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DE19629463A1 - New well tolerated glyoxylic acid thioamide derivatives - Google Patents

New well tolerated glyoxylic acid thioamide derivatives

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Publication number
DE19629463A1
DE19629463A1 DE1996129463 DE19629463A DE19629463A1 DE 19629463 A1 DE19629463 A1 DE 19629463A1 DE 1996129463 DE1996129463 DE 1996129463 DE 19629463 A DE19629463 A DE 19629463A DE 19629463 A1 DE19629463 A1 DE 19629463A1
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DE
Germany
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carbon atoms
straight
chain
methyl
branched
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE1996129463
Other languages
German (de)
Inventor
Thomas Dr Seitz
Klaus Dr Dipl Biol Stenzel
Ulrike Dr Wachendorff-Neumann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to DE59707658T priority patent/DE59707658D1/en
Priority to KR1019997000254A priority patent/KR20000067872A/en
Priority to ES97930516T priority patent/ES2180062T3/en
Priority to US09/214,749 priority patent/US6225334B1/en
Priority to PL97331263A priority patent/PL331263A1/en
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Abstract

Glyoxylic acid thioamide derivatives of formula (I) are new. A = a bond or optionally substituted alkylene; R<1> = cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl; R<2> = hydroxy or amino; alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylamino, dialkylamino, arylamino, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylamino, aryl, arylalkyl, arylalkoxy or heterocyclyl (all optionally substituted); R<3> = H; alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl (all optionally substituted); R<4> = cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl (all optionally substituted).

Description

Die Erfindung betrifft neue Glyoxylsäurethioamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.The invention relates to new glyoxylic acid thioamides, a process for their preparation and their use as pesticides.

Es wurden neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gefundenNew compounds of the general formula (I) have been found

in welcher
A für eine Einfachbindung oder gegebenenfalls substituiertes Alkylen steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
R² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Arylamino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylamino, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl steht,
R³ für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht,
R⁴ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.in which
A represents a single bond or optionally substituted alkylene,
R¹ stands for optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl,
R² is hydroxyl, amino or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylamino, dialkylamino, arylamino, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylamino, aryl, arylalkyl, arylalkoxy or heterocyclyl,
R³ represents hydrogen or in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl,
R⁴ stands for optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl.

In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt.In the definitions are the saturated or unsaturated hydrocarbon chains, such as alkyl, alkanediyl, alkenyl or alkynyl, also in combination with heteroatoms, as in alkoxy, alkylthio or alkylamino, in each case straight-chain or branched.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor. Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably Fluorine, chlorine or bromine, especially for fluorine or chlorine.  

Aryl steht für aromatische, mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.Aryl stands for aromatic, mono- or polycyclic hydrocarbon rings, such as e.g. B. phenyl, naphthyl, anthranyl, phenanthryl, preferably phenyl or naphthyl, especially phenyl.

Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel.Heterocyclyl stands for saturated or unsaturated, as well as aromatic, ring-shaped Compounds in which at least one ring member has a heteroatom, i.e. H. one of Carbon is different atom. If the ring contains several heteroatoms, you can these be the same or different. Heteroatoms are preferably oxygen, nitrogen or sulfur.

Ringförmige Verbindungen bilden gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.Ring-shaped compounds optionally form with other carbocyclic or heterocyclic, fused or bridged rings together polycyclic ring system. Mono- or bicyclic ring systems are preferred, in particular mono- or bicyclic, aromatic ring systems.

Cycloalkyl steht für gesättigte, carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.Cycloalkyl stands for saturated, carbocyclic, ring-shaped compounds which optionally with other carbocyclic, fused or bridged Rings form a polycyclic ring system.

Cycloalkenyl steht für carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die mindestens eine Doppelbindung enthalten und gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.Cycloalkenyl stands for carbocyclic, ring-shaped compounds which have at least one Contain double bond and optionally with other carbocyclic, fused or bridged rings form a polycyclic ring system.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Glyoxylsäurethioamide der allgemeinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirkung zeigen.Finally, it was found that the new glyoxylic acid thioamides of the general Formula (I) show very strong fungicidal activity.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen liegen gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren vor. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren sowie beliebige Mischungen dieser Isomeren beschrieben und beansprucht.The compounds according to the invention are optionally in the form of mixtures various possible isomeric forms, especially stereoisomers, such as. B. E and Z, threo and erythro and optical isomers before. It will be both the E and the Z isomers, as well as the threo- and erythro- as well as the optical Isomers and any mixtures of these isomers described and claimed.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen­ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl­ carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino­ alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogen­ alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Heterocyclyl,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 7 Kohlen­ stoffatomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen­ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl­ carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroxi­ minoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio,
R² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylamino, mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Ringen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen­ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl­ carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino­ alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R³ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedem steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen­ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl­ carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino­ alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogen­ alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio.The invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
A represents a single bond or optionally mono- or polysubstituted, identical or differently substituted alkylene having 1 to 6 carbon atoms, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl;
each straight-chain or branched, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl, each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkyl carbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximino alkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts;
Cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms;
and in each case, if appropriate, once or several times, identically or differently
Halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
and / or straight-chain or branched alkoxy or alkylthio with 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkoxy or haloalkylthio having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
and / or optionally single or multiple, identical or different, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted, in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene, each with 1 to 6 carbon atoms, substituted aryl or heterocyclyl,
R¹ stands for aryl, cycloalkyl or cycloalkenyl with 3 to 7 carbon atoms, which may be mono- or polysubstituted in the same or different ways, or heterocyclyl with 3 to 12 ring members, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl;
in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 8 carbon atoms;
each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkyl carbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroxy minoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 8 carbon atoms in the individual alkyl parts;
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, in each case double-linked alkylene or Dioxyalkylene, each having 1 to 6 carbon atoms;
Cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms;
and in each case, if appropriate, once or several times, identically or differently
Halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
and / or straight-chain or branched alkoxy or alkylthio with 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkoxy or haloalkylthio having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
and / or optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, in each case double-linked Alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms,
substituted aryl, aryloxy, arylthio, arylalkyl, arylalkyloxy, arylalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylalkyl, heterocyclylalkyloxy or heterocyclylalkylthio,
R 2 for hydroxyl, amino or alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylamino, dialkylamino each having 1 to 4 carbon atoms in the respective alkyl moieties, each optionally substituted by halogen, each optionally substituted by halogen, cyano or C1-C4alkoxy Cyano or C1-C4-alkoxy substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylamino, with 3 to 8 carbon atoms in the respective rings or in each case optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, naphthyl, phenylamino or heterocyclyl with 3 to 8 ring members, where the possible substituents are preferably selected from the list below:
Halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl;
in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkyl carbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximino alkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts;
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, in each case double-linked alkylene or Dioxyalkylene, each having 1 to 6 carbon atoms;
or cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms,
R³ represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms,
R⁴ stands for aryl, cycloalkyl or cycloalkenyl with 3 to 8 carbon atoms or heterocyclyl with 3 to 12 ring members which are optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl;
in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkyl carbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximino alkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts;
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, in each case double-linked alkylene or Dioxyalkylene, each having 1 to 6 carbon atoms;
Cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms;
and in each case, if appropriate, once or several times, identically or differently
Halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
and / or straight-chain or branched alkoxy or alkylthio with 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkoxy or haloalkylthio having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
and / or optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, in each case double-linked Alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms,
substituted aryl, aryloxy, arylthio, arylalkyl, arylalkyloxy, arylalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylalkyl, heterocyclylalkyloxy or heterocyclylalkylthio.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy substituiertes Methylen, 1,1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propylen, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-Butylen oder 1,1-, 1,2- oder 1,3-(2-Methyl-propylen) steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino­ methyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy;
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
gegebenenfalls durch die oben genannten Substituenten substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy,
R² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, j-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, Propargyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedem steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl­ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximino­ ethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
R³ für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht,
R⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzo­ furanyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Sub­ stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, j-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
A for a single bond or for optionally single or multiple, identical or different, methylene, 1,1-ethylene, 1,2-ethylene 1,1-, 1,2-, 1,3- substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or 2,2-propylene, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-butylene or 1,1-, 1,2- or 1, 3- (2-methyl-propylene) stands,
R1 for each optionally monosubstituted to trisubstituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, phenyl, naphthyl, furyl, benzofuranyl, pyrrolyl, indolyl, thienyl, benzothienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, pyridimidylolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, pyridyl Pyridazinyl, pyrazinyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuryl, perhydropyranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl, where the possible substituents are preferably selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluorethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difoxy difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoro methylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, methoximinomethyl, Ethoximino methyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl;
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (butane-1,4- diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy;
Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
phenyl, benzyl, phenoxy, benzyloxy optionally substituted by the abovementioned substituents,
R² for hydroxy, amino or in each case optionally substituted by halogen, cyano, methoxy or ethoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, j-, s- or t-butyl, vinyl, allyl, propargyl, methoxy, ethoxy , Allyloxy, propargyloxy, methylamino, ethylamino, dimethylamino, in each case optionally substituted by halogen, cyano, methoxy or ethoxy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopentylamino, cyclohexylamino or in each case optionally substituted phenyl, benzylhino, benzyl, benzyl, benzyl, benzyl, benzyl, benzyl, benzyl, benzyl, benzyl, benzyl, benzyl or heterocyclyl with 3 to 8 ring members, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chloromethoxy difluoro, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulphinyl or trifluoromethylsulphonyl, methyl amino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methyl sulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (butane-1,4- diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy,
Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
R³ represents hydrogen or methyl or ethyl,
R⁴ for each optionally monosubstituted to trisubstituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, phenyl, naphthyl, furyl, benzo furanyl, pyrrolyl, indolyl, thienyl, benzothienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, pyridimidylolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, thiadylolyl, thiadiazolyl, pyridyl, pyridylol , Pyridazinyl, pyrazinyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuryl, perhydropyranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl, where the possible substituents are preferably selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, j-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl trifluoromethyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylchloromethoxy, trifluorethoxy, dififluoromethylchlorofluoromethylchlorofluoromethyl, difluoromethylchlorofluoromethyl , n- or i-propylamino, dimethylamino, diethyl amino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl,
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (butane-1,4- diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy,
Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy substituiertes Methylen, 1,1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propylen, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-Butylen oder 1,1-, 1,2- oder 1,3-(2-Methyl-propylen) steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, wobei als Substituenten die unten genannten bevorzugt sind;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethyl­ sulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox­ iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy; Cyclopropyl, Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl; gegebenenfalls durch die oben genannten Substituenten substituierter Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy;
R² für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo­ pentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
R³ für Wasserstoff oder für Methyl steht,
R⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei als Substituenten die unten genannten bevorzugt sind;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetra­ hydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, j-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor­ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino­ methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.Compounds of the formula (I) in which
A for a single bond or for optionally single or multiple, identical or different, methylene, 1,1-ethylene, 1,2-ethylene 1,1-, 1,2-, 1,3- substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or 2,2-propylene, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-butylene or 1,1-, 1,2- or 1, 3- (2-methyl-propylene) stands,
R¹ for cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl which is optionally monosubstituted to six times, the preferred substituents being those mentioned below;
represents in each case monosubstituted to trisubstituted phenyl, naphthyl, furyl, benzofuranyl, thienyl, benzothienyl, pyridyl, quinolyl, tetrahydrofuryl or perhydropyranyl, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoromethyl, sulfifluoromethyl, diflifluoromethyl, sulfifluoromethyl, difluoromethyl, sulfifluoromethyl, difluoromethyl, sulfifluoromethyl , Propionyl, acetyloxy, methoxy carbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl;
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (butane-1,4- diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy; Cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl; phenyl, phenoxy, benzyloxy optionally substituted by the above-mentioned substituents;
R² for hydroxy, amino, methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyanophenyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, vinyl, allyl, methoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, Cyanomethoxy, ethoxy, allyloxy, methylamino, ethylamino, dimethylamino, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopentylamino, cyclohexylamino or in each case optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, naphthylrmyllphenolamino-phenylaminolino-phenylaminolino N-yl, piperidin-1-yl, benzofuranyl, thienyl, benzothienyl, pyridyl, quinolyl, tetrahydrofuryl or perhydropyranyl, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chloromethoxy difluoro, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulphinyl or trifluoromethylsulphonyl, methylamino , Ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethyl amino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (butane-1,4- diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy,
Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
R³ represents hydrogen or methyl,
R⁴ represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl which is optionally monosubstituted to six times, the preferred substituents being those mentioned below;
for in each case monosubstituted to trisubstituted phenyl, naphthyl, furyl, benzofuranyl, pyrrolyl, indolyl, thienyl, benzothienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridyl, quinolyl, pyrimidyl, oxidylanyl, pyridazanyl, pyridazanyl is hydrofuryl, perhydropyranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, j-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluorethoxy, diformifluoromethylthio, diformifluoromethylthio, difluoromethylfluoromethyl, difluoromethylfluoromethyl, diformifluoromethylthio, difluoromethylfluoromethyl, Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximino methyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl, or ethoximinoethyl
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (butane-1,4- diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy,
Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Methylen, 1,1-Ethylen, 1,2-Ethylen, 1,1- Propylen, 1,2-Propylen, 1,3-Propylen oder 2,2-Propylen steht,
R¹ für gegebenenfalls durch Brom, Chlor, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenyloxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Methylthio einfach oder zweifach substituiertes Phenyl, Thienyl oder Furanyl steht oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes 3,4-Methylen- und Ethylendioxo, Propan-1,3-diyl und Butan-1,4-diyl substituiertes Phenyl steht oder für Naphthyl, Benzofuranyl oder Benzothienyl steht,
R² für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, j-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor­ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino­ methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht,
R³ für Wasserstoff oder Methyl steht,
R⁴ für Cyclohexyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Thienyl, Furyl, Benzofuryl, Benzothienyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Naphthyl, Chinolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, j-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor­ ochlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl­ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox­ iminoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht.A very particularly preferred group of compounds according to the invention are those compounds of the formula (I) in which
A represents a single bond or methylene, 1,1-ethylene, 1,2-ethylene, 1,1-propylene, 1,2-propylene, 1,3-propylene or 2,2-propylene,
R¹ for optionally by bromine, chlorine, fluorine, nitro, methylsulfonyl, phenyl, phenyloxy, benzyloxy, cyclopropyl, cyclohexyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n- Pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and / or methylthio is mono- or disubstituted phenyl, thienyl or furanyl or represents 3,4-methylene and ethylenedioxo, propane-1, each optionally substituted by fluorine , 3-diyl and butane-1,4-diyl substituted phenyl or stands for naphthyl, benzofuranyl or benzothienyl,
R² for hydroxy, amino, methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyanophenyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, vinyl, allyl, methoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, Cyanomethoxy, ethoxy, allyloxy, methylamino, ethylamino, dimethylamino, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopentylamino, cyclohexylamino or in each case optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, naphthyl, phenylaminol, 1-phenylaminol, pyrrolidinol -yl, piperidin-1-yl, benzofuranyl, thienyl, benzothienyl, pyridyl, quinolyl, tetrahydrofuryl or perhydropyranyl, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, j-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, Difluorchlor methoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoro-methylthio, trifluoromethylsulphinyl or trifluoromethylsulphonyl, methylamino , Ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximino methyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (butane-1,4- diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy,
R³ represents hydrogen or methyl,
R⁴ stands for cyclohexyl or optionally mono- to trisubstituted phenyl, thienyl, furyl, benzofuryl, benzothienyl, pyridyl, pyrimidinyl, naphthyl, quinolyl, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, j-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoro ochlormethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulphinyl or trifluoromethylsulphonyl, methyl amino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methyl sulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (butane-1,4- diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy.

Von ganz besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel (I), in welcher der Rest R¹ für unsubstituiertes oder in 3- und/oder 4-Stellung substituiertes Phenyl, oder für unsubstituiertes oder in 4- und/oder 5-Stellung substituiertes Furanyl oder Thienyl steht, wobei als Substituenten die oben genannten und insbesondere Chlor, Brom, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-, j-, s-, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl und Trifluormethoxy ausgewählt sind oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes 3,4-Methylen- und Ethylendioxo, Propan- 1,3-diyl und Butan-1,4-diyl substituiertes Phenyl oder in 2-Stellung substituiertes Naphthyl, Benzofuranyl oder Benzothienyl bedeuten.Of particular interest are compounds of formula (I) in which the R¹ for phenyl which is unsubstituted or substituted in the 3- and / or 4-position, or for unsubstituted or substituted in the 4- and / or 5-position furanyl or thienyl where the substituents mentioned above and in particular chlorine, bromine, Fluorine, nitro, methylsulfonyl, phenyl, phenoxy, benzyloxy, cyclopropyl, cyclohexyl, Methyl, ethyl, n-, i-propyl, n-, j-, s-, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n heptyl, methoxy, Ethoxy, methylthio, trifluoromethyl and trifluoromethoxy are selected or each 3,4-methylene and ethylene dioxo, propane optionally substituted by fluorine 1,3-diyl and butane-1,4-diyl substituted phenyl or substituted in the 2-position Naphthyl, benzofuranyl or benzothienyl mean.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen
R² für Methoxy oder Ethoxy steht.In particular, compounds of the formula (I) in which
R² is methoxy or ethoxy.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen
R² für Methylamino oder Ethylamino steht.In particular, compounds of the formula (I) in which
R² is methylamino or ethylamino.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen
R³ für Wasserstoff steht.In particular, compounds of the formula (I) in which
R³ represents hydrogen.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R⁴ für in 3- und 4-Stellung durch Methoxy substituiertes Phenyl steht.In particular, compounds of the formula (I) are preferred in which R⁴ for in 3- and 4-position is substituted by methoxy-substituted phenyl.

In einer weiterhin besonders bevorzugten Gruppe von Verbindungen steht A für -CH₂-CH₂-.In a further particularly preferred group of compounds, A stands for -CH₂-CH₂-.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.The radicals listed above or specified in preferred ranges definitions apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly for the raw materials or intermediate products required for the production.

Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.These residual definitions can be among themselves, that is, between the specified Areas of preferred connections, can be combined as desired.

Bevorzugte Einzelverbindungen können den folgenden Tabellen entnommen werden:Preferred individual compounds can be found in the following tables:

Tabelle 1 Table 1

Tabelle 2 Table 2

Tabelle 3 Table 3

wobei R⁷ und R⁸ für die in Tabelle 2 genannten Substituenten stehen. where R⁷ and R⁸ represent the substituents listed in Table 2.  

Tabelle 4 Table 4

Tabelle 5Table 5

Verbindungen Ia-1 bis Id-3 entsprechend den Formeln Ia, Ib, Ic und Id, wobei an Stelle der 3,4-Dimethoxyphenyl-Gruppe (im allgemeinen bezeichnet als R⁴) ein Phenylrest steht, der die in den Verbindungen Ia-1 bis Ia-70 als R⁵ und R⁶ jeweils angegebenen Substituenten trägt.Compounds Ia-1 to Id-3 according to the formulas Ia, Ib, Ic and Id, wherein an Place the 3,4-dimethoxyphenyl group (generally referred to as R⁴) Phenyl radical, which in the compounds Ia-1 to Ia-70 as R⁵ and R⁶ each indicated substituents.

Tabelle 6Table 6

Verbindungen Ia-1 bis Id-3 entsprechend den Formeln Ia, Ib, Ic und Id, wobei an Stelle der 3,4-Dimethoxyphenyl-Gruppe (im allgemeinen bezeichnet als R⁴) einer der folgenden dreifach substituierten Phenylreste steht: 3,4,5-Trimethoxyphenyl; 3,4,5- Trichlorphenyl; 3,4,5-Trimethylphenyl.Compounds Ia-1 to Id-3 according to the formulas Ia, Ib, Ic and Id, wherein an Site of the 3,4-dimethoxyphenyl group (generally referred to as R⁴) one of the the following triple-substituted phenyl radicals: 3,4,5-trimethoxyphenyl; 3,4,5- Trichlorophenyl; 3,4,5-trimethylphenyl.

Tabelle 7Table 7

Verbindungen Ia-1 bis Id-3 entsprechend den Formeln Ia, Ib, Ic und Id, wobei anstelle der Methoxy-Gruppe (im allgemeinen bezeichnet als R²) eine Methylamino-Gruppe steht.Compounds Ia-1 to Id-3 according to the formulas Ia, Ib, Ic and Id, where instead the methoxy group (generally referred to as R²) is a methylamino group stands.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Glyoxylsäurethioamide der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man Glyoxylsäureamide der allgemeinen Formel (II)Furthermore, it was found that the new glyoxylic acid thioamides general formula (I) is obtained if glyoxylic acid amides of the general formula (II)

in welcher A, R¹, R², R³ und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Schwefelungsreagenz, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs­ mittels, umsetzt. in which A, R¹, R², R³ and R 4 have the meanings given above,
with a sulfurization reagent, optionally in the presence of a diluent.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Glyoxylsäureamide sind durch die Formel (H) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben A, R¹, R², R³ und R⁴ vorzugsweise insbesondere diejenige Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für A, R¹, R², R³ und R⁴ angegeben wurden.To carry out the process according to the invention as starting materials required glyoxylic acid amides are generally defined by the formula (H). In this Formula (II) preferably have A, R¹, R², R³ and R⁴ especially those Meanings already related to the description of the Compounds of formula (I) according to the invention as preferred or as in particular were preferably given for A, R¹, R², R³ and R⁴.

Die Glyoxylsäureamide der allgemeinen Formel (II) werden erhalten, wenn man Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (III)The glyoxylic acid amides of the general formula (II) are obtained if one Carboxylic acid derivatives of the general formula (III)

in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben und
T für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,
mit einem Amin der allgemeinen Formel (IV)in which
R¹ and R² have the meanings given above and
T represents hydroxy, halogen or alkoxy,
with an amine of the general formula (IV)

in welcher
R³, R⁴ und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,
- oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie beispielsweise Triethylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie beispielsweise eines Chlorameisensäureesters, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie beispielsweise Dichlormethan, umsetzt.in which
R³, R⁴ and A have the meanings given above,
- or with a hydrogen halide thereof -
optionally in the presence of an acid acceptor such as triethylamine, optionally in the presence of a condensing agent such as a chloroformate and optionally in the presence of a diluent such as dichloromethane.

Die zur Herstellung der Glyoxylsäureamide der Formel (II) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäurederivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) haben R1 und R² vorzugsweise insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹ und R² angegeben wurden; T steht vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, für Hydroxy oder Chlor.The carboxylic acid derivatives required as starting materials for the preparation of the glyoxylic acid amides of the formula (II) are generally defined by the formula (III). In this formula (III), R 1 and R 2 preferably have in particular those meanings which have already been given as preferred or as particularly preferred for R 1 and R 2 in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention; T preferably represents alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, in particular methoxy or ethoxy, hydroxyl or chlorine.

Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A 382 375, EP-A 493 711, EP-A 432 503, DE-A 39 38 054, J. Heterocycl. Chem. (1990), 27(3), 487-95, Farmaco, Ed. Sci. (1980), 35(5), 394-404, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 38-44, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 29-37, Tetrahedron 1971, 3431-6).The starting materials of the formula (III) are known and / or per se known processes are produced (cf. EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A 382 375, EP-A 493 711, EP-A 432 503, DE-A 39 38 054, J. Heterocycl. Chem. (1990), 27 (3), 487-95, Farmaco, Ed. Sci. (1980), 35 (5), 394-404, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 38-44, Justus Liebigs Ann. Chem. (1969), 722, 29-37, tetrahedron 1971, 3431-6).

Die weiter als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Glyoxylsäureamide der Formel (II) zu verwendenden Amine sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) haben A, R³ und R⁴ vorzugsweise insbesondere diejenige Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für A, R³ und R⁴ angegeben wurden.The further as starting materials for the preparation of the glyoxylic acid amides of the formula (II) Amines to be used are generally defined by the formula (IV). In this Formula (IV) A, R³ and R⁴ preferably have in particular those meanings, already in connection with the description of the invention Compounds of formula (I) as preferred or as particularly preferred for A, R³ and R⁴ were specified.

Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannte organische Synthesechemikalien und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.The starting materials of formula (IV) are known organic synthetic chemicals and / or can be produced by methods known per se.

Als Schwefelungsreagenz zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen alle Reagenzien in Frage, die in der Lage sind, in einem Molekül an Kohlenstoff gebundene Sauerstoffatome gegen Schwefelatome auszutauschen, wie z. B. Schwefelwasserstoff, Phosphorpentasulfid oder Lawesson′s Reagenz.As a sulfurization reagent for carrying out the method according to the invention all reagents that are capable of arriving in one molecule are possible Exchange carbon-bound oxygen atoms for sulfur atoms, such as B. Hydrogen sulfide, phosphorus pentasulfide or Lawesson's reagent.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom­ men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pe­ trolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlor­ benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl­ t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl­ formanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan.Coming as a diluent for carrying out the process according to the invention all inert organic solvents. These preferably include aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as Pe trol ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or Decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichloro benzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or Trichloroethane; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or Anisole; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl  formanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide; Sulfones such as sulfolane.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process can be varied over a wide range. Generally you work at temperatures from 0 ° C to 150 ° C, preferably at temperatures of 0 ° C to 80 ° C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindun­ gen der Formel (I) setzt man pro Mol des Glyoxylsäureamides der Formel (II) im all­ gemeinen 0,1 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 8 Mol Schwefelungsreagenz ein.To carry out the method according to the invention for producing the connection gene of formula (I) per mole of the glyoxylic acid amide of formula (II) in all 0.1 to 15 mol, preferably 0.5 to 8 mol, of sulfurization reagent.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im all­ gemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.The process according to the invention is generally carried out under normal pressure leads. However, it is also possible, under increased or reduced pressure - in general generally between 0.1 bar and 10 bar - to work.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl. die Herstellungsbeispiele).Carrying out the reaction, working up and isolating the reaction products takes place according to known methods (cf. the production examples).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.The active compounds according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to combat unwanted microorganisms will. The active ingredients are for use as crop protection agents, in particular suitable as fungicides.

Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmo­ diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi­ diomycetes, Deuteromycetes.Fungicides in crop protection are used to combat plasmo diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basi diomycetes, Deuteromycetes.

Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada­ ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt.Bactericidal agents are used in plant protection to combat Pseudomonada ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae used.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachryinans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sderotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Altemaria-Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.Some pathogens of fungal and bacterial diseases that fall under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation:
Xanthomonas species, such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
Pseudomonas species, such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachryinans;
Erwinia species, such as, for example, Erwinia amylovora;
Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum;
Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola;
Bremia species, such as, for example, Bremia lactucae;
Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis;
Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha;
Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis;
Pyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea (conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus;
Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita;
Sclerotinia species, such as, for example, Sclerotinia sderotiorum;
Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries;
Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum;
Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
Cercospora species, such as, for example, Cercospora canescens;
Altemaria species, such as, for example, Altemaria brassicae;
Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen­ krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredients in the control of plants Concentrations necessary for diseases allow treatment above ground Parts of plants, of seedlings, and of the soil.

Dabei werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Plasmopara- und Phytophthora-Arten eingesetzt. The active compounds according to the invention are particularly successful Combating diseases in wine, fruit and vegetable growing, such as used against Plasmopara and Phytophthora species.  

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can depend on their respective physical and / or chemical properties can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, Fine encapsulation in polymeric substances and in coating compositions for seeds, as well ULV cold and warm fog formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen­ den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen­ dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergier­ mitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver­ wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aro­ maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlo­ rid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfrak­ tionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö­ sungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüs­ sigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stick­ stoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Ge­ steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillo­ nit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kiesel­ säure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und orga­ nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuß­ schalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly­ oxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycol­ ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dis­ pergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients are under pressure with extenders, i.e. liquid solvents the liquefied gases and / or solid carriers, if necessary with use formation of surface-active agents, i.e. emulsifiers and / or dispersants agents and / or foaming agents. In case of using water as Extenders can e.g. B. also ver organic solvents as auxiliary solvents be applied. The following are essentially suitable as liquid solvents: Aro mat, such as xylene, toluene or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride rid, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. Petroleum Iraq ions, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water. With fuzzy Such gaseous extenders or carriers are such liquids meant which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. B. aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, stick substance and carbon dioxide. As solid carriers come into question: B. natural Ge stone powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Montmorillo nit or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as finely divided pebbles acid, aluminum oxide and silicates. As solid carriers for granules come in Question: e.g. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, Pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and orga African flours and granules made of organic material such as sawdust, coconut husks, corn cobs and tobacco stalks. As an emulsifier and / or foam generator Funds are possible: B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as poly oxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates. As a dis Pouring agents are possible: B. lignin sulfite and methyl cellulose.  

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi­ pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholi pide, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo­ cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalalo cyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, copper, Cobalt, molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitem oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides can be used, e.g. B. the spectrum of activity too spread or prevent development of resistance. In many cases you get thereby synergistic effects, d. H. the effectiveness of the mixture is greater than that Effectiveness of the individual components.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage.The following compounds can be considered as mixing partners, for example.

FungizideFungicides

Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilate, Iminoctadinetriacetate, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos(IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procyjnidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen(PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thirain, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-β-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-α-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl]-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-y l)-3-octanon,
(E)-α-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)ethyl]amino]carbonyl]propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanon-O-(phenylmeth-y l)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)methoxy]phenyl]ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2′,6′-Dibrom-2-methyl-4′-trifluormethoxy-4′-trifluor-methyl-1,3-thia-zol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropanc-arboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)phenyl]methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarbo-xamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyirol-2,5-dion,
3,5 Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)oxy]methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidmyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfona-mid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-me-thanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)oxy]-2,5-thiophendi-carboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[ 4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin-­ hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol, -Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carb-oxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acet-amid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acet-amid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6 -tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetam-id,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis(2-propinyloxy)-phenyl]-N′-methoxy-methanimidamid,-
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin, -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,-
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1′(3′H)-isobenzofuran]-3′-on.Aldimorph, ampropylfos, ampropylfos potassium, andoprim, anilazine, azaconazole, azoxystrobin,
Benalaxyl, benodanil, benomyl, benzamacril, benzamacrylic isobutyl, bialaphos, binapacrylic, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazole, bupirimate, buthiobate,
Calcium polysulfide, capsimycin, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carvone, quinomethionate (quinomethionate), chlobenthiazone, chlorfenazole, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, clozylacon, cufraneb, cymoxanil, cyphodaminazol, cypodaminazol, cypodinconol
Debacarb, dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, diniconazol-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithorphoxinodonine, dithorphononodine
Ediphenphos, Epoxiconazole, Etaconazole, Ethirimol, Etridiazole,
Famoxadone, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenitropan, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin acetate, fentin hydroxide, ferbam, ferimzon, fluazinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazole, flurprimolol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusilazolutol, flusulfazolutol, flusulfazolutol, flusilazolutol, flusilazolutol, flusilazolutolol Fosetyl sodium, fthalide, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazole, furconazole-cis, furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilate, Iminoctadinetriacetate, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, copper preparations, such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazole, Pefurazoate, Penconazole, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, probenazole, Prochloraz, Procyjnidon, Propamocarb, Propanosine Sodium, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyifenoxililon, Pyroxyilonil
Quinconazole, quintozen (PCNB),
Sulfur and sulfur preparations,
Tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, Tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, Thicyofen, Thifluzamide, thiophanate-methyl, Thirain, Tioxymid, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, Triazbutil, triazoxide, Trichlamid, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, triticonazole,
Uniconazole,
Validamycin A, vinclozolin, viniconazole,
Zarilamid, Zineb, Ziram as well
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α- (1,1-dimethylethyl) -β- (2-phenoxyethyl) -1H-1,2,4-triazole-1-ethanol,
α- (2,4-dichlorophenyl) -β-fluoro-β-propyl-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol,
α- (2,4-dichlorophenyl) -β-methoxy-α-methyl-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol,
α- (5-methyl-1,3-dioxan-5-yl) -β - [[4- (trifluoromethyl] phenyl] methylene] -1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
(5RS, 6RS) -6-hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -3-octanone,
(E) -α- (methoxyimino) -N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamide,
{2-Methyl-1 - [[[1- (4-methylphenyl) ethyl] amino] carbonyl] propyl} carbamic acid 1-isopropyl ester
1- (2,4-dichlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) ethanone-O- (phenylmeth-yl) oxime,
1- (2-methyl-1-naphthalenyl) -1H-pyrrole-2,5-dione,
1- (3,5-dichlorophenyl) -3- (2-propenyl) -2,5-pyrrolidinedione,
1 - [(diiodomethyl) sulfonyl] -4-methyl-benzene,
1 - [[2- (2,4-dichlorophenyl) -1,3-dioxolan-2-yl] methyl] -1H-imidazole,
1 - [[2- (4-chlorophenyl) -3-phenyloxiranyl] methyl] -1H-1,2,4-triazole,
1- [1- [2 - [(2,4-dichlorophenyl) methoxy] phenyl] ethenyl] -1H-imidazole,
1-methyl-5-nonyl-2- (phenylmethyl) -3-pyrrolidinol,
2 ′, 6′-dibromo-2-methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanilide,
2,2-dichloro-N- [1- (4-chlorophenyl) ethyl] -1-ethyl-3-methyl-cyclopropanc-arboxamide,
2,6-dichloro-5- (methylthio) -4-pyrimidinyl-thiocyanate,
2,6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide,
2,6-dichloro-N - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methyl] benzamide,
2- (2,3,3-triiodo-2-propenyl) -2H-tetrazole,
2 - [(1-methylethyl) sulfonyl] -5- (trichloromethyl) -1,3,4-thiadiazole,
2 - [[6-Deoxy-4-O- (4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl) -α-D-glucopyranosyl] amino] -4- methoxy-1H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine-5-carbonitrile,
2-aminobutane,
2-bromo-2- (bromomethyl) pentandinitrile,
2-chloro-N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl) -3-pyridinecarboxamide,
2-chloro-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (isothiocyanatomethyl) acetamide,
2-phenylphenol (OPP),
3,4-dichloro-1- [4- (difluoromethoxy) phenyl] -1H-pyirol-2,5-dione,
3.5 dichloro-N- [cyan [(1-methyl-2-propynyl) oxy] methyl] benzamide,
3- (1,1-dimethylpropyl-1-oxo-1H-indene-2-carbonitrile,
3- [2- (4-chlorophenyl) -5-ethoxy-3-isoxazolidmyl] pyridine,
4-chloro-2-cyan-N, N-dimethyl-5- (4-methylphenyl) -1H-imidazole-1-sulfona-mid,
4-methyl-tetrazolo [1,5-a] quinazolin-5 (4H) -one,
8- (1,1-dimethylethyl) -N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro [4.5] decan-2-methanamine,
8-hydroxyquinoline sulfate,
9H-xanthene-9-carboxylic acid 2 - [(phenylamino) carbonyl] hydrazide,
bis- (1-methylethyl) -3-methyl-4 - [(3-methylbenzoyl) oxy] -2,5-thiophene di-carboxylate,
cis-1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) cycloheptanol,
cis-4- [3- [4- (1,1-dimethylpropyl) phenyl-2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine hydrochloride,
Ethyl - [(4-chlorophenyl) azo] cyanoacetate,
Potassium hydrogen carbonate,
Methane tetrathiol, sodium salt,
Methyl 1- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl) -1H-imidazole-5-carboxylate,
Methyl N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (5-isoxazolylcarbonyl) -DL-alaninate,
Methyl N- (chloroacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl) -DL-alaninate,
N- (2,3-dichloro-4-hydroxyphenyl) -1-methyl-cyclohexane carboxamide,
N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) acetamide,
N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-thienyl) acetamide,
N- (2-chloro-4-nitrophenyl) -4-methyl-3-nitro-benzenesulfonamide,
N- (4-cyclohexylphenyl) -1,4,5,6 -tetrahydro-2-pyrimidinamine,
N- (4-hexylphenyl) -1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamine,
N- (5-chloro-2-methylphenyl) -2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) -acetam-id,
N- (6-methoxy) -3-pyridinyl) cyclopropanecarboxamide,
N- [2,2,2-trichloro-1 - [(chloroacetyl) amino] ethyl] benzamide,
N- [3-chloro-4,5-bis (2-propynyloxy) phenyl] -N'-methoxy-methanimidamide, -
N-formyl-N-hydroxy-DL-alanine, sodium salt,
O, O-diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] ethylphosphoramidothioat, -
O-methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
S-methyl-1,2,3-benzothiadiazole-7-carbothioate,
spiro [2H] -1-benzopyran-2,1 ′ (3′H) -isobenzofuran] -3′-one.

BakterizideBactericides

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta­ lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, Octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, Teclofta lam, copper sulfate and other copper preparations.

Insektizide / Akarizide / NematizideInsecticides / acaricides / nematicides

Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1 -(ethoxymethyl)-5-(trifluoro­ methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu­ thirin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto­ carboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho­ carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro- 3-pyridinyl)-methyl]-N′-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocytljrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime­ thoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro­ phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Metha­ midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono­ crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos­ phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaplienthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome­ thon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Tri­ chlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2- (4-chlorophenyl) -1 - (ethoxymethyl) -5- (trifluoro methyl) -1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthirin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox , Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto carboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N - [(6-Chloro- 3-pyridinyl) -methyl] -N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocytljrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime thoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenxurophone, Flufenoxurion, Fufonxxuron, Flufenoxuron, Flufenoxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufone
HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda cyhalothrin, lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Metha midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono crotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoate, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos phamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyridaphrinophin, Pyridlhrophrine , Pyridaben, pyrimidifen, pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome thon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomenhrononium, Triaromenhriazonium, Tri
Vamidothione, XMC, xylylcarb, zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.A mixture with other known active ingredients, such as herbicides or with Fertilizers and growth regulators are possible.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.The active compounds according to the invention can be taken as such, in the form of their commercially available Formulations or the use forms prepared from them, such as ready-to-use Solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and Granules can be applied. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, spraying, scattering, foaming, brushing, etc. It is also possible to use the active ingredients using the ultra-low-volume method apply or the active ingredient preparation or the active ingredient itself in the soil to inject. The seeds of the plants can also be treated.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.In the treatment of parts of plants, the drug concentrations in the Application forms can be varied in a larger area: They are in the generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001 % By weight.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.In the seed treatment, amounts of active ingredient are generally from 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g.

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.When treating the soil, active ingredient concentrations are from 0.00001 to 0.1 % By weight, preferably from 0.0001 to 0.02% by weight, is required at the site of action.

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:The active ingredients are suitable for good plant tolerance and cheaper Warmblood toxicity also for controlling animal pests, in particular Insects, arachnids and nematodes, which are used in agriculture, in forests, in Storage and material protection as well as in the hygiene sector. You can are preferably used as pesticides. You are against normal sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development effective. The pests mentioned above include:

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. From the order of the Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.  

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.From the order of the Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.From the order of Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera z. B. Auricular Forficula.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.From the order of the Isoptera z. B. Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.From the order of the Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.From the order of the Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.From the order of Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po­ dana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.From the order of the Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis  flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia po dana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.From the order of the Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocainpa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocainpa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.From the order of the Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.From the order of the Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Enophyes nbis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chonoptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.From the order of Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Enophyes nbis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chonoptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehoren z. B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.The plant-parasitic nematodes include z. B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera  spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie beispielsweise gegen die Larven des Heerwurms (Spodoptera flugiperda), einsetzen.The compounds of formula (I) according to the invention can be particularly well Success in controlling plant-damaging insects, such as against the larvae of the army worm (Spodopteraflugiperda).

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö­ sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösli­ che Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Lö solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble Che powder, granules, suspension emulsion concentrates, impregnated with active ingredient Natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid Carriers, if necessary using surface-active agents, that is Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen­ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or Alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic carbons Hydrogen, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and Water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge­ steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Ta­ bakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.The following are suitable as solid carriers:
e.g. B. ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and Ta bakstems; as emulsifying and / or foam-generating agents come into question: z. B. nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as dispersants come into question: z. B. lignin sulfite and methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbi­ ziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.The active ingredient according to the invention can be in its commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active ingredients, such as insecticides, attractants, sterilants, bactericides, Acaricides, nematicides, fungicides, growth regulators or herbi ziden available. Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, Carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, by Microorganisms manufactured substances u. a.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner in ihren handelsüblichen Formu­ lierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß. The active compounds according to the invention can also be used in their commercially available form formulations and in the use forms prepared from these formulations in Mix with synergists. Synergists are connections through which the Effect of the active ingredients is increased without the added synergist itself must be active.  

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An­ wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.The active ingredient content of the prepared from the commercially available formulations Application forms can vary widely. The drug concentration of the Use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active ingredient, preferably are between 0.0001 and 1% by weight.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.The application takes place in a customary manner adapted to the application forms Wise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.When used against hygiene and storage pests, the stands out Active ingredient through an excellent residual effect on wood and clay as well as through good stability to alkali on limed substrates.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:The active compounds according to the invention act not only against plant, hygiene and Pests, but also against the veterinary sector animal parasites (ectoparasites) such as tortoise ticks, leather ticks, mite mites, Running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice, Hair lice, featherlings and fleas. These parasites include:

Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.From the order of the Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.

Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Ainblycerina sowie Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.From the order of the Mallophagida and the subordinates Ainblycerina as well Ischnocerina e.g. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.

Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.From the order Diptera and the subordinates Nematocerina and Brachycerina e.g. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.

Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylia spp., Ceratophyllus spp.From the order of the Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylia spp., Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp. From the order of the Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.  

Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.From the order of the Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.

Aus der Unterklasse der Acaria (Acarida) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Aniblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.From the subclass of Acaria (Acarida) and the orders of the Meta and Mesostigmata e.g. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Aniblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Khemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.From the order of the Actinedida (Prostigmata) and Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Khemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfalle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.The active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for combating of arthropods, the farm animals, such as. B. cattle, sheep, goats, Horses, pigs, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, Bees, other pets such as B. dogs, cats, house birds, aquarium fish as well as so-called experimental animals, such as. B. hamsters, guinea pigs, rats and Infest mice. By fighting these arthropods, death traps and Reductions in performance (for meat, milk, wool, skins, eggs, honey, etc.) can be reduced so that by using the active compounds according to the invention more economical and easier animal husbandry is possible.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Ver 16424 00070 552 001000280000000200012000285911631300040 0002019629463 00004 16305abreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Mar­ kierungsvorrichtungen usw. The active compounds according to the invention are used in the veterinary sector in in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, Capsules, watering, drenching, granules, pastes, boluses, the feed-through process, from suppositories, by parenteral ver 16424 00070 552 001000280000000200012000285911631300040 0002019629463 00004 16305, such as by injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, through nasal Application, by dermal application in the form of, for example, diving or Bathing (dipping), spraying (spray), pouring (pour-on and spot-on), des Washing, powdering and with the help of shaped articles containing active ingredients, such as Collars, ear tags, tail tags, limb straps, halters, Mar marking devices etc.  

Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.When used for cattle, poultry, pets etc., you can use the active ingredients in Formula (I) as formulations (for example powders, emulsions, flowable agents), which contain the active ingredients in an amount of 1 to 80 wt .-%, directly or after Apply 100 to 10,000-fold dilution or use it as a chemical bath.

Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.It has also been found that the compounds of the formula (I) according to the invention The technical materials show a high insecticidal effect against insects to destroy.

Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptiklinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus afticanus, Lyctus planicoins, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus
Hautflügler wie
Sirexjuvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
Termiten wie
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwinien­ sis, Zootennopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Borstenschwänze, wie Lepisma saccarina.The following insects may be mentioned by way of example and preferably, but without limitation:
Beetle like
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptiklinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus afticanus, Lyctus planicoins, Lyctus linearesces rug, Lyctus linearesces rug, Lyctus linearesces rug Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus
Skin wings like
Sirexjuvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur
Termites like
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwinien sis, Zootennopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Bristle tails, such as Lepisma saccarina.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtgebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.In the present context, technical materials are non-essential Understand materials, such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood and wood processing products and paints.

Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.The one to be protected against insect attack is very particularly preferably Material around wood and wood processing products.

Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen: Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und- türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.Among wood and wood processing products, which by the invention Agents or mixtures containing them can be protected is exemplary understand: timber, wooden beams, railway sleepers, bridge parts, jetties,  Wooden vehicles, boxes, pallets, containers, telephone poles, wooden panels, Wooden windows and doors, plywood, particle board, carpentry or wood products, which are generally used in house construction or in carpentry.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.The active ingredients can be used as such, in the form of concentrates or in a conventional manner Formulations such as powders, granules, solutions, suspensions, emulsions or Pastes can be applied.

Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.The formulations mentioned can be prepared in a manner known per se, e.g. B. by mixing the active ingredients with at least one solution or Diluents, emulsifiers, dispersants and / or binders or fixatives, Water repellants, optionally desiccants and UV stabilizers and if necessary Dyes and pigments as well as other processing aids.

Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.The insecticidal agents or used to protect wood and wood-based materials Concentrates contain the active ingredient according to the invention in a concentration of 0.0001 to 95% by weight, in particular 0.001 to 60% by weight.

Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vor­ kommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.The amount of agents or concentrates used depends on the type and type come from insects and depending on the medium. The optimal amount to use can be determined by test series in the application. In general however, it is sufficient 0.0001 to 20% by weight, preferably 0.001 to 10% by weight, of the active ingredient, based on the material to be protected.

Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungs­ mittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.An organic chemical solution serves as the solvent and / or diluent medium or solvent mixture and / or an oily or oily low volatile organic chemical solvent or solvent mixture and / or a polar organic chemical solvent or solvent mixture and / or water and optionally an emulsifier and / or wetting agent.

Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vor­ zugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.The organic chemical solvents used are preferably oily or oily ones Solvents with an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, used. As such volatile, Water-insoluble, oily and oily solvents become corresponding mineral oils or their aromatic fractions or mineral oil-containing solvent mixtures preferably white spirit, petroleum and / or alkylbenzene used.

Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Test­ benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.Mineral oils with a boiling range of 170 to 220 ° C are advantageous, test petrol with a boiling range of 170 to 220 ° C, spindle oil with a boiling range  from 250 to 350 ° C, petroleum or aromatics with a boiling range from 160 to 280 ° C, Turpentine oil and the like.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasser­ stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Mono­ chlornaphthalin, verwendet.In a preferred embodiment, liquid aliphatic hydrocarbons substances with a boiling range of 180 to 210 ° C or high-boiling mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons with a boiling range of 180 up to 220 ° C and / or locker oil and / or monochloronaphthalene, preferably α-mono chloronaphthalene used.

Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise ober­ halb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.The organic non-volatile oily or oily solvents with a Evaporation rate above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above half 45 ° C, can be partly due to slightly or medium volatile organic chemical Solvents are replaced, with the proviso that the solvent mixture also an evaporation number above 35 and a flash point above 30 ° C, preferably above 45 ° C, and that the insecticide-fungicide mixture in this solvent mixture is soluble or emulsifiable.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch­ chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.According to a preferred embodiment, part of the organic chemical Solvent or solvent mixture or an aliphatic polar organic chemical solvent or solvent mixture replaced. Preferably come aliphatic containing hydroxyl and / or ester and / or ether groups organic chemical solvents such as glycol ether, ester or the like. to use.

Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch- chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z. B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.As organic-chemical binders in the context of the present invention the known water-dilutable and / or in the organic chemical solvents soluble or dispersible or emulsifiable synthetic resins and / or binding drying oils, in particular binders consisting of or containing an acrylic resin, a vinyl resin, e.g. B. polyvinyl acetate, polyester resin, Polycondensation or polyaddition resin, polyurethane resin, alkyd resin or modified alkyd resin, phenolic resin, hydrocarbon resin such as indene-coumarone resin, Silicone resin, drying vegetable and / or drying oils and / or physically drying binders based on a natural and / or synthetic resin used.

Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bitumi­ nöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.The synthetic resin used as a binder can be in the form of an emulsion, dispersion or solution. Bitumen or bitumi can also be used as binders nous substances up to 10 wt .-% can be used. In addition, in itself  known dyes, pigments, water repellants, odor correctors and Inhibitors or anticorrosive agents and the like are used.

Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.According to the invention, preference is given to at least one organic chemical binder an alkyd resin or modified alkyd resin and / or a drying vegetable oil contained in the medium or in the concentrate. Are preferred according to the invention Alkyd resins with an oil content of more than 45% by weight, preferably 50 to 68% by weight.

Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs­ mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfallen vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30% des Bindemittels (bezogen auf 100% des eingesetzten Bindemittels).The binder mentioned can be wholly or partly by a fixation medium (mixture) or a plasticizer (mixture) can be replaced. These additions are meant to volatilization of the active ingredients and crystallization or precipitation prevent. They preferably replace 0.01 to 30% of the binder (based on 100% of the binder used).

Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl­ phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykol­ ether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.The plasticizers come from the chemical classes of phthalic acid esters such as Dibutyl, dioctyl or benzyl butyl phthalate, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate, adipic acid esters such as di- (2-ethylhexyl) adipate, stearates such as butyl stearate or amyl stearate, oleates such as butyl oleate, glycerol ether or higher molecular weight glycol ether, glycerol ester and p-toluenesulfonic acid ester.

Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z. B. Polyvinyl­ methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.Fixing agents are chemically based on polyvinyl alkyl ethers such as. B. Polyvinyl methyl ether or ketones such as benzophenone, ethylene benzophenone.

Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch- chemischen Lösungs bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.Water is also particularly suitable as a solvent or diluent, optionally in a mixture with one or more of the above-mentioned organic chemical solvents or diluents, emulsifiers and dispersants.

Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z. B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.A particularly effective wood protection is achieved through industrial impregnation processes, e.g. B. vacuum, double vacuum or printing process.

Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.The ready-to-use agents can, if appropriate, still further insecticides and optionally contain one or more fungicides.

Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der Wo 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung. Additional mixing partners are preferably those in Wo 94/29 268 Insecticides and fungicides mentioned in question. The ones mentioned in this document Connections are an integral part of this application.  

Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlor­ pyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, M-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Triflumuron, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3- Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3 -on und 4, 5-Dichlor-N-octyliso­ thiazolin-3-on, sein.Insecticides such as chlorine can be used as very particularly preferred mixing partners pyriphos, phoxim, silafluofin, alphamethrin, cyfluthrin, cypermethrin, deltamethrin, Permethrin, imidacloprid, M-25, flufenoxuron, hexaflumuron and triflumuron, as well as fungicides such as epoxyconazole, hexaconazole, azaconazole, propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3- Iodine-2-propynyl butyl carbamate, N-octyl-isothiazolin-3-one and 4,5-dichloro-N-octyliso thiazolin-3-one.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The manufacture and use of the active compounds according to the invention start out the following examples.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1example 1

Zu einer Lösung von 3,9 g (10 mMol) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-2- ethoximino-2-(4-chlorphenyl)-essigsäureamid in 60 ml Tetrahydrofuran werden 2,0 g (5 mMol) 2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid (Lawesson′s Reagenz) zugegeben. Das Gemisch wird 6 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand mit Petrolether/Essigester (2 : 1) an Kieselgel chromatografiert.To a solution of 3.9 g (10 mmol) of N- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] -2- ethoximino-2- (4-chlorophenyl) acetic acid amide in 60 ml of tetrahydrofuran are 2.0 g (5 mmol) 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide (Lawesson's reagent) added. The mixture is refluxed for 6 hours Boiling heated. The solvent is distilled off under reduced pressure and the Chromatograph the residue with petroleum ether / ethyl acetate (2: 1) on silica gel.

Man erhält 1,9 g (47% der Theorie) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-2 ethoximino-2-(4-chlorphenyl)-essigsäurethioamid als e/z-Isomerengemisch.
HPLC: logP = 3,73 (e-Isomeres), 4,03 (z-Isomeres).1.9 g (47% of theory) of N- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] -2 ethoximino-2- (4-chlorophenyl) acetic acid thioamide are obtained as a mixture of e / z isomers.
HPLC: logP = 3.73 (e-isomer), 4.03 (z-isomer).

Herstellung des AusgangsstoffesProduction of the starting material Beispiel II-1Example II-1

Es werden 2,55g (10 mmol) 2-Ethoximino-2-(4-chlor)phenylessigsäureethylester in 50 ml Methanol vorgelegt und nacheinander bei Raumtemperatur 1,81g (10 mmol) 2- (3,4-Dimethoxyphenyl)-ethylamin und 3,6g (20 mmol) 30%-ige methanolische Natriummethylat-Lösung dazugegeben. Die Mischung wird 20 Stunden bei 65°C gerührt, danach das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen, nacheinander mit Wasser, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird mit Petrolether/Essigester (1 : 1) an Kieselgel chromatographiert.2.55 g (10 mmol) of 2-ethoximino-2- (4-chloro) phenylacetic acid ethyl ester are added 50 ml of methanol are introduced and 1.81 g (10 mmol) of 2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethylamine and 3.6 g (20 mmol) 30% methanolic Sodium methylate solution added. The mixture is 20 hours at 65 ° C. stirred, then the solvent was distilled off, the residue in methylene chloride added, successively with water, dilute hydrochloric acid and water  washed and dried over sodium sulfate. After distilling off the The solvent is chromatographed on silica gel using petroleum ether / ethyl acetate (1: 1).

Man erhält 1,2g (31% der Theorie) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-2- ethoximino-2-(4-chlorphenyl)-essigsäureamid als E/Z-Gemisch.
E-Isomer: logP 3,07; Z-Isomer: logP 3,34. 1.2 g (31% of theory) of N- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethyl] -2-ethoximino-2- (4-chlorophenyl) acetic acid amide are obtained as an E / Z mixture.
E isomer: logP 3.07; Z isomer: logP 3.34.

Analog Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 8 aufgeführten Verbindungen hergestellt werden:Analogous to example 1 and in accordance with the general description of the manufacturing method according to the invention can, for example, also those in Table 8 below listed connections are made:

AnwendungsbeispieleExamples of use Beispiel AExample A Phytophthora-Test (Tomate)/protektivPhytophthora test (tomato) / protective

Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 47 parts by weight of acetone
Emulsifier: 3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, mix 1 Part by weight of active ingredient with the stated amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu­ bereitung taufeucht besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert.To test for protective activity, young plants are added with the active ingredient preparation sprayed with dew. After the spray coating has dried on, the Plants with an aqueous spore suspension of Phytophthora infestans inoculated.

Die Pflanzen werden in einer Inkubationskabine mit 100% relativer Luftfeuchtigkeit und ca. 20°C aufgestellt.The plants are grown in an incubation cabin with 100% relative humidity and set up at about 20 ° C.

3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet ein Wirkungsgrad von 0%, daß der Befall auf den behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß auf den behandelten Pflanzen kein Befall beobachtet wird.Evaluation is carried out 3 days after the inoculation. Here means a Efficiency of 0%, that the infection on the treated plants is that of the corresponds to untreated control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed on the treated plants.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen (2), (6) und (7) der Herstellungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungsgrad von 80 bis 94% gegenüber der unbehandelten Kontrolle. In this test, e.g. B. the following compounds (2), (6) and (7) of Production examples with an exemplary active ingredient application rate of 50 g / ha an efficiency of 80 to 94% compared to the untreated control.  

Beispiel BExample B Plasmopara-Test (Reben)/protektivPlasmopara test (vines) / protective

Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.Solvent: 47 parts by weight of acetone
Emulsifier: 3 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu­ bereitung taufeucht besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflan­ zen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei 20°C und 100% relativer Luft­ feuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei 21°C und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.To test for protective activity, young plants are added with the active ingredient preparation sprayed with dew. After the spray coating has dried on, the plants zen inoculated with an aqueous spore suspension of Plasmopara viticola and then remain in an incubation cabin at 20 ° C and 100% relative air for 1 day humidity. The plants are then 5 days in a greenhouse at 21 ° C and 90% humidity set up. The plants are then moistened and 1 Placed in an incubation cabin.

6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet ein Wirkungsgrad von 0%, daß der Befall auf den behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß auf den behandelten Pflanzen kein Befall beobachtet wird.Evaluation is carried out 6 days after the inoculation. Here means a Efficiency of 0%, that the infection on the treated plants is that of the corresponds to untreated control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed on the treated plants.

Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung (6) der Herstellungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungsgrad von 89% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle. In this test, e.g. B. the following compound (6) of the preparation examples an exemplary active ingredient application rate of 50 g / ha an efficiency of 89% compared to the untreated control.  

Beispiel CExample C Spodoptera-testSpodoptera test

Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton
1900 Gewichtsteile Methanol.Solvent: 100 parts by weight of acetone
1900 parts by weight of methanol.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, mix 1 Part by weight of active ingredient with the stated amount of solvent and specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with emulsifier Water to the desired concentration.

Auf eine genormte Menge Kunstfutter wird eine angegebene Menge Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration pipettiert. In 3-facher Wiederholung werden je eine Larve (L₂-L₃) des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) auf das Futter gesetzt.A specified amount is added to a standardized amount of synthetic feed Pipette drug preparation of the desired concentration. In 3 times Repeat one larva (L₂-L₃) of the army worm (Spodoptera frugiperda) put on the feed.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Tiere abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Tiere abgetötet wurden.After the desired time, the kill is determined in%. 100% means that all animals were killed; 0% means that no animals have been killed.

Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung (4 ) der Herstellungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,05% einen Abtötungsgrad von 100% nach 9 Tagen.In this test, e.g. B. the following compound (4) of the preparation examples an exemplary active ingredient concentration of 0.05%, a degree of killing of 100% after 9 days.

Claims (9)

1. Verbindung der allgemeinen Formel (I) gefunden, in welcher
A für eine Einfachbindung oder gegebenenfalls substituiertes Alkylen steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
R² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkyl­ amino, Dialkylamino, Arylamino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cyclo­ alkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylamino, Aryl, Arylalkyl, Aryl­ alkoxy oder Heterocyclyl steht,
R³ für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht,
R⁴ für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.1. Found compound of general formula (I), in which
A represents a single bond or optionally substituted alkylene,
R¹ stands for optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl,
R² is hydroxy, amino or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkyl amino, dialkylamino, arylamino, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylamino, aryl, arylalkyl, arylalkoxy or heterocyclyl,
R³ represents hydrogen or in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl,
R⁴ stands for optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl. 2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehr­ fach, gleich oder verschieden substituiertes Alkylen mit 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugs­ weise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Halogenalkoxy, Halogen­ alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halo­ genalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl­ oxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halo­ genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substi­ tuiertes Aryl oder Heterocyclyl,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Ringglie­ dem steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlen­ stoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen­ alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl­ oxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo­ genatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweig­ tes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, je­ weils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Aryl­ alkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Hetero­ cyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio,
R² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyl­ oxy, Cycloalkylamino, mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Ringen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen­ alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl­ oxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R³ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Ring­ gliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen­ alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halo­ genalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl­ oxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad­ kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxy­ alkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio.2. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
A stands for a single bond or for optionally mono- or polysubstituted, identical or differently substituted alkylene having 1 to 6 carbon atoms, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl;
each straight-chain or branched, alkoxy, alkylthio, alkyl sulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched haloalkenyl or halo genalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts;
Cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms;
and in each case, if appropriate, once or several times, identically or differently
Halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
and / or straight-chain or branched alkoxy or alkylthio with 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkoxy or halo alkylthio having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
and / or optionally single or multiple, identical or different by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted, in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene, each with 1 to 6 carbon atoms, substituted aryl or heterocyclyl,
R¹ stands for aryl, cycloalkyl or cycloalkenyl with 3 to 7 carbon atoms, which is optionally mono- or polysubstituted in the same way or differently, or heterocyclyl with 3 to 12 ring members, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl;
each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 8 carbon atoms;
each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkyl sulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 8 carbon atoms in the individual alkyl parts;
each optionally singly or multiply, identically or differently by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms;
Cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms;
and in each case, if appropriate, once or several times, identically or differently
Halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
and / or straight-chain or branched alkoxy or alkylthio with 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkoxy or haloalkylthio having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
and / or optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, each because doubly linked alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms,
substituted aryl, aryloxy, arylthio, arylalkyl, arylalkyloxy, aryl alkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylalkyl, heterocyclylalkyloxy or heterocyclylalkylthio,
R 2 for hydroxyl, amino or alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylamino, dialkylamino each having 1 to 4 carbon atoms in the respective alkyl moieties, each optionally substituted by halogen, each optionally substituted by halogen, cyano or C1-C4alkoxy Cyano or C1-C4-alkoxy substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylamino, having 3 to 8 carbon atoms in the respective rings or optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, naphthyl, phenylamino or heterocyclyl with 3 to 8 ring members, the possible substituents are preferably selected from the list below:
Halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl;
in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkyl sulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts;
each optionally singly or multiply, identically or differently by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms;
or cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms,
R³ represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms,
R⁴ is in each case optionally mono- or polysubstituted, identical or differently substituted aryl, cycloalkyl or cycloalkenyl having 3 to 8 carbon atoms, or heterocyclyl having 3 to 12 rings, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl;
in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms;
each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkyl sulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched haloalkenyl or halo genalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts;
each optionally singly or multiply, identically or differently by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms;
Cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms;
and in each case, if appropriate, once or several times, identically or differently
Halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
and / or straight-chain or branched alkoxy or alkylthio with 1 to 4 carbon atoms
and / or straight-chain or branched haloalkoxy or haloalkylthio having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
and / or optionally singly or multiply, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, in each case double-linked alkylene or dioxy alkylene each having 1 to 6 carbon atoms,
substituted aryl, aryloxy, arylthio, arylalkyl, arylalkyloxy, arylalkylthio, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylalkyl, heterocyclylalkyloxy or heterocyclylalkylthio. 3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy substituiertes Methylen, 1,1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propylen, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-Butylen oder 1,1-, 1,2- oder 1,3-(2-Methyl-propylen) steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thia­ diazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substi­ tuenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge­ wählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri­ fluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor­ methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1,3 -diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy;
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
gegebenenfalls durch die oben genannten Substituenten substi­ tuiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy,
R² für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, Propargyloxy, Methylamino, Ethylamino, Di­ methylamino, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo­ pentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus­ gewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluormethyl, Tri­ fluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor­ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox­ iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino­ methyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1,3 -diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
R³ für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht,
R⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxa­ zolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperi­ dinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Tri­ fluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor­ methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox­ iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximino­ methyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie­ den durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.3. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
A for a single bond or for optionally single or multiple, identical or different, methylene, 1,1-ethylene, 1,2-ethylene 1,1-, 1,2-, 1,3- substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or 2,2-propylene, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-butylene or 1,1-, 1,2- or 1, 3- (2-methyl-propylene) stands,
R.sup.1 for each optionally mono- to trisubstituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, phenyl, naphthyl, furyl, benzofuranyl, pyrrolyl, indolyl, thienyl, benzothienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, pyridylolyl, pyridyl Pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuryl, perhydropyranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl, where the possible substituents are preferably selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxy, difoxy fluoroxychloro , Difluoromethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluoromethylsulfinyl or Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- or i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Hydroxylomethylomethylethyloxyethyloxyethylethylethyloxymethyloxoxy, Ethoxymethyloxoxy, Methyloxymethyloxoxy, Methyloxymethyloxoxy, Methyloxymethyloxoxy, Methyloxyethyl Methyloxyethyl, Ethoxymethyl Methyloxoxy, Methyloxymethyl Methyloxyethyl, Ethoxymethyloxoxy, Methyloxy Methyl Oxoxy Methyloxy Ethyl Methyloxy Methyloxy Ethyl Methyloxy Methyloxy Ethyl Methyloxymethyl Methyloxymethyl Methyloxymethyl Methyloxymethyloxymethyl Methyloxymethyloxymethyloxymethyloxymethyloxymethyloxymethyl , Methoximinoethyl or ethoximinoethyl;
each optionally singly or multiply, the same or different by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl substituted, each doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (1,4-butane -diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy;
Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
phenyl, benzyl, phenoxy, benzyloxy optionally substituted by the abovementioned substituents,
R² for hydroxy, amino or in each case optionally substituted by halogen, cyano, methoxy or ethoxy-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, vinyl, allyl, propargyl, methoxy, ethoxy , Allyloxy, propargyloxy, methylamino, ethylamino, dimethylamino, in each case optionally substituted by halogen, cyano, methoxy or ethoxy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopentylamino, cyclohexylamino or in each case optionally substituted benzyl, benzyl, benzyl Is naphthyl, phenylamino or heterocyclyl with 3 to 8 ring members, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluorethoxy, difluoromethylthioifluoromifluoromethylthioifluoromethylthioifluoromifluoromethylthio, trifluoromethylfluoromethyl, trifluoromethylfluoromifluoromethyl, trifluoromethylfluoromethyl, trifluoromethylfluoromethyl, trifluoromethyl or trifluoromethyl, , Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximino methyl, methoximinoethyl or
each optionally singly or multiply, the same or different by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl substituted, each doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (1,4-butane -diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy,
Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
R³ represents hydrogen or methyl or ethyl,
R⁴ for each optionally monosubstituted to trisubstituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, phenyl, naphthyl, furyl, benzofuranyl, pyrrolyl, indolyl, thienyl, benzothienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, pyrid Pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuryl, perhydropyranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl, where the possible substituents are preferably selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluorethoxy, difluoromethylthioifluoromifluoromethylthioifluoromethylthioifluoromifluoromethylthio, trifluoromethylfluoromethyl, trifluoromethylfluoromifluoromethyl, trifluoromethylfluoromethyl, trifluoromethylfluoromethyl, trifluoromethyl or trifluoromethyl, , Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximino methyl, methoximinoethyl or
each optionally one or more times, the same or different, the substituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, each doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (1,4-butane -diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy,
Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl. 4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy substituiertes Methylen, 1,1-Ethylen, 1,2-Ethylen 1,1-, 1,2-, 1,3- oder 2,2-Propylen, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-Butylen oder 1,1-, 1,2- oder 1,3-(2-Methyl-propylen) steht,
R¹ für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, wobei als Substituenten die unten genannten bevorzugt sind;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluor­ methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie­ den durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1,3 -diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy; Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; gegebe­ nenfalls durch die oben genannten Substituenten substituierter Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy;
R² für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluor­ methyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluor­ methoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethyl­ amino, Dimethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzo­ thienyl, Pyndyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind.
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsul­ fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1,3 -diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
R³ für Wasserstoff oder für Methyl steht,
R⁴ für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei als Substituenten die unten genannten bevorzugt sind;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die mög­ lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Auf­ zählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbainoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, ni-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsul­ fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1,3 -diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.4. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
A for a single bond or for optionally single or multiple, identical or different, methylene, 1,1-ethylene, 1,2-ethylene 1,1-, 1,2-, 1,3- substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or 2,2-propylene, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2-, 2,3-butylene or 1,1-, 1,2- or 1, 3- (2-methyl-propylene) stands,
R¹ for cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl which is optionally monosubstituted to six times, the preferred substituents being those mentioned below;
represents in each case monosubstituted to trisubstituted phenyl, naphthyl, furyl, benzofuranyl, thienyl, benzothienyl, pyridyl, quinolyl, tetrahydrofuryl or perhydropyranyl, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromoxy, difluorochloromethoxy, trifluorethoxy, dififluoromethylfluoromethylfluoromethylfluoromethylfluoromethylfluoromethylfluoromethylfifluoromethyl Acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxy carbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl;
each optionally one or more times, the same or different, substituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case double-linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (1,4-butane -diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy; Cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl; optionally phenyl, phenoxy, benzyloxy substituted by the above-mentioned substituents;
R² for hydroxy, amino, methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyanophenyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, vinyl, allyl, methoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluor methoxy, cyanomethoxy, ethoxy, allyloxy, methylamino, ethyl amino, dimethylamino, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopentylamino, cyclohexylamino or in each case optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, naphthylryl, phenylamino, phenylamino Morpholin-N-yl, piperidin-1-yl, benzofuranyl, thienyl, benzothienyl, pyndyl, quinolyl, tetrahydrofuryl or perhydropyranyl, the possible substituents preferably being selected from the list below.
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulphinyl, ethylsulphinyl, methylsulphonyl or ethylsulphonyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluorethoxy, diformifluoromethylthio, difluoromethylfluoromethyl, difluoromethylfluoromethyl, difluoromethylfluoromethyl, difluoromethylfluoromethyl, difluoromifluoromethyl, Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl, ethoximinoethyl
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (butane-1,4- diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy,
Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
R³ represents hydrogen or methyl,
R⁴ represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl which is optionally monosubstituted to six times, the preferred substituents being those mentioned below;
for in each case monosubstituted to trisubstituted phenyl, naphthyl, furyl, benzofuranyl, pyrrolyl, indolyl, thienyl, benzothienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridyl, quinolyl, pyrimidyl, oxidirylanyl, pyridaziryl, pyridaziryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl, pyridazyryl , Perhydropyranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl, the possible substituents preferably being selected from the following list:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbainoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, ni-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulphinyl, ethylsulphinyl, methylsulphonyl or ethylsulphonyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluorethoxy, diformifluoromethylthio, difluoromethylfluoromethyl, difluoromethylfluoromethyl, difluoromethylfluoromethyl, difluoromethylfluoromethyl, difluoromifluoromethyl, Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl, ethoximinoethyl
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (butane-1,4- diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy,
Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl. 5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Methylen, 1,1-Ethylen, 1,2- Ethylen, 1,1-Propylen, 1,2-Propylen, 1,3-Propylen oder 2,2- Propylen steht,
R¹ für gegebenenfalls durch Brom, Chlor, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenyloxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n- Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy und/oder Methylthio einfach oder zweifach substituiertes Phenyl, Thienyl oder Furanyl steht oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes 3,4-Methylen- und Ethylendioxo, Propan-1,3- diyl und Butan-1,4-diyl substituiertes Phenyl steht oder für Naphthyl, Benzofuranyl oder Benzothienyl steht,
R² für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofuranyl, Thienyl, Benzo­ thienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofuryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di­ methylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsul­ fonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino­ methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximino­ ethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3 -diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht,
R³ für Wasserstoff oder Methyl steht,
R⁴ für Cyclohexyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach substi­ tuiertes Phenyl, Thienyl, Furyl, Benzofuryl, Benzothienyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Naphthyl, Chinolyl steht, wobei die möglichen Substi­ tuenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge­ wählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsul­ fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl­ amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschie­ den durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1,3 -diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht.5. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
A represents a single bond or methylene, 1,1-ethylene, 1,2-ethylene, 1,1-propylene, 1,2-propylene, 1,3-propylene or 2,2-propylene,
R¹ for optionally by bromine, chlorine, fluorine, nitro, methylsulfonyl, phenyl, phenyloxy, benzyloxy, cyclopropyl, cyclohexyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n- Pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy and / or methylthio is mono- or disubstituted phenyl, thienyl or furanyl or represents 3,4-methylene and ethylenedioxo, propane-1, each optionally substituted by fluorine , 3-diyl and butane-1,4-diyl substituted phenyl or stands for naphthyl, benzofuranyl or benzothienyl,
R² for hydroxy, amino, methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyanophenyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, vinyl, allyl, methoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, Cyanomethoxy, ethoxy, allyloxy, methylamino, ethylamino, dimethylamino, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopentylamino, cyclohexylamino or in each case optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, naphthyl, phenylaminol, 1-phenylaminol, pyrrolidinol -yl, piperidin-1-yl, benzofuranyl, thienyl, benzothienyl, pyridyl, quinolyl, tetrahydrofuryl or perhydropyranyl, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluorethoxy, diformifluoromethylthio, difluoromifluoromethio, diformifluoromethylthio, difluoromifluoromethyl, difluoromifluoromethyl, Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximino methyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl or ethoximinoethyl or
each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case doubly linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (butane-1,4- diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy,
R³ represents hydrogen or methyl,
R⁴ stands for cyclohexyl or optionally single to triple substituted phenyl, thienyl, furyl, benzofuryl, benzothienyl, pyridyl, pyrimidinyl, naphthyl, quinolyl, the possible substituents preferably being selected from the list below:
Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulphinyl, ethylsulphinyl, methylsulphonyl or ethylsulphonyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluorethoxy, diformifluoromethylthio, difluoromethylfluoromethyl, difluoromethylfluoromethyl, difluoromethylfluoromethyl, difluoromethylfluoromethyl, difluoromifluoromethyl, Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl, ethoximinoethyl
each optionally one or more times, the same or different, substituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n- or i-propyl, in each case double-linked trimethylene (propane-1,3-diyl), tetramethylene (1,4-butane -diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy. 6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.6. pesticide, characterized by a content of at least one compound of formula (I) according to claim 1. 7. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.7. A method for controlling pests, characterized in that compounds of formula (I) according to claim 1 for pests and / or lets their living space take effect. 8. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 5 zur Bekämpfung von Schädlingen.8. Use of compounds of formula (I) according to claims 1 to 5 to control pests. 9. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.9. Process for the preparation of pesticides, thereby characterized in that compounds of formula (I) according to claims 1 to 5 mixed with extenders and / or surface-active agents.
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