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DE1960940A1 - Dressing agent for seeds - Google Patents

Dressing agent for seeds

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Publication number
DE1960940A1
DE1960940A1 DE19691960940 DE1960940A DE1960940A1 DE 1960940 A1 DE1960940 A1 DE 1960940A1 DE 19691960940 DE19691960940 DE 19691960940 DE 1960940 A DE1960940 A DE 1960940A DE 1960940 A1 DE1960940 A1 DE 1960940A1
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DE
Germany
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seeds
hydroxyquinoline
copper
benzimidazole
effect
Prior art date
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Pending
Application number
DE19691960940
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German (de)
Inventor
Heinz Dr Itzerott
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CF Spiess and Sohn GmbH and Co
Original Assignee
CF Spiess and Sohn GmbH and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by CF Spiess and Sohn GmbH and Co filed Critical CF Spiess and Sohn GmbH and Co
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Publication of DE1960940A1 publication Critical patent/DE1960940A1/en
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Abstract

Agent for dressing seeds comprises a known fungicidal benzimidazole (I), pref. 1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester, and Cu-8-hydroxyquinoline (II), and opt. hexachlorobenzene. Wt. ratio of (I) to (II) is pref. 10:1 to 1:2, esp. 3:1. Combination of (I) and (II) exerts a synergistic fungicidal effect.

Description

Mittel zum Beizen von Saatgut Als Beizmittel für Getreide finden im allgemeinen solche Mittel Verwendung, die als Wirkstoffe organische Quecksilberverbindungen enthalten. Diese Mittel haben den Nachteil, daß sie wegen der starken Giftigkeit der organischen Quecksilberverbindungen besondere Vorsichtsmaßnahmen bei der Beizung,-der Handhabung und Ausbringung des Saatguts verlangen. Das gleiche trifft auch für Beizkombinationen zu, die neben den organisehen Quecksilberverbindungen noch andere Wirkstoffe enthalten.Seed dressing agents As dressing agents for grain, see the generally such means use which as active ingredients organic mercury compounds contain. These agents have the disadvantage that they are because of their strong toxicity the organic mercury compounds take special precautionary measures when pickling, -der Request handling and application of the seeds. The same applies to pickling combinations which contain other active ingredients in addition to the organic mercury compounds.

Bekatlilt ist auch die Verwendung des Kupfer-8-hydroxychinolins als Beizmittel, wie auch die Verwendung von substituierten Benzimidazolen zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten (französische Patentschrift 105 412). Das gilt insbesondere für solche der allgemeinen Formel in der X Wasserstoff, ein Halogenatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eiiie Nitrogruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatcmen, Y Wasserstoff, Chlor oder Brom, ein Allcylradikal mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das durch Chlor, Brom, Fluor oder eine Cyanogruppe substituiert sein kann, eine Alkenylgruppe mit 5 bis Ü Kohlenstoffatomen, eine Alkinylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen sowie Benzyl oder Phenyl, und R2 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 6 ohlenstoffatomen oder einen Alkinylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, bedeutet.The use of copper-8-hydroxyquinoline as a pickling agent is also important, as is the use of substituted benzimidazoles for combating fungal diseases (French patent specification 105 412). This applies in particular to those of the general formula in which X is hydrogen, a halogen atom or an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, eiiie nitro group or an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, Y is hydrogen, chlorine or bromine, an alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms, which is formed by chlorine, bromine, fluorine or a cyano group can be substituted, an alkenyl group with 5 to 6 carbon atoms, an alkynyl group with 3 to 6 carbon atoms and benzyl or phenyl, and R2 is hydrogen, an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group with 2 to 6 carbon atoms or an alkynyl group with 2 to 6 carbon atoms.

In der Praxis hat sich vor allem 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester bewährt, im folgenden kurz BENOMYL genannt. In practice, methyl 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamate has proven particularly successful proven, hereinafter referred to as BENOMYL for short.

