DE201369C

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Publication number: DE201369C
Application number: DENDAT201369D
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Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

V* 201369-KLASSE 12 o. GRUPPEV * 201369-CLASS 12 or GROUP

Zusatz zum Patente 173240 vom 11. Februar 1905.Addendum to patent 173240 of February 11, 1905.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. Dezember 1906 ab. Längste Dauer: 10. Februar 1920.Patented in the German Empire on December 21, 1906. Longest duration: February 10, 1920.

Im Patent 173240 wurde ein Verfahren zur Darstellung von neutralen Säureestern aus Santelöl beschrieben, welche vor den bereits früher bekannten Estern, nämlich dem Acetat und dem sauren Phtalat, den Vorzug haben, die Schleimhäute nicht zu reizen. Es wurde nun bei weiterer Ausbildung des Verfahrens gefunden, daß an Stelle der im Hauptpatent neben den einbasischen aromatischen Säuren angewandten Kohlensäure oder der nach dem Patent 193960 benutzten Kampfersäure auch andere mehrbasische organische oder anorganische Säuren verwendet werden können, vorausgesetzt, daß die Esterifizierung bis zu neutralen Estern durchgeführt und nicht auf der Stufe der sauren Ester belassen wird. Saure Ester der mehrbasischen Säuren, wie z. B. der im Archiv der Pharmazie, Band 238, Seite 356 beschriebene saure phtalsaure 'Ester des Santalols, haben, wie schon im Hauptpatent erwähnt, stark reizende Eigenschaften, so daß sie für die vorliegende Erfindung nicht in Betracht kommen.In patent 173240 a process for the preparation of neutral acid esters was made Santelöl described which preceded the earlier known esters, namely the acetate and the acidic phthalate, have the advantage of not irritating the mucous membranes. It was now found in further training of the process that in place of the main patent carbonic acid used in addition to the monobasic aromatic acids or the after In U.S. Patent 193960, camphoric acid also used other polybasic organic or inorganic ones Acids can be used provided that the esterification is down to neutral Esters carried out and is not left at the level of the acidic ester. Acid Polybasic acid esters, such as. B. the one in the Archives of Pharmacy, Volume 238, Acid phthalic acid esters of santalol described on page 356 have, as in the main patent mentioned strongly irritating properties, so they are not applicable to the present invention be considered.

Die Darstellung der neutralen mehrbasischen Ester geschieht am besten mittels der Chloride oder Ester der mehrbasischen Säuren.The neutral polybasic esters are best represented by means of the chlorides or polybasic acid esters.

Example 1.

Neutraler San t al öl b ernst ei η säur eest er. a) mit Hilfe von Bernsteinsäurechlorid:Neutral san t al oil is seriously acidic. a) with the help of succinic acid chloride:

20 g Bernsteinsäurechlorid werden unter Eiskühlung allmählich in 35 g Santelöl eingetragen. Zur Bindung der freiwerdenden Salzsäure kann eine entsprechende Menge Pyridin zugegeben werden. Man erwärmt zum Schluß noch kurze Zeit auf dem Wasserbade und schüttelt dann mit Wasser und verdünnter Natronlauge aus. Etwaige Reste von unverändertem Santelöl lassen sich leicht mit Wasserdampf abtreiben. Der erhaltene Santalolbernsteinsäureester stellt eine fast geschmack- und geruchlose Flüssigkeit dar.20 g of succinic acid chloride are gradually introduced into 35 g of Santel oil while cooling with ice. A corresponding amount of pyridine can be added to bind the hydrochloric acid released. Finally, one warms up briefly on the water bath and then shake it out with water and dilute sodium hydroxide solution. Any remains of unchanged Santel oil can be easily driven off with steam. The obtained santalol succinic acid ester is an almost tasteless and odorless liquid.

b) mit Hilfe von Bernsteinsäurephenylester: ^ b) with the help of succinic acid phenyl ester: ^

20 g Bernsteinsäurephenylester werden mit 30 g Santelöl in Gegenwart von etwas Ätznatron etwa ι Stunde lang unter Luftleere auf 200° erhitzt. Der Rückstand wird mit verdünnter Natronlauge gewaschen und durch Behandeln mit Dampf gereinigt.20 g of phenyl succinate are mixed with 30 g of Santel oil in the presence of a little caustic soda Heated for about ι hour in a vacuum to 200 °. The residue is with Washed dilute sodium hydroxide solution and cleaned by treating with steam.

Beispiel 2.
Santalolphosphorsäureester.Example 2.
Santalol phosphoric acid ester.

20 g Triphenylphosphat werden mit 20 g Santelöl in Gegenwart einer geringen Menge Ätznatron mehrere Stunden lang auf 200 ° erhitzt. Das gebildete Phenol wird bei Luftleere abdestilliert. Aus dem Rückstand wird das unveränderte Triphenylphosphat sowie das unveränderte Santelöl durch Waschen mit 70 prozentigem Weingeist entfernt. Das erhaltene Santalolphosphat ist dickflüssig und geschmacklos.20 g triphenyl phosphate are mixed with 20 g Santelöl in the presence of a small amount Caustic soda heated to 200 ° for several hours. The phenol formed is in a vacuum distilled off. The unchanged triphenyl phosphate and the unchanged Santel oil are obtained from the residue by washing with it 70 percent alcohol removed. The santalol phosphate obtained is viscous and tasteless.

In gleicher Weise lassen sich auch andereOthers can do the same

mehrbasische Säuren, wie Phtalsäure, Zitronensäure, Methylenzitronensäure u. a., in die entsprechenden neutralen Santalolester überführen.polybasic acids, such as phthalic acid, citric acid, methylencitric acid and others, into the corresponding transfer neutral santal ester.

Claims

Patent claim:

Further development of the method protected by patent 173240 Preparation of neutral acid esters from Santel oil, characterized in that one Santel oil with the chlorides or esters of the polybasic inorganic or organic Brings acids with the exception of carbonic acid and camphoric acid in implementation.