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DE19719688A1 - Netzmittel zur Verwendung in wäßrigen Behandlungsbädern für textile Fasermaterialien - Google Patents

Netzmittel zur Verwendung in wäßrigen Behandlungsbädern für textile Fasermaterialien

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Publication number
DE19719688A1
DE19719688A1 DE1997119688 DE19719688A DE19719688A1 DE 19719688 A1 DE19719688 A1 DE 19719688A1 DE 1997119688 DE1997119688 DE 1997119688 DE 19719688 A DE19719688 A DE 19719688A DE 19719688 A1 DE19719688 A1 DE 19719688A1
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DE
Germany
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general formula
compounds
chr
alkyl
compound
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE1997119688
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English (en)
Inventor
Egon Dr Held
Pia Dr Hois
Peter Dr Freyberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Publication of DE19719688A1 publication Critical patent/DE19719688A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Die Erfindung betrifft Netzmittel zur Verwendung in wäßrigen Behandlungs­ bädern für textile Fasermaterialien. Eingesetzt werden insbesondere ethoxy­ lierte oder propoxylierte α-Hydroxymischether, die vorzugsweise sulfatiert sind.
Hydrophobe Fasermaterialien, insbesondere natürliche Fasern, wie Baumwol­ le, Mischungen aus natürlichen und synthetischen Fasern, wie Baumwolle/Polyester oder Baumwolle/Polyamid, lassen sich mit Wasser allein nur schwer oder gar nicht benetzen. Deshalb ist ein Zusatz von Netzmitteln in wäßrigen Behandlungsflotten notwendig. Als Netzmittel werden seit langem anionische, kationische und nichtionische Tenside einzeln oder in Kombina­ tion miteinander eingesetzt, siehe Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, Verlag Chemie, Weinheim 1993, 4. Auflage, Band 23, Seiten 19 bis 31.
Die Vorbehandlung textiler Fasermaterialien hat dabei das Ziel, das Faserma­ terial in der jeweils vorliegenden Aufmachungsart möglichst vollständig von Begleitstoffen zu befreien, die nachfolgenden Veredlungsgänge, wie Färben, Drucken, optisches Aufhellen oder Ausrüsten stören. Desweiteren muß den textilen Fasermaterialien ein genügend hoher Weißgrad sowie eine gleichmä­ ßige und ausreichende Saugfähigkeit, insbesondere bezüglich der Farbstoffauf­ nahme, verliehen werden, ohne das Fasermaterial in seiner chemischen Struktur zu stark zu schädigen. Hierfür werden unter anderem wäßrige Behandlungsverfahren, wie alkalisches Abkochen und Bleichen angewendet.
Bei der textilen Vorbehandlung wird das Fasermaterial zunächst mit einer chemikalienhaltigen Flotte in Berührung gebracht, die Netzmittel enthält. Diese Netzmittel müssen somit ausreichend alkalistabil und temperaturbestän­ dig sein.
Zudem ist die heutige Textilveredlungstechnologie, insbesondere in der Vorbehandlung und Färberei, durch immer schneller ablaufende Verfahrens­ prozesse geprägt, die zu immer höheren Maschinengeschwindigkeiten führen. Vor allem bei kontinuierlichen Prozessen bedeutet dies eine immer kürzere Kontaktzeit zwischen textilem Fasermaterial und Behandlungsflotte. Für die eingesetzten Netzmittel bedeutet dies, daß eine immer schnellere Benetzung des textilen Fasermaterials erfolgen muß.
Zahlreiche Netzmittel, die für jeweils ausgewählte Anwendungen vorgesehen sind, sind bekannt.
DE-A-37 23 354 betrifft sulfatierte Hydroxymischether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. Es werden sulfatierte Hydroxymischether der allgemeinen Formel Ra-(CH2-CH2-O-)nCH2-CHRb-OSO3M offenbart, in der n einen Wert von mindestens 1 hat und Ra und Rb bestimmte Alkylre­ ste sind. Sie werden als Netzmittel und Waschmittelrohstoffe beziehungsweise Reinigungsmittelrohstoffe verwendet. Die Netzmittel sollen nicht zur Schaum­ bildung neigen und bei vergleichbarem, gegebenenfalls gegenüber dem Stand der Technik besserem Netzvermögen hervorragend biologisch abbaubar sein. Sie wiesen jedoch keine zufriedenstellenden Netzeigenschaften auf, wie in der späteren DE-A-43 31 294 festgestellt wird.
In der DE-A-43 31 294 sind Reinigungsmittel für harte Oberflächen be­ schrieben. Die Reinigungsmittel enthalten sulfatierte Hydroxymischether auf der Basis von Octanol-α-C8-epoxid, Decanol-α-C8-epoxid oder Octanol-α-C10-epoxid. Die Mittel zur Reinigung harter Oberflächen, die diese Hydroxymischether enthalten, sollen gute Netz- und Wascheigenschaften aufweisen, verbunden mit einer guten Wasserlöslichkeit und vorteilhaften Schaumeigen­ schaften. Sie werden insbesondere zur Reinigung nicht-textiler Oberflächen wie solchen von Kunststoff, Porzellan oder Glas verwendet.
Bekannte Netzmittel mit einem schnellen Benetzungsverhalten gegenüber hydrophoben Fasermaterialien, sogenannte Rapidnetzer, sind in alkalischen Flotten in der Regel nicht wirksam. Ausreichend alkalistabile Netzmittel hingegen zeigen oft nicht die geforderte schnelle Benetzung.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Netzmitteln, insbesondere von alkali- und temperaturstabilen Netzmitteln mit verbesserten Netzmitteleigenschaften zur schnellen und gleichmäßigen Benet­ zung von hydrophoben kapillaren Materialien, insbesondere hydrophoben textilen Fasermaterialien.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch Bereitstellung von Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (I) oder Gemischen davon mit Verbindun­ gen der allgemeinen Formel (VI)
R1-O-CH2-CHR2[-O-CHR3-CHRJ4]n-OSO3M (I)
R1-O-CH2-CHR2[-O-CHR3-CHR4]-OH (VI)
mit der Bedeutung von
R1 C4-16-Alkyl,
R2 C2-18-Alkyl,
in jeder Einheit [-O-CHR3-CHR4] R3, R4 H oder ein Rest CH3 und der andere Rest H
M H, einwertige Metallionen, R5NH3-Ionen mit R5 = C1-12-Alkyl, C1-12- Hydroxyalkyl und
n mit einem mittleren Wert von 1 bis 20.
Die Erfindung betrifft auch die vorstehenden Verbindungen der allgemeinen Formel (VI). Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (VI) sind ethoxylierte und/oder propoxylierte α-Hydroxymischether, die sulfatiert (Formel (I)) oder nicht sulfatiert (Formel (VI)) sein können.
In ihnen ist R1 vorzugsweise ein C4 -18-, bevorzugt C4-15-Alkylrest. R2 ist vorzugsweise ein C2-12-, besonders bevorzugt C2-10-Alkylrest. Besonders bevorzugt weisen R1 und R2 zusammen 10 bis 20, insbesondere 13 bis 18 C-Atome auf. Dabei können die Alkylreste lineare oder verzweigte Alkylre­ ste sein. Liegen in den Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (VI) nur Ethylenoxideinheiten vor, so sind R3=R4-H. Liegen nur Propylenoxid­ einheiten vor, so können in jeder Einheit [-O-CHR3-CHR4] einer der Reste R3 und R4 CH3 sein, und der andere Rest ist H. Es können auch gemisch­ te Ethylenoxid- und Propylenoxidreste vorliegen. Hierbei können die Ethylen­ oxidreste und Propylenoxidreste in Form von alternierenden Blöcken oder statistisch verteilt vorliegen. Vorzugsweise liegen ausschließlich Ethylen­ oxidreste vor. n hat einen mittleren Wert von 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 6, besonders bevorzugt 2 bis 4. Durch das Ethoxylierungsverfahren kann in unterschiedlichen Molekülen eine unterschiedliche Zahl an Ethylenoxid-Ein­ heiten vorliegen, so daß die angegebenen Werte mittlere Werte für eine Umsetzung darstellen.
Im Rest SO3M der allgeimeinen Formel (I) kann M H, ein einwertiges Metallion oder ein Ion R5NH3 mit R5=H, C1-12-Alkyl oder C1-12-Hydroxy­ alkyl sein. Somit kann die Verbindung der allgemeinen Formel (I) eine freie Sulfonsäure oder deren Salz sein. Bevorzugte einwertige Metallionen sind Alkalimetallionen, insbesondere Natrium- und/oder Kaliumionen. In den Ionen R5NH3 ist R5 vorzugsweise Wasserstoff oder ein linearer C1-6-, insbesondere C1-2-Alkylrest oder C1-6-, insbesondere C1 -2-Hydroxyalkylrest. Besonders bevorzugt ist M ein Natrium- oder Kaliumion. Die Erfindung betrifft auch Gemische von mehreren der vorstehend aufgeführten Verbindungen der Formeln (I) und/oder (VI).
Ferner betrifft die Erfindung Gemische aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (II)
R1-O-CH2-CHR2-OSO3M (II)
Dabei sind vorzugsweise die Reste R1 und R2 sowie M in den praktischen Gemischen von Verbindungen dieser Formeln (I) und (II) identisch. Vorzugs­ weise beträgt in derartigen Gemischen der Anteil der nicht-ethoxylierten und/oder nicht propoxylierten Verbindungen der Formel (II) 10 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Gemisches. Dieser Wert kann vom Ethoxylierungs- und/oder Propoxylierungsgrad abhängen.
Für die bevorzugten Bereiche von R1, R2 und M gelten die vorstehend für Verbindungen der Formel (I) gemachten Angaben.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), einzeln oder im Gemisch, oder ihre Gemische mit Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können erfindungsgemäß als Netzmittel verwendet werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) zeigen allein bezie­ hungsweise in den angeführten Gemischen ein überraschend schnelles Benet­ zungsverhalten gegenüber hydrophoben kapillaren Materialien, insbesondere hydrophoben Textilienfasermaterialien, sowie eine für die vorstehend be­ schriebenen wäßrigen Veredlungsprozesse ausreichende Alkali- und Tempe­ raturstabilität. Sie ermöglichen auch unter diesen Bedingungen eine schnelle Benetzung dieser Materialien.
Vorzugsweise werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel (II) als Netzmittel in Waschmitteln oder als Netzmittel für hydrophobe kapillare Materialien, insbesondere textile Fasermaterialien verwendet. Sie werden insbesondere bei der Herstellung, Vorbehandlung, Veredlung oder Färben von Textilien verwendet.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder ihren Gemischen mit Verbindungen der allgemeinen Formel (II) durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
R1-O-CH2-CHR2-OH (V)
in der R1 und R2 die vorstehende Bedeutung haben
mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid in Gegenwart einer Base zu Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (VI),
und Umsetzung des Produktes mit Sulfatierungsmitteln
und gegebenenfalls Umsetzung des Sulfatierungsproduktes mit Basen ein­ wertiger Metallionen oder R5NH2, wobei R5 die vorstehende Bedeutung hat.
Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) erfolgt entsprechend, wobei keine Umsetzung mit Sulfatierungsmitteln erfolgt.
Bevorzugt ist dabei ein Verfahren, wobei die Verbindung der allgemeinen Formel (V) hergestellt wird durch Umsetzung eines α-Epoxids der allgemei­ nen Formel (III)
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel (IV)
R1OH (IV)
in Gegenwart einer Base, wobei R1, R2 die obige Bedeutung haben.
Bei der Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel (V) mit Alkylenoxiden kann die Umsetzung mit Ethylenoxid allein, Propylenoxid allein, Gemischen aus Ethylenoxid und Propylenoxid oder abwechselnd mit Ethylenoxid und Propylenoxid in beliebiger Reihenfolge erfolgen. Hierdurch sind Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) erhältlich, die Ethylenoxid- und/oder Propylenoxideinheiten in unterschiedlicher Verteilung aufweisen können. Beispielsweise sind statistische Gemische oder Blöcke von Ethylen­ oxid- oder Propylenoxideinheiten zugänglich.
Die Umsetzung erfolgt dabei in Gegenwart einer Base, vorzugsweise in Gegenwart von. Alkalimetallalkoholaten, insbesondere Alkali-tert.-butylat. Andere verwendbare Basen sind dem Fachmann bekannt.
Zur Herstellung der Sulfatierungsprodukte der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) wird das Alkoxylierungsprodukt der Formeln (V) und/oder (VI) mit einem Sulfatierungsmittel umgesetzt. Beispiele verwendbarer Mittel sind Chlorsulfonsäure und Schwefeltrioxid. Entsprechende Umsetzungen sind bekannt.
Die bei dieser Umsetzung erhaltenen sauren Sulfatierungsprodukte können in dieser Form oder vorzugsweise mit wäßrigen Basen umgesetzt eingesetzt werden. Dabei werden sie vorzugsweise in wäßrige Basen eingerührt, so neutralisiert und das Gemisch auf einen pH-Wert von mehr als 10 einge­ stellt. Als Basen kommen dabei die Hydroxide einwertiger Metalle, vorzugs­ weise Alkalimetalle, insbesondere Natronlauge und Kalilauge in Betracht. Ferner können Ammoniak, C1-12-Alkylamine oder C1-12-Alkanolamine ver­ wendet werden, wie sie vorstehend unter der Formel R5NH3 als Ionen beschrieben sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (V) werden dabei vorzugsweise durch Umsetzung von α-Epoxiden der allgemeinen Formel (III) mit einem Alkohol der allgemeinen Formel (IV) unter sauren oder basischen Bedingun­ gen, vorzugsweise in Gegenwart einer Base hergestellt. Vorzugsweise wird dazu ein Alkalimetallhydroxid, insbesondere Natronlauge verwendet.
Die Erfindung betrifft sowohl die nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhaltenen reinen Verbindungen, wie auch deren Gemische, die aus dem beschriebenen Herstellungsverfahren erhalten werden. Gemische mehrerer Verbindungen der Formel (I) entstehen insbesondere dann, wenn schon Vorstufen im Rahmen industrieller Herstellungsverfahren in Form von Mischungen mehrerer gleichartiger Verbindungen anfallen. Die Weiterbehand­ lung solcher Gemische führt in der Regel wiederum zu Produktgemischen, deren Bestandteile jedoch homologe Strukturen aufweisen. So können bei­ spielsweise Verbindungen der Formel (I) einen unterschiedlichen Ethoxylie­ rungsgrad aufweisen; der Wert n in der Formel (I) kann somit einen mittleren Wert darstellen, wenn der Alkoxylierungsgrad eine Verteilung aufweist.
Je nach Alkoxylierungsgrad können 10 bis 90, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% an nicht alkoxylierten Verbindungen im Gemisch vorliegen.
Ebenso können auch Gemische eingesetzt werden, in denen nur ein Teil der Verbindungen sulfatiert ist. Vorzugsweise beträgt der Sulfatierungsgrad der Verbindungen 40 bis 100, insbesondere 80 bis 100%.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen oder Gemische zeigen nicht nur sehr gute Benetzungseigenschaften, sondern auch eine ausgezeichnete Temperatur- und Alkalistabilität. Insbesondere Verbindungen mit R1 = C4 -18-Alkyl, speziell C4-15-Alkyl und R2 = C2-12-, speziell C2-10-Alkyl zeigen sehr vorteilhaftes Netzverhalten. Entsprechende ethoxylierte Produkte mit n = 1 bis 6 weisen eine sehr gute Alkalistabilität auf.
Die erfindungsgemäßen, beziehungsweise erfindungsgemäß verwendeten Netz­ mittel zeigen eine hohe und schnelle Netzwirkung gegenüber hydrophoben, kapillaren Materialien, insbesondere textilen Fasermaterialien. Sie zeigen bei der Erstimprägnierung textiler Flächengebilde eine hohe Flottenaufnahme, insbesondere bei hydrophoben Textilfasern. Sie zeigen diese Eigenschaften auch in alkalischen Flotten, die eine hohe Temperatur aufweisen können.
Die Erfindung betrifft somit auch ein wäßriges Behandlungsbad für textile Fasermaterialien, enthaltend 0,01 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt­ gewicht des Behandlungsbades, mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und/oder mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (II).
Zusätzlich enthält das wäßrige Behandlungsbad vorzugsweise eine oder mehrere der nachstehenden Verbindungen:
  • - anionische Tenside
  • - nichtionische Tenside
  • - polymere Verbindungen aus einer ethylenisch ungesättigten Sulfon­ säure oder Carbonsäure oder deren Anhydrid
  • - Komplexbildner
  • - Sequestrierungsmittel
  • - Hydrotropiermittel
  • - aliphatische, gesättigte Monoalkohole
  • - Entschäumer
  • - Mittel zur Einstellung eines basischen pH-Wertes.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II), wie auch die vorstehend beschriebenen Behandlungsbäder können erfindungsgemäß vor­ teilhaft bei der Herstellung, Vorbehandlung, Veredlung oder Färbung von Textilien eingesetzt werden. Entsprechende Verfahren sind beispielsweise im eingangs angeführten Zitat aus Ullmann beschrieben. Die Erfindung betrifft darüber hinaus ein Waschmittel, enthaltend 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Waschmittels, mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder deren Gemische oder eines Gemisches mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (II).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen beziehungsweise erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen werden vorteilhaft als Netzmittel in Waschmitteln, oder als Netzmittel für hydrophobe kapillare Materialien, insbesondere textile Fasermaterialien, verwendet.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen erläutert.
Beispiele Allgemeine Vorschrift zur Herstellung der α-Hydroxymischether (1-Alkoxy-2-alkanole) der allgemeinen Formel (V) Beispiel 1 1-Hydroxy-2-dodecanol
Zu 1,36 mol 1-Hexanol werden 0,6 mol festes NaOH gegeben. Bei einer Temperatur von 40 bis 50°C werden langsam 0,4 mol Epoxydodecan zugetropft und anschließend so lange bei ca. 70°C gerührt, bis der Test auf Epoxide negativ ausfällt. Die Reaktionslösung wird in 150 ml Wasser gegeben und mit Salzsäure neutralisiert. Nach dem Ausschütteln mit einer Kochsalzlösung wird die organische Phase getrocknet und der restliche Alkohol unter vermindertem Druck abdestilliert.
Beispiel 2 1-Pentoxy-2-octanol
Zu 1,5 mol Pentanol und 1,5 mol Epoxydecan werden etwa 2 g festes KOH gegeben. Anschließend wird so lange unter Rückfluß am Wasserab­ scheider erhitzt, bis mittels Gaschromatogramm (GC) kein Epoxid mehr nachweisbar ist. Die Reaktionslösung wird in Wasser gegeben und mit Salzsäure neutralisiert. Die organische Phase wird getrocknet und der restli­ che Alkohol unter vermindertem Druck abdestilliert.
Analog den Beispielen I und II wurden die folgenden α-Hydroxymischether hergestellt. R1 und R2 sind bis auf Beispiel 2h lineare Alkylreste.
Tabelle 1
Allgemeine Vorschrift zur Epoxidierung von α-Hydroxnmischethern zu Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) Beispiel 3
Der α-Hydroxymischether der allgemeinen Formel (V) und 1 Gew.-% K- tert.-butylat werden im Reaktor vorgelegt. Ohne Druckausgleich wird auf 125°C erhitzt, wobei sich ein Druck von bis zu 1 bar einstellt. Nach Erreichen der Temperatur wird die gewünschte Menge Ethylenoxid zudo­ siert. In Abhängigkeit vom eingesetzten α-Hydroxymischether stellt sich ein Druck zwischen 2,5 und 4,0 bar ein. Danach wird 2 bis 3 Stunden bei 125°C bis zur Druckkonstanz gerührt. Mögliche Spuren an Ethylen­ oxid werden bei 80°C und 1 mbar entfernt. Das so erhaltene Rohprodukt wird in den weiteren Reaktionen eingesetzt.
Analog dem Beispiel 3 wurden folgende α-Hydroxymischetherethoxylate hergestellt.
Tabelle 2
Allgemeine Vorschrift zur Sulfatierung der α-Hydroxnmischetherethoxy­ late zu Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) Beispiel 4
Als Ausgangsmaterial diente das Umsetzungsprodukt aus 1,2-Epoxydecan und Hexanol. Unter Kühlung werden bei 0 bis -10°C zu 0,22 mol Chlor­ sulfonsäure langsam 0,2 mol 1-Hexoxy-2-decanol getropft. Nach dem Zu­ tropfen wird in 4h auf Raumtemperatur erwärmt. Anschließend werden unter Ölpumpenvakuum alle leichtflüchtigen Komponenten entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wird in 0,25 mol 25 Gew.-%ige Natriumhydroxidlö­ sung oder in eine andere Base eingerührt. Der Sulfatgehalt wird mittels Ionenchromatographie bestimmt und als Natriumsulfat berechnet. Die Be­ stimmung des Wassergehaltes erfolgt nach der Karl-Fischer-Methode, ver­ gleiche F. B. Sherman, Determination of water with modified Karl Fi­ scher reagent, Talanta, Bd. 27, Seiten 1067 bis 1072 (1980); z. Ann. Chem. Bd. 307, Seite 159 (1981).
Analog dem Beispiel 4 wurden folgende Verbindungen hergestellt:
Tabelle 3
Anwendungsbeispiele Tauchnetzvermögen
Das Netzvermögen wurde nach der Tauchnetzmethode in Anlehnung an DIN ISO 8022 "Bestimmung des Tauchnetzvermögens" bestimmt. Bei die­ sem Verfahren wird mit einer Tauchklemme ein standardisiertes Stück Baumwoll-Gewebe in eine wäßrige Tensidlösung eingebracht. Durch das Benetzen dringt Flüssigkeit in das Gewebe ein, wodurch die darin enthal­ tene Luft verdrängt und der Auftrieb kompensiert wird. Das Gewebestück beginnt dann zu sinken. Gemessen wird die Zeit zwischen Eintauchen und Beginn des Absinkens, im weiteren als Tauchnetzzeit bezeichnet.
Tauchnetzzeiten (in s) von Substanzlösungen mit 1 g/l WS im neutralen und alkalischen Bereich bei 23°C beziehungsweise 70°C und 8° dH
Tauchnetzzeiten (in s) von Substanzlösungen mit 1 g/l WS im neutralen und alkalischen Bereich bei 23°C beziehungsweise 70°C und 8° dH
Flottenaufnahmevermögen
Rohes, mit Stärke geschlichtetes Baumwollgewebe (280 g/m2) wird in einem Laborfoulard unter konstanten Bedingungen (Rollendruck, Geschwin­ digkeit) imprägniert. Vor und nach der Imprägnierung wird das Gewebe­ stück gewogen und die aufgenommene Flottenmenge in Prozent zum Trockengewicht berechnet.
Flottenaufnahmevermögen (in Gew.-% von Baumwollrohge­ webe bei Imprägnierung mit Substanzlösungen von 1 und 5 g/l WS im neutralen und alkalischen Bereich bei 23°C und mit 8°dH
Flottenaufnahmevermögen (in Gew.-% von Baumwollrohge­ webe bei Imprägnierung mit Substanzlösungen von 1 und 5 g/l WS im neutralen und alkalischen Bereich bei 23°C und mit 8°dH
Alkalistabilität
Substanzlösungen von 5 g/l Wirksubstanz werden mit jeweils steigenden Mengen an NaOH 100% versetzt, 24 h bei 23°C gelagert und danach ihr Aussehen beziehungsweise ihre Homogenität visuell beurteilt. Als Alkalista­ bilität einer Substanz wird die maximale Menge an NaOH 100% bezeich­ net, bis zu der die Substanzlösung noch homogen bleibt.
Alkalistabilität (in g/l NaOH 100%) von Substanzlösungen mit 5 g/l bei 23°C nach 24 h
Alkalistabilität (in g/l NaOH 100%) von Substanzlösungen mit 5 g/l bei 23°C nach 24 h
Kontaktwinkel gegen Teflon
Kontaktwinkel gegen Teflon (in °) von Substanzlösungen mit 1 g/l Wirksubstanz im neutralen und alkalischen Bereich bei 23° und mit 8°dH
Kontaktwinkel gegen Teflon (in °) von Substanzlösungen mit 1 g/l Wirksubstanz im neutralen und alkalischen Bereich bei 23° und mit 8°dH

Claims (11)

1. Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) oder (VI) oder deren Gemi­ sche
R1-O-CH2-CHR2[-O-CHR3-CHR4]n-OSO3M (I)
R1-O-CH2-CHR2[-O-CHR3-CHR4]n-OH (VI)
mit der Bedeutung von
R1 C4-16-Alkyl,
R2 C2-18-Alkyl,
in jeder Einheit [-O-CHR3-CHR4] R3, R4 H oder einer der Reste R3 und R4 CH3 und der andere Rest H
M H, einwertige Metallionen, R5NH3-Ionen mit R5 = C1- 12- Alkyl, C1-12-Hydroxyalkyl und
n mit einem mittleren Wert von 1 bis 20.
2. Gemisch aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formeln (I) und/oder (VI) gemäß Anspruch 1 und mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (II)
R1-O-CH2-CHR2-OSO3M (II)
in der R1, R2, M die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder Gemischen gemäß Anspruch 2 durch Umset­ zung von Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
R1-O-CH2-CHR2-OH (V)
in der R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid in Gegenwart einer Base zu Verbindungen der allgemeinen Formel (VI), wie sie in Anspruch 1 angegeben sind,
und Umsetzung des Produktes mit Sulfatierungsmitteln
und gegebenenfalls Umsetzung des Sulfatierungsproduktes mit Basen einwertiger Metallionen oder R5NH2, wobei R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) gemäß Anspruch 1 nach dem Verfahren gemäß Anspruch 3, wobei keine Umsetzung mit Sulfatierungsmitteln erfolgt.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, wobei die Verbindung der all­ gemeinen Formel (V) hergestellt wird durch Umsetzung eines α-Epoxids der allgemeinen Formel (III)
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel (IV)
R1OH (IV)
in Gegenwart einer Base, und wobei R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder von Gemischen gemäß Anspruch 2 als Netzmittel.
7. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel (II) gemäß Anspruch 2 als Netzmittel in Waschmitteln oder Netzmittel für hydro­ phobe kapillare Materialien, insbesondere textile Fasermaterialien.
8. Wäßriges Behandlungsbad für hydrophobe kapillare Materialien, ins­ besondere textile Fasermaterialien, enthaltend 0,01 bis 2 Gew.-%, bezo­ gen auf das Gesamtgewicht des Behandlungsbades, mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) gemäß An­ spruch 2.
9. Behandlungsbad nach Anspruch 8, das zusätzlich eine oder mehrere der nachstehenden Verbindungen enthält
  • - anionische Tenside
  • - nichtionische Tenside
  • - polymere Verbindungen aus einer ethylenisch ungesättigten Sulfon­ säure oder Carbonsäure oder deren Anhydrid
  • - Komplexbildner
  • - Sequestrierungsmittel
  • - Hydrotropiermittel
  • - aliphatische, gesättigte Monoalkohole
  • - Entschäumer
  • - Mittel zur Einstellung eines basischen pH-Wertes.
10. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 und/oder Verbindungen der allgemeinen Formel (II) gemäß Anspruch 2 oder von Behandlungsbädern nach Anspruch 7 oder 8 bei der Herstellung, Vorbehandlung, Veredelung oder Färbung von Texti­ lien.
11. Waschmittel, enthaltend 1 bis 20 Gew.-, bezogen auf das Gesamt­ gewicht des Waschmittels, mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder eines Gemisches gemäß Anspruch 2.
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