DE19953638A1 - Fluorierte Sulfonamide als schwer entflammbare Lösungsmittel zum Einsatz in elektrochemischen Zellen - Google Patents
Fluorierte Sulfonamide als schwer entflammbare Lösungsmittel zum Einsatz in elektrochemischen ZellenInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft fluorierte Sulfonamide als schwer entflammbare Lösungsmittel für Elektrolyten zum Einsatz in elektrochemischen Zellen.
Description
Die Erfindung betrifft fluorierte Sulfonamide als schwer entflammbare
Lösungsmittel für Elektrolyten zum Einsatz in elektrochemischen
Zellen.
Lithium-Ionen-Batterien gehören zu den aussichtsreichsten Systemen
für mobile Anwendungen. Die Einsatzgebiete reichen dabei von
hochwertigen Elektronikgeräten (z. B. Mobiltelefone, Camcorder) bis
hin zu Batterien für Kraftfahrzeuge mit Elektroantrieb.
Diese Batterien bestehen aus Kathode, Anode, Separator und einem
nichtwäßrigen Elektrolyt. Als Kathode werden typischerweise
Li(MnMez)2O4, Li(CoMez)O2, Li(CoNixMez)O2 oder andere Lithium-
Interkalations und Insertions-Verbindungen verwendet. Anoden kön
nen aus Lithium-Metall, Kohlenstoffen, Graphit, graphitischen Koh
lenstoffen oder andere Lithium-Interkalations und Insertions-
Verbindungen oder Legierungsverbindungen bestehen. Als Elektrolyt
werden Lösungen mit Lithiumsalzen wie LiPF6, LiBF4, LiClO4, LiAsF6,
LiCF3SO3, LiN(CF3SO2)2 oder LiC(CF3SO2)3 und deren Mischungen
in aprotischen Lösungsmitteln verwendet.
Eine Vielzahl von Additiven zur Anwendung in Lithium-Ionen-
Batterien werden in der Literatur erwähnt. Beispielsweise werden in
EP 0759641 und US 5776627 organische aromatische Verbindungen
wie Biphenyl, substituierte Thiophene und Furane, in EP 0746050
und EP 0851524 substituierte Anisol-, Mesithylen- und Xylolderivate
dem Elektrolyten zugesetzt um die Sicherheit der Batterie im Fall ei
ner Überladung zu erhöhen. Zum gleichen Zweck werden in
US 5753389 organische Carbonate als Additive verwendet. Zur Ver
besserung der Zyklenstabilität werden in EP 0856901 organische Bo
roxine zugegeben. All diese Additive haben jedoch einige entschei
dende Nachteile. Organische Substanzen, wie sie in den hier ge
nannten Schriften verwendet werden, besitzen im allgemeinen tiefe
Flammpunkte und niedrige Explosionsgrenzen.
Als Elektrolytflüssigkeiten verwendet man nach dem derzeitigen
Stand der Technik bevorzugt Lösungsmittelgemische von mindestens
zwei Komponenten. Das Gemisch muß mindestens eine stark polare
Komponente enthalten, die aufgrund ihrer Polarität auf Salze stark
dissoziierend wirkt. Beispiele für diese polaren Komponenten sind
Ethylen- oder Propylencarbonat. Da diese hochpolaren Lösungsmittel
meist eine sehr hohe Viskosität aufweisen, werden dem Elektrolyten
im allgemeinen niedrigviskose Solventien als "Verdünner" zugesetzt.
Typische Vertreter sind 1,2-Dimethoxyethan, Dimethylcarbonat oder
Diethylcarbonat, die in einem Anteil zwischen 30-70% zugesetzt wer
den. Ein gravierender Nachteil dieser niedrigviskosen Lösungsmittel
liegt in ihren tiefen Flammpunkten und hohen Flüchtigkeit.
Da bei elektrochemischer Anwendung von Elektrolytlösungen und in
noch weit stärkerem Maße beim Auftreten von Fehlern (Kurzschluß,
Überladen) stets eine Erwärmung eintritt, erhöht dies das Risiko der
Entzündung des Elektrolyten.
Zur Erhöhung der Sicherheit können Kathoden- und Anodenraum
durch eine mikroporöse Separatormembran getrennt werden. Wei
terhin kann der Einbau von Überdrucksicherungen, die auf Gasent
wicklung beim Überladen reagieren, die Sicherheit dieser Zellen er
höhen.
Es werden flammhemmende phosphor- und halogenhaltige Zusätze
empfohlen, die sich allerdings häufig negativ auf die Leistungscha
rakteristik der Batterien auswirken.
All diese Maßnahmen können jedoch nicht ausschließen, daß bei
Betriebsstörungen der leichtflüchtige und leichtentzündliche "Verdün
ner" letztlich doch entflammt. Brennendes Lithium reagiert nicht nur
mit Wasser, sondern auch mit Kohlendioxid sehr heftig.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, Additive zur Ver
fügung zu stellen, deren Flüchtigkeit gering ist und deren Flamm
punkte relativ hoch liegen, die physikalisch und chemisch stabil und
mit anderen geeigneten Lösungsmitteln ausreichend mischbar sind
und ein gutes Leitfähigkeitsverhalten aufweisen.
Die erfindungsgemäße Aufgabe wird gelöst durch Verbindungen der
allgemeinen Formel
X-(CYZ)m-SO2N(CR1R2R3)2 (I)
mit
X H, F, Cl, CnF2n + 1, CnF2n - 1, (SO2)kN(CR1R2R3)2
Y H, F, Cl
Z H, F, Cl
R1, R2, R3 H und/oder Alkyl, Fluoralkyl, Cycloalkyl
m 0-9 und falls X = H, m ≠ 0
n 1-9
k 0, falls m = 0 und k = 1, falls m = 1-9.
X H, F, Cl, CnF2n + 1, CnF2n - 1, (SO2)kN(CR1R2R3)2
Y H, F, Cl
Z H, F, Cl
R1, R2, R3 H und/oder Alkyl, Fluoralkyl, Cycloalkyl
m 0-9 und falls X = H, m ≠ 0
n 1-9
k 0, falls m = 0 und k = 1, falls m = 1-9.
Die Verbindungen der Formel (I) können in elektrochemischen Zellen
wie Superkondensatoren und primären und sekundären Lithiumbatte
rien, insbesondere als Lösungsmittel, eingesetzt werden.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel (I) schwer
entflammbar sind. Damit kann die Gefahr der Entzündung beim Auf
treten von Fehlern verringert werden.
Überraschend wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel (I)
eine hohe elektrochemische Stabilität aufweisen. Versuche haben
gezeigt, daß ein Elektrolyt, enthaltend eine Verbindung der Formel (I)
und gängige Lösungsmittel (z. B. EC, DMC) sowie ein typisches
Leitsalz (z. B. LiPF6), erst ab einem Potential von ca. 5,5 V gegen
Li/Li+ oxidativ zersetzt wird.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel (I) mit den
gängigen Lösungsmitteln mischbar sind. Es konnte keine Phasen
trennung bzw. Kristallisation des Leitsalzes beobachtet werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischungen, mit ei
nem Anteil zwischen 1 und 100%, vorzugsweise zwischen 10% und
50% mit gängigen Lösungsmitteln wie z. B. EC, DMC, PC und DEC in
Elektrolyten verwendet werden.
Als Elektrolyte können Lösungen von LiPF6, LiBF4, LiClO4, LiAsF6,
LiCF3SO3, LiN(CF3SO2)2 oder LiC(CF3SO2)3 und deren Mischungen
in aprotischen Lösungsmitteln wie EC, DMC, PC, DEC, BC, VC, Cy
clopentanone, Sulfolane, DMS, 3-Methyl-1,3-oxazolidine-2-on, DMC,
DEC, γ-Butyrolacton, EMC, MPC, BMC, EPC, BEC, DPC, 1,2-
Diethoxymethan, THF, 2-Methyltetrahydrofuran, 1,3-Dioxolan, Me
thylacetat, Ethylacetat und deren Mischungen verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung sind somit Elektrolyte, welche Verbindun
gen der Formel (I) enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind ferner elektrochemische Zellen, ins
besondere primäre und sekundäre Lithiumbatterien und Superkon
densatoren, welche im wesentlichen aus einem entsprechenden
Elektrolyten sowie Kathode, Anode und Separator bestehen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Mischungen mit gän
gigen Leitsalzen weisen eine gute Leitfähigkeit auf.
Nachfolgend wird ein allgemeines Beispiel der Erfindung näher er
läutert.
Dimethylamin wird in einem geeigneten Lösungsmittel in einer Appa
ratur mit Rührer und Kühlung vorgelegt. Als Lösungsmittel sind orga
nische Lösungsmittel, beispielsweise Diethylether oder Chloroform,
geeignet.
Unter Kühlung auf Temperaturen zwischen -30°C und 0°C und Rüh
ren werden teil- oder perfluorierte Alkylsulfonylfluoride zugegeben.
Danach wird die Reaktionslösung auf Temperaturen zwischen
Raumtemperatur und 40°C erwärmt. Das Lösungsmittel wird abde
stilliert.
Es können jedoch auch Halogensulfonamide mit gängigen Fluorie
rungsreagenzien, beispielsweise Antimontrifluorid, Arsentrifluorid
oder Kaliumfluorid, umgesetzt werden.
In einer Apparatur mit Rückflußkühler und Rührer werden Halogen
sulfonamide in geeigneten Lösungsmitteln, beispielsweise Benzol,
mit einem Fluorierungsreagenz unter Rühren 1-4 Stunden, vorzugs
weise 2 Stunden, unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen auf
Raumtemperatur wird die Reaktionslösung filtriert. Das Lösungsmittel
wird abdestilliert und der Rückstand unter vermindertem Druck destil
liert. Wenn erforderlich wird eine Redestillation unter Normaldruck
durchgeführt.
Es wurde die Entflammbarkeit der Verbindungen der Formel (I) un
tersucht. Nach den oben dargestellten Verfahren hergestellte Verbin
dungen sollten mit Hilfe einer offenen Flamme entzündet werden. Die
Versuche schlugen fehl.
Einem Elektrolyt, bestehend aus gängigen Leitsalzen wie LiPF6,
LiBF4, LiClO4, LiAsF6, LiCF3SO3, LiN(CF3SO2)2 oder LiC(CF3SO2)3
und deren Mischungen in aprotischen Lösungsmitteln wie EC, DMC,
PC, DEC, BC, VC, Cyclopentanone, Sulfolane, DMS, 3-Methyl-1,3-
oxazolidine-2-on, DMC, DEC, -Butyrolacton, EMC, MPC, BMC,
EPC, BEC, DPC, 1,2-Diethoxymethan, THF, 2-Methyltetrahydrofuran,
1,3-Dioxolan, Methylacetat, Ethylacetat und deren Mischungen wer
den Verbindungen der Formel (I) zugesetzt. Der Anteil der Verbin
dungen der Formel (I) im Lösungsmittelgemisch liegt zwischen 1 und
100%.
In einer Meßzelle mit Edelstahl, Platin- bzw. Goldarbeitselektrode,
Lithiumgegenelektrode und Lithiumreferenzelektrode wurden jeweils
3-5 Zyklovoltammogramme hintereinander aufgenommen. Hierzu
wurde ausgehend vom Ruhepotential das Potential zuerst mit einer
Vorschubgeschwindigkeit von 1 mV/s bis 100 mV/s auf Spannungen
größer als das jeweilige Zersetzungspotential des entsprechenden
Additivs gegen Li/Li+ erhöht und im weiteren Verlauf zurück auf das
Ruhepotential gefahren.
Die Ergebnisse zeigen, daß diese Elektrolyten erst bei Potentialen
von ca. 5,0 V gegen Li/Li+ oxidativ zersetzt werden. Damit sind sie für
den Einsatz in elektrochemischen Zellen geeignet.
Zu einem Referenzelektrolyten, bestehend aus LiPF6, LiBF4, LiClO4,
LiAsF6, LiCF3SO3, LiN(CF3SO2)2 oder LiC(CF3SO2)3 und deren Mi
schungen in aprotischen Lösungsmitteln wie EC, DMC, PC, DEC,
BC, VC, Cyclopentanone, Sulfolane, DMS, 3-Methyl-1,3-oxazolidine-
2-on, DMC, DEC, γ-Butyrolacton, EMC, MPC, BMC, EPC, BEC, DPC,
1,2-Diethoxymethan, THF, 2-Methyltetrahydrofuran, 1,3-Dioxolan,
Methylacetat, Ethylacetat und deren Mischungen, wurden portions
weise steigende Mengen von Verbindungen der Formel (I) gegeben.
Es konnten keine Phasentrennungen bzw. Kristallisationen des
Leitsalzes beobachtet werden. Die Verbindungen der Formel (I) sind
unbegrenzt mit den Referenzelektrolyten mischbar.
Untersuchungen der Leitfähigkeit werden mit einem Referenzelek
trolyten bei verschiedenen Temperaturen durchgeführt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern,
ohne sie jedoch zu beschränken.
Die Reaktion wird in einem 3-Hals-Kolben mit Kühlfalle, Rührer und
Vorrichtung zur Zuführung von gasförmigen Reagenzien durchge
führt. Die Kühlfalle wird bei einer Temperatur von -78°C gehalten.
250 cm3 Diethylether werden im Kolben vorgelegt und mit Eiswasser
gekühlt. 138 g (3,07 mol) über Kaliumhydroxid getrocknetes gasför
miges Dimethylamin, erhalten aus der Umsetzung von 260 g (3,19
mol) Dimethylaminhydrochlorid mit 153 g (3,83 mol) gesättigter Natri
umhydroxid-Lösung, werden im Kolben kondensiert. 202 g (1,33 mol)
gasförmiges Trifluormethylsulfonylfluorid werden über 2 Stunden un
ter Rühren zugegeben. Nach der Zugabe aller Reagenzien wird das
Reaktionsgefäß über 2 Stunden auf 40°C erwärmt. Das Reaktions
gemisch wird mit 0,5 l Wasser verdünnt und anschließend mit Die
thylether extrahiert. Das Extrakt wird mit Wasser gewaschen und
über MgSO4 getrocknet. Der Diethylether wird abdestilliert und der
Rückstand bei Normaldruck destilliert.
230,4 g N, N-Dimethyltrifluormethylsulfonamid werden gewonnen.
Ausbeute: 98%
CF3SO2N(CH3)2: Sdp.: 151-152°C
19F-NMR: -75,1 sep (CF3SO2) 1H-NMR: 3,05 q (2CH3)
5JH, F = 1,2 Hz
Ausbeute: 98%
CF3SO2N(CH3)2: Sdp.: 151-152°C
19F-NMR: -75,1 sep (CF3SO2) 1H-NMR: 3,05 q (2CH3)
5JH, F = 1,2 Hz
Die Reaktion wird in einem 3-Hals-Kolben mit Kühlfalle, Rührer und
Tropftrichter durchgeführt. Die Kühlfalle wird bei einer Temperatur
von -78°C gehalten. 100 g (0,331 mol) Perfluorbutylsulfonylfluorid
werden langsam unter Rühren zu 43 g (0,95 mol) flüssigem Dime
thylamin bei -30°C gegeben. Nach der Zugabe wird die Reaktionsmi
schung auf Raumtemperatur erwärmt und 3 Stunden gerührt. Es
werden 0,1 l Wasser zugegeben und anschließend mit Diethylether
extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen und über Na2SO4
getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert.
Es werden 114,5 g weißes kristallines N,N-
Dimethylnonafluorbutylsulfonamid gewonnen.
Ausbeute: 87,5%
C4F9SO2N(CH3)2, Smp.: 32°C
19F-NMR: -81,5 tt (3F, CF3)
-112,2 tm (2F, CF2)
-121,9 m (2F, CF2)
-126,4 tm (2F, CF2)
3JF, F = 2,2 Hz
4JF, F = 9,9 Hz
4JF, F = 13,9 Hz
1H-NMR: 3,1 s (2CH3)
Ausbeute: 87,5%
C4F9SO2N(CH3)2, Smp.: 32°C
19F-NMR: -81,5 tt (3F, CF3)
-112,2 tm (2F, CF2)
-121,9 m (2F, CF2)
-126,4 tm (2F, CF2)
3JF, F = 2,2 Hz
4JF, F = 9,9 Hz
4JF, F = 13,9 Hz
1H-NMR: 3,1 s (2CH3)
Die Reaktion wird in einem 3-Hals-Kolben mit Kühlfalle, Rührer und
Tropftrichter durchgeführt. Die Kühlfalle wird bei einer Temperatur
von -78°C gehalten. 99 g (0,458 mol) Di(fluorsulfonyl)difluormethan
werden langsam unter Rühren zu 101 g (2,084 mol) flüssigem Dime
thylamin in 100 cm3 Chloroform bei -30°C gegeben. Nach der Zuga
be wird die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur erwärmt und 3
Stunden gerührt. Das Lösungsmittel wird abdestilliert. Zum Rück
stand werden 0,3 l Wasser gegeben und anschließend mit Diethyle
ther extrahiert. Der Extrakt wird mit Wasser gewaschen und über
Na2SO4 getrocknet. Es werden ca. 80% des Lösungsmittels abdestil
liert.
Es werden 91,2 g weißes kristallines Bis(N,N-dimethylamidosulfonyl)
difluormethan gewonnen.
Ausbeute: 74,8%
(CH3)2NSO2CF2SO2N(CH3)2, Smp.: 71-72°C
19F-NMR: -100,4 m (2F, CF2)
1H-NMR: 3,06 t (4CH3)
5JH, F = 1,0 Hz
Ausbeute: 74,8%
(CH3)2NSO2CF2SO2N(CH3)2, Smp.: 71-72°C
19F-NMR: -100,4 m (2F, CF2)
1H-NMR: 3,06 t (4CH3)
5JH, F = 1,0 Hz
Die Reaktion wird in einem 2-Hals-Kolben mit Rührer und Kühlung
durchgeführt. 80 g (0,557 mol) N,N-Dimethylamidosulfonylchlorid in
100 cm3 trockenem Benzol werden zu 66 g (0,369 mol) Antimontriflu
orid gegeben. Unter Rühren werden 5 cm3 Antimonpentachlorid zu
gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden unter Rückfluß ge
kocht. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Lösung fil
triert. Das Benzol wird abdestilliert und der Rückstand unter redu
ziertem Druck destilliert. Die Redestillation unter Normaldruck ergab
53,8 g reines N,N-Dimethylamidosulfonylfluorid (R. Heap,
J. Chem. Soc. 1948, 1313).
Ausbeute: 76%
FSO2N(CH3)2, Sdp.: 149-150°C
19F-NMR: 33,0 sep
4JH, F = 2,0 Hz
Ausbeute: 76%
FSO2N(CH3)2, Sdp.: 149-150°C
19F-NMR: 33,0 sep
4JH, F = 2,0 Hz
Mit Hilfe einer offenen Flamme wurde versucht 100 ml N,N-
Dimethyltrifluormethylsulfonamid an der Luft zu entzünden. Der Ver
such schlug fehl.
In einer Meßzelle mit Platinelektrode, Lithiumgegenelektrode und
Lithiumreferenzelektrode wurden jeweils 5 Zyklovoltammogramme
hintereinander aufgenommen. Hierzu wurde ausgehend vom Ruhe
potential das Potential zuerst mit einer Vorschubgeschwindigkeit von
10 mV/s bzw. auf 6 V gegen Li/Li+ erhöht und im weiteren Verlauf zu
rück auf das Ruhepotential gefahren.
Es zeigt sich der in Abb. 1 angegebene charakteristische Ver
lauf. Der Elektrolyt, bestehend aus 1 mol/l LiPF6 in EC/DMC/N,N-
Dimethyltrifluormethylsulfonamid (47,5/47,5/5), wird erst ab einem
Potential von ca. 5,5 V gegen Li/Li+ oxidativ zersetzt. Damit ist der
Elektrolyt für einen Einsatz in Lithiumionen Batterien mit Übergangs
metallkathode geeignet.
Zu einem Referenzelektrolyten (1 mol/l LiPF6 in EC/DMC (1 : 1)) wer
den portionsweise steigende Mengen N,N-
Dimethyltrifluormethylsulfonamid gegeben. Das fluorierte Lösungs
mittel ist unbegrenzt mit dem Referenzelektrolyten mischbar. Es
konnte keine Phasentrennung bzw. Kristallisation des Leitsalzes be
obachtet werden.
Elektrolyt: 1 mol/l LiPF6 in EC/DMC/N,N-Dimethyltrifluormethyl
sulfonamid (47,5/47,5/5)
Claims (9)
1. Verbindungen der Formel
X-(CYZ)mSO2N(CR1R2R3)2 (I)
mit
X H, F, Cl, CnF2n + 1, CnF2n - 1, (SO2)kN(CR1R2R3)2
Y H, F, Cl
Z H, F, Cl
R1, R2, R3 H und/oder Alkyl, Fluoralkyl, Cycloalkyl
m 0-9 und falls X = H, m ≠ 0
n 1-9
k 0, falls m = 0 und k = 1, falls m = 1-9.
X-(CYZ)mSO2N(CR1R2R3)2 (I)
mit
X H, F, Cl, CnF2n + 1, CnF2n - 1, (SO2)kN(CR1R2R3)2
Y H, F, Cl
Z H, F, Cl
R1, R2, R3 H und/oder Alkyl, Fluoralkyl, Cycloalkyl
m 0-9 und falls X = H, m ≠ 0
n 1-9
k 0, falls m = 0 und k = 1, falls m = 1-9.
2. Verfahren zu Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß teil- oder perfluorierte Alkysulfonyl
fluoride mit Dimethylamin in organischen Lösungsmitteln umge
setzt werden.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß Halogensulfonamid mit gängigen
Fluorierungsreagenzien in organischen Lösungsmitteln umgesetzt
wird.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch ge
kennzeichnet, daß die organischen Lösungsmittel, ausgewählt aus
der Gruppe Diethylether, Benzol und Chloroform sind.
5. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als schwer ent
flammbares Lösungsmittel in Elektrolyten für elektrochemische
Zellen.
6. Verwendung nach Anspruch 5, worin besagte Verbindungen zu
sammen mit anderen gängigen Lösungsmitteln eingesetzt werden.
7. Elektrolyt, dadurch gekennzeichnet, daß er eine oder mehrere
Verbindungen gemäß Anspruch 1 enthält.
8. Elektrochemische Zelle bestehend im wesentlichen aus Kathode,
Anode, Separator und einem Elektrolyten gemäß Anspruch 7.
9. Lithiumbatterie und Superkondensator gemäß Anspruch 8.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19953638A DE19953638A1 (de) | 1999-11-09 | 1999-11-09 | Fluorierte Sulfonamide als schwer entflammbare Lösungsmittel zum Einsatz in elektrochemischen Zellen |
| EP00120189A EP1088814A1 (de) | 1999-09-29 | 2000-09-22 | Fluorierte Sulfonamide als schwer entflammbare Lösungsmittel zum Einsatz in elektrochemischen Zellen |
| BR0004449-0A BR0004449A (pt) | 1999-09-29 | 2000-09-26 | Sulfonamidas fluoradas como solventes de baixa inflamabilidade para uso em células eletroquìmicas |
| CA002321373A CA2321373A1 (en) | 1999-09-29 | 2000-09-27 | Fluorinated sulfonamides as low-flammability solvents for use in electrochemical cells |
| CN00129026A CN1289765A (zh) | 1999-09-29 | 2000-09-27 | 用于电化学电池的低可燃性溶剂的氟化磺酰胺 |
| KR1020000057003A KR20010067251A (ko) | 1999-09-29 | 2000-09-28 | 전기화학 전지에 사용하기 위한 낮은 인화성 용매로서의불화 설폰아미드 |
| JP2000297830A JP2001097944A (ja) | 1999-09-29 | 2000-09-29 | 電気化学電池用の低燃焼性溶剤としてのフッ素化スルホンアミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19953638A DE19953638A1 (de) | 1999-11-09 | 1999-11-09 | Fluorierte Sulfonamide als schwer entflammbare Lösungsmittel zum Einsatz in elektrochemischen Zellen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19953638A1 true DE19953638A1 (de) | 2001-05-10 |
Family
ID=7928262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19953638A Withdrawn DE19953638A1 (de) | 1999-09-29 | 1999-11-09 | Fluorierte Sulfonamide als schwer entflammbare Lösungsmittel zum Einsatz in elektrochemischen Zellen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19953638A1 (de) |
-
1999
- 1999-11-09 DE DE19953638A patent/DE19953638A1/de not_active Withdrawn
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