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DE19929011A1 - Polyurethane composition, useful as sealant, comprises alkoxysilane functionalized polyurethane, product of aminosilane with maleic or fumaric acid ester and organometallic compound. - Google Patents

Polyurethane composition, useful as sealant, comprises alkoxysilane functionalized polyurethane, product of aminosilane with maleic or fumaric acid ester and organometallic compound.

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Publication number
DE19929011A1
DE19929011A1 DE1999129011 DE19929011A DE19929011A1 DE 19929011 A1 DE19929011 A1 DE 19929011A1 DE 1999129011 DE1999129011 DE 1999129011 DE 19929011 A DE19929011 A DE 19929011A DE 19929011 A1 DE19929011 A1 DE 19929011A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyurethane
general formula
carbon atoms
aminosilane
maleic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE1999129011
Other languages
German (de)
Inventor
Lutz Schmalstieg
Ralf Lemmerz
Ulrich Walter
Oswald Wilmes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to DE50004264T priority patent/DE50004264D1/en
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Priority to ES00949179T priority patent/ES2206278T3/en
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
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    • C08G18/837—Chemically modified polymers by silicon containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
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Abstract

A polyurethane molding composition, cross-linkable by silane polycondensation, comprises an alkoxysilane functionalized polyurethane, a basic filler, a reaction product of an aminosilane with a maleic or fumaric acid ester, an organometallic compound and optionally other additives. A polyurethane molding composition (I), cross-linkable by silane polycondensation, comprises: (A) an alkoxysilane functionalized polyurethane having end groups of formula (1); (B) a basic filler; (C) a reaction product of an aminosilane of formula (2) with a maleic or fumaric acid ester of formula (3); (D) an organometallic compound; and (E) optionally other additives. An Independent claim is included for a process for the production of (I) by mixing components (A), (B), (C), (D) and optionally (E), under the exclusion of moisture, followed by the addition of (F). R<3>OOC-CH=CH-COOR<3> (3) R<1> = 1-24C organic group; R<2> = H or aminoethyl group; R<3> = 1-12C alkyl; n = 2-4; X,Y,Z = an organic group, whereby at least one of X, Y, Z is a methoxy or ethoxy group

Description

Die Erfindung betrifft über eine Silanpolykondensation vernetzende Polyurethan­ massen, enthaltend mindestens ein alkoxysilanfunktionelles Polyurethan, mindestens einen basischen Füllstoff, mindestens ein Umsetzungsprodukt eines Aminosilans mit einem Malein- oder Fumarsäureester, mindestens eine metallorganische Verbindung und ggf. weitere Hilfsstoffe, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Ver­ wendung.The invention relates to polyurethane crosslinking via a silane polycondensation compositions containing at least one alkoxysilane-functional polyurethane, at least a basic filler, at least one reaction product of an aminosilane with a maleic or fumaric acid ester, at least one organometallic compound and, if appropriate, other auxiliaries, a process for their preparation and their Ver turn.

Alkoxysilanfunktionelle Polyurethane, die über eine Silanpolykondensation ver­ netzen, gehören zum lange bekannten Stand der Technik. Ein Übersichtsartikel zur Thematik findet sich in "Adhesives Age" 4/1995, Seite 30 ff. (Autoren: Ta-Min Feng, B. A. Waldmann). Derartige Alkoxysilan-terminierte, feuchtigkeitshärtende Einkomponenten-Polyurethane werden in zunehmendem Maße als weichelastische Beschichtungs-, Dichtungs- und Klebemassen im Bauwesen und in der Automobil­ industrie verwendet. Bei diesen Anwendungen werden hohe Anforderungen an das Dehn-, Adhäsionsvermögen und an die Aushärtegeschwindigkeit gestellt.Alkoxysilane-functional polyurethanes, which ver. Via a silane polycondensation networks are part of the long-known prior art. An overview article on The topic can be found in "Adhesives Age" 4/1995, page 30 ff. (Authors: Ta-Min Feng, B.A. Waldmann). Such alkoxysilane-terminated, moisture-curing One-component polyurethanes are increasingly considered to be flexible Coating, sealing and adhesive compounds in construction and in the automobile industry used. These applications place high demands on the Elasticity, adhesiveness and the curing speed.

Beispielhaft werden derartige Produkte beschrieben in der EP-A-596360, EP-A 831108, der EP-A 807649 oder der EP-A 676403. Bei der Formulierung derartiger Systeme werden typischerweise metallorganische Katalysatoren sowie Haftvermittler vom Aminosilan-Typ mitverwendet. Durch den Zusatz der Aminosilanverbindungen kann es aber oftmals zu Lagerstabilitätsproblemen kommen, insbesondere dann, wenn höhere Anteile an Aminosilanen eingesetzt werden, um eine gute Haftung auf problematischen Untergründen zu erzielen.Such products are described by way of example in EP-A-596360, EP-A 831108, EP-A 807649 or EP-A 676403. In the formulation of such Systems typically become organometallic catalysts and adhesion promoters of the aminosilane type. By adding the aminosilane compounds But there can often be problems with storage stability, especially if if higher proportions of aminosilanes are used to ensure good adhesion to achieve problematic substrates.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, Aminosilane enthaltende, über eine Silanpolykondensation vernetzende Polyurethanmassen bereitzustellen, die eine verbesserte Lagerstabilität aufweisen. The object of the present invention was therefore to contain aminosilanes to provide a silane polycondensation crosslinking polyurethane compositions which have improved storage stability.  

Diese Aufgabe konnte mit der Bereitstellung der nachstehend näher beschriebenen kondensationsvernetzenden Polyurethanmassen gelöst werden.This task could be accomplished with the provision of those detailed below condensation-crosslinking polyurethane compositions are solved.

