DE19531995A1 - Photochemical and thermal stabilisation of polyamide fibre material - Google Patents
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von ungefärbten und gefärbten Polyamid-Fasermaterialien.The present invention relates to a method for photochemical and thermal Stabilization of undyed and dyed polyamide fiber materials.
Es ist bereits aus der EP-A 0 466 647 oder EP-A 0 459 950 bekannt, Polyamidfasern photochemisch und thermisch zu stabilisieren, indem man sie mit bestimmten Vertretern aus der Klasse der sterisch gehinderten Amine, sogenannten "HALS"-Stabilisatoren, behandelt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die damit verbundene Stabilisierung höchsten Ansprüchen nicht immer vollauf genügt. Es besteht daher Bedarf nach verbesserten Verfahren insbesondere für die photochemische Stabilisierung von Polyamid-Faser materialien.It is already known from EP-A 0 466 647 or EP-A 0 459 950, polyamide fibers Stabilize photochemically and thermally by using them with certain representatives from the class of sterically hindered amines, so-called "HALS" stabilizers, treated. However, it has been shown that the associated stabilization is highest Requirements are not always fully met. There is therefore a need for improved Process in particular for the photochemical stabilization of polyamide fiber materials.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß man eine noch weitergehende photochemische Stabilisierung von Polyamid-Fasermaterialien erreichen kann, wenn man sie mit der Kombination aus einem HALS-Stabilisator und einem UV-Absorber behandelt.It has now surprisingly been found that one can go even further can achieve photochemical stabilization of polyamide fiber materials if one treated them with the combination of a HALS stabilizer and a UV absorber.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von ungefärbtem und gefärbtem Polyamid-Fasermaterial, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Polyamid-Fasermaterial mit einem Mittel aus wäßrigem Bad behandelt, welchesThe present invention thus relates to a process for photochemical and thermal stabilization of undyed and dyed polyamide fiber material, which is characterized in that the polyamide fiber material with a Treated agent from an aqueous bath, which
(A) ein wasserlösliches Triazinderivat der Formel(A) a water-soluble triazine derivative of the formula
worin
R Wasserstoff; Oxyl; Hydroxy; C₁-C₅-Alkyl; C₂-C₅-Alkenyl; C₁-C₅-Alkoxy;
C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl oder Benzyl ist;
R₁ Halogen; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkyl;
unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl, Phenyl, Naphthyl oder
Diphenyl-C₁-C₅-alkyl substituiertes Amino, wobei der Phenyl- oder Naphthylrest durch
Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, -SO₃M, unsubstituiertes oder durch
Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Hydroxy
oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Amino,
Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, Carbamoyl,
Carbamoylamino, Carboxy, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₅-Alkylsulfonyl,
unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Hydroxyalkyl, Phenyl oder Tolyl
N-substituiertes Sulfamoyl oder einen unsubstituierten oder durch Halogen oder
C₁-C₅-Alkyl substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest weiter
substituiert sein kann; unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes
Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, wobei die Alkylkette durch ein Sauerstoffatom
unterbrochen sein kann; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Mono-
oder Di-C₄-C₈-cycloalkylamino; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes
C₁-C₅-Alkoxy; C₂-C₅-Alkenyl; C₂-C₅-Alkenyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; unsubstituiertes
oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy,
Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino,
oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-,
Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Phenoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen,
-SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl,
C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen
unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio-
oder Styrylrest substituiertes Naphthyloxy; C₄-C₅-Cycloalkoxy; Phenyl; Phenylthio;
Phenyl-C₁-C₅-alkylthio; C₁-C₅-Alkylthio; C₄-C₈-Cycloalkylthio; unsubstituiertes oder
durch Hydroxy, C₁-C₅-Alkyl oder Carboxy substituiertes 1-Azacycloalkyl;
unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Morpholino oder ein Rest der
Formelwherein
R is hydrogen; Oxyl; Hydroxy; C₁-C₅ alkyl; C₂-C₅ alkenyl; C₁-C₅ alkoxy;
C₁-C₅ alkanoyl; Is benzoyl or benzyl;
R₁ halogen; unsubstituted or substituted by phenyl C₁-C₅ alkyl; amino which is unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl, C₂-C₅-alkenyl, phenyl, naphthyl or diphenyl-C₁-C₅-alkyl, the phenyl or naphthyl radical being unsubstituted by hydroxy, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, -SO₃M or C₁-C₅-alkyl substituted by hydroxy or carboxy, C₁-C₅-alkoxy unsubstituted or substituted by hydroxy or C₁-C₅-alkoxy, C₁-C₅-alkanoyl, benzoyl, amino, mono- or di-C₁-C₅-alkylamino, Mono- or di-C₁-C₅-alkanoylamino, carbamoyl, carbamoylamino, carboxy, C₁-C₅-alkoxycarbonyl, C₁-C₅-alkylsulfonyl, unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-hydroxyalkyl, phenyl or tolyl Sulfamoyl or an unsubstituted or substituted by halogen or C₁-C₅-alkyl phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical may be further substituted; unsubstituted or substituted by hydroxy or carboxy mono- or di-C₁-C₅-alkylamino, where the alkyl chain can be interrupted by an oxygen atom; unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl mono- or di-C₄-C₈-cycloalkylamino; unsubstituted or substituted by phenyl C₁-C₅ alkoxy; C₂-C₅ alkenyl; C₂-C₅ alkenyloxy; C₄-C₈ cycloalkoxy; unsubstituted or by halogen, -SO₃M, C₁-C₅-alkyl, carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-alkoxy, carboxy, carbamoyl, C₁-C₅-alkanoyl, benzoyl, hydroxy, mono- or di-C₁-C₅ -alkanoylamino, or an unsubstituted or substituted by halogen substituted phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical; unsubstituted or by halogen, -SO₃M, C₁-C₅-alkyl, carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-alkoxy, carboxy, carbamoyl, C₁-C₅-alkanoyl, benzoyl, hydroxy, mono- or di-C₁-C₅ -alkanoylamino, or an unsubstituted or halogen-substituted phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical substituted naphthyloxy; C₄-C₅ cycloalkoxy; Phenyl; Phenylthio; Phenyl-C₁-C₅-alkylthio; C₁-C₅ alkylthio; C₄-C₈ cycloalkylthio; unsubstituted or substituted by hydroxy, C₁-C₅ alkyl or carboxy 1-azacycloalkyl; unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl morpholino or a radical of the formula
ist;
R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes
C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder
Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch
Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃ und
Z -O- oder -(NR3′)- ist, wobei R₃ und R3′ voneinander unabhängig Wasserstoff oder
C₁-C₅-Alkyl bedeuten;
M gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-,
Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der
Formelis;
R₂ is hydrogen; Hydroxy; Halogen; unsubstituted or substituted by carboxy C₁-C₅ alkyl; C₁-C₅ alkoxy; C₁-C₅ alkanoyl; Benzoyl; Mono- or di-C₁-C₅ alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; or is an unsubstituted or halogen-substituted phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical;
Q -O- or - (NR₃ and
Z is -O- or - (NR 3 ' ) -, where R₃ and R 3' are independently hydrogen or C₁-C₅ alkyl;
M can be the same or different and hydrogen; an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium cation or an organic ammonium cation of the formula
(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺(C₁-C₄-alkyl) n (H) m N⁺
bedeuten;
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 und
x 1 oder 2 ist, undmean;
m 0 to 3;
n 1 to 4; and the sum m + n = 4 and
x is 1 or 2, and
(B) einen UV-Absorber enthält.(B) contains a UV absorber.
R, R₁ und R₂ als C₁-C₅-Alkyl ist z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.Butyl, tert.Butyl, Amyl oder Isoamyl.R, R₁ and R₂ as C₁-C₅ alkyl is, for. B. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, Isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, amyl or isoamyl.
R, R₁ und R₂ als C₁-C₅-Alkoxy ist z. B. Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Isobutoxy, tert.Butoxy oder tert.Amyloxy.R, R₁ and R₂ as C₁-C₅ alkoxy is z. B. methoxy, ethoxy, isopropoxy, isobutoxy, tert-butoxy or tert-amyloxy.
R, R₁ und R₂ als C₁-C₅-Alkanoyl ist z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl oder n-Butyryl.R, R₁ and R₂ as C₁-C₅ alkanoyl is z. B. formyl, acetyl, propionyl or n-butyryl.
R als C₂-C₅-Alkenyl ist z. B. Vinyl, Butenyl oder vorzugsweise Allyl. Unter R als Oxyl ist ein an den Stickstoff gebundenes Sauerstoff-radikal zu verstehen.R as C₂-C₅ alkenyl is z. B. vinyl, butenyl or preferably allyl. R as oxyl means an oxygen radical bound to the nitrogen.
R₁ und R₂ als Halogen bedeutet z. B. Fluor, Brom und vorzugsweise Chlor.R₁ and R₂ as halogen means z. B. fluorine, bromine and preferably chlorine.
R₁ als C₁-C₅-Alkylthio ist z. B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio oder Butylthio.
R₁ als Mono- und Di-C₁-C₅-alkylamino ist z. B. N-Methylamino, N,N-Dimethylamino,
N-Ethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino oder N-Methyl-N-ethylamino.
R₁ als Mono-oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino ist z. B. Formyl-, Acetyl-, Propionyl-,
Butyryl-, Diformyl-, Diacetyl-, Dipropionyl-, Dibutyryl- oder Formyl-acetyl-amino.
R₁ als C₄-C₈-Cycloalkyloxy ist z. B. Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy,
Methylcyclohexyloxy, Ethylcyclohexyloxy, Cycloheptyloxy, Cyclooctyloxy oder
bevorzugt Cyclohexyloxy.
R₁ als Mono- oder Di-C₄-C₈-cycloalkylamino ist z. B. Monocyclohexylamino oder
bevorzugt Dicyclohexylamino.
R₁ als C₄-C₈-Cycloalkylthio ist z. B. Cycloheptylthio oder bevorzugt Cyclohexylthio.
R₁ als C₂-C₅-Alkenyl, C₂-C₅-Alkenyloxy, Mono- oder Di-C₂-C₅-alkenylamino ist zum
Beispiel Butenyl, Allyl, Butenyloxy, Allyloxy, Monobutenylamino, Monoallylamino,
Diallylamino oder Dibutylamino. Bevorzugte Reste sind dabei Allyl, Allyloxy,
Monallylamino oder Diallylamino. Besonders bevorzugt ist Allyl.
R₁ als Phenyl-C₁-C₅-alkyl ist z. B. Phenethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl oder
vorzugsweise Benzyl.
R₁ als Phenyl-C₁-C₅-alkoxy ist z. B. Phenylmethoxy, Phenylethoxy oder Phenylpropoxy.
R₁ als Mono- oder Di(Phenyl-C₁-C₅-alkyl)amino ist z. B. Monobenzylamino,
Monophenethylamino, Dibenzylamino, Diphenethylamino oder Benzylphenethylamino.
R₁ als Phenyl-C₁-C₅-alkylthio ist z. B. Benzylthio oder Phenethylthio.
R₁ als 1-Azocycloalkyl ist z. B. 1-Pyrrolidyl oder Piperidino.
R₁ als Carboxy-C₁-C₅-alkyl ist z. B. Carboxymethyl, Carboxyethyl, Carboxypropyl,
Carboxyisopropyl, Carboxybutyl, Carboxyisobutyl, Carboxy-sek.Butyl,
Carboxy-tert.Butyl, Carboxyamyl oder Carboxyisoamyl.
R₁ als Amino kann durch die genannten Substituenten ein- oder zweifach substituiert sein.
In einem durch Phenyl oder Naphthyl substituierten Amino kann der Phenyl- oder
Naphthylrest durch die genannten Substituenten ein- oder mehrfach substituiert sein.
R₁ als Phenoxy oder Naphthyloxy kann durch die genannten Substituenten ein- oder
mehrfach substituiert sein.R₁ as C₁-C₅ alkylthio is z. As methylthio, ethylthio, propylthio or butylthio.
R₁ as mono- and di-C₁-C₅-alkylamino is z. B. N-methylamino, N, N-dimethylamino, N-ethylamino, N, N-diethylamino, N, N-dipropylamino or N-methyl-N-ethylamino.
R₁ as a mono or di-C₁-C₅ alkanoylamino is such. B. formyl, acetyl, propionyl, butyryl, diformyl, diacetyl, dipropionyl, dibutyryl or formyl acetyl amino.
R₁ as C₄-C₈ cycloalkyloxy is z. B. cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, methylcyclohexyloxy, ethylcyclohexyloxy, cycloheptyloxy, cyclooctyloxy or preferably cyclohexyloxy.
R₁ as a mono- or di-C₄-C₈-cycloalkylamino is z. B. monocyclohexylamino or preferably dicyclohexylamino.
R₁ as C₄-C₈ cycloalkylthio is z. B. cycloheptylthio or preferably cyclohexylthio.
R₁ as C₂-C₅-alkenyl, C₂-C₅-alkenyloxy, mono- or di-C₂-C₅-alkenylamino is, for example, butenyl, allyl, butenyloxy, allyloxy, monobutenylamino, monoallylamino, diallylamino or dibutylamino. Preferred radicals are allyl, allyloxy, monallylamino or diallylamino. Allyl is particularly preferred.
R₁ as phenyl-C₁-C₅-alkyl is, for. B. phenethyl, phenylpropyl, phenylbutyl or preferably benzyl.
R₁ as phenyl-C₁-C₅-alkoxy is e.g. B. phenylmethoxy, phenylethoxy or phenylpropoxy.
R₁ as a mono- or di (phenyl-C₁-C₅-alkyl) amino is, for. B. monobenzylamino, monophenethylamino, dibenzylamino, diphenethylamino or benzylphenethylamino.
R₁ as phenyl-C₁-C₅-alkylthio is e.g. As benzylthio or phenethylthio. R₁ as 1-azocycloalkyl is e.g. B. 1-pyrrolidyl or piperidino.
R₁ as carboxy-C₁-C₅ alkyl is, for. B. carboxymethyl, carboxyethyl, carboxypropyl, carboxyisopropyl, carboxybutyl, carboxyisobutyl, carboxy-sec-butyl, carboxy-tert-butyl, carboxyamyl or carboxyisoamyl.
R₁ as amino can be substituted once or twice by the substituents mentioned.
In an amino substituted by phenyl or naphthyl, the phenyl or naphthyl radical can be substituted one or more times by the substituents mentioned.
R₁ as phenoxy or naphthyloxy can be substituted one or more times by the substituents mentioned.
Als Beispiele für Alkalimetallionen M seien das Lithium-, Natrium- oder Kalium-Kation genannt. Bevorzugt ist das Natrium-Kation. Beispiele für Erdalkalimetallionen sind das Calcium- und das Magnesium-Kation.Examples of alkali metal ions M are the lithium, sodium or potassium cation called. The sodium cation is preferred. These are examples of alkaline earth metal ions Calcium and the magnesium cation.
Für M als Ammonium-Kation entsprechend der Formel (C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺ kommt Trimethylammonium oder vorzugsweise Triethylammonium in Betracht.For M as the ammonium cation corresponding to the formula (C₁-C₄-alkyl) n (H) m N⁺ trimethylammonium or preferably triethylammonium comes into consideration.
Bevorzugte Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens sind dadurch gekennzeichnet, daß man:Preferred embodiments of the method according to the invention are thereby characterized that one:
- (a) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin R Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl ist;(a) Compounds of formula (1) used, wherein R is hydrogen or C₁-C₅ alkyl;
-
(b) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin R₁ den Rest der Formel
ist,
worin R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃)- ist, wobei R₃ Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeutet; M Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeutet, worin m 0 bis 3; n 1 bis 4; und die Summe m +n = 4 ist, und y 0 oder 1 ist.(b) Compounds of formula (1) used, wherein R₁ is the rest of the formula is
wherein R₂ is hydrogen; Hydroxy; Halogen; unsubstituted or substituted by carboxy C₁-C₅ alkyl; C₁-C₅ alkoxy; C₁-C₅ alkanoyl; Benzoyl; Mono- or di-C₁-C₅ alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; or is an unsubstituted or halogen-substituted phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical;
Q is -O- or - (NR₃) -, where R₃ is hydrogen or C₁-C₅ alkyl; M hydrogen; an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium cation or an organic ammonium cation of the formula (C₁-C₄-alkyl) n (H) m N⁺, wherein m is 0 to 3; n 1 to 4; and the sum m + n = 4 and y is 0 or 1. - (c) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin R₁ Halogen; C₁-C₂-Alkyl; C₁-C₃-Alkoxy; unsubstituiertes oder gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy substituiertes N-Mono- oder N,N-Di-C₁-C₂-alkylamino; Morpholino; Phenoxy; Phenylthio; C₁-C₂-Alkylthio; Phenyl, o-, m- oder p-Tolyl oder einen Rest der Formel (2) oder (3) bedeutet;(c) using compounds of formula (1) wherein R₁ is halogen; C₁-C₂ alkyl; C₁-C₃ alkoxy; unsubstituted or optionally in the alkyl part by hydroxy substituted N-mono- or N, N-di-C₁-C₂-alkylamino; Morpholino; Phenoxy; Phenylthio; C₁-C₂ alkylthio; Phenyl, o-, m- or p-tolyl or a residue of Is formula (2) or (3);
-
(d) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin R₁ Chlor; Morpholino; Phenyl;
Phenoxy; Phenylthio; einen Rest der Formel (2) oder einen Rest der Formel
worin R₂′ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; Acetylamino; Chlor; Methoxy; Ethoxy oder
Carboxy; R₃′′ Wasserstoff; Methyl oder Ethyl; M Wasserstoff; ein Alkalimetall-,
Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation
der Formel
(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺ bedeutet, worin m 0 bis 3; n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist, und y 0 oder 1 ist, bedeutet; (d) using compounds of formula (1) wherein R₁ is chlorine; Morpholino; Phenyl; Phenoxy; Phenylthio; a radical of the formula (2) or a radical of the formula wherein R₂ ′ is hydrogen; C₁-C₄ alkyl; Acetylamino; Chlorine; Methoxy; Ethoxy or carboxy; R₃ ′ ′ hydrogen; Methyl or ethyl; M hydrogen; an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium cation or an organic ammonium cation of the formula
Is (C₁-C₄-alkyl) n (H) m N⁺, where m is 0 to 3; n 1 to 4; and the sum m + n = 4 and y is 0 or 1; - (e) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin Q -NH-; -N(CH₃)- oder -N(CH₂CH₃)- bedeutet;(e) using compounds of formula (1) wherein Q is -NH-; -N (CH₃) - or -N (CH₂CH₃) - means;
- (f) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin Z -NH-; -N(CH₃)-; -N(CH₂CH₃)-; -N(CH₂CH₂CH₃)- oder -N(CH₂CH₂CH₂CH₃)- ist;(f) compounds of formula (1) are used, wherein Z is -NH-; -N (CH₃) -; -N (CH₂CH₃) -; -N (CH₂CH₂CH₃) - or -N (CH₂CH₂CH₂CH₃) -;
- (g) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin R₂ C₁-C₄-Alkyl; Acetylamino; Chlor; Methoxy; Ethoxy; Carboxy oder insbesondere Wasserstoff bedeutet;(g) Compounds of formula (1) used, wherein R₂ is C₁-C₄ alkyl; Acetylamino; Chlorine; Methoxy; Ethoxy; Is carboxy or especially hydrogen;
- (h) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin x=2 ist;(h) using compounds of formula (1) wherein x = 2;
-
(i) Verbindungen der Formel
verwendet, worin R Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl ist; R₁ Chlor; Morpholino;
Phenyl; Phenoxy; Phenyltio; einen Rest der Formel (2) oder einen Rest der Formel
bedeutet, R₂ Wasserstoff bedeutet; R₂′ für Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; Acetylamino; Chlor;
Methoxy; Ethoxy oder Carboxy steht; R₃ und R₃′′ unabhängig voneinander
je Wasserstoff; Methyl oder Ethyl sind; x 1 oder 2 und y 0 oder 1 ist; Z -NH-;
-N(CH₃)-; -N(CH₂CH₃)-; -N(CH₂CH₂CH₃)- oder -N(CH₂CH₂CH₂CH₃)- ist und M
gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-,
Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation
der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten, worin
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist.(i) Compounds of the formula used wherein R is hydrogen or C₁-C₅ alkyl; R₁ chlorine; Morpholino; Phenyl; Phenoxy; Phenyltio; a radical of the formula (2) or a radical of the formula means R₂ means hydrogen; R₂ 'for hydrogen; C₁-C₄ alkyl; Acetylamino; Chlorine; Methoxy; Ethoxy or carboxy; R₃ and R₃ '' independently of each other hydrogen; Are methyl or ethyl; x is 1 or 2 and y is 0 or 1; Z -NH-; -N (CH₃) -; -N (CH₂CH₃) -; Is -N (CH₂CH₂CH₃) - or -N (CH₂CH₂CH₂CH₃) - and M may be the same or different and is hydrogen; an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium cation or an organic ammonium cation of the formula (C₁-C₄-alkyl) n (H) m N⁺, wherein
m 0 to 3;
n 1 to 4; and the sum m + n = 4. -
(j) Verbindungen der Formel
verwendet, worin R Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl ist; R₁ Chlor; Morpholino;
Phenyl; Phenoxy; Phenyltio; einen Rest der Formel (2) oder einen Rest der Formel
bedeutet R₂ und R₂′ unabhängig voneinander je für Wasserstoff C₁-C₄-Alkyl;
Acetylamino; Chlor; Methoxy; Ethoxy oder Carboxy stehen; R₃ und R₃′′
unabhängig voneinander je Wasserstoff; Methyl oder Ethyl sind; x 1 oder 2 und y 0
oder 1 ist; 2 -NH-; N(CH₃)-; N(CH₂CH₃)-; -N(CH₂CH₂CH₃)- oder
N(CH₂CH₂CH₂CH₃- ist und M gleich oder verschieden sein können und
Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein
organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten, worin
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist.(j) Compounds of the formula used wherein R is hydrogen or C₁-C₅ alkyl; R₁ chlorine; Morpholino; Phenyl; Phenoxy; Phenyltio; a radical of the formula (2) or a radical of the formula R₂ and R₂ ′ each independently represent hydrogen C₁-C₁-alkyl; Acetylamino; Chlorine; Methoxy; Are ethoxy or carboxy; R₃ and R₃ '' independently of each other hydrogen; Are methyl or ethyl; x is 1 or 2 and y is 0 or 1; 2 -NH-; N (CH₃) -; N (CH₂CH₃) -; -N (CH₂CH₂CH₃) - or N (CH₂CH₂CH₂CH₃- and M may be the same or different and hydrogen; an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium cation or an organic ammonium cation of the formula (C₁-C₄-alkyl) n (H ) m N mean where
m 0 to 3;
n 1 to 4; and the sum m + n = 4. -
(k) Verbindungen der Formel
verwendet, worin R Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeutet; R₂ und R₂′ unabhängig
voneinander je Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeuten; R₃, R₃′ und R₃′′
unabhängig voneinander je Wasserstoff; Methyl; Ethyl; n-Propyl oder n-Butyl sind;
x für die Zahl 1 oder 2 steht und M gleich oder verschieden sein können und
Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein
organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten, worin
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist.(k) compounds of the formula used, wherein R is hydrogen or C₁-C₅ alkyl; R₂ and R₂ ′ each independently represent hydrogen or C₁-C₄ alkyl; R₃, R₃ 'and R₃''are each independently hydrogen; Methyl; Ethyl; are n-propyl or n-butyl; x represents the number 1 or 2 and M can be identical or different and hydrogen; an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium cation or an organic ammonium cation of the formula (C₁-C₄-alkyl) n (H) m N⁺, wherein
m 0 to 3;
n 1 to 4; and the sum m + n = 4.
Die Verbindungen der Formel (1) bzw. (1a) und (1b) sind aus der EP-A 0 466 647 oder EP-A 0 459 950 bekannt oder können nach den dort beschriebenen Verfahren erhalten werden.The compounds of formula (1) or (1a) and (1b) are from EP-A 0 466 647 or EP-A 0 459 950 is known or can be obtained by the processes described therein will.
Als Komponente (B) eignen sich vorzugsweise wasserlöslich gemachte UV-Absorber, wie sie z. B. aus US-A 4 141 903, 4 230 867, 4 698 064 und 4 770 667 bekannt sind.As component (B) are preferably made water-soluble UV absorbers, such as they z. B. are known from US-A 4 141 903, 4 230 867, 4 698 064 and 4 770 667.
Es können z. B. folgende Verbindungen eingesetzt werden:It can e.g. B. the following connections are used:
-
a) 2-Hydroxybenzophenone der Formel (4)
worin
R₄ Wasserstoff; Hydroxy; C₁-C₁₄-Alkoxy oder Phenoxy;
R₅ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₄-Alkyl oder Sulfo;
R₆ Wasserstoff; Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy und
R₇ Wasserstoff; Hydroxy oder Carboxy bedeuten;a) 2-hydroxybenzophenones of the formula (4) wherein
R₄ hydrogen; Hydroxy; C₁-C₁₄ alkoxy or phenoxy;
R₅ hydrogen; Halogen; C₁-C₄ alkyl or sulfo;
R₆ hydrogen; Hydroxy or C₁-C₄ alkoxy and
R₇ hydrogen; Is hydroxy or carboxy; -
b) 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benzotriazole der Formel (5)
worin
R₈ Wasserstoff; Chlor; Sulfo; C₁-C₁₂-Alkyl; C₅-C₆-Cycloalkyl; (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl; C₇-C₉-Phenylalkyl oder sulfoniertes C₇-C₉-Phenylalkyl;
R₉ Wasserstoff; Chlor; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; Hydroxy oder Sulfo;
R₁₀ C₁-C₁₂-Alkyl; Chlor; Sulfo; C₁-C₄-Alkoxy; Phenyl; (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl; C₅-C₆-Cycloalkyl; C₂-C₉-Alkoxycarbonyl; Carboxyethyl; C₇-C₉-Phenylalkyl oder sulfo niertes C₇-C₉-Phenylalkyl;
R₁₁ Wasserstoff; Chlor; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; C₂-C₉-Alkoxycarbonyl; Carboxy oder Sulfo und
R₁₂ Wasserstoff oder Chlor
bedeuten;b) 2- (2'-hydroxyphenyl) benzotriazoles of the formula (5) wherein
R₈ hydrogen; Chlorine; Sulfo; C₁-C₁₂ alkyl; C₅-C₆ cycloalkyl; (C₁-C₈ alkyl) phenyl; C₇-C₉-phenylalkyl or sulfonated C₇-C₉-phenylalkyl;
R₉ hydrogen; Chlorine; C₁-C₄ alkyl; C₁-C₄ alkoxy; Hydroxy or sulfo;
R₁₀ C₁-C₁₂ alkyl; Chlorine; Sulfo; C₁-C₄ alkoxy; Phenyl; (C₁-C₈ alkyl) phenyl; C₅-C₆ cycloalkyl; C₂-C₉ alkoxycarbonyl; Carboxyethyl; C₇-C₉-phenylalkyl or sulfonated C₇-C₉-phenylalkyl;
R₁₁ is hydrogen; Chlorine; C₁-C₄ alkyl; C₁-C₄ alkoxy; C₂-C₉ alkoxycarbonyl; Carboxy or sulfo and
R₁₂ is hydrogen or chlorine
mean; -
c) 2-(2′-Hydroxyphenyl)-s-triazine der Formel (6)
worin R₁₃ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₄-Alkyl oder Sulfo;
R₁₄ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy oder Hydroxy;
R₁₅ Wasserstoff oder Sulfo und R₁₆ und R₁₇ unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; C₅-C₆-Cycloalkyl; Phenyl oder durch C₁-C₄-Alkyl und/oder Hydroxy substituiertes Phenyl bedeuten;c) 2- (2′-hydroxyphenyl) -s-triazines of the formula (6) wherein R₁₃ is hydrogen; Halogen; C₁-C₄ alkyl or sulfo;
R₁₄ hydrogen; C₁-C₄ alkyl; C₁-C₄ alkoxy or hydroxy;
R₁₅ is hydrogen or sulfo and R₁₆ and R₁₇ are independently C₁-C₄ alkyl; C₁-C₄ alkoxy; C₅-C₆ cycloalkyl; Phenyl or phenyl substituted by C₁-C₄-alkyl and / or hydroxy; -
d) s-Triazinverbindungen der Formel (7)
worin mindestens einer der Substituenten R₁₈, R₁₉ und R₂₀ ein Rest der Formel
ist, worin A C₃-C₄-Alkylen oder 2-Hydroxytrimethylen und M′ Natrium; Kalium;
Calcium; Magnesium; Ammonium oder Tetra-C₁-C₄-alkylammonium und b 1 oder 2
bedeuten, und der übrige Substituent bzw. die übrigen Substituenten unabhängig
voneinander C₁-C₁₂-Alkyl; Phenyl; durch Sauerstoff, Schwefel, Imino oder C₁-C₁₁-
Alkylimino an den Triazinylrest gebundenes C₁-C₁₂-Alkyl; Phenyl oder einen Rest der
Formel (8) sind, wie z. B. das Kaliumsalz der Verbindung der Formel (7), worin R₁₈
Phenyl und R₁₉ und R₂₀ je den Rest der Formel (8) bedeuten oder das Natriumsalz der
Verbindung der Formel (7), worin R₁₈ p-Chlorphenyl und R₁₉ und R₂₀ je den Rest der
Formel (8) bedeuten.