Es wurde rlUii gefunden, daß eine Kombination der ai, s: bekannten substituierten Benzimidazole, insbesondere des BENOMYLS, zusammen mit Kupfer-8-hydroxychinolins als Beizmittel für. Saatgut besonders günstig. ist Von jedem dieser Wirkstoffe ist bekannt, dafl sie eine fungizide Wirkung besitzen. Überraschenderweise ergab sich nun, daß die Wirkung beim Beizen von Getreide mit einer Mischung von beiden Wirkstoffen weit über die @ erwartende, additive Wirkung der einzelnen Wirkstoffe bei Anwendung für sich allein, hinausgeht, d.h. synergistisch ist. So zeigt die erfindungsgemäße Kombination von Kupfer-8-hydroxychinolin mit BENOMYL insbesondere bei Fusarium an Roggen (Fusarium nivale), bei Stinkbrand an Welzen (Tilletia caries), Streifenkrankheit der Gerste (Heilminthosporium gramineum) und Flugbrand an Kafer (Ustilage aoenae) eine besondere gute Wirkung. It has been found that a combination of the ai, s: known substituted benzimidazoles, especially BENOMYLS, together with copper-8-hydroxyquinoline as a pickling agent for. Seeds particularly cheap. is of each of these active ingredients is known to have a fungicidal effect. Surprisingly it turned out now that the effect when pickling grain with a mixture of both active ingredients far beyond the @ expected, additive effect of the individual active ingredients when used by itself, goes beyond, i.e. is synergistic. So shows the invention Combination of copper-8-hydroxyquinoline with BENOMYL especially at Fusarium Rye (Fusarium nivale), in case of smell on welzen (Tilletia caries), streak disease the Barley (Heilminthosporium gramineum) and fly blight on beetles (Ustilage aoenae) particularly good effect.

Ein weiterer Vorteil dieser Kombination ist es, daß mit ihr nicht nur Sie dem Saatgut äußerlich anhaftenden Pilzsporen bekämpft werden können, sondern auch aufgrund der guten systematischen Wirkung des BENOMYL das im Getreide vorhandene Pilzmyzel, wie zum Beispiel: Gersten- und Weisenflugbrand (Ustilago nudae und Ustilago triti ci). Diese konnten bisher nur in einer umständlichen, thermischen Behandlung (Heißwasserbeize(bekämpft werden, wobei der Erfolg nicht immer gut war. Mit der erfindungsgemäßen Kombination ist es möglich, auch Diese schwer zu bekämpfenden Pilzkrankheiten in einer einzigen Behandlung zusammen mit den anderen Pilzkrankheiten mit gutem Erfolg zu bekämpfen. Im Unterschied zu den organischen Quecksilberverbindungen sind die Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Mischung praktisch uiigifti£'.Another advantage of this combination is that it doesn't work with it Fungal spores adhering to the outside of the seed can only be combated, but rather also because of the good systematic effect of the BENOMYL that is present in the grain Mushroom mycelium, such as: barley and wise men’s blight (Ustilago nudae and Ustilago triti ci). So far, this could only be achieved with a cumbersome thermal treatment (Hot water stain (can be combated, although the success was not always good. With the Combination according to the invention, it is possible even these difficult to control Fungal diseases in a single treatment along with the other fungal diseases to combat with good success. In contrast to the organic mercury compounds the active ingredients of the mixture according to the invention are practically toxic.

Wie stark der synergetische Effekt im Falle der erfindungsgemäßen Kombination von BENOMYL mit Kupfer-8-hydroxychinolin ist, wird durch folgende Beispiele näher belegt: 100 g Proben fusariumbefallenen Winterroggend der Sorte "Meuselsdorfer" wurden in Glasflaschen ca. 5 Ülin. lang mit folgenden Fungiziden gebeizt: 1. 200 mg des Handelsproduktes QUINOLATE 15 der Firma La Quinoléine, Paris, Rue de Liège.How strong the synergetic effect in the case of the invention The combination of BENOMYL with copper-8-hydroxyquinoline is illustrated by the following examples more closely documented: 100 g samples of fusarium-infested winter rye of the "Meuselsdorfer" variety were in glass bottles about 5 Ülin. long pickled with the following fungicides: 1. 200 mg of the commercial product QUINOLATE 15 from La Quinoléine, Paris, Rue de Liège.

Das QUINOLATE 15 enthält als Wirkstoff 15 % Kupfer-8-hydroxychinolin. The QUINOLATE 15 contains 15% copper-8-hydroxyquinoline as an active ingredient.

2. 200 mg des Handelsproduktes BENLATE der Firma Dupont, Wilmington, Delaware, USA.2. 200 mg of the commercial product BENLATE from Dupont, Wilmington, Delaware, USA.

Das BENLATE enthält als Wirkstoff 50 O',o des BENOMYL (1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester. The BENLATE contains 50 O ', o of BENOMYL (1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester as an active ingredient.

3. der Mischung von: 200 mg QUINOLATE 15 mit 200 mg BENLATE Eine, zwei und vier Wochen nach der Beizung rden in je lo Petrischalen, die mit 2 %igem Malzextrakagar ausgegossen waren, pro Schale,10 Roggenkörner mit der Pinzette keimfrei ausgelegt. Die Kontrolle erfolgte mit ungebeiztem Saatgut ebenfalls zu je lo Körnern in lo Schalen.3. the mixture of: 200 mg QUINOLATE 15 with 200 mg BENLATE One, two and four weeks after the pickling, put in lo Petri dishes each containing 2% Extra malt agar were poured out, per dish, 10 grains of rye germ-free with the tweezers designed. The control was carried out with untreated seeds, also with lo grains each in lo bowls.

Nachdem die Schalen bei Zimmertemperatur im Dunkeln aufbewahrt worden waren, erfolgte nach 5-tägiger Versuchsdauer die Auszählung der Zahl der Körner, die-Pilzbefall aufwiesen.After the dishes have been kept in the dark at room temperature the number of grains was counted after a test duration of 5 days the fungal attack.

Der Pilzbefall -war bei diesem Versuch im wesentlichen durch Fusarium und Alternaria bedingt.The fungal attack in this experiment was essentially due to Fusarium and Alternaria conditional.

Das Ergebnis dieser Versuche ist in nachfolgender Ubersicht zusammengestellt. Darin wurde der Wirkungsgrad entsprechend der Abbotschen Formel: Wirkungsgrad % = Befall in Kontrolle - Befall im Versuch Befall in ISontrolle loo berechnet.The result of these experiments is summarized in the following overview. Therein the efficiency was determined according to Abbot's formula: efficiency% = Infestation in control - infestation in the test infestation in I control loo calculated.

E R G E B N I S N A C H 5 T A G E N QUINOLATE 15 BENLATE QUINOLATE 15 200 g/ 100 kg 200 g/100 kg 200g/100 kg Saatgut Saatgut Saatgut + BENLATE 200g/100 kg Saatgut Befall% Wirk.grad% Befall% Wirk.grad% Befall% Wirk.grad.% Synergistischer Koeffizient Versuch 1 gebeizt: 21.10.69 98 2 77 23 39 61 2.44 gelegt : 28.10.69 = 1 Woche nach Beizung Versuch 2 gebeizt: 26.9.69 gelegt : 3.10.69 100 0 82 18 32 68 3.78 = 1 Woche nach Beizung Versuch 3 gebeizt: 26.9.69 gelegt : 10.10. 69 90 10 82 18 40 60 2.14 = 2 Wochen nach Beizung Versuch 4 gebeizt: 26.9.69 gelegt : 24.10.69 100 0 72 28 36 64 2.28 = 4 Wochen nach Beizung Aus den Versuchen geht klar hervor, daß die erfindungsgemäße Mischung, die die Wirkstoffe Kupfer-8-hydroxychinolin und BENOMYL gemeinsam enthält, gegen die am Roggen anhaftenden pilzlichen Parasiten und Saprophyten synergistisoh wirkt, d.h. viel besser als die Summe der Wirkung gleicher Mengen der Einzelwirkstoffe Kupfer-8-hydroxychlnolin und BENOMYL.RESULTS AFTER 5 DAYS QUINOLATE 15 BENLATE QUINOLATE 15 200 g / 100 kg 200 g / 100 kg 200 g / 100 kg seeds Seeds + seeds BENLATE 200g / 100 kg seeds Infestation% Degree of Effect% Infestation% Degree of Effect% Infestation% Degree of Effect% Synergistic coefficient Attempt 1 pickled: 10/21/69 98 2 77 23 39 61 2.44 laid: 10/28/69 = 1 week after Pickling Attempt 2 pickled: 26.9.69 placed: 10/3/69 100 0 82 18 32 68 3.78 = 1 week after Pickling Attempt 3 pickled: 26.9.69 placed: 10.10. 69 90 10 82 18 40 60 2.14 = 2 weeks after Pickling Attempt 4 pickled: 26.9.69 placed: 10/24/69 100 0 72 28 36 64 2.28 = 4 weeks after Pickling From the experiments it is clear that the mixture according to the invention, which contains the active ingredients copper-8-hydroxyquinoline and BENOMYL together, acts synergistically against the fungal parasites and saprophytes adhering to the rye, ie much better than the sum of the effects of equal amounts of the individual active ingredients copper -8-hydroxychlnoline and BENOMYL.

% Wirkungsgrad Summe der der Mischung %-Wirkungsgrade der ~~~~~~~~~~~~~~ Einzelwirks t6ffe Versuch 1 61 % 25 % Versuch 2 68 ß 18 % Versuch 3 60 % 28 % Versuch 4 64 % 28 % In der letzten Spalte der Versuchszusammenstellung ist der synergistische Koeffizient angeführt. Dieser liegt bei den einzelnen Versuchen zwischen 2 und 4, und im Durchschnitt bei 2.66. Es sei besonders hervorgehoben, daß bei Vorhandensein eines Synergismus die Werte für den synergistischen Koeffizienten im allgemeinen zwischen 1 und 2 liegen. Der bei der erfindungsgemäßen Mischung in dieser Höhe festgestellte Synergismus ist deshalb besonders überraschend und konnte nicht auf Grund bisher bekannter Befunde vorausgesehen werden. % Efficiency Sum of the mixture% efficiency of the ~~~~~~~~~~~~~~ Single effective test 1 61% 25% test 2 68 ß 18% test 3 60% 28% test 4 64% 28% In the last column of the test arrangement is the synergistic one Coefficient listed. This is between 2 and 4 for the individual experiments, and on average at 2.66. It should be particularly emphasized that when present of a synergism, the values for the synergistic coefficient in general lie between 1 and 2. The one found in the mixture according to the invention at this level Synergism is therefore particularly surprising and has not been due so far known findings can be anticipated.

Bei den Versuchen wurden handelsübliohe Mittel verwendet.Commercially available agents were used in the trials.

Natürlich lassen sich die erfindungsgemäßen Mischungen auch direkt herstellen, wobei, dem bekannten Stand der Technik entsprechend, andere Stoffe, wie zum Beispiel: Inertstoffe, oberflächenaktive Mittel und dergleichen zugemischt werden können. Der Gehalt an Wirkstoff Kupfer-8-hydroxychinolin soll in dieser Mischung zwischen 1 und 20% und insbesondere bei 7.5% liegen. Der Gehalt an Wirkstoff substituiertes Benzimidazol soll in dieser Mischung zwischen 10 und 70% und insbesondere bei 25% liegen.Of course, the mixtures according to the invention can also be used directly manufacture, whereby, in accordance with the known state of the art, other substances, such as: inert substances, surfactants and the like can be mixed. The content of the active ingredient copper-8-hydroxyquinoline should in this mixture are between 1 and 20% and in particular 7.5%. The salary Benzimidazole substituted on active substance should in this mixture between 10 and 70% and especially 25%.

Eine zusätzliche Wirkungssteigerung der erfindungsgemäßen Mischung wird erzielt, wenn dem Gemisch noch Hexachlorbenzol in Mengen von 5% bis 40 und vorzugsweise von 15% bis 25% zugemischt wird.An additional increase in the effectiveness of the mixture according to the invention is achieved when the mixture is still hexachlorobenzene in amounts of 5% to 40 and preferably from 15% to 25% is admixed.

Hexachlorbenzol ist ein Mittel zur Verhinderung der Bodeninfektion durch Stinkbrand ( Tilletia caries ) und wird den Trockenbeizmitteln zugemischt,um diese Infektion vom Boden aus zu verhindern. Eine fungizide Wirkung gegen Fusarium und Alternaria besitzt das Hexachlorbenzol selbst nicht.Hexachlorobenzene is a means of preventing soil infection caused by stink brandy (Tilletia caries) and is added to the dry dressing agents in order to prevent this infection from the ground. A fungicidal effect against Fusarium and Alternaria does not possess the hexachlorobenzene itself.

Wie groß die zusätzliche Wirkungssteigerung bei der er -findungsgemäßen Mischung durch den Zusatz von Hexachlorbenzol ist, zeigt der Versuch 5.How big the additional increase in effectiveness with the inventive Mixture by the addition of hexachlorobenzene is shown in Experiment 5.

Bei diesem Versuch ist die Versuchsanordnung und Versuchsauswertung die gleiche wie bei den Versuchen 1 bis 4.In this experiment is the experimental setup and evaluation the same as in experiments 1 to 4.

Die Ergebnisse aus diesem Versuch sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt: Versuch 5 Wirkungs- Syner-Produkt grad gistischer Koeffizient QUINOLATE 15 0% 200 g/100 kg Saatgut BENIATE 22.5 % 200 g/100 kg Saatgut QUINOLATE 15 + BENLATE 67.5 3.0 200 g/100 kg + 200 g/100 kg Saatgut Saatgut HEXACHLORBENZOL 0 % 100 g/100 kg Saatgut QUINOLATE 15 + BENLATE + HEXACHLORBENZOL 76 % 3.4 200 g/100 kg + 200g/100kg + lOOg/100 kg Saatgut Saatgut Saatgut Die bei der 3-er Mischung in Versuch 5 erzielte Wirkungssteigerung ist so groß, daß man von einem zusätzlichen synergistischen Effekt sprechen kann.The results from this experiment are summarized in the following table: attempt 5 Effect-syner-product degree gistic coefficient QUINOLATE 15 0% 200 g / 100 kg seeds BENIATE 22.5% 200 g / 100 kg seeds QUINOLATE 15 + BENLATE 67.5 3.0 200 g / 100 kg + 200 g / 100 kg seeds seeds HEXACHLORBENZENE 0% 100 g / 100 kg seeds QUINOLATE 15 + BENLATE + HEXACHLORBENZENE 76% 3.4 200 g / 100 kg + 200g / 100kg + 100g / 100 kg of seeds seeds seeds The increase in effectiveness achieved with the 3 mixture in test 5 is so great that one can speak of an additional synergistic effect.

Die erfindungsgemäße Mischung kann zusätzlich auch noch, sei es um die Wirkung noch mehr zu verbessern, sei es um einen Arbeitsgang zu ersparen, mit anderen Stoffen, wie zum Beispiel indirferenten Stoffen, die für sich allein keine fungizide Wirkung besitzen oder anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln, wie zum Beispiel Fungiziden oder Insektiziden und/oder DUngemitteln, gemischt werden.The mixture according to the invention can additionally also be used to improve the effect even more, be it to save a work step with other substances, such as indirect substances, which are not by themselves have fungicidal effects or other pesticides, such as Fungicides or insecticides and / or fertilizers.

Claims (4)

P a t e n t a n s p r ü c h eP a t e n t a n s p r ü c h e 1. Mittel zum Beizen von Saatgut, dadurch gekennzeichnet, daß es ein an sich bekanntes fungizides substituiertes Benzimidazol in Kombination mit Kupfer-8-hydroxychinolin enthält.1. Means for dressing seeds, characterized in that there is a known fungicidal substituted benzimidazole in combination with copper-8-hydroxyquinoline contains. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es das Imidazol und das Kupfer-8-hydroxychinolin im Gew.-Verhältnis von lo:l bis 1:2, insbesondere im Verhältnis 3:1, enthält.2. Composition according to claim 1, characterized in that it is the imidazole and the copper-8-hydroxyquinoline in a weight ratio of lo: 1 to 1: 2, in particular in a ratio of 3: 1. 3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoffe l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester und Kupfer-8-hydroxychinolin gemeinsam enthält.3. Means according to claim 1 or 2, characterized in that it is as Active ingredients l- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamic acid methyl ester and copper-8-hydroxyquinoline contains together. 4. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich noch Hexachlorbenzol enthält.4. Means according to claim 1 to 3, characterized in that it is additionally still contains hexachlorobenzene.
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