DE2063422A1 - Verfahren zur Herstellung von Betain und Aminoxid enthaltende Tensid-Gemischen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Betain und Aminoxid enthaltende Tensid-GemischenInfo
- Publication number
- DE2063422A1 DE2063422A1 DE19702063422 DE2063422A DE2063422A1 DE 2063422 A1 DE2063422 A1 DE 2063422A1 DE 19702063422 DE19702063422 DE 19702063422 DE 2063422 A DE2063422 A DE 2063422A DE 2063422 A1 DE2063422 A1 DE 2063422A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- tertiary amine
- preparation
- amine
- mixture
- ampholyte
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 18
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 9
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 title description 9
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 title description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- -1 halogen carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- KXUPKBISABKTOL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-dodecyl-4,5-dihydroimidazol-1-yl)ethanol Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=NCCN1C(C)O KXUPKBISABKTOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 229940094506 lauryl betaine Drugs 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Chemical class 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/90—Betaines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
- C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
- C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/75—Amino oxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
PATENTANWALT
FRANKFURT A.M.
FRANKFURT A.M.
D ι PL-1 ν α Ε. EYER
Patentanwalt Anmelderin:
Rewo Chemische Fabrik GmbH Steinau Krs. Schlttehtern
Verfahren zur Herstellung von Betain und Aminoxld enthaltende Tensid-Gemisehen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
oberflächenaktiven Η-Oxiden in Gegenwart der sich von denselben
tertiären Aminen ableitenden amphoteren fensiden.
Sowohl amphoter» wie auch Aminoxid-Tenside haben in jüngster
Zeit größere Bedeutung auf dem Gebiet der Wasch- und Körperpflegemittel erreicht. Dies beruht weitgehendst auf
ihrer hervorragenden Hautfreundliohkeit und auf ihrer breiten Anwendungsmöglichkeit zusammen mit kationischen und
anionisohen Tensiden.
Weiterhin zeigen diese Produkte eine völlige biologische Abbaubarkeit und führen daher nioht zu Schwierigkeiten bei
der Aufbereitung von Abwasser.
Zur Herstellung dieser beiden Körperklassen geht man von tertiären Aminen aus, die sowohl rein aliphatisch wie auch
zyklisch sein mögen. Durch Quaternierung mit Halogenkarbensäuren
oder Sulfonsäuren erhält man die gewünschten beta-
209 830/1135
2063A22
inischen Tenside. Bei der Behandlung der tertiären Amine mit Wasserstoffperoxid oder ähnlicher Oxidationsmittel
entstehen die entsprechenden Aminoxide.
Die Quaternierung der tertiären Amine mit den gebräuchlichen
Halogenverbindungen verläuft jedoch in keinem Fall quantitativ. Auch bei idealen Bedingungen, zum Beispiel
niederer Reaktionstemperatur und neutralem pH, bilden sich
durch Hydrolyse des reaktionsfreudigen Halogens unerwünschte Nebenprodukte, wie Salze der Hydroxykarbon- oder SuI-fonsäure,
wie auch Metallhalogenide. Die folgende Tabelle und Schaubild zeigen den Umsetzungsgrad zum Betain in Abhängigkeit
von der molaren zugesetzten Menge an Chloressigsäure bei der Umsetzung mit Dimethy11aurylamin, in
wässriger Lösung bei 55° C·
Umsetzungsgracl ζum _0etöin
4,0
CLCH2COOH
20 9 830/1138
| Mol Dimethyllaurylaain |
Hol Chloressigsäure |
Umsetzungsgrad zum Betain |
| lto | O.3 | 28 $> |
| Ι,ο | 47 # | |
| lfo | o,7 | 69 * |
| Ι,ο | Ι,ο | 85 % |
| It· | 1.3 | 87 # |
| It·. | 1,6 | 90 % |
Ba die Betaine als Waschmittel und besondere zur Haut- und
Haarpflege ihren Einsatz finden, ist es unbedingt erforderlich, daß das eingesetzte Amin bis auf die geringsten Spuren
quaterniert wird, da tertiäre Amine starke Basen sind, die
ätzend und schädigend auf die Haut einwirken· Daher muß man
einen Oberschuß von bis zu 2oo $> des Quaternierungemittels
einsetzen, um Reste von tertiärem Amin zu beseitigen· Dieser Überschuß hinterläßt jedoch in dem Reaktionsgemisch wesentliehe
Anteile von Elektrolyten, die nur schwer und unvollständig mit großem Kostenaufwand durch Umlösen entfernt
werden können« Solche Verunreinigungen bereiten oft Schwierigkeiten
bei der Verwendung der Betaine in Mischungen mit anderen Tensiden. Der hohe Salzgehalt führt zu nicht temperaturbeständigen
Präparaten, die bei Saltlagern trübe werden und sich sogar in verschiedene Phasen trennen können·
209830/1138
Es war nun das Ziel der Anmelderin, ein Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven· Betaine zu finden,
die nicht nur sehr geringe Anteile störender elektrolytischer Fremdst^ffe enthielten, soadern sich auch durch
einen besonders niederen Tertiäramingehalt auszeichnen,
der für die geforderte Hautverträglichkeit unerläßlich ist.
Es wurde nun gefunden, daß in Gegenwart von Betainen tertiäre Amine glatt und unter milden Bedingungen mit Peroxiden,
vor allem mit Wasserstoffperoxid, in die entsprechenden iil-Oxide übergeführt werden können. N-Oxide, wie
Betaine, sind sowohl mit kationischen wie auch anionischen Tensiden kombinierbar, so daß die hier erhaltene Mischung
in breitem Maße eingesetzt werden kann. Die Abwesenheit von unerwünschten Nebenprodukten elektrolytischer Natur
erleichtern die Formulierung.
Das erhaltene Betain/U-Oxid kann offensichtlich in weiten
Grenzen variiert werden und liegt im allgemeinen zwischen 3o : 7o bis zu 9o : lo. Je niederer der Betaingehalt der
Mischung, um so geringer wird der Salzgehalt. J-edoch bleibt bis zu einem Betaingehalt bis zu 85 i<>
der Salzgehalt noch immer so unbedeutend, daß er kaum ins Gewicht fällt. Bei
der Bildung des H-Oxids aus dem Restbestand an tertiärem
Amin mit Wasserstoffperoxid wird ein Io — 2o %iger Überschuß
209830/ 1 1 38
- 5 - ■
zur vollständigen Beseitigung des tertiären Amins "benötigt;
bei dieser Reaktion entsteht nur Wasser als Nebenprodukt.
Die Erfindung ist nachstehend anhand einiger Beispiele
erläutert.
Beispiel Hr. 1 ,
47,3 kg Chloressigsäure (o,5 kmol) werden in 3o8,o kg
Wasser gelöst und in einem Kessel mit Rührer vorgelegt. Die Lösung wird mit 222,ο kg technischem Dimethyllaurylamin
versetzt ( 1 kmol). Man läßt 8 Stunden bei 55° C rühren. Anschließend erhitzt man auf 90° 0 und läßt weitere 2 Stunden
rühren. Eine Analyse der ca. 47 #igen lösung ergibt,
daß sich 47 # des Dime thy11aury!amins zum Betain umgesetzt
haben. Die Reaktionsmischung wird nun durch Zugabe von Essigsäure auf einen pH-Wert von 5-6 eingestellt· Die
Mischung wird vorsichtig mit 72,ο kg Wasserstoffperoxid ^j
(3o $ige Lösung, o,63 kmol) versetzt. Man rührt so lange bei 55° C, bis sich im Reaktionsgemisch kein Wasserstoffperoxid
mehr nachweisen läßt. Eine Analyse des Endprodukts ergibt, daß über 99 # des eingesetzten Dimethy11aury!amins
sich zum Ampholyt bzw. N-Oxid umgesetzt haben.
66,1 kg Chloreasigsäure (o,7 kmol) werden in 336,ο kg Wasser
gelöst und in einem Kessel mit Rührer vorgelegt. Die Lösung
wird mit 222,ο kg technischem Dimethyllaury larain versetzt.
209830/1138
Die Misehwig wird 8 Stunden bei 55° C gerührt. Ansehliessend
erhitzt man auf 90° C und rtthrt weitere 2 Stunden nach. Die Analyse der ca* 45 #igen Lösung ergibt, da 13
69 $> des Dimetbyllaury!amins sich zum Betain umgesetzt
haben· Die Reaktionsmisohung wird durch Zugabe von Essig»»
säure auf einen pH~Wert von 5-6 ©ingestellt. Die Mischung
wird mit 4o,o kg Wasserstoffperoxid (30 $ige lösung, o,35
kmol) vorsichtig versetzt· Man rührt so lang© bei 55° C,
bis sich im Reaktionsgemisch kein Wasserstoffperoxid mehr nachweisen läßt· Eine Analyse des Endprodukts zeigt, daß
sioh über 99 % des eingesetzten Dimethyllaury!amins zum
Ampholyt bzw· Ή-Oxid umgesetzt haben.
66,1 kg Chloressigsäure (o,7 kmol) werden in 3oot© kg
Wasser gelöst und in einem Kessel mit Rührer vorgelegt. Die Lösung wird mit 268,ο kg l-:Eydroxyäthyl-2-Laiiryl-Imidazolin
(1 kmol) versetzt. Man läßt 15 Stunden bei 55° C rühren. Anschließend erhitzt man auf 90° 0 und rSIirt weitere
2 Stunden. Eine Analyse der wässrigen Lösung ergibt, daß sich 67 $» des eingesetzten l-Sydroxyäthyl-2-lauryl-Imldazolins
zum Betain umgesetzt haben·
Die Reaktionsmischung wird durch Zugabe von Essigsäure auf
einen pH-Wert von 5-6 eingestellt· Die Mischung wird mit 45,4 kg Wasserstoffperoxid (30 $ige Lösung, o,4 ksol) vorsichtig
versetzt· Man rührt so lange bei 55° C, bis sioh
209830/1138
_ 7 —
im Reaktionsgemisch kein Wasserstoffperoxid mehr nachweisen
läßt. Eine Analyse des Endprodukts ergibt, daß sich über 99 $>
des eingesetzten l-Hydroxyäthyl-2-Lauryl·
Imidazoline zum Ampholyt bzw. N-Oxid umgesetzt haben·
209830/ 1 138
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven
U-Oxiden in Gegenwart der sieh von denselben tertiären
Aminen ableitenden amphoteren Tenside,, dadurch gekennzeichnet»
daß das tertiäre Amin mit einer entsprechend
vorberechneten Menge an Halogenkarbonsäure oder Halogensulfonsäiire
zu einem beliebig bestimmten Anteil zum ampholyten reagiert und der nicht umgesetzte Aminanteil
der Substanz anschließend in Gregenwart des Ampholyte oxidiert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Ampholyt und tertiäres Amin enthaltende Substanz
bei einer Temperatur zwischen 4o und 6o C, vorzugsweise bei 55° C, mit einem Oxidierungsmittel, vorzugsweise
Wasserstoffperoxid, in einer auf den Gehalt an
tertiärem Amin berechneten Menge umgesetzt wird.
209830/113 8
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702063422 DE2063422A1 (de) | 1970-12-23 | 1970-12-23 | Verfahren zur Herstellung von Betain und Aminoxid enthaltende Tensid-Gemischen |
| US00210545A US3819539A (en) | 1970-12-23 | 1971-12-21 | Process for preparing detergent compositions |
| GB5979371A GB1352769A (en) | 1970-12-23 | 1971-12-22 | Detergent compositions and processes for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702063422 DE2063422A1 (de) | 1970-12-23 | 1970-12-23 | Verfahren zur Herstellung von Betain und Aminoxid enthaltende Tensid-Gemischen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2063422A1 true DE2063422A1 (de) | 1972-07-20 |
Family
ID=5791969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702063422 Pending DE2063422A1 (de) | 1970-12-23 | 1970-12-23 | Verfahren zur Herstellung von Betain und Aminoxid enthaltende Tensid-Gemischen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3819539A (de) |
| DE (1) | DE2063422A1 (de) |
| GB (1) | GB1352769A (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0020907A2 (de) * | 1979-06-30 | 1981-01-07 | Th. Goldschmidt AG | Verfahren zur Herstellung von Betainen |
| EP0024031A1 (de) * | 1979-08-13 | 1981-02-18 | Sterling Drug Inc. | Reinigungszusammensetzung für die Haut |
| EP0080137A1 (de) * | 1981-11-19 | 1983-06-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Bis-Betain-Aminoxide, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Reinigungsmittel |
| EP0093905A1 (de) * | 1982-04-24 | 1983-11-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Betain-Aminoxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Tenside |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4233451A (en) * | 1976-05-20 | 1980-11-11 | The Procter & Gamble Company | Process for making imidazolinium salts |
| JPS5464641A (en) * | 1977-10-28 | 1979-05-24 | Baanaado Maikuruzu Edouin | Antiibacterial composition |
| EP0004108B1 (de) * | 1978-03-06 | 1984-08-08 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Verfahren zur Herstellung von Reinigungsmittelmischungen |
| DE3145735A1 (de) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Triamin-trioxide, verfahren zu deren herstellung unddiese enthaltende reinigungsmittel |
| DE4211190A1 (de) * | 1992-04-03 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Betainlösungen |
| DE4232157A1 (de) * | 1992-09-25 | 1994-03-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von reinen wäßrigen Betainlösungen |
| US5877143A (en) * | 1997-11-20 | 1999-03-02 | Colgate-Palmolive Co. | Composition containing a lamellar liquid crystalline phase which comprises betaines and amine oxides |
| US6281176B1 (en) | 1999-12-03 | 2001-08-28 | Albemarle Corporation | Process for producing betaine/amine oxide mixtures |
| US20050244354A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Sam Speron | Oxygenated personal care products |
| FR2957919B1 (fr) * | 2010-03-23 | 2012-06-01 | Rhodia Operations | Procede continu de fabrication de solutions aqueuses de betaine |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3689470A (en) * | 1969-09-10 | 1972-09-05 | Rohm & Haas | Method of producing betaines,monomers and polymers containing betaine-type units and novel and useful copolymers thereby obtained |
-
1970
- 1970-12-23 DE DE19702063422 patent/DE2063422A1/de active Pending
-
1971
- 1971-12-21 US US00210545A patent/US3819539A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-12-22 GB GB5979371A patent/GB1352769A/en not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0020907A2 (de) * | 1979-06-30 | 1981-01-07 | Th. Goldschmidt AG | Verfahren zur Herstellung von Betainen |
| EP0020907A3 (en) * | 1979-06-30 | 1981-07-01 | Th. Goldschmidt Ag | Process for preparing betaines |
| EP0024031A1 (de) * | 1979-08-13 | 1981-02-18 | Sterling Drug Inc. | Reinigungszusammensetzung für die Haut |
| EP0080137A1 (de) * | 1981-11-19 | 1983-06-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Bis-Betain-Aminoxide, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Reinigungsmittel |
| EP0093905A1 (de) * | 1982-04-24 | 1983-11-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Betain-Aminoxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Tenside |
| US4588522A (en) * | 1982-04-24 | 1986-05-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Betaine-amine oxides, a process for their preparation and their use as surfactants |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3819539A (en) | 1974-06-25 |
| GB1352769A (en) | 1974-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE4207386C1 (de) | ||
| EP0020907B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Betainen | |
| DE2063422A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Betain und Aminoxid enthaltende Tensid-Gemischen | |
| EP0563747A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von wässrigen Betainlösungen | |
| DE1221645B (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter waessriger Loesungen von aliphatischen tertiaeren Aminoxyden | |
| DE2527120A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha-hydroxyisobutyramid aus acetoncyanhydrin | |
| DE2921366A1 (de) | Konzentrierte waessrige oberflaechenaktive zubereitung | |
| DE1236517B (de) | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Loesungen von Oxyden tertiaerer aliphatischer Amine | |
| EP0557835B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Betainen | |
| DE2063424A1 (de) | Verfahren zur Herstellung quarternärer Imidazolinverbindungen sowie solche Verbindungen enthaltender Tensidgemische | |
| EP0670830B1 (de) | Verfahren zur herstellung dünnflüssiger, lagerstabiler amphotenside | |
| DE2525610C2 (de) | Kationische Avivagemittel mit verbesserter Kaltwasserlöslichkeit | |
| DE4408228C2 (de) | Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser wäßriger Betaintensidkonzentrate | |
| DE2820035A1 (de) | Feinwaschmittel | |
| DE1127359B (de) | Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer aliphatischer Acylamide von Salzen niedrigmolekularer aliphatischer ª-Aminomonocarbonsaeuren | |
| DE2557456A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminoxiden | |
| DE2063423A1 (en) | Betaine - contg surfactant mixtures - prepd from tert amines and halocarboxylic or halosulphonic acids or sultones | |
| DE2725780C2 (de) | ||
| DE1951156C2 (de) | Biocide Zubereitung | |
| DE4337324C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Detergensgemischen | |
| DE875525C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutischen Mitteln aus hoehermolekularen Aminosaeuren | |
| DE4430084B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von Betainen | |
| DE148179C (de) | ||
| DE19622981A1 (de) | Säure-Addukte von Fettsäurepolyhydroxyalkylamiden | |
| DE945235C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrazodicarbonamid |