DE2132501A1 - Behandlung von Cellulosefasern - Google Patents
Behandlung von CellulosefasernInfo
- Publication number
- DE2132501A1 DE2132501A1 DE19712132501 DE2132501A DE2132501A1 DE 2132501 A1 DE2132501 A1 DE 2132501A1 DE 19712132501 DE19712132501 DE 19712132501 DE 2132501 A DE2132501 A DE 2132501A DE 2132501 A1 DE2132501 A1 DE 2132501A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polythiol
- alkylene
- aminoplast
- thiol
- same meaning
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 title claims description 10
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 64
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 39
- -1 acyl radicals Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 31
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 20
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 12
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 9
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 8
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 2
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 67
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 65
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 56
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 56
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 35
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 33
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 30
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 11
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 6
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BJUPZVQSAAGZJL-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane;propane-1,2,3-triol Chemical compound CC1CO1.OCC(O)CO BJUPZVQSAAGZJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 4
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N carbonothioic O,S-acid Chemical compound OC(S)=O HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- 101150034533 ATIC gene Proteins 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001747 Cellulose diacetate Polymers 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,5-triol Chemical compound CC(O)CCC(O)CO UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZIUAOBHNJYQT-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CC(C)(N)CO PMZIUAOBHNJYQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMYZLRSSLFFUQN-UHFFFAOYSA-N (2-chlorobenzoyl) 2-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl JMYZLRSSLFFUQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKRKKCPFKUCIZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.OCC(CO)(CO)CO BOKRKKCPFKUCIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DYAOREPNYXXCOA-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylundecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(S)C(O)=O DYAOREPNYXXCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNTWKXKLHMTGBU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one Chemical compound OC1NC(=O)NC1O NNTWKXKLHMTGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWEQVNFWAKJCEY-UHFFFAOYSA-N 4-methylimidazolidin-2-one Chemical compound CC1CNC(=O)N1 DWEQVNFWAKJCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMGMDXCADSRNCX-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydroxy-1,3-diazepan-2-one Chemical compound OC1CNC(=O)NCC1O ZMGMDXCADSRNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- 101100495769 Caenorhabditis elegans che-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272201 Columbiformes Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXYMQHIQCPEQMU-UHFFFAOYSA-N OC1NC(NC1O)=O.NC(=O)N.OC=CO Chemical compound OC1NC(NC1O)=O.NC(=O)N.OC=CO SXYMQHIQCPEQMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000581 Triticum monococcum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical class NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N ammonium dihydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000387 ammonium dihydrogen phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001153 anti-wrinkle effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000007278 cyanoethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- AJFXNBUVIBKWBT-UHFFFAOYSA-N disodium;boric acid;hydrogen borate Chemical compound [Na+].[Na+].OB(O)O.OB(O)O.OB(O)O.OB([O-])[O-] AJFXNBUVIBKWBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- QAULOJGTCHPJSY-UHFFFAOYSA-N ethene;imidazolidin-2-one;urea Chemical compound C=C.NC(N)=O.O=C1NCCN1 QAULOJGTCHPJSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N ethylmethylbenzene Natural products CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019589 hardness Nutrition 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical group O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- QQFLQYOOQVLGTQ-UHFFFAOYSA-L magnesium;dihydrogen phosphate Chemical compound [Mg+2].OP(O)([O-])=O.OP(O)([O-])=O QQFLQYOOQVLGTQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 235000019837 monoammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940116315 oxalic acid Drugs 0.000 description 1
- CMOAHYOGLLEOGO-UHFFFAOYSA-N oxozirconium;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.[Zr]=O CMOAHYOGLLEOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002755 poly(epichlorohydrin) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- UNHKSXOTUHOTAB-UHFFFAOYSA-N sodium;sulfane Chemical compound [Na].S UNHKSXOTUHOTAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical compound [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/63—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing sulfur in the main chain, e.g. polysulfones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
- C08G65/3342—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur having sulfur bound to carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Behandlu2ig von Cellulose-Pasern
Die vorliegende Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Modifikation
von Cellulose-Katerialien in Faserform. Sie betrifft weiter die so behandelten Materialien.
Es ist bekannt, Cellulose-Materialien mit Aminoplasten zu behandeln.
Textilien aus Cellulose-LIaterialien werden mit derartigen
Produkten oft behandelt, um ihnen Formbeständigkeit, Beständigkeit
gegen Faltenbildung zu verleihen oder um dauerhafte mechanische Effekte wie Falten oder "seersucker"-Effekte zu verleihen.
Einer der Nachteile einer solchen Behandlungsmethode besteht darin, daß die Zugstärke der behandelten Textilien häufig
verringert wird; ein anderer Kachteil besteht darin, daß die behandelten
Textilien häufig härter sind. Diese Nachteile wurden
bis zu einem gewissen Grad dadurch überwunden, daß 7/e:i chnincher
109883/1826 - ? ~
wie Polyäthylen-Emulsionen oder Addukte von Äthylenoxid mit
Phenolen oder Aninen zugegeben wurden. Pur viele Zwecke waren
diese Produkte jedoch nur ungenügend wirksam.
Es wurde nun gefunden, daß "bei Verwendung gewisser Polyoz.yal3i.y-len-Produkte
mit endständigen Llercapto-(Thiol)Gruppen, vorzugsweise
in Verbindung mit bestimmten Aminoplast-Produkten, die
Cellulose-Materialien verbesserte Eigenschaften und insbesondere
die hieraus hergestellten Textilien einen volleren weicheren Griff haben.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Behandlung
von Cellulose-Fasern, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
(1) die Pasern in Abwesenheit von keratinhaltigen Materialien
(1) die Pasern in Abwesenheit von keratinhaltigen Materialien
mit
(A) einem Polythiol-Harz, das mindestens zwei Mercapto-(Thiol)
(A) einem Polythiol-Harz, das mindestens zwei Mercapto-(Thiol)
Gruppen pro Molekül und
(a) den Rest eines mehrwertigen Alkohols,
(b) mindestens zwei mit diesem Rest verbundene Polyoxyalkylen-Ketten
und
(c) durch Sauerstoffatome mit Kohlenstoffatomen dieser PoIy-.
oxyalkylen-Ketten verbunden mindestens zwei Acylreste
einer .Mercapto-(Thiol) Gruppen-haltigen aliphatischen
Carbonsäure und/oder mindestens zwei Reste eines Mercapto- (Thiol)^ruppen-halt igen aliphatischen Alkohols
nach Entfernung einer Hydroxyl-Gruppe aufweist, und ro-
10988 3/1826 " 5 "
BAD ORIGINAL
gebeneufalls mit
(B) einem Aminoplast-Produkt, das frei von äthylenisch ungesättigten
Pin-düngen ist, behandelt und
(2) das Polythiol-Hars und das gegebenenfalls vorhandene Aminoplast-Produkt
auf der Faser aushärtet.
Die vorliegende Erfindung umfaßt weiterhin Cellulose-Fasermaterialien,
die frei von kerLtinhs.ltigo-ia Materialien sind und die auf
ihrer Oberfläche ein vorstehend erwähntes Polymercapto-(PoIythiol)llarz
tragen, das gehärtet oder noch härtbar ist.
Wird zusätzlich ein Aminoplast-Produkt eingesetzt, so kann die Behandlung der Fasern mit dem Aminoplast-Produkt einerseits und
dem Polythiol-Harz andererseits und die Aushärtung des Polythiol-Harses und des Aminoplast-Produktes in jeder gewünschten Reihenfolge
erfolgen. Beispielsweise kennen die Fasern mit einem Gemisch aus dem Aminoplast-Produkt und dem Polythiol-Harz imprägniert
und das Aminoplast-Produkt und/oder das Polythiol-Harz hiernach ausgehärtet werden. Andererseits kennen die Fasern zuerst
mit dem lolythiol-llarz und dann mit dem Aminoplast-Produkt
oder umgekehrt imprägniert werden, wonach das Aminoplast-Produkt und/oder das Polythiol-Harz ausgehärtet wird. Oder das Aminoplast-Produkt
kann auf den Fasern ausgehärtet werden, welche sodann mit dem Polythiol-Harz behandelt werden, wonach das Polythiöl-Harz
ausgehärtet v.ird.
Ce3 lulose-Pasern, die nach dem erf ir.cur.gsgemäßen Verfahren te-
- 109883/1826 8AD ORIGINAL
handelt werden können, umfassen Baumwolle, regenerierte Cellulose
einschließlich Viskose und Cupram^oniun-Seide, Jute, leinen,
Hanf, Ramie, Sisal, Papier und Gemische aus diesen Cellulose-LIaterialien
mit synthetischen Pasern. Der Ausdruck "CgIIulose-Fasern"
umfaßt von einer Cellulose abgeleitete Produkte, in denen einige, jedoch nicht alle der drei zur Verfügung stehenden
Hydroxyl-Gruppen pro Anhydroglukose-Einheit chemisch, z. B.
durch Veresterung, Verätherung, Cyanoäthylation abgewandelt sind. Demnach ist Methylcellulose und Celluloseraonoacetat hiervon
umfaßt, nicht jedoch z. B. Cellulosetriacetat. Die Gellulose-Materialien sind vorzugsweise Textilien einschließlich Garne,
Schußgarne, nicht gewobene Stoffe, gewobene Stoffe und Strickwaren sowie Kleidungsstücke.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können auch Gemische a.us zwei oder mehreren Cellulose-Pasermaterialien oder Gemische hiervon
mit synthetischen Pasern behandelt werden. Es v/ird jedoch
klargestellt, daß Gemische von Cellulose-Fasermaterialien mit
keratinhaltigen Materialien von der vorliegenden Erfindung nicht umfaßt sind.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Polythiol-Harze
weisen vorzugsweise zwei, drei oder bis zu sechs I.Iercapto-(Thiol)Gruppen
pro Molekül auf. Besonders gute Ergebnisse wurden" mit Harzen erzielt, die zwei oder drei Mercapto-(Thiel)Gruppen
pro Molekül aufweisen.
— 5 —
109883/1826 bad original
Bevorzugte Polythiole sind diejenigen mit eine.'n Molekulargewicht
zwischen 400 und 10 OCO, insbesondere ,die mit der allgemeinen
Formel
4-0-alkylen}- OH
q-1
-{- 0-alkylen^ 0(C) n_.,X
m eine ganze Zahl von mindestens 1 ist und dabei verschiedene
Werte in den p- und (q-1)-Ketten haben kann, η eine ganze Zahl von höchstens 2 ist,
ρ eine ganze Zahl von mindestens 2 ist, q eine solche ganze Zahl ist, daß (p+q) mindestens 3 und höchstens.
7 ist,
jeder der "alkylen"-Reste eine Kette von mindestens 2 und hochstens
6 Kohlenstoffatomen zwischen zwei aufeinanderfolgenden Sauerstoffatomen,
R einen aliphatischen Rest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen und
X einen aliphatischen Rest mit mindestens einer Mercapto-(Thiol)
Gruppe bedeuten.
Die Oxyalkylen-Reste in den einzelnen Polyoxyalkylen-Ketten können
voneinander verschieden sein und kennen, falls erwünscht, z. E. mit Phenyl- oder Chlorrr.ethyl-Gruppen subntitui&rt sein.
Go können teilweise oder r-ivz veresterte Verbindungen cii;r Porr-ol
109883/1826
BAD
b „
-(-O-alkylen^ OH
q-1
P.
worin R, "alkylen", η, ρ und q die vorstehend angegebene Bedeutung
haben und r eine positive ganze Zahl bis zu 18 oder selbst 24 ist, verwendet v/erden.
Y/eitere bevorzugte Ester entsprechen der Formel
40-alkylen^ CH
q-1
-£O-alkylen-)-0.C0.C H- SH
Hl u. caX
worin "alkylen", m, ρ und q die vorstehend angegebene Bedeutung
haben,
u eine positive ganze Zahl von mindestens 2 und R1 ein aliphatischer Rest mit mindestens 2 und höchstens
Kohlenstoffatomen ist.
Y/eitere bevorzugte Ester entsprechen den Formeln
40-alkylenX. OH
4-0-alkylen^ 0. CO. CuH
P2
109883/1826
8AD
4 Q-alkylen}- G. CO. C ,H-SII
ΠΙ u. c u
0-alkylen-)- O.CO.CuII2u3H
worin "alkylen", m und u die vorstehend angegebene Bedeutung
haben,
P2 die Ziffer 2 oder 3 bedeutet,
P1 die Ziffer O oder 1 ist, so daß (p^+Pp) 2 oder 3 ist,
p, eine ganze Zahl von mindestens 3 und höchstens 6 ist und
Rp ein aliphatischer Kohlenvvasserstoffrest mit mindestens 3 und
höchstens 6 Kohlenstoffatomen ist.
Weiter bevorzugt sind Ester auf der Basis von Glycerin, Hexan-1,2,5-triol,
Hexan-1,2,6-triol, Athylenglykol oder Fropylenglykol
und Äthylen- und/oder Prcpylenoxid, d. h. Ester der Formeln
H2t)m O.CO.CuH2uSH
H2t)m O.CO.CUH2 SH
CH
O.CO.CuH2uSH
109883/1826
>m Ö
0H
CH -+ (CH2)
(°CtH2t>m O.CO.C^SH
-40CtH2t>m 0H
-^0CtH2t>m O.CO.CuH2uSH
CH2- (0CtH2t)m O.CO.CuH2uSH
CH2 (0CtH2t)m 0.00.O11H211SH
und
- CH- (OCtH2t)m 0.CO-C11H211SH
C :τ
109883/1826
„ 9 _
worin m und u die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben und
t eine ganze Zahl von mindestens 2 und höchstens 3 ist; sov/ie
CH2-I (0(CH2)4 )m0C0CH2SK
(cii2)2
CH2-(0{CH2)4 )m0C0CH2SH
wotei das Polythiol ein Molekulargev/icht zwischen 1000 und
7500 hat und m die vorstehend angegebene Bedeutung hat.
Pur die Zwecke der vorliegenden Erfindung ganz besonders bevorzugt
sind diejenigen· Polythioester, die aus Glycerin oder Propylenglykol,
Propylenoxid und Thioglykolsäure hergestellt sind, d. h. die mit der IPormel
CH2
(OC3H6)m OCOCH2SH
CH (°C3H6^m 0C0CH2SH
0C0C!H2SH
wobei der Polythiolester ein Molekulargewicht im Bereich von 1000 bis 5000 oder selbst 7500 hat, oder
CH2 i°C3H6^in 0C0CH2SH
CH (OC3Hg)n OH
CH2 (°C3H6)m OCOCH2SH
und
- 1o -
109883/1826
CH- (0C3H6)m0C0GH2SH
CH2- (OC5Hg)1nOCOCH2SH
wobei die Polythioester ein Molekulargewicht im Bereich von
1000 "bis 7500 haben und in den Formeln in die vorstehend angegebene
Bedeutung hat. Derartige Ester sind im Handel erhältlich.
Die vorstehend ermähnten Polyalkylenoxidester mit endständigen
Mercapto-(Thiol)Gruppen sind leicht durch Umsetzung eines mehrwertigen
Alkohols mit einem Alkylenoxid und nachfolgender teilweiser oder vollständiger Veresterung der endständigen Hydroxyl-Gruppen
mit einer Mercaptocarbonsäure erhältlich.
Geeignete mehrwertige Alkohole sind Äthylenglykol, Polyoxyäthylenglykole,
Propylenglykol, Polyoxypropylenglykole, Propan-1,3-diol,
Polyepichlorhydrine, Butan-1,2-diol, Butan-1,3-dioly
Butan-1,4-diol, Butan-2,3-diol, Poly-(oxy-1,1-dimethyläthylen}^
glykole, Polytetrahydrofurane, Glycerin, 1,1,1-Trimethyloläthan,
1,1,1-Trimethylolpropan, Hexan-1,2,5-triol, Hexan-1,2,6-triol,
Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Mannit, Sorbit und Addukte von Alkylenoxide!! mit Ammoniak oder Aminen, wie Diethanolamin und
Tetrakis-(N-(2-hydroxyäthyl)^-Ethylendiamin» Geeignete Alkylenoxide
sind Ithylenoxid, Propylenoxid, Tetrahydrofuran und, weniger bevorzugt, Epichlorhydrin. Palis erwünscht, können" clie "mehrwertigen
Alkohole r:it idner. Alkyleiio:-:id, z. Jl. Tropyleiioxid behandelt
und sodann mit einem anderen Alky]enoxid, wie Äthylen-
109883/1826 ^0 0RiaiNAL
oxid nachbehandelt werden.
Die bevorzugten Mercaptocarbonsäuren für die Veresterung sind
Thi og]vkolsäure(2-r!ercaptoessigf5äure) und 2-?.Tcercaptopropionoäure.
Es können jedoch auch andere I.Icrcaptoisor.ocarbonsäuren wie
2-Mercaptoundecylsäure und 2-i.iercaptostearinsäure eingesetzt
werden.
Die zv/eite Gruppe von Polyalkylenoxide!! mit endstandigeii Mercapto-(Thiol)Gruppen
sind diejenigen der Formel
pO-alkylen·^ ΟϊϊΊ
L- J
40-alkylen-^
worin R5 -OH, -(O-alkylen)vOH, -O.CO.CuH2uSH oder -(0-alkylen)y
O.CO.C H2uSH bedeutet,
R, "alkylen", m, p, q und u die vorstehend angegebenen Bedeutungen
haben und
ν eine ganze Zahl von mindestens 1 ist, die in den verschiedenen
p-Ketten voneinander verschiedene Werte haben können.
Die Oxyalkylen-Gruppen in äen einzelnen Polyoxyalkylen-Ketten
können in der gleichen Weise verschieden sein, sind jedoch vor-Kugsv.eise
gleich; sie kcnr.c-ri, falls er,-Unecht, substituiert sein,
z. B. nit Pher.yl- oder Chiornethyl-Gruppen.
109883/1826
- 12 -
Unter diesen Äthern sind diejenigen bevorzugt, die außerdem der
Formel
h. OH
entsprechen, worin "alkylen", R1, m, R5, ρ und. q üie vorstehend
™ angegebenen Bedeutungen haben. V/eiter bevorzugt sind diejenigen
der Formel
worin
-(-0-alkylen^ OGH2CHCH2SH
R5
und p, die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
Die besonders bevorzugten Äther entsprechen der Formel
-(0C+H0+ )m OCH0CHCH0SH
χ ex m ά \ c.
OH
v/orin Rp, t, m und p-, die vorstehend angegebenen Bedeutungen
haben. Die Äther der Formel I, in denen R7 -OH bedeutet, können
in an sich bekannter Weise durch Umsetzung eines Alkylenoxide mit einem mehrwertigen Alkohol, Veretherung der Hydroxylgruppen
des Heaktionsproduktes mit Epichlorhydrin und Behandlung
des Unset^u::..^produkten mit ITatriurnhyarogenDulphiä ;:urr. Iirr-atz
des Chlors durch eine IJercapto-Gruppe hergestellt werden (siehe
.-109883/1826 SAD original
US-Patentschrift 3 258 495 und britische Patentschriften 1 o76 725 und 1 144 761). In vielen Fällen ist die durchschnittliche
Anzahl der Mercapto-(Thiol)Gruppen pro Molekül nicht eine
ganze Zahl, sondern kann zum Beispiel 2,6 sein. JDies rührt teilweise
daher, daß der Ersatz der Chloratome durch SH-Gruppen nicht vollständig vonstatten geht und wird teilweise durch Nebenreaktionen
verursacht: So können zum Beispiel die durch Umsetzung mit Epichlorhydrin erhaltenen Chlorhydrinäther ebenfalls mit Epiehlorhydrin
Reaktion eingehen und so einen Äther bilden, der pro ursprünglich in dem sehrv/ertigen Alkohol anwesender Hydroxyl-Gruppe
zwei austauschbare Chloratome enthält.
Äther der allgemeinen Formel
H2t)v OH
worin R2, t, m, ν und ρ, die vorstehend angegebenen Bedeutungen
haben, sind ebenfalls besonders bevorzugt. Äther der Formel I, worin R^ -(0-alkylen) OH bedeutet, können dadurch hergestellt
werden, daß das durch Umsetzung von Epichlorhydrin, dem Alkylen oxid und dem mehrwertigen Alkohol erhaltene Produkt zuerst mit
einem Alkylenoxid und dann mit llatriumhydrogensulphid umgesetzt wird (siehe britische Patentschrift 1 144 761).
Ganz besonders bevorzugte Zither eind diejenigen der Formel
109883/1826
«AD
- 14 -
_u-
(OCvH6)m OCII2GHCH2SH
OH.
CH
OH CH2 (0C3H6)m OCH2CHCH SH
OH
worin m die vorstehend angegebene Bedeutung hat, insbesondere diejenigen Äther mit einem Molekulargewicht im Bereich von 700
bis 3500 und selbst bis 7500.
Me Äther-ester der Formel I, in denen R, -O.CO.C H« SH oder
-(0-alkylen) O.CO.C H2 SH bedeutet, werden durch Veresterung des
entsprechenden Alkohols mit einer Mercaptocarbonsäure HOOCC H2 SH
erhalten.
Viele der in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten PoIy-
ψ thiole sind in Wasser unlöslich, können jedoch in Form wässriger
Dispersionen und Emulsionen zur Anwendung gebracht werden. Sie können jedoch auch in organischen Lösungsmitteln, z, B, niederen
Alkoholen wie Äthylalkohol, niederen Ketonen wie Äthylmethylketon,
Benzol oder halogenierten, insbesondere chlorierten und/
oder fluorierten Kohlenwasserstoffen aufgetragen werden, die nicht mehr als drei Kohlenstoffatome enthalten, wie die bei der
Tro'ekenreinigung eingesetzten lösungsmittel Tetrachlorkohlenstoff
Trichloräthylen und Ferchloräthylen.
. - 15 -
■:.; 109883/1826 bad original
Lie Kenge des eingesetzten Iolythiols hängt von dem gewünschten
Effekt ab. Wird das Polythiol ohne ein Aninoplast-Frodukt eingesetzt,
sind für die meisten Zwecke L'engen im Bereich von 0,5
bis 15 Gew.^S, bezogen auf das Gewicht des zu behandelnden Materials,
bevorzugt. Zur Stabilisierung von gewobenen Tuchen sind im allgemeinen 1 bis 10 Gew. $ des Polythiols notwendig. Zur Stabilisierung
von Strickwaren sind im allgemeinen geringere Mengen, z. B. 1 bis 5 Gew.^ notwendig. Der Griff des behandelten Iiaterials
hängt naturgemäß von der angewandten !'.!enge Polythiol ab. Durch
einfache Versuche kann die zur Erreichung des jeweils gewünschten Effektes notwendige Mindestmenge an Polythiol bestimmt werden.
Wird das Polythiol-Harz in Verbindung mit einem Aminoplast-Produkt
eingesetzt, ist die Polythiol-Menge geringer und liegt zum
Beispiel im Bereich von 0,1 bis 3 Gew.^, bezogen auf das Gewicht
des zu behandelnden Materials.
Die in den erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Aminoplast-Produkte
enthalten pro Molekül mindestens 2 Gruppen der Pormel
-CH0OR. direkt mit einem Amid-Stickstoffatom oder -atomen ver-2
4
bunden, wobei R. ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen oder eine Acetylgruppe darstellt. Beispiele für derartige Aminoplast-Produkte sind die K-Hydroxymethyl-,
N-Alkoxyaethyl- und N-Acetoxymethyl-Derivate der folgenden Amide
und amid-ähnlichen Verbindungen:
I. Harnstoff, Thioharnstoff und die cyclischen Harnstoffprodukte
der Pormel
109883/1826 " 1δ ~
Q G
en. im
τ
worin Y entweder die Gruppe der Formel HC HG
HN IiH
oder eine zweiwertige Gruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in
der Kette ist, die mit einer oder mehreren Methyl-, I/Iethoxy-
und/oder Hydroxygruppen substituiert sein kann und die durch -CO-, -0- oder- .-N- unterbrochen sein kann, wobei R1- eine Alkyl-
oder Hydroxyalkyl-Gruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen ist, und Q Sauerstoff oder Schwefel ist.
Beispiele für derartige cyclische Harnstoffe sind Äthylenharnstoff
(Imidazolidin-2-on), Dihydroxyäthylenharnstoff (4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-on),
Hydantoin, Uron (Tetrahydro-oxadiasin-4-on), 1,2-Propylenharnstoff (4-Methylimida2;olidin-2-on), 1,3-Propylenharnstoff
(Hexahydro~2H--pyriii;id-2-on), Hydroxypropylenharnstoff
(5-Hydroxyhexahydro~2H-pyriinid-2-on), Dimethy1propylenharnstof
f (5 j 5-Bimot'hylhex"hydro-2H-r;;r:i.r..i '"i-2-on) , Uirr.othy] hydroxy
pro T.y lenhnms tof f und Di:.:e i \rj 1:.τ..·'- ϊ·.oxy; ι·ο r y 1 t.-nh.-ii'r. π to ~ f
(d. h. 4-Hydroxy- bzv. 4-?-ethoxy-5, ii-dimothylhexahyclro-PH-pyri-
109883/1826 - ν; -
-- "" :
ÄAD ORIGINAL
mid-2-on), und 5-Äthyl- und 5-(2~}Iyc3roxyiithyl)-triazin~2-on.
TI. Carbamate und Dicarbair.ate aliphatischer einbasischer und
zweibasischer Alkohole mit "bis zu vier Kohlenstoffatomen,
?,. B, Methyl·-,-Äthyl-, Isopropyl-, 2-Hydroxyäthyl~, 2-Methoxyäthyl-,
2-Hydroxy-n-propyl~ und 3-Hydroxy-n-propyl-earbamate
und Äthylen- und 1,4-Butylen-dacarbamate.
III,Melamin und andere Polyamino-1,3,5-triazine.
Palis erv/ünscht, können auch solche Aminoplast-Produkte eingesetzt
v/erden, die sowohl N-Hydroxyraethyl- als auch U-Alkoxymethylbaw,
li-Hydroxyaethyl- als auch N-Acetoxymethylgruppen
enthalten; ein Beispiel hierfür ist ein Hexainethylolmelamin,
in dem 1 bis 5 der Methylolgruppen derart veräthert oder verestert wurden.
Das Aminoplast-Produkt wird im allgemeinen als solches eingesetzt. Wird ein Harnstoff-Pormaldehyd- oder Me'lamin-Formaldehyd-Produkt
eingesetzt, kann es, falls erv/ünscht, jedoch auch in üblicher Weise in situ aus einem Harnstoff-Pormaldehyd-
bzw. Melamin-Pormaldehyd-Konzentrat und der notwendigen
Menge an zusätzlichem Harnstoff .bzw. Melamin gebildet werden.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Aminoplast-Produkte
sind im allgemeinen in V/asser löslich,und können aus wässriger lösung aufgetragen werden, oie können jedoch
auch aus wässrigen Emulsionen, aus lösungen in den schon er-
- 18 ,..·.. 1 Q9883/ 1 826
wähnten, bei der Trockenreinigung verwendeten lösungsmitteln
oder aus Lösungen in Gemischen aus V/asser und einem geeigneten,
hiermit machbaren organischen Lösungsmittel -,vie Methanol auf ge-,
tragen v/erden.
Das Kengenverhältnis zwischen dem Polythiol-Harz und dem Aminoplast-Produkt
kann in v/ei ten Grenzen sehv;anl*:en. In allgemeinen
v/erden pro Mercapto-(Thiol)Gruppenäquivalent Polythiol 2 bis
oder selbst 75, jedoch im allgemeinen 5 bis 40 H-Methylol-, H-Alkoxymethyl-
bzw. H-Acetoxyinethylgruppenäquivalente Aminopla.st-Produkte
eingesetzt.
Es kann geschehen, daß die gewünschten Effekte nicht in vollem Umfang erreicht werden, bis im wesentlichen die Gesamtmenge des
Polythiol-Harzes auf den Material ausgehärtet ist. Dies kann bei
Raumtemperatur 5 bis 10 Tage oder selbst noch langer dauern. Die Hartungsreaktion kann jedoch in großem Ausmaß durch Einsatz eines
Katalysators beschleunigt werden. Im allgemeinen ist es bevorzugt, dem zu behandelnden Material zugleich mit dem Polythiol einen
Katalysator zuzugeben. Der Katalysator kann jedoch auch vorher oder nach dem Auftrag des Polythiols je nach Wunsch zugegeben
werden. Die Härtungszeit kann durch Auswahl eines geeigneten Katalysators kontrolliert werden und die schließlich angewandte Härtungszeit
hängt von dem speziellen Anwendungszweck des erfindungsgemäßen
Verfahrens ab.
Oxydationsmittel
Die Katalysatoren können Basen, Siccative ,V Schwefel, schwefel-
109883/1826 - ι
haltige ore an ic die Verbindungen oder freie Radikale bildende
Katalysatoren v/ie Azodiisobutyronitril, leroxiclc und Hydroperoxide
oder cine Kombination derartiger Katalysatoren Bein.
A3s organische Basen können primäre oder sekundäre Amine wie
die Hiederalkanolanine, z. B. I.'ono- und Diethanolamin, oder
Niederalkylenpoüyainine, z. E. Äthyl endiamin, Diäthylentriamin,
Triäthylentetraiain, Vetraäthylenpentainin, l-ropan-1,2- und -1,3-diamin
und Hexarüethylencliarain sein. Als anorganische Basen können
wasserlösliche Oxide und Hydroxide, z. B. Uatriumhyäroxid,
oder wasserlösliche, stark basische Salze wie Trinatriuraphosphat,
Dinatriumtetraborat und Natriumcarbonat und auch Ammoniak
zum Einsatz kommen.
Schwefelhaiti£o organische Verbindungen, die als Katalysator in
dem erfindungsgemäßen Vorfahren eingesetzt werden können, umfassen
diejenigen Verbindungen, in denen die Schwefelatome nicht ausschließlich in Form von Kercapto-Gruppen anwesend sind, insbesondere
Kercaptobenzthiazole und ihre Derivate, Dithiocarbamate,
Thiuramsulphide, Thioharnstoffe, Disulphide, Alkylxanthogensulphide
und Alkylxanthate.
Beispiele für Siccative sind Calcium-, Kupfer-, Eisen-, Blei-,
Cer- und Kobaltnaphthenate.
Beispiele für geeignete leroxide urJ }Iy:!ro] oroxiae sind Cu::ienhydroperoxid
, tert. -Buty.l hyaroperoxid, Dicuniylporoxid, Di lauryl-
109883/1826
peroxid, Methyläthylketonperoxid, Diisopropylperoxydicarbonat
und Chlorbenzoylperoxid.
Eine weitere Klasse geeigneter Katalysatoren sind Salze von Schwermetallen mit einer Säure mit einer Säurestärke (-log pK)
von weniger als 5 oder Chelate von Sohwermetallen, einschließlich
der Chelate, die auch Salze darstellen. Unter "Schwermetall11
sind diejenigen Metalle verstanden, die in Langes·Handbook of
Chemistry, 1o. Auflage, McGräw-ilill Book Co., auf den Seiten
und 61 als "schwer" einklassifiziert sind, d. h. die Metalle der
,Gruppen IB, HB, IHB, IVB, VB, VIB, VIIB und VIII des periodischen
Systems der Elemente, Metalle der Gruppe IHA mit einer Atomzahl von mindestens 13» Metalle der Gruppe IVA mit einer
Atomzahl von mindestens 32 und Metalle der Gruppe VA mit einer
Atomzahl von mindestens 51. Vorzugsweise sind die Metalle ein
Mitglied aus der Gruppe IB, HB, IVB, VB, VIB, VIIB und VIII, insbesondere der ersten Reihen dieser Metalle, d. h. Titan,
Vanadium, Chrom, Mangan, Nickel und insbesondere Eisen, Kobalt und Kupfer. Geeignete Salz-bildende Säuren sind Mineralsäuren,
insbesondere Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure,
Schwefelsäure, Phosphorsäure und phosphorige Säure, sowie organische Säuren wie Chloressigsäure, Fumarsäure, Maleinsäure,
Oxalsäure, Salicylsäure und insbesondere Zitronensäure. Geeignete Chelat-bildende Stoffe umfassen diejenigen Verbindungen,
in denen die Chelat-Vildenden Atc.r.e Sauerstoff und/oder
Stickstoff sind, z. B. 1,2- und 1,3-Diketone'wie Acetylaceton,
10 9 8 8 3/1826 «ad original
Alkylendiarrdne wie Äthylendiamin und insbesondere Äthylendiamintetraessigsäure.
Die Menge des eingesetzten Katalysators kann in weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen sind 0,1 bis 20 $ und üblicherweise
1 bis 10 Gew.56, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten PoIythiol-Harzes
notwendig, obwohl auch viel größere Mengen eingesetzt werdeii können.
Die Härtung der Polythiole wird weiterhin durch die Anwendung erhöhter Temperaturen beschleunigt. Ist eine besonders schnelle
Härtung erforderlich, können Temperaturen im Bereich von 30 bis
180° C angewandt werden. Hohe Feuchtigkeiten beschleunigen ebenfalls
die Aushärtung in Anwesenheit von Katalysatoren. Außerdem kann die Aushärtung dadurch günstig beeinflußt v/erden, daß man
bei einem pH im Bereich von 7,5 bis 12 arbeitet.
Wird in Anwesenheit eines Aminoplast-Produktes gearbeitet, kann
dieses unter für solche Produkte üblichen Bedingungen, d. h. bei Zimmertemperatur oder erhöhter Temperatur ausgehärtet werden.
Der Mechanismus, durch den das Polythiol-Harz in Verbindung mit
dem Aminoplast-Produkt zusammenwirkt, ist nicht bekannt. Es wird jedoch angenommen, daß entweder die HS-Gruppen des Mercaptans
mit den (als solches oder in situ aus veresterten oder verätherten
li-i-iethylol-Gruppen gebildeten) Il-Llethylol-Gruppen reagiert
odor eine Cx1/Jierun^ der HS-Gruppen stattfindet, so daß die LIoIeküle
den Polythiol-Harzes über Disulphid-Brücken aneinanderre-
■■■■** 109883/1826 " 22 '
koppelt v/erden. Die Brauchbarkeit der vorliegenden Erfindung hängt jedoch nicht von der Richtiglceit dieser Annahmen ab.
In vielen Fällen ist es wünschenswert, auch einen Katalysator für die Aushärtung des Aminopla.st-Froduktes einzusetzen. Brauchbare
Katalysatoren umfassen hierfür übliche Produkte wie latent saure Verbindungen (die zum Beispiel Metallsalze sein können)
oder Gemische hiervon oder gewisse basische Substanzen. Ammoniumsalze, die latente Säuren darstellen und die Acidität beim Erhitzen
entwickeln, sind zum Beispiel Aramoniumchlorid, Ammonium-dihydrogenphosphat,
Ammoniumsulphat und Ammoniumthiοcyanat.
Diese Ammoniumsalze können im Gemisch mit Metallsalzen zum Einsatz
kommen, die einen ähnlichen katalytischen Effekt ausüben.
Auch können Aminsalze, z. B. 2-Amino-2-methylpropanol-hydrochlorid
verwendet werden. Unter den geeigneten latent sauren Metallsalzeri sind Zinknitrat, Zinkfluorborat, Zinkchlorid,
Zirkoniumoxychlorid, Magnesiumchlorid, Magnesiumfluorborat und
Magnesiumdihydrogenorthophosphat. Diese Katalysatoren v/erden im
allgemeinen in Konzentrationen im Bereich von 0,3 bis 5 Gew.f>,
bezogen auf das Gewicht der harzbildenden Produkte des Aminoplast,·
eingesetzt. Es können auch stärkere Säuren wie Chlorwasserstoffsäure
oder Schwefelsäure in Form ihrer wässrigen, z. B. A- bis 8- normalen Lösungen oder in einem Gemisch aus Wasser und
einem hiermit nicht oder teilweise mischbaren lösungsmittel eingesetzt werden. Auch kcr-nen sraire Gase verwandt v.erden. Brauchbare
basische Verbindungen sind zum Beispiel Katriumbicarbonat
und' Natriumcarbonat. Werden stark saure Katalysatoren in flüssi- J&&&&2 -^10 9883/1826 · :
ger odor gasförmiger Γογπι verwendet, kann ein Erhitzen entfallen.
In anderen Fällen kann es notwendig sein, das behandelte
Material z. B. auf eine Temperatur im Bereich von SO bis 200 C
für einem Zeitraum*von 30 Sekunden bis 10 Minuten und vorzugsweise
-auf eine Temperatur ira Bereich von 120 bis 180° C für einen
Zeitraum von 2 bis 7 Minuten zu erhitzen.
Das Polythiol-Harz und das Aminoplast-Produkt und, falls vorhanden,
der Katalysator können auf das Cellulcse-IJaterial in
üblicher ϊ/eise aufgetragen werden. Sind Gewebe zu behandeln,
können sie dadurch imprägniert werden, daß man sie durch ein Bad wandern läßt oder sie hierin eintaucht. Sind Kleidungsstücke
oder Teile von Kleidungsstücken zu behandeln, ist es günstig, diese mit den Produkten zu besprühen. Noch günstiger
ist es, die Kleidungsstücke in einer Lösung der Produkte in einem organischen lösungsmittel umzuwälzen. Hierfür sind insbesondere
die zur Trockenreinigung verwendeten Maschinen geeignet.
Eine gegen Faltenbildung wirkende Ausrüstung kann einem Cellulose-Gewebe
dadurch verliehen werden, daß es mit dem Polythiol-Harz, einem Aminoplast-Produkt und einem Katalysator zur Aushärtung
des Aminoplast-Produktes imprägniert wird, das Gewebe getrocknet wird, wobei es im allgemeinen im flachen Zustand gehalten
wird, und schließlich zumindest das Aminoplast-Produkt im allgemeinen bei einer erhöhten Te::;reratur ausgehärtet ;vird. Ir.
Vergleich zu Geweben, die nur mit einen Aminoplast-Produkt be-
- 24 -v 109883/1826
handelt sind, sind die nach den erfindungSjTen.äßen Verfahren behandelten
Gewebe wesentlich v/eicher und in bezug auf die Widerstandsfähigkeit
gegen Faltenbildung in trocknen Zustand wesentlich verbessert, wobei die Zugßtärke nicht verringert ist, bzw.
die Zugstärke wesentlich verbessert ist, ohne daß sich d.ie Beständigkeit
vorhandener Falten im trocknen Zustand vermindert.
Ein CelDulose-Textilgewebe mit guter Faltenbeständ.igkeit im nassen
Zustand kann dadurch erhalten werden, daß man das Gewebe in einem v/ässrigen Medium mit einem Aminoplast-Produkt (wie einem
Kethylol-Gruppen-haltigen Dihydroxyäthylenharnstoff) und einem
stark sauren Katalysator (z. B, Chlorwasserstoffsäure) zur Aushärtung
des Aminoplast-Produktes imprägniert, das Gewebe feucht und in einem ungefalteten Zustand (z. B. für 16 bis 24 Stunden)
hält, das Gewebe, falls erwünscht, mit Wasser auswäscht, den Katalysator neutralisiert, das Gewebe, falls notwendig, trocknet
und es mit dem Folythiol (falls notwendig zusammen mit einem
Amin oder einem anderen Katalysator) behandelt. Mit dem Polythiol-Harz
nachbehandeltes Material hat eine weit bessere Faltenfestigkeit
im nassen Zustand und eine gleiche Zugfestigkeit im Vergleich zu einem mit dem Aminoplast-Produkt alleine behandelten
Gewebe. Cellulose-Gewebe mit guter Faltenfestigkeit sowohl im nassen als auch im trockenen Zustand können durch eine ähnliche
Behandlung erhalten werden, wobei das Aminoplast-Produkt ausgehärtet wird, während das Gewebe im feuchten Zustand ist. Unter
"nass" wird ein V.'asserrehait des Gc-v.-ebes von :;.«hr als 2C C-^v/.''-und-unter
"feucht" wird ein Wassergehalt von 5 bis 20 "Gcw.>i vor-
109883/18 26 «AD ORiQiNAL - ■ :
standen, wobei beide V/orte auf das Gewicht des knochentrockenen
Gewebes bezogen sind.
Ein Kleidungsstück'aus Cellulose-Gewebe mit Dauerbügeleigenschaften
kann dadurch erhalten werden, daß ein Cellulose-Ge'.vebe in Stüc.kform mit der.) Polythiol-Harz, z. B. in Form einer wässrigen
Emulsion oder einer lösung in einen organischen Lösungsmittel, einem Aminoplast-Produkt und einer. Katalysator für das Aminoplast-Produkt
behandelt wird und das imprägnierte Gewebe getrocknet
und zu einem Kleidungsstück verarbeitet wird, die gewünschten Plissee- oder Bügelfalten angebracht v/erden und das Aminoplast-Produkt
bei erhöhter Temperatur, z. B. in einem Ofen ausgehärtet wird. Im Vergleich zu Kleidungsstücken, die nur mit dem
Aminoplast-Produkt behandelt wurden, sind die nach dem erfindungsgeinäßen
Verfahren erhältlichen Kleidungsstücke viel weicher im Griff und haben ein viel besseres Gleichgewicht zwischen FaI-tenbentändigkeit
und Stärke.
Die bei dem erfindungsger.äßen Verfahren eingesetzten Produkte,
d. h. solche, die ein vorstehend erwähntes Polythiol-Hars in Form
einer wässrigen Dispersion oder Emulsion oder in Form einer Lösung
in einem organischen Lösungsmittel und gegebenenfalls einen Katalysator sowie ein Aminoplast-Produkt enthalten, können
schmutzabweisende Mittel, Antistatica, Bakteriostatica, Mittel
gegen Verrotten, I:ü α·:-:::ίΌίτί:::1 ti-^l oder iretz:::i ttel enthalten. Sie
köiiiicn auch w::GGCr^bstoßen.·υ stoffe- wie larai'finwachs sowie
optls:cho Aufheller enthalten.
■·Ίθβ883/182β
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung.
Sofern nicht anders angegeben, sind Teile und Prosente-auf c.as
Gewicht bezogen.
Die eingesetzten Polythiol-Harse wurden vie folgt hergestellt:
Thiol A
Ein Gemisch aus 800 g (0,2 g IZoI) eines aus &l2/eerin und Prop-y-lenoxid
erhaltenen Polyozypropylentriols mit einem durchschnittlichen
Molekulargewicht von 4C00 (Folyol A"), 55,2 g (0,6 g Mol)
Thioglycolsäure, 5 g p-T-oIuolsulphonsilure und 350 ml Toluol werden
unter Rühren in einer Stickstof iafeosphäre 4 Stunden ai:i
Rückfluß zum Sieden erhitzt. 10,8 ial (0,6 g Mol) während der
Reaktion gebildeten Y/assers werden In Form seines azeotropen
Gemisches mit Toluol abgetrennt. Das Gemisch wird gekühlt und mit V/asser gewaschen und die organische Schicht v.'ird abgetrennt.
Nach Abtrennung des Lösungsmittels aus der organischen Schicht im Vakuum bleiben 793 g (94 Ϊ= d. Th.) des gewünschten Tris-(?hioglycollats)
("Thiol A") zurück. Das Produkt hat einen Ivlercapto-Gruppengehalt
von 0,59 Äquiv./kg.
Thiol B
Ein Gemisch aus 1000 g (0,5 g Γ£ο1) eines Polyoxypropylenglykols
mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 2000, 92 g
(1 g IJoI) ThiorlycoJeLiure, 6 /; v—Toluolsulrrionscure und 7?C T1I
Percrilorätliylen werdeii in einer SxickstcfiLatino&pl.Hre 16 .-:τυπ-.ϊοϊΐ
am Rückfluß sum Sieden erliitst. 2C stl während der Realition rs'-~
Uli« C- tt-n. nc»äii'ur ο--. >'. cJ/vlOIl^AP PA« §ξ;ΤΆ?ζ>
ti.-,cüurül't]i uc..iioO;iio
8AD ORIGINAL
ml 1 erchloräihylen abgetrennt. ZJao Gen-inch v/ird wie vorstehend
beschrieben aufgearbeitet. Ils v/ercen 1023 g des gewünr>chten
Bio-CThioglycollats) ("?hiol K") erhalten. Dan Produkt hat einen
Jiicrcapio-Gruprennehal't von 0,02 Xquiv./kg.
Thiol G
Mit "Thiol C" wird ein Foly-(2-h;;dro;cy-3-niercaptopropyl)-äther
bezeichnet, der aus eines Glycei^in-Fropylenoxid-Addulit mit einen
durchschnittlichen J.Iolehular^e-.vicht von 48C0, Er-ichiorhydrin
und IJatriuir.hydrosulphid hergestellt viurde. Es hat einer- Mercapto-Gruppengehalt
von 0,32 Aquiv./kg, was 2,6 SH-Gruppen pro
durchschnittlichem Molekül entspricht.
Thiole I)-L
Diese Thiolprodukte wurden in entsprechender Weise wie Thiol A
hergestellt. Ihre Zusammensetzung ergibt sich aus der folgenden Tabelle.
- 28 109883/1826
OO CO LO
OO ISJ
| TVi -ϊ r> 1 | Polyol | Propylenoxid | Mol.Gew. | Säure für | (theoreti scher) 3H- |
Tvlcrcapto- tn;ruii το enge - |
| im ο χ | Alkohol Alkylenoxid | Propylenoxid | 3000 | Vereste rung |
Gru ρ ρ e ng e halt pro Molekül |
halt, Aquiv./kg |
| D | Glycerin | Propylenoxid | 6200 | Thioglykol- | 3 | 0,72 |
| Ξ | Gl'ycerin | Propylenoxid | 700 | Thioglykol- | 3 | • 0,30 |
| P | Glycerin | Propy]enoxid | 4000 | Thioglykol- | 3 | 2,9 . |
| G | Glycerin | Propylenoxid | 2000 | Thioglykol- | 2 | 0,41 |
| H | Pentaerythrit | Propylenoxid | 1500 | Thioglykol- | 4 | 1 ,22 |
| I | 1 ,2,6-Hexa- triol |
Tetrahydro furan |
4000 | Thioglykol- | 3 | 1,63 |
| J | Glycerin | Propylenoxid | 1000 | 2-Mercapto- propion- |
3 | 0,6 |
| K | Butan-1 ,,4-diol | 1000 | Thioßlykbl- | 2 | 1,66 | |
| L | Glycerin | 3-?iercapto- propion |
VjJ | 2,3 |
vO
Thiol G ist ein partieller Ester.
cn CD
•Thiol 11
Thiol I.' wurde in entsprechender '«eise wie Thiol C hergestellt,
außer daß das eingesetzte Glycerin-Propylenoxid-Addukt ein durchschnittliches
"Molekulargewicht von 700 hatte. Das erhaltene Produkt hatte einen iJercapto-Gruppengehalt von 2,17 Aquiv./kg.
Wässrige Emulsionen einiger Thiolprodukte wurden sodann wie folgt hergestellt. i
| Emulsion | A | Thiol A | Ί | 500 | S |
| Emulgator | 50 | g | |||
| Wasser | 450 | β | |||
Die Bestandteile wurden bei Zimmertemperatur mit einem Silverson-Mischer
vermischt, bis eine einheitliche Emulsion erhalten v/ar. Mit "Emulgator I" ist ein Produkt aus 1 Mol eines Gemisches
von C-jg- und Cj Q- aliphatischen primären Aminen und- 70 Mol A'thylenoxid
bezeichnet.
Emulsionen B u. C
Diese Emulsionen wurden in der gleichen V/eise wie Emulsion Ά
hergestellt, außer daß die Thiolprodukte B und C anstelle des Thiols A eingesetzt wurden.
Emulsion I)
Thiol D 500 g
Emulgator I 50 g
1D9883/1826
SAD ORIGINAL
liatriumearboxymethylcellulose 5 g Wasser . 445 g
Die Bestandteile wurden wie vorstehend beschrieben emulgiert.
Die Emulsionen E-L wurden wie Emulsionen D hergestellt, außer ^ daß das Thiol D durch gleiche Gewichtsmengen der Thiole E-G,
A, C H, J und K ersetzt wurde.
Das zu Vergleichszv/ecken verwendete "Polyol A" ist ein Polyoxy-
-propylentriol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 4000, d. h. das zur Herstellung des Thiols A verwendete Polyol.
In den folgenden Beispielen sind die Messungen der Faltenwinkel und der Zugstärken v/iedergegeben. Diese Messungen wurden an Proben
durchgeführt, die dadurch konditioniert wurden, daß sie ^ über Nacht - "bei 20 C in einer Atmosphäre mit einer relativen
Feuchtigkeit von 66 $ gelagert wurden.
Proben eines Popelingewebes aus gebleichter Baumwolle mit einem Gewicht von 1o8 g/m wurden derart mit den Imprägnierflüssigkeiten
1 bis 4 foulardiert, daß 70 $ aufgenommen wurden. Die Proben wurden 10 Minuten bei 70° C geti'ocknet, während sie in
einer.! Spannrahmen in ihrer ursprünglichen Form gehalten vurden.
- 31 -
.v ,..,.-■ **■*■- 109883/1826
Danach wurden die Produkte ausgehärtet. !Die ilärtungsbedingungen
und die J'e ε sunken der verschiedenen Eigenschaften an den behandelten
Proben nind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Die Ir.ipi'ägnierungsflüssigkeiten 1 bis 4 hatten die folgende
Z u ΰ a Zi a e η κ e t ζ un g:
I η τ · r ä "V. i ο r f 1" · f. π j r \ eit 1
| Aminoplast A | 60 g/l |
| MgCl0.GH0O C- C- |
20 g/l |
| in Wasser. |
Aminoplast A ist ein Cokondensat aus einem methylierten Hexamethylolmelarain
mit 4,5 llethoxymethyl-Gruppen pro Llolekül und
Dirnethyloläthylenharnstoff.
Die Imprägnierflüssigkeiten 2-4 entsprechen der Imprägnierflüssigkeit
1, enthalten jedoch zusätzlich 30 g/l der Emulsionen A, B bzw. C.
Im vorliegenden und in den folgenden Beispielen wurden die Trockenfaltemvinkel der behandelten Froben nach der Monsanto-Methode
gemessen. Hierzu wurden zwölf Tuchproben für jeden Test verwendet, wobei sechs Tuchproben parallel zu den Kettfäden und
sechs Proben parallel zu den Schußfäden gefaltet wurden. Die !Proben wurden unter einem Gewicht von 2 kg 3 Minuten lang gefaltet,
wonach man sie zu ihi^er ursprünglichen Form zurückkommen
läßt, indem man sie 3 Minuten über einen Draht gehängt be-
- 32 109883/18 2 6
lai?t, wonach die Faltenwinkel gemessen warden. Die in den Tabellen
angegebenen 'Harte sind der Durchschnitt der sechs '.7erte,
die durch Addition des Kettwertes und des Schußwertes und • Division durch 2 erhalten werden. Me Ziu;stärken werden mcli
der Elntendori"-Methode entsprechend TAI'PI-Standard T 414 n-A9 ^estimint.
Hierzu wurden drei jeweils 63 -x 63 mm große Proben eingesetzt
und die Zugstl'rken in Hichtung dor PZettenfäden gerr.esr:en«
TabelΠ e I
| Imprägnier- flüssig keit |
Häri zeit ;(I;Iin. ) |
;ungs- (0C) |
Griff | ; FaI teη ν/ ink el |
Zugstärke (e) |
| Unbehan- delt |
— | 4 9° | 528 | ||
| 1 | 3,5 | 160 | hart | 104° | 224 |
| 1 | 5 | i 145 | H | 99° | 208 |
| ; 2 | 3,5 | 1 160 | weich | 130° | 240 |
| 2 | 5 | 145 | ir | 114° | 256 |
| 3 | 3,5 | 160 | Il | 11 5° | 224 |
| 3 | 5 | 145 | It | 105° | 272 |
| 4 | 3,5 | 160 | 11 | 118° | 288 |
| 4 | 5 | 145 | Il | 124° | 320 |
109883/182 6
- '53
8AD ORIGINAL
Proben des im Beispiel 1 verwendeten Popelingewebes aus gebleichtem'
Cotton y/urden mit der Imprägnierflüssigkeit derart
foulardiert, daß die Aufnahme 70 C,O betrug. Sodann wurden die
Tuchproben 10 Minuten bei 70° C getrocknet, während sie auf einem Spannrahmen auf ihrer ursprünglichen Form gehalten wurden.
Die Proben v/urden sodann zur Aushärtung des Aminoplast-Produktes 5 Minuten auf 145° C erhitzt. Godann wurden die Tuchproben
mit einer 0,7 /»igen Lösung eines Thiolproduktes in Perchloräthylen derart foulardiert, daß die Aufnahme an Thiol 1 &
betrug. Hiernach wurden die Tuchproben v/ie vorstehend erwähnt getrocknet und 3,5 Minuten auf 160° G erhitzt. Die Faltenwinkel
und Zugstärken wurden bestimmt und sind in Tabelle II wiedergegeben.
| Behandelt mit | Faltenwinkel | Zugstärke (g) |
| Unbehandelt | 49° | 528 |
| Imprägnier flüssigkeit 1 allein |
99° | 208 |
| Irnprägnier- flüssigkeit 1 + Thiol A |
123° | 288 |
| ■JmOriicnicv- | ||
| -t Th5 öl 2 | ■)?3° | 304 |
| f.lür;r;:L:k'-it 1 | ||
| ■ι Τί.'οΊ (! | 1 .Ό | ?12 |
TO 9 8 8 3 /Ί 8 2 6"
BAU OFHQlNAL
Popelinproben, wurden mit einer 0,7 'pigeri Lösung des Thiols in
Perchloräthylen derart foulardiert, daß 1 £ des Thiolproöuktes aufgenommen wurden. Die Proben wurden 10 Hinuten bei 70° 0 auf dem Spannrahmen getrocknet, 3,5 Minuten auf 160° C erhitzt und sodann mit der Imprägnierflüssigkeit 1 derart foulardiert, daß die Aufnahme 70 c/o betrug. Die Proben wurden in der gleichen V/ei se wie vorstehend beschrieben getrocknet und 5 Minuten bei
145° C ausgehärtet. Die gemessenen Zugstärken und Paltenwinkel sind in Tabelle III v/iedergegeben.
Perchloräthylen derart foulardiert, daß 1 £ des Thiolproöuktes aufgenommen wurden. Die Proben wurden 10 Hinuten bei 70° 0 auf dem Spannrahmen getrocknet, 3,5 Minuten auf 160° C erhitzt und sodann mit der Imprägnierflüssigkeit 1 derart foulardiert, daß die Aufnahme 70 c/o betrug. Die Proben wurden in der gleichen V/ei se wie vorstehend beschrieben getrocknet und 5 Minuten bei
145° C ausgehärtet. Die gemessenen Zugstärken und Paltenwinkel sind in Tabelle III v/iedergegeben.
| Behandelt mit | Paltenv/inkel | Zugstärke (g) |
| Unbehandelt | 49° | 528 |
| Imprägnier flüssigkeit 1 allein |
99° | 208 |
| Imprägnier flüssigkeit 1 + Thiol A |
119° | 228 |
| Imprägnier flüssigkeit 1 + Thioi B |
116° | 320 |
| Imprägnier flüssigkeit 1 + Thiol C |
131° | 352 |
109883/1826
--■35
BAD ORIGINAL
- 313 -
Pe. ;·. 5.*T ie! A
Ui:) festzustellen, doß die nach dem erfindungcge^ußen Verfahren
bchrii.'] el ten Bauttwoll-I-opeline-Gev/ebe in Wsseh-iiicchinen gewäschon
.y.oröfc»] können, wurden Tuchproben mit den Iraprägnierflü'ssigkeiton
1 und 2 derart foulard j ort, daß die Aufnahme 70 £ betrug,
!lach Aushärtung wurde der Griff des Liαterials festgestellt
und der Faltenwinkel und die Zugstärke gemessen. Danach wurden
die Proben dreimal in einer "English Klectric Reversor.atic"-V/aschnaschine
beim Irograr:;!;i 1 (90 C V/äache) unter Verwendung
einer wässrigen 7irnsch.flüsfji£.keit {re'Arar.-.cr.cn, die 2 g/l Üeife
und 0,8 g/1 wasserfreie Soda enthielt, wobei »wischen den V/äsehen
die Proben jev.'oils in einer Trockentrommel getrocknet wurden.
Sodann wurde der Faltemvinkel und die 2-ugstärke nochmals
gernessen. Die Resultate sind in Tabelle IV wiedergegeben.
| Impräg | Härtungs- | Tg:ric. | Griff | Π3 Ch | Faltcnwinkel | nach | Zuget | ärke |
| niert 1 üs- | seit | Cc) | vor | ".VU s ehe | vor | Wäsche | vor | nacn |
| si gk ei t | (:.Iin.) | 140 | V/äs ehe | weich | " C" /"* »"» Ci | 73° | Väsche | -Vär.che |
| 1 | 5 | 140 | hart | weich, | 92° | 82° | 240 | 256 |
| 2 | 5 | weich, | seidig | 116° | 320 | 256 | ||
| 160 | seidig | weich, | 97° | |||||
| CVl | 3,5 | weich, | seidig | 124° | 256 | 272 | ||
| seidig |
Es wurden die Inpri'gnicrflüssigker; ten 5 und 6 hergestellt, die
die folgenden Pestrjr: t«?i Ie, ausrc drückt /r/l Waaser enthielten:
109883/1826
| Impr flüs |
ügnier- sigkeit 5 |
Imp flü |
ru/vnier~ ssigkeit 6 |
|
| Aminoplast A | 60 | 60 | ||
| MgCl2. 6,H2 O | 20 | 20 | ||
| Emulsion A | 30 | 60 |
Proben eines Popelinegewebes aus gebleichter Baumwolle wurden
mit den vorstehenden Imprägnierflüssigkeiten und zu Vergleichszwecken auch mit der Imprägnierflüssigkeit 1 derart foulardiert,
daß die Aufnahme 70 fi "betrug. Die Tuchproben wurden 10 Jwinuten
bei 60° C auf Spannrahmen getrocknet und sodann 3,5 Minuten bei
,160° C ausgehärtet. Es wurden die Faltenwinkel und die Zugstärken
gemessen, hiernach die Tuchproben dreimal wie im Beispiel 4 beschrieben gewaschen und die Zugstärken und Faltenwinkel noch-
• mais gemessen. Die Tabelle V zeigt die erhaltenen Ergebnisse.
| Imprägnier- flüssigkeit |
vor Y/ä Faltenwinkel |
sehe Zugstärke (g) |
nach V/äs c Faltenwinkel |
he Zuf-rstärke Xe) |
| 1 | 103° | 204 | 93° | 236 |
| 5 | 114° | . 288 | 97° | 340 ' |
| 6 | 117° | 304 | 97° | 352 |
TJm die Zrgebiiisse vergleiche:·: zu kennen, die eineraeits '.."it et::·:·:
Arninoplast-Frodukt und einem Polythio3-Harz und andererseits ir.it
einem Aminorlaot-Iroüukt und einer.! üblichen V.'cj ehrr.acher ("'oie;:-
1098 8 3/1826
-37-
BAD ORfGfNAL
maoher A") erhalten werden, werden Tuchproben von Baumwollpopeline
mit den folgenden wässrigen Imprägnierflüssigkeiten bis zu einer Aufnahme von 64 c/o foulardiert:
| Imprägnier- flüssigkeit |
7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| Smulsion A | - | 10 | 30 | - | - |
| '.Ye ichmach er A | - | - | - | 10 | 30 |
| SgCl2.6H2O | 15 | 15 | 15 | 15 | 15· |
| /Iminoplast B | 50 | 150 | 150 | 150 | 150 |
Die vorstehenden Zahlen sind in g/l angegeben.
Aminoplast B ist eine 50 folge wässrige lösung, die äquimolare
Mengen des Pentamethyläthers von Ilexamethylolmelamin und des Bis-(H-hydroxymethyl)-äthylenharnstoff enthält.
"Weichmacher A" ist ein im Handel erhältliches Produkt, das für
den Einsatz in Verbindung mit Aminoplast-Produkten verkauft wird. |
Die Tuchproben wurden 1 Minute bei 110° C getrocknet und 5 Minuten
bei 150 C ausgehärtet. Sodann wurden sie bei Zimmertemperatur
gelagert. Nach einem Tag wurden einige der Proben in einer Hoovermatic-Waschmaschine 30 Minuten bei 95° C mit einer 5 g/l
Seifenflocken und 2 g/l Natriumcarbonat enthaltenden Waschflüssigkeit
gewaschen und getestet. TAe übrigen Tuchproben wurden
nach 5-tägiger Lagerung bei Zimmertenperatür getestet.
109883/18 26
sad
Die Ergebnisse sind in Tabelle VI wiedergegeben.
| Imprägnier- flüsaigkeit |
ohne FaIten- winkel |
V/äsche Zug stärke (f?) |
nach V/ Falten- v/inkel |
asche Zug- s tärke (R ) |
| 7 | 98° | 467 | 95° | 490 |
| 8 | 112° | 518 | 96° | 522 |
| 9 | 125° | 616 | 110° | 539 |
| 10 | 93° | 549 | 95° | 553 |
| 11 | 102° | 616 | 97° | 568 |
Aus den Werten dieser Tabelle ist ersichtlich, daß "bei Verwendung
des Thiols ein erheblich verbesserter Faltenwinkel für eine
gegebene Zugstärke im Vergleich zu denjenigen Werten erhalten wird, die mit einem üblichen 7/eichmacher zu erreichen sind.
Ein Popeline aus gebleichter Baumwolle wurde mit einer Lösung
des Thiols A in Perchloräthylen derart foulardiert, daß die Aufnahme
an Thiol-Produkt 1 c/o betrug. Die Tuchproben wurden 10 Minuten
bei 60 C getrocknet und 24 Stunden bei Zimmertemperatur gelagert. Sie wurden sodann mit einer ein Aminoplast-Produkt
und 4 g/l Ammoniumsulphat enthaltenden lösung derart foulardiert, daß die Aufnahme an lösur»/; 70
>' bc-trurr. Hiernach wurden die Tuchproben 10 Minuten bei 60° C getrocknet und 3,5 Minuten
109883/1826
^** &AD ORIQiWAL
- 39 -
bei 160° C ausgehärtet. Die gemessenen Faltenv/inkel und Zugstärken
sind jn Tabelle VII wiedergegeben. Vergleichszahlen mit einem Popelin-Gewebe, das nicht mit dem Thiol A behandelt
wurde, sind ebenso angegeben.
| Aminoplast | Konz. der Lösung | Paltemvinkel | 120 100 90 |
73°
72° |
Zu {/stärke (β) |
| Behandelt in | it dem Thioüharz A | 80° 83° 86° |
320 332 236 |
||
| C D E |
120 100 90 |
||||
| ι Kieht mit dem Thiolharz A behandelt |
320 256 212 |
||||
| C D E |
Aminoplast C ist eine 50 Jaige wässrige Lösung von Bis-(li-hydroxymethyl)
-dihydroxyäthylenharns-tof f.
Aminoplast I) ist eine 75 5&ige wässrige Lösung eines raethylierten
Methylolmelamine-, der im Durchschnitt drei K-Liethoxymethyl- und
zwei K-Hydroxy:nethyl-Gruppen pro ilolekül enthält.
Aminoplast E ist der Fentaae thy lather des Hexa'nethylolrnelav.jns·
109883/1826
Proben eines Popeline-Tuches aus gebleichter Baumwolle v/urden
mit den folgenden wässrigen Lesungen derart foulardiert, daß
die Aufnahme 70 $-betrug (Konzentrationen g/l):
| Imprägnier flüssigkeit |
12 | 4 | 13 | H | 4 | 15 |
| Emulsion A | 30 | 30 | - | - | ||
| Aminoplast C | 120 | - | 120 | - | ||
| Aminoplast D | - | 100 | - | 100 | ||
| (HH4)2SO4 | 4 | 4 |
Die Tuchproben wurden 10 Minuten bei 60 C getrocknet und sodann
3j5 Minuten bei 160° C ausgehärtet. Die gemessenen Faltenwinkel
und Zugstärken sind in Tabelle VIII angegeben.
| Imprägnier flüssigkeit |
Faltenwinkel | Zugstärke (g) |
| 12 13 H 15 [Jnbehandelt |
81° 86° 71° 73° 39° |
332 316 228 256 496 |
Poreline aus rebleichter Iau:.r,volle wurj-e derart mit der:
109883/182
0RlQ1NAL
nierflüüfjigkeiten 1Ί und 15 des Beispiels 8 foulardiert, daß die
Aufnahme an flüssigkeit 70 c/i betrug. V/eitere Proben wurden mit
einer wässrigen Imprägnierflüssigkeit (Imprägnierflüasigkeit
16) in gleichem Maß imprägniert, die 90 g/l Aminoplast E und
4 g/l Arr.moniumsulphat enthielt. Die Tuchproben wurden 10 Minuten
bei 60° C getrocknet und 3,5 Minuten bei 160° C ausgehärtet.
Einige Tuchproben wurden sodann mit einer Lösung des Thiols A in Perchloräthylen derart'foulardiert, daß 1 cß>
des Thiolharzes aufgenommen wurden. Nach Trocknen für 10 Minuten bei 60° C wurden
die Tuchproben 24 Stunden bei Zimmertemperatur ausgehärtet. Die gemessenen Faltenwinkel und Zugstärken sind in Tabelle IX
wiedergegeben.
Imprägnierflüssigkeit
Faltenwinkel
Behandelt mit Thiol A 14 15 16
81
,0 ,0
ilicht mit Thiol A behandelt 14 15 16
,0
73°
Ί2
5 V
Zugstärke (g)
476 336 324
320 256 212
496
109883/1826
1o
Eine Imprägnierflüssigkeit, bestehend aus 0,2. ml der Emulsion
H, 0,2 ml einer 1 ^igenr wässrigen Lösung von Uonoathanolariin
•und 199,6 ml Wasser wurde auf 60° C erhitzt, und ein 10 g wiegender
Strang eines gekochten Garnes aus endlosen Fäden aus Cellulosed iacetat wurde in die Flüssigkeit eingetaucht. Las Bad wurde
30 Minuten auf 60° C gehalten, wobei das Garn in dem Ead
kontinuierlich bewegt wurde. Sodann wurde der Strang herausgenommen,
in einem Schleudertrockner abgeschleudert und bei 70 C getrocknet.Ein Vergleich zu unbehandeltem'Garn zeigte, daß ein
angenehm weichmachender Effekt dem nach dem erfindungsgemfßen
Verfahren behandelten Garn verliehen worden ist.
Proben von Popelin-Gewebe aus gebleichter Baumwolle (l08 g/m2) wurden in den Iniprägnierflüssigkeiten 17-21 derart
foulardiert, daß die Aufnahme 70 fo betrug. Die Zusammensetzung
der Imprägnierflüssigkeiten in g/l Wasser war wie folgt:
| Imprägnier- flüssiekeit |
17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 |
| Aminoplast B | 120 | 120 | 120 | 120 | 120 | 120 |
| MgCl2-OH2O | 18 | 18 | 18 | 18 | 18 | 18 |
| Emulsion H | - | 20 | - | — | - | - |
| Emulsion D | - | - | 20 | - | - | - |
| Emulsion E | - | - | - | 20 | - | - |
| Emulsion P | - | - | - | - | 20 | - |
| Emulsion I | - | - | - | - | - | 20 |
109883/1826
«AD ORIGINAL
Die Proben wurden 10 J.'inuten bei 70° C auf dem Spannrahmen in
der ursprünglichen Form getrocknet und sodann zur Aushärtung 3,5 !.!!nuten auf 160° C erhitzt. Lie Faltenwinkel und Zugstärken
der Tuchproben wurden gemessen. Sodann wurden die Proben fünfmal in einer "English Electric neversorr:aticll-1Vaschmaschine beim
Programm 2 (60° C V/äsche) unter Verwendung einer 2g/l Seife und Oj8 g/l wasserfreie Soda enthaltender 'Yaschflüasigkeit gewaschen
und sodann in der Trockentrommel getrocknet. Die Faltenwinkel und Zugstärken wurden nochmals gemessen. Die Piesultate
sind in Tabelle X wiedergegeben.
| Imprägnier flüssigkeit |
Griff | Paltenwi] vor Wäsche |
ikel nach V/äsche |
Zugstärke vor '.',asche |
(6) nach Wäsche |
| 17 | härter als unbehandelt |
92° | 86° | 416 | 288 |
| 18 | weich, seidig |
110° | 94° | 360 | 348 |
| 19 | weich, seidig |
103° | 84° | 388 | 356 |
| 20 | weich, seidig |
112° | 97° | 356 | 320 |
| 21 | v/eich | 102° | 97° | 308 | 288 |
| 22 | wachsig | 117° | 100° | 360 | 372 |
| unbehandelt | weich | 40° | 53° | 920 | 700 |
l'jTe Vpvi'uc""s γ?Ί*'λ" v.'si"ter"'"*v. es1? er·? XhJ olh-irs ksjrei" ncr"^ti —
von Einfluß auf die nicht-Chlor-EurücI-ihaltenoen Eigenschaften
des Harzes ausübt.
44 -
109883/1826
Beispiel 12
Proben aus Popelin-Gewebe aus gebleichter Baumwolle (Zugstärke 792 g) wurden mit der Imprägnierflüssigkeit
derart foulardiert, daß 70 c/o aufgenommen wurden. Die
Proben v.urden sodann auf den Spannrahmen unter Beibehaltmig
ihrer ursprünglichen Größe getrocknet und sodann durch Erhitzen auf 160° C für 3}5 Minuten ausgehärtet. Sodann wurden
einige der Proben mit einer 1,45 i^igen Lösung des Thiols A bzw.
des Polyols A in Tricnloräthylen derart foulardiert, daß 130 c/j
aufgenommen wurden. Die Trichloräthylen-Lö-sunnen enthielten zusätzlich
0,029 5° Oiäthyl'en tr isnin als Härtungskatalysatcr. Die
Tuchproben wurden bei 70° C unter Beibehaltung ihrer ursprünglichen
Maße auf dem Spannrahmen getrocknet. Danach ließ man sie durch Lagerung bei Zimmertemperatur für eine Woche.aushärten.
D'ie gemessenen V/erte der Faltenwinkel und Zugstärken sind in Tabelle XI wiedergegeben.
| Behandelt mit | FaItenwinkel | Zugstärke (g) |
| Unbehandelt Imprägnierflüssig keit 1 alleine |
46Ü 108° |
792 210 |
| Imprägni erflüs s ig- keit 1 + Thiol A |
121° | 252 |
| Imprägni erflüs sIg- keit 1 + Thiol C- |
124° | 304 |
| Iinpräfrnierflüssig- i-ceit T + Polyol A |
106° | 312 |
109883/1826
Dieses !Beispiel zeigt, daß die Behandlung mit dem Polyol A nur
die Zugstärke verbessert, während die Behandlung mit den Thiolharz
sowohl den Faltenv/inkel als auch die Zugstärke verbessert.
Baurav/ollpopeline-Proben wurden mit einer 1,45 /'igen Lösung des
ThiolsA in Tricliloräthylen derart foulardiert, daß die Aufnahme
133 c/o betrug. In einigen Fällen enthielten die Imprägnierflüssigkeiten
zusätzlich einen Härtungskatalysator. Die Tuchproben wurden unter Beibehaltung ihrer ursprünglichen Größe auf einem
Spannrahmen bei 70° C getrocknet. Danach ließ man sie zur Aushärtung des Thiolharzes 1 Woche bei Raumtemperatur lagern. Sodann
wurden die Tuchproben mit der Imprägnierflüssigkeit 1 derart foulardiert, daß die Aufnahme 70 cß>
betrug. Hiernach wurden die Tuchproben unter Beibehaltung ihrer ursprünglichen Größe
bei 7o C getrocknet und schließlich zur Aushärtung 3,5 Minuten auf 160 C erhitzt. Einige Proben wurden dreimal wie im Eeispiel
11 beschrieben gewaschen. Die gemessenen Paltenwinkel -und Zugstärlien
der behandelten Tuchproben sind in Tabelle XII wiedergegeben.
109883/1826 **0 OHlQiNAL
| Behandelt mit | °ß> Katalysator (auf Gewicht der LaurnVfOl 1 e be?;o "en) |
Palt vor Υ/asche |
eηwinkel nach |
vor ^ 7/fisch ft |
^^nach |
| Qnbehandelt | 46° | - | 792 | - | |
| Imprägnier- flüssigkeit 1 alleine |
108° | 98 | 210 | 204 | |
| Thiol A + Im prägnierflüs sigkeit 1 |
121° | 110 | 268 | 328 | |
| Thiol A + Im prägnierflüs sigkeit 1 |
0,1 c-o Kupfer- nauhthenat (8~# Cu) |
132° | 117 | 208 | 268 |
| Thiol A + Im- prägnierflüs- sigkeit 1 |
0,2 $ Diiso- propylxantho- gendisulphid |
128° | 118 | 248 | 280 |
Ein Tuch aus einfachem Gewebe aus 50:50~Baumwolle-Polyesterfaser
wurde mit einer der Flüssigkeiten 23 - 25 derart foulardiert, daß die Aufnahme 70 fo betrug, sodann unter Beibehaltung
ihrer ursprünglichen Größe auf Spannrahmen bei 60° C getrocknet und schließlich 10 Minuten auf 170° C erhitzt. Die Faltenwinkel
und Zugstärken wurden gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sowie
die Zusammensetzung der Impragnierflüssigkeiten 23 - 25 sind
in der Tabelle XIII wiedergegeben.
- 47 -
10.9883/1826
| Ir:präp;nier- fli;:-oigkeit |
Unbehar.delt | 23 ' | 24 | 25 |
| • Aminoplast C (g/1) ..IgCl2. 6H2O (g/l) Emulsion G (g/l) Emulsion H (g/l) |
I 1 I I | 150 20 |
150 20 30 |
150 20 30 |
| Paltenwinkel Zugotärke (g) |
94° 1344 |
117° 1320 |
122° 1376 |
128° 1368 |
Proben des in Beispiel 11 verwendeten Popelin-Tuches aus gebleichter
Baumwolle wurden mit der Imprägnierflüssigkeit 1 derart foulardiert, daß 70 fo aufgenommen vmrden. Sodann wurden die
Tuchproben unter Beibehaltung ihrer ursprünglichen Größe auf
Spannrahmen getrocknet und 3,5 Minuten bei 160° C zur Aushärtung des Aminoplast-Produktes erhitzt. Danach wurden einige der Tuchproben mit einer Trichloräthylen-Lösung foulardiert, die
1,27 c/o eines Thiols und 0,0254 # Diäthylentriamin enthielt, und zwar derart, daß die Aufnahme an Thiol 2 cß> betrug. Die Tuchproben wurden wie vorstehend beschrieben getrocknet und 4 Tage bei Zimmertemperatur gelagert. Die gemessenen Faltenwinkel und Zugstärken sind in Tabelle XIV wiedergegeben.
