DE198908C - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
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KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- M 198908 KLASSE 22 a. GRUPPE- M 198908 CLASS 22 a. GROUP
GEORG NUTH in VILLEMEMBLE, HANS HOLD und HENRI RUEGGGEORG NUTH in VILLEMEMBLE, HANS HOLD and HENRI RUEGG
in PARIS.in Paris.
Die Erfindung betrifft, die Darstellung von .. ■ Monoazofarbstoffen mit Hilfe der Diazoverbindungen der in Wasser leicht löslichen Sulfosäuren des Mono-a- und des Mono-ß-Naphtylbenzidins. The invention relates to the preparation of .. ■ monoazo dyes with the aid of the diazo compounds the sulfonic acids of mono-a- and mono-ß-naphthylbenzidine, which are easily soluble in water.
Solche Sulfosäuren werden nach den Angaben der französischen Patentschrift 344844 erhalten durch Sulfurierung der von V. Merz und H. Strasser (Journal für praktische Chemie, 60, 159) beschriebenen Mononaphtylbenzidine mit anhydridhaltiger Schwefelsäure, in der Weise, daß sich wasserlösliche Sulfosäuren bilden.Such sulfonic acids are according to the information in French patent 344844 obtained by sulfurization of the by V. Merz and H. Strasser (Journal for practical Chemie, 60, 159) described mononaphtylbenzidines with anhydride-containing sulfuric acid, in such a way that water-soluble sulfonic acids are formed.
Die durch Kuppelung der Diazoverbindung J-5 dieser Sulfosäuren mit geeigneten Farbstoffkomponenten erzielten Monoazofarbstoffe färben Wolle in saurem Bade in satten Nuancen. Die Farbstoffe egalisieren gut. Die Ausfärbungen sind säure- und alkaliecht und zeichnen sich durch gute Lichtechtheit, namentlich aber durch ihre Walkechtheit aus. Durch diese erhebliche Walkechtheit der Ausfärbungen unterscheiden sich die Farbstoffe vorteilhaft von den nach der französischen Patentes schrift 333212 aus den schwer löslichen Sulfosäuren der mononaphtylierten Benzidine erhaltenen Monoazofarbstoffen.Those obtained by coupling the diazo compound J-5 of these sulfonic acids with suitable dye components The monoazo dyes obtained dye wool in an acid bath in rich shades. The dyes level out well. The colorations are acid and alkali-proof are characterized by good lightfastness, but especially by their flexing fastness. By The dyestuffs advantageously differ in this considerable flexing fastness of the colorations according to the French patent 333212 from the sparingly soluble sulfonic acids the monoazo dyes obtained from the mononaphthylated benzidines.
Zur Darstellung der neuen Farbstoffe verfährt man beispielsweise wie folgt;The procedure for preparing the new dyes is as follows, for example;
3030th
Eine 7 kg Natriumnitrit entsprechende Menge Natronsalz der leicht löslichen Monoß-naphtylbenzidinsulfosäure wird in Wasser gelöst Und nach Zusatz von etwa 35 kg konz. Salzsäure mit einer Lösung von 7 kg Natriumnitrit diazotiert. Die braungelbe Lösung des, Diazokörpers läßt man in eine sodaalkalisch gehaltene Lösung von 16 kg salicylsaurem Natron einlaufen und setzt zur Vollendung der Farbstoffbildung etwas Natronlauge zu. Aus der aufgekochten rötlichgelben Farblösung scheidet Salz den Farbstoff als feinen, gelbbraunen Niederschlag ab. Getrocknet bildet der Farbstoff ein braunes Pulver. Wolle wird davon in saurem Bade licht- und walkecht bräunlichgelb gefärbt.An amount of sodium salt of the easily soluble monosnaphthylbenzidine sulfonic acid corresponding to 7 kg of sodium nitrite is dissolved in water and after adding about 35 kg of conc. Hydrochloric acid with a solution of 7 kg of sodium nitrite diazotized. The brown-yellow solution of the diazo body is left in a soda-alkaline solution A held solution of 16 kg of sodium salicylic acid is poured in and continues to perfection a little caustic soda to the dye formation. From the boiled reddish yellow Dye solution, salt separates the dye as a fine, yellow-brown precipitate. Dried the dye forms a brown powder. Wool is dyed brownish-yellow in an acidic bath that is lightfast and whackfast.
Beispiel II.Example II.
Die nach Beispiel I dargestellte Diazolösung der leicht löslichen Mono-ß-naphtylbenzidin- ' suifosäure trägt man in eine sodaalkalisch gehaltene Lösung von 35 kg 2-Naphtol-3-6-disulfosäure (R-SaIz) ein. Es bildet sich sofort, eine blaurote Lösung, welche aufgekocht und ausgesalzen wird. Dabei scheidet sich der Farbstoff als braunroter Niederschlag ab. Getrocknet stellt derselbe ein rotbraunes Pul-The diazo solution of the readily soluble mono-ß-naphthylbenzidine shown in Example I Suifoic acid is carried into a solution of 35 kg of 2-naphthol-3-6-disulphonic acid that is kept alkaline with soda (R-SaIz) a. A bluish-red solution is formed immediately, which is boiled and is salted out. The dye separates out as a brown-red precipitate. When dried, it creates a reddish-brown powder
ver dar, welches Wolle in saurem Bade in ! blaustichigroter Nuance licht- und walkecht j färbt.ver show what wool is in the acid bath! bluish-tinged red shade light and whipped fast j colors.
, Beispiel III., Example III.
Läßt man die nach Beispiel I erhaltene Diazolösung der leicht löslichen Mono-ßnaphtylbenzidinsulfosäure in eine mit überschüssiger Soda versetzte Lösung von 34 kgIf the diazo solution of the readily soluble mono-naphthylbenzidine sulfonic acid obtained according to Example I is left in a 34 kg solution mixed with excess soda
ίο i, 8-Aminonaphtol-3-6-disulfosäure einlaufen, so bildet sich sofort eine intensiv violette Farbstofflösung. Kochsalz scheidet aus der aufgekochten Farblösung den Farbstoff als dunkelvioletten Niederschlag ab. Der Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade echt violett. Ganz ähnlich wie die Monoazofarbstoffe aus der leicht löslichen Mono-ß-naphtylbenzidinsulfosäure verhalten sich die Monoazofarbstoffe, dargestellt mit Hilfe der Mono-anaphtylbenzidinsulfosäure. ίο i, 8-aminonaphthol-3-6-disulfonic acid enter, an intensely violet dye solution is formed immediately. Table salt separates from the Boiled dye solution removes the dye as a dark purple precipitate. The dye dyes wool in an acid bath really purple. Quite similar to the monoazo dyes from the easily soluble mono-ß-naphthylbenzidine sulfonic acid behave the monoazo dyes, represented with the help of mono-anaphtylbenzidinsulfonic acid.
Beispiel IV. .Example IV..
Eine wäßrige Lösung des Natronsalzes derAn aqueous solution of the sodium salt of
Mono-ct-naphtylbenzidinsulfosäure, welche die 7 kg Natriumnitrit entsprechende Menge der leicht löslichen Sulfosäure enthält, wird unter Zusatz von etwa 35 kg konz. Salzsäure mit einer Lösung von 7 kg Natriumnitrit diazotiert. Die braungelbe Diazolösung läßt man in- eine - sodaalkalisch gehaltene Lösung von 35 kg 2-Naphtol-3-6-disulfosäure einlaufen. Der Farbstoff bildet sich sofort in Form einer intensiv blauroten Lösung. Mit Salz fällt der gebildete Farbstoff als braunroter Niederschlag aus und bildet getrocknet ein rotbraunes Pulver. Wolle wird davon in saurem Bade licht- und walkecht bläulichrot gefärbt.Mono-ct-naphthylbenzidine sulfonic acid, which is the 7 kg of sodium nitrite containing the corresponding amount of the easily soluble sulfonic acid is taken under Addition of about 35 kg conc. Hydrochloric acid is diazotized with a solution of 7 kg of sodium nitrite. The brown-yellow diazo solution is left in a solution of - kept alkaline with soda 35 kg of 2-naphthol-3-6-disulfonic acid run in. The dye takes shape immediately an intense blue-red solution. With salt, the dye formed falls as a reddish brown Precipitate forms and, when dried, forms a red-brown powder. Wool is in dyed bluish-red in acidic bath, lightfast and waterfast.
Die nach Beispiel IV dargestellte Diazolösung der leicht löslichen Mono-a-naphtylbenzidinsulfosäure wird mit einer sodaalkalisch gehaltenen Lösung von 24 kg 1,8-Aminonaphtol-4-sulfosäure vereinigt. Aus der gebildeten schwärzlichyioletten Farblösung scheidet Kochsalz den Farbstoff als schwarzen Niederschlag ab. Der Farbstoff färbt Wolle in saurem Bade echt schwärzlichviolett an.The diazo solution of the readily soluble mono-a-naphthylbenzidine sulfonic acid shown in Example IV is with a soda-alkaline solution of 24 kg 1,8-aminonaphthol-4-sulfonic acid united. From the blackish-violet color solution formed, common salt separates the color as black Precipitation from. The dye stains wool in an acidic bath really blackish-violet.
Im nachfolgenden sind die Nuancen einiger der nach dem vorliegenden Verfahren dargestellten Farbstoffe zusammengestellt.The following are the nuances of some of those presented according to the present method Colourants put together.
Farbstoff aus NuanceDye from nuance
Leicht löslicher Mono-ß-naphtylbenzidinsulfosäure und Salicylsäure Leicht löslicher Mono - β-naphtylbenzidinsulfosäure und a - Oxy-Easily soluble mono-ß-naphtylbenzidine sulfonic acid and salicylic acid Easily soluble mono-β-naphtylbenzidine sulfonic acid and a - oxy-
naphtoesäure naphthoic acid
35 Leicht löslicher Mono-ß-naphtylbenzidinsulfosäure und ß-Naphtol Leicht löslicher Mono-ß-naphtylbenzidinsulfosäure und 2-Naphtol-35 Easily soluble mono-ß-naphthylbenzidine sulfonic acid and ß-naphtol Easily soluble mono-ß-naphthylbenzidine sulfonic acid and 2-naphthol
6-sulfosäure 6-sulfonic acid
Leicht löslicher Mono-ß-naphtylbenzidinsulfosäure und 2-Naphtol-Easily soluble mono-ß-naphthylbenzidine sulfonic acid and 2-naphthol
3-6-disulfosäure 3-6-disulfonic acid
40 Leicht löslicher Mono-ß-naphtylbenzidinsulfosäure und I-Naphtol-40 Easily soluble mono-ß-naphthylbenzidine sulfonic acid and I-naphthol
4-sulfosäure 4-sulfonic acid
Leicht löslicher Mono-ß-naphtylbenzidinsulfosäure und 1,8-Amino-Easily soluble mono-ß-naphthylbenzidine sulfonic acid and 1,8-amino
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Leicht löslicher Mono-ß-naphtylbenzidinsulfosäure und 1,8-Amino-Easily soluble mono-ß-naphthylbenzidine sulfonic acid and 1,8-amino
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Leicht löslicher Mono-a-naphtylbenzidinsulfosäure und Salicylsäure Leicht löslicher Mono-α-naphtylbenzidinsulfosäure und a-Oxy-Easily soluble mono-a-naphthylbenzidine sulfonic acid and salicylic acid Easily soluble mono-α-naphthylbenzidine sulfonic acid and a-oxy-
naphtoesäure naphthoic acid
Leicht löslicher Mono-a-naphtylbenzidinsulfosäure und ß-Naphtol 50 Leicht löslicher Mono-a-naphtylbenzidinsulfosäure und 2-Naphtol-Easily soluble mono-a-naphthylbenzidine sulfonic acid and ß-naphtol 50 Easily soluble mono-a-naphthylbenzidine sulfonic acid and 2-naphthol
6-sulfosäure 6-sulfonic acid
Leicht löslicher Mono-ft-naphtylbenzidinsulfosäure und 2-Naphtol-Easily soluble mono-ft-naphthylbenzidine sulfonic acid and 2-naphthol
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Leicht löslicher Mono-a-naphtylbenzidinsulfosäure und 1, 8-Aminonaphtol-4-sulfosäure. ......,..,.....,.,,,,,.',.,,...Easily soluble mono-a-naphthylbenzidine sulfonic acid and 1,8-aminonaphthol-4-sulfonic acid. ......, .., .....,. ,,,,,. ',. ,, ...
''
bräunlichgelbbrownish yellow
gelbbraun rotyellow-brown red
bläulichrotbluish red
blaustichigrotbluish red
bläulichrotbluish red
violettviolet
schwärzlichviolett bräunlichgelbblackish violet brownish yellow
braun bläulichrotbrown bluish red
bläulichrot blaustichigrot blaustichigrotbluish-red bluish-tinted red bluish-tinted-red
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Claims (1)
Publications (1)
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Country Status (1)
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4196817A (en) * | 1978-11-20 | 1980-04-08 | Moser D Wescott | Insulated portable beverage container |
| US4854736A (en) * | 1986-07-02 | 1989-08-08 | Mcveigh Martin L | Insulated carry bag |
-
0
- DE DENDAT198908D patent/DE198908C/de active Active
Cited By (2)
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