Gegenstand der Erfindung sind über eine Silanpolykondensation vernetzende Poly­ urethanmassen, enthaltend
The invention relates to poly urethane compositions which contain crosslinking via a silane polycondensation

  • A) mindestens ein alkoxysilanfunktionelles Polyurethan mit Endgruppen der allgemeinen Formel (I)
    in welcher
    R1 für einen organischen Rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
    n für eine ganze Zahl von 2 bis 4 steht
    und
    X, Y, Z gleiche oder verschiedene organische Reste darstellen, mit der Maß­ gabe, daß mindestens einer der Reste eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Methoxy- oder Ethoxygruppe darstellt,    A) at least one alkoxysilane-functional polyurethane with end groups of the general formula (I)
    in which
    R 1 is an organic radical with 1 to 12 carbon atoms,
    n represents an integer from 2 to 4
    and
    X, Y, Z represent identical or different organic radicals, with the proviso that at least one of the radicals represents an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, preferably a methoxy or ethoxy group,
  • B) mindestens einen basischen Füllstoff, B) at least one basic filler,  
  • C) mindestens ein Umsetzungsprodukt aus mindestens einem Aminosilan der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    R2 für ein Wasserstoffatom, oder eine Aminoethylgruppe steht und
    n, X, Y, Z die bei Formel (I)genannte Bedeutung haben,
    mit mindestens einem Malein- oder Fumarsäure(ester) der allgemeinen For­ mel (III)
    R3OOC-CH=CH-COOR3 (III),
    in welcher
    R3 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,    C) at least one reaction product from at least one aminosilane of the general formula (II)
    in which
    R 2 represents a hydrogen atom or an aminoethyl group and
    n, X, Y, Z have the meaning given for formula (I),
    with at least one maleic or fumaric acid (ester) of the general formula (III)
    R 3 OOC-CH = CH-COOR 3 (III),
    in which
    R 3 represents an alkyl group with 1 to 12 carbon atoms,
  • D) mindestens eine metallorganische Verbindung undD) at least one organometallic compound and
  • E) ggf. weitere Hilfsstoffe.E) if necessary, other auxiliaries.

Der Erfindung liegt die überraschende Beobachtung zugrunde, daß die anstelle der üblicherweise als Haftvermittler eingesetzten Aminosilane erfindungsgemäß einge­ setzten Addukte von Aminosilanen mit Malein- oder Fumarsäureestern verbesserte mechanische Eigenschaften und eine verbesserte Lagerstabilität bewirken. The invention is based on the surprising observation that instead of the Aminosilanes usually used as adhesion promoters according to the invention set adducts of aminosilanes with maleic or fumaric acid esters improved mechanical properties and improved storage stability.  

Die erfindungsgemäß als Komponente C) einzusetzenden Umsetzungsprodukte aus Malein- bzw. Fumarsäureestern und Aminosilanen sind prinzipiell bekannt und wer­ den beispielhaft beschrieben in der EP-A 596360 oder der EP-A 831108. Gemäß der Lehre dieser Veröffentlichungen werden die Umsetzungsprodukte von Malein- bzw. Fumarsäureestern mit Aminosilanen zur Umsetzung mit Isocyanatprepolymeren ein­ gesetzt. Die Verwendung dieser Produkte als Additiv zur Verbesserung der mecha­ nischen Eigenschaften und zur Verbesserung der Haftung von über Silanpolykonden­ sation vernetzenden Polyurethanen ist bisher nicht bekannt.The reaction products to be used according to the invention as component C) Maleic or fumaric acid esters and aminosilanes are known in principle and who described by way of example in EP-A 596360 or EP-A 831108. According to the Teaching of these publications will be the implementation products of painting or Fumaric acid esters with aminosilanes for reaction with isocyanate prepolymers set. The use of these products as an additive to improve the mecha properties and to improve the adhesion of over silane polycondums sation crosslinking polyurethanes is not yet known.

Die als Komponente A) erfindungsgemäß einzusetzenden Alkoxysilan-Endgruppen aufweisenden Polyurethane sind prinzipiell bekannt und werden hergestellt durch Umsetzung langkettiger, vorzugsweise linearer NCO-Prepolymere mit aminofunktio­ nellen Silanen der allgemeinen Strukturformel (II)
The polyurethanes containing alkoxysilane end groups to be used according to the invention as component A) are known in principle and are prepared by reacting long-chain, preferably linear NCO prepolymers with amino-functional silanes of the general structural formula (II)

wobei R1 für einen organischen Rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Phenylgruppe oder besonders bevorzugt einen Rest der allgemeinen Struktur­ formel (IIb) steht,
where R 1 is an organic radical having 1 to 12 carbon atoms, preferably a phenyl group or particularly preferably a radical of the general structure formula (IIb),

wobei R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht. In der obengenann­ ten Strukturformel steht n für eine ganze Zahl von 2 bis 4, vorzugsweise 3. wherein R 4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. In the above structural formula, n represents an integer from 2 to 4, preferably 3.

X, Y, Z bedeuten in der obengenannten Strukturformel gleiche oder verschiedene organische Reste, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste eine Alkoxy­ gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt. Vorzugsweise ist mindestens einer der Reste eine Methoxy- oder Ethoxygruppe. Besonders bevorzugt steht X, Y und Z für jeweils eine Methoxygruppe.X, Y, Z in the above structural formula mean the same or different organic radicals, with the proviso that at least one of the radicals is an alkoxy represents group with 1 to 4 carbon atoms. Preferably at least one the residues are a methoxy or ethoxy group. X, Y and Z are particularly preferred for one methoxy group each.

Beispiele für geeignete aminofunktionelle Silane gemäß Strukturformel (I) sind N- Methyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-Methyl-3-aminopropyltriethoxysilan, N- Butyl-3-aminopropyltrimethoxysilan. Vorzugsweise einsetzbar ist N-Phenyl-3- aminopropyltrimethoxysilan. Besonders bevorzugt einsetzbar sind die in der EP-A 596360 beschriebenen Asparaginsäureester wie sie durch Umsetzung von Aminosi­ lanen der allgemeinen Strukturformel (II) mit Malein- oder Fumarsäureestern der Formel (III) entstehen.Examples of suitable amino-functional silanes according to structural formula (I) are N- Methyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-methyl-3-aminopropyltriethoxysilane, N- Butyl-3-aminopropyltrimethoxysilane. N-phenyl-3- can preferably be used. aminopropyltrimethoxysilane. Those in EP-A can be used with particular preference 596360 described aspartic acid esters as they are produced by the reaction of Aminosi lanes of the general structural formula (II) with maleic or fumaric acid esters of Formula (III) arise.

Zur Herstellung der Alkoxysilan-Endgruppen aufweisenden Polyurethane A) ein­ setzbare NCO-Prepolymere werden in bekannter Weise durch Umsetzung von Polyetherpolyolen vorzugsweise Polyetherdiolen mit Diisocyanaten hergestellt und weisen einen NCO-Gehalt zwischen 0,4 und 4% auf.For the production of the polyurethanes A) containing alkoxysilane end groups settable NCO prepolymers are prepared in a known manner by reacting Polyether polyols preferably polyether diols made with diisocyanates and have an NCO content between 0.4 and 4%.

Als basische Füllstoffe B) einsetzbar sind gefällte oder gemahlene Kreiden, Metall­ oxide, -sulfate, -silicate, -hydroxyde, -carbonate und -hydrogencarbonate. Weitere Füllstoffe sind z. B. verstärkende und nichtverstärkende Füllstoffe, wie z. B. pyro­ gene oder gefällte Kieselsäuren, Ruß oder Quarzmehl. Sowohl die basischen Füll­ stoffe als auch die weiteren verstärkenden oder nichtverstärkenden Füllstoffe können gegebenenfalls oberflächen-modifiziert sein. Besonders bevorzugt einsetzbar sind als basische Füllstoffe B) gefällte oder gemahlene Kreiden sowie pyrogene Kieselsäuren. Bei der Komponente B) kann es sich selbstverständlich auch um Gemische von Füll­ stoffen handeln. Precipitated or ground chalks, metal, can be used as basic fillers B) oxides, sulfates, silicates, hydroxides, carbonates and bicarbonates. Further Fillers are e.g. B. reinforcing and non-reinforcing fillers, such as. B. pyro gene or precipitated silicas, soot or quartz powder. Both the basic fill substances as well as the other reinforcing or non-reinforcing fillers if necessary, be surface-modified. Are particularly preferably used as basic fillers B) precipitated or ground chalks and pyrogenic silicas. Component B) can of course also be mixtures of filler act substances.  

Als Komponente C) werden Umsetzungsprodukte von Aminosilanverbindungen der allgemeinen Strukturformel (II)
As component C) reaction products of aminosilane compounds of the general structural formula (II)

in welcher
R2, X, Y, Z und n die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Malein- oder Fumarsäure(estern) der allgemeinen Formel (III)
in which
R 2 , X, Y, Z and n have the meaning given above,
with maleic or fumaric acid (esters) of the general formula (III)

R3OOC-CH=CH-COOR3 (III)
R 3 OOC-CH = CH-COOR 3 (III)

in welcher
R3 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, eingesetzt.in which
R 3 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.

Beispiele für einsetzbare Aminosilanverbindungen der Formel (II) sind 3-Aminopro­ pyltrimethoxysilan, 3-Aminopropyltriethoxysilan, N-Aminoethyl-3-aminopropyltri­ methoxysilan, N-Aminoethyl-3-aminopropyltriethoxysilan, 3-Aminopropyl-methyl­ diethoxysilan und N-Aminoethyl-3-aminopropylmethyldimethoxysilan.Examples of aminosilane compounds of the formula (II) which can be used are 3-aminopro pyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, N-aminoethyl-3-aminopropyltri methoxysilane, N-aminoethyl-3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropylmethyl diethoxysilane and N-aminoethyl-3-aminopropylmethyldimethoxysilane.

In der Formel (III) steht R3 für einen linearen oder verzweigten aliphatischen Koh­ lenwasserstoffrest mit maximal 12 Kohlenstoffatomen. Beispiele für geeignete Malein- bzw. Fumarsäureester sind Maleinsäurediethylester, Maleinsäuredimethyl­ ester, Maleinsäuredibutylester, Maleinsäuredioctylester, Fumarsäurediethylester, Fumarsäuredimethylester, Fumarsäuredioctylester.In the formula (III), R 3 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon residue with a maximum of 12 carbon atoms. Examples of suitable maleic or fumaric acid esters are diethyl maleate, dimethyl maleate, dibutyl maleate, dioctyl maleate, diethyl fumarate, dimethyl fumarate, dioctyl fumarate.

Für den Fall, daß als Aminosilane Produkte eingesetzt werden in denen gemäß For­ mel (II) R2 ein Wasserstoffatom bedeutet, entstehen bei der Umsetzung mit den Malein- bzw. Fumarsäureestern gemäß der Lehre der EP-A 596360 Asparagin­ säureester der allgemeinen Strukturformel (IV)
In the event that products are used as aminosilanes in which R 2 is a hydrogen atom according to formula (II), reaction with the maleic or fumaric acid esters according to the teaching of EP-A 596360 aspartic acid esters of the general structural formula (IV )

in welcher R3, X, Y, Z und n die bei den Formeln (II) und (III) angegebene Bedeutung haben.in which R 3 , X, Y, Z and n have the meaning given for the formulas (II) and (III).

Für den besonders bevorzugten Fall, daß als Aminosilane der Formel (II) Produkte eingesetzt werden, in denen R2 eine Aminoethylgruppe bedeutet, entstehen durch Cyclokondensationsreaktion Piperazinonderivate der allgemeinen Formel (V)
In the particularly preferred case that products in which R 2 is an aminoethyl group are used as aminosilanes of the formula (II), piperazinone derivatives of the general formula (V) are formed by the cyclocondensation reaction

in welcher
R3, X, Y, Z und n die bei Formel (IV) angegebene Bedeutung haben.in which
R 3 , X, Y, Z and n have the meaning given for formula (IV).

Als Komponente E) können alle metallorganischen Katalysatoren eingesetzt werden, die bekanntermaßen die Silanpolykondensation fördern. Dies sind insbesondere Ver­ bindungen des Zinns und des Titans. Bevorzugte Zinnverbindungen sind beispiels­ weise Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndiacetat und Dioctylzinnmaleat, Zinn(II)octoat oder Dibutylzinn-bis-acetoacetonat. Bevorzugte Titanverbindungen sind beispielsweise Alkyltitanate, wie Tetraisopropyltitanat, Tetrabutyltitanat und chelatisierte Titanverbindungen, wie Diisobutyl-bisacetessigsäureethylester-titanat. Besonders bevorzugt wird Dibutylzinn-bis-acetoacetonat als Komponente E) einge­ setzt.All organometallic catalysts can be used as component E) which are known to promote silane polycondensation. These are especially Ver bonds of tin and titanium. Preferred tin compounds are, for example wise dibutyltin dilaurate, dibutyltin diacetate and dioctyltin maleate, Tin (II) octoate or dibutyltin bis-acetoacetonate. Preferred titanium compounds are for example alkyl titanates such as tetraisopropyl titanate, tetrabutyl titanate and chelated titanium compounds such as ethyl diisobutyl bisacetoacetate titanate. Dibutyltin bis-acetoacetonate is particularly preferably used as component E) puts.

Zusätze und Hilfsstoffe F) im Sinne der Erfindung seien genannt: Trockenmittel, Weichmacher, andere als die unter D) genannten Haftmittel, Thixotropiermittel, Lichtschutzmittel, Pigmente und Schutzmittel, z. B. Fungizide.Additives and auxiliary substances F) within the meaning of the invention may be mentioned: desiccants, Plasticizers, adhesives other than those mentioned under D), thixotropic agents, Light stabilizers, pigments and protective agents, e.g. B. Fungicides.

Als Trockenmittel seien insbesondere Alkoxysilylverbindungen genannt wie Vinyl­ trimethoxysilan, Methyltrimethoxysilan, i-Butyltrimethoxysilan, Hexadecyltri­ methoxysilan. Als Weichmacher seien beispielhaft Phtalsäureester, Adipinsäureester, Alkylsulfonsäureester des Phenols oder Phosphorsäureester genannt. Als Thixotro­ piermittel seien beispielhaft Polyamide, hydrierte Ricinusöl-Folgeprodukte oder auch Polyvinylchlorid genannt. Als Haftvermittler können zusätzlich zu den unter C) genannten Verbindungen Aminosilane der bekannten Art, Epoxysilane und/oder Mercaptosilane eingesetzt werden.Alkoxysilyl compounds such as vinyl may be mentioned in particular as drying agents trimethoxysilane, methyltrimethoxysilane, i-butyltrimethoxysilane, hexadecyltri methoxysilane. Examples of plasticizers are phthalic acid esters, adipic acid esters, Called alkyl sulfonic acid ester of phenol or phosphoric acid ester. As Thixotro Examples of piercing agents are polyamides, hydrogenated castor oil derivatives or also Called polyvinyl chloride. As adhesion promoters in addition to those under C) mentioned compounds aminosilanes of the known type, epoxysilanes and / or Mercaptosilanes are used.

Die erfindungsgemäßen Polyurethanmassen bestehen vorzugsweise aus 30 bis 80 Gew.-% an Komponente A), 10 bis 50 Gew.-% an Komponente B), 0,5 bis 3 Gew.-% an Komponente C), 0,02 bis 1 Gew.-% an Komponente D) sowie 0 bis 40 Gew.-% an Komponente F). The polyurethane compositions according to the invention preferably consist of 30 to 80 % By weight of component A), 10 to 50% by weight of component B), 0.5 to 3% by weight Component C), 0.02 to 1% by weight of component D) and 0 to 40% by weight Component F).  

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen kondensationsvernetzenden Polyurethanmassen. Beim erfin­ dungsgemäßen Verfahrens wird die Komponente C) in einem separaten Reaktionsge­ fäß hergestellt, durch Umsetzung der Aminosilane mit den Malein- bzw. Fumarsäu­ reestern analog der Lehre der EP-A 596360 im Temperaturbereich von 0 bis 100°C. Die Komponenten A), B), D) sowie gegebenenfalls E) werden unter Ausschluß von Feuchtigkeit vermischt und anschließend mit der Komponente C) versetzt.The present invention also relates to a method for producing the Condensation-crosslinking polyurethane compositions according to the invention. When invented The inventive method, component C) in a separate reaction produced by reaction of the aminosilanes with the maleic or fumaric acid reesters analogous to the teaching of EP-A 596360 in the temperature range from 0 to 100 ° C. Components A), B), D) and optionally E) are with the exclusion of Moisture mixed and then mixed with component C).

In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die erfindungsgemäß einsetzbare Komponente C) in situ erzeugt. Bei dieser Verfahrens­ weise werden die Komponenten A), B), D) sowie gegebenenfalls E) zusammen mit den zur Herstellung der Komponente C) einsetzbaren Malein- bzw. Fumarsäureestern unter Ausschluß von Feuchtigkeit vermischt und anschließend mit den erfindungs­ gemäß zur Herstellung der Komponente C) einsetzbaren Aminosilanen versetzt.In a preferred embodiment of the method according to the invention, the Component C) which can be used according to the invention is generated in situ. In this procedure components A), B), D) and optionally E) together with the maleic or fumaric acid esters which can be used to prepare component C) mixed in the absence of moisture and then with the Invention added according to aminosilanes which can be used for the production of component C).

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsge­ mäß als Komponente C) einsetzbaren Umsetzungsprodukte von Aminosilanen und Malein- und Fumarsäureestern als Additiv in kondensationsvernetzenden Polyure­ thanmassen.The present invention also relates to the use of the invention reaction products of aminosilanes and which can be used as component C) Maleic and fumaric acid esters as an additive in condensation-crosslinking polyures than mass.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung der erfin­ dungsgemäßen kondensationsvernetzenden Polyurethanmassen als Dichtstoff, Kleb- oder Beschichtungsmaterial.The present invention furthermore relates to the use of the invention Condensation-crosslinking polyurethane compositions according to the invention as sealant, adhesive or coating material.

Die erfindungsgemäßen kondensationsvernetzenden Polyurethanmassen zeigen einerseits eine schnelle Aushärtung mit Hautbildungszeiten zwischen 15 und 120 Minuten, besitzen aber andererseits eine hervorragende Lagerstabilität im Tempera­ turbereich bis zu 60°C.The condensation-crosslinking polyurethane compositions according to the invention show on the one hand, rapid curing with skin formation times between 15 and 120 Minutes, but on the other hand have an excellent storage stability in tempera range up to 60 ° C.

Die vernetzten Polymere zeigen verbesserte mechanische Eigenschaften insbeson­ dere eine verbesserte Reißdehnung im Vergleich zu analogen Systemen, die konven­ tionelle Aminosilane enthalten. Außerdem zeichnen sich die erfindungsgemäßen Polyurethanmassen durch hervoragende Haftung insbesondere Naßhaftung auf allen erdenklichen Substraten wie beispielsweise Metall, Keramik, Kunststoff, Stein oder Beton aus. The crosslinked polymers show improved mechanical properties in particular an improved elongation at break compared to analogue systems that use convents  contain tional aminosilanes. In addition, the invention Polyurethane compositions through excellent adhesion, especially wet adhesion on all imaginable substrates such as metal, ceramic, plastic, stone or Concrete.  

BeispieleExamples Herstellung eines Alkoxysilyl-Endgruppen aufweisenden Polyurethans A1)Production of a Polyurethane A1 Having Alkoxysilyl End Groups

2000 g eines Polyetherdiols der OH-Zahl 28, hergestellt durch Propoxylierung von Propylenglykol und anschließende Ethoxylierung des Propoxylierungsproduktes (PO/EO-Verhältnis = 80 : 20) werden mit 155,4 g Isophorondiisocyanat bei 70°C unter Zusatz von 0,02 g Dibutylzinndilaurat bis zum Erreichen des theoretischen NCO-Gehaltes von 0,78% prepolymerisiert. Nach Abkühlen auf 60°C tropft man 140,4 g N-(3-Trimethoxysilylpropyl)asparaginsäure-diethylester (hergestellt gemäß EP-A 596 360, Bsp. 5) zügig zu und rührt, bis im IR-Spektrum keine Isocyanatbande mehr zu sehen ist. Das erhaltene Alkoxysilyl-Endgruppen aufweisende Polyurethan­ prepolymer hat eine Viskosität von 76000 mPas (23°C).2000 g of a polyether diol of OH number 28, prepared by propoxylation of Propylene glycol and subsequent ethoxylation of the propoxylation product (PO / EO ratio = 80:20) with 155.4 g of isophorone diisocyanate at 70 ° C with the addition of 0.02 g of dibutyltin dilaurate until the theoretical is reached NCO content of 0.78% prepolymerized. After cooling to 60 ° C, dropwise 140.4 g of diethyl N- (3-trimethoxysilylpropyl) aspartate (prepared according to EP-A 596 360, Example 5) rapidly and stirred until no isocyanate band in the IR spectrum there is more to see. The resulting alkoxysilyl-terminated polyurethane prepolymer has a viscosity of 76000 mPas (23 ° C).

Herstellung eines Alkoxysilyl-Endgruppen aufweisenden Polyurethans A2)Preparation of a polyurethane A2) having alkoxysilyl end groups

2000 g eines Polyetherdiols der OH-Zahl 28, hergestellt durch Propoxylierung von Propylenglykol und anschließende Ethoxylierung des Propoxylierungsproduktes (PO/EO-Verhältnis = 80 : 20) werden mit 155,4 g Isophorondiisocyanat bei 70°C unter Zusatz von 0,02 g Dibutylzinndilaurat bis zum Erreichen des theoretischen NCO-Gehaltes von 0,78% prepolymerisiert. Nach Abkühlen auf 60°C tropft man 102 g N-Phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilan zügig zu und rührt, bis im IR-Spek­ trum keine Isocyanatbande mehr zu sehen ist. Das erhaltene Alkoxysilyl-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymer hat eine Viskosität von 86000 mPas (23°C). 2000 g of a polyether diol of OH number 28, prepared by propoxylation of Propylene glycol and subsequent ethoxylation of the propoxylation product (PO / EO ratio = 80:20) with 155.4 g of isophorone diisocyanate at 70 ° C with the addition of 0.02 g of dibutyltin dilaurate until the theoretical is reached NCO content of 0.78% prepolymerized. After cooling to 60 ° C, dropwise Swiftly add 102 g of N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane and stir until the IR spec no isocyanate band can be seen. The alkoxysilyl end groups obtained The polyurethane prepolymer has a viscosity of 86000 mPas (23 ° C).  

Beispiel 1example 1 Herstellung einer erfindungsgemäßen PolyurethanmasseProduction of a polyurethane composition according to the invention

In einem handelsüblichen Planetenmischer werden die folgenden Komponenten zu einem gebrauchsfertigen Dichtstoff verarbeitet:
The following components are processed into a ready-to-use sealant in a commercially available planetary mixer:

36,4 Gew-Teile Polyurethan A1)
12,9 Gew.-Teile Diisoundecylphtalat (Weichmacher)
0,02 Gew.-Teile Dibutylzinn-bis-acetoacetonat (10%ig gelöst in Solventnaphta 100)
1,50 Gew.-Teile Vinyltrimethoxysilan
46,2 Gew.-Teile Fällungskreide (Typ: Socal® U1S2)
2,00 Gew.-Teile Maleinsäurediethylester
1,40 Gew.-Teile Disparlon® NVG8403 S (Thixotropiermittel der Kusumoto Chem. Ltd.)36.4 parts by weight of polyurethane A1)
12.9 parts by weight of diisoundecyl phthalate (plasticizer)
0.02 part by weight of dibutyltin bis-acetoacetonate (10% dissolved in solvent naphta 100)
1.50 parts by weight of vinyl trimethoxysilane
46.2 parts by weight of chalk (type: Socal® U1S2)
2.00 parts by weight of diethyl maleate
1.40 parts by weight of Disparlon® NVG8403 S (thixotropic agent from Kusumoto Chem. Ltd.)

Die Mischung wird 10 Minuten bei einem Druck von 100 mbar dispergiert, wobei die Innentemperatur auf 60°C ansteigt. Anschließend werden
The mixture is dispersed for 10 minutes at a pressure of 100 mbar, the internal temperature rising to 60 ° C. Then be

1,5 Gew.-Teile N-Aminoethyl-3-aminopropyl-trimethoxysilan
1.5 parts by weight of N-aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilane

zugegeben und bei einem Druck von 100 mbar durch 10 minütiges Rühren eingear­ beitet. Der so hergestellte Dichtstoff zeigt eine ausgezeichnete Standfestigkeit, haftet auf nahezu allen Untergründen und härtet mit einer Hautbildungszeit von 30 Minuten aus.added and incorporated at a pressure of 100 mbar by stirring for 10 minutes works. The sealant produced in this way shows excellent stability and adheres on almost all substrates and hardens with a skin formation time of 30 minutes out.

Das Produkt wir in eine handelsübliche Kartusche abgefüllt und bei 50°C gelagert. Nach einer Lagerdauer von 90 Tagen läßt sich das Produkt noch problemlos verar­ beiten und zeigt unveränderte Produkteigenschaften. The product is filled into a commercially available cartridge and stored at 50 ° C. After a storage period of 90 days, the product can still be processed without any problems and shows unchanged product properties.  

Die folgenden mechanischen Eigenschaften wurden bestimmt:
Zugfestigkeit: 2,6 N/mm2 (DIN 53504)
Reißdehnung: 268% (DIN 53504)
Weiterreißwiderstand: 5,4 N/mm (DIN 53515)
Shore A-Härte: 42The following mechanical properties were determined:
Tensile strength: 2.6 N / mm 2 (DIN 53504)
Elongation at break: 268% (DIN 53504)
Tear resistance: 5.4 N / mm (DIN 53515)
Shore A hardness: 42

Beispiel 2Example 2 Herstellung einer erfindungsgemäßen PolyurethanmasseProduction of a polyurethane composition according to the invention

In einem handelsüblichen Planetenmischer werden die folgenden Komponenten zu einem gebrauchsfertigen Dichtstoff verarbeitet:
The following components are processed into a ready-to-use sealant in a commercially available planetary mixer:

36,0 Gew-Teile Polyurethan aus Beispiel 2
12,6 Gew.-Teile Diisoundecylphtalat (Weichmacher)
0,02 Gew.-Teile Dibutylzinn-bis-acetoacetonat (10%ig gelöst in Solventnaphta 100)
2,20 Gew.-Teile Vinyltrimethoxysilan
45,68 Gew.-Teile Fällungskreide (Typ: Socal® U1S2 der Fa. Solvay GmbH)
2,0 Gew.- Teile Maleinsäuredimethylester
1,4 Gew.-Teile Cabosil® TS 720 (pyrogene Kieselsäure der Fa. Cabot GmbH)36.0 parts by weight of polyurethane from Example 2
12.6 parts by weight of diisoundecyl phthalate (plasticizer)
0.02 part by weight of dibutyltin bis-acetoacetonate (10% dissolved in solvent naphta 100)
2.20 parts by weight of vinyl trimethoxysilane
45.68 parts by weight of chalk (type: Socal® U1S2 from Solvay GmbH)
2.0 parts by weight of dimethyl maleate
1.4 parts by weight of Cabosil® TS 720 (fumed silica from Cabot GmbH)

Die Mischung wird 10 Minuten bei einem Druck von 100 mbar dispergiert, wobei die Innentemperatur auf 60°C ansteigt. Anschließend werden
The mixture is dispersed for 10 minutes at a pressure of 100 mbar, the internal temperature rising to 60 ° C. Then be

2,1 Gew.-Teile N-Aminoethyl-3-aminopropyl-trimethoxysilan
2.1 parts by weight of N-aminoethyl-3-aminopropyltrimethoxysilane

zugegeben und bei einem Druck von 100 mbar durch 10minütiges Rühren eingear­ beitet. added and incorporated at a pressure of 100 mbar by stirring for 10 minutes works.  

Der so hergestellte Dichtstoff zeigt eine ausgezeichnete Standfestigkeit, haftet auf nahezu allen Untergründen und härtet mit einer Hautbildungszeit von 40 Minuten aus.The sealant produced in this way shows excellent stability and adheres almost all substrates and hardens with a skin formation time of 40 minutes out.

Das Produkt wir in eine handelsübliche Kartusche abgefüllt und bei 50°C gelagert. Nach einer Lagerdauer von 90 Tagen läßt sich das Produkt noch problemlos verar­ beiten und zeigt unveränderte Produkteigenschaften.The product is filled into a commercially available cartridge and stored at 50 ° C. After a storage period of 90 days, the product can still be processed without any problems and shows unchanged product properties.

Die folgenden mechanischen Eigenschaften wurden bestimmt:
Zugfestigkeit: 2,8 N/mm2 (DIN 53504)
Reißdehnung: 290% (DIN 53504)
Weiterreißwiderstand: 7,5 N/mm (DIN 53515)
Shore A-Härte: 46The following mechanical properties were determined:
Tensile strength: 2.8 N / mm 2 (DIN 53504)
Elongation at break: 290% (DIN 53504)
Tear resistance: 7.5 N / mm (DIN 53515)
Shore A hardness: 46

Beispiel 3Example 3 Nicht erfindungsgemäßes VergleichsbeispielComparative example not according to the invention

Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Änderung daß kein Maleinsäurediethylester zuge­ setzt wird. Das Produkt wir in eine handelsübliche Kartusche abgefüllt und bei 50°C gelagert. Nach einer Lagerdauer von 60 Tagen läßt sich das Produkt nicht mehr aus der Kartusche auspressen und ist geliert.Example 1 is repeated, with the change that no diethyl maleate is added is set. The product is filled into a commercially available cartridge and at 50 ° C stored. After a storage period of 60 days, the product can no longer be used squeeze the cartridge and is gelled.

Die folgenden mechanischen Eigenschaften wurden bestimmt:
Zugfestigkeit: 2,5 N/mm2 (DIN 53504)
Reißdehnung: 235% (DIN 53504)
Weiterreißwiderstand: 5,6 N/mm (DIN 53515)
Shore A-Härte: 42 The following mechanical properties were determined:
Tensile strength: 2.5 N / mm 2 (DIN 53504)
Elongation at break: 235% (DIN 53504)
Tear resistance: 5.6 N / mm (DIN 53515)
Shore A hardness: 42

Beispiel 4Example 4 Nicht erfindungsgemäßes VergleichsbeispielComparative example not according to the invention

Beispiel 2 wird wiederholt, mit der Änderung, daß kein Maleinsäuredimethylester zugesetzt wird. Das Produkt wir in eine handelsübliche Kartusche abgefüllt und bei 50°C gelagert. Nach einer Lagerdauer von 35 Tagen läßt sich das Produkt nicht mehr aus der Kartusche auspressen und ist geliert.Example 2 is repeated with the change that no dimethyl maleate is added. The product is filled into a commercially available cartridge and included Stored at 50 ° C. After a storage period of 35 days, the product cannot be Squeeze more out of the cartridge and is gelled.

Die folgenden mechanischen Eigenschaften wurden bestimmt:
Zugfestigkeit: 2,8 N/mm2 (DIN 53504)
Reißdehnung: 250% (DIN 53504)
Weiterreißwiderstand: 7,4 N/mm (DIN 53515)
Shore A-Härte: 46The following mechanical properties were determined:
Tensile strength: 2.8 N / mm 2 (DIN 53504)
Elongation at break: 250% (DIN 53504)
Tear resistance: 7.4 N / mm (DIN 53515)
Shore A hardness: 46

Beispiel 5Example 5 Herstellung einer erfindungsgemäßen PolyurethanmasseProduction of a polyurethane composition according to the invention

In einem handelsüblichen Planetenmischer werden die folgenden Komponenten zu einem gebrauchsfertigen Dichtstoff verarbeitet:
The following components are processed into a ready-to-use sealant in a commercially available planetary mixer:

36,4 Gew-Teile Polyurethan A1)
12,9 Gew.-Teile Diisoundecylphtalat (Weichmacher)
0,04 Gew.-Teile Dibutylzinn-bis-acetoacetonat (10%ig gelöst in Solventnaphta 100)
1,50 Gew.-Teile Vinyltrimethoxysilan
46,2 Gew.-Teile Fällungskreide (Typ: Socal U1S2)
1,40 Gew.-Teile Disparlon NVG8403 S (Thixotropiermittel der Kusumoto Chem. Ltd.)36.4 parts by weight of polyurethane A1)
12.9 parts by weight of diisoundecyl phthalate (plasticizer)
0.04 part by weight of dibutyltin bis-acetoacetonate (10% dissolved in solvent naphta 100)
1.50 parts by weight of vinyl trimethoxysilane
46.2 parts by weight of chalk (type: Socal U1S2)
1.40 parts by weight of Disparlon NVG8403 S (thixotropic agent from Kusumoto Chem. Ltd.)

Die Mischung wird 10 Minuten bei einem Druck von 100 mbar dispergiert, wobei die Innentemperatur auf 60°C ansteigt. Anschließend werden
The mixture is dispersed for 10 minutes at a pressure of 100 mbar, the internal temperature rising to 60 ° C. Then be

2,5 Gew.-Teile N-(3-Trimethoxysilylpropyl)asparaginsäure-diethylester
(hergestellt gemäß EP-A 596 360, Bsp. 5)
2.5 parts by weight of diethyl N- (3-trimethoxysilylpropyl) aspartate
(produced according to EP-A 596 360, Ex. 5)

zugegeben und bei einem Druck von 100 mbar durch 10 minütiges Rühren eingear­ beitet.added and incorporated at a pressure of 100 mbar by stirring for 10 minutes works.

Der so hergestellte Dichtstoff zeigt eine ausgezeichnete Standfestigkeit, haftet auf nahezu allen Untergründen und härtet mit einer Hautbildungszeit von 50 Minuten aus.The sealant produced in this way shows excellent stability and adheres almost all substrates and hardens with a skin formation time of 50 minutes out.

Das Produkt wir in eine handelsübliche Kartusche abgefüllt und bei 50°C gelagert. Nach einer Lagerdauer von 90 Tagen läßt sich das Produkt noch problemlos verar­ beiten und zeigt unveränderte Produkteigenschaften.The product is filled into a commercially available cartridge and stored at 50 ° C. After a storage period of 90 days, the product can still be processed without any problems and shows unchanged product properties.

Die folgenden mechanischen Eigenschaften wurden bestimmt:
Zugfestigkeit: 2,5 N/mm2 (DIN 53504)
Reißdehnung: 310% (DIN 53504)
Weiterreißwiderstand: 6,1 N/mm (DIN 53515)
Shore A-Härte: 39The following mechanical properties were determined:
Tensile strength: 2.5 N / mm 2 (DIN 53504)
Elongation at break: 310% (DIN 53504)
Tear resistance: 6.1 N / mm (DIN 53515)
Shore A hardness: 39

Claims (6)

1. Über eine Silanpolykondensation vernetzende Polyurethanmassen, enthaltend
  • A) mindestens ein alkoxysilanfunktionelles Polyurethan mit Endgruppen der allgemeinen Formel (I)
    in welcher
    R1 für einen organischen Rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
    n für eine ganze Zahl von 2 bis 4 steht
    und
    X, Y, Z gleiche oder verschiedene organische Reste darstellen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Methoxy- oder Ethoxygruppe darstellt,
  • B) mindestens einen basischen Füllstoff,
  • C) mindestens ein Umsetzungsprodukt aus mindestens einem Aminosilan der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    R2 für ein Wasserstoffatom, oder eine Aminoethylgruppe steht und
    n, X, Y, Z die bei Formel (I) genannte Bedeutung haben,
    mit mindestens einem Malein- oder Fumarsäure(ester) der allgemei­ nen Formel (III)
    R3OOC-CH=CH-COOR3 (III),
    in welcher R3 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen steht,
  • D) mindestens eine metallorganische Verbindung und
  • E) ggf. weitere Hilfsstoffe.
1. Containing polyurethane masses which crosslink via a silane polycondensation
  • A) at least one alkoxysilane-functional polyurethane with end groups of the general formula (I)
    in which
    R 1 is an organic radical with 1 to 12 carbon atoms,
    n represents an integer from 2 to 4
    and
    X, Y, Z represent identical or different organic radicals, with the proviso that at least one of the radicals represents an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, preferably a methoxy or ethoxy group,
  • B) at least one basic filler,
  • C) at least one reaction product from at least one aminosilane of the general formula (II)
    in which
    R 2 represents a hydrogen atom or an aminoethyl group and
    n, X, Y, Z have the meaning given for formula (I),
    with at least one maleic or fumaric acid (ester) of the general formula (III)
    R 3 OOC-CH = CH-COOR 3 (III),
    in which R 3 represents an alkyl group with 1 to 12 carbon atoms,
  • D) at least one organometallic compound and
  • E) if necessary, other auxiliaries.
2. Über eine Silanpolykondensation vernetzende Polyurethanmassen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente A) mindestens ein Alkoxysilyl-funktionelles Polyurethan der allgemeinen Formel (I)
eingesetzt wird, worin X, Y, und Z jeweils für eine Methoxygruppe steht.2. Via a silane polycondensation crosslinking polyurethane compositions according to claim 1, characterized in that as component A) at least one alkoxysilyl-functional polyurethane of the general formula (I)
is used, wherein X, Y, and Z each represent a methoxy group. 3. Über eine Silanpolykondensation vernetzende Polyurethanmassen gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente A) min­ destens ein Alkoxysilyl-funktionelles Polyurethan der allgemeinen Formel (I)
eingesetzt wird, worin R1 für einen Rest der allgemeinen Formel (IIb)
steht, wobei R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.3. A silane polycondensation crosslinking polyurethane composition as claimed in claim 1 and 2, characterized in that at least one alkoxysilyl-functional polyurethane of the general formula (I) is used as component A)
is used, in which R 1 is a radical of the general formula (IIb)
stands, wherein R 4 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. 4. Über eine Silanpolykondensation vernetzende Polyurethanmassen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente D) Aminosilan­ verbindungen der allgemeinen Formel (V) eingesetzt werden,
in welcher
R3 für einen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasser­ stoffrest mit maximal 12 Kohlenstoffatomen steht, n = 3 ist und X, Y, Z für Methoxy oder Ethoxyreste stehen.4. Polyurethane compositions crosslinking via a silane polycondensation according to claim 1, characterized in that aminosilane compounds of the general formula (V) are used as component D),
in which
R 3 represents a linear or branched aliphatic hydrocarbon radical with a maximum of 12 carbon atoms, n = 3 and X, Y, Z represent methoxy or ethoxy radicals. 5. Verfahren zur Herstellung von kondensationsvernetzenden Polyurethan­ massen gemäß Anspruch 1, wonach die Komponenten A), B), C), E) sowie ggf. F) unter Ausschluß von Feuchtigkeit vermischt werden und anschließend mit der Komponente D) versetzt werden.5. Process for the preparation of condensation-crosslinking polyurethane compositions according to claim 1, according to which the components A), B), C), E) and if necessary F) are mixed in the absence of moisture and then with component D) are added. 6. Verwendung von kondensationsvernetzenden Polyurethanmassen gemäß Anspruch 1 als Dichtstoff, Kleb- oder Beschichtungsmaterial.6. Use of condensation-crosslinking polyurethane compositions according to Claim 1 as a sealant, adhesive or coating material.
DE1999129011 1999-06-25 1999-06-25 Polyurethane composition, useful as sealant, comprises alkoxysilane functionalized polyurethane, product of aminosilane with maleic or fumaric acid ester and organometallic compound. Withdrawn DE19929011A1 (en)

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