003653A1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-substituierten oxazolindionen-(2,4) | |
| EP0039905A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorbenzothiazol | |
| DE1770042A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha,ss-Dihalogen-gamma-hydroxycrotonlactamen | |
| DE2125476A1 (en) | Herbicidal trifluoromethylimino cpds - as inters eg to plant protection agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |