DE2103361B2 - In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als dispersionsfarbstoffe - Google Patents
In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als dispersionsfarbstoffeInfo
- Publication number
- DE2103361B2 DE2103361B2 DE19712103361 DE2103361A DE2103361B2 DE 2103361 B2 DE2103361 B2 DE 2103361B2 DE 19712103361 DE19712103361 DE 19712103361 DE 2103361 A DE2103361 A DE 2103361A DE 2103361 B2 DE2103361 B2 DE 2103361B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- water
- chj
- dye
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical class [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-PWCQTSIFSA-N Tritiated water Chemical compound [3H]O[3H] XLYOFNOQVPJJNP-PWCQTSIFSA-N 0.000 title 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 23
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 2
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CNN=1 KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMZIFDLWYUSZCC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Br YMZIFDLWYUSZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=CC=C1 HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical class C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
- C09B43/20—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters
- C09B43/206—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters with formation of OCXN or OSO2N group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
worin R1 und R1 unabhängig voneinander ein
Chlor- oder Bromatom. R3 und R4 unabhängig
voneinander ein Wasserstoffaiom oder die Methylgruppe
und R5 ein Alkylrest mil I bis 4 Kohlenstoffatomen,
der eine Cyangruppe als Substituenten tragen kann, sind und der Benzolkern B eine Methyl-
oder Methoxygruppe tragen kann.
2. Azoverbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, in denen R5 eine unsubstituierte Alkylgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und der Benzolkern B ebenfalls unsubstituierl ist.
3. Verfahren zur Herstellung in Wasser schwerlöslicher Azoverbindungen der Formel gemäß An-
spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein AiTiin der allgemeinen Formel
R,
O,N—< V-NH,
diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
CU,-CH-O —CO —NH
kuppelt, in welchen Formeln R1, R2, R3, R4, R5 und B die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
4. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man an 1 Mol einer Azoverbindung der allgemeinen Formel
! Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
O=C=N-. B >
anlagert, in welchen Formeln R1, R2. R3. R4, R5
und B die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
5. Verwendung der Azoverbindungen der Formel gemäß Anspruch 1 als Dispersionsfarbstoffe
zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus
voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
Gegenstand der Erfindung sind bestimmte 2,6-Dihalogcn
-4- nitro -4' -amino ·· 1,1' -azobenzolverbindungen, deren Aminogruppe eine Phenylaminocarbonyloxyalkylgruppe
als Substiluenten trägt, und die sich ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe eignen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Tunnel
O2N-\
> N N
(D
R1
κ,
(Il O CO Nil
worin R1 und R2 unabhängig voneinander ein Chloroder
Bromatom, R1 und R4 unabhängig voneinander
ein Wasserstorfatom oder die Methylgruppe und R-, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der eine
Cyangruppe als SubsMucnten !ragen kann, .sind und
der Benzolkern B eine Methyl- oder Methoxygruppe tragen kann.
Die Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel II
Die Kupplung findet vorzugsweise in saurem, gegebenenfalls gepufferter.·1. Medium, unter Kühlen statt.
Die Verbindungen der Formel 111 können auch auf bekannte Weise (in Analogie zu der in der französischen
Patentschrift 12 !6 235 beschriebenen Methode),
durch Anlagerung von 1 Mol einer Verbindung der Formel IV
C) -CO - N -<. B
(IV)
0,N-
>—NH1
an 1 Mol eines tertiären Amins der Formel V
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel 111 (V)
CH2-CH-O —CO-NN
kuppelt.
O, N
CH2-CH- OH
In Analogie zu dieser Methode können auch die Verbindungen
der Formel 1 durch Anlagern eines Mols einer Verbindung der Formel IV an ein Mol einer
Azoverbindung der Formel VI
—N=N
(Vl)
CH1-CH-OH
hergestellt werden.
