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DE2162567A1 - Verfahren zur Herstellung von kationischen wasserlöslichen, hitzehärtbaren, stark verzweigten Harzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von kationischen wasserlöslichen, hitzehärtbaren, stark verzweigten Harzen

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Publication number
DE2162567A1
DE2162567A1 DE19712162567 DE2162567A DE2162567A1 DE 2162567 A1 DE2162567 A1 DE 2162567A1 DE 19712162567 DE19712162567 DE 19712162567 DE 2162567 A DE2162567 A DE 2162567A DE 2162567 A1 DE2162567 A1 DE 2162567A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyamide
polyalkylene
polyamine
water
cationic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712162567
Other languages
English (en)
Inventor
Rolf Dr. Riehen Oberholzer (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2162567A1 publication Critical patent/DE2162567A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/54—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen
    • D21H17/55—Polyamides; Polyaminoamides; Polyester-amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2618—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen
    • C08G65/2633—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing nitrogen the other compounds containing amide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment

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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

2Ί62567
Pcwiwofiwoif· DipUng.P.Wii* Kpl.-Inn- G. Dannenberg Or. V. ScV i <J-Kowarzik Dr. P. WeinholJ, Dr. D. GucW
β FroaUurtfM^ Gr. Eschenheimer Str. 3*
SANDOZ Α.Θ. Basel/Schweiz
Case
Verfahren zur Herstellung von kationischen, wasserlöslichen, hitzehärtbaren, stark verzweigten Harzen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von kationischen, wasserlöslichen, teilweise vernetzten, hitzehärtbaren, stark verzweigten Polyäther-(polyamid-) polyalkylen-polyamin-epichlorhydrin-Harzen. |
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung dieser Harze als Aktivstoff in stabilisierten Hilfsmitteln für die Papierindustrie, welche besonders zur Erhöhung der Festigkeit von Papier geeignet sind.
209830/0954
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von kationischen, wasserlöslichen, teilweise vernetzten, hitzehärtbaren, stark verzweigten flarzen (A), dadurch gekennzeichnet, dass man ein kationisches, wasserlösliches, stark verzweigtes Polyäther-(polyamid-)polyalkylen-polyamin, welches aus α) einem Polyäther-Fadenmolekiil mit endständigem tert. Aminogruppen und quaternären Ammoniumgruppen in der Kette und ß) zu α) seltenständigen (Polyamid-) Polyalkylen-polyamin—Resten besteht, mit Epichlorhydrin reagieren lässt.
Unter stark verzweigten Polyäther-(polyamid-)polyalkylenpolyaminen v/erden Verbindungen verstanden, die durch Umsetzung von Polyäther-Fadenmolekülen der schematischen Formel
R R1
R R,
V/1
Rg-N
(CH2Cl)1
R R1
N-
R1 R
R2-N-
IBI
■ ι-
R R,
X/1
-N-R,
Rn R
N ·
(D
worin R und R einen Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkylenrest ir.it 2-k Kohlenstoffatomen, jedes r, unabhängig voneinander, eine ganze Zahl 2
bis 5,
s eine ganze Zahl 1 bis 10,
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t O oder 1
B
-CH-O }-CH
CH2-CH-CH2- f 0-CH-CH2J-O-(CH2 )2~0-fCHg
OH ^ I /X' ^ I Sy OH
mit (x + y) = r bedeuten,
mit Polyalkylen-polyaminen und/oder Polyamid-polyalkylenpolyaminen erhalten werden. Die Polyether-(polyamid-)poly- ™ alkylen-polyamine und deren Herstellung sind nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die Polyather-Fadenmoleküle (I) können beispielsweise hergestellt werden durch praktisch vollständige Umsetzung eines 2-wertigen Alkohols (II) (z.B. Aethylenglykol) mit Epichlorhydrin in Gegenwart eines Verätherungskatalysators und anschliessender Umsetzung mit einem Ueberschuss eines sekundären Amins (z.B. Dimethylamin) und/oder bitert. Diamins f (z.B. Ν,Ν,Ν1,N'-Tetramethyläthylendiamin).
Die Polyamid-polyalkylen-polyamine können erhalten werden, z.B. aus (i) einem Polyalkylen-polyamin der allgemeinen Formel
H2N - CpH2p pVq
worin ρ eine ganze Zahl 2 bis 4
und q eine ganze Zahl 1 bis K bedeuten,
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und (ii) einer C bis C10 gesättigten aliphatischen Dicar-
bonsäure oder einem funktioneilen Derivat dieser Dicarbonsäuren in molsrem Verhältnis (i) : (ii) = 0,8 : 1 bis 1,5 : 1, vorzugsweise 0,9 : 1 bis 1,2 : 1.
Als Polyalkylen-polyamine können beispielsweise Polyäthylenpolyamine, Polypropylenpolyamine und Polybutylenpolyamine verwendet werden, von welchen die Polyäthylenpolyamine die in wirtschaftlicher Hinsicht bevorzugten sind. Es können nicht nur Polyamine allein verwendet werden, sondern auch Gemische derselben und deren -Rohprodukte. Verbindungen, welche aus einem Destillationsrückstand von dem Raffinieren der niedrigen Polyiithylen-polyamine hergestellt sind und im wesentlichen aus höheren Polyaminen als Tetraäthylenpentamin bestehen, können auch verwendet werden.
Als geeignete Dicarbonsäuren können z.B. Malonsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure oder Azelainsäure verwendet werden. Die gesättigten zweibasischen Säuren mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen im Molekül werden bevorzugt. Mischungen von zwei oder mehreren gesättigten Dicarbonsäuren können auch benutzt werden.
I *
Die 2-wertigen Alkohole (II) können zur Erhöhung der Verzweigung der Polyäther-(polyamid-)polyalkylen-polyamine (I) teilweise auch durch 3-wertige Alkohole (z.B. Glycerin) er-BotiiV uordon,
/ π 9 P :U) / 0 9 5 L
Das Pjolyäther-(polyamid-)polyalkylen-polyamin (IV) wird erfindungsgemäss mit Epichlorhydrin bei 0° bis 5O0C umgesetzt, wobei man pro sekundäre Aminogruppe der Verbindung (IV) ca. 0,6 bis 1,8 Mol Epichlorhydrin im Verlaufe von 10 Minuten bis 2 Stunden einführt und anschliessend bei 30-80°C weiter umsetzt, bis das Umsetzungsgut, bei 250C gemessen, eine Viskosität erreicht hat, welche grosser als ca. 100 cP ist. Durch rasches Senken des pH auf 6 und tiefer (z.B. 4), Verdünnen mit Wasser und Abkühlen auf ca. 250C wird die Umsetzung unterbrochen. Als Endprodukt wird ein kationisches, wasserlösliches, teilweise vernetztes, hitzehärtbares, niederviskoses, stark verzweigtes Polyäther-(polyamid-)polyalkylen-polyamin-epichlor hydrin-Harz erhalten.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die stabilisierten Hilfsmittel, welche als Aktivstoff das erfindungsgemäss hergestellte kationische Harz in einer bevorzugten Konzentration von 5 Dis 25 Gewichtsprozent in wässriger Lösung enthalten.
Ein anderer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung dieser Hilfsmittel in der Papierindustrie zur Erhöhung der Festigkeit von Papier, der Retention von Püll- und Feinstoffen bei der Papierherstellung und zur Reinigung von Schwebestoffe enthaltenden Abwässern.
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Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist das Papier, das durch Verwendung des Hilfsmittels, welches das erfindungsgemäss hergestellte Harz (A) als Aktivstoff enthält, erhalten wird.
Herstellung des Polyäther-polyamid-polyalkylen-polyamins (nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung)
1. Herstellung des Polyäther-Fadenmoleküls
l86 g (3 Mol) Aethylenglykol und 5 ml Bortrifluoridätherat werden in einem 4-Halskolben, welcher mit einem mechanischen Rührer, einem Rückflusskühler mit Chlorkalziumrohr, einem Thermometer und einem Tropftrichter versehen ist, vorgelegt und auf 5O0C aufgeheizt. Dann werden im Verlaufe von 90 Minuten bei guter Rührung 1110 g (12 Mol) Epichlorhydrin zugetropft, wobei durch Kühlen die Temperatur zwischen 55 und 7O0C gehalten wird. Dann wird das Umsetzungsgut während weiteren 6 Stunden bei 650C weiterverrührt und hierauf auf Zimmertemperatur abgekühlt. Man erhält das Polyäther-polychlorid-bis-chlorhydrin als schwach gelbliche, leichtviskose, klare Flüssigkeit mit einem Feststoffgehalt von 100 %. 520 g (1,2 Mol) des so erhaltenen Polyäther-polychlorid-bischlorhydrins werden in einem 4-Halskolben, welcher mit einem mechanischen Rührer, einem Rückflusskühler, einem Thermometer
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und einem Tropftrichter versehen ist, bei Zimmertemperatur mit l80 g (1,6 Mol) einer 40 #igen, wässerigen Dirnethylamin-Lösung vermischt. Dann werden 107 g (0,8 Mol) einer JO $igen wässerigen Natronlauge-Lösung so zugetropft, dass die Temperatur 6O0C nicht übersteigt. Anschliessend wird nach kurzem Verrühren auf 8O0C aufgeheizt und während 3 Stunden weiter umgesetzt. Nach Zugabe von 316 g Wasser wird bei 8O0C weiter verrührt, bis sich durch die Umsetzung 2,4 Mol Chlor-Ionen gebildet haben. Man kühlt auf Zimmertemperatur ab und erhält das Polyäther-Fadenmolekül als schwach gelbliche, klare Flüssigkeit mit einem Aktivstoffgehalt von 50 #.
2. Herstellung des Polyamid-polyalkylen-polyamins
1090 g (10,6 Mol) Diathylentriamin werden in einem mit Rührer versehenen Gefäss unter Aussenkühlung so langsam mit 400 g Wasser verdünnt, dass die Innentemperatur unterhalb 700C bleibt. Man trägt darauf l460 g (10,0 Mol) pulverisierte Adipinsäure so langsam ein, dass die Innentemperatur durch Aussenkühlung auf 5O-9O°C gehalten werden kann. Das Rührgefäss wird verschlossen und mit einer Fraktionierkolonne versehen, an welche ein absteigender Kühler angeschlossen ist. Mit einem Oelbad wird unter Stickstoff innerhalt einer Stunde auf 120-1JO0C und danach innerhalb 6 Stunden auf 170-175°C
7 1: H 'n H» / 0 9 S i>
Innentemperatur erhitzt. Das zur Lösung verwendete, und das bei der Kondensation entstehende Wasser wird dabei durch die Kolonne abdestilliert, wobei weniger als 4 g Diäthylentri'amin von den Wasserdämpfen mitgeschleppt werden. Man verrührt noch 5 Stunden bei 170-175°C und ersetzt dann die Kolonne mit dem absteigenden Kühler durch einen Rückflusskühler. Nach Abkühlen auf 150-l60oC lässt man 328O g Wasser derart zulaufen, dass unter ständigem Rückfluss die Innentemperatur allmählich auf 100-1050C sinkt. Man kocht noch während einer Stunde unter Rückfluss und erhält nach Abkühlen eine klare Lösung des Polyamid-polyalkylen-polyamins, welche 40 % Pestsubstanz enthält.
5. Herstellung des Polyäther-polyamid-polyalkylen-polyamins
94 g (entsprechend 0,2 Mol Chlormethylgruppen) des unter 1. erhaltenen Polyäther-Fadenmoleküls, 24 g Wasser und 2l80 g (0,2 Mol) des gemäss 2. hergestellten Polyamid-polyalkylenpolyamins werden in einem mit Rührer, Rückflusskühler und Thermometer versehenen Kolben vermischt und bei 1000C umgesetzt, bis alle Chlormethylgruppen reagiert haben. Dann wird auf Zimmertemperatur abgekühlt. Man erhält das Polyäther-polyamid-polyalkylen-polyamin als klare, gelbliche wässerige Lösung mit einem Trockenstoff gehalt von 40 £>.
209 8 30/0 9 SU
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne diese auf irgend eine Art und Weise einzuschränken.
Beispiel 1
400 g des Polyäther-polyamid-polyalkylen-polyamins ,(das, wie vorher beschrieben erhalten wurde) werden mit I66.5 g Wasser in einem mit Rührer, Rückflusskühler und Thermometer versehenen Kolben vermischt. Dann werden im Verlaufe von J50 Minuten 111 g Epichlorhydrin (entsprechend 1.64 Mol pro sekundäre Aminogruppe des Polyamid-polyamins) bei 20 bis 250C zugetropft ™ und bei dieser Temperatur während 60 Minuten weiterverrührt. Dann wird auf 5O0C aufgeheizt und weiter umgesetzt, bis die Viskosität des Umsetzungsgutes, gemessen bei 250C, 400-500 cP beträgt. Durch rasche Zugabe von 668 g Wasser und 10 g einer 56,5 #igen Salzsäure und gleichzeitigem Abkühlen auf 20-250C wird die Umsetzung unterbrochen. Das pH wird mit zusätzlicher Salzsäure auf 5,0 eingestellt. Man erhält das Endprodukt als schwach gelbliche, klare, dünnflüssige, wässerige Lösung mit einem Aktivstoffgehalt von 20 %, Die Lösung ist bei Raumtemperatur während mehr als 120 Tagen stabil.
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Beispiel 2
Man verfährt wie in Beispiel 1, verwendet jedoch 600 g des Polyäther-polyamid-polyalkylen-polyamins (statt 400 g), 5II g Wasser (statt I66.5 g) und I33 g Epichlorhydrin (entsprechend I.31 Mol pro sekundäre Aminogruppe des. Polyamid-polyamins). Wenn das Umsetzungsgut'die Viskosität von I8O-25O cP, gemessen bei 250C, erreicht hat, wird die Reaktion durch rasche Zugabe von 2490 g Wasser und 6 g einer 36.5 #igen Salzsäure und gleichzeitigem Abkühlen auf Zimmertemperatur unterbrochen. Man erhält das Endprodukt als schwach gelbe, klare, wässerige Lösung mit einem Aktivstoffgehalt von 10 % und einem pH von 5.0. Die Lösung ist bei Raumtemperatur während mehr als 120 Tagen stabil.
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Beispiel
Eine Aufschlämmung von gebleichter Sulfitzellulose in Wasser wird in einem Laboratorium-Holländer, Typ Valley, auf einen Hahlgrad von 55°C Schopper-Riegler gemahlen. Nach Zugabe des genäss Beispiel 1 hergestellten Produktes in der in der Tabelle angegebenen Menge (# bezogen auf trockenen Zellstoff) werden auf einer Blattbildungsanlage nach Rapid-Köthen Blätter hergestellt und während 2 Stunden einer Hitzebehandlung bei 1050C unterworfen. Nun werden davon 15 mm breite Papierstreifen geschnitten. Diese werden während 15 Minuten in Wasser von 200C eingelegt, während 1 Minute zwischen 2 Blättern (3/4 geleimt) unter einer Last von 10 g/cm abgegautscht und anschliessend auf ihre Nassbruchlast geprüft.
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt:
% Harz bezogen auf
trockenen Zellstoff		 Blattgewicht
g/m2 		Nas s bruchlas t
kg
0,0 (Blindversuch) 135.2 0.3
0.5 135.6 1.8
1.0 134.8 2.3
1.5 I36.O 2.6
2.0 135.3 3.1
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Es ist selbstverständlich möglich, ohne dass man sich dabei aus dem Bereich der Erfindung entfernt, Aenderungen vorzunehmen, die sich aus den, in der vorstehenden Beschreibung und in den Ansprüchen angegebenen Prinzipien für den Fachmann ergeben. Diese Aenderungen betreffen insbesondere die Reaktionsteilnehmer, deren Charakter, deren Zusammensetzung und deren molares Verhältnis, sowie die Reaktionsbedingungen und den Aktivstoffgehalt der Endprodukte.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Y 11 Verfahren zur Herstellung von kationischen, wasserlöslichen, teilweise vernetzten, hitzehärtbaren, stark verzweigten Harzen (A), dadurch gekennzeichnet, dass man ein kationisches, wasserlösliches, stark verzweigtes PoIyäther-(polyamid-)polyalkylen-polyamin, welches aus α) einem Polyäther-Fadenmolekül mit endständigen tert. Aminogruppen und quaternären Ammoniumgruppen in der Kette und ä ß) zu α) seitenständigen (polyamid-) Polyalkylen-polyamin-Resten besteht, mit 0,2 bis 2,0 Mol Epichlorhydrin pro sekundäre Aminogruppe des (Polyamid-) Polyalkylen-polyamins reagieren lässt.
    2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,6 bis 2,0 Mol Epichlorhydrin pro sekundäre Aminogruppe des Polyamid-polyalkylen-polyamins und/oder des Polyalkylen-polyamins einsetzt. |
    J. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung mit Epichlorhydrin anfänglich bei einer Temperatur zwischen 0 bis 500C und dann bei einer Temperatur zwischen 30 und 8O0C durchgeführt wird.
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    4. Hilfsmittel auf der Basis einer stabilisierten, 5 bis 25 $igen, niedrigviskosen wässrigen Lösung des nach Patentanspruchs 1 hergestellten Harzes (A).
    5. Verwendung des im Anspruch 4 beanspruchten Hilfsmittels für die Papierindustrie.
    6. Verwendung nach Patentanspruch 5 zur Erhöhung der Festigkeit von Papier.
    7.% Verwendung nach Patentanspruch 5 zur Erhöhung der Retention von Füll- und Feinstoffen bei der Papierherstellung.
    8. Verwendung nach Patentanspruch 5 zur* Reinigung von Schwebestoffen enthaltenden Abwässern.
    9. Papier, das durch Verwendung des in Anspruch 4 beanspruchten Hilfsmittels hergestellt wurde.
    Der Patentanwalt
    209830/0954
DE19712162567 1970-12-23 1971-12-16 Verfahren zur Herstellung von kationischen wasserlöslichen, hitzehärtbaren, stark verzweigten Harzen Pending DE2162567A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

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CH1908070 1970-12-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
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ID=4437232

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DE19712162567 Pending DE2162567A1 (de) 1970-12-23 1971-12-16 Verfahren zur Herstellung von kationischen wasserlöslichen, hitzehärtbaren, stark verzweigten Harzen

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE2162567A1 (de)
FR (1) FR2119051A1 (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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US8025767B2 (en) 2001-06-11 2011-09-27 Basf Aktiengesellschaft Wet strength enhancers for paper

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Also Published As

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FR2119051A1 (en) 1972-08-04
FR2119051B1 (de) 1974-08-23

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