DE2138464A1 - Treatment of keratinous tissues - Google Patents
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Description
I.W.S. NOMINEE COMPANi LIMITED 3_ London' (England)IWS NOMINEE COMPANi LIMITED 3 _ London '(England)
.CIBA-GEIGY AG Basel (Schweiz).CIBA-GEIGY AG Basel (Switzerland)
Case 1-ARL 172
DEUTSCHLAND .Case 1-ARL 172
GERMANY .
Zu'satzpatent zu Hauptpatent Nr*Additional patent to main patent no *
Anmeldung : Nr. P 19 34 678.2Registration: No. P 19 34 678.2
Behandlung von ker at inhalt igen Geweben.Treatment of non-containing tissues.
Die vorliegende Erfindung betrifft. :ein Verfahren zur Modifikation von keratinhaltigen Geweben. Sie betrifft insbesondere ein Verfahren zum Glätten ("setting") eines Gewebes und um es gegen Einlaufen beständig zu machen. Die vorliegende Erfindung ist eine Verbesserung bzw. Abwandlung der in der Patentanmeldung P 19 3^ 678.2 vom 9· 7· 1969 beschriebenen'und beanspruchten Erfindung. ' .The present invention relates to. : a process for the modification of keratin-containing tissues. In particular, it relates to a method for smoothing ("setting") a tissue and to make it resistant to shrinkage. The present invention is an improvement or modification of the invention described and claimed in patent application P 19 3 ^ 678.2 of 9 · 7 · 1969. '.
In der genannten Anmeldung ist ein.Verfahren zur Modifikation keratinhaltiger Materialien beschrieben^ das darin besteht, dass das Material mit einem Polythiolharz mit mindestens zwei Mercapto -(Thiol) Gruppen pro Molekül undIn the application mentioned is a method for modification keratinous materials described ^ which consists in that the material with a polythiol resin with at least two mercapto (thiol) groups per molecule and
209808/1898209808/1898
(a) dem Rest eines mehrwertigen Alkohols,(a) the remainder of a polyhydric alcohol,
(b) mindestens zwei mit diesem Rest verbundenen PoIyoxyalkylen-Ketten und(b) at least two polyoxyalkylene chains linked to this radical and
(c) durch Sauerstoffatome mit Kohlenstoffatomen dieser Polyoxyalkylen-Ketten verbunden mindestens Z7,:ei Acylresten einer Mercapto-(Thiol)Gruppen-haltigen aliphatischen Carbonsäure und/oder mindestens zwei Resten eines Mercapto-(Thiol)Grüppen-haltigen aliphatischen Alkohols nach Entfernung einer Hydroxylgruppe, ■(c) at least Z7 connected by oxygen atoms to carbon atoms of these polyoxyalkylene chains : ei acyl radicals of a mercapto (thiol) group-containing aliphatic carboxylic acid and / or at least two radicals of a mercapto (thiol) group-containing aliphatic alcohol after removal of a hydroxyl group , ■
behandelt und das Harz auf dem Material aushärtet. Bei diesem Verfahren "ist es möglich., auf das keratinhaltige Material in Gewebeform ein Glättungsmittel ("setting-agent") vor oder nach Behandlung mit dem Polythiolharz aufzutragen.treated and the resin hardens on the material. With this one Method "it is possible to apply a smoothing agent (" setting agent ") to the keratin-containing material in tissue form before or after Treatment with the polythiol resin to apply.
Es wurde nun gefunden, daß es möglich ist, ein ganz oder teilweise aus keratinhaltigen Fasern bestehendes Gewebe gleichzeitig mit dem Polythiolharz und dem Glättungsmittel ("settingagent") zu behandeln. Dies hat den Vorteil, daß nur eine Imprägnierungsstufe und eine Trocfcnungsstufe notwendig ist.It has now been found that it is possible to use a tissue consisting entirely or partially of keratin-containing fibers at the same time to be treated with the polythiol resin and the smoothing agent ("setting agent"). This has the advantage that only one impregnation stage and a drying step is necessary.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Modifikation von keratinhaltigen Geweben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein'ganz oder teilweise aus keratinhaltigen Fasern bestehendes Gewebe gleichzeitig mit einem vorstehend definierten, endständigen Mercapto-(Thiol)Gruppen-haltigen Polyoxyalky-The present invention thus relates to a method of modification of keratin-containing fabrics, which is characterized in that some or all of keratin-containing fibers existing tissue simultaneously with a previously defined, terminal mercapto (thiol) group-containing polyoxyalkyl
len-Karz und einem nachfolgend definierten Glättungsmittellen-Karz and a smoothing agent defined below
-" '■"■"" ■ ■ _ 3 _- "'■" ■ "" ■ ■ _ 3 _
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("setting-agent") in einein wässrigen Medium behandelt wird, das feuchte Gewebe sodann erhitzt oder gedämpft wird, während es im flachen Zustand oder einer anderen gewünschten Form gehalten wird und das Harz auf dem Gewebe sodann ausgehärtet wird. Zweclunäßigerweise wird das Gewebe mit einem einzigen wässrigen Bad behandelt, das sowohl das l-olythiolharz als auch das Glättungsmittel enthält.("setting agent") is treated in an aqueous medium that moist tissue is then heated or steamed while it is in the flat state or other desired shape and the resin on the fabric is then cured. Conveniently, the tissue is treated with a single aqueous Bath treats both the l-olythiol resin and the smoothing agent contains.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren, um keratinhalti'ges Material beständig gegen Einlaufen zu machen und zu glätten.The present invention further relates to methods of keratin-containing To make material resistant to shrinkage and to smooth it.
Die in dem erfindungsgemäßenVerfahren eingesetzten, endständigen Mercapto-(Thiol)Gruppen-haltigen Polyoxyalkylen-Harze sind in der Patentanmeldung P 19 34 678.2 beschrieben und stellen, wie schon erwähnt, Harze dar, die mindestens zwei Mercapto-(Thiol) Gruppen pro Molekül undThe terminal ones used in the process of the invention Mercapto (thiol) group-containing polyoxyalkylene resins are in of patent application P 19 34 678.2 and, as already mentioned, represent resins that contain at least two mercapto (thiol) Groups per molecule and
(a) den Rest eines mehrwertigen Alkohols,(a) the remainder of a polyhydric alcohol,
(b) mindestens zwei mit diesem Rest verbundene Polyoxyalkylen-Ketten und(b) at least two polyoxyalkylene chains linked to this radical and
(c) durch Sauerstoffatome mit Kohlenstoffatomen dieser Polyoxyalkylen-Ketten verbunden mindestens zwei Acylreste einer Mercapto-(Thiol)Gruppen-haltigen aliphatischen Carbonsäure und/oder mindestens zwei Reste eines Mercapto-(Thiol)Gruppen-haltigen aliphatischen Alkohols nach Entfernung einer Hydroxylgruppe aufweisen.(c) by oxygen atoms with carbon atoms of these polyoxyalkylene chains connected at least two acyl radicals of a mercapto (thiol) group-containing aliphatic carboxylic acid and / or at least two residues of a mercapto (thiol) group-containing aliphatic alcohol after removal of a hydroxyl group.
Das Polythiol weist vorzugsweise drei bis sechs Mercapto-(Thiol)The polythiol preferably has three to six mercapto- (thiol)
2 0 9 8 0 8/18982 0 9 8 0 8/1898
Gruppen pro Molekül auf. Besonders gute Ergebnisse wurden mit Harzen erzielt, die drei oder vier Mercapto-(Thiol)Gruppen pro Molekül aufweisen.Groups per molecule. Particularly good results have been achieved with Resins obtained containing three or four mercapto (thiol) groups per Exhibit molecule.
Bevorzugte Polythiole sind diejenigen mit einem Molekulargewicht zwischen 400 und 10 000, insbesondere die mit der allgemeinen Formel .Preferred polythiols are those of molecular weight between 400 and 10,000, especially those with the general Formula.
40-alkylen)m OH40-alkylene) m OH
q-1q-1
40-alkylen),40-alkylene),
worin · ,where ·,
η, ρ und q ganze positive Zahlen darstellen, m eine ganze Zahl von mindestens 1 ist und dabei verschiedene
Werte in den p- und (q-1)-Ketten haben kann, η höchstens 2 ist,
ρ mindestens 2 und höchstens 6 ist,
q eine solche Zahl ist, daß (p+q) mindestens 3 und höchstensη, ρ and q represent whole positive numbers, m is an integer of at least 1 and can have different values in the p and (q-1) chains, η is at most 2,
ρ is at least 2 and at most 6,
q is such a number that (p + q) is at least 3 and at most
jeder der "alkylen"-Reste eine Kette von mindestens 2 und höchstens 6 Kohlenstoffatomen zwischen zwei aufeinanderfolgenden Sauerstoffatomen,each of the "alkylene" radicals is a chain of at least 2 and at most 6 carbon atoms between two consecutive ones Oxygen atoms,
R ein aliphatiseher Rest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen und X ein aliphatiseher Rest mit mindestens einer Mercapto-(Thiol) Gruppe bedeuten.R is an aliphatic radical with at least 2 carbon atoms and X is an aliphatic radical with at least one mercapto- (thiol) Group mean.
209808/1898209808/1898
Die"Oxyalkylen—Beste in den einzelnen Polyoxyalkylen-Ketten können voneinander verschieden s.ein und können z. B. mit Phenyl- oder Chlorine thy 1-G-ruppen substituiert sein.The "oxyalkylene" groups in the individual polyoxyalkylene chains can be different from one another and can be substituted, for example, by phenyl or chlorine thy 1-G groups.
So können teilweise oder ganz veresterte Verbindungen der Forinel Partly or fully esterified compounds of the Forinel
-fO-alkylen)mOH-fO-alkylene) m OH
1J- 1 J-
IIII
40-alkylen)m0.:C0.40-alkylene) m 0.:C0.
B, "alkylen", m, ρ und q die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben undB, "alkylene", m, ρ and q have the same meaning as in formula I. have and
r eine positive ganze Zahl bis zu.18 oder selbst 24 ist, verwendet werden,r is a positive integer up to 18 or even 24, be used,
Weitere bevorzugte Ester entsprechen der FormelFurther preferred esters correspond to the formula
40-alkylen)mÖH40-alkylene) with ÖH
■q-t■ q-t
■(.0-alkylen> 0. CO. C11H■ (.0-alkylene> 0. CO. C 11 H
IIIIII
v/orinv / orin
'^alkylen"," ist und q die gleiche Bedeutung wie in -Formel I haben, u eine positive ganze Zahl von: mindestens 2, ρI eine ganze Zahl von wenigstens 3 und höchstens "6,'^ alkylene "," and q have the same meaning as in -formula I, u is a positive integer of: at least 2, ρI an integer of at least 3 and not more than "6,
q eine solche Zahl ist, daß (p^+q) mindestens 4 und höchstens 7q is a number such that (p ^ + q) at least 4 and at most 7
1st und (τ 1st and (τ
209008/1890209008/1890
E1 ein aliphatischer Rest mit mindestens 2 und"höchstens 6 Kohlenstoffatomen ist.E 1 is an aliphatic radical having at least 2 and at most 6 carbon atoms.
Weitere bevorzugte Ester entsprechen der FormelFurther preferred esters correspond to the formula
40~alkylen)m0.CO.40 ~ alkylene) m 0.CO.
"alkylen", m, p-. und u die gleiche Bedeutung wie vorstehend angegeben haben und"alkylene", m, p-. and u have the same meaning as above have specified and
Ra ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 3 und höchstens 6 Kohlenstoffatomen ist.Ra is an aliphatic hydrocarbon radical with at least 3 and is at most 6 carbon atoms.
Weiter bevorzugt sind Ester auf der Basis von Glycerin, Hexan-1,2,5-triol oder Hexan—1 ,.2,6-triol und Äthylen- und/oder Propylenoxid, d. h. Ester der PormelnAlso preferred are esters based on glycerol, hexane-1,2,5-triol or hexane-1, .2,6-triol and ethylene and / or propylene oxide, d. H. Esters of the formula
CH2-CH 2 -
CH2 — (0CtH2t)CH 2 - (0C t H 2t )
CH I CH ICH I CH I
0-CO'CuH2uSH 0 - CO ' C u H 2u SH
-I-I CH ιCH ι
CH.CH.
O.CO.CuH2uSHO.CO.C u H 2u SH
20 9 808/189820 9 808/1898
worin in-und.u die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben und t eine ganze Zahl von mindestens 2 und höchstens 3 ist.wherein in-und.u have the meanings given above and t is an integer of at least 2 and at most 3.
Die vorstehend erwähnten Polyalkylenoxidester mit endständigen Mercapto-(Thiol)Gruppen sind leicht durch Umsetzung eines mehrwertigen Alkohols mit einem Alkylenoxid und nachfolgender Veresterung der endständigen Hydroxylgruppen mit einer Mercaptöcarbonsäure erhältlich.The above-mentioned mercapto (thiol) group-terminated polyalkylene oxide esters are easily converted into a polyvalent one Alcohol with an alkylene oxide and subsequent esterification of the terminal hydroxyl groups with a mercapto carboxylic acid available.
Geeignete mehrwertige Alkohole sind Äthylenglykol, Polyoxy- ' äthylenglykole, Propylenglykol, Polyoxypropylenglykole, Propan-1,3-diol, Polyepiehlorhydrine, Butan-1,2-diol, Butan-1,3-äiol, Butan-1,4-diol, Butan-2,3-diol, Poly-(oxy-1,i-dimethyläthylenjglykole, Polytetrahydrofurane, Glycerin, 1,1,1-Trimethyloläthan, 1 ,1 ,1-Trimethylolpropan, Hexan-1,2,5-triol, Hexan-1,2,6-triol, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Mannit, Sorbit und Addukte von Alkylenoxiden mit Ammoniak oder Aminen, wie Diäthanolamin und Tetrakis-(2-hydr©xyäthyl)-äthylendiamin. Geeignete Alkylenoxide sind Äthylenoxid, Propylenoxid und, weniger bevorzugt, die Buty- | lenoxide, Epichlorhydrin und Tetrahydrofuran. Falls erwünscht, können die-mehrwertigen Alkohole mit einem Alkylenoxid, z. B. Propylenoxid behandelt und sodann mit einem anderen Alkylenoxid, wie Äthylenoxid nachbehandelt v/erden.Suitable polyhydric alcohols are ethylene glycol, polyoxy- ' ethylene glycols, propylene glycol, polyoxypropylene glycols, propane-1,3-diol, Polychlorohydrins, butane-1,2-diol, butane-1,3-aiol, Butane-1,4-diol, butane-2,3-diol, poly (oxy-1, i-dimethylethylene glycols, Polytetrahydrofurans, glycerine, 1,1,1-trimethylolethane, 1, 1, 1-trimethylolpropane, hexane-1,2,5-triol, hexane-1,2,6-triol, Pentaerythritol, dipentaerythritol, mannitol, sorbitol and adducts of alkylene oxides with ammonia or amines, such as diethanolamine and Tetrakis (2-hydr. Xyethyl) ethylenediamine. Suitable alkylene oxides are ethylene oxide, propylene oxide and, less preferred, the buty | lenoxide, epichlorohydrin and tetrahydrofuran. If desired, can the polyhydric alcohols with an alkylene oxide, e.g. B. treated propylene oxide and then with another alkylene oxide, post-treated like ethylene oxide.
Die bevorzugten Mercaptocarbonsäuren für die Veresterung sind Thioglykolsäure (2-Mercaptoessigsäure), 2-MercaptopropionsäureThe preferred mercaptocarboxylic acids for esterification are Thioglycolic acid (2-mercaptoacetic acid), 2-mercaptopropionic acid
- B - ■- B - ■
209 808/189 8 .209 808/189 8.
und 3-Mercaptopropionsäure. Es können jedoch auch andere Mercaptomonocarbonsäuren wie 2-Mercaptoundecylsäure und 2-Mercapto-Stearinsäure eingesetzt werden.and 3-mercaptopropionic acid. However, other mercaptomonocarboxylic acids can also be used such as 2-mercaptoundecylic acid and 2-mercapto-stearic acid can be used.
Die für die Zwecke der vorliegenden Erfindung ganz besonders bevorzugten Polythioester sind diejenigen, die aus Glycerin, Propylenoxid und Thioglykolsäure erhalten werden und somit der Formel ■ .Especially for the purposes of the present invention preferred polythioesters are those derived from glycerine, Propylene oxide and thioglycolic acid are obtained and thus the Formula ■.
CH
CH,CH
CH,
H6)m OCOCH2SH (OC3H6)m OCOCH2SHH 6 ) m OCOCH 2 SH (OC 3 H 6 ) m OCOCH 2 SH
YIIYII
OCOCH2SHOCOCH 2 SH
entsprechen, worin m die verstehend angegebene Bedeutung hat, und die ein Molekulargewicht im Bereich von 1000 bis 5000 haben. Solche Harzprodukte sind im Handel erhältlich.correspond, where m has the meaning given below, and which have a molecular weight in the range of 1,000 to 5,000. Such resin products are commercially available.
Eine zweite Gruppe einsetzbarer Polyalkylenoxide mit endständigen Mercapto-(Thiol)Gruppen sind die Äther der „!formelA second group of usable polyalkylene oxides with terminal mercapto (thiol) groups are the ethers of the formula
(0-alkylen.)m OH(0-alkylene.) M OH
(0-alkylen)(0-alkylene)
q-1q-1
VIIIVIII
R5 -OH, .-(O-alkylen)vOH, -0.CO.CuH2uSH oder -(0-alkylen)v R 5 -OH, .- (O-alkylene) v OH, -0.CO.C u H 2u SH or - (0-alkylene) v
0.CO.CuH2üSH. bedeutet,0.CO.C u H 2ü SH. means,
2098 (W/18982098 (W / 1898
R, "alkylen", m, ρ q und u die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben undR, "alkylene", m, ρ q and u have the meanings given above have and
τ eine ganze Zahl von mindestens 1 ist, die in den verschiedenen p-Eetten verschiedene Werte haben können.τ is an integer of at least 1 present in the various p-Eetten can have different values.
Die Oxyalkylen-Gruppen in den einzelnen PolyOxyalkylen-Ketten " können in der gleichen Weise verschieden sein, sind jedoch vorzugsweise gleich; sie können, falls erwünscht, substituiert sein, ζ. B. mit Phenyl- oder Chlorinethylgruppen. ' .The oxyalkylene groups in the individual polyoxyalkylene chains " can be different in the same way, but are preferred same; they can be substituted if desired be, ζ. B. with phenyl or chlorinethyl groups. '.
Unter diesen Äthern der Formel VIII sind diejenigen bevorzugt, die außerdem der FormelAmong these ethers of the formula VIII, those are preferred which also the formula
(0-alkylen) OH(0-alkylene) OH
I,-I, -
) OCH2-PHGH2SH) OCH 2 -PHGH 2 SH
IXIX
entsprechen, worin "alkylen", R1, m, IUj p- und q die vor-.stehend angegebenen Bedeutungen haben« Weiter bevorzugt sind ..diejenigen der Formel .correspond, in which "alkylene", R 1 , m, IUj p- and q have the meanings given above «More preferred are .. those of the formula.
(0-alkyl en(0-alkyls
worin R^ und p. ebenso die vorstehend angegeb-enBn Bedeutungen iaaben; .where R ^ and p. likewise the meanings given above iaaben; .
- To ■-- To ■ -
20S8 08/1820S8 08/18
- 1ο -- 1ο -
Die besonders bevorzugten Äther der FormelThe particularly preferred ethers of the formula
-"1-"1
( OC(OC
) J) J
,CHCH2SH OH, CHCH 2 SH OH
worin Rp, t, in und P1 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, sind ebenfalls im Handel erhältlich. Die Äther der Formel VIII, in denen R_ -OH bedeutet?, können in an sich . bekannter Weise durch umsetzung eines Alkylenoxids mit einem mehrwertigen Alkohol, Verätherung der Hydroxylgruppen des Reaktionsproduktes mit Epichlorhydrin und Behandlung des Umsetzungsproduktes mit Natriumhydrogensulphid zum Ersatz des Chlors durch eine Mercapto-Gruppe hergestellt werden (siehe US-Patentschrift 3258495 und britische Patentschriften 1076725 und 114476I),in which Rp, t, in and P 1 have the meanings given above, are also commercially available. The ethers of the formula VIII, in which R_ means -OH, can in itself. in a known manner by reacting an alkylene oxide with a polyhydric alcohol, etherifying the hydroxyl groups of the reaction product with epichlorohydrin and treating the reaction product with sodium hydrogen sulphide to replace the chlorine with a mercapto group (see US Pat. No. 3,258,495 and British Patents 1076725 and 114476I),
Äther der allgemeinen FormelEther of the general formula
CHCH2SH-CHCH 2 SH-
worin Rp, t,m, ν und P1 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, sind ebenfalls besonders bevorzugt. Äther der Formel VIII, in denen R, -(0-alkylen) OH bedeutet, können dadurch hergestellt werden, daß das durch Umsetzung von Spichlorhydrin mit dem Äthylenoxid und dem mehrwertigen -Alkohol erhaltene Produkt zuerst mit einem Alkyl einoxid und dann mit Ilatriumhydrögeaisulphiyä umgesetzt wird {siehe britische Patentschriftin which Rp, t, m, ν and P 1 have the meanings given above, are likewise particularly preferred. Ethers of the formula VIII, in which R, - (0-alkylene) OH can be prepared by reacting the product obtained by reacting spichlorohydrin with the ethylene oxide and the polyhydric alcohol first with an alkyl monoxide and then with Ilatriumhydrögeaisulphiyä {see British patent specification
1144761).1144761).
Ganz "besonders bevorzugte Äther sind diejenigen der FormelVery "particularly preferred ethers are those of the formula
CH2 — (OC3H6) OCH2CHCH2SH 'CH 2 - (OC 3 H 6 ) OCH 2 CHCH 2 SH '
OHOH
CH-- (OC3Hg)1n OCH2CHCH2SH XIIICH- (OC 3 Hg) 1n OCH 2 CHCH 2 SH XIII
- OH ' .- OH '.
2-—r (OC3Hg)1n OCH2CHCH2SII - 2 - r (OC 3 Hg) 1n OCH 2 CHCH 2 SII -
.■■■-■■'." " . 0H ■·. .. ■■■ - ■■ '. "". 0H ■ ·. .
worin m die vorstehend angegebene Bedeutung hat, insbesondere diejenigen mit einem Molekulargewicht im Bereich von 700 bis 5500 oder selbst 7500.wherein m has the meaning given above, especially those having a molecular weight in the range from 700 to 5500 or even 7500.
