DE19625100A1 - Elektrooptische Flüssigkristallanzeige - Google Patents
Elektrooptische FlüssigkristallanzeigeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine elektrooptische Flüssigkristallanzeige mit einer
Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren
Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht auf
weist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer
Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine mesogene Verbindung
enthält, welche eine 3,4-Difluorphenylgruppe aufweist, und mindestens
eine mesogene Verbindung der Formel I enthält,
R¹-(A¹-Z¹)m-A²-R² I
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-,
-CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt
sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft
sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen
- (a) trans-1,4-Cyclohexylenrest oder 1,4-Cyclohexenylen rest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- (b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- (c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)-octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Decahydro naphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin- 2,6-diyl,
wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder zwei Fluor substituiert
sein können,
Z¹ -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, ferner auch -(CH₂)₄- oder -CH=CH-CH₂CH₂-, und
m 1, 2 oder 3
bedeutet.
Z¹ -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, ferner auch -(CH₂)₄- oder -CH=CH-CH₂CH₂-, und
m 1, 2 oder 3
bedeutet.
In herkömmlichen Flüssigkristallanzeigen (TN, STN, OMI, AMD-TN)
werden die elektrischen Felder zur Umorientierung im wesentlichen
senkrecht zur Flüssigkristallschicht erzeugt.
In der internationalen Patentanmeldung WO 91/10936 wird eine Flüssig
kristallanzeige offenbart, in der die elektrischen Signale so erzeugt wer
den, daß die elektrischen Felder eine signifikante Komponente parallel zur
Flüssigkristallschicht aufweisen (IPS, In-Plane-Switching). Die Prinzipien,
solch eine Anzeige zu betreiben, werden z. B. beschrieben von R.A. Soref
in Journal of Applied Physics, Vol. 45, Nr. 12, S. 5466-5468 (1974).
In der EP 0 588 568 werden verschiedene Möglichkeiten zum Ansteuern
solch einer Anzeige offenbart.
Diese IPS-Anzeigen können mit flüssigkristallinen Materialien entweder
mit einer positiven oder mit einer negativen Dielektrizitätsanisotropie
(Δε ≠ 0) betrieben werden. Die bisher bekannten Materialien weisen
hohe Werte der Dielektrizitätsanisotropie auf, was vor allem durch den
Einsatz von Flüssigkristallen mit endständigen Cyanogruppen erreicht
wird. Diese Verbindungen haben jedoch einen ungünstigen Einfluß auf
den Widerstand und die Voltage holding ratio des IPS-Anzeigeelements.
Darüber hinaus führt der Einsatz von hohen Anteilen polarer Verbin
dungen zu ungünstigen Werten für die Viskosität und zu hohen Doppel
brechungen, was für manche Anwendungen ungünstig ist. Es bestand
daher die Aufgabe flüssigkristalline Materialien aufzuzeigen, die geeignet
sind, bei IPS-Anzeigen relativ hohe Voltage holding ratios, niedrige Werte
für die Doppelbrechung und die Viskosität sowie kurze Schaltzeiten zu
erzielen.
Diese Aufgabe wurde überraschenderweise gelöst durch Einsatz von
flüssigkristallinen Materialien, welche mindestens eine Verbindung
enthalten, die eine 3,4-Difluorphenylgruppe aufweist, und mindestens
eine mesogene Verbindung der Formel I enthält.
Solche Verbindungen sind z. B. bekannt aus der EP 0 132 553, der
DE 26 36 684, EP 0 258 868 und DE 30 42 391.
Es gibt darin jedoch keinen Hinweis, daß man mit Hilfe dieser Substanzen
die Voltage holding ratio und die Schaltzeiten von IPS-Anzeigen verbes
sern kann.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine elektrooptische Flüssigkristall
anzeige mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssig
kristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkri
stallschicht aufweist, enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver
dielektrischer Anisotropie, wobei das Medium mindestens eine mesogene
Verbindung, welche eine 3,4-Difluorphenylgruppe aufweist, und
mindestens eine mesogene Verbindung der Formel I
R¹-(A¹-Z¹)m-A²-R², I
enthält.
Bevorzugte Ausführungsformen sind IPS-Anzeigen, wobei
- a) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel I und
mindestens eine Verbindung der Formel II enthält,
worin
R³ die für R¹ und R² angegebene Bedeutung besitzt,
A³ und A⁴ jeweils unabhängig voneinander die für A¹ und A² angegebene Bedeutung besitzen,
Z² und Z³ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ angegebene Bedeutung besitzen, und
n 0, 1 oder 2
bedeuten; - b) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel III enthält,
worin
R⁴ die für R¹ angegebene Bedeutung besitzt,
A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig voneinander die für A¹ und A² angegebene Bedeutung besitzen,
Z⁴ und Z⁵ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ angegebene Bedeutung besitzen, und
o 0, 1 oder 2,
bedeuten; - c) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel IV enthält,
worin
R⁵ die für R¹ angegebene Bedeutung aufweist,
A⁷ und A⁸ jeweils unabhängig voneinander die für A¹ und A² ange gebene Bedeutung besitzen,
Z⁶ und Z⁷ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ angegebene Bedeutung besitzen,
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Q einen Polyfluoralkylenrest der Formel,-(O)q-(CH₂)r-(CF₂)s-worin
q 0 oder 1 ist
r 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist, und
s eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist,
X H, F oder Cl, und
p 0, 1 oder 2 bedeuten; - d) das Medium höchstens 20% an Cyanogruppen tragenden Flüssigkristallen enthält;
- e) das Medium mindestens eine Verbindung der Formel V
enthält,
worin Hal F oder Cl bedeutet und R⁶ die für R¹ angegebene Bedeutung besitzt.
Weiterhin bevorzugt ist eine IPS-Anzeige, wobei die Bildelemente mittels
Aktivmatrix angesteuert werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein flüssigkristallines Medium
mit positiver dielektrischer Anisotropie, welches mindestens eine Verbin
dung mit einer 3,4-Difluorphenylgruppe, vorzugsweise einer Verbindung
der Formel II, und mindestens eine Verbindung der Formel I enthält,
insbesondere welches
- - 5 bis 40, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I,
- - 10 bis 60, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel II,
- - 0 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel III, und
- - 0 bis 40, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel IV,
- - 0 bis 20, vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel V,
enthält.
Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium:
- - mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIa und IIb,
- - mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus den Formeln IIIa, IIIb und IIIc,
- - mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln Ia, Ib und Ic, sowie
- - gegebenenfalls mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IVa und IVb,
- - gegebenenfalls mindestens eine Verbindung der Formel Va worin bedeutet, und R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, L¹ und L² die jeweils angegebene Bedeutung besitzen.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin
dungsgemäßen Medien mindestens eine Verbindung der Formel IIa.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungs
gemäßen Medien mindestens eine Verbindung der Formel IIa und minde
stens eine Verbindung der Formel Ia.
Weiterhin bevorzugt sind Medien enthaltend mindestens eine Verbindung
der Formel IIIc.
Besonders bevorzugt sind Medien, die nicht mehr als 20%, vorzugsweise
0 bis 5% Cyanogruppen tragende Flüssigkristalle enthalten.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien weisen in der Regel
eine Doppelbrechung Δn < 0,12 auf, vorzugsweise ist Δn zwischen 0,06
und 0,1, insbesondere zwischen 0,06 und 0,08.
Die Fließ-Viskosität (bei 20°C) der erfindungsgemäßen Materialien ist in
der Regel kleiner als 30 mm²·s-1, insbesondere zwischen 10 und 25 mm²·s-1.
Der spezifische Widerstand der erfindungsgemäßen Materialien ist in
der Regel bei 20 °C zwischen 5 × 10¹⁰ und 5 × 10¹³ Ω·cm, besonders
bevorzugt liegen die Werte zwischen 5 × 10¹¹ und 7 × 10¹² Ω·cm.
Es wurde gefunden, daß bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindungen
der Formel II im Gemisch mit üblichen Flüssigkristallmaterialien,
insbesondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel I,
III und/oder IV zu einer beträchtlichen Erhöhung der Holding ratio und zu
schnellen Schaltzeiten führt, wobei gleichzeitig breite nematische Phasen
mit tiefen Übergangstemperaturen smektisch-nematisch beobachtet
werden. Insbesondere durch den Einsatz der Verbindungen der Formel I
können die Viskosität und die Doppelbrechung reduziert werden, was für
bestimmte Anwendungen von Vorteil ist. Die Verbindungen der Formeln I
bis IV sind farblos, stabil und untereinander und mit anderen Flüssigkristall
materialien gut mischbar.
Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit
1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl,
Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Seitenketten mit 2-5 Kohlen
stoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
Der Ausdruck "Alkenyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenyl
gruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen
Gruppen. Besondere Alkenylgruppen sind C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇-
3E-Alkenyl, C₅-C₇-4-Alkenyl, C₆-C₇-5-Alkenyl und C₇-6-Alkenyl, insbe
sondere C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇-3E-Alkenyl und C₅-C₇-4-Alkenyl.
Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl,
1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl,
3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl,
4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen.
Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Gruppen mit
endständigen Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl,
4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere
Positionen des Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.
Der Ausdruck "Oxaalkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige Reste der
Formel CyH2y+1-O-(CH₂)z, worin y und z jeweils unabhängig voneinander
1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist y = 1 und z 1 bis 6.
Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R¹ und R⁶ können die An
sprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissions
kennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise
führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und
dergleichen in der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten
nematischen Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen
Konstanten k₃₃ (bend) und k₁₁ (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw.
Alkoxyresten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im
allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von k₃₃/k₁₁
im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten.
Eine Gruppe -CH₂CH₂- in Z¹ bzw. Z² führt im allgemeinen zu höheren
Werten von k₃₃/k₁₁ im Vergleich zu einer einfachen Kovalenzbindung.
Höhere Werte von k₃₃/k₁₁ ermöglichen z. B. flachere Transmissionskenn
linien in TN-Zellen mit 90° Verdrillung (zur Erzielung von Grautönen) und
steilere Transmissionskennlinien in STN-, SBE- und OMI-Zellen (höhere
Multiplexierbarkeit) und umgekehrt.
Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I und II +
III, IV + V hängt weitgehend von den gewünschten Eigenschaften, von der
Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III, IV und/oder V und von der
Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener Komponenten ab. Geeignete
Mengenverhältnisse innerhalb des oben angegebenen Bereichs können
von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.
Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis V in den
erfindungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische können
daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Opti
mierung verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt auf die
Holding ratio, die Ansprechzeiten und die Schwellenspannung ist jedoch in
der Regel umso größer je höher die Gesamtkonzentration an
Verbindungen der Formeln II und III ist. Der beobachtete Effekt auf die
Viskosität und die Doppelbrechung ist in der Regel umso größer, je höher
die Gesamtkonzentration an Verbindungen der Formel I ist.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfin
dungsgemäßen Medien Verbindungen der Formel IV (vorzugsweise I
und/oder III), worin Q-X OCF₃ oder OCHF₂ bedeutet. Eine günstige
synergistische Wirkung mit den Verbindungen der Formel II führt zu
besonders vorteilhaften Eigenschaften.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise
neben einer oder mehreren Verbindungen der Formeln I, II, III, IV und V
als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Komponenten.
Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder
mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten.
Diese weiteren Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nema
tischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen,
insbesondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole,
Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexyl
benzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder Cyclohexyl-ester, Phenyl-
oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder
Cyclohexyl-ester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexyl
phenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der
Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexyl
biphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane,
Cyclohexylcyclohexylcyclohexene, 1,4-Biscyclohexylbenzole, 4,4′-Bis
cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder
Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder
Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane,
1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)
ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylphenyl
ethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether,
Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen
Verbindungen können auch fluoriert sein.
Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in
Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4
und 5 charakterisieren:
R′-L-E-R′′ (1)
R′-L-COO-E-R′′ (2)
R′-L-OOC-E-R′′ (3)
R′-L-CH₂CH₂-E-R′′ (4)
R′-L-C≡C-E-R′′ (5)
In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder ver
schieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten
Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-,
-Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe,
wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen,
Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl
oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclo
hexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl
bedeuten.
Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vor
zugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfin
dungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus
den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt
sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere
Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4
und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc,
Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe
-Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenen
falls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen
der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus
der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
R′ und R′′ bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der
Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl,
Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoff
atomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt
und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a
bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R′′ vonein
ander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy
oder Alkoxyalkyl ist.
In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der
Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R′′ -F, -Cl, -NCS oder
-(O)iCH3-(k+l)FkCll, wobei i 0 oder 1 und k+l 1, 2 oder 3 sind; die Ver
bindungen, in denen R′′ diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln
1b, 2b, 3b, 4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Ver
bindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R′′ die Bedeu
tung -F, -Cl, -NCS, -CF₃, -OCHF₂ oder -OCF₃ hat.
In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R′ die bei
den Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist
vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.
In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1,
2, 3, 4 und 5 bedeutet R′′ -CN; diese Untergruppe wird im folgenden als
Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Untergruppe werden
entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den
Verbindungen der Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R′ die bei den
Verbindungen der Teilformeln 1a-5a angegebene Bedeutung und ist vor
zugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.
Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch
andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten
der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. Alle diese Substanzen sind
nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben erfindungsgemäßen Ver
bindungen der Formel I vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen,
welche ausgewählt werden aus der Gruppe A und/oder Gruppe B
und/oder Gruppe C. Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen
Gruppen an den erfindungsgemäßen Medien sind vorzugsweise
Gruppe A: 0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%
Gruppe B: 0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 65%
Gruppe C: 0 bis 10%, vorzugsweise 0 bis 5%, insbesondere 0 bis 2%
wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungs gemäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5% bis 90% und insbesondere 10% bis 90% beträgt.
Gruppe A: 0 bis 90%, vorzugsweise 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%
Gruppe B: 0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 65%
Gruppe C: 0 bis 10%, vorzugsweise 0 bis 5%, insbesondere 0 bis 2%
wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungs gemäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5% bis 90% und insbesondere 10% bis 90% beträgt.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%, ins
besondere vorzugsweise 5 bis 30% an erfindungsgemäßen Verbin
dungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien, enthaltend mehr als 40%,
insbesondere 45 bis 90% an erfindungsgemäßen Verbindungen.
Die Medien enthalten vorzugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße
Verbindungen.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen IPS-Anzeige entspricht der für
derartige Anzeigen üblichen Bauweise, wie z. B. beschrieben in der
WO 91/10936 oder der EP 0 588568. Dabei ist der Begriff der üblichen
Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und
Modifikationen der IPS-Anzeige, insbesondere z. B. auch Matrix-Anzeige
elemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den
bisher üblichen besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter
der Flüssigkristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall
mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge
wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in
der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck
mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der
Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton,
Trichlormethan oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach
Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der
Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15%
pleochroitische Farbstoffe oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden.
C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, SB eine smektisch B, N
eine nematische und I die isotrope Phase.
V₁₀ bezeichnet die Spannung für 10% Transmission (Blickrichtung senk
recht zur Plattenoberfläche). ton bezeichnet die Einschaltzeit und toff die
Ausschaltzeit bei einer Betriebsspannung entsprechend dem 2,5-fachen
Wert von V₁₀. Δn bezeichnet die optische Anisotropie und n₀ den
Brechungsindex (jeweils bei 589 nm). Δε bezeichnet die dielektrische
Anisotropie (Δε = ε| |-ε⟂, wobei ε| | die Dielektrizitätskonstante parallel zu
den Moleküllängsachsen und ε⟂ die Dielektrizitätskonstante senkrecht
dazu bedeutet). Die elektrooptischen Daten wurden in einer IPS-Zelle bei
20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben
wird. Die optischen Daten wurden bei 20°C gemessen, sofern nicht
ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.
Es wurde eine IPS-Testzelle gemäß WO 91/10936 mit einer Kammstruktur
eingesetzt, wobei die Elektroden und die Elektrodenzwischenräume einen
Abstand von 20 µm aufweisen.
Die Schichtdicke d des Flüssigkristallmaterials beträgt 5 µm. Die Zelle
weist ferner auf:
Ausgangsverdrillungswinkel: 0°
Ausrichtungswinkel: 5°
Tilt-Anstellwinkel: 3°.
Ausgangsverdrillungswinkel: 0°
Ausrichtungswinkel: 5°
Tilt-Anstellwinkel: 3°.
Die Zellen sind im "Aus" Zustand dunkel.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die
Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben,
wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender
Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 bzw. CmH2m+1 sind gerad
kettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. n und m bedeuten jeweils
unabhängig voneinander 1 bis 12. Die Codierung gemäß Tabelle B
versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den
Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für
den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R¹, R²,
L¹ und L²:
Auch ohne weitere Ausführungen wird davon ausgegangen, daß ein
Fachmann die obige Beschreibung im weitesten Umfang nutzen kann. Die
bevorzugten Ausführungsformen sind deswegen lediglich als beschrei
bende, keineswegs als in irgendeiner Weise limitierende Offenbarung
aufzufassen.
Eine IPS-Anzeige enthält eine nematische Mischung mit
Klärpunkt: +84°C
Δn (589 nm, 20 °C): 0,0792
no: 1,4768
Δε (1 kHz, 20°C): +7,6
Rotationsviskosität γ₁ [mPa·s]: 103
K₃/K₁: 1,79
bestehend aus
Klärpunkt: +84°C
Δn (589 nm, 20 °C): 0,0792
no: 1,4768
Δε (1 kHz, 20°C): +7,6
Rotationsviskosität γ₁ [mPa·s]: 103
K₃/K₁: 1,79
bestehend aus
| CCP-20CF₃|6,00% | |
| CCP-30CF₃ | 7,00% |
| CCP-40CF₃ | 4,00% |
| CCP-50CF₃ | 2,00% |
| PCH-2 | 4,00% |
| PCH-3 | 2,00% |
| PCH-4 | 6,00% |
| PCH-5 | 3,00% |
| CCH-34 | 5,00% |
| CCH-35 | 5,00% |
| PCH-7F | 7,00% |
| CCZU-2-F | 6,00% |
| CCZU-3-F | 13,00% |
| CCZU-5-F | 6,00% |
| CCP-2F.F | 6,00% |
| CCP-3F.F | 6,00% |
| CCP-4F.F | 6,00% |
| CCP-5F.F | 6,00% |
und weist einen hohen Kontrast und niedrige Schaltzeiten auf.
Claims (11)
1. Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
- - mit einer Umorientierungsschicht zur Umorientierung der Flüssigkristalle, deren Feld eine signifikante Komponente parallel zur Flüssigkristallschicht aufweist,
- - enthaltend ein flüssigkristallines Medium mit positiver dielek
trischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß das Medium
- (a) mindestens eine mesogene Verbindung enthält, welche
eine 3,4-Difluorphenylgruppe aufweist,
und - (b) mindestens eine mesogene Verbindung der Formel I
enthält,
R¹-(A¹-Z¹)m-A²-R² Iworin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander einen unsub stituierten, einen einfach durch CN oder CF₃ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander einen- (a) trans-1,4-Cyclohexylenrest oder 1,4-Cyclohexenylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- (b) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- (c) Rest aus der Gruppe 1,4-Bicyclo(2,2,2)- octylen, Piperidin-1,4-diyl, Naphthalin- 2,6-diyl, Decahydronaphthalin-2,6-diyl und 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin- 2,6-diyl,
- wobei die Reste (a) und (b) durch ein oder
zwei Fluor substituiert sein können,
Z¹ -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, ferner auch -(CH₂)₄- oder -CH=CH-CH₂CH₂-, und
m 1, 2 oder 3
bedeutet.
- (a) mindestens eine mesogene Verbindung enthält, welche
eine 3,4-Difluorphenylgruppe aufweist,
2. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Medium mindestens eine Verbindung der Formel II enthält:
worin
R³ die für R¹ angegebene Bedeutung besitzt,
A³ und A⁴ jeweils unabhängig voneinander die für A¹ und A² angegebene Bedeutung besitzen,
Z² und Z³ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ angegebene Bedeutung besitzen und
n 0, 1 oder 2 bedeutet.
R³ die für R¹ angegebene Bedeutung besitzt,
A³ und A⁴ jeweils unabhängig voneinander die für A¹ und A² angegebene Bedeutung besitzen,
Z² und Z³ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ angegebene Bedeutung besitzen und
n 0, 1 oder 2 bedeutet.
3. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der
Formel III enthält,
worin
R⁴ die für R¹ angegebene Bedeutung aufweist,
A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig die für A¹ und A² angegebene Bedeutung besitzen,
Z⁴ und Z⁵ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ und Z² angegebene Bedeutung aufweisen, und
o 0, 1 oder 2
bedeuten.
R⁴ die für R¹ angegebene Bedeutung aufweist,
A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig die für A¹ und A² angegebene Bedeutung besitzen,
Z⁴ und Z⁵ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ und Z² angegebene Bedeutung aufweisen, und
o 0, 1 oder 2
bedeuten.
4. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der
Formel IV enthält,
worin
R⁵ die für R¹ angegebene Bedeutung aufweist,
A⁷ und A⁸ jeweils unabhängig voneinander die für A¹ und A² ange gebene Bedeutung besitzen,
Z⁶ und Z⁷ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ angegebene Bedeutung besitzen,
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Q einen Polyfluoralkylenrest der Formel-(O)q-(CH₂)r-(CF₂)s-worin
q 0 oder 1 ist,
r 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist und
s eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist,
X H, F oder Cl und
p 0, 1 oder 2
bedeuten.
R⁵ die für R¹ angegebene Bedeutung aufweist,
A⁷ und A⁸ jeweils unabhängig voneinander die für A¹ und A² ange gebene Bedeutung besitzen,
Z⁶ und Z⁷ jeweils unabhängig voneinander die für Z¹ angegebene Bedeutung besitzen,
L¹ und L² jeweils unabhängig voneinander H oder F,
Q einen Polyfluoralkylenrest der Formel-(O)q-(CH₂)r-(CF₂)s-worin
q 0 oder 1 ist,
r 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist und
s eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 ist,
X H, F oder Cl und
p 0, 1 oder 2
bedeuten.
5. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß das Medium mindestens eine Verbindung der
Formel V enthält,
worin
R⁶ die für R¹ angegebene Bedeutung aufweist und
Hal F oder Cl
bedeuten.
R⁶ die für R¹ angegebene Bedeutung aufweist und
Hal F oder Cl
bedeuten.
6. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß das Medium nicht mehr als 20% an
Cyanogruppen tragenden flüssigkristallinen Verbindungen enthält.
7. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die Bildelemente mittels Aktivmatrix
angesteuert werden.
8. Flüssigkristallines Medium mit positiver dielektrischer Anisotropie,
welches eine Zusammensetzung gemäß der Ansprüche 1 bis 6
aufweist.
9. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 8, dadurch gekenn
zeichnet, daß es
- - 5 bis 40, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I
- - 10 bis 60, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel II,
- - 0 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel III, und
- - 0 bis 40, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel IV,
- - 0 bis 20, vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel V,
enthält.
10. Flüssigkristallines Medium nach Anspruch 6 oder 9, dadurch
gekennzeichnet, daß es:
- - mindestens eine Verbindung der Formeln IIa oder IIb enthält,
- - mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IIIa, IIIb und IIIc enthält,
- - mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln Ia, Ib und Ic enthält, sowie
- - gegebenenfalls mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln IVa und IVb enthält,
- - gegebenenfalls mindestens eine Verbindung der Formel Va
enthält,
worin bedeutet, und R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, L¹ und L² die in den Ansprüchen 1 bis 5 angegebene Bedeutung besitzen.
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1996125100 DE19625100A1 (de) | 1996-06-24 | 1996-06-24 | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
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