DE19860546A1 - Process for the identification of the origin of organic liquids - Google Patents
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Abstract
Description
Umweltverschmutzungen durch wasserunlösliche organische Flüssigkeiten, wie z. B. Erdöl, dessen Fraktionen und Steinkohlenteerfraktionen, sind ein alltägliches Problem. So werden zum Beispiel häufig unerlaubterweise die Tanks von Öltankern auf offener See gewaschen, was zu einer drastischen Verschmutzung von Wasser und Küstengebieten führt. Es ist mit den derzeit zur Verfügung stehenden Mitteln meist unmöglich, die Eigner der Schiffe und/oder die Produzenten zu identifizieren. Das gleiche gilt für Verursacher von Boden- und Wasserverschmutzungen durch andere wasserunlösliche organische Flüssigkeiten.Pollution from water-insoluble organic liquids, such as. B. petroleum, its fractions and coal tar fractions are an everyday problem. So become Example often illegally washed the tanks of oil tankers on the open sea, what to drastic pollution of water and coastal areas. It is with the currently available means mostly impossible to own the ships and / or the To identify producers. The same applies to polluters of soil and Water pollution from other water-insoluble organic liquids.
Die vorliegende Erfindung beschreibt ein neues, ökonomisches (d. h. billiges und leicht durchführbares) sowie hochempfindliches Verfahren, mit dessen Hilfe man die Verursacher solcher Umweltverschmutzungen und/oder die Herkunft bzw. den Produzenten der verschmutzenden organischen Flüssigkeit eindeutig identifizieren kann.The present invention describes a new, economical (i.e. inexpensive and light feasible) and highly sensitive process, with the help of which the causer such pollution and / or the origin or the producer of the can clearly identify contaminating organic liquid.
Die Erfindung betrifft demgemäß ein Verfahren zur Markierung von wasserunlöslichen organischen Flüssigkeiten natürlichen und synthetischen Ursprungs, wie zum Beispiel Erdöl, dessen Fraktionen und Steinkohleteerfraktionen, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Produkte mit einem lipophilisierten, Eigner- und/oder Herkunfts-spezifischen, mittels bekannter, z. B. optischer, Methoden nachweisbaren Oligonukleotid versetzt.The invention accordingly relates to a method for marking water-insoluble organic liquids of natural and synthetic origin, such as petroleum, its fractions and coal tar fractions, characterized in that the mentioned products with a lipophilized, owner and / or origin-specific, by means of known, e.g. B. optical, methods detectable oligonucleotide.
Die Erfindung betrifft gleichfalls ein Verfahren zur Identifizierung von wasserunlöslichen organischen Flüssigkeiten natürlichen und synthetischen Ursprungs, wie z.B. Erdöl, dessen Fraktionen und Steinkohlenteerfraktionen, enthaltend ein lipophilisiertes, Eigner- und/oder Herkunfts-spezifisches Oligonukleotid, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man das genannte Oligonukleotid isoliert und mittels bekannter, z. B. optischer, Methoden identifiziert.The invention also relates to a method for identifying water-insoluble organic liquids of natural and synthetic origin, e.g. Petroleum, whose Fractions and coal tar fractions containing a lipophilized, proprietary and / or origin-specific oligonucleotide, which is characterized in that the said oligonucleotide isolated and using known, for. B. optical, methods identified.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter dem Begriff "wasserunlösliche organische Flüssigkeiten natürlichen und synthetischen Ursprungs" z. B. Erdöl, dessen Fraktionen und Veredelungsprodukte, Steinkohlenteerfraktionen und deren Veredelungsprodukte, ferner entsprechende flüssige Chemieabfälle, insbesondere Lösungsmittel, verstanden. Im Prinzip sind alle entsprechenden Flüssigkeiten umfaßt, die illegal in Boden und Wasser gelangen.In the context of the present invention, the term "water-insoluble organic Liquids of natural and synthetic origin "eg petroleum, its fractions and Processing products, coal tar fractions and their processing products, furthermore corresponding liquid chemical waste, especially solvents, understood. In principle are includes all relevant liquids that illegally get into the soil and water.
Unter Steinkohlenteer ist ein bei der Verkokung von Steinkohle entstehendes Produkt zu verstehen; gemäß Literaturangaben besteht Steinkohlenteer aus über 500 verschiedenen Verbindungen. Aus Steinkohlenteer mittels bekannter Methoden gewonnene Destillatfraktionen werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Steinkohlenteerfraktionen bezeichnet. Under coal tar is a product arising from the coking of hard coal understand; According to the literature, coal tar consists of over 500 different ones Links. Distillate fractions obtained from coal tar using known methods are referred to as coal tar fractions in the context of the present invention.
Erdöl (Rohöl) wird über aus dem Stand der Technik bekannte Verfahren, wie Fraktionierung, Crackverfahren, Platformingverfahren etc., für die Herstellung von Heizöl, Treibstoffen, Schmiermitteln, Paraffinen und petrochemischem Rohstoffinaterialien (zusammengefaßt Erdölfraktionen und -veredelungsprodukte genannt) genutzt.Petroleum (crude oil) is produced using methods known from the prior art, such as fractionation, Cracking process, platforming process etc., for the production of heating oil, fuel, Lubricants, paraffins and petrochemical raw materials (summarized Petroleum fractions and processing products called) used.
Das Prinzip kann auch auf andere wasserunlösliche organische Flüssigkeiten übertragen werden (organische Chemieabfälle, Lösungsmittel, etc.), die illegal in Boden oder Wasser gelangen. Das Prinzip der Markierung gemäß vorliegender Erfindung besteht darin, daß beim Abfüllen von wasserunlöslichen organischen Flüssigkeiten in Behälter, inkl. Schifftanks, durch autorisierte Personen oder automatisiert Eigner- und/oder Herkunfts-spezifische lipophilisierte Oligonukleotide, insbesondere DNA-Oligonukleotide, mittels einer Injektionsapparatur in die Behälter zugegeben werden. Die Oligonukleotide können aber auch in das Restflüssigkeiten gelöschter Schiffe zugegeben werden.The principle can also be applied to other water-insoluble organic liquids (organic chemical waste, solvents, etc.) that illegally end up in soil or water. The principle of the marking according to the present invention is that when filling of water-insoluble organic liquids in containers, including shipping tanks authorized persons or automated lipophilized owner and / or origin specific Oligonucleotides, in particular DNA oligonucleotides, into the by means of an injection apparatus Containers can be added. The oligonucleotides can also be in the residual liquids deleted ships are added.
Im folgenden wird das Verfahren beispielhaft für Erdöl und Erdöltanker beschrieben. Der Fachmann ist sich der Tatsache bewußt, daß das exemplarisch an Erdöl beschriebene Verfahren auf andere wasserunlösliche organische Flüssigkeiten, wie die oben genannten, übertragbar ist.In the following, the process is described as an example for petroleum and petroleum tankers. The A person skilled in the art is aware of the fact that the process described using petroleum as an example is transferable to other water-insoluble organic liquids, such as those mentioned above.
Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die Bereitstellung (bzw. Synthese) lipophilisierter Oligonukleotide (siehe Abbildung) mit einzigartiger interner Sequenz für jeden Erdöltanker und/oder jede Erdölkompanie erforderlich. Die Identifikation dieser Oligonukleotide erfolgt mittels bekannter Methoden, insbesondere auf miniaturisierten Festkörperoberflächen oder durch klassische Amplifikations- und Sequenzierverfahren. Bei Erdölkontaminationen genügen 100-1000 Mikroliter des mit Erdöl verseuchten Wassers, um die jeweiligen Erdölproduzenten und/oder -transporteure eindeutig zu identifizieren. Eine Oligonukleotid mit einer Sequenzlänge von nur 40 Nukleotiden erlaubt mehr als 124 einzigartige Codes.To carry out the method according to the invention, the provision (or synthesis) of lipophilized oligonucleotides (see figure) with a unique internal sequence is required for each petroleum tanker and / or each petroleum company. These oligonucleotides are identified using known methods, in particular on miniaturized solid surfaces or using classic amplification and sequencing methods. In the case of petroleum contaminations, 100-1000 microliters of the water contaminated with petroleum is sufficient to clearly identify the respective petroleum producers and / or transporters. An oligonucleotide with a sequence length of only 40 nucleotides allows more than 1 24 unique codes.
Die Vorteile des vorgeschlagenen Verfahrens liegen einerseits in der großen Variabilität der synthetisierbaren einzigartigen Oligonukleotidsequenzen, so daß beispielsweise problemlos für jeden Tanker der Welt ein spezifisches Oligo herstellbar ist. Andererseits sind nur geringe Oligomermengen zur eindeutigen Markierung nötig (Konzentration in der Größenordnung 10 13). Das später zu identifizierende Erdöl muß vor oder beim Beladen oder nach dem Entladen der Schiffe per Injektion mit einer Lösung des Oligonukleotids in einem unpolaren Lösungsmittel, wie einer Kohlenwasserstoff-Fraktion aus Erdöl (z. B. Ligroin, Skellysolve), markiert werden. Zur Markierung mit dem Oligonukleotid sind herkömmliche Dosierungstechniken anwendbar. Die Homogenität der bei der Dosierung erreichten Konzentrationsverteilung ist unkritisch, da die Oligonukleotide zuvor hoch lipophil gemacht worden sind und sich von selbst sehr gut verteilen. Zudem kann die Injektion der Oligonukleotide beim Beladen gepulst werden. Anstelle der manuellen Zugabe durch autorisierte Personen kann die Injektion auch automatisiert werden: die Freigabe des Öls wird über die Eingabe eines Codes bei der Beladungsanlage ausgelöst.The advantages of the proposed method lie on the one hand in the great variability of the synthesizable unique oligonucleotide sequences, so that, for example, a specific oligo can be produced without problems for every tanker in the world. On the other hand, only small amounts of oligomer are necessary for clear labeling (concentration in the order of 10 13 ). The petroleum to be identified later must be labeled by injection with a solution of the oligonucleotide in a non-polar solvent, such as a hydrocarbon fraction from petroleum (e.g. ligroin, Skellysolve), before or during loading or after unloading of the ships. Conventional dosing techniques can be used for labeling with the oligonucleotide. The homogeneity of the concentration distribution achieved during dosing is not critical, since the oligonucleotides have previously been made highly lipophilic and distribute themselves very well. In addition, the injection of the oligonucleotides can be pulsed during loading. Instead of manual addition by authorized persons, the injection can also be automated: the release of the oil is triggered by entering a code in the loading system.
Reine DNA-Oligonukleotide sind nur in wässrigen Medien löslich. Zur Markierung von Erdöl (und anderen wasserunlöslichen organischen Flüssigkeiten) müssen sie deshalb vor der Injektion in die entsprechenden Erdölbehälter lipophil gemacht ("lipophilisiert") werden. Dazu werden Fettsäuren (Kettenlänge vorzugsweise C10 bis C30) direkt oder über Polyalkohole (vorzugsweise C3 bis C6), gegebenenfalls über einen Linker, z. B. einer Bernsteinsäureeinheit, an eines oder beide Enden der DNA-Oligomere kovalent gekoppelt (aus dem Stand der Technik bekannte Kondensationsreaktionen, über -O-, -S-, -N-Bindungen; siehe z. B. Abbildung). Die gewählte DNA-Oligonukleotidsequenz setzt sich aus einem variablen Teil und zwei flankierenden konstanten Teilen zusammen. Wenn der variable Teil (Y) Nukleotide lang ist (Y ist insbesondere 10-40 Nukleotide), ergeben sich (4)Y Variationsmöglicheiten. Die Zahl Y entspricht der Anzahl Produzenten/Eigner/Verteiler, die potentiell identifiziert werden müssen. Die flankierenden konstanten Sequenzteile haben eine Länge von je 10-15 Basen und werden für eine eventuell später zu erfolgende Amplifikation benötigt (hängt von der Konzentration der Moleküle im Erdöl ab; siehe auch infra und Abbildung). Wenn Erdöl in das Wasser austritt, wird ein kleines Aliquot (bis ein Milliliter) des Gemisches entnommen. Im Analyselabor wird das Gemisch gepuffert und mit einer Lipase versetzt, die in einer Emulsion aus Erdöl-Wasser (durch Schütteln) die Fettsäuren vom Oligonukleotid abtrennt. Im Fall von verschmutztem Sand wird Erdöl (besser eine Erdölfraktion)/Wasser dazugegeben. Die Abspaltung der Fettsäuren kann auch chemisch (Verseifung, insbesondere unter Phasentransfer-Bedingungen) erfolgen. Dadurch gelangen die freigesetzten DNA-Moleküle in die wässrige Lösung und können aus dieser direkt oder nach Amplifizierung und/oder Konzentrierung auf miniaturisierten Oligonukleotidarrays analysiert werden. Zur Analyse können auch klassische Sequenzierverfahren angewendet werden. Der Array besteht aus allen komplementären DNA- Molekülen mit bekannten Positionen, die den verschiedenen Produzenten/Eignern/Verteilern zugeteilt wurden. Durch geeignete Markierung der aus dem Erdöl isolierten DNA- Oligonukleotide und einer anschliessenden Hybridisierung mit den komplementären Arraymolekülen können die Verursacher der Verschmutzung so direkt identifiziert werden. Darüberhinaus kann man durch ein Ausschlussverfahren feststellen, welche Produzenten/Eigner/ Verteiler die Umweltverschmutzung nicht verursacht haben.Pure DNA oligonucleotides are only soluble in aqueous media. To mark petroleum (and other water-insoluble organic liquids), they must therefore be lipophilized ("lipophilized") before being injected into the corresponding petroleum container. For this purpose, fatty acids (chain length preferably C 10 to C 30 ) directly or via polyalcohols (preferably C 3 to C 6 ), optionally via a linker, e.g. B. a succinic acid unit, covalently coupled to one or both ends of the DNA oligomers (condensation reactions known from the prior art, via -O-, -S-, -N bonds; see, for example, illustration). The selected DNA oligonucleotide sequence consists of a variable part and two flanking constant parts. If the variable part (Y) is nucleotides long (Y is in particular 10-40 nucleotides), (4) Y variations are possible. The number Y corresponds to the number of producers / owners / distributors that potentially need to be identified. The flanking constant parts of the sequence have a length of 10-15 bases each and are required for any amplification that may be required later (depends on the concentration of the molecules in the petroleum; see also infra and figure). When petroleum leaks into the water, a small aliquot (up to one milliliter) of the mixture is removed. The mixture is buffered in the analysis laboratory and a lipase is added, which separates the fatty acids from the oligonucleotide in an emulsion of petroleum water (by shaking). In the case of polluted sand, petroleum (better an oil fraction) / water is added. The fatty acids can also be eliminated chemically (saponification, in particular under phase transfer conditions). As a result, the released DNA molecules get into the aqueous solution and can be analyzed directly or after amplification and / or concentration on miniaturized oligonucleotide arrays. Classic sequencing methods can also be used for analysis. The array consists of all complementary DNA molecules with known positions that have been assigned to the different producers / owners / distributors. Appropriate labeling of the DNA oligonucleotides isolated from the petroleum and subsequent hybridization with the complementary array molecules enables the causes of the contamination to be identified directly. In addition, an exclusion process can be used to determine which producers / owners / distributors have not caused the pollution.
Die Synthese der Oligonukleotidarrays erfolgt z. B. mit Hilfe eines speziellen Stempelverfahrens (Deutsche Offenlegungsschrift 195 43 232). Auf der Festkörperoberfläche sind in Form kleiner Inseln (Anzahl in der Größenordnung 106, Größen ≧ 4 µm) synthetisierte Oligonukleotide ("Oligomere") in systematischer Anordnung aufgebracht.The synthesis of the oligonucleotide arrays takes place e.g. B. with the help of a special stamp procedure (German Offenlegungsschrift 195 43 232). Oligonucleotides ("oligomers") synthesized in a systematic arrangement are applied to the solid surface in the form of small islands (number in the order of 10 6 , sizes ≧ 4 µm).
Der eigentliche Nachweis, in welcher der verschiedenen Oligomerinseln eine Hybridisierung stattgefunden hat, erfolgt auf an sich bekannte Weise, z. B. auf optischem Weg durch Fluoreszenzanregung und Detektion. Zu diesem Zweck sind die zur Markierung des Erdöls verwendeten Oligonukleotide mit Fluoreszenzmarkern versehen bzw. können auch die Proben, an denen eine Hybridisierung stattgefunden hat, fluoreszenzmarkiert werden. Der Nachweischip enthält optische Wellenleiter und/oder Mikrolinsenarrays, über die das Anregungslicht aus einem Laser zu den Oligomerinseln geleitet wird. Über weitere Mikrolinsenarrays wird das Fluoreszenzlicht aus den Oligomerinseln, bei denen eine Hybridisierung stattgefunden hat, auf einen Arrayempfänger abgebildet. Es wird dabei technisch Vorsorge getroffen (z. B. durch Verwendung von Si-Chips), daß die Signalkanäle voneinander entkoppelt sind. Die Auswertung erfolgt per Computer. Aus der Kenntnis der Anordnung der verschiedenen synthetischen Oligomeren auf dem Nachweischip ist die unmittelbare Aussage möglich, von welchem markierten Erdöl (d. h. von welchem Tanker/Produzenten/Eigner) die Verunreinigung herrührt.The actual proof in which of the different oligomer islands a hybridization has taken place takes place in a manner known per se, e.g. B. optically Fluorescence excitation and detection. For this purpose they are used to mark the petroleum use the oligonucleotides used with fluorescent markers or can also sample, where hybridization has occurred, are fluorescently labeled. The proof chip contains optical waveguides and / or microlens arrays through which the excitation light is emitted is directed to the oligomer islands by a laser. This is done with additional microlens arrays Fluorescent light from the oligomer islands where hybridization has taken place mapped an array receiver. Technical precautions are taken (e.g. by Use of Si chips) that the signal channels are decoupled from one another. The evaluation done by computer. From knowledge of the arrangement of the various synthetic Oligomers on the detection chip allow the immediate statement of which labeled petroleum (i.e. from which tanker / producer / owner) the contamination originates.
In der beiliegenden Abbildung wird anhand eines Beispiels die Herstellung eines lipophilisierten Oligonucleotids gezeigt.In the accompanying figure, the preparation of a lipophilized is shown using an example Oligonucleotide shown.
Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der Erfindung, sollen diese aber auf keine Weise einschränken. The following examples serve to illustrate the invention, but are intended to be restrict no way.
Ein mittelgrosser Tanker transportiert 100.000 Tonnen Erdöl. Dies entspricht einem Volumen von ungefähr 120.000.000 Liter Erdöl. Um eine fehlerfreie Identifikation eines Schiffsbesitzers zu garantieren, werden rund 1000 Moleküle des lipophilisierten Sequenz-spezifischen Oligonukleotids (siehe Abbildung) benötigt oder ein Mindestvolumen von 100 Mikroliter markiertem Erdöl. Bei einer Länge von 50 Nukleotiden pro Molekül werden deshalb 3.3 Milligram des reinen Oligonukleotids für einen 100.000-Tonnen Tanker benötigt. Die Markierung erfolgt über eine gepulste Injektion des liphophilisierten Oligonukleotides während des Eintlillens des Erdöls in die Tanks. Das lipophilisierte Oligonukleotid wird dazu vorher in Ligroin gelöst.A medium-sized tanker transports 100,000 tons of oil. This corresponds to a volume of approximately 120,000,000 liters of petroleum. For a correct identification of a ship owner To guarantee, around 1000 molecules of the lipophilized sequence are specific Oligonucleotide (see picture) required or a minimum volume of 100 microliters labeled petroleum. With a length of 50 nucleotides per molecule, 3.3 Milligrams of pure oligonucleotide required for a 100,000-ton tanker. The Labeling takes place via a pulsed injection of the lipophilized oligonucleotide during of pouring oil into the tanks. The lipophilized oligonucleotide is previously in Ligroin dissolved.
Ein Aliquot (ca. 100 µl) des mit Öl kontaminierten Wassers wird nach Filtration durch einen Mikroporenfilter (Millipore) und Verdünnung mit Wasser (2 Volumen des Öls) auf pH 7 gepuffert und mit Lipase Typ XIII von Pseudomonas (L 9518, Sigma; 10-20 Einheiten) versetzt. Öl und wässriger Puffer werden durch Schütteln emulgiert und bei 37°C inkubiert (3 Stunden). Die Lipase setzt die hydrophilen Oligonukleotide frei. Diese wandern automatisch in die wässrige Phase und werden dort mit Taq-Polymerase (Cetus/Perkin/Elmer) amplifiziert und hernach identifiziert (T. Maniatis et al., Molecular Cloning, 1982, CSH-Press). Die eigentliche Identifikation erfolgt durch Sequenzanalyse entweder nach klassischen Sequenztechnologien (T. Maniatis et al., Molecular Cloning, 1982, CSH-Press) oder über Hybridisierung mit einem Oligonukleotidarray (Affymetrix, California, USA).An aliquot (approx. 100 µl) of the water contaminated with oil is after filtration through a Micro pore filter (Millipore) and dilution with water (2 volumes of oil) to pH 7 buffered and with lipase type XIII from Pseudomonas (L 9518, Sigma; 10-20 units) transferred. Oil and aqueous buffer are emulsified by shaking and incubated at 37 ° C (3rd Hours). The lipase releases the hydrophilic oligonucleotides. These migrate automatically the aqueous phase and are amplified there with Taq polymerase (Cetus / Perkin / Elmer) and subsequently identified (T. Maniatis et al., Molecular Cloning, 1982, CSH-Press). The real one Identification takes place by sequence analysis either according to classic sequence technologies (T. Maniatis et al., Molecular Cloning, 1982, CSH-Press) or via hybridization with a Oligonucleotide array (Affymetrix, California, USA).
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