DE2145308C3 - Verfahren zur Herstellung von 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-onInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4-(4-Hydroxy-pheinyl)-butan-2-on (III) durch Umsetzen
von Phenol (I) mit 4-Hydroxy-butan-2-on (II) in Gegenwart von konzentrierten starken Säuren nach der
Reaktionsgleichung:
HO
+ HO-CH2-CH2-C-CH3
(I)
(H)
Aus Journal of the American Chemical Society, 70 (1948), S. 3360, und Archiv der Pharmazie, 265 (1927), S.
21—23, ist es bekannt, 4-Hydroxybenzaldehyd mit Aceton zu 4-HydroxybenzaIaceton zu kondensieren,
welches anschließend zu 4-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-2-on hydriert werden kann. Der als Ausgangsverbindung
für diesen zweistufigen Prozeß notwendige 4-Hydroxy-benzaldehyd ist jedoch eine nur schwer
zugängliche und daher sehr teure Substanz. Ferner werden bei diesem Verfahren insgesamt nur unbefriedigende
Ausbeuten an 4-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-2-on erzielt.
Aus der deutschen Patentschrift .'0 79 065 ist die Herstellung von 4-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-2-on
durch Anlagerung von Methylvinylketon an Phenol in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren der Mineralsäuren
bekannt. Bei diesem Verfahren werden jedoch nur Ausbeuten von maximal etwa 50% der Theorie,
bezogen auf umgesetztes Phenol, erhalten.
Aus Chemical Abstracts, 49 (1955), 10 907e, ist ferner die Herstellung von 4-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-2-on
durch Alkylieren von Phenol mit 4-Hydroxy-butan-4-on in Gegenwart starker Mineralsäuren bekannt. Die
Ausbeuten, die gemäß I. c. erhalten werden (28% d. Th. bei Umsatz bei 100° C in Gegenwart von HCL und 45%
d.Th. bei Umsatz bei 8O0C in Gegenwart von AICl3),
sind jedoch außerordentlich gering und das Verfahren daher für eine technische Realisierung nicht diskutabel.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren für die Herstellung von 4-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-2-on
zu entwickeln, bei dem trotz Verwendung von billigen Ausgangsstoffen in einem einfachen
Einstufenverfahren gute Ausbeuten erhalten werden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man 4-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-2-on durch Umsetzen
von Phenol und 4-Hydroxy-butan-2-on in Gegenwart von konzentrierten starken Säuren in technisch
interessanten Ausbeuten (bis zu 84% der Theorie) erhalten kann, wenn man die Umsetzung bei Temperatüren
von —2 bis +3O0C, also selbst bei Raumtemperatur,
durchführt. Diese Ergebnisse sind auch dann noch überraschend, wenn man weiß, daß Phenol mit
Methylvinylketon bei Temperaturen von -10 bis + 500C zu 4-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-2-on umgesetzt
werden kann, da 4-Hydroxy-butan-2-on in diesem Zusammenhang als Vorprodukt von Methylvinylketon
aufgefaßt werden muß, aus dem erst durch Dehydrati-
40
45
50
55
fts
H + HO-
CH2-CH2-C-CH3
(III)
sieren das weitaus reaktionsfreudigere (und daher aber auch viel schwieriger zu handhabende) Methylvinylketon
erhalten wird. Die Dehydratisierung von 4-Hydroxy-butan-2-on zu Methylvinylketon aber erfolgt in der
Regel erst bei erhöhter Temperatur, beispielsweise gemäß DT-PS 12 69 121 bei Temperaturen von 100 bis
300° C.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von 4-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-2-on
durch Umsetzen von Phenol mit 4-Hydroxy-butan-2-on in Gegenwart von konzentrierten starken Säuren, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von -2 bis +300C durchführt.
Das als Ausgangsprodukt notwendige Phenol kann ohne besondere Nachteile auch als nur technisch reines
Produkt eingesetzt werden, wenn dieses mindestens 95 Gew.-% an Phenol enthält.
Das 4-Hydroxy-butan-2-on läßt sich auf einfache und sehr wirtschaftliche Weise durch Umsetzen von Aceton
mit Formaldehyd gemäß der deutschen Auslegeschrift 12 77 235 herstellen.
Es ist nicht unbedingt erforderlich, von reinstem 4-Hydroxy-butan-2-on auszugehen. Zweckmäßig verwendet
man ein technisch reines Produkt, das im allgemeinen etwa 80 bis 94 Gew.-% an 4-Hydroxy-butan-2-on
neben z. B. Mesityloxid und geringen Mengen Wasser enthält. Bevorzugt wird jedoch ein Produkt, was
eine Reinheit von mindestens 90 Gew.-% aufweist.
Als Katalysatoren werden konzentrierte starke Säuren mit einem pK-Wert von etwa —7 bis +2,16
verwendet, die unter den Reaktionsbedingungen die Reaktionspartner nicht anderweitig angreifen. Erwähnt
seien beispielsweise konzentrierte Schwefelsäure (etwa 90- bis 98%ig), Phosphorsäure (etwa 85- bis 90%ig) und
Chlorwasserstoffgas. Auch Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure
können als Katalysatoren verwendet werden. Mit besonderem Vorteil wird Schwefelsäure als
Katalysator verwendet.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in Gegenwart oder in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt
werden. Im allgemeinen empfiehlt es sich jedoch, in Gegenwart von Lösungsmitteln zu arbeiten. Als
Lösungsmittel kommen solche in Betracht, die unter den Reaktionsbedingungen inert und flüssig sind.
Genannt seien beispielsweise unsubstituierte oder substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe mit einer
Siedetemperatur von vorzugsweise 80 bis 2200C, wie
Toluol, Benzol und Nitrobenzoi sowie einwertige
aliphatische Alkohole mit einer Siedetemperatur von vorzugsweise 78 bis 150° C, wie Äthanol, Propanol und
Butanol. Bei der Verwendung von Alkoholen als Lösungsmittel werden besonders gute Ausbeuten
erzielt
Zur Durchführung des Verfahrens geht man zweckmäßig so vor, daß man das Phenol mit der starken Säure
und gegebenenfalls dem Lösungsmittel vermischt und in diese Mischung im Verlauf von 1 bis 4, verzugsweise 1
bis 1,5 Stunden das 4-Hydroxy-butan-2-on als solches oder in einem Lösungsmittel gelöst unter intensivem
Vermischen wie Rühren, Schütteln oder Vibromischen und Aufrechterhalten einer bestimmten Reaktionstemperatur
einfließen läßt Anschl'eßend läßt man das is
Reaktionsgemisch nach 1 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 Stunden unter intensivem Vermischen ausreagieren.
Bei Verwendung von HCl-Gas oder Sulfonsäuren als Katalysator ist die Mitverwendung eines Lösungsmittels
erforderlich. Das Verfahren wird bei Verwendung von HCl-Gas zweckmäßig so durchgeführt, daß man das
Phenol in dem Lösungsmittel löst, die Lösung mit HCl-Gas sättigt und in diese Lösung unter weiterem
Einleiten eines leichten HCl-Stromes das 4-Hydroxy-butan-2-on
unter den oben angegebenen Bedingungen allmählich einfließen läßt.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt auf übliche Weise durch Neutralisation des Reaktionsgemisches,
beispielsweise mit Alkalihydroxiden, Abtrennen des gebildeten Salzes oder gegebenenfalls der organisehen
von der wäßrigen Phase und Fraktionieren der organischen Phase. Hierbei werden das Lösungsmittel
und unumgesetztes Phenol zurückgewonnen.
Die Ausgangsstoffe Phenol und 4-Hydroxy-butan-2-on können praktisch in jedem Verhältnis der
Umsetzung zugeführt werden. Zweckmäßig wählt man jedoch ein Molverhältnis von Phenol zu 4-Hydroxy-butan-2-on
von mindestens 2 : !,vorzugsweise 3:1.
Die starke Säure verwendet man im allgemeinen in Mengen von 0,15 bis 0,5, vorzugsweise 0,4 bis 0,5
Gewichtsteilen Säure pro Gewichtsteil 4-Hydroxy-butan-2-on.
Die Umsetzung wird bei Temperaturen von —2 bis +300C durchgeführt
Die Reaktionszeiten betragen insgesamt etwa 2 bis 10, vorzugsweise 3 bis 5,5 Stunden.
Als besonders zweckmäßig hat es sich erwiesen, das Reaktionsgemisch nach der allmählichen Zugabe des
4-Hydroxy-butan-2-ons bei Raumtemperatur ausreagieren zu lassen.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen einstufigen Verfahrens erhält man das 4-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-2-on
aus billigen Ausgangsverbindungen auf einfache Weise und in guten Ausbeuten.
Das Verfahrensprodukt ist der bekannte Geschmacks- und Geruchsstoff der Himbeere — und somit
eine für die Riechstoff- und Geschmackstoffindustrie sehr wertvolle Verbindung.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. f>o
950 Teile Phenol und 150 Teile konzentrierte Schwefelsäure werden in 600 Teilen Toluol unter
Rühren auf -2°C herabgekühlt Innerhalb von 1,5 Stunden werden 370 Teile 90%iges 4-Hydroxy-butan-2-on,
gelöst in 300 Teilen Toluol, allmählich zugegeben. Anschließend wird das Reaktionsgemisch noch 4
Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, mit wäßriger Natronlauge neutralisiert und die organische Phase
von der wäßrigen Phase abgetrennt Die organische Phase wird destillativ aufgearbeitet. 695 Teile Phenol
werden zurückgewonnen. Man erhält 273 Teile 4-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-2-on vom Schmelzpunkt
80,5°C bis 81,5°C, was einer Ausbeute von etwa 61% der Theorie, bezogen auf umgesetztes Phenol, entspricht.
_ . . , _
K Beispiel 2
K Beispiel 2
470 Teile Phenol und 80 Teile konzentrierte Schwefelsäure werden in 250 Teilen Äthanol unter
Rühren auf +30C herabgekühlt. Innerhalb von 1 Stunde werden 146 Teile 90%iges 4-Hydroxy-butan-2-on
zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird noch 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und anschließend mit
wäßriger Natronlauge neutralisiert Die vom Salz abgetrennte organische Phase wird einer fraktionierten
Destillation unterworfen. Hierbei werden 412 Teile Phenol zurückgewonnen. Man erhält 84 Teile 4-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-2-on
vom Schmelzpunkt 81 bis 82° C, was einer Ausbeute von 84% der Theorie,
bezogen auf umgesetztes Phenol, entspricht.
470 Teile Phenol und 100 Teile konzentrierte Phosphorsäure werden in 250 Teilen Äthanol unter
Rühren auf + 100C gehalten. Innerhalb von 1,5 Stunden werden 146 Teile 90%iges 4-Hydroxy-butan-2-on
hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird noch 3 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und anschließend
wie in Beispiel 2 beschrieben, aufgearbeitet. 401 Teile Phenol werden zurückgewonnen. Man erhält 72
Teile 4-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-2-on vom Schmelzpunkt 80,5 bis 82'3C, was einer Ausbeute von 60,2% der
Theorie, bezogen auf umgesetztes Phenol, entspricht.
282 Teile Phenol werden in 300 Teilen Toluol gelöst und die Lösung bei 0 bis 5°C mit HCl-Gas gesättigt.
Innerhalb 1 Stunde werden unter Rühren und Einleiten eines schwachen HCl-Stromes bei der genannten
Temperatur 98 Teile 90%iges 4-Hydroxy-butan-2-on zu dem Reaktionsgemisch zugegeben. Anschließend wird
das Reaktionsgemisch noch 3 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, die wäßrige Phase von der
organischen Phase abgetrennt, die organische Phase mit 10%iger NaOH neutral gewaschen und destilliert. Es
werden 205 g Phenol zurückgewonnen und 102 g 4-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-2-on vom Schmelzpunkt
81 bis 82°C erhalten. Die Ausbeute beträgt somit 71,5%
der Theorie, bezogen auf umgesetztes Phenol.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Hen '.ellung von 4-(4-Hydroxy-phenyI)-butan-2-on durch Umsetzen von Phenol mit 4-Hydroxy-butan-2-on in Gegenwart von konzentrierten starken Säulen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von -2 bis +300C durchführt.
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| DE19712145308 DE2145308C3 (de) | 1971-09-10 | Verfahren zur Herstellung von 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on |
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| DE2145308C3 true DE2145308C3 (de) | 1977-12-15 |
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