DE19525221A1

DE19525221A1 - Lichtempfindliches Material

Info

Publication number: DE19525221A1
Application number: DE19525221A
Authority: DE
Inventors: Naomi Shida; Toru Ushirogouchi; Takuya Naito; Makoto Nakase
Original assignee: Toshiba Corp
Current assignee: Toshiba Corp
Priority date: 1994-07-11
Filing date: 1995-07-11
Publication date: 1996-01-25
Anticipated expiration: 2015-07-12
Also published as: KR100195595B1; DE19525221C2; US6060207A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Material mit Eignung zur Ausbildung eines feinen Musters bei der Herstellung einer Halbleitervorrichtung und dergleichen.

Bei der Herstellung von elektronischen Teilen, wie eines Halbleiterelements, wird mit Hilfe der Photolithographie ein feines Muster gebildet. Die Technik der Photolithographie läuft wie folgt ab. Zuerst wird durch Auftragen eines Resist materials auf beispielsweise ein Halbleitersubstrat ein Photo resistdünnfilm gebildet. Der so gebildete Photoresistdünnfilm wird anschließend durch ein vorgegebenes Maskenmuster belich tet und danach verschiedenen Verfahren wie Entwickeln und Spü len unterzogen, um ein Resistmuster auszubilden. Dieses Re sistmuster wird anschließend als ätzbeständige Maske in einem Ätzverfahren verwendet, wobei die freiliegenden Teile des Sub strats unter Bildung eines Musters aus feinen Linien oder ei nem Fenster geätzt werden. Dadurch wird das gewünschte Muster erhalten. Schließlich wird das auf dem Substrat verbliebene Resistmuster entfernt, wodurch ein Dünnfilmmuster erhalten wird.

Angesichts eines Trends in jüngster Zeit in Richtung auf eine weitere Erhöhung der Integration von Halbleiterelementen wurde die Entwicklung einer Photolithographietechnik gefor dert, die ein noch feineres Muster zu realisieren vermag. Um einer derartigen Forderung zu genügen, wird gegenwärtig die Verwendung von Belichtungsquellen kürzerer Wellenlänge unter sucht. Beispielsweise wurde ein Verfahren zur Ausbildung eines feineren Resistmusters unter Verwendung eines ArF-Excimerla sers (Wellenlänge 193 nm) oder der fünften harmonischen Ober schwingung eines YAG-Lasers (Wellenlänge 218 nm) entwickelt. Unter Verwendung einer derartigen Lichtquelle wurde es mög lich, die minimale Linienbreite eines Verdrahtungsmusters in den Submikronbereich zu verringern. Die Untersuchungen zur Ausbildung eines derartigen feineren Musters gehen jedoch noch weiter.

Im Hinblick auf eine wirksame Durchführung eines feinen Mustergebungsverfahrens ist gegenwärtig die Entwicklung eines Resistmaterials erforderlich, das sich bezüglich Trockenätzbe ständigkeit in der Stufe der Ausbildung eines Verdrahtungsmu sters auszeichnet.

In diesem Zusammenhang ist die Verwendung einer lichtemp findlichen Zusammensetzung mit einer aromatischen Verbindung als Resistmaterial bekannt. Als dieser Typ von Resistmaterial wurden verschiedene Arten von Resistmaterialien, die Phenol harz als Grundmaterial enthalten, entwickelt. Wenn dieser her kömmliche Resistmaterialtyp jedoch bei einem Mustergebungsver fahren unter Verwendung von kurzwelligem Licht als Lichtquelle gemäß den obigen Ausführungen verwendet wird, ist es aufgrund der hohen Lichtabsorption des Resistmaterials unmöglich, daß das Belichtungslicht tief genug zu einer erforderlichen Stelle, die von der Oberfläche des Resistfilms entfernt ist, vordringt. Dies führt dazu, daß es sehr schwierig war, mit diesem herkömmlichen Resistmaterial ein feines Muster auszu bilden. Dies wirft jedoch Probleme auf.