Spannrahmen getrocknet und 3,5 Minuten bei 160° C zur Aushärtung des Aminoplast-Produktes erhitzt. Danach wurden einige der Tuchproben mit einer Trichloräthylen-Lösung foulardiert, die
1,27 c/o eines Thiols und 0,0254 # Diäthylentriamin enthielt, und zwar derart, daß die Aufnahme an Thiol 2 cß> betrug. Die Tuchproben wurden wie vorstehend beschrieben getrocknet und 4 Tage bei Zimmertemperatur gelagert. Die gemessenen Faltenwinkel und Zugstärken sind in Tabelle XIV wiedergegeben.
109883/1826
| Behandelt rait | Faltenvvinkel | Zugstärke (g) |
| Unbehandelt | 42° | ■ 916 |
| Imprägnierflüssig keit 1 alleine |
102° | 316 |
| Inpräcnierflüssig- keit T + Thiol-A |
120° | 320 |
| Imtsrägnierflüssig- keit 1 + Thiol H |
113° | 296 |
| Invorägnierf Hiesig- keit 1 + Thiol I |
115° | 292 |
| Imprägnierflüssig keit 1 + Thiol J |
126° | 304 |
| Imprägnierflüssig keit 1 + Thiol K |
125° | 356 |
| Imprägnierflüssig keit T + Thiol L |
123° | 272 |
| Imprägnierflüs s ig- keit + Thiol M |
1H° | 268 |
Popelin-Tuchproben wurden mit einer 1,46 ^igen Lösung des Thiols
A bzw. des Polyols A in Trichloräthylen derart foulardiert, daß die Aufnahme an Thiol A bzw. Po3.yol A 2 fo betrug. Die Tuchproben
wurden unter Beibehaltung ihrer ursprünglichen Größe auf einen Spannrahmen 10 Minuten bei 70 C getrocknet. Sodann wurden
sie mit. der Imprägnierflüssigkeit 1 derart foulardiert, daß 70 )e der flüssigkeit aufgenommen wurde. Hiernach wurden die rJuchproben
v.'ie vorher getrocknet und 3,5 Minuten bei 160° C ausgehärtet.
Einige Tuchproben wurden sodann dreimal wie im Beispiel
109883/1826
8AÖ ORtQINAL
11 "beschrieben gewaschen. Die gemessenen Faltemvinkel und Zugstärken
sind in Tatelle XV wiedergegeben.
Behandelt mit Faltemvinkel Zugstärke (g)
vor Wäsche nach Wäsche vor Wäsche nach "/asche
| Untehandelt | 44° | 95° | 864 | 244 |
| Imprägni erflüssig- keit 1 alleine |
101° | 103° | 264 | 308 |
| Ihiol A + Impräg- nierflüssigkeit 1 |
I 121° |
103° | 316 | 320 |
| Thiol G + Impräg nierflüssigkeit 1 |
116° | 89° | 356 | 260 |
| Polyol A + Impräg- nierflüssigkeit 1 |
99° | 312 | ||
| Beispiel 17 | ||||
Die Emulsionen H und J bis L wurden auf 10g Stücke aus gekochtem
Cellulosediacetat in der folgenden Weise aufgetragen. Proben
jeder der Emulsionen wurden zuerst im Verhältnis 1:100 mit Y/aser
verdünnt. Hieraus viurden Imprägnierflüssigkeiten hergestellt, '
indem 100 g/l jede der verdünnten Emulsionen durch Zugabe von
Essigsäure auf den pH 4jO eingestellt wurde. Die Gev/ebe wurden
in einem Plottenverhältnis von 1:20 30 Ifinuten bei 60° C behandelt. In einigen Pällen wurde soviel V/asserstoffperoxid nach
15 Minuten zugegeben, daß sich eine Konzentration von 1 Volumen ergibt. Die Imprägnierflüssirkeiten, die anfangs milchig waren, k.lr.'rter: sich in oen meisten R-l-ien fast vollständig während der Behandlung. Die Tuchproben wurden in einer Zentrifuge ohne vor-
Essigsäure auf den pH 4jO eingestellt wurde. Die Gev/ebe wurden
in einem Plottenverhältnis von 1:20 30 Ifinuten bei 60° C behandelt. In einigen Pällen wurde soviel V/asserstoffperoxid nach
15 Minuten zugegeben, daß sich eine Konzentration von 1 Volumen ergibt. Die Imprägnierflüssirkeiten, die anfangs milchig waren, k.lr.'rter: sich in oen meisten R-l-ien fast vollständig während der Behandlung. Die Tuchproben wurden in einer Zentrifuge ohne vor-
- 5o 109883/1826
heriges Ausspulen ausgev/rungen und durch. 30-minütiges 7-IrYAt ζ zn
. in einem Ofen auf 60° G getrocknet. Sie wurden sodann in eine]
Atmosphäre mit einer relativen Feuchtigkeit von 66 ap und bei
20° C konditioniert, bevor ihr Griff nach der folgenden Einstufung
bestimmt v/urde:
1 = extrem weich
2 = sehr weich
3 = weich
4 = etv/as v/eicher als unbehandelt
5 = hart (unbehandelt)
'Die Resultate sind in Tabelle ZVI wiedergegeben.
Emulsion
Griff (a) keine HgOg-Zugabe (b) Hg
H J K L unbehandelt
2
2
5
1 - 2
2
1 - 2
Die Emulsion H wurde auf gekochtes Cellulosediacetat unter verschiedenen
Bedingungen aui\retragen. Zuerst v.urcle die Ξπ-ul o:: on
in Verhältnis 1 :1CO :,iit ".Var=p?2· vertun?:τ iu:.l cr.e Inrrj.irniei^fl ü;·-
sigkeiten 26 - 29 gemäß Tabelle XVII hergestellt. 10 g Stücke von Gellulosediiicotvf-Gewebe v.urclen ~}0 Minuten bei 60° C crhnn-
109883/18 26
8AO ORIGINAL
celt. Bei Einsatz eines ilärtungskatalysators (Wasserstoffperoxid
oder Ii,IJ '-Diäthylthioharnstoff) wurde dieser nach 15 J.iinu-"I
en zugegeben. Lie Tuchproben wurden in der Schleuder .ausgcwrungen,
{retrocknet und konditioniert und ihr Griff wurde wie im Beispiel 17 beschrieben festgestellt. Außer der Flüssigkeit
26 waren alle Flüssigkeiten am Ende der Behandlung völlig verbraucht.
Die Resultate sind in Tabelle XVII wiedergegeben.
| 26 | Imprä | gnierflüssigkeit | 29 | |
| 20 | 27 | 28 | 20 | |
| Verdünnte Emulsion H (g) | - | 20 | 20 | 2 |
| .Vässrige Essigsäure 5 £ig (ml) |
D- | 2 | 2 | - |
| Wässriges Wasserstoff peroxid 20 vol. Stärke (in |
— | — | 10 | 0,25 |
| M,Ti' -Diäthylthioharnstoff (δ) |
2-3 | — | — | 2 |
| Griff | 2 | 2 | ||
Gemäß diesem Beispiel wird Baumwollpopeline unter nassen Bedingungen
vernetzt, um die Fiaßfaltenbeständigkeit zu verbessern.
Baumv.ollpopelingewebe, wie es im Beispiel 16 verwendet wurde,
wurde mit einer wässrigen Imprägnierflüssigkeit, die
300 g/l .Aminoplast Z und
100 πι 1/1 konzentrierte Salcsäure (3o ;j v.yw)
enthielt, derart foulardiert, dai3 70 )Ό der Flüssigkeit auf ge-
109883/182 6
η wurde. Die 'Tuchproben wurden leicht über eine Glarsrolle
mit einem !Durchmesser von 5 cn. aufgerollt und dicht in eine
Polyrithylen-Folie eingepackt, um den Abgang von Feuchtigkeit au
verhindern. Sie Rollen wurden in horizontaler lage 18 Stunden
3anί-«am rotiert, um eine homogene Behandlung zu gewährleisten.
Die Tuchproben wurden sodann gut mit wasser gewaschen, hiernach mit einer wässrigen Lösung, die 5 g/l Natriumcarbonat enthielt,
und soöann nochmals mit Wasser gewaschen und getrocknet. Einige
der Tuchproben wurden sodann mit einer wässrigen lösung, die
entweder 30 g/l der Emulsion A alleine oder 30 g/l der Emulsion
A + 15 g/3- Monoäthanolsmin enthielt, derart foulardiert, daß die
kuteae 70 c;o betrug. Die Tuchproben wurden sodann 10 Minuten
0G C getrocknet und sodann konditioniert. Es v/urde die
ärke und die Haß- und Trockenfaltenbestandigkeit bestimmt.
I Tabelle XVIII
| 3ekan.cUu.ng | Haßfaltenbe- ständigkeit |
Trockenfalten- beständigkeit |
Zugstärke (g) |
| äöi&©plas.t C ÄMaQ-plast C 4r Esi^lsion. A [feti&Q-plast C k- ü&.ülsion. A 4t- JJ.QOGQäthanolaniin i*Jii.be;&andelt |
92°· 106° 117° 50° |
47° 59° 55° 50° |
404 436 440 856 |
109883/1826
gAD ORiGtNAL
Claims (26)
- (b) mindestens zwei mit diesem Rest verbundene Polyoxyalkylen-Ketten und(c) durch Sauerstoffatome mit Kohlenstoffatomen dieser Polyoxyalkylen-Ketten verbunden mindestens zwei Acylreste einer Mercapto-(Thiol)Gruppen-haltigen aliphatischen Carbonsäure und/oder mindestens zwei Reste eines Mercapto-(Thlol)Grupper-haltigen aliphatischen Alkohols -nach Entfernung einer Hydroxylgruppe aufweist, und(B) gegebenenfalls mit einem Aminoplast-Produkt, das frei von äthylenisch ungesättigten Bindungen ist, behandelt und(2) das Polythiol und/oder.das Aminoplast-Produkt auf den Fasern aushärtet»
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das rolythiol bis zu sechs Mercapto-(Thiol)Gruppen pro !.lolekül*AP OftlGiN, ~109883/1826
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polythiol ein Molekülargewicht zwischen 400 und 10 000 hat.
- 4. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Folythiol der Pormel40-alkylen^OH40-alkyl 67q-1entspricht, worinm eine ganze Zahl von mindestens 1 ist und dabei verschiedene Y/erte in den p- und (q-1)-Ketten haben kann, η eine ganze Zahl von" höchstens 2 ist, ρ eine ganze Zahl von mindestens 2 ist,q. eine solche ganz^-positive Zahl ist, daß (p+q) mindestens 3 und höchstens 7 ist,jeder der "alkylenn-Reste eine Kette von mindestens 2 und ".. höchstens 6 Kohlenstoffatomen zwischen zwei aufeinanderfolgenden Sauerstoffatomen,R einen aliphatischen Rest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen undX einen aliphatischen Rest mit mindestens einer Mercapto-(Thiol)G.ruppe bedeuten.SAD ORIGINAL109883/1826
- 5« Vorführer; f;e:r.;iß Ancpruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das PoÜyihiol der ioruelq-1CO. Crll2r3nentspricht, worin S, "alley 1 en", m, ρ und q die im Anspruch angegebenen Bedeutungen haben und r eine positive ganse Zahl ist.
- 6. Verfahren gernüi? Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet-, daß das Polythiol der Formel-<O-aikylen)-mOHq-1-(0-alkylen)-n0. CO.entspricht, worin"alkylen", m, ρ und q die im Anspruch 4 angegebenen Bedeutungen haben,u eine positive ganse Zahl von mindestens 2 und R1 ein aliphatischer Rest mit mindestens 2 und höchstens 6 Kohlenstoffatomen ist.
- 7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Polythiol 5er rcrmeloder-ι C UJ2- 56 -109883/1826entspricht, ντοrin"alkylen" und ra die im Anspruch 4 angegebene Bedeutung baten, u die im Anspruch 6 angegebene Bedeutung hat, Rp ein aliphatischer Kohlenvassei-stoffrest rait 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und
p7 eine ganze Zahl von mindestens 3 und höchstens? 6 bedeutet. - 8. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Polythiol einer der FormelnCHCHÖ.C0.CuH2uSH0.C0.CuH2uSH O.CO.CuH2uSHoderGH0 (0C+Ho+)m 0. CO. C11H0 SHCH (OC+H0, )n 0.00.C11H01SHι . χ c.h m u C.VLCH HCH2--(0CtH2t)m 0.CO-CnH2nSIIoder
i°°tH2t^ 0· CO. CnH2nSHCHη :χoder109883/1826- 57 -«ADCH0 ! CLCHoderCH(CC.fcH2t)n0.C0tCuH2u3K (0CtH2t)m0.C0.CuH2uSHoderCH5-CHO.GO.CuH2llSH 0.C0.CuE2uSHentspricht, worin m die gleiche Bedeutung wie irn Anspruch 4 und u die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 6 hat und t eine ganze Zahl von mindestens 2 und höchstens 3 ist. - 9. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Polythiol einer der FormelnI c CH I
CILO Πoder10988 3/18 26BAD ORIGINALCH (OG3Hg)13 CJ!CH2 (0C,H6)m OCOCH2SHoderCH2 (0(CHg)4)m0C0CH2SHCH0 (0(CH9)4) CCOCfI9SHoaer3 3Hg)n OCOCH2SMCH2 .(OC3Hg)13 OCOCK2SHoderCH0 (OC7H.) OCOCH0SHCH (OC,HC) OCOCH0SHCH0 (0C,IL·) OCOCH9SHc. j O III c.entspricht, worin m. die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 8 hat und das Polythiol ein durchschnittliches Molekulargewicht zwischen 1000 und 7500 hat. - 10. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, da.ß das Polythiol der Formel109883/1826-fO-alkylen-J-CHillq-1CHCiI2SHentspricht, worinE7 -OH, -(O-alkylen)vOH, -O.CC.CuH2uSH oder -(O-a3kylen)vO.CC.CuH2u3H bedeutet,E, "alkylen", m, ρ und q die gleiche Bedeutung '.vie in Anspruch 4 undu die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 6 haben und ν eine ganze Zahl von mindestens 1 ist, die in den verschiedenen p-Ketten verschiedene V/erte haben kann.
- 11. Verfahren gemäß Anspruch 10, dcidurch gekennzeichnet, daß das Polythiol der Formel-fO-alkylen-)- OHUlq-1fO-alkylen)-mOCH2 CHCH2SHentspricht, worin"alkylen", m, ρ und q die gleiche Bedeutung wie im AnspruchR1 die gleiche Bedeutur./; v/ie im Anspruch 6 und R-z die gleiche Bedeutung -,vie im Anspruch 10 hat.109883/1826
- 12. Verfahren gemäß Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Polythiol der Porrr.elRr(0-alkylen)n0CH2CHCH2SK)nentspricht, worin"alky len" und m die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 4» Rp die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 7, R7 die gleiche Bedeutung wie im -Anspruch 10 und p~ die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 7 hat.
- 13. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet., daß das Polythiol der FormelCHCH2SH OHoder(0CtH2t)m0CH2CHCH2SH 0CtH2t>Ventspricht, worin
m die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 4, Rp die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 11, p^ die gleiche Pedeutur.^ wie im Anspruch 12, t die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 13 und ν die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 15 hat.109883/1826SAD-. 61 - - 14. Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Polythiol der FormelCH2-- (OC3H6 )m OCH2CIIGK2SHOH
CH (OCxII.)m OCh9CIICH9SHOHCH2 (°σ3Η6^Ώ 0CH2CHCH23HOHentspricht, v;orin in die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 4 hat und das Polythiol ein Molekulargewicht im Bereich zwischen 750 und 7500 hat. - 15. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis I4, dadurch gekennzeichnet, daß 0,5 "bis 15 Gew.fo des Poly thiols, bezogen auf das Gewicht der behandelten Cellulose-Fasern, in Abwesenheit eines Aminoplast-Produktes eingesetzt wird.
- 16. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß 0,1 bis 3 Gew.^ des Poly thiols, bezogen auf das Gewicht der behandelten Cellulose-Fasern, und zusätzlich ein Aminoplast-Produkt eingesetzt wird.
- 17. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet,'daß die behandelten Cellulose·-}.'·.;.:: er η ::ur Aushärtunr des IOIy-thiols auf eine Temperatur i':i Bereich von ~jü bis 120° C erhitzt worden. ' ^9109883/1826»ad 0Rle/iWL
- 18. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 "bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich ein Katalysator zur Aushärtung des lolythiols aufgetragen wird.
- 19«. Verfahren gemäß Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß als"" ein OxydationsmittelKatalysator eine Ease, ein Siccativ,VSchwefel, eine schwefelhaltige organische Verbindung, in der die Schwefelatome nicht ausschließlich in Eorm von 1,1er cap to gruppen anwesend sind, ein freie Radikale bildender Katalysator oder ein Salz eines Schwermetalls mit einer Säure reit einer Säurestärke (-log pK) unterhalb 5 oder ein Chelat eines Schwermetalls, einschließlich der Chelate, die auch Salze sind, eingesetzt wird.
- 20. Verftihren gemäß Ansprüchen 1 bis 14 und 16 bis I9, dadurch gekennzeichnet, daß das eingesetzte Aminoplast-Produkt pro Molekül mindestens zwei Gruppen der Formel -GH0OH, direkt mit einem Amid-Stickstoffaton oder -atomen verbunden enthält, wobei R. ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Acetylgruppe darstellt.
- 21. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 14 und 16 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß 2 bis 75 H-IvIethylol-, N-Alkoxymethyl- oder N-Acetoxymethylgruppen-Äcuivalente des Aminoplast-Produktes pro r.'ercapto-(Thiol)Gruppen-Aquivalent des Polythiols eingesetzt werden.109883/18 26»AD ORiGlRAL
- 22. Verfahren rreaäß AnSprüchen 1 bis 14 und 16 "bis 21, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich ein Katalysator zur Aushärtung des Aminoplast-Produktes eingesetzt wird.
- 23. Verfahren £e\';ä/3 Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß 0,3 bis 5 Gew.^S Katalysator, bezogen auf das Gewicht der Cellulose-I'asern, verwendet wird.
- 24. Verfahren renäß Ansprüchen 1 bis 14 und 16 bis 23, dadurch gekennzeichnet, daß die behandelten Cellulose-Fasern zur Alishärtung des Aminoplast-Froeuktes auf eine Temperatur im Bereich von 80 bis 200° C erhitzt werden.
- 25. Cellulose-Paser.naterial, das frei von keratinhaltigen Materialien ist und auf seiner Oberfläche ein in den Ansprüchen 1 bis 14 definiertes Polythiol in ausgehärteten oder noch härtbarem Zustand aufweist.
- 26. Cellulose-Paserniaterial gemäß Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich auf seiner Oberfläche ein Aminoplast-Frodukt gemäß Anspruch 1 oder 20 in gehärtetem oder noch härtbarem Zustand aufweist.109883/1826
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3224070A GB1358836A (en) | 1970-07-02 | 1970-07-02 | Treatment of fibres and the fibres thus treated |
| US15605271A | 1971-06-23 | 1971-06-23 | |
| US360874A US3874848A (en) | 1970-07-02 | 1973-05-16 | Process for treating non-kerations material with a polythiol resin and an aminoplast and the product obtained |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2132501A1 true DE2132501A1 (de) | 1972-01-13 |
Family
ID=27259033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712132501 Pending DE2132501A1 (de) | 1970-07-02 | 1971-06-30 | Behandlung von Cellulosefasern |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3874848A (de) |
| AT (1) | AT318536B (de) |
| BE (1) | BE769409A (de) |
| CA (1) | CA956755A (de) |
| CH (2) | CH952471A4 (de) |
| DE (1) | DE2132501A1 (de) |
| FR (1) | FR2104769B1 (de) |
| GB (1) | GB1358836A (de) |
| NL (1) | NL7109107A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2260074A1 (de) * | 1971-12-09 | 1973-06-20 | Iws Nominee Co Ltd | Polymere verbindungen |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4403011A (en) | 1980-12-18 | 1983-09-06 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the treatment of wool containing material |
| US8389608B2 (en) | 2010-09-09 | 2013-03-05 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Aminoplast-polythiol compositions and articles produced therefrom |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3351622A (en) * | 1963-09-30 | 1967-11-07 | Stevens & Co Inc J P | Polymers and textile materials treated therewith |
| BE755576A (fr) * | 1969-09-02 | 1971-03-01 | Ciba Geigy | Traitement de fibres et tissus keratiques |
| ZA71790B (en) * | 1970-02-26 | 1971-10-27 | Ciba Geigy Ag | Treatment of keratinous fibres and fabrics |
-
1970
- 1970-07-02 GB GB3224070A patent/GB1358836A/en not_active Expired
-
1971
- 1971-06-22 CA CA116,266A patent/CA956755A/en not_active Expired
- 1971-06-29 CH CH952471D patent/CH952471A4/xx unknown
- 1971-06-29 CH CH952471A patent/CH547893A/xx unknown
- 1971-06-30 DE DE19712132501 patent/DE2132501A1/de active Pending
- 1971-07-01 AT AT570471A patent/AT318536B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-07-01 NL NL7109107A patent/NL7109107A/xx unknown
- 1971-07-01 FR FR7124052A patent/FR2104769B1/fr not_active Expired
- 1971-07-02 BE BE769409A patent/BE769409A/xx unknown
-
1973
- 1973-05-16 US US360874A patent/US3874848A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2260074A1 (de) * | 1971-12-09 | 1973-06-20 | Iws Nominee Co Ltd | Polymere verbindungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2104769B1 (de) | 1974-09-06 |
| CH952471A4 (de) | 1973-08-15 |
| AT318536B (de) | 1974-10-25 |
| US3874848A (en) | 1975-04-01 |
| CH547893A (de) | 1974-04-11 |
| BE769409A (fr) | 1972-01-03 |
| CA956755A (en) | 1974-10-29 |
| GB1358836A (en) | 1974-07-03 |
| NL7109107A (de) | 1972-01-04 |
| FR2104769A1 (de) | 1972-04-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2260074C2 (de) | Polymere Verbindung mit Poly(oxyalkylen)-ketten und Thioschwefelsäure- und/oder Thiosulfatgruppen | |
| DE2253375A1 (de) | Knitterfestausruestung mit aminoplasten | |
| DE2436035A1 (de) | Polyfunktionelle vernetzbare verbindungen | |
| DE2132501A1 (de) | Behandlung von Cellulosefasern | |
| DE2132535A1 (de) | Behandlung von synthetischen Fasern | |
| DE2042989A1 (de) | Behandlung von keratinhaltigen Materiahen | |
| DE2059890C3 (de) | Verfahren zum Modifizieren keratinhaltiger Fasermaterialien | |
| DE2054878A1 (de) | Behandlung von keratinhaltigen Materialien | |
| DE2048805A1 (de) | Behandlung von keratinhaltigen Fa sern und Geweben | |
| US3856464A (en) | Method of modifying keratinous textiles and fibres and products obtained | |
| DE1138733B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cellulosefasern bzw. cellulosehaltigen Fasern oder Garnen, Geweben od. dgl. mit verbessertem Formerinnerungsvermoegen im feuchten Zustand | |
| DE1469473A1 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Aufnahmefaehigkeit bei Cellulosefasern | |
| DE1619163A1 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Trocken- und Nassknitterbestaendigkeit von Textilgut | |
| DE1594965B1 (de) | Mittel und Verfahren zum Knitterfestmachen von Textilien | |
| DE2138464A1 (de) | Behandlung von keratinhaltigen Ge weben | |
| US3753649A (en) | Treatment of keratinous fibres and fabrics | |
| DE1419364C (de) | ||
| DE2721376A1 (de) | Faserveredlungsverfahren | |
| DE2040026A1 (de) | Behandlung von Fasermaterialien | |
| DE2107512A1 (de) | Behandlung von keratinhaltigen Fasern und Geweben | |
| DE2138448A1 (de) | Behandlung von keratinhaltigen Materialien | |
| DE1594998A1 (de) | Verfahren zum Modifizieren der Eigenschaften eines polymeren Substrates | |
| DE2217268A1 (de) | Verfahren zur Modifikation cellulosehaltiger Fasermaterialien | |
| CH416472A (fr) | Procédé pour le montage d'une partie d'une boîte de montre sur le corps de celle-ci et outillage pour la mise en oeuvre de ce procédé | |
| DE1594965C (de) | Mittel und Verfahren zum Knitterfest machen von Textilien |