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DE2013431A1 - Neue Azidophenyl-M-dihydropyridin-Derivate - Google Patents

Neue Azidophenyl-M-dihydropyridin-Derivate

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Publication number
DE2013431A1
DE2013431A1 DE19702013431 DE2013431A DE2013431A1 DE 2013431 A1 DE2013431 A1 DE 2013431A1 DE 19702013431 DE19702013431 DE 19702013431 DE 2013431 A DE2013431 A DE 2013431A DE 2013431 A1 DE2013431 A1 DE 2013431A1
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DE
Germany
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carbon atoms
alkyl
substituted
mol
azidophenyl
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DE19702013431
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DE2013431C3 (de
DE2013431B2 (de
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Dietrich Dr.; Bossen Friedrich Dr.; Meyer Horst Dr.; 5600 Wuppertal; Vater Wulf Dr. 5670 Opladen Rücker
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Priority to IE293/71A priority patent/IE35233B1/xx
Priority to FI694/71A priority patent/FI54295C/fi
Priority to CS3638*A priority patent/CS160140B2/cs
Priority to CS1794A priority patent/CS160139B2/cs
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Priority to SE03213/71A priority patent/SE364710B/xx
Priority to US00125427A priority patent/US3708489A/en
Priority to NO1058/71A priority patent/NO131986C/no
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Priority to BE764556A priority patent/BE764556A/xx
Priority to CH405371A priority patent/CH559179A5/xx
Priority to FR7109866A priority patent/FR2085727B1/fr
Priority to AT239271A priority patent/AT303040B/de
Priority to JP1545571A priority patent/JPS5521032B1/ja
Priority to GB2454071*A priority patent/GB1305795A/en
Publication of DE2013431A1 publication Critical patent/DE2013431A1/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG LEVERKU SE N-Beyeiwerk I*'· MIfZ |970 Patent-Abteilun« S i/A S
Neue Azidophenyl-1,4-dihydropyridin-Derivate
Gegenstand der Erfindung sind 1,4-Dihydropyridine der allgemeinen Formel
R11OOC J><O COOR"
in der
R Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten, geradlinigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, der durch eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest substituiert sein kann, oder einen Benzyl- oder Phenäthylrest, dessen Ärylrest durch 1 - 3 Alkoxygruppen und/oder 1 - 2 Alkylgruppen und/oder 1-2 Halogenatome substituiert sein kann, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxygruppen 1-3 Kohlenstoffatome enthalten und unter Halogenatomen Fluor-, Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind, ' ,
R1 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, -
R" einen Alkylrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, der
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geradkettig, verzweigt oder cyclisch gesättigt oder ungesättigt sein kann, und der durch 1-2 Sauerstoffatome in der Kette unterbrochen und durch eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, und
R"' einen durch eine Azidogruppe substituierten Arylrest, der durch 1-2 Alkylgruppen, gegebenenfalls durch Fluoratome substituierte Alkylgruppen, 1-2 Alkoxygruppen und 1-2 Halogenatome substituiert sein kann, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxygruppen 1-4- Kohlenstoffatome enthalten und unter Halogenatomen Chlor- oder Bromatome zu verstehen sind,
bedeuten.
Die Herstellung der beanspruchten Verbindung erfolgt in an sich bekannter Weise dadurch, daß man Aldehyde der allgemeinen Formel
RtM - CHO (II)
in der R"1 die oben angegebene Bedeutung besitzt,
a) mit Acylfettsäureestern der allgemeinen Formel
O
1
R'-C-CH2-COOR" (III)
worin R1 und R" die oben angegebene Bedeutung haben und Ammoniak bzw. Aminen der allgemeinen Formel
R - NH2 (IV)
bzw. deren Salzen, worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, oder
b) mit Enaminen der allgemeinen Formel
Le A 12 835 - 2 -
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Γ ;.·:· R'-C=CH-COOR11 . . (V) Λ-. NH-B -
worin R, R1 und R" die angegebene Bedeutung haben,
in .organischen Lösungsmitteln» wie Alkoholen, Dioxan,. Eisessig, Dimethylformamid, Acetonitril, oder in Wasser bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Siedetemperatur des Lösungsmittels, umsetzt, - ' '
Verbindungen, bei denen R nicht für Wasserstoff steht, können vorzugsweise dadurch hergestellt werden, daß man gemäß des Patents (Patentanmeldung P 19 259 908) die Umsetzung in Pyridin vornimmt.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen, bei denen R nicht Wasserstoff bedeutet, besteht darin, daß man nach HeIv. Chim. Acta 4J_> 2066 (1958) 1,4-Dihydropyridine, bei denen R für Wasserstoff steht, mit Oxydationsmitteln oxydiert, die erhaltenen Pyridin-Derivate mit Alkylestern quaternisiert und diese dann mit geeigneten Reduktionsmitteln zu 1,4-Dihydropyridinen zurückreduziert.
Die als Ausgangsstoffe für -die Kondensation benötigten Azidobenzaldehyde (II) sind zum Teil aus der Literatur bekannt. Sie können z.B. durch Diazötieren der entsprechenden Aminobenzaldehyde und Umsetzen der Diazonium-Salze mit Natriumazid hergestellt werden (J. Chem. Soc. 97, 254 (1910))·
Als Beispiel für die vorzugsweise zu verwendenden Acylfettaäureester (III) seien im einzelnen genannt:
Porrnylessigsäüreäthylester, Pormylessigsäurebütylesteri Aceiessigsäuremethylester, Acetessigsäureäthylester» Acetessigsäurepropylester, Acetessigsäureisopropylester, Acetessigsäürebutylester, Acetessigsäure-(Ot - oder ß)-hydroxyäthyl-
,ami n 9 16
2Ü13Ä31
ester, Acetessigsäure-(c*- oder ß)-methoxyäthylester, Acetessigsäure-(c* - oder ß)-äthoxyäthylester, Acetessigsäure-^ oder ß)-propoxyäthylester, Acetessigsäurefurfurylester, .Acetessigsäure tetrahydrofurfurylester, Acetessigsäureallylester, Acetessigsäurepropargylester, Acetessigsäurecyclohexylester, Propionylessigsäureäthylester, Butyrylessigsäüreäthylester, Isobutyrylessigsäureäthylester.
Als Aminkomponente (IV) können alle primären Amine verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Butylamin, Allylamin, Propargylamin, 1-Hydroxyäthylamin-2, 1,3-Dihydroxyisopropylamin, Gyclohexylamin, Benzylamin, 4-Chlorbenzylamin, 3,4-Dimethoxybenzylamin, Phenäthylamin.
Die neuen Verbindungen sind als Arzneimittel verwendbare Substanzen. Sie haben ein breites und vielseitiges pharmakologisches Wirkungsspektrum.
Im einzelnen konnten im Tierexperiment folgende Hauptwirkun— gen nachgewiesen werden:
1) Die Verbindungen bewirken bei parenteraler, oraler und perlingualer Zufuhr eine deutliche und langanhaltende Erweiterung der Coronargefäße. Diese Wirkung auf die Coronargefäße wird durch einen gleichzeitigen Nitrit-ähnlichen herzentlastenden Effekt verstärkt.
Sie beeinflussen bzw. verändern den Herzstoffwechsel im Sinne einer Energieersparnis.
2) Die Erregbarkeit des Reizbildungs- und Erregungsleitungssystems innerhalb des Herzens wird herabgesetzt, so daß eine in therapeutischen Dosen nachweisbare AntifIimmerwirkung resultiert.
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...,.,,, . f.. 109841/1916
< 3) Der Tonus der glatten Muskulatur der Gefäße wird unter der j ' Wirkung der Verbindungen stark vermindert. Diese gefäß- [ spasmolytische Wirkung kann im gesamten Gefäßsystem atatt-. I finden oder sich mehr oder weniger isoliert in umschriebe-S nen Gefäßgebieten (wie z.B. dem Zentralnervensystem) mäni-I festieren.
i ■ ' ■■■■■ . ,
I 4) Die Verbindungen senken den Blutdruck von normotonen und
) hypertonen Tieren und können somit als antihypertensive
{ Mittel verwendet werden. ',
ι ■"■■■"... . · ■■ ■■"■■.■■■■
' 5) Die Verbindungen haben stark muskulär-spaemolytische Wir-I kungen, die an der glatten Muskulatur des Magens, Darm- ^^ * traktes, des Urogenitaltraktes und des Respirationssystems i deutlich werden.
[ Beispiel 1
^ Nach 6-stündigem Rühren einer Lösung von 7,3 g (0,05 Mol)
I p-Azidobenzaldehyd, 75 ml Methanol, 12 ml (0,1 Mol) Acetes-
j sigaäuremethylester und 5 ml cone. Ammoniak wurde' der 2,6-
j Dimethyl-4-(4'-azidophenyl)-1,4-dihydropyridin-5,5-dicarbon-
ί säuredimethylester vom Schmp. 174 C (Ligroin) erhalten.
) Beispiel 2
Nach 4-stündigem Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 Mol) p-Azidobenzaldehyd, 50 ml Äthanol, 9,1 g (0,07 Mol) Acetessigsäureäthylester und 3,5 ml cone. Ammoniak wurde der 2,6— Dimethyl-4-(4'Laz id ophenyl)-1,4-dihydropyrid in-3,5-dicarbonsäure-dimethylester vom Schmp. 1310O (Ligroin) erhalten.
Beispiel 3
■ ■■-■■■"
- ■ ■ ■.- -
Durch 3-stündiges Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0*035 Mol) p-Azidobenzaldehyd, 50 ml Isopropanol, 10,1 g (0,07 Mol) Acet-
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essigsäureisopropylester und 3,5 ml cone. Ammoniak wurde der 2,6-Dimethyl-4-(4 *-azidophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäurediisopropyleater vom "Schmp. 1520C (η-Hexan) dargestellt.
Beispiel 4
Nach 6-stündigem Erhitzen einer Lösung von 7,3 g (0,05 Mol) m-Azidobenzaldehyd, 7,5 nil Methanol, 12 ml (0,1 Mol) Acetessigsäuremethylester und 5ml cone. Ammoniak wurde der 2,6-Dimethyl-4-(3'-azidophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-dimethylester vom Schmp. 165°G (Äthanol) erhalten.
Beispiel 5
Nach 5-stündigem Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 Mol) m-Azidobenzaldehyd, 50 ml Äthanol, 9,1 g (0,07 Mol) Acetessigsäureäthylester und 3,5 ml cone. Ammoniak wurde der 3,6-Dimethyl-4-(3'-azidophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-diäthylester vom Schmp. 139°G (Äthanol) erhalten.
Beispiel 6
Durch 3-3tündigea Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 Mol) m-Azidobenzaldehyd, 50 ml Isopropanol , 10,1 g (0,07 Mol) Acetessigsäureisopropylester und 3,5 ml cone. Ammoniak wurde der 2,6-Dime thyl-4-(3'-azidophenyl)-1,4-d ihydropyridin-3,5-d icarbonsäure-diisopropylester vom Schmp. 1520C (Benzol/Hexan 3:1) dargestellt.
Beispiel 7
Durch 6_stündiges Erhitzen einer Lösung von 7,3 g (0,05 Mol) m-Azidobenzaldehyd, 7,5 ml Äthanol, 18,8 g (0,1 Mol) Acetessigsäurepropoxyäthylester und 5 ml cone. Ammoniak wurde der
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2,6-Dimethyl-4-C3* -aziäophenvl) -1,4-dihyd ro pyridine»5-dicarbonsäure-dipropöxy-athylester vom Schmp. 690C (ligröin) dar^ gestellt.^
Beispiel 8
Nach 4-stündigem Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 Mol) o-Azidobenzalclieiiydi,, 50ml Methanol, 8,1 g Acetessigsäure-r methylester lind 3,5 πΛ cone. Ammoniak wurde der 2,6-Dimethyl-4 .(2'-azidophenyl)-1 ,^-dlihydropyridin-^fS-dicarbonsäure-diinethylester vomSchmp, 214°C (Isopropanol) erhalten.
Auf gleiche Weise wurden hergestellt:
a) '2f6-Dimethyl-4^C2ll!-azidophenyl)-1,4-dihydropyridini-3,5"-dicarbonsäure-äiäthylester
b) 2,6-Dimethyl-4-C2'lf-azidophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-dliiaopropylester
c) 2,6-Dimethyl-4-C2*-azidophenyl)-i ^-dihydropyridine,5-dicarbonsäure-diipropoxyäthylester
d) 2,6-Dimethy1-4-C2'-azidophenyl)-1,4-dihyaropyridin-3,5-d i carb onsäure-diiprotpargyle s t er
e) 2,6-Dimethyl-4-C^*-azido-m-tolyl)-1,4-4ihydropyridin-3,5-diearbonsäure-diiniethylester ■
f) 2,6-Dimethyl-4~C6*-azido^m-tipn^L dicarbonsäure^diiS.thyle8ter
g) 2,6-Dimethyl-4-C4t-azido-m-toIyI)-I ,^-di d i c arbonsaure-dliniethy 1 es t er
h) 2,6-Dimethyl-4-C2r-azido-4V-chlorphenyl)-1,4-dihydropyri-..-din-3,5-dicarbQns:äure-dimethylester
i) 2,6-Dimethyl-4-C2r-azido-4-'-chlorphehyij-i ,4-dihydropyridin-3,5-dicarbbnsäuire-äiäthylester
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j) 2,G-DiMethyl^-^'-azido^'-broiaphenylJ-i ^-dihydropyridine ,5-diearbonsäure-diBiethylester
k) 2f6-Dimethyl-4-(2l-azido-4l-bromphenyl)-1^-dihydropyridine f S-dicarbonsäure-diäthylester.
Beispiel 9
Durch 2-stündiges Erhitzen einer lösung τοη 7,3 g (Q»05 Mol) p-Azidobenzaldehyd, 12 al (O0I Mol) Acetessigsäureaethylester, 4,5 g Methylamin-hydrochlorid und 25 ml Pyridin wurde der 1,2,6-Trimethyl-4-(4·-azidophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-diatethyleeter von Schmp. 140°C (Ligroin) darge-ί stellt.
Beispiel 10
Mach 2-stündigea Erhitzen einer Lösung von 7,3 g (0,05 Mol) p-Azidobenzaldehyd, 12,5 al (0,1 Mol) Acetessigsäureäthylester, 4,5 g Methylaain-hydrochlorid und 25 au. Pyridin wurde der 1,2,6-Triaethyl-4-(4·-azidophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-diäthyleeter Tom Schnp. 87 C (Ligroin) erhalten.
Beispiel 11
" Mach 2-stiindigen Erhitzen einer Lösung τοη 7,5 g (0,05 Mol) B-Azidobenzaldehyd, 12 el (0,1 Mol) Acetessigsäureaethylester, 4,5 g Methylaain-hydrochlorid und 20 ml Pyridin wurde der 1,2,6-Triaiethyl-4-(3f-azidophenyl)-1 ^-dihydropyridine »5-dicarbonsaure-diaethylester toi Schnp. 105°G (Isopropanol) erhalten.
Beispiel 12
Durch 2-stündiges Erhitzen einer Lösung ύοώ. 5,15 g (0,035 Mol) ■-Azidobenzaldehyd, 9,1 g (0,07 Mol) Acetessigsäureäthylester,
Le A 12 835 A -8.«Λί*
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3r2 g Methylamin-hydrochlorid und 20 ml Pyridin wurde der 1,2,6-Trimethyl-4-(3*-azidophenyl)-1,4-dIhydropyridin-3,5-dicarbonsäure-diäthylester vom Schmp. 115'0C (Isoproanol) dargestellt.
Beispiel 13
Durch 2-stündiges Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (Of035 Mol) m-Azidobenzaldehyd, 10,1 g (0,07 Mol) Acetessigsäureisopropylester,. 3,2 g Methylamin-hydrochlorid und 20 ml Pyridin wurde der 1,2,6-Trimethyl-4-(3'-azidophenyl)-;1,4-dihydropyridin7 3,5-dicarbonsäure-diisopfopylester vom Schmp. 93 C (Iaopro- . panol) dargestellt.
Beispiel H
Nach 2-stündigem Erhitzen einer Lösung von 5,15. g (0,035 Mol) m-Azidobenzaldehyd, 9,·1 g (0,07 Mol) Acetessigsäureäthylester, 5t75 g Benzylamin-hydrochlorid und 20 ml Pyridin wurde der T-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(3l-azidQphenyl)-1,4-dihydropyridin-S^-dicarbonsäure-diäthylester vom Schmp. 1150O (Isopropanol) erhalten.
Beispiel 15 - ·■
Nach 2-stündigem Erhitzen einer Lösung von 5,15 g (0,035 Mol): o-Azidobenzaldehyd, 8,1 g (0,07 Mol) Acetessigsäuremethylester 3,2 g Methylamin-hydrοChlorid und 20 ml Pyridin wurde der 1 f2,6-Trimethyl-4-(2':Tazidophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-dimethylester vom Schmp. 1810C (Isopropanol) er-· halten.
Beispiel 16
Durch 2-stündiges Erhitzen einer Lösung; von 5,15 g; (0,035 Mol)
Le A 12 835 - 9 -,
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OHlQiNAL
2U13431
to
o-Azidobenzaldehyd, 9,1 g (0,07 Mol) Acetessigsäureäthylester, 3,2 g Methylamin-hydrochlorid und 20 ml Pyrldin wurde der 1,2,6-Trimethyl-4~(2'--azidophenyl)-1f4-dihydropyridin-3, 5-dicarbonsäure-diäthylester vom Schmp. 16O°C (Isopropanol) dargestellt.
Auf gleiche Weise wurden hergestellt:
a) 1,2,6-Trimethyl-4-(2'-azidophenyl)-1t4-diliydropyridin-3,5-dicarbonsäure-diisopropylester
b) 1 ,2,6-Trimethyl-4-(2l-azidophenyl)-1t4-dIlaydropyridin-3,5-dicarbonsäure-dlallylester
c) 1-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(2'-azidophenyl)-1t4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-diäthylester
d) 1,2,6-Trimethyl-4-(6l-azido-m-tolyl)-1t4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-dimethylester
e) 1 ,2,6-Trimethyl-4-(2l-azido-4t-chlorpSiei]iyl)-1f4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-dimethylester
f) 1-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(2'-azido-4i-clilor-phenyl )-1,4-
dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-dieetliyle3ter.
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Claims (7)

  1. R üasserstafflf oder «inen gesättigten oder ungesättig
    tem, geradJlimigeaii, verzweigten oder cyclischen Al — iylrest milt 1—6 Kohlenstoffatomen, der durch eine T&jäxmxy— oder Alkoxygruppe mit 1-3 Kohlen- - : stofiEatoeiem la Alkoxy rest auhstituiLiert sein kann,
    oder- eimern. Beamyl— oder Phenäthylrest, dessen AryldiiaarciiL 1 — 3 Alkoxygruppem ijiad/oder 1-2 Alkyl-
    ni/oder 1 — 2 Qalogenatome sutostitmiert seim !cam», wwlsei die genannten Alkyl— mud Alkoxy— £Πφρβη t — 3 Kohlenstoff at ome enthalten mmd ianter Halogenatomen ELinor-, Chlor— oder Bromatoaiie zu ver—
    B* - einem gerasfflkeittigeii oder verzweigten Alkylrest mit 1—4 Kbfelemstoffat omen,
    R" einem Alkylrest unit 1—6 Kohlenstoff atomen, der
    alce-tMe» 'verzweigt* oder cyclisch gesättigt - oder uiiigesäititigit sein kann, und der dinrch 1 — 2 SaaerstofffatoaBe in der Kette unterlürochen und durch eine Bfdroxfgnappe substituiert sein kann, und
    RM* einem äiardfe eine Azidogruppe substituierten Aryl— rest, der dvonda 1 — 2 Alkylgruppen, gegebenenfalls WtsmT&titmue substituierte Alkylgruppen, 1 —2 und 1—2 Balogenatome substituiert
    3Le A 12 835 - 11 -
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    Ie A 12 835 , - 12 -
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    sein kann, wobei die genannten Alkyl- und Alkoxy- (
    i gruppen 1-4 Kohlenstoffatome enthalten und unter \ Halogenatomen Chlor- oder Bromatome zu verstehen ) sind,
    bedeuten. . \
  2. 2. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer '■. Verbindung gemäß Anspruch 1. ;
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Arzneimitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Wirk- j stoff verwendet. j
  4. 4. Mittel mit Coronarwirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1. [
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit Coronarwirkung, ■ dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch
    1 als Wirkstoff verwendet.
  6. 6. Oral applizierbare Mittel mit Coronarwirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1·
  7. 7. Verfahren zur Herstellung oral applizierbarer Mittel mit
    Coronarwirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen
    gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff verwendet.
DE2013431A 1969-06-04 1970-03-20 4-Azidophenyl-l,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäureester Expired DE2013431C3 (de)

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