Diese Anlagerungen werden vorzugsweise in einem indifferenten, aprotischen organischen Lösungsmittel,
z. B. Benzol, Toluol, Xylol Nilrobenzol, Chlorbenzol, Aceton, Dioxan oder Dimethylformamid und bei
Temperaluren zwischen etwa 70 und 180" C durchgerührt.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein
bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls
im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man. nach Zugabe von mehr oder
weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen
oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind
sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus
R4
linearen, aromatischen Polyestern sowie aus Cellulose-2'/2-acelat.
Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 14 45 371 beschriebenen
Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen ausgezeichnete Allgemeinechtheiten. Den nächstvergleichbaren, aus
der japanischen Auslegeschrift 42-3009 und der holländischen Patentanmeldung 67 03 698 bekannten
Farbstoffen sind sie, auf Cellulosetriacetal-Material ausgefärbt, in der Trockenreinigungs- und Reibechtheit
überlegen.
In den folgenden Beispielen bedeute!1, die Teile Gcwichtsteile.
die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
In 200 Teile konzentrierte Schwefelsäure trägt man bei 65 70 lanusam 7.5 Teile Natriumnitrit ein. Nach
dem Abkühlen auf 15 gibt man 2(1,7 Teile 2.(>-Diehlor-4-nilro-l-aininobeiizol
/Li. K'an diazotien 3 Stundet1
bei 10 15 und gießt dam die dunkle Lösung unler
Rühren auf ein Gemisch aus 350 Teilen Eis und 160 Teilen Wasser. Mil 2 Teilen Aminosulfonsäure ~.
zerstört man den Natriumnilrit-Ölx.rseluiß. Sodann
filtriert man von einem geringen Rückstand ab. Zur klaren Diazolösung läßt man bei 0 3 eine Lösung
von 28,4 Teilen des Phenylcarbaminsäureeslcrs des
N-Äthyl-N-(2'-hydroxyäthy!)-aminobenzols in einer m Mischung aus 60 Teilen Eisessig und 36 Teilen konzentrierter
Salzsäure zufließen. Die Kupplung wird durch Zusatz von 130 Teilen Natriumacetat krist.
in 200 Teilen Wasser beendet. Man filtriert den rotbraunen Farbstoff ab und trocknet ihn. Er färbt Poly- r,
ester in braunen, sehr Ihermt fixierechten Tönen.
Eine nach den Angaben des Beispiels 1 hergestellte Diazoniumsalzlösung wird mit 100 Teilen Harnstoff :n
und dann bei 0-3' mit einer Lösung von 29,8 Teilen des Phenylcarbaminsäureesters des 1-N-Äthyl-N
- (2' - hydroxyäthyl) - 3 - methyl - aminobenzols in 100 Teilen Eisessig versetzt. Nach 2 Stunden wird der
braune Farbstoff abfiltriert und getrocknet. Er färbt r. Polyestergewebe in braunroten, thermofixierechten
Tönen und ist gegenüber dem nächbtvergleichbaren Farbstoffaiis der schweizerischen Patentschrift 345705
auf Polyester besser licht-, wasch- und schmälzmittelecht.
In 200 Teile konzenirierte Schwefelsäure trägt man
bei 65-70 langsam 7.5 Teile Natriumnitrit ein. Nach dem Abkühlen auf 15 gibt man 29,6 Teile 2.6-Dibrom-4-nitro-l-aminobenzol
zu. Man diazolierl 3 Stunden bei 10— 15 und gießt die dunkle Lösung unter Rühren
auf ein Gemisch aus 350 Teilen Eis und 160 Teilen Wasser. Nach Zerstörung des Natriumniiritüberschusses
mit 2 Teilen Aminosulfonsäure filtriert man von einem geringen Rückstand ab. Bei 0 3 läßt man
zur klaren Diazolösung eine Lösung von 16,5 Teilen N - Äthyl - N - (2' - hydroxyäthyl) - aminobcnzol in
40 Teilen Eisessig zufließen. Die Kupplung wird durch Zusatz von 130 Teilen Natriumacetat in 200 Teilen
Wasser beendet. Man filtriert den rotbraunen Farbstoff ab. wäscht und trocknet ihn.
47,2 Teile des trockenen Farbstoffs werden in 70 Teilen wasserfreiem Dioxan gelöst und langsam mil
14,3 Teilen Phenylisocyanat versetzt. Man läßl da-Reaktionsgemisch
?.4 Stunden am Rückfluß kochen, verdünnt es nach dem Abkühlen auf 50 mit 70 Teilen
Methylalkohol und läßt es dann sehr langsam unter gutem Rühren zu einer Mischung von 100 Teilen
Wasser und 7 Teilen konzentrierter Salzsäure laufen. Nach 3 Stunden wird der abgeschiedene Farbstoff abfillriert.
säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyester in braunen, sehr thcrmofixierechten Tönen.
Man löst 38,3 Teile trockenes 2,6-Dichlor-4-nitro-4'-(N-älhyl-N-[2"-hydroxyäthyl])-amino-l,l
-azobenzol (hergestellt durch Diazotierung von 2,6-Dichlor-4-nitro-l-aminobenzol
und Kupplung auf N-Äthyl-N-(2'-hydroxyäthyl)-aminobenzoljin 120Teilen
Toluol. Nach tropfen weisem Zusatz von 14,3 Teilen Phenylisocyanat läßt man die Mischung 12 Stunden
bei RückfVußtemperatur reagieren und dampft dann den Toluolüberschuß am Vakuum ab. Beim Abkühlen
der konzentrierten Lösung kristallisiert der Farbstoff aus. Man filtriert ihn ab und trocknet ihn. Er ist identisch
mit dem nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoff.
In 100 Teilen Dimethylformamid löst man 44,2 Teile
2-Chlor-6-brom-4-nilro-4'-(N-äthyl-N-[2"-hydroxyäl
hy l])-amino-2'-methyl-l,l'-azo benzol (hergestellt durch Diazotierung von 2-ChIor-6-brom-4-nitro-
r> 1-aminobenzol und Kupplungauf l-N-Äthyl-N-(2'-hydroxyäthyl)-3-methyl-aminobcnzol).
Man versetzt die Lösung unter Rühren mit 14,3 Teilen Phenylisocyanat. Nach 3stündiger Umsetzung bei HKi ist die
Reaktion beendet. Man gießt das abgekühlte Reak-
■40 tionsgcmisch auf 200 Teile Wasser, filtriert den ausgeschiedenen
Farbstoff ab, wäscht ihn und trocknet ihn. Er färbt Polyester in braunroten, thermofixierechten
Tönen.
In der folgenden Tabelle 1 sind weitere erfindungs-
■r> gemäß herstellbare Farbstoffe der Formel
ill
O1N-
N=N-
CH1-CH-O-C — NH -
aufgeführt. Die Nuancen der mit diesen Farbstoffen erzeugbaren Färbungen auf Polyestermaterial reichen von
gelbbraun bis braunrot.
| Beispiel Nr. |
R, | R, | R.< | R, | R5 | R(, | R7 |
| 6 | Cl | Cl | H | H | -CH2-CH2-CN | H | H |
| 7 | Cl | Cl | H | CH., | -CH2-CH., | H | H |
| 8 | Cl | Cl | CH, | H | -CH2-CH2-CN | H | H |
| Cl | 7 | R2 | R, | 21 | Ra | 03 361 J 8 |
C H^ | -CH, | R1, | R-, | |
| Cl | Cl | H | H | C H 2 C- rl 2 v. H \ | H | H | |||||
| Fortsetzung | Cl | Cl | H | H | R5 | -CHj-CHj-CH2-CHj | -CH2-CH3 | H | H | ||
| Beispiel R1 Nr. |
Cl | Cl | CHj | H | — CH,-CH-CN | -CH2-CHj-CH3 | H | H | |||
| 9 | Cl | H | H | CHj | -CHj-CH3 | H | H | ||||
| 10 | Cl | -CHj | |||||||||
| 11 | Cl | Cl | CH3 | H | -CHj | H | OCHj | ||||
| 12 | Br | Cl | CHj | H | — CHj—CH,-CH2-CHj | CHj | H | ||||
| Br | Br | H | CHj | — CHj—CHj | H | H | |||||
| 13 | Br | Br | H | H | — CHj-CH2-CN | H | H | ||||
| 14 | Br | Br | H | CHj | C H2 C H 2 C H t C-ΓΙ3 | H | H | ||||
| 15 | Br | Br | CHj | H | — CHj— CHj- CHj | H | H | ||||
| 16 | Br | Br | H | H | — CH,-CH-CN | H | CHj | ||||
| 17. | Br | Br | H | H | CH, | H | H | ||||
| 18 | Br | Br | CHj | H | H | H | |||||
| 19 | Cl | Br | H | H | OCHj | H | |||||
| 20 | Cl | Br | H | H | H | H | |||||
| 21 | Cl | Br | CHj | H | H | H | |||||
| 22 | Br | H | H | H | H | ||||||
| 23 | |||||||||||
| 24 | |||||||||||
| 25 | |||||||||||
Anwendungsbeispiele
A. 4 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 6 Teilen Sulfitcelluloseablaugepulver
und 100 Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen. Die erhaltene Paste trocknet man durch Zerstäuben.
Zu 3 Teilen des erhaltenen Färbepräparats in 3000 Teilen 40—50° warmen Wassers gibt man 1 OOTei-Ie
gereinigtes Polyestergewebe und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 130
und erhält nach dem Spülen, Seifen, nochmaligem Spülen und Trocknen eine egale, farbstarke, rotbraune
Färbung, die ausgezeichnet licht-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimicr-, thermofixier-, plissier-,
überfärbe-, lösungsmittel-, rauchgas- und reibecht ist. Sie zeichnet sich außerdem durch Beständigkeit
gegenüber den Einwirkungen der verschiedenen Permanent-Preßverfahren und der sogenannten »Soil-Rclease«-Ausrüstung
aus.
B. Eine wäßrige, feindisperse Suspension aus 8 Teilen des nach den Angaben in Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs,
6 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurcm Natrium, 6 Teilen Sulfitcelluloseablaugepulver und 3 Tci-
An len Natriumalginat werden mit Wasser auf 1000 Teile
gestellt und gut vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzflotte bei 25° foulardiert, mit
Luft von 100—130° getrocknet und anschließend mit heißer, trockener Luft von 230° während 60 Sekunden
•r, behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift,
wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine rotbraune Färbung mit den im Beispiel A aufgeführten
Echtheitseigcnschaftcn.
C. 25 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Färb
C. 25 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Färb
,11 Stoffs, 55 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver unc
800 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle so langi
gemahlen, bis die Größe der Farbstoffteilchcn unte 1 μ liegt.
Die erhaltene kolloiddispersc Lösung wird mi
V) 25 Teilen Äthylcnglykolmonobutyläthcr und 400 Tci
len lOprozcntiger Natriumalginatlösung vermisch'
Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Drue auf Polyestcrgcwcbc und -Gewirke. Der Druck erfolg
mit Hilfe zweier Walzen. Anschließend wird ohn w) Zwischentrocknung bei 120" gedämpft. Man erhä
rotbraune Drucke mit guten Echtheiten.
Claims (1)
- Patentansprüche: In Wasser schwerlösliche Monoazoverbindungen der allgemeinen FormelV-N--: Nf
R,V
R,CYU~ CM C)-CO-NH-V B
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH142370A CH520750A (de) | 1970-02-02 | 1970-02-02 | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2103361A1 DE2103361A1 (de) | 1971-08-19 |
| DE2103361B2 true DE2103361B2 (de) | 1977-11-17 |
| DE2103361C3 DE2103361C3 (de) | 1978-07-13 |
Family
ID=4210104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2103361A Expired DE2103361C3 (de) | 1970-02-02 | 1971-01-26 | In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Dispersionsfarbstoffe |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3773750A (de) |
| BE (1) | BE761454A (de) |
| BR (1) | BR7100272D0 (de) |
| CH (2) | CH520750A (de) |
| CY (1) | CY880A (de) |
| DE (1) | DE2103361C3 (de) |
| ES (2) | ES387818A1 (de) |
| FR (1) | FR2079167B1 (de) |
| GB (1) | GB1330784A (de) |
| HK (1) | HK79676A (de) |
| KE (1) | KE2680A (de) |
| MY (1) | MY7700099A (de) |
| NL (1) | NL7101285A (de) |
| ZA (1) | ZA71641B (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4083685A (en) * | 1973-06-02 | 1978-04-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for dyeing synthetic fibre materials from an organic water-immiscible solvent |
| FR2682126B1 (fr) * | 1991-10-07 | 1994-12-23 | Siderurgie Fse Inst Rech | Procede et dispositif de decapage des rives d'une tole immergee dans une solution reactive, notamment de toles laminees a chaud. |
-
1970
- 1970-02-02 CH CH142370A patent/CH520750A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-02-02 CH CH11871A patent/CH520755A/de not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-01-11 BE BE761454A patent/BE761454A/xx unknown
- 1971-01-15 BR BR272/71A patent/BR7100272D0/pt unknown
- 1971-01-18 CY CY880A patent/CY880A/xx unknown
- 1971-01-18 GB GB227671A patent/GB1330784A/en not_active Expired
- 1971-01-18 US US00107490A patent/US3773750A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-01-26 DE DE2103361A patent/DE2103361C3/de not_active Expired
- 1971-01-30 ES ES387818A patent/ES387818A1/es not_active Expired
- 1971-02-01 NL NL7101285A patent/NL7101285A/xx unknown
- 1971-02-01 FR FR717103223A patent/FR2079167B1/fr not_active Expired
- 1971-02-02 ZA ZA710641A patent/ZA71641B/xx unknown
- 1971-05-17 ES ES391252A patent/ES391252A1/es not_active Expired
-
1976
- 1976-11-30 KE KE2680A patent/KE2680A/xx unknown
- 1976-12-16 HK HK796/76*UA patent/HK79676A/xx unknown
-
1977
- 1977-12-30 MY MY99/77A patent/MY7700099A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3773750A (en) | 1973-11-20 |
| MY7700099A (en) | 1977-12-31 |
| CY880A (en) | 1977-03-18 |
| DE2103361A1 (de) | 1971-08-19 |
| FR2079167A1 (de) | 1971-11-12 |
| CH520755A (de) | 1972-03-31 |
| BR7100272D0 (pt) | 1973-03-13 |
| NL7101285A (de) | 1971-08-04 |
| ES387818A1 (es) | 1973-12-16 |
| ES391252A1 (es) | 1974-08-01 |
| GB1330784A (en) | 1973-09-19 |
| BE761454A (fr) | 1971-06-16 |
| ZA71641B (en) | 1972-09-27 |
| HK79676A (en) | 1976-12-24 |
| KE2680A (en) | 1976-12-24 |
| DE2103361C3 (de) | 1978-07-13 |
| CH520750A (de) | 1972-03-31 |
| FR2079167B1 (de) | 1974-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| EP0667376A1 (de) | Phthalimidyl-Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| EP0443984B1 (de) | Phthalimidyl-Azofarbstoffe | |
| DE2120877C3 (de) | In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2531445C3 (de) | Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern | |
| EP0894830A2 (de) | Dispersionsfarbstoffe | |
| CH690648A5 (de) | Monoazo-Dispersionsfarbstoffe. | |
| DE2254017C2 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0284560B1 (de) | Dispersionsfarbstoffe, enthaltend eine Tricyanovinylgruppierung | |
| DE2103361C3 (de) | In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Dispersionsfarbstoffe | |
| DE1644373A1 (de) | Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0035671B1 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial | |
| CH638551A5 (de) | Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. | |
| DE2001821A1 (de) | Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe | |
| DE2460668C2 (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1935482A1 (de) | Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2212755A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2116315A1 (de) | Azoverbindungen | |
| DE1644372C3 (de) | Monoazodisperslonsfarbstoffe, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| CH653354A5 (de) | Rhodanphenyl-azofarbstoffe und ihre herstellung. | |
| DE3245977C2 (de) | ||
| DE1644373C (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1644122B2 (de) | Sulfonsaeure- und carbonsaeuregruppenfreie wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1644122C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH638550A5 (de) | Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |