DE2062434A1 - - Google Patents
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG·
Unser Zeichen: O.Z. 27 24-1 WB/Be
6700 Ludwigshafen, 17.12.1970
Verfahren zur Herstellung von Halogenbenzoy!halogeniden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Halogen- oder Halogennitro-benzoylhalogeniden durch Verseifung von
entsprechend substituierten Benzotrihalogeniden mit Ameisensäure in Gegenwart von Katalysatoren.
Halogenbenzoylchloride werden (Bios Final Report 1145, Seiten
und 38) im technischen Maßstab durch Verseifung der entsprechenden Benzotrichloride mit Wasser in Gegenwart von Schwefelsäure
als Katalysator hergestellt. Dieses Verfahren erfordert verhältnismäßig
lange Reaktionszeiten. Um gute Ausbeuten zu erzielen, darf das Wasser nur so schnell zugesetzt werden, wie
es der Verseifungsgeschwindigkeit des Benzotrichloride zu Benzoylchlorid
entspricht. Bei schnellerem Wasserzusatz bildet sich in unerwünschter Weise Halogenbenzoesäure.
Es ist aus Journal of the University of Bombay I937, Teil 2,
Seiten 112 ff. bekannt, daß unsubstituiertes Benzotrichlorid
mit einer stöchiometrischen Menge an Ameisensäure bei 100 C
zu einem Gemisch von Benzoesäure und Benzoylchlorid umgesetzt wird. Weiterhin ist bekannt, daß man bei der Umsetzung von
nicht substituLertem Benzotrichlorid mit Chloressigsäure ohne
Katalysator bei 100 bis 1200C oder in Gegenwart von Zinkchlorid
bei 80 bis 900C ein Gemisch von Chloracetylchlorid und Benzoylchlorid
erhält (C. 1929 II, 2766). Bei der Umsetzung von nicht sübstituierbem Benzotrichlorid mit Eisessig werden Acetylchlorid
und BenzoylchLorld gebildet (B. 67 (1934), 370-372)).
Bei der entsprechenden Umsetzung mit Essigsäure erhäLt man die theoretische Menge an Benzoesäure. Aus der belgischen Patentschrift
714 889 geht hervor, daß Halogenbenzälhalogenide mit
Ameisensäure in Gegenwart von Halogeniden der MetaLle der 2.,
7., 8. Nebengruppe* 3. oder 5« Hauptgruppe des Periodischen
System» zu den entsprechenden Benzaidehyden verseift werden.
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Es wurde nun gefunden, daß man Halogen- oder Halogennitrobenzoylhalogenide
durch Verseifung von entsprechend substituierten Benzotrihalogeniden mit einer Säure bei erhöhter Temperatur
in Gegenwart von Katalysatoren vorteilhaft erhält, wenn man die Verseifung mit Ameisensäure als Säure und in Gegenwart
von Halogeniden der Metalle der 2., 7., 8. Nebengruppejd.% oder
5. Hauptgruppe des Periodischen Systems als Katalysatoren durchführt.
Die Umsetzung läßt sich für den Fall der Verwendung von 2,6-Dichlorbenzotrichlorid
durch folgende Formeln wiedergeben:
01
/~V_CC13 + HCOOH
/~V_CC13 + HCOOH
Cl Cl
Im Vergleich zu vorgenannten Verfahren liefert das Verfahren
nach der Erfindung auf einfachem und wirtschaftlichem Wege
Halogenbenzoylhalogenide in kürzerer Reaktionszeit, güter Ausbeute
und Reinheit. Das Verfahren erlaubt gerade im großtechnischen Maßstab einen sicheren, störungsfreien Betrieb der
Anlagen. Im Hinblick auf den Stand der Technik sind diese vorteilhaften Ergebnisse überraschend, man hätte jzuiaineieöfe in erheblichem Maße eine Umsetzung zu substituierten Benzoesäure^
anstelle der Benzoy!halogenide erwarten müssert.
Als Ausgangsstoffe verwendet man Benzotr!halogenide^ vorzugsweise
-chloride» die ein- oder mehrfach durch Hatlögen üM gegebenenfalls
durch Nitrogruppen substituiert sind* Bevorzugte Ausgangsstoffe und dementsprechend bevorzugte Eridstoffe sind
solche, die in 2-, 4- und 6-Stellttiig, votziigöw^löe1 in 2- ttffl
4-S bei lung, eliie iHtrögruppe, ein Bröiä-, Jod tiM/öier vötziigs-weise
Chlörätora fcrageii.
So können folgende substituierte Benzo tr Ihälögentide als" Ausgangsstoffe
verwendet werdetii 2-OhIOr-* 4-Giiiör-i 2,4-^ 5*§-\
oder 2,6-Dichlör-, 2,4*6-, 2,3*5-'Brichlör-i M,:Miä-Mi§eMdr-\
s f a ORIGINAL
- 3 - O.Z. 27 241
2-Chlor-6-nitro-, 2-Chlor-4, 6-dinitro-, 2-Brom-4-ehlor-6-nitro-,
2,4--Dibrom-6-jod-, 2,6-Dijod-, 3,5-Dibrom-, 2-Brom-4-nitrobenzotrichlorid
oder entsprechende -bromide oder -jodide.
Als Verseifungsmittel verwendet man Ameisensäure, die noch bis
zu 10 Gew.# mit Wasser verdünnt sein kann. Man kann die Ameisensäure
im Überschuß, z.B. in einem Überschuß bis zu 0,4 Mol über der stöchiometrischen Menge, oder bevorzugt in stöchiometrischer
Menge verwenden.
Die Umsetzung wird bei einer Temperatur zwischen 70 und 1800C,
vorzugsweise zwischen 80 und 1500C, insbesondere zwischen 120
und 1500C, drucklos oder unter Druck, diskontinuierlich oder
kontinuierlich durchgeführt. Gegebenenfalls kann man Lösungsmittel, wie aromatische Chlorkohlenwasserstoffe, z.B. Di- oder
Trichlorbenzol, verwenden.
Als Katalysatoren verwendet man bei der Verseifung Halogenide der Metalle der 2., 7., 8. Nebengruppe, 3. oder 5. Hauptgruppe
des Periodischen Systems. Bevorzugte Katalysatoren sind Bromide, Jodide oder insbesondere Chloride der Metalle Cadmium, Aluminium,
Antimon, Arsen, Mangan, Quecksilber, Bor, Kobalt, Nickel oder insbesondere Eisen oder Zink. Es können auch Mischkatalysatoren
mit mehreren der vorgenannten Metalle und/oder Halogenide verwendet werden. Das als Katalysator verwendete Halogenid
kann auch erst während der Verseifung gebildet werden; so können z.B. auch entsprechende Oxide, Oxidhydrate, Salze
schwacher oder organischer Säuren der vorgenannten Metalle und die Metalle selbst, die bei der Reaktion durch den sich
bildenden Halogenwasserstoff in ihre Halogenide übergeführt werden, der Reaktion zugeführt werden. Im allgemeinen verwendet
man den Katalysator in einer Menge von 0,001 bis 0,1 Mol, vorzugsweise 0,005 bis 0,05 Mol, bezogen auf 1 Mol substituiertes
Benzotrichlorid.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Man bringt ein Gemisch von substituiertem Benzotrihalogenid, Ameisensäure,
Katalysator und gegebenenfalls Lösungsmittel innerhalb von 1 Stunde auf vorgenannte Temperatur und läßt dann das Gemisch
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weitere 1 bis 3 Stunden bei dieser Temperatur reagieren, wobei sich. Halogenwasserstoff und Kohlenoxid entwickeln. Man kann
aber auch vorteilhafter das substituierte Benzotrihalogenid mit dem Katalysator zusammen, z.B. während 30 Minuten auf Reaktionstemperatur
erwärmen und dann di-e Ameisensäure langsam, z.B. während 1 bis 3 Stunden, zufließen lassen. Kun isoliert
man aus dem Reaktionsgemisch in üblicher Weise, z.B. durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck, den Endstoff.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Herbiziden
und Farbstoffen. Durch weitere Verseifung gelangt man zu den entsprechenden Benzoesäuren, deren Verwendung in
Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 4, Seiten 286 ff. angegeben 1st.
Die in den folgenden Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
230 Teile o-Chlorbenzotrichlorid und 2 Teile Zinkchlorid werden
in einem Rührkessel, der mit einem Rückflußkühler und einem Gasabgang versehen ist, auf 1300C erhitzt. Hierauf läßt
man innerhalb von 2 Stunden 46 Teile Ameisensäure zufließen. Unter starker Bildung von Chlorwasserstoff und Kohlenoxid findet
die Umsetzung statt. Wach Zulauf der Ameisensäure wird die Temperatur auf 1450C erhöht. Man rührt bei dieser Temperatur
noch 0,5 Stunden, bis die Gasentwicklung aufhört.
Man erhält 177 Teile Umsetzungsgemisch und durch Vakuumdestillation
168 Teile o-Chlorbenzoylchlorid (einer Ausbeute von
96 # der Theorie entsprechend), vom Kp20 1170C.
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- 5 - O.Z. 27 241
Zu einem Gemisch von 230 Teilen p-Chlorbenzotrichlorid und
2 Teilen Zinkchlorid in einem mit Rückflußkühler und Gasabgang versehenen Rührkessel läßt man bei 1300C innerhalb von 3 Stunden
46 Teile Ameisensäure zufließen. Nach Zulauf der Ameisensäure
erhitzt man noch 1/2 Stunde bei 1450C.
Man erhält 180 Teile Umsetzungsgemisch und durch Vakuumdestillation
166 Teile p-Chlorbenzoylchlorid (Ausbeute: 95 $>
der Theorie) vom Zp20 1140C
209326/1100
Claims (1)
- - 6 - O.Z. 27PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Halogen- oder Halogennitrobenzoylhalogeniden durch. Yerseifung von entsprechend substituierten Benzotrihalogeniden mit einer Säure bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Katalysatoren,■dadurch gekennzeichnet, daß man die Verseifung mit Ameisensäure als Säure und in Gegenwart von Halogeniden der Metalle der 2., 7., 8. Nebengruppe od.3.oder 5. Hauptgruppe des Periodischen Systems als Katalysatoren durchführt.Badische Anilin- & Sodafabrik AG209826/1100
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| EP0009205A1 (de) * | 1978-09-23 | 1980-04-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Benzoylchlorid |
| EP0024516A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-03-11 | Bayer Ag | 4-Fluor-3-brombenzoylfluorid, Verfahren zu seiner Herstellung und zur Herstellung von 4-Fluor-3-brombenzoesäure daraus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1363089A (en) | 1974-08-14 |
| CH554305A (de) | 1974-09-30 |
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