DE205214C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE205214C DE205214C DENDAT205214D DE205214DA DE205214C DE 205214 C DE205214 C DE 205214C DE NDAT205214 D DENDAT205214 D DE NDAT205214D DE 205214D A DE205214D A DE 205214DA DE 205214 C DE205214 C DE 205214C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- halogen
- solution
- copper powder
- heteronuclear
- catalysts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N Boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000530268 Lycaena heteronea Species 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- -1 brominated Ethylaminoanthraquinone-5-sulfonic acid Chemical class 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
- C09B1/30—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated
- C09B1/303—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
PATENTAMT.
Durch die Patente 136777 und 144634 ist
.' bekannt, daß Halogenanthrachinone mit Mono- und Dialkylaminen in der Regel direkt derart
reagieren, daß das Halogenatom durch einen Alkylaminrest ersetzt wird. In der Patentschrift
185546 wurde dagegen gezeigt, daß eine solche einfache Reaktion bei den 4 ■ 8-Dihalogenanthrarufinen
nur dann stattfindet, wenn Katalysatoren, wie z. B. Kupferpulver,
ίο zugegen sind.
Es wurde nun gefunden, daß auch die in den Patentschriften 114262 und 183395 beschriebenen
Halogen derivate der heteronuclearen a-Aminoanthrachinonsulfosäuren sowie die
in bekannter Weise erhältlichen Halogenderivate der heteronuclearen a-Alkylaminoanthrachinonsulfosäuren
solche. Ausnahmen bilden, indem auch hier, um eine normale Umsetzung mit Mono- bzw. Dialkylaminen zu erzielen,
die Anwendung von Katalysatoren, wie z. B.. Kupferpulver, notwendig ist. Die so entstehenden
blauen Farbstoffe haben sich als besonders wertvoll erwiesen.
20 Teile 2 · 4-dibrom-i-aminoanthrachinon-5-sulfosaures
Natrium werden mit der zehnfachen Menge wäßriger 10 prozentiger Monoäthylaminlösung
und 1 Teil Kupferpulver einige Stünden bzw. so lange auf dem Wasserbade
erwärmt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Nach dem Erkalten wird der abgeschiedene
Farbstoff abfiltriert und durch Lösen in Wasser und Wiederausfällen mit Kochsalz gereinigt. Im trockenen Zustande
bildet er ein blaues Pulver, das auch in kaltem Wasser ziemlich leicht mit blauer Farbe
löslich ist. Diese Lösung wird durch Essigsäure oder verdünnte Natronlauge nicht verändert,
durch verdünnte Salzsäure schwach rötlich gefärbt. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist schwach gelb. Zusatz von
Borsäure bewirkt in der Kälte zunächst nur eine geringe Vertiefung der Farbe; beim Erhitzen
wird die Lösung rotviolett und zeigt rote Fluoreszenz. Durch Zusatz von Formaldehyd
wird die konzentrierte schwefelsaure Lösung blau. Der Farbstoff gibt auf chromgebeizte
und ungeheizte Wolle rein blaue Töne von hervorragender Echtheit.
In derselben Weise werden die anderen Farbstoffe, so z. B. derjenige aus bromierter
Äthylaminoanthrachinon-5-sulfosäure und Monoäthylamin,
dargestellt. Vom oben beschriebenen unterscheidet er sich hauptsächlich durch eine sehr viel grünere Nuance.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Einwirkung von Halogen oder halogenentwickelnden Mitteln auf heteronucleare a-Aminoanthrachinonsulfosäuren bzw. a-Alkylaminoanthrachinonsulfosäuren erhältliehen Halogenamino- bzw. Halogenalkylaminoanthrachinonsulfosäuren mit Mono- bzw. Dialkylaminen in Gegenwart von Katalysatoren, wie z. B.. Kupferpulver, behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE205214C true DE205214C (de) |
Family
ID=467478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT205214D Active DE205214C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE205214C (de) |
-
0
- DE DENDAT205214D patent/DE205214C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE140613C (de) | ||
| DE205214C (de) | ||
| DE183331C (de) | ||
| DE659840C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE187150C (de) | ||
| DE294825C (de) | ||
| DE245769C (de) | ||
| DE139327C (de) | ||
| DE207465C (de) | ||
| DE258654C (de) | ||
| DE264939C (de) | ||
| DE293640C (de) | ||
| DE165502C (de) | ||
| DE472488C (de) | Verfahren zur Darstellung lichtechter gelber Monoazofarbstoffe | |
| DE172732C (de) | ||
| DE413395C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE99575C (de) | ||
| DE162069C (de) | ||
| DE529989C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserechten Lacken | |
| AT106016B (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. | |
| DE561553C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes | |
| DE556481C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE534931C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen | |
| DE578415C (de) | Verfahren zur Darstellung von grauen, blaugrauen bis gruengrauen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE611337C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstofen |