DE1954519A1 - Verfahren zum Herstellen von 0-Acylthiamindisulfiden - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von 0-AcylthiamindisulfidenInfo
- Publication number
- DE1954519A1 DE1954519A1 DE19691954519 DE1954519A DE1954519A1 DE 1954519 A1 DE1954519 A1 DE 1954519A1 DE 19691954519 DE19691954519 DE 19691954519 DE 1954519 A DE1954519 A DE 1954519A DE 1954519 A1 DE1954519 A1 DE 1954519A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- disulfide
- solution
- sodium thiosulfate
- thiamine
- well
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 title 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 title 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 title 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 title 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000004764 thiosulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 40
- GFEGEDUIIYDMOX-BMJUYKDLSA-N n-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-n-[(z)-3-[[(z)-2-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl-formylamino]-5-hydroxypent-2-en-3-yl]disulfanyl]-5-hydroxypent-2-en-2-yl]formamide Chemical compound C=1N=C(C)N=C(N)C=1CN(C=O)C(\C)=C(CCO)/SSC(/CCO)=C(/C)N(C=O)CC1=CN=C(C)N=C1N GFEGEDUIIYDMOX-BMJUYKDLSA-N 0.000 claims description 21
- 229960001385 thiamine disulfide Drugs 0.000 claims description 21
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 13
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 claims description 13
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 claims description 8
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N hexanoyl chloride Chemical compound CCCCCC(Cl)=O YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATBIAJXSKNPHEI-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CN=C1 ATBIAJXSKNPHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IWXAZSAGYJHXPX-BCEWYCLDSA-N Bisbentiamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC/C(SS\C(CCOC(=O)C=1C=CC=CC=1)=C(/C)N(CC=1C(=NC(C)=NC=1)N)C=O)=C(/C)N(C=O)CC1=CN=C(C)N=C1N IWXAZSAGYJHXPX-BCEWYCLDSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 3
- DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M thiamine hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 abstract description 3
- 229930003451 Vitamin B1 Natural products 0.000 abstract description 2
- 235000019190 thiamine hydrochloride Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000011747 thiamine hydrochloride Substances 0.000 abstract description 2
- 235000010374 vitamin B1 Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000011691 vitamin B1 Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 39
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- -1 acyl thiosulfate Chemical compound 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- CDIIZULDSLKBKV-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobutanoyl chloride Chemical compound ClCCCC(Cl)=O CDIIZULDSLKBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L thiosulfate(2-) Chemical compound [O-]S([S-])(=O)=O DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SANDDEZKGWNINE-UHFFFAOYSA-M 2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethyl benzoate;chloride Chemical compound [Cl-].S1C=[N+](CC=2C(=NC(C)=NC=2)N)C(C)=C1CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 SANDDEZKGWNINE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 210000002837 heart atrium Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000344 thiamine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D415/00—Heterocyclic compounds containing the thiamine skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zum Herstellen von O-Acylthiamindisulfiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von O-Acylthiamindisulfiden, bei welchem Thiamindisulfid mit Natriumthiosulfat und einem reaktionsfähigen Säurehalogenid oder -anhydrid in Wasser oder in einem wässrigen organischen Lösung mittel umgesetzt wird.
- Die erfindungsgemäßen O-Acylthiamindisulfide entsprechen der folgenden allgemeinen Formel in welcher K einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und R' eine Acylgruppe bedeuten.
- O-Acylthiamindisulfide sind von Interesse aufgrund ihrer im Vergleich zu Thiaminhydrochlorid verstärkten Vitamin B1-Wirkung. Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines vorteilhaften Verfahrens zur selektiven Bildung von O-Acylth-iamindisulfid aus Thiamindisulfid.
- Es ist bekannt, daß bei der Umsetzung von Thiamindisulfid mit einem Acylierungsmittel ein N-substituiertes Thiamindisulfid und gleichzeitig O-Acylthiamindisulfid gebildet werden.
- Aus diesem Grund muß das gewünschte O-Acylthiamindisulfid von dem N-Acylthiamindisulfid abgetrennt werden, wodurch die Ausbeute an O-Acylthiamin sinkt.
- Es ist bereits ein Verfahren zui selektiven Bildung von O-Acylthiamindisulfiden durch Umsetzen von Thiamindisulbekannt fid mit einem Acylthiosulfat/(japanische Patentveröffentlichung 15 111/1966). Dieses Verfahren weist jedoch die Nachteile auf, daß das Acylthiosulfat als Acylierungsmittel za einerseits sehr wirksam ist, andererseits sich aber leicht zersetzt und außerdem in Wasser verhältnismäßig schwerlöslich ist, so daß man ein großes Reaktionsvolumen anwenden muß. Außerdem wird bei Verwendung von Acylthiosulfaten (einschließlich ihrer Salze), z.B. von Natriumbutyloylthiosulfat oder dergleichen, für die Anwendung im technischen Maßstab eine zu geringe Ausbeute an O-Acylthiamindisulfid erzielt.
- Es wurde nun g funden, daß man O-Acylthiamindisulfide selektiv durch Umsetzen von Thiamindisulfid mit Natriumthiosulfat und einem reaktionsfähigen Halogenid oder Anhydrid herstellen kann.
- Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich sehr gut zum Herstellen von O-Acylthiamindisulfiden. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bilden sich O-Acylthiamindisulfide in einfacher Weise, indem man ein reaktionsfähiges Säureha-Iogenid oder -anhydrid unter Rühren zu einer Lösung von Thiamindisulfid in Wasser oder einem wässrigen organischen Lösungsmittel zugibt und den pH-Wert des Reaktionsgemisches nach dem Zugeben einer wässrigen Natriumthiosulfatlösung durch Zultigen von wässriger Natronlauge auf 7 - 8,5 einstellt.
- hiernach fällt das O-Acylthiamindisulfid mit fortschreitender Umsetzung aus.
- Die Umsetzungstemperatur bei der Erfindung liegt zweckmäßigerseise zwischen 5 und 15°C. Das Acylierungsmittel wird vorzugsweise in einer Menge von über 2 Mol pro Mol Thiamindisulfid angewendet.
- Beispiel 1 14 g Thiamindisulfid wurden in 50 ml 1 n wässriger Salzsäure aufgelöst und dann wurde der pH-Wert mit 1 n wässriger Natronlauge auf 7 e ngestellt. Zu der Lösung wurde eine Lösung von 12,6 g Natriumthiosulfat in 50 ml Wasser bei eier Temperatur zwischen 5 und 15°C zugegeben. Dann wurden im Verlauf von 50 ijinuten unter rühren tropfenweise 9,0 g Benzoylchlorid zugegeben, wobei der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Zugeben von 1 n Natronlauge auf 7 bis 8,5 gehalten wurde.
- Das Reaktionsgemisch wurde noch weitere 30 Minuten nach Beendigung der Zugabe des Benzoylchlorids gerührt. Das hierbei ausgefallene O-Benzoylthiamindisulfid wurde mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wurde, nach dem Abdampfen des Chloroforms, in Äthanol aufgelöst und dann mit Benzol versetzt, wobei 10,1 g kristallines 0-Benzoylthiamindisulfid mit einem Schmelzpunkt von 147 0 erhalten wurden.
- Beispiel 2 Zu einer Lösung von 14 g Thiamindisulfid in 50 ml Äthanol wurden 12,6 g Natriumthiosulfat in 50 ml Wasser zugegeben. Die Lösung wurde auf 5 bis 1500 gehalten und dann wurden tropfenweise unter Rühren 9,0 g Benzoylchlorid zugegeben, wobei der pH-Wert der Lösung durch Zugeben von 1 n wässriger Natronlauge auf 7 bis 8,5 gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde, nach weiteren 50 Minuten Rühren, auf analoge Weise wie in Beispiel 1 weiterverarbeitet, wobei 12,6 g kristallines 0-Benzoylthiamindisulfid mit einem Schmelzpunkt von 147 0 erhalten wurden.
- Beispiel 3 Zu einer Lösung von 14 g Thiamindisulfid in 50 ml Äthanol wurde eine Lösung von 12,6 g Natriumthiosulfat in 50 ml Wasser zugegeben. Die Lösung wurde auf 5 bis 1500 gehalten und dann wurden tropfenweise im Verlauf von 30 bis 60 Minuten unter rühren 12 g Caproylchlorid zugegeben, wobei der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Zugeben von 1 n Natronlauge auf 7 bis 8,5 gehalten wurde. Nach Beendigung der Zugabe des Caproylchlorids wurde noch weitere 30 Minuten i5trührt. Das Reaktionsgemisch wurde dann auf analoge Weise wie in Beispiel 1 behandelt, wobei 8,3 g O-Caproylthiamindisulfid mit einem Sclimeizpunkt von 12500 erhalten wurden.
- Beispiel 4 14 g Thiamindisulfid wurden in 40 ml 1 n wässriger Salzsäure aufgelöst und der pH-Wert der erhaltenen Lösung wurde durch Zugeben von 1 n Natronlauge auf 7 eingestellt.
- Die Lösung wurde auf 5 bis 1500 gehalten und dann wurde eine Lösung von 12,6 Natriumthiosulfat in 50 ml Wasser zugegeben; anschließend wurden 9,5 g Nicotinoylchlorid im Verlauf von einer Spunde unter Rühren tropfenweise zugegeben, wobei der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Zugeben von 1 n wässriger Natronlauge aüf 7 bis 9 gehalten wurde. Nach dem Zugeben des Nicotinoylchlorids wurde noch weitere 30 Minuten gerührt; anschließend wurde das heaktionsgemisch auf analoge Weise wie in Beispiel 1 verarbeitet, wobei 10,1 g 0-Nicotinoylthiamindisulfid mit einem Schmelzpunkt von 15 10C (Zers.) erhalten wurden.
- Beispiel 5 14 g Thiamindisulfid wurden in 50 ml 1 n wässriger Salzsäure aufgelöst und der pH-Wert der so erhaltenen Lösung durch Zugeben von 1 n wässriger Natronlauge auf 7 eingestellt. Die Lösung wurde dann mit einer Lösung von 12,6 g atriumthiosulfat in 50 ml Wasser versetzt und dann wurde eine Lösung 14 g Benzoesäureanhydrid in 50 ml Äthanol tropfenweise im Verlauf von 2 Stunden unter Rühren zugegeben, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 5 bis 15°C gehalten und der pH-Wert durch Zugeben von 1 n wässriger natronlauge auf 7 bis 8 eingestellt wurde. Anschließend wurde das Rühren bei 5 bis 200C bis zum Verschwinden des Benzoesäureanhydrids fortgesetzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf analoge Weise wie in Beispiel 1 weiterverarbeitet, wobei 8,8 g O-BenzoylthiaminaisuIfidmit einem Schmelzpunkt von 147 0G erhalten wurden.
- Beispiel 6 Es wurde eine Lösung von 14 g Thiamindisulfid in 50 ml 1 n wässriger Salzsäure hergestellt. Die erhaltene Lösung wurde mit 50 ml Wasser versetzt, mit 1 n wässriger Natronlauge neutralisiert und dann wurden 12,4 g Natriumthiosulfat in dieser Lösung aufgelöst. Die so erhaltene Lösung wurde auf 10 bis 200C gehalten und dann wurden 10 g Butyloylchlorid im Verlauf von einer Stunde unter Rühren zugegeben, wobei der pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Zugeben von 1 n wässriger Natronlauge auf 7 bis 8 gehalten wurde. Das fuhren wurde noch 30 Minuten nach Beendigung der Zugabe des Butyloylchlorids fortgesetzt, wobei der pH-Wert des Reaktionsgemisches auf 7 bis 8 gehalten wurde. Das Reaktionsgemisch wurde auf analoge Weise wie in Beispiel 1 weiteiverarbeitet, wobei 8 g Butyloylthiamindisulfid mit einem Schmelzpunkt von 132°C erhalten wurden.
- Beispiel 7 Es wurde eine Lösung von 14 g Thiamindisulfid in 50 ml 1 n wässriger Salzsäure hergestellt. Die erhalten Lösung wurde mit 50 ml Wasser versetzt und dann mit 1 n wässriger Natronlauge neutralisiert; anschließend wurden 1L,4 g ifratriumthiosulfat in dieser Lösung aufgelöst. Zu diese Lösung wurden bei einer Temperatur von 10 bis 20OG tropfenweise unter Rühren im Verlauf von 1 Stunde 12,5 gα-Furanoylchlorid zugegeben, wobei der pH-Wert der Lösung durch Zugeben von 1 n wässriger Natronlauge auf 7 bis 9 gehalten wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch noch weitere 20 Minuten gerührt und dann auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 weiterverarbeitet. Dabei wurden 10,1 α-Furanoylthiamindisulfid mit einem Schmelzpunkt von 142°C erhalten
Claims (6)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zum Herstellen von O-Acylthiamindisulfiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Thiamindisulfid mit Thiosulfaten, (einschließlich ihrer Salze) und einem reaktionsfähigen Säurehalogenid oder -anhydrid in Wasser oder einem wässrigen organischen Lösungsmittel umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0-Bensoylthiamindisulfid durch Umsetzen von Thiamindisulfid mit Natriumthiosulfat in wässriger Lösung sowie Benzoylchlorid herstellt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man O-Benoylthiamindisulfid durch Umsetzen von Thiamindisulfid in äthanolischer Lösung ,mit Natriumthiosulfat sowie Benzoylchlorid herstellt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 0-Caproylthiamindisulfid durch Umsetzen von Thiamindisulfid in äthanolischer Lösung mit Natriumthiosulfat sowie Caproylchlorid herstellt.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeicilnet, daß man O-Nicotinoylthiamindisulfid durch Umsetzen von Thiamindisulfid mit Natriumthiosulfat in wässriger Lösung sowie Nicotinoylchlorid herstellt.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man O-Benzoylthiamindisulfid durch Umsetzen von Thiamindisulfid mit Natriumthiosulfat in wässriger Lösung sowie Benzoesäureanhydrid herstellt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691954519 DE1954519A1 (de) | 1969-10-29 | 1969-10-29 | Verfahren zum Herstellen von 0-Acylthiamindisulfiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691954519 DE1954519A1 (de) | 1969-10-29 | 1969-10-29 | Verfahren zum Herstellen von 0-Acylthiamindisulfiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1954519A1 true DE1954519A1 (de) | 1971-06-16 |
Family
ID=5749606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691954519 Pending DE1954519A1 (de) | 1969-10-29 | 1969-10-29 | Verfahren zum Herstellen von 0-Acylthiamindisulfiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1954519A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115594640A (zh) * | 2022-10-20 | 2023-01-13 | 华中药业股份有限公司（Cn） | 一种二苯甲酰二硫化硫胺的精制方法 |
-
1969
- 1969-10-29 DE DE19691954519 patent/DE1954519A1/de active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115594640A (zh) * | 2022-10-20 | 2023-01-13 | 华中药业股份有限公司（Cn） | 一种二苯甲酰二硫化硫胺的精制方法 |
| CN115594640B (zh) * | 2022-10-20 | 2025-06-13 | 华中药业股份有限公司 | 一种二苯甲酰二硫化硫胺的精制方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1925230C3 (de) | Verfahren zur Herstellung des Antibiotikums Streptozotocin | |
| DE1954519A1 (de) | Verfahren zum Herstellen von 0-Acylthiamindisulfiden | |
| DE1204666B (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylsulfonyl-aethylthioschwefelsaeuren bzw. deren Alkalisalzen | |
| DE907293C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyschwefelsaeureesteren und Salzen derselben | |
| DE734957C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des p-Aminobenzolsulfonamids | |
| DE820436C (de) | Verfahren zur Herstellung von in der kerngebundenen Aminogruppe mit Dicarbonsaeuren monoacyliertem 1-Aminobenzol-4-sulfonsaeureamid bzw. dessen Abkoemmlingen | |
| DE3102984A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cysteamin-s-substituierten verbindungen und deren derivaten | |
| DE254187C (de) | ||
| DE555241C (de) | Verfahren zur Herstellung von aminosubstituierten Guajacolarsinsaeuren und deren Reduktionsprodukten | |
| DE752692C (de) | Verfahren zur Herstellung von Eiweissabbauprodukten | |
| DE444014C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thiuramdisulfiden | |
| DE679711C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthersaeuren | |
| DE858400C (de) | Verfahren zur Herstellung von jodierten Pyridonderivaten von Carbonsaeuren | |
| DE2256169C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-nitroanisoI | |
| DE2433889C2 (de) | Verfahren zur Herstellung reiner allcls-Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäure bzw. ihre Salze | |
| DE605074C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Sulfhydrylkeratinsaeure und aehnlicher reduzierter Abbauprodukte des Keratins mit organischen, Arsen enthaltenden Verbindungen | |
| DE944953C (de) | Verfahren zur Herstellung eines aus dem Calciumsalz der Ca-AEthylen-diamintetraessigsaeure bestehenden Therapeutikums | |
| AT71163B (de) | Verfahren zur Darstellung von Β-Aminoanthrachinon. | |
| EP0320447A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Azofarbstoffen | |
| DE972336C (de) | Verfahren zur Gewinnung von stabilen, besonders fuer die Oraltherapie geeigneten Penicillinen | |
| DE1545652C (de) | 3-(alpha-Hydroxyäthyl)-6-chlor-7sulfamyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1 dioxyd | |
| DE188435C (de) | ||
| AT236966B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen aliphatisch-heterocyclischen quaternären Ammoniumverbindungen | |
| DE822993C (de) | Verfahren zur Herstellung asymmetrischer Arsenobenzolverbindungen | |
| DE818049C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Diazoaminoverbindungen |