DE19757690C2 - Pigmented inkjet ink with improved dewetting properties - Google Patents
Pigmented inkjet ink with improved dewetting propertiesInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine pigmentierte Inkjet-Tinte mit verbesserten Ent netzungseigenschaften.The present invention relates to a pigmented inkjet ink with improved Ent wetting properties.
Man unterscheidet zwei Arten von Tinte, die für sog. Tintenstrahldrucker (Ink-Jet- Druck) Verwendung finden: Zum einen handelt es sich um mit löslichen Farbstoffen versetzte Tinten, wobei der Farbstoff in einem Lösemittel gelöst ist, zum anderen um dispergierte Tinten, bei denen der Farbstoff in Form eines Pigments in einem Verdün nungsmittel dispergiert ist.A distinction is made between two types of ink, which are used for so-called inkjet printers Print) find use: On the one hand it is with soluble dyes offset inks, where the dye is dissolved in a solvent, to the other dispersed inks in which the dye is in the form of a pigment in a diluent medium is dispersed.
Die Eigenschaften von Tinten müssen abhängig vom zu bedruckenden Material oder anzuwendenden Druckverfahren (kontinuierliches oder drop-on-demand (DOD) Ver fahren) bestimmten Kriterien genügen, wie eine erforderliche Unveränderlichkeit der Farbe, eine hohe Haltbarkeit sowie optische Dichte und dergleichen. Um diese Anforde rungen zu erfüllen, finden zur Verbesserung der Druckqualität zunehmend pigmentierte Tinten Verwendung.The properties of inks must depend on the material to be printed or the printing process to be used (continuous or drop-on-demand (DOD) Ver drive) meet certain criteria, such as a required immutability of the Color, high durability and optical density and the like. To this requirement In order to improve the print quality, pigmented ones are increasingly being used to meet the requirements Inks usage.
Pigmentierte Tinten, insbesondere auf Basis hochsiedender aliphatischer Kohlenwasser stoffe, verhindern das Verstopfen der Tintenstrahldüsen, trocknen bei Druckpausen im Bereich der Düse nicht ein und sind auch auf porösen Substraten aufgrund rascher Mi gration und ihres wasserfesten Verhaltens zuverlässig einsetzbar. Derartige Tinten sind nicht elektrisch leitfähig und wirken nicht korrodierend auf die Metallteile des Druck kopfes. Pigmented inks, especially those based on high-boiling aliphatic hydrocarbons fabrics, prevent clogging of the inkjet nozzles, dry during breaks in printing Area of the nozzle do not and are also on porous substrates due to rapid wed gration and its waterproof behavior can be used reliably. Such inks are not electrically conductive and do not have a corrosive effect on the metal parts of the print head.
Zur Erhöhung der Stabilität dieser Dispersionen werden ionische Dispergatoren, wie makromolekulare, polyionische Verbindungen aus poly- oder oligomeren Systemen mit sauren oder basischen Gruppen als sich wiederholende strukturelle Einheiten bevorzugt eingesetzt. Derartige Dispergatoren sind insbesondere auch bei nicht-wäßrigen oder im wesentlichen nicht-wäßrigen Tinten verwendbar. Als Dispergator mit sauren oder basi schen Gruppen sind zum Beispiel Polyesteramine bekannt, wie SOLSPERSE (Handels name der Zeneca Colours) und EFKA (Polyamin-Dispergator, Marke der Efka Chemi cals).To increase the stability of these dispersions, ionic dispersants such as macromolecular, polyionic compounds from poly- or oligomeric systems with acidic or basic groups are preferred as repeating structural units used. Such dispersants are in particular also in the case of non-aqueous or im essential non-aqueous inks can be used. As a dispersant with acidic or basic For example, polyesteramines such as SOLSPERSE (Handels name of Zeneca Colors) and EFKA (polyamine dispersant, brand of Efka Chemi cals).
In nicht-wäßrigen, pigmentierten Tinten verwendete Lösemittel umfassen aliphatische Kohlenwasserstofflösemittel, wie bspw. EXXSOL (Handelsname der Exxon Chemical GmbH, Köln für ein Destillat aus der Fraktionierung natürlicher oder synthetischer Kohlenwasserstoffgemische) oder SOLVESSO (Handelsname der Exxon Chemical GmbH für Aromatengemische) sowie deren Mischungen mit langkettigen Alkoholen, Estern und Ethern; gebräuchlich sind auch unpolare Lösemittel, wie aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe mit zumindest sechs Kohlenstoffatomen.Solvents used in non-aqueous pigmented inks include aliphatic Hydrocarbon solvents such as EXXSOL (trade name of Exxon Chemical GmbH, Cologne for a distillate from the fractionation of natural or synthetic Hydrocarbon mixtures) or SOLVESSO (trade name of Exxon Chemical GmbH for aromatic mixtures) as well as their mixtures with long-chain alcohols, Esters and ethers; Non-polar solvents such as aliphatic and are also common aromatic hydrocarbons having at least six carbon atoms.
Aus der DE 197 26 043 ist eine pigmentierte Tinte aus mindestens 80% unpolarem Lö semittel, darin dispergiertem Pigment sowie einem Copolymer von Vinylpyrrolidon mit einem oder mehreren langkettigen alpha-Olefinen mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen bekannt. Diese Tinte besitzt aber nicht stets uneingeschränkt zufriedenstellende Entnet zungseigenschaften.DE 197 26 043 describes a pigmented ink made from at least 80% non-polar solvent semittel, pigment dispersed therein and a copolymer of vinylpyrrolidone with one or more long-chain alpha-olefins having at least 6 carbon atoms known. However, this ink does not always have an unreservedly satisfactory Dnet tongue properties.
Beim Einsatz derartiger Tinten in Tintenstrahldruckern treten Probleme dergestalt auf, daß sich ein Teil des herausgeschleuderten Tropfens abspaltet und in dem die Düse um gebenden Bereich der Düsenplatte ansammelt. Zwar kann die Tinte wieder in die Düse zurücklaufen und Teil des nächsten herausgeschleuderten Tintentropfens werden. Je doch bildet sich bei Verkürzung der Druckpausen und Erhöhung der Ausstoßfrequenz der Tinte mehr Tintenrückstand als zurückfließen kann, der sich dann auf der Düsen platte sammelt. Dadurch werden Staub und andere Partikel angezogen und können den Betrieb des Tintenstrahldruckers beeinträchtigen.When using such inks in inkjet printers, problems arise such that that a part of the ejected drop splits off and in which the nozzle turns giving area of the nozzle plate accumulates. It is true that the ink can go back into the nozzle run back and become part of the next drop of ink ejected. Ever however, it forms when the printing pauses are shortened and the ejection frequency is increased the ink has more ink residue than can flow back, which then settles on the nozzles plate collects. This attracts dust and other particles and can use the Affect the operation of the inkjet printer.
Um eine Verbesserung der Entnetzung der Tinte auf der Düsenplatte zu erreichen, kann eine sog. NWC-Schicht (non-wetting coating) oder nicht benetzende Beschichtung auf der Oberfläche der Düsenplatte aufgebracht werden, die aus Fluorkohlenstoff oder Flu orsilan aufgebaut ist. Die oben erwähnten Probleme können durch diese Beschichtung verringert werden. Das Abperlen der Tinte wird verbessert, aber eine wesentliche Ver besserung des Entnetzungsverhaltens der Tinte wird noch nicht in ausreichendem Maße erzielt.To improve the dewetting of the ink on the nozzle plate, you can a so-called NWC layer (non-wetting coating) or non-wetting coating the surface of the nozzle plate are applied, which are made of fluorocarbon or flu orsilan is built up. The above mentioned problems can be caused by this coating be reduced. The rubbing off of the ink is improved, but a significant ver Improvement of the dewetting behavior of the ink is not yet sufficient achieved.
Ein weiteres Problem tritt beim Herstellen mehrfarbiger Bilder durch den Tinten strahldruck hinzu, weil eine Ansammlung von Tinte auf der Oberfläche der Düsenplatte beim weiteren Herausschleudern von Tinte zum Vermischen oder Ineinanderlaufen ver schiedenfarbiger Tinten führen kann.Another problem arises with the inks producing multicolored images Jet pressure is added because of a build-up of ink on the surface of the nozzle plate when further ejecting ink to mix or run together ver different colored inks.
Eine Möglichkeit, die Benetzung der Oberfläche der Düsenplatte durch die Tinte zu rückzudrängen, ist die Zugabe einer Verbindung, welche die sauren oder basischen Gruppen des Dispergators in der Tinte neutralisiert, in einer die Dispersion nicht desta bilisierenden Menge. Durch diese Neutralisation wird verhindert, daß sich die Tinte auf der Düsenplatte ansammelt, wobei gleichzeitig die Ablaufgeschwindigkeit der Tropfen auf der Düsenplattenoberfläche erhöht wird. Das neutralisierende Mittel kann ein klei nes Molekül oder ein Polymer sein. Wenn der Dispergator ein Polyamin ist, wird als neutralisierendes Mittel eine Säure eingesetzt. Beispiele hierfür sind organische Car bonsäuren, wie Essig- oder Citronensäure, organische Sulfonsäuren, Phenole oder No volacke, wie Uravar FN5. Enthält der Dispergator saure Gruppen, ist das neutralisieren de Mittel geeigneterweise ein Amin. Als Lösemittel werden unpolare organische Löse mittel und Mischungen mit geringen Mengen polarer Lösemittel bevorzugt. Derartige Tinten sind in der WO 97/15633 beschrieben.One way of wetting the surface of the nozzle plate by the ink to push back, is the addition of a compound, which the acidic or basic Groups of the dispersant in the ink are neutralized, in one the dispersion is not desta bilizing amount. This neutralization prevents the ink from settling on the nozzle plate accumulates, at the same time the run-off speed of the drops is increased on the nozzle plate surface. The neutralizing agent can be a little be a molecule or a polymer. If the dispersant is a polyamine, then neutralizing agent used an acid. Examples are organic car organic acids, such as acetic or citric acid, organic sulfonic acids, phenols or no volacke, such as Uravar FN5. If the dispersant contains acidic groups, it is neutralized de agent suitably an amine. Non-polar organic solvents are used as solvents medium and mixtures with small amounts of polar solvents are preferred. Such Inks are described in WO 97/15633.
Diese bekannten Tinten weisen allerdings eine Reihe von Nachteilen auf. So reizen die eingesetzten Dispergatoren und Additive, insbesondere das neutralisierende Mittel, die Augen, Haut und Schleimhäute.However, these known inks have a number of disadvantages. So they irritate dispersants and additives used, in particular the neutralizing agent, the Eyes, skin and mucous membranes.
Ferner ist die Dispersionsstabilität der bekannten Tinten auf der Basis von unpolaren Kohlenwasserstoffen nicht ausreichend, da durch Zugabe weiterer Additive zwar andere Eigenschaften, wie die Entnetzung der Tinte, verbessert werden können, aber gleichzeitig die Stabilität der Dispersionsphase der Tinte abnimmt. Dies kann bei längerer Lagerung zu Inhomogenitäten und Sedimentbildung führen.Furthermore, the dispersion stability of the known inks is based on non-polar Hydrocarbons are not sufficient, as other additives are added Properties, such as the dewetting of the ink, can be improved, but at the same time the stability of the dispersion phase of the ink decreases. This can happen with long-term storage lead to inhomogeneities and sediment formation.
Auch die aus den nachfolgend angesprochenen Druckschriften ersichtlichen pigmen tierten Tinten geben keine hinlänglichen Vorschläge zur Lösung der vorstehend bezeichneten Probleme an. Die US 4,973,519 beschreibt eine Inkjet-Tinte, die ein Phospholipid neben einem Pigment enthält. Ein derartiges System ist wasserbasierend, d. h., es enthält kein unpolares, nicht-wäßriges Lösemittel und damit auch keinen Pigmentdispergator für ein derartiges Lösemittel, wie von der nachfolgend beschriebenen Erfindung verlangt. Aus der SU 1298226 A (Derwent Abstract Nr. 87-290946/41) sind nicht-wäßrige Tinten bekannt, die ein Pigment und ein Phospholipid enthalten. Die Lösemittel sind polar.The pigmen that can be seen from the publications referred to below oriented inks do not adequately suggest solving the above identified problems. The US 4,973,519 describes an inkjet ink that a Contains phospholipid in addition to a pigment. Such a system is water-based, d. In other words, it does not contain any non-polar, non-aqueous solvent and therefore also none Pigment dispersant for such a solvent as described below Invention demands. From SU 1298226 A (Derwent Abstract No. 87-290946 / 41) are non-aqueous inks are known which contain a pigment and a phospholipid. the Solvents are polar.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Tinte zur Verwendung in Tinten strahldruckern bereitzustellen, die die aufgezeigten Nachteile des Standes der Technik nicht oder nur vermindert aufweist und die insbesondere eine verbesserte Dispersions stabilität auch bei längerer Lagerung und gleichzeitig eine verbesserte Entnetzung auf der Düsenplatte eines Tintenstrahldruckkopfes besitzt. Ferner soll das Entnetzungsadditiv keine toxischen Eigenschaften aufweisen.It is an object of the invention to provide an ink for use in inks to provide jet printers that have the identified disadvantages of the prior art has no or only reduced and which in particular has an improved dispersion stability even after long periods of storage and, at the same time, improved dewetting on the Has nozzle plate of an inkjet printhead. Furthermore, the dewetting additive should have no toxic properties.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch eine Inkjet-Tinte gelöst, enthaltend (a) ein Lösemittel, das zumindest 80% eines unpolaren, nicht-wäßrigen Lösemittels aufweist, (b) ein im Lösemittel dispergiertes Pigment, (c) einen Dispergator und (d) ein oder mehrere Phospholipide. According to the invention, this object is achieved by an inkjet ink containing (a) a Solvent containing at least 80% of a non-polar, non-aqueous solvent, (b) a pigment dispersed in the solvent, (c) a dispersant and (d) one or more Phospholipids.
Die erfindungsgemäße Tinte enthält neben den Komponenten Lösemittel, Pigment und Dispergator ein oder mehrere Phospholipide, die nachfolgend näher beschrieben wer den:In addition to the components, the ink according to the invention contains solvents, pigments and Dispergator one or more phospholipids, which are described in more detail below the:
Phospholipide kommen in sämtlichen tierischen und pflanzlichen Lebensmitteln vor und gehören zu den komplexen Lipiden, die in die Sphingophospholipide und die Gly cerophospholipide eingeteilt werden. Die meisten Phospholipide sind Derivate des Gly cerins als hydrophiler Komponente und werden auch als Phosphoglyceride oder Phos phatide bezeichnet (letztere Bezeichnung wurde früher für Phospholipide insgesamt verwendet). Die Glycerophospholipide gliedern sich in Lecithine, Kephaline, Cardioli pine, Phosphatidylinosite und -inositphosphate.Phospholipids are found in all animal and vegetable foods and belong to the complex lipids that are divided into the sphingophospholipids and the gly cerophospholipide are classified. Most phospholipids are derivatives of Gly cerins as a hydrophilic component and are also called phosphoglycerides or Phos phatide (the latter name used to mean total phospholipids used). The glycerophospholipids are divided into lecithins, cephalins, and cardioli pine, phosphatidylinosites and inositol phosphates.
Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, daß der Zusatz zumindest eines Phospho lipids zu pigmentierter Inkjet-Tinte die Entnetzungseigenschaften der Tinte deutlich verbessert. Dieses Verhalten könnte auf die amphiphilen Eigenschaften der Phospholi pide zurückgehen. Phospholipide besitzen aufgrund ihrer hydrophilen Kopfgruppe und hydrophoben Fettsäurekette besondere Eigenschaften. Sie fungieren als Lösungsver mittler zwischen hydrophilen und hydrophoben Stoffen und bilden suspendiert in Lö sung sog. Liposomen, d. h., geordnete Aggregate, deren lipophile Fettsäureketten paral lel ausgerichtet sind, wobei sich die Fettsäureestergruppen zur hydrophilen Phase orien tieren. Die vier wichtigsten Phospholipide sind: (1) Phosphatidylcholin (PC), (2) Phos phatidylethanolamin (PE), (3) Phosphatidylinosit (PI) und (4) Phosphatidsäure (PA). Sie sind wie folgt aufgebaut:It has now been shown, surprisingly, that the addition of at least one phospho lipids to pigmented inkjet ink clearly shows the dewetting properties of the ink improved. This behavior could be due to the amphiphilic properties of Phospholi pide go back. Due to their hydrophilic head group, phospholipids have and hydrophobic fatty acid chain special properties. They act as a solution provider intermediate between hydrophilic and hydrophobic substances and form suspended in lo solution so-called liposomes, d. That is, ordered aggregates whose lipophilic fatty acid chains are paral lel are aligned, with the fatty acid ester groups orien to the hydrophilic phase animals. The four main phospholipids are: (1) Phosphatidylcholine (PC), (2) Phos phatidylethanolamine (PE), (3) phosphatidylinositol (PI) and (4) phosphatidic acid (PA). she are structured as follows:
(1) Phosphatidylcholin (PC) ist das am häufigsten vorkommende Phospholipid. Es ist
ein bekannter O/W-Emulgator und Liposomenbildner und besitzt eine zwitterionische
Struktur mit einer positiven und einer negativen Ladung, die sich gegenseitig nach au
ßen aufheben. Phosphatidylcholin besitzt die allgemeine chemische Formel (I):
(1) Phosphatidylcholine (PC) is the most common phospholipid. It is a well-known O / W emulsifier and liposome former and has a zwitterionic structure with a positive and a negative charge that cancel each other outwards. Phosphatidylcholine has the general chemical formula (I):
in der R1 und R2 typischerweise unverzweigte aliphatische Reste mit 15 oder 17 Koh lenstoffatomen mit bis zu 4 cis-Doppelbindungen sind und X den Cholinrest darstellt. (2) Phosphatidylethanolamin (PE) verfügt im Vergleich zu Phosphatidylcholin über eine kleine Kopfgruppe und besitzt die in Formel (I) dargestellte Struktur mit X = 2- Aminoethanol. Phosphatidylethanolamin ist ein guter Co-Emulgator mit dem oben be schriebenen zwitterionischen Aufbau. (3) Das einfach negativ geladene Phosphatidyl inosit (PI) besitzt eine große hydrophile Kopfgruppe und bildet mit zweiwertigen Ionen Salze. Die Struktur von Phosphatidylinosit entspricht Formel (I), wobei X = Inosit ist. (4) Phosphatidsäuren (PA) sind zweifach negativ geladene Phospholipide, die in Wasser mit zweiwertigen Ionen Salze bilden und eine Struktur der Formel (I) mit X = H besit zen.in which R 1 and R 2 are typically unbranched aliphatic radicals with 15 or 17 carbon atoms with up to 4 cis double bonds and X represents the choline radical. (2) Phosphatidylethanolamine (PE) has a small head group compared to phosphatidylcholine and has the structure shown in formula (I) with X = 2-aminoethanol. Phosphatidylethanolamine is a good co-emulsifier with the zwitterionic structure described above. (3) The singly negatively charged phosphatidyl inositol (PI) has a large hydrophilic head group and forms salts with divalent ions. The structure of phosphatidylinositol corresponds to formula (I), where X = inositol. (4) Phosphatidic acids (PA) are doubly negatively charged phospholipids which form salts with divalent ions in water and have a structure of the formula (I) with X = H.
Die einzelnen Phosphatidyl-Derivate unterscheiden sich demnach in chemischer Hin sicht durch die funktionellen Gruppen an der Phosphorsäure und damit durch Ladung und Polarität. Sie bewirken trotz verschiedener Strukturen und Eigenschaften als Addi tiv in der erfindungsgemäßen Tinte sowohl einzeln als auch in Mischungen ein wesent lich verbessertes Entnetzungsvermögen.The individual phosphatidyl derivatives therefore differ in chemical terms view through the functional groups on the phosphoric acid and thus through the charge and polarity. In spite of different structures and properties, they have an effect as an addi tiv an essential in the ink according to the invention both individually and in mixtures Lich improved dewetting capacity.
Die erfindungsgemäße Tinte kann als Entnetzungsadditiv auch mehrere Phospholipide gemischt bspw. in Form eines Lecithins enthalten. Lecithin, das den Glycerophospholi piden zugeordnet wird, ist nicht nur ein Stoff, sondern setzt sich aus Mischungen meh rerer Phospholipide zusammen, die bei Extraktion abhängig vom gewählten biologi schen Ausgangsmaterial (z. B. pflanzlichen Samenzellen, Pflanzenfetten oder Sojaboh nen) in verschiedenen Mengenverhältnissen vorliegen. Die früher gebräuchliche Ver wendung des Ausdrucks "Lecithin" allein für Phosphatidylcholin (PC) ist unzutreffend. In der Industrie wird üblicherweise ein Gemisch aus Lecithinen und Kephalinen als "Lecithin" bezeichnet, wobei der Begriff "Lecithin" auch die Summe aller in einem Le bensmittel vorhandenen Phospholipide bezeichnen kann. In der vorliegenden Erfindung soll "Lecithin" als eine Mischung mehrerer Phospholipide verschiedener chemischer Strukturen und damit unterschiedlicher Funktionalitäten verstanden werden.The ink according to the invention can also use several phospholipids as dewetting additive mixed, for example in the form of a lecithin. Lecithin, which is the glycerophospholi piden is not just a substance, but is made up of mixtures of meh rerer phospholipids together, which during extraction depending on the chosen biological different starting material (e.g. vegetable sperm cells, vegetable fats or soybean nen) are available in different proportions. The previously used Ver The use of the term "lecithin" alone for phosphatidylcholine (PC) is incorrect. In the industry, a mixture of lecithins and cephalins is commonly used "Lecithin" denotes, the term "lecithin" also the sum of all in one Le can denote the presence of phospholipids. In the present invention is said to be "lecithin" as a mixture of several phospholipids of different chemical Structures and thus different functionalities are understood.
Ein Soja-Lecithin kann zum Beispiel aufgebaut sein aus 71% Phospholipiden und ande ren Bestandteilen: 24% Phosphatidylcholin/Lysophosphatidylcholin; 21% Phosphatidyl ethanolamin/Acylphosphatidylethanolamin/Lysophosphatidylethanolamin; 15% Phos phatidylinosit; 7% Phosphatidsäure und 4% andere Phospholipide sowie 16% Glykoli piden, 8% Kohlehydraten, 3% Neutrallipiden, 1% Mineralstoffe und 1% Wasser.A soy lecithin, for example, can be made up of 71% phospholipids and others Ren components: 24% phosphatidylcholine / lysophosphatidylcholine; 21% phosphatidyl ethanolamine / acylphosphatidylethanolamine / lysophosphatidylethanolamine; 15% Phos phatidylinosit; 7% phosphatidic acid and 4% other phospholipids and 16% glycol piden, 8% carbohydrates, 3% neutral lipids, 1% minerals and 1% water.
Im Rahmen der Erfindung schließt eine Mischung aus Phospholipiden auch Phospholi pid-Fraktionen mit unterschiedlich angereicherten Phospholipiden, gewonnen aus ver schiedenen Aufbereitungsverfahren, ein. Die Aufbereitung einer komplexen Lecithin- Mischung, wie sie z. B. oben angegeben ist, erfolgt weltweit nach dem für NATTERMANN patentierten Verfahren aus standardisiertem nativen Soja-Lecithin mittels Ethanol als einzigem Extraktionsmittel und Chromatographie an Kieselgel. Die se Phospholipid-angereicherten Lecithinfraktionen mit unterschiedlichen Funktionali täten bezeichnet man auch als Nathine. Sie sind Liposomenbildner, Emulgatoren und Synergisten verschiedener Zusammensetzungen und unterscheiden sich im Phospholi pid-Verhältnis (PL-ratio) voneinander.In the context of the invention, a mixture of phospholipids also includes phospholi pid fractions with differently enriched phospholipids, obtained from ver different processing methods. The preparation of a complex lecithin Mixture as it z. B. is stated above, takes place worldwide according to the for NATTERMANN patented process made from standardized native soy lecithin using ethanol as the only extractant and chromatography on silica gel. The se phospholipid-enriched lecithin fractions with different functionalities activities are also referred to as nathine. They are liposome formers, emulsifiers and Synergists of different compositions and differ in phospholi pid-ratio (PL-ratio) of each other.
Die Zusammensetzungen einiger Nathin-Phospholipide sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt: The compositions of some nathin phospholipids are in the table below compiled:
Die üblicherwiese bekannten Grundbestandteile der Phospholipide, wie PC, PE, PI und PA, finden sich mit unterschiedlichem Gehalt in den verschiedenen Nathin-Typen wie der, d. h., es wird (werden) ein (oder mehrere) Phospholipid(e) angereichert.The commonly known basic constituents of phospholipids, such as PC, PE, PI and PA, can be found with different levels in the various types of nathin such as the, d. That is, one (or more) phospholipid (s) is (are) enriched.
Überraschenderweise besitzen die Nathin-Phospholipide, die als grenzflächenaktive Substanzen die Grenzflächenspannung zwischen zwei miteinander nicht mischbaren Flüssigkeiten herabsetzen und somit eine Emulsion stabilisieren, auch in kolloiddisper sen Systemen stabilisierende Wirkung. Darüber hinaus verleihen sie einer pigmentierten Tinte unerwartet gute Entnetzungseigenschaften, was ein besseres Abperlen der Tinte von der Düsenplatte bewirkt.Surprisingly, the nathin phospholipids have, as surface-active Substances the interfacial tension between two immiscible substances Reduce liquids and thus stabilize an emulsion, even in colloidal dispersions stabilizing effect on sen systems. In addition, they give a pigmented Ink has unexpectedly good dewetting properties, which means that the ink runs off better caused by the nozzle plate.
Ölhaltige und ölfreie Phospholipide können gleichermaßen verwendet werden und zei gen unabhängig vom Ölanteil die gleichen hervorragenden Eigenschaften als Entnet zungsadditive. Bevorzugt eingesetzte Phospholipide sind Nathin 5-KE®, Nathin 3-KE® (PE/PA-angereicherte entölte Fraktionen), und Nathin 140® (PC-angereicherte ölhaltige Fraktion).Oily and oil-free phospholipids can be used and zei alike The same excellent properties as Entnet regardless of the oil content tion additives. Phospholipids used with preference are Nathin 5-KE®, Nathin 3-KE® (PE / PA-enriched deoiled fractions), and Nathin 140® (PC-enriched oil-containing Fraction).
Von besonderer Bedeutung ist, daß die Phospholipide und ihre Mischungen, deren be kannter Anwendungsbereich an sich im Nahrungsmittelbereich liegt, keinerlei Toxizität gegenüber Mensch oder Tier besitzen und daher in der erfindungsgemäßen Tinte ohne Bedenken eingesetzt werden können.It is of particular importance that the phospholipids and their mixtures, their be known area of application is in the food sector, no toxicity whatsoever to humans or animals and therefore without in the ink according to the invention Concerns can be used.
Es ist somit offensichtlich, daß viele verschiedene Typen von Verbindungen von dem Begriff "Phospholipide" umfaßt werden, wobei es für den Fachmann im Stand der Technik selbstverständlich ist, daß der Ausdruck "Phospholipid" jedes bekannte Phos pholipid umfaßt und keine Beschränkung auf die in der vorliegenden Erfindung ge nannten Beispiele beabsichtigt ist.It is thus evident that many different types of connections can be made by the The term "phospholipids" are included, it being understood by those skilled in the art Technique, of course, is that the term "phospholipid" means any known Phos pholipid includes and is not limited to those in the present invention given examples is intended.
In der erfindungsgemäßen Tinte werden neben dem beschriebenen Phospholipid übli cherweise ein oder mehrere in der Tintenstrahldrucktechnik verwendete Pigmente ein gesetzt. Bevorzugt sind die im "The Colour Index" aufgeführten Pigmentfarbstoffe. Ein besonders bevorzugtes schwarzes Pigment ist Ruß. Für die erfindungsgemäße Tinte ist die Wahl des Pigments im Hinblick auf die erwünschten Farbeffekte von Bedeutung. Es spielen sowohl die Farbe mit dem jeweiligen Farbton und dessen Intensität eine Rolle als auch die benötigten Verarbeitungseigenschaften. Normalerweise werden Pigment agglomerate eingesetzt. Diese wären als solche im allgemeinen für den vorliegenden Zweck nicht tauglich. Diese Pigmentagglomerate werden daher zunächst in das Löse mittel überführt. Durch Zugabe des Dispergators werden dann in einem Mahlprozeß gewonnene Pigmentagglomerate (aufgebaut aus einer Vielzahl von Primärteilchen) in kleinere Agglomerate und zweckmäßiger- und vorteilhafterweise bis zu den einzelnen Primärteilchen "vermahlen". Bei diesem Mahlprozeß lagert sich der Dispergator auf der Oberfläche der Primärteilchen mit der Folge ab, daß letztlich eine stabile Dispersion entsteht.In the ink according to the invention, in addition to the phospholipid described, are common one or more pigments used in the inkjet printing technology set. The pigment dyes listed in "The Color Index" are preferred. A a particularly preferred black pigment is carbon black. For the ink of the invention is the choice of pigment is important with regard to the desired color effects. It Both the color with the respective hue and its intensity play a role as well as the required processing properties. Usually be pigment agglomerates are used. As such, these would generally be for the present Unsuitable for the purpose. These pigment agglomerates are therefore initially in the solution medium transferred. By adding the dispersant are then in a grinding process pigment agglomerates obtained (made up of a large number of primary particles) in smaller agglomerates and expediently and advantageously down to the individual "Grind" primary particles. During this grinding process, the dispersant is deposited on the Surface of the primary particles with the result that ultimately a stable dispersion arises.
Der einzusetzende Dispergator richtet sich nach dem Einzelfall. So ist hier eine Ab stimmung zwischen dem gewählten Pigment einerseits und dem jeweils herangezoge nen Lösemittel andererseits vorzunehmen. Mit anderen Worten ist der Dispergator ein "Adaptor" zwischen Pigment und Lösemittel, damit das Pigment in einer stabilen Dis persion vorliegt. Diese Abstimmung wirft für den Fachmann keinerlei Probleme auf, wobei insbesondere die Wahl des Pigmenttyps relativ unproblematisch ist. Es gehört zum fachmännischen Wissen, hier geeignete Abstimmungen vorzunehmen, was auch durch einfache handwerkliche Erprobungen möglich ist.The dispersant to be used depends on the individual case. So here is an ab mood between the selected pigment on the one hand and the one used in each case NEN solvent on the other hand to make. In other words, the disperser is a "Adapter" between pigment and solvent, so that the pigment is in a stable dis persion is present. This coordination does not pose any problems for the specialist, in particular, the choice of pigment type is relatively unproblematic. It belongs to the professional knowledge to make suitable adjustments here, what also is possible through simple manual trials.
Bei der Auswahl des Dispergators ist somit in der Regel zu berücksichtigen, daß der Dispergator und das eingesetzte Pigment in der oben erläuterten Art und Weise mitein ander wechselwirken. Vorteilhafterweise sollte deshalb der Dispergator mit basischen Gruppen zusammen mit einem die entsprechenden Säuregruppen enthaltenden Pigment eingesetzt werden.When choosing the dispersant, it should therefore be taken into account that the The dispersant and the pigment used are included in the manner explained above interact with each other. The dispersant should therefore advantageously contain basic Groups together with a pigment containing the corresponding acid groups can be used.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Tinte einen Dis pergator in Form eines Copolymers von Vinylpyrrolidon mit einem oder mehreren langkettigen α-Olefinen mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen. Dieses amphiphile Polymer lagert sich aufgrund physika lisch/chemischer Wechselwirkung an der Oberfläche der Pigmentteilchen an, wodurch diese an der Oberfläche des Substrats festgehalten werden und eine höhere optische Dichte bei gleicher Pigmentkonzentration resultiert.In a preferred embodiment, the ink according to the invention contains a dis pergator in the form of a copolymer of vinylpyrrolidone with one or more long-chain α-olefins with at least 6 carbon atoms, in particular with 6 to 24 carbon atoms. This amphiphilic polymer is deposited due to physics chemical / chemical interaction on the surface of the pigment particles, whereby these are held on the surface of the substrate and have a higher optical Density results with the same pigment concentration.
Das Lösemittel der erfindungsgemäßen Tinte besteht zu mindestens 80%, insbesondere zu mindestens etwa 95% und besonders bevorzugt im wesentlichen vollständig aus un polaren, nicht-wäßrigen Lösemitteln. Die Auswahl des Lösemittels hängt in erster Linie von den erwünschten Eigenschaften ab. Das Lösemittel muß schnell verdunsten, damit die Tinte trocknet und ein Verwischen der Tinte vermieden wird, und darf gleichzeitig keine relevante Toxizität besitzen.The solvent of the ink according to the invention consists of at least 80%, in particular at least about 95%, and more preferably essentially completely, un polar, non-aqueous solvents. The choice of solvent depends primarily on the desired properties. The solvent has to evaporate quickly so that the ink dries and a smudging of the ink is avoided, and allowed at the same time have no relevant toxicity.
Hinsichtlich der Abstimmung des Gesamtsystems von Pigment-Dispergator-Lösemittel sind die einem jeden Fachmann im Stand der Technik bekannten allgemeinen Regeln anzuwenden. Das im Rahmen der Erfindung eingesetzte Phopholipid funktioniert mög licherweise nicht mit jedem Dispergator. Die Funktionsfähigkeit ist nur dann gegeben, wenn zwischen allen Beteiligten des Systems die erforderliche Affinität gegeben ist. Mit anderen Worten bedeutet das, daß das Phospholipid mit einem Ende mit dem Dis pergator derartig in Wechselwirkung treten muß, daß der überschüssige Dispergator auf der Düsenplatte nicht benetzend wirkt. Das vorstehend definierte Lösemittel ist weitest gehend unpolar. Es stehen im Lösemittel keine freien Ladungen zur Verfügung. Damit ist es im wesentlichen an dem Gesamtsystem nicht wechselwirkend beteiligt.With regard to the coordination of the overall system of pigment-dispersant-solvent are the general rules known to any person skilled in the art apply. The phospholipid used in the context of the invention works poss Certainly not with every disperser. The functionality is only given if if there is the required affinity between all those involved in the system. In other words, this means that the phospholipid has one end with the Dis pergator must interact in such a way that the excess dispersant occurs the nozzle plate does not have a wetting effect. The solvent defined above is the widest going non-polar. There are no free charges available in the solvent. In order to it is essentially not interactively involved in the overall system.
Selbstverständlich können neben den Bestandteilen (a) bis (d) weitere übliche Tin tenadditive zugesetzt werden, wie Dispergierhilfsmittel, oberflächenaktive Substanzen (Netzmittel), Harze und Wachse. Weitere Additive können auch zur Regulierung der Viskosität verwendet werden; die bevorzugte Viskosität der erfindungsgemäßen Tinte liegt im Bereich von etwa 1 bis 50 cSt.Of course, in addition to components (a) to (d), other customary tin tenadditive are added, such as dispersing aids, surface-active substances (Wetting agents), resins and waxes. Other additives can also be used to regulate the Viscosity can be used; the preferred viscosity of the ink of the invention ranges from about 1 to 50 cSt.
Die einzusetzende Menge an Pigment hängt weitgehend von dessen Zusammensetzung ab und liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 2 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Ge samtmenge der Tinte. Die gewählte Menge an Dispergator richtet sich in erster Linie nach der Art und Menge des verwendeten Pigments, Lösemittels und Phospholipids und liegt vorzugsweise etwa im Bereich von 5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmen ge der Tinte. Die erfindungsgemäße Tinte enthält das oder die Phopholipide in einer in Abhängigkeit von den anderen Bestandteilen wirksamen Menge, die in der Regel im Bereich von etwa 0,05 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Tinte, insbe sondere in einem Bereich von etwa 0,1 bis 20 Gew.-%, liegt. Besonders bevorzugt ist das oder sind die Phopholipide in der Tinte in einer Menge von etwa 0,5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Tinte, vorhanden.The amount of pigment to be used depends largely on its composition and is preferably in the range from about 2 to 15% by weight, based on the Ge total amount of ink. The selected amount of dispersant depends primarily according to the type and amount of pigment, solvent and phospholipid used and is preferably approximately in the range from 5 to 25% by weight, based on the total amount ge of the ink. The ink according to the invention contains the phospholipid (s) in an in Depending on the other ingredients effective amount, which is usually in the Range from about 0.05 to 25% by weight, based on the total amount of the ink, esp especially in a range of about 0.1 to 20 wt .-%. It is particularly preferred that or are the phospholipids in the ink in an amount of about 0.5 to 15% by weight, based on the total amount of ink.
Die Erfindung soll anhand der folgenden Beispiele veranschaulicht werden.The invention is illustrated by the following examples.
Nach folgender Rezeptur wird eine Tinte hergestellt. Darin ist EXXSOL D-140 ein
Gemisch aliphatischer Kohlenwasserstoffe von Exxon mit einem Siedepunkt von
287°C; Antaron V-216 ist ein PVP/Hexadecen-Copolymer von GAF Chemicals,
Schweiz; Elftex 495 ist ein Rußpigment der Cabot Corporation:
An ink is produced according to the following recipe. In it, EXXSOL D-140 is a mixture of aliphatic hydrocarbons from Exxon with a boiling point of 287 ° C; Antaron V-216 is a PVP / hexadecene copolymer from GAF Chemicals, Switzerland; Elftex 495 is a carbon black pigment from Cabot Corporation:
Aus dieser Tinte füllt man 8 Tintenproben ab (Tinten Nr. 1 bis 8), die jeweils mit 0,05, 0,25, 0,5 1,0, 1,5, 2,0, 5,0 und 10,0 Gew.-% Nathin 5-KE® versetzt werden. Dann wird ein Papierstreifen mit 5 cm Länge × 1 cm Breite in die entsprechende Tinte eingetaucht, und die für die Entnetzung (das Abperlen) der Tinte benötigte Zeit (in Sekunden) wird nach 3 Stunden, 1 Tag, 4 Tagen und 7 Tagen gemessen. Wenn die Ablaufzeit 60 sec überschreitet, wird zusätzlich die prozentual entnetzte Fläche in Klammern angegeben. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle II aufgelistet:8 ink samples are made from this ink (inks no. 1 to 8), each with 0.05, 0.25, 0.5, 1.0, 1.5, 2.0, 5.0 and 10.0% by weight of Nathin 5-KE® can be added. Then it will be dipped a strip of paper 5 cm long × 1 cm wide in the appropriate ink, and the time (in seconds) required for the ink to dewet (bead off) measured after 3 hours, 1 day, 4 days and 7 days. If the expiry time is 60 sec the percentage drained area is also given in brackets. The results are listed in Table II below:
Aus der Tinte gleicher Zusammensetzung wie in Beispiel 1 bis 8 füllt man 7 Tintenpro ben ab (Tinten Nr. 9 bis 15), die jeweils mit 0,05, 0,5, 1,0, 2,0, 4,0, 8,0 und 16,0 Gew.- % Nathin 3-KE® versetzt werden. Dann wird ein Papierstreifen mit 5 cm Länge × 1 cm Breite in die entsprechende Tinte eingetaucht, und die für das Entnetzen der Tinte be nötigte Zeit (in Sekunden) wird nach 3 Stunden, 1 Tag, 4 Tagen und 7 Tagen gemessen. Zum Vergleich wird die Tintenprobe Nr. 0 mit obiger Tinten-Zusammensetzung ohne Zusatz von Entnetzungsadditiv angegeben. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle III aufgelistet: The ink of the same composition as in Examples 1 to 8 is used to fill 7 inks pro ben from (inks no. 9 to 15), each with 0.05, 0.5, 1.0, 2.0, 4.0, 8.0 and 16.0 wt. % Nathin 3-KE® can be added. Then a paper strip with a length of 5 cm × 1 cm Width immersed in the appropriate ink, and the be for the dewetting of the ink Required time (in seconds) is measured after 3 hours, 1 day, 4 days and 7 days. For comparison, Ink Sample No. 0 with the above ink composition becomes none Addition of dewetting additive indicated. The results are in the following Table III listed:
Aus der Tinte gleicher Zusammensetzung wie in Beispiel 1 bis 8 füllt man 7 Tintenpro ben ab (Tinten Nr. 16 bis 22), die jeweils mit 0,05, 0,5, 1,0, 2,0, 4,0, 8,0 und 16,0 Gew.- % Nathin 140® versetzt werden. Dann wird ein Papierstreifen mit 5 cm Länge × 1 cm Breite in die entsprechende Tinte eingetaucht, und die für das Entnetzen der Tinte be nötigte Zeit (in Sekunden) wird nach 3 Stunden, 1 Tag, 4 Tagen und 7 Tagen gemessen. Wenn die Ablaufzeit 60 sec überschreitet, wird zusätzlich die prozentual entnetzte Flä che in Klammern angegeben. Zum Vergleich wird die Tintenprobe Nr. 0 gleicher Zu sammensetzung ohne Zusatz von Entnetzungsadditiv, wie oben erläutert, angegeben. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle IV aufgelistet: The ink of the same composition as in Examples 1 to 8 is used to fill 7 inks pro ben from (inks No. 16 to 22), each with 0.05, 0.5, 1.0, 2.0, 4.0, 8.0 and 16.0 wt. % Nathin 140® can be added. Then a paper strip with a length of 5 cm × 1 cm Width immersed in the appropriate ink, and the be for the dewetting of the ink Required time (in seconds) is measured after 3 hours, 1 day, 4 days and 7 days. If the expiry time exceeds 60 seconds, the percentage drained area is also used surface indicated in brackets. For comparison, the ink sample No. 0 becomes the same composition without the addition of dewetting additive, as explained above, indicated. The results are listed in Table IV below:
Aus der Tinte gleicher Zusammensetzung wie in Beispiel 1 bis 8 füllt man 3 Tintenpro ben ab (Tinten Nr. 23 bis 25), die jeweils mit 0,05, 0,1 und 0,2 Gew.-% Nathin 5-KE® versetzt werden. Dann wird im Langzeittest jeweils alle 7 Tage die prozentuale Entnet zung auf einer beschichteten Düsenplatte über 35 Tage gemessen. Zum Vergleich wird die prozentuale Entnetzung einer Tinte gleicher Zusammensetzung, aber ohne Zusatz von Entnetzungsadditiv Nathin 5-KE® gemessen. Die Ergebnisse sind in der nachfol genden Tabelle V aufgelistet:The ink of the same composition as in Examples 1 to 8 is used to fill 3 inks pro ben off (inks no. 23 to 25), each with 0.05, 0.1 and 0.2% by weight of Nathin 5-KE® be moved. Then, in the long-term test, the percentage is deducted every 7 days tion measured on a coated nozzle plate over 35 days. For comparison, will the percentage dewetting of an ink of the same composition, but without an additive measured by dewetting additive Nathin 5-KE®. The results are in the following listed in table V:
Aus Tabelle V ist ersichtlich, daß die Tinte auch bei sehr geringem Phospholipidzusatz auf einer beschichteten Düsenplatte eine 100%ige Entnetzung über lange Zeit zeigt. Demgegenüber nimmt die Entnetzung derselben Tinte ohne Entnetzungsadditiv inner halb von 35 Tagen um mehr als 2/3 auf nur noch 30%ige Entnetzung der Tinte ab.From Table V it can be seen that the ink even with very little phospholipid addition shows 100% dewetting over a long period of time on a coated nozzle plate. In contrast, dewetting takes the same ink internally without a dewetting additive half of 35 days by more than 2/3 to only 30% dewetting of the ink.
Die Tinte gleicher Zusammensetzung wie in Beispiel 1 bis 8 wird mit dem in der WO 97/15633 beschriebenen neutralisierenden Mittel Uravar FN5 in einer Menge von 1,0, 1,5 und 5,0 Gew.-% versetzt, und es werden unter denselben, in den Beispielen 1 bis 22 erläuterten, Bedingungen Messungen durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt:The ink of the same composition as in Example 1 to 8 is with that in WO 97/15633 described neutralizing agent Uravar FN5 in an amount of 1.0, 1.5 and 5.0% by weight are added, and among the same in Examples 1 to 22 explained, conditions measurements carried out. The results are in Table VI compiled:
Zusammenfassend ist aus den obigen Tabellen II bis V unmittelbar ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Tinten mit Phospholipidzusatz ausgezeichnete Entnetzungseigen schaften besitzen. Insbesondere bei sehr geringen Mengen zeigen sich auch nach mehre ren Wochen unverändert hervorragende Eigenschaften beim Entnetzen der erfindungs gemäßen Tinte mit Zusatz des Entnetzungsadditivs. In summary, it can be seen immediately from the above Tables II to V that the Inks according to the invention with added phospholipids have excellent dewetting properties own properties. Especially in the case of very small amounts, they also show up after several Ren week unchanged excellent properties when dewetting the fiction appropriate ink with the addition of the dewetting additive.
Bei Verwendung von Uravar FN5 (Tabelle VI) werden ausschließlich in sehr engen Grenzen entnetzende Eigenschaften festgestellt, die durch umfangreiche Versuche für jede Tinte zunächst ermittelt werden müßten. Im Langzeittest zeigt sich zudem, daß Uravar FN5 nicht als Entnetzungsadditiv geeignet ist.When using Uravar FN5 (Table VI) it will only be used in very close quarters Limits dehydrating properties determined by extensive tests for each ink would have to be determined first. The long-term test also shows that Uravar FN5 is not suitable as a dewetting additive.
Die Tinten werden mittels einem Schwamm mit leichtem Druck auf ein Stück Folie aufgebracht. Dabei zeigt sich bei Tinte Nr. 0 ohne Zusatz, daß sich ein leichter, weißli cher, dünner Film bildet, auf dem die Tinte nicht mehr gut entnetzt. Bei den Tinten Nr. 7, 12, 13, 15 und 22 bildet sich nur in sehr geringem Umfang bzw. überhaupt kein Film, die Tinten entnetzen alle gut.The inks are applied to a piece of foil using a sponge with light pressure upset. In the case of ink no. 0 without an addition, it was found that there was a slight, whitish appearance Forms a thin, thin film on which the ink no longer drains well. Inks no. 7, 12, 13, 15 and 22 only form a very small amount or no film at all, the inks drain all well.
Bei Tinte V2 bildet sich dieser Film in verstärkter Form aus, die Tinte entnetzt fast gar nicht mehr.In the case of ink V2, this film develops in an intensified form, the ink almost completely de-wets no longer.
Beispiel 26 zeigt deutlich, daß Uravar FN5 eine Verschlechterung der Entnetzung be wirkt, während die Phospholipide die Entnetzung nach wie vor verbessern. Die Tinten mit Uravar FN5 dicken darüber hinaus mit der Zeit ein. Besonders stark tritt dieser Ef fekt bei Tinte V3 auf. Uravar FN5 ist als Entnetzungsadditiv über längere Zeit und au ßerhalb der engen Mengenbereiche ungeeignet.Example 26 clearly shows that Uravar FN5 deteriorates dewetting works, while the phospholipids still improve the dewetting. The inks with Uravar FN5 they also thicken over time. This Ef fect on ink V3. Uravar FN5 is used as a dewetting additive for a long time and also Unsuitable outside the narrow quantity ranges.
Claims (7)
- a) ein Lösemittel, das zumindest 80% eines unpolaren, nicht-wäßrigen Löse mittels aufweist,
- b) ein im Lösemittel dispergiertes Pigment,
- c) einen Dispergator und
- d) ein oder mehrere Phospholipide.
- a) a solvent that has at least 80% of a non-polar, non-aqueous solvent,
- b) a pigment dispersed in the solvent,
- c) a disperser and
- d) one or more phospholipids.
etwa 60 bis 90 Gew.-% Lösemittel,
etwa 5 bis 25 Gew.-% Dispergator,
etwa 2 bis 15 Gew.-% dispergiertes Pigment und
etwa 0,05 bis 25 Gew.-% ein oder mehrere Phospholipide.7. Inkjet ink according to at least one of the preceding claims, characterized in that it contains, based on the total amount of the ink:
about 60 to 90% by weight solvent,
about 5 to 25% by weight of dispersant,
about 2 to 15% by weight of dispersed pigment and
about 0.05 to 25% by weight of one or more phospholipids.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19757690A DE19757690C2 (en) | 1997-12-23 | 1997-12-23 | Pigmented inkjet ink with improved dewetting properties |
| DE59809274T DE59809274D1 (en) | 1997-12-23 | 1998-11-24 | Pigmented inkjet ink with improved dewetting properties |
| EP98122310A EP0926211B1 (en) | 1997-12-23 | 1998-11-24 | Pigmented ink jet ink with improved de-wetting properties |
| US09/219,073 US6168656B1 (en) | 1997-12-23 | 1998-12-22 | Pigmented inkjet ink with improved anti-wetting properties |
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Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Country Status (1)
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|---|---|
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4973519A (en) * | 1990-06-04 | 1990-11-27 | Eastman Kodak Company | Inks containing glycerophospholipids and polyesters |
-
1997
- 1997-12-23 DE DE19757690A patent/DE19757690C2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4973519A (en) * | 1990-06-04 | 1990-11-27 | Eastman Kodak Company | Inks containing glycerophospholipids and polyesters |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Derwent-Abstract Nr. 87-290946/41 * |
| Derwent-Abstract Nr. 89-080567/11 * |
| Derwent-Abstract Nr. 94-260744/32 zu JP 06-1 92 609 A * |
| zu JP 01-0 31 878 A * |
| zu SU 12 98 226 A * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19757690A1 (en) | 1999-07-01 |
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