Die Äther-ester der Formel VIII, in denen B3 ~O.CO.CUH2 SH oder -(O-alkylen)vO.CO.CuH2uSH bedeutet, v/erden durch Veresterung der entsprechenden Alkohole mit einer Mercaptocarbonsäure H00CCuH2uSK., erhalten.The ether esters of the formula VIII in which B 3 ~ O.CO.C U H 2 SH or - (O-alkylene) v O.CO.C u H 2u SH are grounded by esterification of the corresponding alcohols with a mercaptocarboxylic acid H00CC u H 2u SK., obtained.
Viele der Polythiole sind unlöslich in Wasser, können jedoch bequem in Form wässriger Dispersionen oder Emulsionen angewandt werden. 'Many of the polythiols are insoluble in water, but they can conveniently applied in the form of aqueous dispersions or emulsions will. '
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Glättungstaittel ("settingagents") sind solche Eeduktionsmittel, die in wässrigem Medium ein Sulphinat-, Sulphoxylat-, Sulphit-, Bisulphite,. Thioglycollat-, Thlosulphat- oder Hydrosulphit-(S2O4 )-Ion bilden.The smoothing agents ("setting agents") to be used according to the invention are those reducing agents which, in an aqueous medium, contain a sulphinate, sulphoxylate, sulphite, bisulphite. Form thioglycollate, thlosulphate or hydrosulphite (S 2 O 4 ) ion.
. 209008/1898. 209008/1898
Beispiele für derartige G-lättungsmittel sind; Soweit existent, die Salze von Aminen (insbesondere Alkanolaminen), Alkali- und Erdalkalimetallen, Harnstoff und Ammoniak mit schwefliger Säure oder Thioglykolsäure, Thioharnstoffdioxid (auch bekannt als Forraamidinsulphinsäure) und seine N-Alkylderlvate, ·Examples of such G smoothing agents are; If they exist, the salts of amines (especially alkanolamines), Alkali and alkaline earth metals, urea and ammonia with sulphurous acid or thioglycolic acid, thiourea dioxide (also known as forraamidine sulphinic acid) and its N-alkyl derivatives, ·
soweit existent, die Salze von Aminen, Zink, Alkalimetallen und Ammoniak mit Formaldehydsulphoxy!sauren.as far as exist, the salts of amines, zinc, alkali metals and Ammonia with formaldehyde sulphoxy acids.
b Die besonders bevorzugten Glättungsmittel ("setting-agents") sind Natriümbisulphit, Harnstoffbisulphit, Äthanolaminsesquisulphit, Propanolaminsesquisulphit und Ammoniumthioglycollat.b The particularly preferred smoothing agents ("setting agents") are sodium bisulphite, urea bisulphite, ethanolamine sesquisulphite, Propanolamine sesquisulphite and ammonium thioglycollate.
Falls erwünscht, können auch zusätzlich andere Glättungsmittel wie Äthanolamin- und Propanolarcincarbonate eingesetzt werden.If desired, other smoothing agents such as ethanolamine and propanolarcine carbonates can also be used.
Um die gleichmäßige Imprägnierung der Pasern des Gewebes mit dem Polythiolharz zu erleichtern, ist es in manchen Fällen erwünscht, das Gewebe bzw. die Fasern nach üblichen Chlorierungsmethoden wie feucht-saure oder trockne Chlorierung vorzubehandeln. -■·'■■■- . ' · In order to facilitate the uniform impregnation of the fibers of the fabric with the polythiol resin, it is in some cases desirable to pretreat the fabric or the fibers using conventional chlorination methods such as moist-acidic or dry chlorination . - ■ · '■■■ -. '·
Vorzugsweise wird derart foulardiert, daß die Stückware FoIythiol und Wasser in einer Gesamtmenge von 10 bis 1.50, insbesondere 30 bis 80 Gew.5b, bezogen auf das Gewicht der trockenen Stückware aufnimmt· Die auf der Stück\vare aufgetragene Menge Polythiol liegt im allgemeinen im Bereich von 0,5 bis 15, vor-It is preferably padded in such a way that the piece goods FoIythiol and water in a total amount of 10 to 1.50, in particular 30 to 80 wt. 5b based on the weight of the dry Piece goods absorbs · The amount applied to the piece \ vare Polythiol is generally in the range from 0.5 to 15,
■ - 13 209808/1898■ - 13 209808/1898
zugsweisepreferably
vonfrom
1 bis 5. Gew.fo, bezogen auf das Gewicht der track-1 to 5 weight fo, based on the weight of the track
("setting-agent") im allgemeinen im Bereich: von 0,5 bis 5 Gew.?i', bezogen auf das GeVicht der trocknen Stückware liegt. Unter "trockner Stückware" wird eine solche Stückware verstanden, die im Gleichgewicht mit einer Atmosphäre steht, deren relative Feuchtigkeit weniger als 100 fa beträgt. . · ·("setting agent") generally in the range: from 0.5 to 5% by weight, based on the weight of the dry piece goods. “Dry piece goods” is understood to mean piece goods that are in equilibrium with an atmosphere whose relative humidity is less than 100 fa . . · ·
Vorzugsweise wird die Stückware vor der Erhitzungs- bzw. Dämpfstufemit einer Base behandelt. Die Base kann anorganischer Natur, z. B. ein wasserlösliches Oxid oder Hydroxid wie Natriumhydroxid oder Ammoniak sein; im allgemeinen ist es jedoch eine organische Base, z» B. ein; aliphatisches primäres oder sekundäres Monoamin wie die Niederalkanolamine, z. B„ Mono- und * Diäthanolamin, oder ein aliphatisches Polyamin, wie Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin und Hexamethylendiamin. ; Preferably, the piece goods are treated with a base prior to the heating or steaming step. The base can be inorganic in nature, e.g. B. be a water soluble oxide or hydroxide such as sodium hydroxide or ammonia; in general, however, it is an organic base, for example a; aliphatic primary or secondary monoamine such as the lower alkanolamines, e.g. B "Mono- and * diethanolamine, or an aliphatic polyamine, such as ethylene diamine, diethylene triamine, triethylene tetramine, tetraethylene pentamine and hexamethylene diamine. ;
Zur Beschleunigung der Härtung des Fo-Iythiols· wird: im allgemeinen ein Katalysator zugefügt. Geeignete Katalysatoren sind ζ-." B. Basen, sogenannte Siccative,; freie Radikale bildende Katalysatoren, Schwefel und gewisse schwefelhaltige organische ■ Verbindungen,= in denen die Schwefelatome nicht ausschließlich in· Fo-rm von Eercapto-Gruppen anwesend sind. Andere Katalysatoren sind Salze von Schwermetallen mit einer nicht-trocknenden Säure ntit einer Säurestärke (-log pK) von^ weniger als 5, oder ein Ghelat eines Schwermetalls,'einschließlich der Chelate, dieTo accelerate the hardening of the fo-iythiol: In general, a catalyst is added. Suitable catalysts are-. "B. bases, so-called siccatives; free radical-forming catalysts, sulfur and certain sulfur-containing organic compounds in which the sulfur atoms are not exclusively present in the form of eercapto groups. Other catalysts are Salts of heavy metals with a non-drying acid having an acid strength (-log pK) of ^ less than 5, or a ghelate of a heavy metal, 'including the chelates which
2 09808/1898 . · ■ ■ .2 09808/1898. · ■ ■.
au-ch Salze darstellen, wobei der Begriff "Schwermetall" die nachfolgende"Bedeutung hat.also represent salts, the term "heavy metal" denoting has the following "meaning.
Als Basen sind die schon erwähnten Verbindungen "brauchbar. Beispiele für Siccative sind Calcium-, Kupfer-, Eisen-, Blei-, Cer- und Kobaltnaphthenate. Beispiele für geeignete^freie Radikale bildende Katalysatoren sind Peroxide und Hydroperoxide wie Cumolhydroperoxid, tert.-Butylhydroperoxid, Dicuinylperoxid, Dilaurylperoxid, Äthylmethylketonperoxid, Di-isopropylper- ^ oxydicarbonat und Ghlorbenzoylperoxid. Die schwefelhaltigen organischen Verbindungen, die als Katalysatoren verwendet werden können, sind Mercaptobenzothiazole und Derivate hiervon, Dithiocarbamate, Thiuramsulphlde, Thioharnstoffe, Disulphide, Alkylxanthogendisulphide und Alky!xanthate. Beispiele für solche Katalysatoren sind Tetramethylthiuramdisulphid, ITatriumdimethyldithiocarbamat, 2-Mercaptobenzothiazol und Diisopropylxanthogendisulphid. The already mentioned compounds "can be used as bases. Examples of siccatives are calcium, copper, iron, lead, cerium and cobalt naphthenates. Examples of suitable ^ free radicals forming catalysts are peroxides and hydroperoxides like Cumene hydroperoxide, tert-butyl hydroperoxide, dicuinyl peroxide, Dilauryl peroxide, ethyl methyl ketone peroxide, di-isopropyl peroxide ^ oxydicarbonate and chlorobenzoyl peroxide. The sulphurous organic compounds that can be used as catalysts are mercaptobenzothiazoles and derivatives thereof, Dithiocarbamates, thiuram sulphides, thioureas, disulphides, Alkyl xanthogen disulphides and alkyl xanthates. Examples of such Catalysts are tetramethylthiuram disulphide, ITodium dimethyldithiocarbamate, 2-mercaptobenzothiazole and diisopropylxanthogen disulphide.
Unter "Sehwermetällen", deren Salze und Chelate in dem erfindungs-Under "Sehwermetalien", their salts and chelates in the invention
gemäßen Verfahren als Katalysatoren verwendet werden können, versteht man die als "schwer" in Lange's Handbook of Chemistry, 10. Auflage, McGraw-Hill Book Co., S. 60-61 klassifizierten Metalle, d. h. die Metalle der Gruppen IB, HB, HIB, IVB, VB, VIB, VIIB und VIII des periodischen Systems'der Elemente,; die Metalle der Gruppe IUA mit einer Atomzahl von"·mindestens T5r die Metalle der Gruppe IVA mit einer Atomzahl von mindestensAccording to processes can be used as catalysts, one understands the metals classified as "heavy" in Lange's Handbook of Chemistry, 10th Edition, McGraw-Hill Book Co., pp. 60-61, ie the metals of groups IB, HB, HIB , IVB, VB, VIB, VIIB and VIII of the periodic table of elements; the metals of group IUA with an atomic number of "· at least T5 r the metals of group IVA with an atomic number of at least
und die Metalle der GruppeVA mit einer Atomzahl von mindestens 51. Vorzugsweise ist das Schwermetall ein Metall der Gruppen IB, HB, IVB, VB, VIB, VIIB bzw. VIII, insbesondere der ersten Reihen dieser Metalle, d. h. Titan, Vanadium, Chrom, Mangan, Nickel und insbesondere Eisen, Kobalt und Kupfer. Geeignete salzbildende, .nicht-trocknende Säuren sind Mineralsäuren, insbesondere Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und phosphorige Säure, und organische Säuren wie Chloressigsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Oxalsäure, Salicylsäure und insbesondere Zitronensäure. Geeigne- ϊ te Chelät-bildende Verbindungen sind diejenigen, in denen die Chelat-bildenden Atome Sauerstoff und/oder Stickstoff sind, z.B. 1,2- und 1,3-Diketone wie Acetylaceton, Alkylendiamine wie Äthylendiamin und insbesondere Äthylendiamintetraessigsäure.and the metals of group VA having an atomic number of at least 51. The heavy metal is preferably a metal from groups IB, HB, IVB, VB, VIB, VIIB or VIII, in particular the first Ranks of these metals, d. H. Titanium, vanadium, chromium, manganese, nickel and especially iron, cobalt and copper. Suitable Salt-forming, non-drying acids are mineral acids, in particular hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and phosphorous acid, and organic acids such as chloroacetic acid, fumaric acid, maleic acid, oxalic acid, salicylic acid and especially citric acid. Suitable- ϊ Te chelating compounds are those in which the chelating atoms are oxygen and / or nitrogen, e.g. 1,2- and 1,3-diketones such as acetylacetone, alkylenediamines such as Ethylenediamine and especially ethylenediaminetetraacetic acid.
Die angewandte Menge Katalysator liegt im allgemeinen im Bereich von 0,001 bis 1 Gew. $, bezogen auf das Gewicht der trocknen Stückware. Der Katalysator für das Polythiolharz wird auf die Stückware vorzugsweise zur gleichen Zeit wie das Polythiolharz aufgetragen. Palis .erwünscht, kann er jedoch auch zu jedem anderen geeigneten Zeitpunkt des Verfahrens zugefügt werden.' Ist der Katalysator im wesentlichen unlöslich in Wasser, kann er auch in Form einer wässrigen Emulsion oder Dispersion oder in einem organischen Lösungsmittel eingesetzt werden.The amount of catalyst used is generally in the range from 0.001 to 1% by weight, based on the weight of the dry Piece goods. The catalyst for the polythiol resin is applied to the piece goods preferably at the same time as the polythiol resin applied. Palis .desired, he can however also to any other appropriate time of the procedure. ' is The catalyst is essentially insoluble in water, it can also be in the form of an aqueous emulsion or dispersion or in an organic solvent can be used.
Das Glätten ("setting") und Aushärten wird vorzugsweise unter basischen Bedingungen wie in einem pH-Bereich von 7,5 bis 12The smoothing ("setting") and curing is preferably carried out under basic conditions such as in a pH range of 7.5 to 12
- 16 . 209808/1898- 16. 209808/1898
durchgeführt. Zur Einstellung des pH verwendete Basen können auch gleichzeitig als Härtungskataljrsator für das Polythidlharz fungieren. . " «· -carried out. Bases used to adjust the pH can also at the same time as a hardening catalyst for the polythide resin act. . "« · -
Das Polythiorharzj das Glattungsmittel ("setting-agent") und der Katalysator können in üblicher Weise auf die Stückware aufgebracht werden. Zum Beispiel kann die Stückware foulardiert · oder in dem Gemisch eingetaucht werden und sodann bis zur gewünschten Aufnahmein enge zentrifugiert werden. Kleidungsstücke oder Teile hiervon-werden zweckmäßig mit dem Polythiol, dem Glattungsmittel und dem Katalysator' besprüht.Polythior resin, setting agent and the catalyst can be applied to the piece goods in the usual way will. For example, the piece goods can be padded or immersed in the mixture and then to the desired level Uptake to be centrifuged in close proximity. clothes or parts thereof-are expediently with the polythiol, the Smoothing agent and the catalyst 'sprayed.
