DE2054887A1 - Antifungal bromonitroalkanols - for plant protection - Google Patents
Antifungal bromonitroalkanols - for plant protectionInfo
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Abstract
Description
Fungizide für den Pflanzenschutz Die vorliegende Erfindung betrifft die Anwendung von halogenierten Nitroalkanolen und ihren Estern mit Halogencarbonsäure als Fungizide für die Landwirtschaft. Fungicides for Plant Protection The present invention relates to the use of halogenated nitroalkanols and their esters with halocarboxylic acid as fungicides for agriculture.
Es ist bekannt, daß das 2-Brom-2-nitro-butanol und das 2-Brom-2-nitro-propanol fungizid wirksam gegenüber schädlichen Pilzen bei der Anwendung in der Tier- oder Humanmedizin sind (britische Patentschrift 1 057 151). Daraus kann eine Brauchbarkeit als Fungizid im Pflanzenschutz jedoch nicht hergeleitet werden, weil die Bedingungen bei der Anwendung im Pflanzenschutz (Anwendung der Wirkstoffe im Freien, wo sie der Einwirkung der Atmosphäre, z. B. Ultraviolett-Strahlen, Wind und Wetter, ausgesetzt sind oder Anwendung im Beiden, wo sie der zerstörenden Wirkung der Bodenfeuchtigkeit und der zahlreichen im Boden vorhandenen Pilze und Bakterien ausgesetzt sind) mit der Anwendung in der Tier-oder Humanmedizin nicht verglichen werden kann. Die bekannte Anwendung in der Medizin vermag daher keine Hinweise auf eine mögliche Anwendung im Pflanzenschutz zu geben.It is known that 2-bromo-2-nitro-butanol and 2-bromo-2-nitro-propanol fungicidally effective against harmful fungi when used in animal or animal welfare Human medicine (British Patent 1,057,151). This can lead to a usefulness as a fungicide in crop protection, however, cannot be derived because of the conditions when used in crop protection (application of the active ingredients outdoors where they the influence of the atmosphere, e.g. B. exposed to ultraviolet rays, wind and weather are or application in both, where they are the destructive effect of soil moisture and the numerous fungi and bacteria present in the soil) the application in animal or human medicine cannot be compared. The well-known Use in medicine is therefore unable to provide any indication of a possible application to give in crop protection.
Es ist ferner bekannt, Pentachlornitrobenzol oder Tetramethylthiuramdlsulfid zur Bekämpfung von Pilzen zu verwenden. Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.It is also known, pentachloronitrobenzene or tetramethylthiuramdlsulfid to use to combat fungi. However, their effects are unsatisfactory.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel R-O-R1, in der R einen durch Brom und den Nitrorest substituierten Alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen (Äthyl, Propyl, Butyl) und R1 Wasserstoff oder den Acylrest einer Halogencarbonsäure (Chloressigsäure, Chlorpropionsäure, Brom-chlor-essigsäure, Bromchlor-propionsäure) bedeutet, eine gute fungizide Wirkung im Pflanzenschutz haben.It has been found that compounds of the formula R-O-R1 in which R is a alkyl radical with 2 to 4 carbon atoms substituted by bromine and the nitro radical (Ethyl, propyl, butyl) and R1 is hydrogen or the acyl radical of a halocarboxylic acid (Chloroacetic acid, chloropropionic acid, bromochloroacetic acid, bromochloropropionic acid) means having a good fungicidal effect in crop protection.
Bevorzugt werden für R Alkylreste, die den Brom- und den Nitrorest am gleichen Kohlenstoffatom, vorzugsweise in 2-Stellung zum Sauerstoff tragen. Für RL werden niedere Halogencarbonsäuren bevorzugt, insbesondere niedere Halogencarbonsäuren, die einen Chlor- und einem Bromrest am gleichen C-Atom, vorzugsweise in 2-Stellung tragen. Die fungizide Wirkung erstreckt sich insbesondere auf Pilze aus den Gattungen Fusarium, Helminthosporium, Pythium und Rhizoctonia. Die Verbindungen sind daher geeignet zum Schutz von Baumwolle, Soja, Erbsen, Bohnen und anderen Kulturpflanzen gegen das Auftreten von Keimlingskrankheiten und zur Bekämpfung von Fusarium und Helminthosporium an Getreidesaatgut. Sie sind insbesondere zur Bekämpfung von Bodenpilzen geeignet.For R, preference is given to alkyl radicals, which are the bromine and nitro radicals on the same carbon atom, preferably in the 2-position to the oxygen. For RL are lower halocarboxylic acids preferred, especially lower ones Halocarboxylic acids which have a chlorine and a bromine radical on the same carbon atom, preferably wear in 2 position. The fungicidal effect extends in particular to fungi from the genera Fusarium, Helminthosporium, Pythium and Rhizoctonia. The connections are therefore suitable for protecting cotton, soy, peas, beans and other crops against the occurrence of seedling diseases and to combat Fusarium and Helminthosporium on grain seeds. They are especially used to control soil fungi suitable.
Die Herstellung der Wirkstoffe kann beispielsweise durch Umsetzung einer Nitroalkylverbindung mit Calciumhydroxid und Formaldehyd und anschließender Einwirkung von Brom durchgeführt werden, entsprechend der belgischen Patentschrift 756 205; gegebenenfalls wird der so erhaltene Alkohol mit einem Säurechlorid einer Halogencarbonsäure verestert. Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der Wirkstoffe.The active ingredients can be produced, for example, by reaction a nitroalkyl compound with calcium hydroxide and formaldehyde and then Exposure to bromine can be carried out according to the Belgian patent 756 205; if appropriate, the alcohol thus obtained is with an acid chloride Esterified halocarboxylic acid. The following examples explain the production of the active ingredients.
Beispiel 1 Herstellung von 2-Brom-2-nitro-butanol 1. Example 1 Preparation of 2-bromo-2-nitro-butanol 1.
In eine Mischung vor 89,1 Teilen (Gewichtsteile) l-Nitropropan und 400 Teilen Wasser gibt man unter Rühren portionsweise 57 Teile Calciumhydroxid, wobei ein Temperaturanstieg von Raumtemperatur auf 350C erfolgt. Unter Kühlung tropft man dann 82 Teile 37%ges (Gew.k) Formalin so langsam zu, daß eine Reaktionstemperatur von 50 0C gehalten wird und rührt 1 Stunde nach.In a mixture of 89.1 parts (parts by weight) of l-nitropropane and 400 parts of water are added in portions with stirring to 57 parts of calcium hydroxide, the temperature rises from room temperature to 350C. Dripping while cooling then 82 parts of 37% total (wt. k) formalin are added slowly enough that a reaction temperature is kept at 50 0C and stirred for 1 hour.
Die erhaltene klare Lösung wird bei 20°C unter Kühlung in eine Lösung von 159,8 Teilen Brom in 200 Teilen Tetrachlorkohlenstoff eingetropft. Nach Abtrennung der unteren, organischen Phase extrahiert man die wässerige Phase zweimal mit Tetrachlorkohlenstoff.The clear solution obtained is converted into a solution at 20 ° C. with cooling of 159.8 parts of bromine in 200 parts of carbon tetrachloride were added dropwise. After separation the lower, organic phase, the aqueous phase is extracted twice with carbon tetrachloride.
Von den vereinigten organischen Phasen zieht man das Tösungsmittel ab und destilliert den RUckstand (185 Teile).The solvent is withdrawn from the combined organic phases and the residue is distilled off (185 parts).
Man erhält so das 2-Brom-2-nitro-butanol-(l).This gives 2-bromo-2-nitro-butanol- (l).
KP2 = 82 bis 840C Ausbeute: 178 Teile (89,8 % der Theorie) Beispiel 2 Herstellung des Bromchloressigsäure-(2-brom-2-nitro-1-butyl)-esters.KP2 = 82 to 840C Yield: 178 parts (89.8% of theory) example 2 Preparation of the bromochloroacetic acid (2-bromo-2-nitro-1-butyl) ester.
Zu 66 Gewichtsteilen 2-Brom-2-nitro-butanol-1 tropft man langsam unter Feuchtigkeitsausschluß und unter Rühren 70 Gewichtsteile Bromchloracetylchlorid. Unter Rühren erwärmt man die Mischung anschließend auf 800C, wobei HCl-Entwicklung erfolgt.66 parts by weight of 2-bromo-2-nitro-butanol-1 are slowly added dropwise Exclusion of moisture and with stirring 70 parts by weight of bromochloroacetyl chloride. The mixture is then heated to 80 ° C. while stirring, with evolution of HCl he follows.
Man rührt die Mischung noch 5 Tage bei 70 bis 80 0C nach und destilliert sie anschließend. Man erhält so 85 Teile des oben genannten Esters.The mixture is stirred for a further 5 days at 70 to 80 ° C. and distilled them afterwards. 85 parts of the abovementioned ester are obtained in this way.
Kp 0,02 = 105 bis 1050C.Kp 0.02 = 105 to 1050C.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen gewährleisten.The agents according to the invention can be used as solutions, emulsions, suspensions or dusts are used. The forms of application depend entirely on the purposes of use; they should in each case a fine distribution of the effective Ensure substances.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 1500C, z. B. Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 1500C und einer oder mehreren funktionellen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Athergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.The solution is used to produce solutions that can be sprayed directly in water. But hydrocarbons with boiling points higher can also be used than 1500C, e.g. B. tetrahydronaphthalene or alkylated naphthalenes, or organic Liquids with boiling points higher than 1500C and one or more functional Groups, e.g. B. the keto group, the ether group, the ester group or the amide group, where this group is a substituent on a hydrocarbon chain or is a component a heterocyclic ring can be used as spray liquids.
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermittel, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be made from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders) can be prepared by adding water. To produce emulsions, the substances can be used as such or in a solvent dissolved, by means of wetting or dispersing agents, e.g. B. polyethylene oxide addition products be homogenized in water or organic solvents. But it can also of active substance, emulsifying or dispersing agent and possibly solvent existing concentrates are made that are suitable for dilution with water are.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B.Dusts can be created by mixing or grinding together the effective Substances with a solid carrier, e.g. B.
Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.Diatomite, talc, clay or fertilizers can be produced.
Beispiel 3 Die Wirkstoffe werden in Mengen von 0,0025, 0,005, 0,01 und 0,02 % (Gew.%, bezogen auf das Gewicht der Erde, sorgfältig mit einer Komposterde vermischt, die die Pilze Pythium spec. Example 3 The active ingredients are used in amounts of 0.0025, 0.005, 0.01 and 0.02% (wt.% based on the weight of the soil, carefully with a compost soil mixed which the fungi Pythium spec.
und Rhizoctonia solani enthält, welche als Erreger von Keimlings- bzw. Auflaufkrankheiten bei Leguminosen bekannt sind.and Rhizoctonia solani, which act as pathogens for seedling or emergence diseases in legumes are known.
Die Erde wird 5 cm hoch eingefüllt in 60 x 40 x 6 cm große Holzkästen und 100 Erbsensamen der Sorte "Senator" 5 cm tief im Abstand von 5 bis 5 cm eingesät. Die Kästen werden im Gewächshaus bei einer Temperatur von 18 bis 20 0C aufgestellt. Nach einer Versuchsdauer von 21 Tagen wird die Anzahl gesunder Erbsenpflanzen ermittelt: Wirkstoff ... % gesunde Pflanzen nach 21 Tagen in der Komposterde 0,0025 0,005 0,01 0,02 CH3-CBr(N02)CH2-OH 60 80 96 98 CH5-CH2-CNO2(Br)-CH2-OH 56 76 100 100 B/r)C1 CH-CO,CH3 C(Br)(N02 ) CH2-CH 5 58 70 84 96 Pentachlornitrobenzol 18 25 42 48 Tetramethylthiuramdisulfid (Vergleichsmittel) 20 56 44 58 unbehandelt (Kontrolle) 12 Beispiel 4 Die Wirkstoffe werden in Mengen von 40 % (Gew.%) gründlich mit Talkum verrieben. Von diesen Mischungen werden 0,) %, bezogen auf das Saatgutgewicht, gründlich mit einem stark von dem Erreger des Schneeschimmels (Fusarium nivale) befallenen Roggen der Sorte Carsten's vermischt.The earth is filled 5 cm high in wooden boxes measuring 60 x 40 x 6 cm and 100 pea seeds of the "Senator" variety sown 5 cm deep at a distance of 5 to 5 cm. The boxes are set up in the greenhouse at a temperature of 18 to 20 ° C. After a test duration of 21 days, the number of healthy pea plants is determined: Active ingredient ...% healthy plants after 21 days in compost 0.0025 0.005 0.01 0.02 CH3-CBr (NO2) CH2-OH 60 80 96 98 CH5-CH2-CNO2 (Br) -CH2-OH 56 76 100 100 B / r) C1 CH-CO, CH3 C (Br) (NO2) CH2-CH 5 58 70 84 96 Pentachloronitrobenzene 18 25 42 48 Tetramethylthiuram disulfide (Comparison agent) 20 56 44 58 untreated (control) 12 Example 4 The active ingredients are thoroughly rubbed with talc in amounts of 40% (% by weight). From these mixtures be 0.)%, based on the seed weight, thoroughly with a strong of the Pathogen of the snow mold (Fusarium nivale) infested rye of the Carsten's variety mixed.
Die Prüfungen werden in der Weise durchgeführt, daß zur Unterdrückung des Wachstums anderer Pilze als Fusarium nivale einem Hafermehl-Agarnährboden Methylviolett zugesetzt wird. Dieser Nährboden wird in Doppelglasschalen.von 14 cm Durchmesser etwa 5 mm hoch ausgegossen. In jede Schale werden 25 gebeizte Samenkörner ausgelegt; die Versuche sind mindestens in vierfacher Wiederholung durchzuführen. Nach 5 Tagen hat sich bei Zimmertemperatur der Fusariumpilz so weit entwickelt, daß der Versuch ausgewertet werden kann, wobei die Körner entsprechend dem Ausmaß des Befalls beurteilt werden.The tests are carried out in such a way that for suppression the growth of fungi other than Fusarium nivale one Oatmeal agar medium Methyl violet is added. This culture medium is placed in double glass dishes cm in diameter about 5 mm high. 25 dressed seeds are placed in each bowl designed; the experiments are to be carried out at least four times. After 5 days at room temperature, the fusarium fungus has developed so far that that the experiment can be evaluated, with the grains according to the extent the infestation can be assessed.
Wirkstoff stark mittel- schwach gesunde stark Körner befallene Körner CH5-CBr(N02)CH2-OH O 0 14 86 CH3-CH2-CN02(Br)-CH2-OH O 0 4 96 (Br)ClCH-CO2CH2-C(Br)(NO2)-CH2-CH3 O 0 50 70 Tetramethylthiuramdisulfid (Vergleichsmittel) 10 30 36 24 unbehandelt (Kontrolle) 20 72 8 0 Beispiel 5 Man vermischt 70 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend Beispiel 1 mit 30 Gewichtsteilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.Active ingredient strong medium weak healthy grains strongly affected by grains CH5-CBr (NO2) CH2-OH O 0 14 86 CH3-CH2-CN02 (Br) -CH2-OH O 0 4 96 (Br) ClCH-CO2CH2-C (Br) (NO2) -CH2-CH3 O 0 50 70 Tetramethylthiuram disulfide (comparison agent) 10 30 36 24 untreated (Control) 20 72 8 0 Example 5 70 parts by weight of the compound are mixed accordingly Example 1 with 30 parts by weight of N-methyl-α-pyrrolidone and receives a solution which is suitable for use in the form of tiny drops.
Beispiel 6 20 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend Beispiel 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol (5lsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Xthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl t)esteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässerige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält. Example 6 20 parts by weight of the compound according to the example 2 are dissolved in a mixture consisting of 80 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide and 1 mole of (5l acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the Addition product of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil t) exists. By pouring out and finely distributing the solution in 100,000 parts by weight of water gives a aqueous dispersion containing 0.02 percent by weight of the active ingredient.
Beispiel 7 20 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend Beispiel 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 50 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Xtbylenoxld an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Xthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässerige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält. Example 7 20 parts by weight of the compound according to the example 1 are dissolved in a mixture consisting of 40 parts by weight of cyclohexanone, 50 parts by weight Isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 7 mol of Xtbylenoxld 1 mole of isooctylphenol and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide consists of 1 mole of castor oil. By pouring the solution into 100 000 parts by weight of water give an aqueous dispersion that is 0.02 percent by weight of the active ingredient.
Beispiel 8 20 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend Beispiel 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralöl fraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Athylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässerige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält. Example 8 20 parts by weight of the compound according to example 2 are dissolved in a mixture consisting of 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight a mineral oil fraction from boiling point 210 to 2800C and 10 parts by weight of the Addition product of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil consists. By pouring and finely distributing the solution in 100,000 parts by weight of water gives a aqueous dispersion containing 0.02 percent by weight of the active ingredient.
Beispiel 9 20 Gewichtsteile des Wirkstoffes entsprechend Beispiel 1 werden mit 5 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält. Example 9 20 parts by weight of the active ingredient according to the example 1 with 5 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-α-sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight of powdered silica gel mixed well and placed in a hammer mill grind. Obtained by finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water a spray mixture containing 0.1 percent by weight of the active ingredient.
Beispiel 10 5 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend Beispiel 2 werden mit 97 Gewichtsteilen fe@nte@@igem kaolin innig vermischt. Ma@ erhält ur dies Weise ein Sbäübemibtel das 3 Gewichtsprozent dUs W thsiL t Beispiel 11 30 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend Beispiel 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffes mit guter Haftfähigkeit. Example 10 5 parts by weight of the compound according to the example 2 are intimately mixed with 97 parts by weight of fe @ nte @@ igem kaolin. Ma @ receives ur This way a sbäübemibtel the 3 weight percent dUs W thsiL t example 11 30 parts by weight of the compound according to Example 1 are mixed with a mixture from 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil, which was sprayed onto the surface of this silica gel, intimately mixed. Man In this way, the active ingredient is prepared with good adhesion.
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| ZA717353B (en) | 1972-08-30 |
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Legal Events
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