R₄ als C₁-C₁₄-Alkoxy ist z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, n-Butoxy, Octyloxy, Dodecyloxy oder Tetradecyloxy;
R₅, R₉, R₁₁,R₁₃, R₁₄, R₁₆ und R₁₇ als C₁-C₄-Alkyl ist z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl oder tert.-Butyl;
R₅, R₈, R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₃ und R₁₅ als Sulfo können in freier Form oder in Salzform vorliegen, z. B. als Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalze.
R₆, R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₄, R₁₆ und R₁₇ als C₁-C₄-Alkoxy ist z. B. Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy oder n-, iso-, sec.- oder tert.-Butoxy;
R₇ und R₁₁ als Carboxy können in freier Form oder in Salzform vorliegen, z. B. als Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalze.
R₈, R₁₀, R₁₆ und R₁₇ als C₅-C₆-Cycloalkyl ist z. B. Cyclopentyl oder Cyclohexyl; (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl z. B. Methylphenyl, tert-Butylphenyl, tert-Amylphenyl oder tert-Octylphenyl;
R₈, R₁₀, R₁₈, R₁₉ und R₂₀ als C₁-C₁₂-Alkyl ist z. B. Methyl, Ethyl, Amyl, tert-Octyl, n-Dodecyl, sec.-Butyl oder tert.-Butyl;
R₈ und R₁₀ als C₇-C₉-Phenylalkyl ist z. B. Benzyl, α-Methylbenzyl oder vorzugsweise α,α-Dimethylbenzyl;
R₁₀ und R₁₁ als C₂-C₉-Alkoxycarbonyl ist z. B. Ethoxycarbonyl, n-Octoxycarbonyl oder vorzugsweise Methoxycarbonyl;
R₁₈, R₁₉ und R₂₀ als C₁-C₁₁-Alkylimino ist z. B. Methyl-, Ethyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl- oder Undecylimino.d) s-triazine compounds of the formula (7) wherein at least one of the substituents R₁₈, R₁₉ and R₂₀ is a radical of the formula is wherein A is C₃-C₄ alkylene or 2-hydroxytrimethylene and M 'sodium;Potassium;Calcium;Magnesium; Ammonium or tetra-C₁-C₄-alkylammonium and b represent 1 or 2, and the remaining substituent or substituents independently of one another are C₁-C₁₂-alkyl; Phenyl; C₁-C₁₂ alkyl bonded to the triazinyl radical by oxygen, sulfur, imino or C₁-C₁₁ alkylimino; Phenyl or a radical of formula (8) are, such as. B. the potassium salt of the compound of formula (7), wherein R₁₈ phenyl and R₁₉ and R₂₀ each represent the rest of formula (8) or the sodium salt of the compound of formula (7), wherein R₁₈ p-chlorophenyl and R₁₉ and R₂₀ each The rest of the formula (8) mean.
R₄ as C₁-C₁₄ alkoxy is e.g. B. methoxy, ethoxy, propoxy, n-butoxy, octyloxy, dodecyloxy or tetradecyloxy;
R₅, R₉, R₁₁, R₁₃, R₁₄, R₁₆ and R₁₇ as C₁-C₄ alkyl is, for. B. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl or tert-butyl;
R₅, R₈, R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₃ and R₁₅ as sulfo can be in free form or in salt form, e.g. B. as alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or amine salts.
R₆, R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₄, R₁₆ and R₁₇ as C₁-C₄ alkoxy is, for. B. methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy or n-, iso-, sec- or tert-butoxy;
R₇ and R₁₁ as carboxy can be in free form or in salt form, e.g. B. as alkali metal, alkaline earth metal, ammonium or amine salts.
R₈, R₁₀, R₁₆ and R₁₇ as C₅-C₆ cycloalkyl is, for. B. cyclopentyl or cyclohexyl; (C₁-C₈ alkyl) phenyl z. B. methylphenyl, tert-butylphenyl, tert-amylphenyl or tert-octylphenyl;
R₈, R₁₀, R₁₈, R₁₉ and R₂₀ as C₁-C₁₂ alkyl is, for. B. methyl, ethyl, amyl, tert-octyl, n-dodecyl, sec-butyl or tert-butyl;
R₈ and R₁₀ as C₇-C₉-phenylalkyl is such. B. benzyl, α-methylbenzyl or preferably α, α-dimethylbenzyl;
R₁₀ and R₁₁ as C₂-C₉ alkoxycarbonyl is, for. B. ethoxycarbonyl, n-octoxycarbonyl or preferably methoxycarbonyl;
R₁₈, R₁₉ and R₂₀ as C₁-C₁₁ alkylimino is e.g. B. methyl, ethyl, butyl, hexyl, octyl, decyl or undecylimino. -
(e) Wasserlösliche, asymmetrische Oxalsäurediarylamide der Formel
worin
R₂₁ unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Benzyl;
R₂₂ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₁₂-Alkyl oder Phenyl-C₁-C₅-Alkyl;
R₂₃ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₁₂-Alkyl; Phenyl-C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy;
B eine direkte Bindung oder einen zweiwertigen Rest der Formel -O-L-, worin
L unsubstituiertes oder durch Hydroxy substituiertes C₁ -C₆-Alkylen;
M′′ Wasserstoff oder Alkalimetall und
r 2; 1 oder 0 bedeuten.
R₂₁ als C₁-C₅-Alkyl ist z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek. Butyl, tert. Butyl, Amyl oder Isoamyl;
R₂₂ und R₂₃ als Halogen bedeutet z. B. Fluor, Brom oder Chlor. Chlor ist bevorzugt.
R₂₂ und R₂₃ als C₁-C₁₂-Alkyl können verzweigte oder unverzweigte Reste sein wie z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.Butyl, tert.Butyl, Amyl, Isoamyl, Pentyl, Neopentyl, tert.Pentyl, Hexyl, Isohexyl, Heptyl, Octyl, iso-Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl oder Dodecyl.
R₂₂ und R₂₃ als Phenyl-C₁-C₅-alkyl bedeutet beispielsweise Phenethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl oder vorzugsweise Benzyl.
R₂₃ als C₁-C₅-Alkoxy ist z. B. Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Isobutoxy, tert.-Butoxy oder tert.-Amyloxy.
L als C₁-C₆Alkylen bedeutet einen zweiwertigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest wie z. B. Methylen, Ethylen, Propylen, Trimethylen, Tetrametylen, Ethylethylen, Pentamethylen oder Hexamethylen.
M′′ als Alkalimetall ist z. B. Lithium, Natrium oder Kalium. Bevorzugt ist Natrium.(e) Water-soluble, asymmetric oxalic acid diarylamides of the formula wherein
R₂₁ unsubstituted or substituted by hydroxy or alkoxy C₁-C₅-alkyl or unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl;
R₂₂ is hydrogen; Halogen; C₁-C₁₂ alkyl or phenyl-C₁-C₅ alkyl;
R₂₃ is hydrogen; Halogen; C₁-C₁₂ alkyl; Phenyl-C₁-C₅-alkyl or C₁-C₅-alkoxy;
B is a direct bond or a divalent radical of the formula -OL-, wherein
L unsubstituted or substituted by hydroxy C₁-C₆ alkylene;
M ′ ′ hydrogen or alkali metal and
r 2; 1 or 0 mean.
R₂₁ as C₁-C₅ alkyl is, for. B. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec. Butyl, tert. Butyl, amyl or isoamyl;
R₂₂ and R₂₃ as halogen means z. B. fluorine, bromine or chlorine. Chlorine is preferred.
R₂₂ and R₂₃ as C₁-C₁₂ alkyl can be branched or unbranched radicals such as. B. methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, amyl, isoamyl, pentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, isohexyl, heptyl, octyl, iso-octyl, nonyl, Decyl, undecyl or dodecyl.
R₂₂ and R₂₃ as phenyl-C₁-C₅-alkyl means, for example, phenethyl, phenylpropyl, phenylbutyl or preferably benzyl.
R₂₃ as C₁-C₅ alkoxy is z. B. methoxy, ethoxy, isopropoxy, isobutoxy, tert-butoxy or tert-amyloxy.
L as C₁-C₆alkylene means a divalent, saturated hydrocarbon radical such as. B. methylene, ethylene, propylene, trimethylene, tetramethylene, ethylethylene, pentamethylene or hexamethylene.
M '' as an alkali metal is z. B. lithium, sodium or potassium. Sodium is preferred.
Vorzugsweise kommt als UV-Absorber der Formel (9) eine Verbindung in Betracht, bei der P Trimethylen oderA preferred UV absorber of the formula (9) is a compound the P trimethylene or
bedeutet.means.
Ein weiteres bevorzugtes Oxalsäurediarylamid entspricht der zuvor angegebenen Formel (9), worin R₂₃ C₁-C₁₂-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy bedeutet. Another preferred oxalic acid diarylamide corresponds to the formula given above (9), wherein R₂₃ is C₁-C₁₂ alkyl or C₁-C₅ alkoxy.
Im Vordergrund des Interesses als UV-Absorber (e) steht eine Verbindung der zuvor
angegebenen Formel (9), worin
R₂₁ C₁-C₃-Alkyl;
R₂₂ Wasserstoff; C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy;
R₂₃ Wasserstoff; C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy;
B eine direkte Bindung oder den Rest -[O-(CH₂)₃]s;
r₁ 0; 1 oder 2; und
s 0 oder 1 bedeuten.In the foreground of interest as UV absorber (s) is a compound of the formula (9) given above, in which
R₂₁ C₁-C₃ alkyl;
R₂₂ is hydrogen; C₁-C₃ alkyl or C₁-C₃ alkoxy;
R₂₃ is hydrogen; C₁-C₃ alkyl or C₁-C₃ alkoxy;
B is a direct bond or the rest - [O- (CH₂) ₃] s ;
r₁ 0; 1 or 2; and
s mean 0 or 1.
Ganz besonders bevorzugt als UV-Absorber (e) ist dabei eine Verbindung der Formel (9),
bei der
r₁ 0 oder 1,
R₂₁ Methyl; Ethyl; Methoxy oder Ethoxy;
R₂₂ Wasserstoff oder Ethyl bedeuten;
R₂₃ Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkoxy;
B den Rest -[O-CH₂)₃]s und
s 0 oder 1 bedeuten.A particularly preferred UV absorber (e) is a compound of the formula (9) in which
r₁ 0 or 1,
R₂₁ methyl; Ethyl; Methoxy or ethoxy;
R₂₂ is hydrogen or ethyl;
R₂₃ is hydrogen or C₁-C₃ alkoxy;
B the rest - [O-CH₂) ₃] s and
s mean 0 or 1.
Hervorzuheben als UV-Absorber (e) ist insbesondere die Verbindung der FormelParticularly to be emphasized as UV absorber (s) is the compound of the formula
Die Oxalsäurediarylamide gemäß (e) sind z. B. aus der EP-A 0 507 732 bekannt oder können nach den dort angegebenen Methoden erhalten werden.The oxalic acid diarylamides according to (e) are e.g. B. from EP-A 0 507 732 or can be obtained by the methods given there.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren zur Anwendung gelangenden Mittel enthalten die Komponenten (A) und (B) jeweils in einer Menge von z. B. 0,01 bis 5 und vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-% jeweils auf das zu färbende Material berechnet; das Gewichtsverhältnis (A):(B) beträgt z. B. 95 : 5 bis 5 : 95 und vorzugsweise 60 : 40 bis 20 : 80.The agents used in the process according to the invention contain the Components (A) and (B) each in an amount of e.g. B. 0.01 to 5 and preferably 0.1 to 2 wt .-% calculated in each case on the material to be colored; the weight ratio (A) :( B) is e.g. B. 95: 5 to 5: 95 and preferably 60: 40 to 20: 80.
Die Applikation kann vor, während oder nach dem Färben, nach einem Auszieh- oder Kontinueverfahren erfolgen. Die Applikation während des Färbens ist bevorzugt.The application can be before, during or after dyeing, after a pull-out or Continuous procedures take place. Application during dyeing is preferred.
Beim Ausziehverfahren kann das Flottenverhältnis innerhalb eines weiten Bereiches gewählt werden, z. B. 1 : 3 bis 1 : 200, vorzugsweise 1 : 10 bis 1 : 40. Man arbeitet zweck mäßig bei einer Temperatur von 20 bis 120°C, vorzugsweise 40 bis 110°C.In the exhaust process, the liquor ratio can be within a wide range be chosen, e.g. B. 1: 3 to 1: 200, preferably 1:10 to 1:40. One works purpose moderately at a temperature of 20 to 120 ° C, preferably 40 to 110 ° C.
Beim Kontinueverfahren beträgt der Flottenauftrag zweckmäßig 40-700, vorzugsweise 40-500 Gew.-%. Das Fasermaterial wird dann einem Hitzebehandlungsprozeß unter worfen, um die applizierten Farbstoffe und die Stabilisatoren zu fixieren. Dieses Fixieren kann auch nach der Kalt-Verweil-Methode erfolgen.In the continuous process, the fleet order is expediently 40-700, preferably 40-500 wt%. The fiber material is then subjected to a heat treatment process to fix the applied dyes and stabilizers. This fixation can also be done using the cold dwell method.
Die Hitzebehandlung erfolgt vorzugsweise durch ein Dämpfverfahren unter Behandlung in einem Dämpfer mit gegebenenfalls überhitztem Dampf bei einer Temperatur von 98 bis 105°C während z. B. 1-7, vorzugsweise 1-5 Minuten. Die Fixierung der Farbstoffe gemäß dem Kaltverweilverfahren kann durch Lagerung der imprägnierten und vorzugs weise aufgerollten Ware bei Raumtemperatur (15 bis 30°C) z. B. während 3 bis 24 Stunden erfolgen, wobei die Kaltverweilzeit bekanntlich vom Farbstoff abhängig ist.The heat treatment is preferably carried out by a steaming process under treatment in a steamer with possibly superheated steam at a temperature of 98 to 105 ° C during z. B. 1-7, preferably 1-5 minutes. The fixation of the dyes According to the cold dwell process, the impregnated and preferred can be stored as rolled goods at room temperature (15 to 30 ° C) z. B. for 3 to 24 hours take place, the cold residence time is known to depend on the dye.
Nach Beendigung des Färbeprozesses bzw. der Fixierung werden die hergestellten Färbungen auf übliche Weise gewaschen und getrocknet.After the dyeing process or fixation is complete, the manufactured Colorings washed and dried in the usual way.
Man erhält nach der vorliegenden Erfindung ungefärbte und gefärbte Fasermaterialien mit guter thermischer und/oder photochemischer Stabilität.Undyed and dyed fiber materials are also obtained according to the present invention good thermal and / or photochemical stability.
Als die erfindungsgemäß zu stabilisierenden Färbungen kommen solche in Betracht, die durch Dispersions-, Säure- oder Metallkomplexfarbstoffe, besonders Azo-, 1 : 2-Metall komplexfarbstoffe, z. B. 1 : 2-Chrom-, 1 : 2-Kobaltkomplexfarbstoffe oder Cu-Komplexfarb stoffe erzeugt werden.As the colorations to be stabilized according to the invention, there are those which by disperse, acid or metal complex dyes, especially azo, 1: 2 metal complex dyes, e.g. B. 1: 2 chromium, 1: 2 cobalt complex dyes or Cu complex dyes substances are produced.
Beispiele für solche Farbstoffe sind in Colour Index, 3. Auflage, 1971, Band 4, beschrieben.Examples of such dyes are in Color Index, 3rd edition, 1971, volume 4, described.
Unter Polyamidmaterial wird synthetisches Polyamid, wie z. B. Polyamid-6, Polyamid-6,6 oder Polyamid-12, sowie modifiziertes Polyamid, z. B. basisch anfärbbares Polyamid ver standen. Neben den reinen Polyamidfasern kommen vor allem auch Fasermischungen aus Polypropylen und Polyamid, Polyamid/Wolle oder Polyurethan und Polyamid in Betracht, so z. B. Trikotmaterial aus Polyamid/Polyurethan im Mischungsverhältnis 70 : 30. Grundsätzlich kann das reine oder gemischte Polyamidmaterial in den verschiedensten Verarbeitungsformen vorliegen, wie z. B. als Faser, Garn, Gewebe, Gewirke, Vlies oder Flormaterial.Under polyamide material is synthetic polyamide, such as. B. Polyamide-6, Polyamide-6.6 or polyamide-12, as well as modified polyamide, e.g. B. basic dyeable polyamide ver stood. In addition to the pure polyamide fibers, fiber blends are particularly important Polypropylene and polyamide, polyamide / wool or polyurethane and polyamide, so z. B. Tricot material made of polyamide / polyurethane in a mixing ratio of 70:30. Basically, the pure or mixed polyamide material can be in a wide variety Processing forms are available, such as. B. as fiber, yarn, fabric, knitted fabric, fleece or Pile material.
Vor allem Färbungen auf Polyamidmaterial, gegebenenfalls in Mischung mit Polyurethan oder Polypropylen, die Licht und/oder Hitze ausgesetzt werden und z. B. als Teppich, Badebekleidung oder Autopolsterstoff vorliegen, eignen sich besonders gut dazu, nach dem vorliegenden Verfahren behandelt zu werden.Mainly dyeings on polyamide material, possibly in a mixture with polyurethane or polypropylene exposed to light and / or heat and e.g. B. as a carpet, Swimwear or car upholstery fabric are particularly suitable for after to be dealt with in the present proceedings.
Mittel enthaltend ein wasserlösliches Triazin-Derivat der zuvor angegebenen Formel (1) und einen UV-Absorber sind neu und stellen einen weiteren Gegenstand der Erfindung dar, wobei für die Mittel die gleichen Bevorzugungen gelten wie für das Verfahren angegeben.Agent containing a water-soluble triazine derivative of the above formula (1) and a UV absorber are new and represent a further subject of the invention , whereby the same preferences apply to the funds as to the procedure specified.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Teile bedeuten Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.The following examples illustrate the invention. Parts mean parts by weight and percentages by weight.
In einem ®AHIBA-Färbeapparat werden bei einem Flottenverhältnis von 1 : 30 fünf Muster von je 10 g einer Polyamid-6-Maschenware gefärbt. Die Färbeflotten 1-5 enthalten jeweils folgende Zusätze: 0,5 g/l Mono-Na-phosphat, 1,5 g/l Di-Na-phosphat sowie 0,04 Gew.-% Farbstoff der Formel (I), 0,002 Gew.-% Farbstoff der Formel (II) und 0,001%, jeweils bezogen auf das zu färbende Material, Farbstoff der Formel (III) in gelöster Form:In a ®AHIBA dyeing machine with a liquor ratio of 1:30 five samples of 10 g each of a polyamide 6 knitted fabric dyed. The dyeing liquors 1-5 each contain the following additives: 0.5 g / l mono-Na-phosphate, 1.5 g / l di-Na-phosphate and 0.04% by weight of dye of the formula (I), 0.002% by weight of dye of the formula (II) and 0.001%, based in each case on the material to be colored, dye of the formula (III) in dissolved form:
Die Färbeflotten 2 bis 5 enthalten zusätzlich je 0,25 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut, der Verbindung der Formel (100)The dye liquors 2 to 5 additionally contain 0.25% by weight, based on the material to be dyed, the compound of formula (100)
Färbeflotte 3 enthält zusätzlich 0,75 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut, der Verbindung der Formel (101) Dyeing liquor 3 additionally contains 0.75% by weight, based on the material to be dyed, of the compound of the formula (101)
Färbeflotte 4 enthält zusätzlich 0,75 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut, der Verbindung oder Formel (102)Dyeing liquor 4 additionally contains 0.75% by weight, based on the material to be dyed, of the compound or formula (102)
Färbeflotte 5 enthält zusätzlich 0,75 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut, der Verbindung der Formel (103)Dyeing liquor 5 additionally contains 0.75% by weight, based on the material to be dyed, of the compound of the formula (103)
Die so vorbereiteten Flotten 1-5 werden auf 45°C erwärmt. Nach Zugabe des Textilmaterials behandelt man 10 Minuten bei dieser Temperatur und erwärmt mit 2°C/Minute auf 95°C. Nach einer Färbezeit von 15 Minuten bei 95°C werden 1 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut, 80%ige Essigsäure zugesetzt und weitere 30 Minuten gefärbt. Danach kühlt man auf 60°C ab, spült das gefärbte Material mit kaltem Wasser und trocknet es.The liquors 1-5 thus prepared are heated to 45 ° C. After adding the Textile material is treated for 10 minutes at this temperature and heated with 2 ° C / minute to 95 ° C. After a dyeing time of 15 minutes at 95 ° C, 1 wt .-%, based on the dyed material, 80% acetic acid added and dyed for a further 30 minutes. Then you cool to 60 ° C, rinse the colored material with cold water and it dries.
Die hellgrauen Färbungen 1-5 werden nach zwei verschiedenen Normen, a) Internationaler Norm ISO 105 - B02 (Xenonlicht) und b) Deutscher Norm DIN 75.202 (FAKRA), auf ihre Lichtechtheit geprüft. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 aufgeführt. The light gray colors 1-5 are made according to two different standards, a) International standard ISO 105 - B02 (xenon light) and b) German standard DIN 75.202 (FAKRA), tested for their light fastness. The results are shown in Table 1.
Es ist ersichtlich, daß durch die Zugabe von UV-Absorbern die Lichtechtheit der Färbung noch einmal deutlich gesteigert wird.It can be seen that the addition of UV absorbers increases the lightfastness of the color is significantly increased again.
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben mit dem Unterschied, daß man anstelle der Verbindung der Formel (100) die äquivalente Menge der Verbindung der Formel (104)The procedure is as described in Example 1, with the difference that instead of the compound of formula (100), the equivalent amount of the compound of Formula (104)
verwendet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 aufgeführt: used. The results are shown in Table 2:
Es ist ersichtlich, daß durch die Zugabe von UV-Absorbern die Lichtechtheit der Färbung noch einmal deutlich gesteigert wird.It can be seen that the addition of UV absorbers increases the lightfastness of the color is significantly increased again.
In einem ®AHIBA-Färbeapparat wird bei einem Flottenverhältnis von 1 : 30 ein Muster von 10 g einer Polyamid 6-Maschenware gefärbt. Die Färbeflotte enthält folgende Zusätze: 0,5 g/l Mono-Na-phosphat, 1,5 g/l Di-Na-phosphat, 0,04 Gew.-% Farbstoff der Formel (I), 0,002 Gew.-% Farbstoff der Formel (II) und 0,001%, jeweils bezogen auf das zu färbende Material, Farbstoff der Formel (III) in gelöster Form sowie 0,25 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut, der Verbindung der Formel (105) A sample is made in a ®AHIBA dyeing machine at a liquor ratio of 1:30 dyed from 10 g of a polyamide 6 knitwear. The dye liquor contains the following Additives: 0.5 g / l mono-Na phosphate, 1.5 g / l di-Na phosphate, 0.04% by weight of the dye Formula (I), 0.002% by weight of dye of the formula (II) and 0.001%, in each case based on the Material to be colored, dye of formula (III) in dissolved form and 0.25% by weight, based on the material to be dyed, of the compound of the formula (105)
Die Flotte wird auf 45°C erwärmt. Nach Zugabe des Textilmaterials behandelt man 10
Minuten bei dieser Temperatur und erwärmt mit 2°C/Minute auf 95°C. Nach einer
Färbezeit von 15 Minuten bei 95°C werden 2 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut, 80%ige
Essigsäure zugesetzt und weitere 30 Minuten gefärbt. Danach kühlt man auf 60°C ab,
spült das gefärbte Material mit heißem Wasser und trocknet es.
Man erhält eine Färbung mit sehr guten Lichtechtheiten.The liquor is heated to 45 ° C. After the textile material has been added, the mixture is treated at this temperature for 10 minutes and heated to 95 ° C. at 2 ° C./minute. After a dyeing time of 15 minutes at 95 ° C., 2% by weight, based on the material to be dyeed, 80% acetic acid are added and the dyeing is continued for a further 30 minutes. Then it is cooled to 60 ° C., the colored material is rinsed with hot water and dried.
A dyeing with very good light fastness is obtained.
Verfährt man wie im Beispiel 3 beschrieben mit dem Unterschied, daß man anstelle der Verbindung der Formel (105) äquivalente Menge der in der Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen, erhält man ebenfalls Färbungen mit sehr guten Lichtechtheiten. If one proceeds as described in Example 3 with the difference that instead of Compound of formula (105) equivalent amount to that listed in Table 3 Compounds, dyeings with very good light fastness are also obtained.
Verfährt man wie im Beispiel 3 beschrieben mit dem Unterschied, daß man anstelle der Verbindung der Formel (105) äquivalente Menge der Verbindung der Formel If one proceeds as described in Example 3 with the difference that instead of Compound of Formula (105) equivalent amount of the compound of Formula
verwendet, erhält man ebenfalls eine Färbung mit sehr guten Lichtechtheiten.used, you also get a color with very good light fastness.
Claims (18)
R Wasserstoff; Oxyl; Hydroxy; C₁-C₅-Alkyl; C₂-C₅-Alkenyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl oder Benzyl ist;
R₁ Halogen; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl, Phenyl, Naphthyl oder Diphenyl-C₁-C₅-alkyl substituiertes Amino, wobei der Phenyl- oder Naphthylrest durch Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, -SO₃M, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Amino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, Carbamoyl, Carbamoylamino, Carboxy, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₅-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Hydroxyalkyl, Phenyl oder Tolyl N-substituiertes Sulfamoyl oder einen unsubstituierten oder durch Halogen oder C₁-C₅-Alkyl substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest weiter substituiert sein kann; unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, wobei die Alkylkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Mono- oder Di-C₄-C₈-cycloalkylamino; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkoxy; C₂-C₅-Alkenyl; C₂-C₅-Alkenyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁ -C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Phenoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Naphthyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; Phenyl; Phenylthio; Phenyl-C₁-C₅-alkylthio; C₁-C₅-Alkylthio; C₄-C₈-Cycloalkylthio; unsubstituiertes oder durch Hydroxy, C₁-C₅-Alkyl oder Carboxy substituiertes 1-Azacycloalkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Morpholino oder ein Rest der Formel ist;
R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃)- und
Z -O- oder -(NR₃′)- ist, wobei R₃ und R₃′ voneinander unabhängig Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeuten;
M gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁ -C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten;
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 und
x 1 oder 2 ist, und
(B) einen UV-Absorber enthält. 1. A process for the photochemical and thermal stabilization of undyed and dyed polyamide fiber material, characterized in that the polyamide fiber material is treated with an agent from an aqueous bath which (A) is a water-soluble triazine derivative of the formula wherein
R is hydrogen; Oxyl; Hydroxy; C₁-C₅ alkyl; C₂-C₅ alkenyl; C₁-C₅ alkoxy; C₁-C₅ alkanoyl; Is benzoyl or benzyl;
R₁ halogen; unsubstituted or substituted by phenyl C₁-C₅ alkyl; amino which is unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl, C₂-C₅-alkenyl, phenyl, naphthyl or diphenyl-C₁-C₅-alkyl, the phenyl or naphthyl radical being unsubstituted by hydroxy, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, -SO₃M or C₁-C₅-alkyl substituted by hydroxy or carboxy, C₁-C₅-alkoxy unsubstituted or substituted by hydroxy or C₁-C₅-alkoxy, C₁-C₅-alkanoyl, benzoyl, amino, mono- or di-C₁-C₅-alkylamino, Mono- or di-C₁-C₅-alkanoylamino, carbamoyl, carbamoylamino, carboxy, C₁-C₅-alkoxycarbonyl, C₁-C₅-alkylsulfonyl, unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-hydroxyalkyl, phenyl or tolyl Sulfamoyl or an unsubstituted or substituted by halogen or C₁-C₅-alkyl phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical may be further substituted; unsubstituted or substituted by hydroxy or carboxy mono- or di-C₁-C₅-alkylamino, where the alkyl chain can be interrupted by an oxygen atom; unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl mono- or di-C₄-C₈-cycloalkylamino; unsubstituted or substituted by phenyl C₁-C₅ alkoxy; C₂-C₅ alkenyl; C₂-C₅ alkenyloxy; C₄-C₈ cycloalkoxy; unsubstituted or by halogen, -SO₃M, C₁-C₅-alkyl, carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-alkoxy, carboxy, carbamoyl, C₁-C₅-alkanoyl, benzoyl, hydroxy, mono- or di-C₁-C₅ -alkanoylamino, or an unsubstituted or substituted by halogen substituted phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical; unsubstituted or by halogen, -SO₃M, C₁-C₅-alkyl, carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-alkoxy, carboxy, carbamoyl, C₁-C₅-alkanoyl, benzoyl, hydroxy, mono- or di-C₁-C₅ -alkanoylamino, or an unsubstituted or halogen-substituted phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical substituted naphthyloxy; C₄-C₈ cycloalkoxy; Phenyl; Phenylthio; Phenyl-C₁-C₅-alkylthio; C₁-C₅ alkylthio; C₄-C₈ cycloalkylthio; unsubstituted or substituted by hydroxy, C₁-C₅ alkyl or carboxy 1-azacycloalkyl; unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl morpholino or a radical of the formula is;
R₂ is hydrogen; Hydroxy; Halogen; unsubstituted or substituted by carboxy C₁-C₅ alkyl; C₁-C₅ alkoxy; C₁-C₅ alkanoyl; Benzoyl; Mono- or di-C₁-C₅ alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; or is an unsubstituted or halogen-substituted phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical;
Q -O- or - (NR₃) - and
Z is -O- or - (NR₃ ') -, where R₃ and R₃' are independently hydrogen or C₁-C₅ alkyl;
M can be the same or different and hydrogen; an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium cation or an organic ammonium cation of the formula (C₁-C₄-alkyl) n (H) m N⁺;
m 0 to 3;
n 1 to 4; and the sum m + n = 4 and
x is 1 or 2, and
(B) contains a UV absorber.
worin R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃)- ist, wobei R₃ Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeutet;
M Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeutet, worin
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist, und
y 0 oder 1 ist.2. The method according to claim 1, characterized in that there is used as component (A) a compound of formula (1), wherein R₁ is the rest of the formula is
wherein R₂ is hydrogen; Hydroxy; Halogen; unsubstituted or substituted by carboxy C₁-C₅ alkyl; C₁-C₅ alkoxy; C₁-C₅ alkanoyl; Benzoyl; Mono- or di-C₁-C₅ alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; or is an unsubstituted or halogen-substituted phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical;
Q is -O- or - (NR₃) -, where R₃ is hydrogen or C₁-C₅ alkyl;
M hydrogen; an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium cation or an organic ammonium cation of the formula (C₁-C₄-alkyl) n (H) m N⁺ means, wherein
m 0 to 3;
n 1 to 4; and the sum m + n = 4, and
y is 0 or 1.
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist,
verwendet.7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that a component of formula (1a) as component (A) wherein R is hydrogen or C₁-C₅ alkyl; R₁ chlorine; Morpholino; Phenyl; Phenoxy; Phenyltio; a radical of the formula (2) or a radical of the formula means; R₂ represents hydrogen; R₂ 'for hydrogen; C₁-C₄ alkyl; Acetylamino; Chlorine; Methoxy; Ethoxy or carboxy; R₃ and R₃ '' independently of each other hydrogen; Are methyl or ethyl; x is 1 or 2 and y is 0 or 1; Z -NH-, -N (CH₃) -; -N (CH₂CH₃) -; Is -N (CH₂CH₂CH₃) - or -N (CH₂CH₂CH₂CH₃) - and M may be the same or different and is hydrogen; an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium cation or an organic ammonium cation of the formula (C₁-C₄-alkyl) n (H) m N⁺, wherein
m 0 to 3;
n 1 to 4; and the sum m + n = 4,
used.
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist,
verwendet.8. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that a component of formula (1b) as component (A) wherein R is hydrogen or C₁-C₅ alkyl; R₁ chlorine; Morpholino; Phenyl; Phenoxy; Phenyltio; a radical of the formula (2) or a radical of the formula means; R₂ and R₂ 'independently of one another each for hydrogen; C₁-C₄ alkyl; Acetylamino; Chlorine; Methoxy; Are ethoxy or carboxy; R₃ and R₃ '' independently of each other hydrogen; Are methyl or ethyl; x is 1 or 2 and y is 0 or 1; Z -NH-; -N (CH₃) -; -N (CH₂CH₃) -; Is -N (CH₂CH₂CH₃) - or -N (CH₂CH₂CH₂CH₃) - and M may be the same or different and is hydrogen; an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium cation or an organic ammonium cation of the formula (C₁-C₄-alkyl) n (H) m N⁺, wherein
m 0 to 3;
n 1 to 4; and the sum m + n = 4,
used.
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist,
verwendet. 9. The method according to any one of claims 1 to 6 or 8, characterized in that a component of formula (1c) as component (A) wherein R is hydrogen or C₁-C₅ alkyl; R₂ and R₂ ′ each independently represent hydrogen or C₁-C₄ alkyl; R₃, R₃ 'and R₃''are each independently hydrogen; Methyl; Ethyl; are n-propyl or n-butyl; x represents the number 1 or 2 and M can be identical or different and hydrogen; an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium cation or an organic ammonium cation of the formula (C₁-C₄-alkyl) n (H) m N⁺, wherein
m 0 to 3;
n 1 to 4; and the sum m + n = 4,
used.
R₈ Wasserstoff; Chlor; Sulfo; C₁-C₁₂-Alkyl; C₅-C₆-Cycloalkyl; (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl;
C₇-C₉-Phenylalkyl oder sulfoniertes C₇-C₉-Phenylalkyl;
R₉ Wasserstoff; Chlor; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; Hydroxy oder Sulfo;
R₁₀ C₁-C₁₂-Alkyl; Chlor; Sulfo; C₁-C₄-Alkoxy; Phenyl; (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl; C₅-C₆-Cycloalkyl; C₂-C₉-Alkoxycarbonyl; Carboxyethyl; C₇-C₉-Phenylalkyl oder sulfo niertes C₇-C₉-Phenylalkyl;
R₁₁ Wasserstoff; Chlor; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; C₂-C₉-Alkoxycarbonyl; Carboxy oder Sulfo und
R₁₂ Wasserstoff oder Chlor
bedeuten, verwendet.12. The method according to any one of claims 1 to 11, characterized in that as component (B) a 2- (2'-hydroxyphenyl) benzotriazole of the formula (5) wherein
R₈ hydrogen; Chlorine; Sulfo; C₁-C₁₂ alkyl; C₅-C₆ cycloalkyl; (C₁-C₈ alkyl) phenyl;
C₇-C₉-phenylalkyl or sulfonated C₇-C₉-phenylalkyl;
R₉ hydrogen; Chlorine; C₁-C₄ alkyl; C₁-C₄ alkoxy; Hydroxy or sulfo;
R₁₀ C₁-C₁₂ alkyl; Chlorine; Sulfo; C₁-C₄ alkoxy; Phenyl; (C₁-C₈ alkyl) phenyl; C₅-C₆ cycloalkyl; C₂-C₉ alkoxycarbonyl; Carboxyethyl; C₇-C₉-phenylalkyl or sulfonated C₇-C₉-phenylalkyl;
R₁₁ is hydrogen; Chlorine; C₁-C₄ alkyl; C₁-C₄ alkoxy; C₂-C₉ alkoxycarbonyl; Carboxy or sulfo and
R₁₂ is hydrogen or chlorine
mean used.
R₁₄ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy oder Hydroxy;
R₁₅ Wasserstoff oder Sulfo und R₁₆ und R₁₇ unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; C₅-C₆-Cycloalkyl; Phenyl oder durch C₁-C₄-Alkyl und/oder Hydroxy substituiertes Phenyl bedeuten, verwendet.13. The method according to any one of claims 1 to 11, characterized in that as component (B) a 2- (2-hydroxyphenyl) -s-triazine of the formula (6) wherein R₁₃ is hydrogen; Halogen; C₁-C₄ alkyl or sulfo;
R₁₄ hydrogen; C₁-C₄ alkyl; C₁-C₄ alkoxy or hydroxy;
R₁₅ is hydrogen or sulfo and R₁₆ and R₁₇ are independently C₁-C₄ alkyl; C₁-C₄ alkoxy; C₅-C₆ cycloalkyl; Phenyl or phenyl substituted by C₁-C₄-alkyl and / or hydroxy, used.
R₂₁ unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Benzyl;
R₂₂ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₁₂-Alkyl oder Phenyl-C₁-C₅-Alkyl;
R₂₃ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₁₂-Alkyl; Phenyl-C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy;
B eine direkte Bindung oder einen zweiwertigen Rest der Formel -O-L-, worin
L unsubstituiertes oder durch Hydroxy substituiertes C₁-C₆-Alkylen;
M′′ Wasserstoff oder Alkalimetall und
r 2; 1 oder 0 bedeuten, verwendet.15. The method according to any one of claims I to 11, characterized in that as component (B) a water-soluble, asymmetric oxalic acid diarylamide of the formula wherein
R₂₁ unsubstituted or substituted by hydroxy or alkoxy C₁-C₅-alkyl or unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl;
R₂₂ is hydrogen; Halogen; C₁-C₁₂ alkyl or phenyl-C₁-C₅ alkyl;
R₂₃ is hydrogen; Halogen; C₁-C₁₂ alkyl; Phenyl-C₁-C₅-alkyl or C₁-C₅-alkoxy;
B is a direct bond or a divalent radical of the formula -OL-, wherein
L unsubstituted or substituted by hydroxy C₁-C₆ alkylene;
M ′ ′ hydrogen or alkali metal and
r 2; 1 or 0 mean used.
(A) ein wasserlösliches Triazinderivat der Formel worin
R Wasserstoff; Oxyl; Hydroxy; C₁-C₅-Alkyl; C₂-C₅-Alkenyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl oder Benzyl ist;
R₁ Halogen; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl, Phenyl, Naphthyl oder Diphenyl-C₁-C₅-alkyl substituiertes Amino, wobei der Phenyl- oder Naphthylrest durch Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, -SO₃M, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Amino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, Carbamoyl, Carbamoylamino, Carboxy, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₅-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Hydroxyalkyl, Phenyl oder Tolyl N-substituiertes Sulfamoyl oder einen unsubstituierten oder durch Halogen oder C₁-C₅-Alkyl substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest weiter substituiert sein kann; unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, wobei die Alkylkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Mono- oder Di-C₄-C₈-cycloalkylamino; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkoxy; C₂-C₅-Alkenyl; C₂-C₅-Alkenyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Phenoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Naphthyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; Phenyl; Phenylthio; Phenyl-C₁-C₅-alkylthio; C₁-C₅-Alkylthio; C₄-C₈-Cycloalkylthio; unsubstituiertes oder durch Hydroxy, C₁-C₅-Alkyl oder Carboxy substituiertes 1-Azacycloalkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Morpholino oder ein Rest der Formel ist;
R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃)- und
Z -O- oder -(NR₃′)- ist, wobei R₃ und R₃′ voneinander unabhängig Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeuten;
M gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten;
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 und
x 1 oder 2 ist, und
(B) einen UV-Absorber.17. Containing funds
(A) a water-soluble triazine derivative of the formula wherein
R is hydrogen; Oxyl; Hydroxy; C₁-C₅ alkyl; C₂-C₅ alkenyl; C₁-C₅ alkoxy; C₁-C₅ alkanoyl; Is benzoyl or benzyl;
R₁ halogen; unsubstituted or substituted by phenyl C₁-C₅ alkyl; amino which is unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl, C₂-C₅-alkenyl, phenyl, naphthyl or diphenyl-C₁-C₅-alkyl, the phenyl or naphthyl radical being unsubstituted by hydroxy, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, -SO₃M or C₁-C₅-alkyl substituted by hydroxy or carboxy, C₁-C₅-alkoxy unsubstituted or substituted by hydroxy or C₁-C₅-alkoxy, C₁-C₅-alkanoyl, benzoyl, amino, mono- or di-C₁-C₅-alkylamino, Mono- or di-C₁-C₅-alkanoylamino, carbamoyl, carbamoylamino, carboxy, C₁-C₅-alkoxycarbonyl, C₁-C₅-alkylsulfonyl, unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-hydroxyalkyl, phenyl or tolyl Sulfamoyl or an unsubstituted or substituted by halogen or C₁-C₅-alkyl phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical may be further substituted; unsubstituted or substituted by hydroxy or carboxy mono- or di-C₁-C₅-alkylamino, where the alkyl chain can be interrupted by an oxygen atom; unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl mono- or di-C₄-C₈-cycloalkylamino; unsubstituted or substituted by phenyl C₁-C₅ alkoxy; C₂-C₅ alkenyl; C₂-C₅ alkenyloxy; C₄-C₈ cycloalkoxy; unsubstituted or by halogen, -SO₃M, C₁-C₅-alkyl, carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-alkoxy, carboxy, carbamoyl, C₁-C₅-alkanoyl, benzoyl, hydroxy, mono- or di-C₁-C₅ -alkanoylamino, or an unsubstituted or substituted by halogen substituted phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical; unsubstituted or by halogen, -SO₃M, C₁-C₅-alkyl, carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-alkoxy, carboxy, carbamoyl, C₁-C₅-alkanoyl, benzoyl, hydroxy, mono- or di-C₁-C₅ -alkanoylamino, or an unsubstituted or halogen-substituted phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical substituted naphthyloxy; C₄-C₈ cycloalkoxy; Phenyl; Phenylthio; Phenyl-C₁-C₅-alkylthio; C₁-C₅ alkylthio; C₄-C₈ cycloalkylthio; unsubstituted or substituted by hydroxy, C₁-C₅ alkyl or carboxy 1-azacycloalkyl; unsubstituted or substituted by C₁-C₅-alkyl morpholino or a radical of the formula is;
R₂ is hydrogen; Hydroxy; Halogen; unsubstituted or substituted by carboxy C₁-C₅ alkyl; C₁-C₅ alkoxy; C₁-C₅ alkanoyl; Benzoyl; Mono- or di-C₁-C₅ alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; or is an unsubstituted or halogen-substituted phenylsulfonyl, phenoxy, phenylthio or styryl radical;
Q -O- or - (NR₃) - and
Z is -O- or - (NR₃ ') -, where R₃ and R₃' are independently hydrogen or C₁-C₅ alkyl;
M can be the same or different and hydrogen; an alkali metal, alkaline earth metal or ammonium cation or an organic ammonium cation of the formula (C₁-C₄-alkyl) n (H) m N⁺;
m 0 to 3;
n 1 to 4; and the sum m + n = 4 and
x is 1 or 2, and
(B) a UV absorber.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH269294 | 1994-09-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19531995A1 true DE19531995A1 (en) | 1996-03-07 |
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ID=4239435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1995131995 Withdrawn DE19531995A1 (en) | 1994-09-02 | 1995-08-30 | Photochemical and thermal stabilisation of polyamide fibre material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19531995A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1787989A1 (en) * | 2005-11-17 | 2007-05-23 | Degussa GmbH | Triazine derivatives containing amino and carboxylic acic group |
-
1995
- 1995-08-30 DE DE1995131995 patent/DE19531995A1/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1787989A1 (en) * | 2005-11-17 | 2007-05-23 | Degussa GmbH | Triazine derivatives containing amino and carboxylic acic group |
| WO2007057265A3 (en) * | 2005-11-17 | 2008-12-24 | Evonik Degussa Gmbh | Triazine compounds comprising substituents containing amino groups and carboxyl groups |
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|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |