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Publication number: DE207550C
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DEUTSCHES REICHGERMAN EMPIRE REICHSPATENTAMTREICH PATENT OFFICE

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- JKi 207550 KLASSE 30 h. GRUPPE- JKi 207550 CLASS 30 h. GROUP

Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. August 1907 ab.Patented in the German Empire on August 24, 1907.

Die vorzügliche abführende Wirkung der Rinde von Cascara sagrada (Rhamnus Purshiana) ist heutzutage allgemein anerkannt. Vieljährige, in verschiedenen Ländern mit der Rinde ausgeführte klinische Versuche zeigten, daß sie sicher wirkt und keine unangenehmen Nachwirkungen, auch bei längerem Gebrauch, nach sich zieht. Daher die vielen Untersuchungen, die bezwecken, den wirksamen BestandteilThe excellent laxative effect of the bark of Cascara sagrada (Rhamnus Purshiana) is widely recognized these days. Long-standing, made with the bark in different countries clinical trials have shown that it works safely and has no unpleasant after-effects, even with prolonged use. Hence the many studies that aim to find the effective ingredient

ίο dieser Rinde herauszufinden.ίο figure out this bark.

Im Jahre 1892 glaubte Leprince mit der Entdeckung von Cascarin (Comptes rendus de l'Acadömie des Sciences, Bd. 115, II, S. 286) die Frage gelöst zu haben. In demselben Jahre aberwies Phipson nach (a.a.O. S.474), daß der von Leprince isolierte Stoff mit dem längst bekannten Rhamnoxanthin identisch ist. Das Cascarin Leprince des Handels besteht, wie mehrmals festgestellt werden konnte, aus einem ausgetrockneten Extrakt von Cascara sagrada.In 1892 Leprince believed with the discovery of cascarin (Comptes rendus de l'Acadömie des Sciences, Vol. 115, II, p. 286) to have solved the question. In the same year but Phipson proved (op. cit., p.474) that the material isolated by Leprince was associated with the long known rhamnoxanthin is identical. The Cascarin Leprince of Commerce consists as has been found several times, from a dried-out extract of Cascara sagrada.

Auf die Arbeiten von Tschirsch sich stützend, vermutet man, daß die spezifische Wirkung der Rinde von Cascara sagrada einem Emodinderivate zuzuschreiben, sei.Based on the work of Tschirsch, one suspects that the specific The effect of the bark of Cascara sagrada is to be ascribed to an emodine derivative.

Aweng bemühte sich vergebens (Apothekerzeitung Bd. XV, S. 537 und Bd. XVII, S. 372) aus der Rinde von Rhamnus Frangula und Purshiana wirksame Glucoside zu isolieren.Aweng tried in vain (Apothekerzeitung Vol. XV, p. 537 and Vol. XVII, p. 372) from the bark of Rhamnus Frangula and Purshiana to isolate effective glucosides.

Er fraktionierte zwar seine Extrakte, konnte aber nicht zu bestimmten Stoffen gelangen.Although he fractionated his extracts, he was unable to obtain certain substances.

In den Patentschriften 175862 und 183465 der Klasse 30 h ist ferner ein Verfahren beschrieben, nach dem man ein abführend wirkendes, in Wasser mit weinroter Farbe lösliches Kaliumsalz einer organischen Verbindung herstellen kann mit einem Gehalt von 26 Prozent Kalium, Schon aus der Beschreibung geht jedoch hervor, daß es sich hierbei weniger um ein einheitliches Produkt als vielmehr um Mischungen verschiedener Stoffe handeln dürfte.In patents 175862 and 183465 In class 30 h, a procedure is also described, according to which a laxative, Potassium salt of an organic compound soluble in water with a wine-red color Can produce with a content of 26 percent potassium, already from the description however, it emerges that this is less a single product than it is should be mixtures of different substances.

. Demgegenüber wurde nun gefunden, daß man aus der Rinde von Cascara sagrada durch geeignete Behandlung der wäßrigen oder alkoholischen Extrakte mittels Bleiessig und Ammoniak ein bisher unbekanntes Glucosid in reiner Form isolieren kann, das die Eigenschaften eines vorzüglich wirkenden Abführmittels besitzt. Das Verfahren zur Abscheidung dieser neuen Verbindung wird aus folgendem Beispiel ersichtlich:. In contrast, it has now been found that the bark of Cascara sagrada by appropriate treatment of the aqueous or alcoholic extracts using lead acetic acid and Ammonia can isolate a previously unknown glucoside in pure form, which has the properties has an excellent laxative. The method for depositing this new compound is as follows Example can be seen:

Example.

Wäßrige oder alkoholische Extrakte der Rinde von Cascara sagrada werden so lange mit Bleiacetat und Bleiessig versetzt, wie noch Fällung erfolgt. Man filtriert und wäscht den Filterrückstand? der die im Extrakt enthaltenen, etwa 70 Prozent des Extraktionsstoffes ausmachenden unwirksamen und daher wertlosen Bestandteile enthält, mehrfach mit Wasser nach. Zu dem mit den Waschwässern vereinigten Filtrat setzt man nun noch überschüssigen Bleiessig sowie Ammoniak hinzu, wodurch der wirksame Stoff nahezu quantitativ gefällt wird. Das Filtrat von dieser zweiten Bleifällung, das noch ungefähr 10 Pro-Aqueous or alcoholic extracts of the bark of Cascara sagrada will last so long mixed with lead acetate and lead acetic acid, as precipitation is still taking place. It is filtered and washed the filter residue? that of the contained in the extract, about 70 percent of the extraction substance contains ineffective and therefore worthless components, repeatedly with water. About the one with the washing water the combined filtrate is now added with excess lead acetic acid and ammonia, whereby the active substance is precipitated almost quantitatively. The filtrate from this second lead precipitation, which is still about 10 pro

zent festen Rückstandes der ursprünglichen Auszüge enthält, ist physiologisch so gut wie unwirksam. Der mittels Bleiessig und Ammoniak erzeugte Niederschlag wird gut äusgewaschen, in Wasser suspendiert, mittels Schwefelwasserstoff entbleit, und die nach Entfernen des Schwefelbleis verbleibende wäßrige Lösung im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der gepulverte, hellgelb gefärbtecent solid residue from the original extracts is physiologically as good as ineffective. The precipitate generated by lead acetic acid and ammonia is thoroughly washed out, suspended in water, defleaded by means of hydrogen sulphide, and the aqueous solution remaining after removal of the lead sulphide Solution evaporated to dryness in vacuo. The powdered, light yellow one

ίο Rückstand enthält nur Spuren von Asche, besitzt einen ziemlich bitteren Geschmack, löst sich leicht in Wasser sowie in Eisessig mit orangegelber Farbe, nur schwer dagegen in kaltem, absolutem Alkohol. In Äther, Petroläther und Benzol ist er unlöslich. Aus heißem, absolutem Alkohol kann man die neue Verbindung Umkristallisieren und in Form eines mikrokristallinischen Pulvers erhalten, das bei der Elementaranalyse auf die Formel C₁₄ H₁₈ O₈ stimmende Zahlen lieferte. Die wäßrige Lösung reagiert schwach sauer und reduziert in der Wärme energisch Fehlingsche Lösung, gibt jedoch mit Phenylhydrazin keine kristallinische Verbindung. Auf Zusatz von Natronlauge wird die gelbe wäßrige Lösung etwas dunkler, aber nicht rot.ίο Residue contains only traces of ash, has a rather bitter taste, dissolves easily in water and in glacial acetic acid with an orange-yellow color, but only with difficulty in cold, absolute alcohol. It is insoluble in ether, petroleum ether and benzene. The new compound can be recrystallized from hot, absolute alcohol and obtained in the form of a microcrystalline powder which, on elemental analysis, gave numbers that match _{the formula C 14} H ₁₈ O _8. The aqueous solution has a weakly acidic reaction and vigorously reduces Fehling's solution when heated, but does not give a crystalline compound with phenylhydrazine. When sodium hydroxide is added, the yellow aqueous solution becomes a little darker, but not red.

Konzentrierte Schwefelsäure löst das Pulver mit brauner Farbe. Konzentrierte Salpetersäure entwickelt braune Dämpfe. Mit Wasser verdünnt, scheidet die salpetersaure Lösung einen orangegelben Niederschlag aus, der in kaltem Wasser unlöslich ist und mit verdünnter Lauge weinrote Lösungen gibt.
Beim Kochen mit verdünnter Schwefelsäure am Rückflußkühler scheidet sich ein brauner Niederschlag von äußerst unangenehmem, bitterem,,, adstringierendem Geschmack aus.Concentrated sulfuric acid dissolves the powder with a brown color. Concentrated nitric acid gives off brown fumes. Diluted with water, the nitric acid solution separates out an orange-yellow precipitate, which is insoluble in cold water and gives wine-red solutions with dilute lye.
When boiling with dilute sulfuric acid on the reflux condenser, a brown precipitate with an extremely unpleasant, bitter, astringent taste separates.

Die abfiltrierte Lösung enthält einen Zucker, der ein mit dem Glucosazon identisches Osazon liefert.The filtered solution contains a sugar that is an osazon identical to glucosazon supplies.

Mit Zinkstaub destilliert erhält man weder Anthracen noch ein Süchtiges Anthracenderivat. Distilled with zinc dust, neither anthracene nor an addictive anthracene derivative is obtained.

Alle diese Eigenschaften erlauben, auf die Glucosidnatur des neuen Stoffes zu schließen.All these properties allow conclusions to be drawn about the glucoside nature of the new substance.

Durch mehrere physiologische und klinische Versuche wurde seine abführende Wirkung mit. Sicherheit festgestellt. Die wirksame Dosis für eine erwachsene Person beträgt 40 bis mg, also zwanzigmal weniger als die übliche Dosis der Rinde. In die Ohrenvene eines 2 kg wiegenden Kaninchens eingespritzt, erwies sich diese Dosis als vollständig ungiftig.Through several physiological and clinical trials, its laxative effects have been demonstrated. Security noted. The effective dose for an adult person is 40 to mg, which is twenty times less than the usual dose of the bark. In the ear vein of a 2 kg while the rabbit was swaying, this dose was found to be completely non-toxic.

Aus der Rinde von Rhamnus Frangula konnte in viel kleinerer Ausbeute ein ahnlicher Stoff isoliert werden. Seine Identität mit demjenigen aus Cascara sagrada konnte jedoch noch nicht bewiesen werden.From the bark of Rhamnus Frangula a similar one could be obtained in a much smaller yield Fabric to be insulated. His identity with the one from Cascara sagrada could be however, has yet to be proven.

Claims

Patent claim:

Process for the extraction of the in the bark of Cascara sagrada (Rhamnus Purshiana) contained effective water-soluble glucoside in pure uniform Form, consisting in that one first aqueous or alcoholic extracts of the bark by precipitation with lead acetate and lead acetic acid from the inactive substances If possible freed, then the filtrate mixed with lead acetic acid and ammonia, the so obtained precipitate is discharged in a suitable manner and finally the obtained, the glucoside-containing aqueous solution is dried in vacuo.