DE219498C

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Publication number: DE219498C
Application number: DENDAT219498D
Authority: DE
Priority date: 1909-01-02
Also published as: GB190920649A; GB190920650A

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

;'- JVI 219498-KLASSE 22 a. GRUPPE; '- JVI 219498-CLASS 22 a. GROUP

Disazofarbstoffen.Disazo dyes.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. Januar 1909 ab. Patented in the German Empire on January 3, 1909.

Während Pyrazolonsulfosäuren zur Darstellung von Wollfarbstofien eine recht ausgedehnte Verwendung gefunden haben, beschränkt sich dieselbe im Gebiete der Substantiven Baumwollfarbstoffe auf die Kombination mit diazotierten Aminothiazolsulfosäuren (Patentschrift II7575). Es wurde nun gefunden, daß gewisse Pyrazolonsulfosäuren sich auch vorteilhaft zum Aufbau von Substantiven Disazofarbstoffen eignen. Als besonders wertvoll haben sich durch die vorzügliche Lichtechtheit die gemischten Disazofarbstoffe erwiesen, welche durch Kombination des Zwischenproduktes aus der Tetrazoverbindung eines p-Diamins und Salicylsäure bzw. o-Kresotinsäure mit i-p-Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon bzw. i-p-Sulfophenyl-s-pyrazolon-s-carbonsäure oder durch Kombination der Tetrazoverbindung eines p-Diamins mit einem Äquivalent i-p-Sulfophenyl-s-methyl-s-pyrazolon bzw. i-p-Sulfophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure und einem Äquivalent Phenol bei nachfolgender Alkylierung erhalten werden. Sie erzeugen auf ungeheizter Baumwolle orange bis orangerot gefärbte Nuancen. .While pyrazolone sulfonic acids are used for the preparation of wool dyes, a fairly extensive one Have found use, the same is limited in the field of nouns cotton dyes to the combination with diazotized aminothiazole sulfonic acids (patent specification II7575). It has now been found that Certain pyrazolone sulfonic acids are also beneficial for the construction of nouns disazo dyes suitable. The mixed disazo dyes have proven to be particularly valuable due to their excellent lightfastness, which by combining the intermediate of the tetrazo compound of a p-diamine and salicylic acid or o-cresotinic acid with i-p-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolone or i-p-sulfophenyl-s-pyrazolone-s-carboxylic acid or by combining the tetrazo compound of a p-diamine with one equivalent of i-p-sulfophenyl-s-methyl-s-pyrazolone or i-p-sulfophenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid and one Equivalents of phenol are obtained in the subsequent alkylation. They generate on unheated Cotton shades of orange to orange-red. .

Example I.

Die in bekannter Weise aus 42,4 kg ToIi-The in a known manner from 42.4 kg toIi-

din erhaltene Tetrazoverbindung" wird mit der Lösung von 30 kg Salicylsäure und 30 kg Soda in 600 1 Wasser bei 5⁰ C. nicht übersteigender Temperatur zum Zwischenprodukt vereinigt und zu demselben, sobald sich unangegriffenes Tetrazoditolyl nicht mehr nachweisen läßt, die schwach alkalische Lösung von 51 kg i-p-Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon einlaufen gelassen. Das braungelbe Zwischenprodukt geht bei fortgesetztem Rühren im Laufe von einigen Stunden vollständig in den orange gefärbten Diazofarbstoff über, der am nächsten Tage ohne weiteres kalt filtriert, gepreßt und getrocknet wird.din obtained tetrazo compound "is combined with the solution of 30 kg of salicylic acid and 30 kg of soda in 600 1 water at 5 ⁰ C. not exceeding temperature to the intermediate product and for the same, as soon as unangegriffenes Tetrazoditolyl can no longer be detected, the weakly alkaline solution of 51 kg ip-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolone allowed to run in. The brown-yellow intermediate product completely changes over the course of a few hours into the orange-colored diazo dye on continued stirring, which is readily filtered cold, pressed and dried the next day.

Der neue Farbstoff ist ein rotbraunes Pulver, das sich in Wasser mit gelboranger, in Alkohol mit rötlichgelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit rein rotvioletter Farbe löst. Die wäßrige Lösung des Farbstoffes wird durch Zusatz von Natron etwas rotstichiger gefärbt, wogegen Mineralsäuren die Farbstoffsulfosäure in orangen Flocken ausfällen. Er färbt ungeheizte Baumwolle aus salzhaltigem Bade in lebhaften Orangetönen in der Nuance des Toluylenorange R, die jedoch letzteres mit Bezug auf Lichtechtheit weit übertreffen.The new dye is a red-brown powder that dissolves in water with a yellow-orange color, in alcohol with a reddish-yellow color, and in concentrated sulfuric acid with a purely red-violet color. The aqueous solution of the dye is colored somewhat redder by the addition of soda, whereas mineral acids precipitate the dye sulfonic acid in orange flakes. It dyes unheated cotton from salty baths in lively orange tones in the shade of toluene orange R, which, however, far surpass the latter in terms of lightfastness.

Example II.

Zu der aus 37 kg Benzidin erhaltenen Tetrazoverbindung wird die genau neutrale Lösung von 66 kg i-p-Sulfophenyl-s-pyrazolon^-carbonsaurem Natron (iooprozentiges Dinatriumsalz) einlaufen gelassen und nach erfolgter guter Durchmischung die größtenteils bereitsThe tetrazo compound obtained from 37 kg of benzidine is exactly the neutral solution of 66 kg of i-p-sulfophenyl-s-pyrazolon ^ -carboxylic acid Soda (10% disodium salt) let in and after thorough mixing, most of it already

3535

4040

4545

5555

6060

eingetretene Bildung des Zwischenproduktes durch Zugabe der Lösung von 30 kg Soda zu Ende geführt. Gibt man alsdann die Lösung von 22 kg Phenol in 18 kg Ammoniak i8prozentig zu, so verwandelt sich die dickgallertartige, bräunlich orange Masse rasch in den lebhaft orange gefärbten an und für sich wertlosen, sehr alkaliempfindlichen Disazofarbstoff, der nach etwa vierstündigem Rühren direkt an der Presse filtriert wird.Formation of the intermediate product occurred by adding the solution of 30 kg of soda brought to the end. Then add a solution of 22 kg of phenol in 18 kg of ammonia 18 percent, the thick jelly-like, brownish orange mass quickly turns into the lively orange colored in and for itself worthless, very alkali-sensitive disazo dye, which is filtered directly on the press after stirring for about four hours.

Zur Alkylierung werden die Preßkuchen mit 700 1 Wasser und 30 kg Natronlauge 33 prozentig gelöst und nach Zugabe von 40 kg p-Toluolsulfosäureäthylester zwei Stunden unter gutem Umrühren auf 96⁰ erwärmt. Nach dem Erkalten filtriert man den als ziegelrotes Pulver ausgeschiedenen äthylierten Farbstoff ab, preßt und trocknet. Derselbe löst sich in Wasser mit oranger, in konzentrierter Schwefelsäure mit rein violetter Farbe. Die wäßrige Lösung wird durch Zusatz von Alkalien nicht verändert. Säuren fällen den Farbstoff in bräunlichorangen Flocken aus. Er färbt auf ungeheizte Baumwolle aus salzhaltigem neutralen oder alkalischem Bade klare Orangenuancen von sehr guter .Lichtechtheit. For alkylation, the press cake with 700 1 water and 30 kg of sodium hydroxide are dissolved 33 percent and after addition of 40 p-Toluolsulfosäureäthylester kg two hours, with good stirring to 96 ⁰ heated. After cooling, the ethylated dye which separated out as a brick-red powder is filtered off, pressed and dried. It dissolves in water with an orange color, in concentrated sulfuric acid with a purely violet color. The aqueous solution is not changed by the addition of alkalis. Acids precipitate the dye in brownish-orange flakes. It dyes clear orange nuances of very good lightfastness on unheated cotton from salty, neutral or alkaline baths.

Die Alkylierung der basischen Natronsalze der gemischten DisazofarbstoffeThe alkylation of the basic sodium salts of mixed disazo dyes

yPyrazolonsulfosäure
^PhenolyPyrazolone sulfonic acid
^ Phenol

kann auch mit Halogenalkylen, Alkylsulfaten oder ätherschwefelsauren Salzen ausgeführt werden.can also be carried out with haloalkylenes, alkyl sulfates or ethersulfuric acid salts will.

Claims

Patent claim:

Process for the representation of nouns orange to orange-red coloring disazo dyes, characterized in that the intermediate products of a molecule of the tetrazo compound of a p-diamine and a molecule of salicylic acid or o-cresotinic acid (CH ₃ -OH-COOH = 1-2 - 3] combined with a molecule of ip-sulfophenyl-3-methyl - 5 - pyrazolone or 1 - ρ - sulfophenyl-5-pyrazolone - 3 - carboxylic acid or the tetrazo compounds of p-diamines with a molecule of ip-sulfophenyl-3-methyl- 5-pyrazolone or ip-sulfophenyl-5-pyrazolone-3-carboxylic acid and a molecule of phenol are combined and the resulting disazo dyes are alkylated.