Zum Glätten der Stückware in der gewünschten Konfiguration wird im. allgemeinen Dampf oder Hitze im Bereich von 90 bis 120° C für einen Zeitraum von 5 Sekunden bis 30 Minuten angewandt. Die für diese Zwecke geeignete Ausrüstung können übliche Vorrichtungen zum Glätten, wie Semidecatoren, Volldecatoren und kontinuierliche Glät tungsmas chinen sein. - -■:-To smooth the piece goods in the desired configuration, the. general steam or heat in the range of 90 to 120 ° C applied for a period of 5 seconds to 30 minutes. The equipment suitable for this purpose can be conventional devices for smoothing, such as semidecators, full decators and continuous smoothing machines. - - ■: -
Eine übliche Methode, um Kleidungsstücke dauerhaft zu bügeln, besteht darin, daß diese aus Stückware hergestellt werden, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren gleichzeitig geglättet und schrumpffest gemacht wurden. Werden dabei Plissee- oder Bügelfalten im Kleidungsstück erwünscht, werden diese im Kleidungsstück in normaler V/eise angebracht, d. h. indem ein. Glattungsmittel zumindest in demjenigen Bereich auf das Kleidungsstück aufgetragen wird, in dem Plissee- oder BügelfaltenA common method of permanently ironing garments is that they are made from piece goods, the smoothed at the same time according to the method according to the invention and made shrink-proof. Are pleated or creases are desired in the garment, these are applied in the garment in normal V / eise, i. H. by a. Smoothing means at least in that area on the garment is applied in the pleated or ironed folds
- 17 20 9 8Qt&/,1i8.9 8 . - 17 20 9 8Q t & /, 1 i 8.9 8.
angebracht v/erden sollen, dieser Teil des Kleidungsstückes sodann in geeigneter Weise gefaltet und die Plissee- bzw, Bügelfalten schließlich unter Druck erhitzt oder gedämpft werden. Geeignete Vorrichtungen, um dauerhafte Plissee- oder Bügelfalten anzubringen, sind Hoffnan-Pressen oder ähnliche Vorrichtungen. 'attached, then this part of the garment folded in a suitable manner and the pleated or ironed folds are finally heated or steamed under pressure. Suitable devices for applying permanent pleats or creases are Hoffnan presses or similar devices. '
Die gewünschten PLesultate werden erst dann in vollem Umfang erreicht, v/enn im wesentlichen die Gesamtmenge des Polythiols auf der Stückware ausgehärtet ist. Die Härtungszeit kann durch Auswahl eines geeigneten Katalysators kontrolliert werden. Die jeweils gewählte Härtungszeit hängt von der besonderen Anwendungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ab.The desired results can only be fully achieved if essentially the total amount of the polythiol is cured on the piece goods. The curing time can go through Selection of a suitable catalyst can be controlled. The selected curing time depends on the particular application of the method according to the invention.
Die geglättete und schrumpffest gemachte Stückware bzw. ein solches Kleidungsstück behält sein Aussehen und seine anfängliehen Dimensionen während des Tragens und nach dem Waschen. Bei den Verfahren zum .Glätten und. zum Bügelf es'tmachen ist es erwünscht, daß die keratinhaltige, behandelte Stückware in Haushaltswaschmaschinen gewaschen werden kann. Um in Waschmaschinen gewaschen werden zu können,ιmuß die auf dem behandelten Material aufgetragene Schicht heftige Bewegung in warmem -oder heißem, Waschmittel enthaltendem Wasser aushalten können; diese Anforderungen bedingen einen harten Test für solche Ausrüstungen., liach dem erfindungsgemäßen Behandlungsverfahren wird jedoch Stückware und werden Kleidungsstücke erhalten, die dasThe smoothed and shrink-proof piece goods or such a garment retains its appearance and its initial dimensions during wear and after washing. In the procedures for smoothing and. for ironing, it is desirable that the keratin-containing treated piece goods can be washed in household washing machines. To be able to be washed in washing machines, ι the composition applied to the treated material layer violent movement must warm -or- be able to withstand hot water containing detergent; These requirements necessitate a tough test for such equipment. However, according to the treatment method according to the invention, piece goods and garments are obtained which have the
209808/1898209808/1898
Y/aschen in Maschinen aushalten und dabei doch ihre ursprünglichen Maße und ihre ursprüngliche Porni "beibehalten.Y / ashes in machines withstand while still keeping their original Maintain dimensions and original porni ".
Der in der vorliegenden Beschreibung verwendete Ausdruck "keratinhaltige Stückware" umfaßt alle Formen von keratinhaltiger Stückware.und hieraus hergestellten Kleidungsstücken, wie Stapelfasern, nicht gewobene Stoffe, gewobene Stoffe und gestrickte Y/aren. Das zu behandelnde Material kann entweder vollständig aus keratinhaltigen-Pasern oder Gemischen hiervon mit synthetischen Pasern wie solchen aus Polyamiden, Polyestern und Polyacrylnitril sowie aus Cellulose und regenerierter Cellulose bestehen. - Im allgemeinen sollte das eingesetzte Material jedoch zumindest 50 Gew.$ Keratinfasern enthalten, wobei bessere Resultate mit solchen Materialien erzielt werden, die zu 100 fo aus Keratinfasern bestehen. Die keratinhaltigen Materialien können frischgewonnen oder rückgev/onnen sein. Vorzugsweise, jedoch nicht notwendigerweise, sind sie aus Schafwolle. Sie können auch aus Alpaka, Kaschmir, Mohair, Vicuna, Guanaco, Kamelhaar, Lamahaar und Gemischen aus diesen Materialien mit Schafwolle bestehen.The term "keratin-containing piece goods" used in the present description includes all forms of keratin-containing piece goods and articles of clothing made therefrom, such as staple fibers, non-woven fabrics, woven fabrics and knitted fabrics. The material to be treated can either consist entirely of keratin-containing fibers or mixtures thereof with synthetic fibers such as those made of polyamides, polyesters and polyacrylonitrile, as well as cellulose and regenerated cellulose. - In general, the material used $ keratin fibers, however, should contain at least 50 percent, and better results are obtained with such materials are 100 fo from keratin fibers.. The keratin-containing materials can be freshly recovered or reclaimed. Preferably, but not necessarily, they are made from sheep's wool. They can also be made from alpaca, cashmere, mohair, vicuna, guanaco, camel hair, llama hair, and mixtures of these materials with sheep's wool.
Die vorliegende Erfindung wird nunmehr weiter durch die folgenden Ausführungsbeispiele erläutert. Sofern nicht anders angegeben, sind Prozente auf das Gewicht bezogen.The present invention is now further made by the following Embodiments explained. Unless otherwise stated, are percentages based on weight.
Die eingesetzten Harzprodukte sind in der Patentanmeldung P 19 34 678,2 beschrieben und werden wie folgt hergestellt:The resin products used are in the patent application P 19 34 678.2 and are manufactured as follows:
- 19 209808/1898 - 19 209808/1898
Thiolharz A - Thiol resin A -
Ein Geraisch aus SOO g (0,2 g Mol) eines aus Glycerin und Propylenoxid erhaltenen Triols mit einem durchschnittlichen MoIeImlargewicht von 4000, 55,2 g (0,6 g Mol) Thioglykolsäure, 5 g p-Toluolsulphoneäure und 350 ml Toluol werden unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre am Rückfluß zum Sieden erhitzt. 10,8 ml (0,6 g Mol) während der Reaktion gebildeten Wassers werden in Form seines äzeotropen Gemisches mit Toluol abgetrennt. Das Gemisch wird gekühlt und mit Wasser gewaschen und die organische Schicht wird abgetrennt, lach Abtrennung des "Lösungsmittels aus der organischen Schicht im Vakuum bleiben 793 g (94 fo d. Th.) des gewünschten Tris-(thioglycollats) (Thiolharz A) zurück. Das Produkt hat einen Mercapto-Gruppengehalt von 0,59 lquiv./kg.A device of 50 g (0.2 g mol) of a triol obtained from glycerol and propylene oxide with an average molar weight of 4000, 55.2 g (0.6 g mol) thioglycolic acid, 5 g p-toluene sulphone acid and 350 ml toluene are included Stirring heated to boiling under reflux in a nitrogen atmosphere. 10.8 ml (0.6 g mol) of water formed during the reaction are separated off in the form of its azeotropic mixture with toluene. The mixture is washed with chilled water and the organic layer is separated, laughing separation of the "solvent from the organic layer in vacuo remain 793 g (94 fo d. Th.) Of the desired tris (thioglycollats) (thiol resin A) back. The product has a mercapto group content of 0.59 equiv / kg.
-Eine Emulsion des Produktes in Wasser wurde dadurch hergestellt, daß 320 g des Thiolharzes A mit 304 g .Wasser und 16 g eines Adduktes aus 1 liot eines Gemisches aus 16 bis 18 Kohlenstoffätome im Molekül enthaltenden n-Alkylaminen und 70 Mol Athylenoxid unter heftigem Rühren vermischt wurden.An emulsion of the product in water was prepared by mixing 320 g of thiol resin A with 304 g of water and 16 g of an adduct of 1 liter of a mixture of 16 to 18 carbon atoms in the molecule containing n-alkylamines and 70 mol of ethylene oxide with vigorous stirring were mixed.
Das Thiolharz B wurde wie das Thiolharz A hergestellt, außer daß das Glycerin-Propylenoxid-Triol durch 300 g eines aus Hexan-1,2,6-triol und Propylenoxid hergestellten Triols mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1500 ersetzt-wurde und Perchloräthylen als ein Azeotrop bildendes Lösungsmitte]Thiol Resin B was made in the same way as Thiol Resin A except that the glycerol-propylene oxide triol was replaced by 300 g of one made from hexane-1,2,6-triol and propylene oxide-made triols with an average molecular weight of 1,500 and perchlorethylene as an azeotrope-forming solvent]
209808/1898 - 2o -209808/1898 - 2o -
anstelle von Toluol verwendet wurde. Das Thiolharz B hatte einen Mercapto-Gruppengehalt von 1,63 Äquiv./kg. Eine Emulsion des Thiolharzes B wurde in entsprechender Weise wie aus dem Thiöl Ά hergestellt.. ^ .was used in place of toluene. The thiol resin B had one Mercapto group content of 1.63 equiv / kg. An emulsion of the thiol resin B was in a manner similar to that of the Thiöl Ά manufactured .. ^.
Die eingesetzte Stückware ist ein zu 100 0Jo aus V/olle bestehen-The piece goods used is a 100 0 Jo of V / olle existing
der Flanell mit einem Gewicht von etwa 170 g/m . Der pH seine's wässrigen Extraktes" betrug 6,8. Der Flanell wurde zu einer 50 fo- r igen Aufnahme mit" einer wässrigen Lösung foulardiert, diethe flannel with a weight of about 170 g / m. The pH of his aqueous extract "was 6.8. The flannel was padded with" an aqueous solution that
29 g/l einer wässrigen Lösung enthaltend 66,5 bis 71,5 0A Monoathanolaffiinsesquisulph.it, 20 g/l Monoäthanolamin und 120 g/l ' · einer wässrigen, 50 $ Thiolharz A enthaltenden Emulsion ent- hielt. 29 g / l of an aqueous solution containing 66.5 to 71.5 0 A Monoathanolaffiinsesquisulph.it, 20 g / l monoethanolamine and 120 g / l '· an aqueous solution containing 50 $ thiol resin A containing emulsion corresponds held.
Das feuchte Tuch wurde im flachen Zustand 5 Minuten bei 110° C unter einem Druck von 2 kg/cm unter Anwendung einer Hoffman-Presse gedämpft..Die flache Lage des'Materials wurde be.ibehal- ) ten, während es.24 Stunden bei Raumtemperatur zur Aushärtung des Harzes gehalten wurde. .The wet cloth was in the flat state for 5 minutes at 110 ° C under a pressure of 2 kg / cm using a Hoffman press gedämpft..Die flat sheet was des'Materials) th be.ibehal- while es.24 hours at Room temperature was maintained to cure the resin. .
Das behandelte Material und unbehandelte Proben wurden in einer "International CtTBEX Shrinkage Testing"-Vorrichtung in der folgenden V/eise gewaschen.The treated material and untreated samples were tested in an "International CtTBEX Shrinkage Testing" apparatus in the following V / ice washed.
- 21 209 8 0 8/1898- 21 209 8 0 8/1898
(a) Es wurde eine wässrige Lösung hergestellt, die . . ·(a) An aqueous solution was prepared which. . ·
147 S NaH2PO4.2H2O, -147 S NaH 2 PO 4 .2H 2 O, -
'200 g ITa2HPO4, ;'200 g ITa 2 HPO 4,;
- -' 3,125 g eines nicht-ionischen oberflächenaktiven Stoffes (ein Addukt von Nonylphenol und 9 Molanteilen- Äthylenoxid)· in 251 Wasser enthält.- - '3.125 g of a non-ionic surfactant (an adduct of nonylphenol and 9 molar parts of ethylene oxide) in 251 contains water.
Die Temperatur wird auf 40° C eingestellt und die .Wäsche, bestehend aus 200 g Wollflanellstücken und 800 g Baumwollballast wurde eingegeben.· Die Vorrichtung wurde 15, Sekunden rotiert, urn zu gewährleisten, daß die Wäsche vollständig durchfeuchtet ist. Danach ließ man die-Wäsche 15 Minuten ohne Rotation stehen, wonach die Testvorrichtung weitere 5 Minuten rotiert wurde. The temperature is set to 40 ° C. and the laundry consists from 200 g pieces of wool flannel and 800 g cotton ballast was put in. The device was rotated for 15 seconds, to ensure that the laundry is completely moistened. The laundry was then left to stand for 15 minutes without rotating, after which the test device was rotated for an additional 5 minutes.
Die Wäsche wurde sodann mit Wasser bei 40° C gewaschen und in einer Schleuder ausgewrungen. Sodann wurde das Erschlaffungseinlaufen der Wolle bestimmt. The laundry was then washed with water at 40 ° C and in wrung out with a slingshot. The slackening shrinkage of the wool was then determined.
(b) Es wurde eine wässrige Lösung hergestellt, die 88,2 g KaH2PO4.2H2O und(b) An aqueous solution was prepared containing 88.2 g of KaH 2 PO 4 .2H 2 O and
120 g Na2HPO4 in 15 1 Wasser enthielt. .Contained 120 g of Na 2 HPO 4 in 15 1 of water. .
200 g der gleichen Wollflanellstücke und 800 g frischen Baumwollballastes wurden in dieser Losung in der erwähnten Testvorrichtung 1 Stunde bei 40° C rotiert und sodann mit Wasser . gespült. Danach wurde die Feuchtschrumpfung gemessen. Sodann wurden die Wolleproben in einem Ofen bei 70 - 80° G getrocknet,200 g of the same pieces of wool flannel and 800 g of fresh cotton ballast were rotated in this solution in the mentioned test device for 1 hour at 40 ° C and then with water. flushed. The wet shrinkage was then measured. The wool samples were then dried in an oven at 70 - 80 ° G,
- 22 -- 22 -
209808/1898 .209808/1898.
indem sie über Stäbe gehängt wurden. Danach wurde die Trockensqhrumpfung "bestimmt.by hanging them over bars. Thereafter, the dry shrinkage "certainly.
Der Flächenverlus't wurde aus den Messungen der Änderungen der linearen Maße nach der Erschlaffungs-, V/asch- und Trockenstufe berechnet. Ein negativer Wert zeigt eine Ausdehnung des Gewebes. Die Resultate waren wie folgt:The area loss was determined from the measurements of the changes in the linear dimensions according to the slack, ash and dry stage calculated. A negative value indicates an expansion of the tissue. The results were as follows:
- · Behandelt Unbehande.lt - · Treated untreated
Erschlaffungseinlaufen -1,3 f° 8,3 c/° Slackening-in -1.3 f ° 8.3 c / °
^ GesamtSchrumpfung nach
. Waschen (feuchter Zustand) -3,3 ^ 35,3 $
Gesamtschrumpfung nach^ Total shrinkage after
. Wash (damp condition) -3.3 ^ 35.3 $ total shrinkage after
Waschen (trockner Zustand) 2,3 1= 39,0 $Wash (dry condition) 2.3 1 = $ 39.0
Die behandelten,gewaschenen, und getrockneten Proben behielten ihr weiches geglättetes Aussehen bei, während die unbehandelten Proben ein zerknülltes Aussehen hatten.The treated, washed, and dried samples retained their soft smooth appearance, while the untreated samples had a crumpled appearance.
... Beispiel 2 ... example 2
Der im Beispiel 1 verwendete Wollflanell wurde zu einer 70 i°- igen Aufnahme mit den Behandlungsflüssigkeiten 1 bis 5 (siehe Tabelle 1) foulardiert, wobei die Behandlungsflüssigkeit 5 Vergleichszwecken diente. Entweder wurde das feuchte Tuch im flachen Zustand gehalten oder es wurde eine Plisseefalte angebracht, während die Tuchprobe mit einem Dampfbügeleisen 2 1/2 Minuten gedämpft wurde. Diese Formzustände der Tuchproben wurden zur Aushärtung des Harzes für Zeiträume beibehalten, dieThe wool flannel used in Example 1 was added to a 70 ° i - padded strength recording with the treatment liquids 1 to 5 (see Table 1), the treatment liquid 5 served the purpose of comparison. Either the damp cloth was kept flat or a pleated pleat was made while the cloth sample was steamed with a steam iron for 2 1/2 minutes. These shape states of the cloth samples were retained for periods of time to cure the resin
·. - 23·. - 23
2098 0 8/18982098 08/1898
zwischen 1 und 8 Tage schwankten. Die "behandelten Proben wurden zusammen mit den unbehandel-ten Proben in einer Waschmaschine vom Typ "English Electric Reversomatic" gewaschen, wobei die Maschine auf das Programm 5 (40° C) und die Zeitkontrolle auf 1 eingestellt wurde. Dabei wurde eine Waschflüssigkeit verwendet, die,aus 2 g Seife und 0,8 g wasserfreiem .Natriumcarbonat pro Liter Y/asser bestand. Die Proben wurden in der Maschine mit kaltem Wasser gewaschen, in der Maschine ausgewrungen μηΰ schließlich 30 Minuten in einer "Parnall Tumble Dryer"-Trockentrommel bei voller Hitze getrocknet. Der Flächenverlust wurde nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode berechnet. Auch wurde das Aussehen der Tuchproben nach Waschen festgestellt.varied between 1 and 8 days. The "treated" samples were together with the untreated samples in a washing machine of the "English Electric Reversomatic" type, with the machine on program 5 (40 ° C) and the time control on 1 was discontinued. A washing liquid was used which, from 2 g of soap and 0.8 g of anhydrous .Natriumcarbonat pro Liters of y / ater existed. The samples were in the machine with cold Washed water, finally wrung out in the machine μηΰ 30 minutes in a Parnall Tumble Dryer dried over full heat. The loss of area was calculated using the method described in Example 1. That was too Appearance of the cloth samples determined after washing.
"- 24 209 808/1898 ."- 24 209 808/1898.
- 24 Tabelle 1- 24 Table 1
3esquisulpb.it
(66,5-71,5 Yo w/w)/ ionoethanolamine
3esquisulpb.it
(66.5-71.5 Yo w / w)
pentamethyIen-
dithiocarbamatPiperidinium
pentamethylene
dithiocarbamate
didxid ·Thiourea
didxid
sulphoxylatZinc formaldehyde
sulphoxylate
Wascheil nach
1 Tag $ Loss of space after
Wash rope after
1 day
der Falten nach Foular-
dierung und nach V/aschen
1 Tag danachDegree of retention
of the folds according to foular
dation and after V / aschen
1 day after
sehens' nach Foulardie-
rung und Waschen
1 Tag danachDegree of smooth out
look for foulardie
tion and washing
1 day after
n.b. sa ,nicht beibehalten g» ß nb sa , not retained g » ß
b. = beibehalten s.g. = sehr gutb. = keep s.g. = very good
203808/1888203808/1888
Wollflanell wurde mit einer wässrigen Flüssigkeit derart foular-■\diert~, daß 70 $ hiervon aufgenommen v/urden. Die Waschflüssigkeit enthielt: * - ..Wool flannel was fouled with an aqueous liquid in such a way that that $ 70 of this was included. The washing liquid contained: * - ..
85 g/l der Emulsion A oder B, 29 g/l wässriges Monoäthanolaminsesquisulphit85 g / l of emulsion A or B, 29 g / l aqueous monoethanolamine sesquisulphite
(66,5 - 71,5 Io w/w),
20 g/l Monoäthanolamdn.(66.5 - 71.5 Io w / w),
20 g / l monoethanol amine.
Der Flanell wurde in feuchtem Zustand'mit einem Dampfeisen in flachem Zustand oder unter Anbringung einer Bügelfalte gedämpft und in diesem Zustand gehalten, während man das Polythiolharz aushärten ließ. Die Proben wurden nach verschiedenen Zeiträumen wie im Beispiel 2 beschrieben gewaschen und der Grad der Schrumpfung und der Aussehensänderung der Stoffproben wurde notiert.The flannel was dampened with a steam iron in flat or steamed with a crease and held in this state while applying the polythiol resin let harden. The samples were after various time periods washed as described in Example 2 and the degree of shrinkage and change in appearance of the swatches was determined written down.
Behandelt mitTreated with
io Schrumpfung nach Maschinenwäsche nach Aushärtung für io shrinkage after machine wash after curing for
1 Tag 2 Tage 8 Tage1 day 2 days 8 days
Emulsion A Emulsion B unbehandeltEmulsion A Emulsion B untreated
25,425.4
4,5 10,2 22,84.5 10.2 22.8
4,04.0
8,5 24,08.5 24.0
NJ O CO OONJ O CO OO
CO (O COCO (O CO
Behandelt mitTreated with
Beibehaltung des Aussehens nach Waschen nach Aushärtung fürMaintains the appearance after washing after curing for
Palte
1 Tag 2 TagePalte
1 day 2 days
glattes Aussehen 1 Tag 2 Tagesmooth appearance 1 day 2 days
Emulsion A Emulsion B unbehandeltEmulsion A Emulsion B untreated
s.g. s.g. η * b.so called so called η * b.
s.g.
s.g. ,
n,b.so-called
sg,
n, b.
s.g. s.g. n.bä sgsgnb ä
s.g. s.g. n. "b.so called so called n. "b.
s.g. = sehr gutso called = very good
n.b» = nicht beibehaltenn.b »= not retained
Claims (1)
und das Harz auf der Stückware ausgehärtet wird,heats or steams the moist piece of material while holding it flat or some other desired shape. will,
and the resin is cured on the piece goods,
ICH
I.
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Legal Events
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| OHN | Withdrawal |