DE19726201A1 - Glyoxylsäureamide - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft neue Glyoxylsäureamide, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.

Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Glyoxylsäureamide die den unten beschriebenen Verbindungen konstitutionell ähnlich sind, fungizide Eigenschaften besitzen (vergleiche z. B. WO 9623763, WO 9631464 oder WO 9714673). Die fungizide Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch in vielen Fällen unbefriedigend.

Es wurden neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gefunden,

in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes, unverzweigtes Alkandiyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, oder
R¹ für Aryl steht, an das ein Cycloalkylring ankondensiert ist, wobei sowohl der Arylteil als auch der Cycloalkylteil gegebenenfalls weitere Substituenten trägt, oder
R¹ für gegebenenfalls substituiertes Benzoheterocyclyl mit einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, oder
R¹ für einen Tricyclus

steht, worin
G¹ und G² unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Alkendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(Alkyl)- oder Carbonyl stehen,
G³ und G⁴ unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung

stehen und
Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵, Y⁶, Y⁷ und Y⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substitu­ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl stehen,
R² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl­ amino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkyl­ amino, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl oder eine der folgenden Gruppierungen steht:

worin
Q¹ und Q² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R⁵ für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R⁶ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R⁷ für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R⁸ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,
R⁹ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Dialkylamino, über Stickstoff gebundenes, gesättigtes Heterocyclyl oder Aryl steht,
R³ für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht.

In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.

Aryl steht für aromatische, mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.

Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Enthält der Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht be­ nachbart.

Ringförmige Verbindungen bilden gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein poly­ cyclisches Ringsystem. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbe­ sondere mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.

Cycloalkyl steht für gesättigte, carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die gege­ benenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.

Cycloalkenyl steht für carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die mindestens eine Doppelbindung enthalten und gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankon­ densierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.

Benzoheterocyclyl steht für einen heterocyclischen Ring, an den ein Benzolring ankondensiert ist.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Glyoxylsäureamide der allgemeinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirkung zeigen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen liegen gegebenenfalls als Mischungen verschie­ dener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, cis- oder trans-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren vor. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren sowie beliebige Mischungen dieser Isomeren beschrieben und beansprucht.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, mit 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes, unver­ zweigtes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Cycloalkyl, Cyclo­ alkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo­ genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen­ atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen­ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl­ carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox­ iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl­ thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Hetero­ cyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio oder
R¹ für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cycloalkylring mit 3 bis 10 Ringgliedern ankondensiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylketten mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen substituiert ist und der Phenyl- bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substi­ tuiertes, Benzoheterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern im Heterocyclylteil und einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, wobei diejenigen Substituenten bevorzugt sind, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für einen Tricyclus

steht, worin
G¹ und G² unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkendiyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -NC₁-C₄- (Alkyl)- oder Carbonyl stehen,
G³ und G⁴ unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung

stehen und
Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵, Y⁶, Y⁷ und Y⁸ unabhängig voneinander für Wasser­ stoff, Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
R² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylamino, mit 3 bis 8 Kohlenstoff­ atomen in den jeweiligen Ringen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo­ genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen­ atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalken­ yloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcar­ bonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino­ alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den ein­ zelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder
R² für eine der folgenden Gruppierungen steht:

worin
Q¹ und Q² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R⁵ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R⁶ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R⁷ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R⁸ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,
R⁹ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern oder für jeweils ge­ gebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht und
R³ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor­ methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox­ iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl oder Cyclohexyl, oder
R¹ für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclo­ pentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- Cyclooctyl- oder Cyclononylring ankon­ densiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch einfach bis vierfach durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiert ist und der Phenyl- bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für eine der nachstehenden Gruppierungen

steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für einen Tricyclus

steht, worin
G¹ und G² unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Methandiyl, Ethandiyl, Propandiyl, Ethendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(CH₃)- oder Carbonyl stehen und
G³ und G⁴ unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung

stehen und
Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵, Y⁶, Y⁷ und Y⁸ unabhängig voneinander für Wasser­ stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tri­ fluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl­ thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dime­ thylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
R² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, Propargyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carba­ moyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor­ methyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsul­ fonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Eth­ oximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
R² für eine der folgenden Gruppierungen steht:

worin
Q¹ und Q² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R⁵ für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁶ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht,
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl substituiertes Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl oder Piperazin-N-yl stehen,
R⁹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und
R³ für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Methoxy substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Butan- 1,4-diyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Pyridyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor­ methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Meth­ oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox­ iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
R¹ für eine Gruppierung

steht, die am Phenyl- bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substi­ tuenten trägt, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für eine der nachstehenden Gruppierungen

steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für einen Tricyclus

steht, worin
Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵, Y⁶, Y⁷ und Y⁸ unabhängig voneinander für Wasser­ stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tri­ fluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl­ thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
R² für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormeth­ oxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethyl­ amino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebe­ nenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzo­ thienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor­ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino­ methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl oder Cyclohexyl, oder
R² für eine der folgenden Gruppierungen steht:

worin
Q¹ und Q² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R⁵ für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁶ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl, N'-Methyl-piperazin- N-yl stehen,
R⁹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und
R³ für Wasserstoff oder für Methyl steht.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind die­ jenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl und insbesondere für Ethan-1,2-diyl steht,
Q für Sauerstoff steht,
R¹ für gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Naphthyl, Thienyl, Furyl oder insbesondere Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs­ weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Brom, Chlor, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Methylthio, wobei Brom, Chlor, Methyl und Ethyl bevorzugt sind oder
R¹ für eine Gruppierung

steht, die am Phenyl- bzw. Naphthylteil vorzugsweise unsubstituiert ist oder aber diejenigen Substituenten trägt, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für eine der nachstehenden Gruppierungen

steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für einen Tricyclus

steht, worin
Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵, Y⁶, Y⁷ und Y⁸ unabhängig voneinander für Wasser­ stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tri­ fluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl­ thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
R² für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormeth­ oxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethyl­ amino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenen­ falls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrro­ lidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzo­ thienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor­ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino­ methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht, oder
R² für eine der folgenden Gruppierungen steht:

worin
Q¹ und Q² für Sauerstoff stehen,
R⁵ für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁶ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl, N'-Methyl-piperazin- N-yl stehen,
R⁹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und
R³ für Methyl oder insbesondere Wasserstoff steht.

Insbesondere sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R² für Methyl­ amino oder Dimethylamino und insbesondere Methoxy steht.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R² für Ethoxy steht.

Insbesondere sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R³ für Wasser­ stoff steht.

Insbesondere sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen A für Ethan-1,2- diyl steht.

Insbesondere sind Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R¹ für unsub­ stituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl oder eine unsubstituierte Gruppierung

steht.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.

Die in den jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten Kombinationen von Resten im einzelnen für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von der jeweilig angegebenen Kombination, beliebig auch durch Restedefinitionen anderer Vorzugsbereiche ersetzt.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in den Tabellen 1 bis 6 aufgeführt:

Tabelle 1

wobei R¹ für die folgenden Substituenten steht:

wobei R¹⁰ und R¹¹ jeweils die folgenden Bedeutungen haben:

Tabelle 2

Verbindungen I-b-1 bis I-b-365
wobei R¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.

Tabelle 3

Verbindungen I-c-1 bis I-c-365
wobei R¹ für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Glyoxylsäureamide der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man

• a) Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (II)
  in welcher
  R¹, R² und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben und
  T für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,
  mit einem Amin der allgemeinen Formel (III)
  in welcher
  R³ und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,
• - oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon -
  gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Kondensationsmitteis und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmitteis umsetzt, oder wenn man
• b) Glyoxylsäureamide der allgemeinen Formel (IV)
  in welcher
  A, R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
  mit einem Schwefelungsreagenz, gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver­ dünnungsmitteis, umsetzt, oder wenn man
• c) Glyoxylsäurederivate der Formel (V)
  in welcher
  A, Q, R¹ und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
  Z für Hydroxy oder Amino steht,
  mit einem aktivierten Säurederivat aus einer der Formeln (VI) bis (XIII),
  in welchen
  R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
  gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, umsetzt.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäurederivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben Q, R¹ und R² vorzugsweise, bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, R¹ und R² angegeben wurden; T steht vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, für Hydroxy oder Chlor.

Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A 382 375, EP-A 493 711, EP-A 432 503, DE-A 3 938 054, J. Heterocycl. Chem. (1990), 27(3), 487-95, Farmaco, Ed. Sci. (1980), 35(5), 394-404, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 38-44, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 29-37, Tetrahedron 1971, 3431-6).

Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) als Aus­ gangsstoffe benötigten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) haben R³ und A vorzugsweise, bzw. insbesondere diejenigen Bedeu­ tungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R³ und A angegeben wurden.

Die Amine der Formel (III) sind bekannte organische Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe benö­ tigten Glyoxylsäureamide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) haben A, R¹, R² und R³ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für A, R¹, R² und R³ angegeben wurden.

Die Glyoxylsäureamide der allgemeinen Formel (IV) sind erfindungsgemäße Verbin­ dungen und können nach den erfindungsgemäßen Verfahren a) oder c) erhalten werden.

Als Schwefelungsreagenz zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) kommen alle Reagenzien infrage, die in der Lage sind, an Kohlenstoff gebundene Sauerstoffatome gegen Schwefelatome auszutauschen, wie z. B. Schwefelwasserstoff, Phosphorpentasulfid oder Lawesson's Reagenz.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) als Ausgangsstoffe benö­ tigten Glyoxylsäurederivate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) haben A, Q, R¹ und R³ die vorzugsweise insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für A, Q, R¹ und R³ angegeben wurden. Z steht für Hydroxy oder Amino.

Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind erfindungsgemäße Verbindungen und können nach den erfindungsgemäßen Verfahren a) oder b) erhalten werden.

Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) zur Herstel­ lung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) benötigten aktivierten Säurederivate sind durch die Formeln (VI) bis (XIII) allgemein definiert. In diesen Formeln (VI) bis (XIII) haben R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ vorzugsweise, bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Be­ schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ angegeben wurden.

Die aktivierten Säurederivate der Formeln (VI) bis (XIII) sind bekannte organische Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver­ dünnungsmitteis durchgeführt. Als solche kommen Wasser und organische Lösungs­ mittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aro­ matische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Diiso­ propylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykol-dimethyl- oder -diethyl­ ether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphos­ phorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulf­ oxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethy­ lenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeig­ neten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium­ methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogen­ carbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeig­ neten Kondensationsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispiel­ haft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphor­ trichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid; Anhy­ dridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlor­ ameisensäureisobutylester oder Methansulfonylchlorid; Carbodiimide, wie N,N'-Di­ cyclohexylcarbodiimid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phos­ phorpentoxid, Polyphosphorsäure, N,N'-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarb­ onyl-1,2-dihydrochinolin (EEDQ) oder Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff.

Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Kataly­ sators durchgeführt. Beispielsweise genannt seien 4-Dimethylaminopyridin, 1-Hy­ droxy-benzotriazol oder Dimethylformamid.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -50°C und +150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen -20°C und 150°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) setzt man je Mol an Carbonsäurederivat der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2,5 Mol an Amin ein.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Das erfindungsgemäße Verfahren a) kann auch als zweistufiger Prozeß durchgeführt werden. Dabei werden die Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (II) zunächst in eine aktivierte Form überführt und in einem anschließenden Schritt mit den Aminen der allgemeinen Formel (III) zu den erfindungsgemäßen Glyoxylsäureamiden der allgemeinen Formel (I) umgesetzt.

Als aktivierte Form der Carbonsäurederivate der Formel (II) kommen alle Carboxy-aktivierten Derivate infrage, wie z. B. Säurehalogenide, bevorzugt Säurechloride, Säureazide, ferner symmetrische und gemischte Anhydride, wie beispielsweise die gemischten o-Alkylkohlensäureanhydride, weiterhin aktivierte Ester, wie z. B. p-Nitrophenylester oder N-Hydroxisuccinimidester sowie Addukte mit Kondensations­ mitteln, wie z. B. Dicyclohexylcarbodiimid oder in situ erzeugte aktivierte Formen der Carbonsäuren.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) kom­ men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pe­ trolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlor­ benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlor­ ethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t- Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) zur Herstellung der Verbin­ dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Glyoxylsäureamides der Formel (IV) im allgemeinen 0,1 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 8 Mol Schwefelungsreagenz ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) kom­ men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pe­ trolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlor­ benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlor­ ethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t- Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Ni­ trile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methyl­ pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid: Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; oder Sulfone, wie Sulfolan.

Das erfindungsgemäße Verfahren c) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne­ ten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hyd­ rogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Animoni­ umhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natri­ umcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpipe­ ridin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DAB CO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens c) zur Herstellung der Verbin­ dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Glyoxylsäurederivates der Formel (V) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol aktiviertes Säurederivat aus einer der Formeln (VI) bis (XIII) ein.

Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arteil, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Altemaria-Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen­ krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Phytophtora- und Plasmopara-Arten, einsetzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV- Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden ver­ flüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulf­ oxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natür­ liche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo­ rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel­ säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxy­ ethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl­ sulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV- Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitem oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzel­ komponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:

Fungizide

Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, 15697 00070 552 001000280000000200012000285911558600040 0002019726201 00004 15578Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro­ picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol- M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfer­ naphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxyearboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine- Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxylimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin­ hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on

Bakterizide

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Oc­ thilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracydin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide

Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)- 1H-pylrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlor­ pyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fen­ oxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidaclopnd, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamido­ phos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos­ phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyrida­ phenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Ter­ bam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be­ reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand­ mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im all­ gemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5000 g/ha.

Herstellungsbeispiele

Beispiel 1

Verfahren a)

Zu einer Lösung von 0,93 g (3,85 mMol) 2-Hydroximino-2-(4-chlorphenyl)-essig­ säureethylester und 0,82 g (4,2 mMol) 2-(4-Ethoxy-3-methoxyphenyl)-ethylamin in 15 ml Methanol gibt man 1,5 g 30%ige Natriummethanolatlösung und rührt 6 Stun­ den bei 65°C und weitere 15 Stunden bei Raumtemperatur. Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand in Dichlormethan aufge­ nommen. Die Lösung wird nacheinander mit Wasser, 0,1 N Salzsäure und wiederum mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigsäureethylester (2 : 1) an Kiesel­ gel chromatografiert.

Man erhält 0,3 g (20% der Theorie) N-[2-(4-Ethoxy-3-methoxyphenyl)-1-ethyl]-2- methoxylmino-2-(4-chlorphenyl)-essigsäureamid als Stereoisomerengemisch.
HPLC: logP: 3,08/3,26
Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0,1% wäßrige Phosphorsäure).

Analog Beispiel 1, sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Herstellungsverfahren, können auch die in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen der Formel (I-d) hergestellt werden:

Tabelle 4

Anwendungsbeispiele Beispiel A Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv

Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phy­ tophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.

3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (8), (10), (11), (14), (15) und (17) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungsgrad mehr als 80% oder mehr.

Beispiel B Plasmopara-Test (Rebe)/protektiv

Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu­ bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz­ belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächs­ haus bei ca. 21°C und ca. 90% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.

6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (8), (10), (11), (14), (15) und (17) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungsgrad von mehr als 80% oder mehr.

Claims (12)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes, unverzweigtes Alkandiyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, oder
R¹ für Aryl steht, an das ein Cycloalkylring ankondensiert ist, wobei sowohl der Arylteil als auch der Cycloalkylteil gegebenenfalls weitere Substituenten trägt, oder
R¹ für gegebenenfalls substituiertes Benzoheterocyclyl mit einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, oder
R¹ für einen Tricyclus
steht, worin
G¹ und G² unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Alkendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(Alkyl)- oder Carbonyl stehen,
G³ und G⁴ unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung
stehen und
Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵, Y⁶, Y⁷ und Y⁸ unabhängig voneinander für Wasser­ stoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl stehen,
R² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Arylamino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylamino, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl oder eine der folgenden Gruppierungen steht:
worin
Q¹ und Q² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R⁵ für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R⁶ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R⁷ für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R⁸ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,
R⁹ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Dialkylamino, über Stickstoff gebundenes, gesättigtes Heterocyclyl oder Aryl steht,
R³ für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht.

2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiertes, unverzweigtes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Sub­ stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen­ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen­ atomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie­ den durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach ver­ knüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio oder
R¹ für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cycloalkylring mit 3 bis 10 Ringgliedern ankondensiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylketten mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen substitu­ iert ist und der Phenyl- bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, Benzoheterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern im Hetero­ cyclylteil und einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, wobei diejenigen Substituenten bevorzugt sind, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für einen Tricyclus
steht, worin
G¹ und G² unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkendiyl mit 2 bis 3 Kohlen­ stoffatomen, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -NC₁-C₄-(Alkyl)- oder Carbonyl stehen,
G³ und G⁴ unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung
stehen und
Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵, Y⁶, Y⁷ und Y⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro;
Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoff­ atomen in den einzelnen Alkylteilen;
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkyl­ sulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen­ atomen oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
R² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkyl­ amino, mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Ringen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen­ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halo­ genalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach ver­ knüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder
R² für eine der folgenden Gruppierungen steht:
worin
Q¹ und Q² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R⁵ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen im Alkylteil steht,
R⁶ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gege­ benenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R⁷ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sub­ stituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R⁸ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gege­ benenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocyclischen Ring stehen,
R⁹ für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ring­ gliedern oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht und
R³ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.

3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Ethan-1,2-diyl Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Pylrolyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa­ diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor­ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Meth­ oximinoethyl oder Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl oder Cyclohexyl, oder
R¹ für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- Cyclooctyl- oder Cyclononyl­ ring ankondensiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch einfach bis vierfach durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiert ist und der Phenyl- bzw. Naphthylteil gegebe­ nenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für eine der nachstehenden Gruppierungen
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für einen Tricyclus
steht, worin
G¹ und G² unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Methan­ diyl, Ethandiyl, Propandiyl, Ethendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(CH₃)- oder Carbonyl stehen und
G³ und G⁴ unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Grup­ pierung
stehen und
Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵, Y⁶, Y⁷ und Y⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tri­ fluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di­ methylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl oder Cyclohexyl stehen,
R² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, Propargyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethyl­ amino, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo­ pentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substitu­ iertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Hetero­ cyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substitu­ enten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Di­ fluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propio­ nyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methox­ iminomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox­ iminoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylen­ dioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
R² für eine der folgenden Gruppierungen steht:
worin
Q¹ und Q² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R⁵ für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substi­ tuiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁶ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl substituiertes Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl oder Piperazin-N-yl stehen,
R⁹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und
R³ für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht.

4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Methoxy substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3- diyl oder Butan-1,4-diyl steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Pyridyl, Tetra­ hydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Sub­ stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor­ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox­ iminoethyl, Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
R¹ für eine Gruppierung
steht, die am Phenyl- bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für eine der nachstehenden Gruppierungen
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für einen Tricyclus
steht, worin
Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵, Y⁶, Y⁷ und Y⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tri­ fluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsul­ fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dime­ thylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
R² für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluor­ methyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluormethoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methyl­ amino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentyl­ amino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormeth­ oxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor­ methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethyl­ sulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methox­ iminomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximino­ ethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
R² für eine der folgenden Gruppierungen steht:
worin
Q¹ und Q² unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R⁵ für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substi­ tuiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁶ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenyletyl steht,
R⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl, N'-Methyl-piperazin-N-yl stehen,
R⁹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substi­ tuiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und
R³ für Wasserstoff oder für Methyl steht.

5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl und insbesondere für Ethan- 1,2-diyl steht,
Q für Sauerstoff steht,
R¹ für gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Naphthyl, Thienyl, Furyl oder insbesondere Phenyl steht, wobei die möglichen Substi­ tuenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Brom, Chlor, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Methylthio, wobei Brom, Chlor, Methyl und Ethyl bevorzugt sind oder
R¹ für eine Gruppierung
steht, die am Phenyl- bzw. Naphthylteil vorzugsweise unsubstituiert ist oder aber diejenigen Substituenten trägt, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für eine der nachstehenden Gruppierungen
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y¹ bis Y⁸ genannt sind, oder
R¹ für einen Tricyclus
steht, worin
Y¹, Y², Y³, Y⁴, Y⁵, Y⁶, Y⁷ und Y⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tri­ fluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsul­ fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dime­ thylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
R² für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluor­ methyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluormethoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopen­ tylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri­ fluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl­ amino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfo­ nyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3- diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylen­ dioxy steht, oder
R² für eine der folgenden Gruppierungen steht:
worin
Q¹ und Q² für Sauerstoff stehen,
R⁵ für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁶ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁷ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R⁸ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, oder
R⁷ und R⁸ gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl, N'-Methyl-piperazin-N-yl stehen,
R⁹ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethylamino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substi­ tuiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht und
R³ für Methyl oder insbesondere Wasserstoff steht.

6. Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.

7. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.

8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder Mittel nach den An­ sprüchen 1 bis 6 zur Bekämpfung von Schädlingen.

9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wie in Anspruch 1 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man

• a) Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (II)
  in welcher
  R¹, R² und Q die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
  T für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,
  mit einem Amin der allgemeinen Formel (III)
  in welcher
  R³ und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
  - oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon -
  gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder daß man
• b) Glyoxylsäureamide der allgemeinen Formel (IV)
  in welcher
  A, R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
  mit einem Schwefelungsreagenz, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt, oder wenn man
• c) Glyoxylsäurederivate der Formel (V)
  in welcher
  A, Q, R¹ und R³ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und
  Z für Hydroxy oder Amino steht,
  mit einem aktivierten Säurederivat aus einer der Formeln (VI) bis (XIII),
  in welchen
  R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ und R⁹ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
  gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart einer Base, umsetzt.

11. Verbindungen der Formel (IV)
in welcher
A, R¹, R² und R³ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.

12. Verbindungen der Formel (V)
in welcher
A, R¹ und R³ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
Z für Hydroxy oder Amino steht.