Andererseits wurde die Verwendung von Polymethylmeth acrylat (PMMA) ohne aromatischen Ring untersucht, da dieses Harz eine geringe Lichtabsorption aufweist. Die Harze dieses Typs sind jedoch mit dem Problem behaftet, daß sie eine ge ringe Trockenätzbeständigkeit aufweisen.

Wie oben ausgeführt, wurde folglich gefordert, ein lichtempfindliches Material zu entwickeln, das eine geringe Lichtabsorption und eine ausreichende Trockenätzbeständigkeit aufweist, um ein feines Muster im Submikronbereich realisieren zu können.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist somit die Bereit stellung eines lichtempfindlichen Materials, das sich bezüg lich Durchlässigkeit für Licht kurzer Wellenlänge, insbeson dere gegenüber einem KrF-Excimerlaserstrahl sowie einem ArF- Excimerlaserstrahl, auszeichnet und eine ausreichende Trockenätzbeständigkeit aufweist.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein lichtemp findliches Material zur Ausbildung eines Musters, das eine Verbindung mit einem Terpenoid-Skelett umfaßt.

Vorzugsweise ist die Verbindung mit Terpenoid-Skelett eine Verbindung mit einer einwertigen Menthyl- oder Menthyl derivatgruppe der allgemeinen Formel (1):

worin bedeuten:
R ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Kohlenwasserstoff gruppe,
die Reste R¹, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Kohlenwasserstoff gruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Amino gruppe, eine Imidgruppe, eine Amidgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Carbonylgruppe oder eine Sulfonamid gruppe, wobei zwei benachbart Reste R¹ gemeinsam unter Bildung eines geschlossenen Rings verbunden sein können.

Weitere Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der folgenden Beschreibung.

Die beigefügte Zeichnung veranschaulicht bevorzugte Aus führungsformen der vorliegenden Erfindung und dient zusammen mit der obigen allgemeinen Beschreibung und der folgenden de taillierten Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen zur Erläuterung der Prinzipien der vorliegenden Erfindung.

Fig. 1 zeigt in graphischer Darstellung die Beziehung zwischen dem Monomergehalt, dem Gehalt an einer alkalilösli chen Gruppe und dem Gehalt an einer durch eine Säure zersetz baren funktionellen Gruppe.

Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß sich eine Verbin dung mit Terpenoid-Skelett bezüglich Trockenätzbeständigkeit auszeichnet, obwohl sie keinen aromatischen Ring aufweist. Die vorliegende Erfindung beruht auf dieser Erkenntnis.

Da diese ein Terpenoid-Skelett enthaltende Verbindung keinen aromatischen Ring in ihrem Molekül besitzt, weist die ein Terpenoid-Skelett enthaltende Verbindung inhärent eine ge ringe Absorption von Licht kurzer Wellenlängen, beispielsweise von KrF- oder ArF-Excimerlaserstrahlen, auf, d. h. sie besitzt eine ausgezeichnete Durchlässigkeit für Licht einer derartigen kurzen Wellenlänge.

Durch die Einarbeitung einer derartigen, ein Terpenoid- Skelett enthaltenden Verbindung ist es möglich, ein lichtemp findliches Material herzustellen, das sich bezüglich Durchläs sigkeit gegenüber Licht kurzer Wellenlängen, beispielsweise UV-Strahlen, tiefem UV-Licht, KrF-Excimerlaserstrahlen einer Wellenlänge von 248 nm oder ArF-Excimerlaserstrahlen einer Wellenlänge von 193 nm, auszeichnet und gleichzeitig eine ausgezeichnete Trockenätzbeständigkeit besitzt. Unter Verwen dung eines erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Materials ist die akkurate Ausbildung eines Musters im Viertelmikronbereich möglich.

Insbesondere wenn eine ein Terpenoid-Skelett enthaltende Verbindung mit einer Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe verwendet wird, ist es möglich, ein lichtempfindliches Material herzustellen, das eine höhere Trockenätzbeständigkeit aufweist. Die Gründe dafür werden im folgenden ausgeführt. Er stens bleiben, da die Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe aus einer Ringstruktur besteht, selbst wenn eine Kohlenstoff- Kohlenstoff-Bindung hiervon getrennt wird, andere Kohlenstoff- Kohlenstoffbindungen noch bestehen. Zweitens kann diese aus gezeichnete Trockenätzbeständigkeit kann einer Wirkung, die davon herrührt, daß die eine Menthyl- oder Menthylderivat gruppe enthaltende Verbindung chiral ist, oder einer steri schen Wirkung, die davon herrührt, daß in der Menthylgruppe eine Alkylsubstituentengruppe, beispielsweise eine Isopropyl gruppe oder Methylgruppe vorhanden ist, zugeschrieben werden. Drittens trägt die Anwesenheit einer Substituentengruppe zur Stabilisierung der Ringkonformation bei, wodurch die Trocken ätzbeständigkeit in gewünschter Weise beeinflußt wird.

Es sei daraufhingewiesen, daß sich Terpen im Hinblick auf Sicherheitsbelange auszeichnet, da Terpen in der Natur vorkommt und als Rohmaterial für Duftstoffe, als Nahrungs mittel oder Medikament verwendet wird. Selbst wenn die ein Terpenoid-Skelett enthaltende Verbindung in einem Polymer ver wendet wird, weist ein daraus hergestelltes lichtempfindliches Material folglich ausgezeichnete Sicherheit auf, da die aus der Zersetzung des lichtempfindlichen Materials hervorgehende Verbindung ein Terpen ist.

Details über die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Ma terialien werden im folgenden erläutert.

Beispiele für die lichtempfindlichen Materialien sind Harze, deren Rückgrat so ausgestaltet ist, daß es durch Licht einwirkung abgetrennt werden kann, Harzzusammensetzungen mit einer Verbindung, deren Löslichkeit durch Belichtung erhöht wird (Positivresist), Harze, die bei Belichtung vernetzt wer den können, und Harzzusammensetzungen mit einer Verbindung, deren Löslichkeit durch Belichtung verringert wird (Negativ resist).

Ein weiterer geeigneter Resist ist ein chemisch verstärk ter Resist, dessen Empfindlichkeit durch eine photochemische Reaktion oder eine thermische Reaktion nach Belichten erhöht werden kann.

Beispiele für positive chemisch verstärke Resists sind lichtempfindliche Zusammensetzungen mit einer Verbindung mit der Fähigkeit zur Erzeugung einer Säure bei Bestrahlung mit Licht (oder einem sogen. Photosäuregenerator), einer Verbin dung mit mindestens einer Bindung, die durch eine Säure zer setzt werden kann, beispielsweise einer Verbindung mit einer die Löslichkeit hemmenden Gruppe, und einem alkalilöslichen Harz neben den oben erwähnten erforderlichen Verbindungen.

Beispiele für negative, chemisch verstärkte Resists sind lichtempfindliche Zusammensetzungen mit einem Photosäuregene rator, einem alkalilöslichen Harz und einer Verbindung mit der Fähigkeit zur Vernetzung des alkalilöslichen Harzes in Gegen wart einer Säure oder einer Verbindung, deren Löslichkeit in Anwesenheit einer Säure verringert wird.

Das erfindungsgemäße lichtempfindliche Material ist da durch gekennzeichnet, daß eine Gruppe mit Terpenoid-Skelett in das Molekülskelett einer diese lichtempfindlichen Materialien bildenden Verbindung, beispielsweise die Rückgratkette oder Seitenkette einer Harzkomponente, oder in das Skelett weiterer Komponenten, beispielsweise einer lichtempfindlichen Kompo nente, oder einer anderen einen Photosäuregenerator oder einen Löslichkeitsinhibitor umfassenden Komponente eingeführt ist.

Der Gehalt an Terpenoid-Skelett im Feststoffgehalt des lichtempfindlichen Materials sollte vorzugsweise 5-95 Gew.-% betragen. Wenn der Gehalt an Terpenoid-Skelettgehalt 5 Gew.-% unterschreitet, nimmt die erreichbare Trockenätzbeständigkeit des Musters ab. Wenn andererseits der Gehalt an Terpenoid- Skelett 95 Gew.-% überschreitet, können die Auflösung und die Empfindlichkeit des lichtempfindlichen Materials verringert werden. Vorzugsweise liegt der Gehalt an Terpenoid-Skelett im Bereich von 20-75%.

Erfindungsgemäß bezeichnet der Ausdruck "eine Verbindung oder Verbindungen mit einem Terpenoid-Skelett" eine Verbindung oder Verbindungen, bei denen es sich um Kohlenwasserstoffver bindungen mit einer C₅H₈-Grundzusammensetzung entsprechend der Isoprenregel handelt. Hierzu gehören sauerstoffhaltige Verbin dungen, die von derartigen Kohlenwasserstoffverbindungen abge leitet sind, Verbindungen, die sich im Grad der Nichtsättigung unterscheiden, und Derivate derartiger Verbindungen. Ferner ist erforderlich, daß sich "eine Verbindung oder Verbindungen mit einem Terpenoid-Skelett" als Komponente für das erfin dungsgemäße lichtempfindliche Material eignet (eignen).

Beispiele für die Kohlenwasserstoffverbindungen, sauer stoffhaltigen Verbindungen, die von dem Kohlenwasserstoff ab geleitet sind, Verbindungen, die sich im Grad der Nichtsätti gung unterscheiden, und Derivate der Verbindungen sind solche mit einem Terpenoid-Skelett in ihrer Molekülstruktur, bei spielsweise Myrcen, Caren, Ocimen, Pinen, Limonen, Camphen, Terpinolen, Tricyclen, Terpinen, Fenchen, Phellandren, Sylve stren, Sabinen, Citronellol, Pinocampheol, Geraniol, Fenchyl alkohol, Nerol, Borneol, Linalol, Menthol, Terpineol, Carveol, Thujylalkohol, Citronellal, Ionon, Iron, Cinerol, Citral, Men thon, Pinol, Cyclocitral, Carvomethon, Ascaridol, Safranal, Carvotanaceton, Phellandral, Pimelintenon, Citronellsäure, Perillaldehyd, Thujon, Caron, Tageton, Campher, Bisabolen, Santalen, Zingiberen, Caryophyllen, Curcumen, Cedren, Cadinen, Longifolen, Sesquibenihen, Farnesol, Patschulialkohol, Neroli dol, Carotol, Cadinol, Lanceol, Eudesmol, Cedrol, Guajol, Kes soglykol, Cyperon, Hinokisäure, Eremophilon, Santalsäure, Zerumbon, Camphoren, Podocarpren, Miren, Phyllocladen, Tota ren, Phytol, Sclareol, Manool, Hinokiol, Ferruginol, Totarol, Sugiol, Ketomanoyloxid, Manoyloxid, Abietinsäure, Pimarin säure, Neoabietinsäure, Levopimarinsäure, Iso-d-pimarinsäure, Agathendicarbonsäure, Rubensäure, Triterpen oder Carotinoid.

Von diesen Verbindungen sind Verbindungen mit einem mono cyclischen Terpenoid-Skelett, Hemiterpen, Monoterpen, Diterpen und Sesquiterpen bezüglich der Alkalilöslichkeit besonders be vorzugt.

Diese Verbindungen werden durch Umwandeln derselben in eine Komponente des erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Mate rials verwendet.

Wenn eine Verbindung mit Terpenoid-Skelett als Harzkompo nente in einem lichtempfindlichen Material verwendet werden soll, ist die Verwendung eines eine Menthylgruppe oder Men thylderivatgruppe enthaltenden Polymers bevorzugt. Menthol (C₁₀H₂₀O), das sich als Rohmaterial zur Herstellung eines eine Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe enthaltenden Polymers eignet, ist leicht verfügbar, sicher zu handhaben, billig und chemisch stabil.

Im folgenden werden ein Terpenoid-Skelett enthaltende Verbindungen zur Verwendung in dem erfindungsgemäßen lichtemp findlichen Material unter Bezugnahme auf die Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe detailliert erklärt.

Die Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe läßt sich durch die folgende allgemeine Formel (1) wiedergeben:

In dieser allgemeinen Formel (1) bedeuten:
R ein Wasserstoffatom oder eine einwertiger Kohlenwasserstoff gruppe, die Reste R¹, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Kohlenwas serstoffgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, eine Imidgruppe, eine Amidgruppe, eine Sulfonyl gruppe, eine Carboxylgruppe, eine Carbonylgruppe oder eine Sulfonamidgruppe, wobei zwei benachbarte Reste R¹ gemeinsam einen geschlossenen Ring bilden können.

Die Kohlenwasserstoffgruppe in dieser allgemeinen Formel (1) kann eine aliphatische Gruppe oder eine aromatische Gruppe sein. Diese aliphatischen oder aromatischen Gruppen können durch ein Heteroatom, beispielsweise ein Stickstoffatom, Sau erstoffatom, Schwefelatom oder Phosphoratom, substituiert sein. Des weiteren kann die aliphatische Gruppe eine gesät tigte oder ungesättigte Bindung enthalten und geradkettig oder verzweigtkettig sein, wobei die Kette gegebenenfalls durch eine cyclische Verbindung substituiert sein kann. Die aromati sche Gruppe kann durch die obige aliphatische Gruppe gegebe nenfalls substituiert sein.

Wenn R¹ eine Aminogruppe ist, kann das Wasserstoffatom hiervon durch die obige Kohlenwasserstoffgruppe substituiert sein.

Beispiele für die Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe der allgemeinen Formel (1) sind eine 8-Butylmenthylgruppe, eine 8-β-Naphthylmenthylgruppe und eine 8-α-Naphthylmenthyl gruppe. Bezüglich der Position dieser Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe in einem Polymer gibt es keine Beschrän kung, so daß sie sich in jeder beliebigen Position im Polymer befinden kann. Ein eine beliebige dieser Gruppen enthaltendes Polymer kann im allgemeinen durch Einführen der Gruppe in eine Verbindung mit einer polymerisierbaren Doppelbindung als Sei tenkette der Verbindung unter Bildung einer Verbindung mit ei ner Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe und Polymerisieren der Verbindung durch Homopolymerisation oder Copolymerisation zur Herstellung des angestrebten Polymers hergestellt werden.

Der Gehalt an der Verbindung mit einer Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe in ihrem Skelett, bezogen auf den Fest stoffgehalt des lichtempfindlichen Materials, sollte vorzugs weise mindestens 5 Gew.-% und höchstens 95 Gew.-% betragen. Wenn der Gehalt an dieser Verbindung 5 Gew.-% unterschreitet, nimmt die Trockenätzbeständigkeit des Musters in unerwünschter Weise ab. Wenn andererseits der Gehalt an dieser Verbindung 95 Gew.-% übersteigt, werden die Auflösung und die Empfindlich keit des lichtempfindlichen Materials verringert. Folglich liegt der Gehalt an einer Menthylgruppe oder Menthylderivat gruppe im Skelett hiervon, bezogen auf den Feststoffgehalt ei nes lichtempfindlichen Materials, insbesondere im Bereich von 20-75 Gew.-%.

Erfindungsgemäß kann die Menthylgruppe oder Menthylderi vatgruppe in einer beliebigen gewünschten Komponente des lichtempfindlichen Materials vorhanden sein. Wenn dies der Fall ist, sollte die Gruppe vorzugsweise in einer Feststoff komponente des lichtempfindlichen Materials in einer in den oben angegebenen Bereich fallenden Menge vorliegen.

Zweckmäßigerweise wird die Verbindung mit einer Menthyl gruppe oder Menthylderivatgruppe in ihrem Skelett in Form ei nes Copolymers durch Copolymerisieren derselben mit einer Vi nylverbindung verwendet, so daß sie als Harzkomponente des lichtempfindlichen Materials dient. In diesem Fall kann eine hohe Auflösung des lichtempfindlichen Materials erreicht wer den.

In diesem Fall geeignete Vinylverbindungen sind Methyl acrylat, Methylmethacrylat, α-Chloracrylat, Cyanacrylat, Trifluormethylacrylat, α-Methylstyrol, Trimethylsilylmeth acrylat, Trimethylsilyl-α-chloracrylat, Trimethylsilylmethyl- α-chloracrylat, Maleinsäureanhydrid, Tetrahydropyranylmeth acrylat, Tetrahydropyranyl-α-chloracrylat, tert.-Butylmeth acrylat, tert.-Butyl-α-chloracrylat, Butadien, Glycidylmeth acrylat, Isobornylmethacrylat, Menthylmethacrylat, Norbornyl methacrylat, Adamantylmethacrylat und Allylmethacrylat.

Wenn eine Acrylverbindung, beispielsweise Methylmeth acrylat, α-Chlormethacrylat, Trifluorethyl-α-chlormethacrylat, Trifluormethylacrylat oder eine Olefinsulfonsäure für die Copolymerzusammensetzung verwendet werden soll, kann sie vorzugsweise zur Herstellung eines Positivresists verwendet werden. Wenn andererseits eine Acrylverbindung mit Vinyl gruppen, Allylgruppen oder Epoxygruppen in der Alkoholeinheit eines Esters oder eine Acrylverbindung mit einer Alkoholein heit eines Esters mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen für die Copolymerzusammensetzung verwendet werden soll, kann sie vor zugsweise zur Herstellung eines Negativresists verwendet wer den. In diesem Fall geeignete Acrylverbindungen lassen sich durch die folgende allgemeine Formel (5) wiedergeben:

worin bedeuten:
R⁷ ein Wasserstoffatom oder eine einwertige organische Gruppe,
R⁸, R⁹ und R¹⁰ jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoff atom, ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe.

Wenn eine eine Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe enthaltende Verbindung, die zur Herstellung des Polymers ver wendet werden kann, eine Acrylverbindung der obigen allgemei nen Formel (5) ist, kann sie einfach polymerisiert oder co polymerisiert werden. Somit ist die Verwendung einer derarti gen Verbindung bevorzugt. Die oben erwähnte Acrylverbindung kann ferner durch die folgende allgemeine Formel (2) wiederge geben werden. Diese Verbindung kann unter Gewinnung eines angestrebten Polymers homopolymerisiert oder copolymerisiert werden.

worin bedeuten:
R³ eine Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe und R⁴ eine Alkylgruppe, Carboxylgruppe, Alkoxycarbonylgruppe, ein Halo genatom oder ein Wasserstoffatom.

Die obige Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe kann in eine Polycarbonsäure mit einer polymerisierbaren Struktur ge mäß der folgenden allgemeinen Formel (3) eingeführt werden. Dies ist angesichts der dabei erreichbaren hohen Auflösung be vorzugt.

worin bedeuten:
R⁵ und R⁶ einwertige organische Gruppen oder Wasserstoffatome, wobei mindestens einer der Reste eine Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe der allgemeinen Formel (1) darstellt.

Einer der Reste R⁵ und R⁶ kann eine durch Säure zersetz bare oder vernetzbare Gruppe enthalten.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (3) sind nicht auf solche vom Z-Typ oder E-Typ beschränkt. Dieses Monomer wird zuerst homopolymerisiert oder copolymerisiert, worauf das erhaltene Polymer bei der Herstellung eines lichtempfindlichen Materials verwendet wird.

Die Verbindung der allgemeinen Formel (2) oder (3) kann mit einer durch eine Säure zersetzbaren oder vernetzbaren Ver bindung copolymerisiert werden. Die durch Säure zersetzbare oder vernetzbare Verbindung wird durch die folgende allgemeine Formel (4) wiedergegeben:

worin bedeuten:
R¹³ eine einwertige organische Gruppe und R¹⁴ Alkyl, ein Halo genatom oder ein Wasserstoffatom.

Wenn eine Verbindung der allgemeinen Formel (4) die durch eine Säure zu zersetzende Verbindung ist, kann die Gruppe -(C=O)O-R¹³ die durch eine Säure zu zersetzende Gruppe ent sprechend den folgenden Ausführungen oder die Gruppe, bei der R¹³ durch eine derartige Säure zersetzt wird, sein.

Wenn das eine Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe enthaltende Monomer oder Copolymer als Ergebnis einer Zerset zung durch die Wirkung einer Säure in einer Entwicklerlösung löslich wird, kann das von einem derartigen Monomer oder Copolymer herrührende erfindungsgemäße lichtempfindliche Material als ein positiver, chemisch verstärkter Resist ver wendet werden. Wenn das Monomer oder Copolymer mit der Men thylgruppe oder Menthylderivatgruppe andererseits als Ergebnis der Wirkung einer Säure in einer Entwicklerlösung unlöslich wird, kann das von einem derartigen Monomer oder Copolymer herrührende erfindungsgemäße lichtempfindliche Material als negativer, chemisch verstärkter Resist verwendet werden.

Der positive, chemisch verstärkte Resist ist somit ein lichtempfindliches Material mit drei Komponenten, d. h.

(a) einem die Harzkomponente des lichtempfindlichen Materials bildenden alkalilöslichen Harz,
(b) einer die Auflösung hemmenden Verbindung, bei der es sich um eine durch eine Säure zersetzbare Verbindung handelt, und
(c) einem Photosäuregenerator, bei dem es sich um eine Ver bindung mit der Fähigkeit zur Erzeugung einer Säure bei Bestrahlung mit Licht, beispielsweise chemischer Strah lung, energetischer Strahlung oder Materiestrahlung, handelt.

Das alkalilösliche Harz kann eine durch Säure zersetzbare Gruppe, d. h. eine die Auflösung hemmende Gruppe als eine Copolymerkomponente enthalten. Dadurch wird ihm auch die Funktion eines Löslichkeitsinhibitors verliehen. Da der che misch verstärkte Resist vom Positivtyp von einer die Löslich keit hemmenden Verbindung bzw. einem Löslichkeitsinhibitor be gleitet wird, ist er in alkalischer Lösung vor Bestrahlung mit Licht (chemische Strahlung, Nichtbestrahlungszustand) unlös lich. Der chemisch verstärkte Resist wird somit derart behan delt, daß die Schicht des chemisch verstärkten Resists nach Auftragen auf ein Substrat belichtet und anschließend einer Brennbehandlung unterzogen wird, wobei aus dem Photosäuregene rator eine Säure erzeugt wird. Die so gebildete Säure zersetzt den Löslichkeitsinhibitor, wodurch der Resist in einer alkali schen Lösung löslich wird. Der diese Rezeptur aufweisende Re sist ist ein Resist vom Positivtyp. Wenn jedoch ein chemisch verstärkter Resist vom Negativtyp gewünscht wird, sollte an stelle der obigen Komponente (b) eine Verbindung mit der Fä higkeit zur Vernetzung der Harzkomponente mit einer Säure oder eine Verbindung, deren Löslichkeit durch eine Säure verringert wird, eingearbeitet werden.

Der chemisch verstärkte Resist kann in Abhängigkeit von der Wahl seiner einzuarbeitenden Komponenten entweder in Form eines Resists vom Positivtyp oder Negativtyp verwendet werden. Wenn der Resist beispielsweise als Resist vom Positivtyp ver wendet werden soll, sollte die Harzkomponente vorzugsweise ein Copolymer aus einer Vinylverbindung mit als Seitenkette einer Molekülstruktur der allgemeinen Formel (1) oder einer Acrylverbindung der allgemeinen Formel (5) und einem Monomer mit einer durch Säure zersetzbaren funktionellen Gruppe sein.

Insbesondere wenn die Harzkomponente ein Copolymer eines Monomers der allgemeinen Formel (2) oder eines Monomers der allgemeinen Formel (3) und einer Verbindung mit einer durch Säure zersetzbaren oder vernetzbaren funktionellen Gruppe beispielsweise der allgemeinen Formel (4) ist, kann sie durch Einarbeiten eines Photosäuregenerators zu einem geeigneten, chemisch verstärkten Resist formuliert werden.

Wenn jedoch mindestens einer der Reste R⁵ und R⁶ in der allgemeinen Formel (3) eine organische Gruppe mit einer Men thylgruppe oder Menthylderivatgruppe der allgemeinen Formel (1) ist und der andere Rest aus einer durch Säure zersetzbaren oder vernetzbaren Gruppe besteht, kann das Homopolymer der Verbindung durch einfaches Zumischen eines Photosäuregenera tors zu dem Homopolymer geeigneterweise als chemisch verstärk ter Resist verwendet werden.

Beispiele für durch Säure zersetzbare funktionelle Grup pen sind Ester, wie Isopropylester, Ethylester, Methylester, Methoxymethylester, Ethoxyethylester, Methylthiomethylester, Tetrahydropyranylester, Tetrahydrofuranylester, Methoxyethoxy methylester, 2-Trimethylsilylethoxymethylester, 2,2, 2-Tri chlorethylester, 2-Chlorethylester, 2-Bromethylester, 2-Jod ethylester, 2-Fluorethylester, ω-Chloralkylester, 2-Trimethyl silylethylester, 2-Methylthioethylester, 1,3-Dithianyl-2-me thylester, tert.-Butylester, Cyclopentylester, Cyclohexyl ester, 3-Oxocyclohexylester, Allylester, 3-Buten-1-yl-ester, Isobornylester, 4-Trimethylsilyl-2-buten-1-yl-ester, 9- Anthrylmethylester, 2-9′,10′-Dioxoanthrylmethylester, 1-Pyre nylmethylester, 2-Trifluormethyl-6-chromylmethylester, Pipero nylester, 4-Picolylester, Trimethylsilylester, Triethyl silylester, Isopropyldimethylsilylester, Di-tert.-butyldi methylsilylester, Thiolester, Oxazol, 2-Alkyl-1,3-oxazolin, 4- Alkyl-5-oxo-1,3-oxazolin, 5-Alkyl-4-oxo-1,3-dioxolan, Ortho ester, Pentaaminkobaltkomplexe, Triethylstannylester, Tri-n- butylstannylester, N,N-Dimethylamid, Pyrrolidinamid, Piperi dinamid, 5,6-Dihydrophenanthridinamid, N-7-Nitroindorylester, N-8-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinolylamid, Hydrazid, N-Phenyl hydrazid und N,N′-Diisopropylhydrazid, Ether, wie tert.-But oxycarbonylether, Methylether, Methoxymethylether, Methylthio methylether, tert.-Butylthiomethylether, tert.-Butoxymethyl ether, 4-Pentenyloxymethylether, tert.-Butyldimethylsiloxy methylether, Thexyldimethylsiloxymethylether, 2-Methoxyethoxy methylether, 2,2,2-Trichlorethoxymethylether, Bis-2′-chlor ethoxymethylether, 2′-Trimethylsilylethoxymethylether, 2′- Triethylsilylethoxymethylether, 2′-Triisopropylsilylethoxy methylether, 2′-tert.-Butyldimethylsilylethoxymethylether, Te trahydropyranylether, Tetrahydrothiopyranylether, 3-Brom tetrahydropyranylether, 1-Methoxycyclohexylether, 4-Methoxy tetrahydropyranylether, 4-Methoxytetrahydrothiopyranylether, 4-Methoxytetrahydrothiopyranylether-S,S-dioxid, 1,4-Dioxan-2- ylether, Tetrahydrofuranylether, Tetrahydrothiofuranylether, 2,3,3a,4,5,6,7,7a-Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methano benzofuran-2-ylether, 1-Ethoxyethylether, 1,2′-Chlorethoxy ethylether, 1-Methyl-1-methoxyethylether, 2,2,2-Trichlor ethylether, 2-Trimethylsilylethylether, tert.-Butylether, Al lylether, 4,4,4-Tris-4,5-dichlorphthalimidphenyl methylether, 4,4′,4′′-Tris-4′,5′-dibromphthalimidphenyl methylether, 4,4′,4′′-Tris-4′,5′-jodphthalimidphenylmethyl ether, 9-Anthrylether, 9-9′-Phenyl-10′-oxoanthrylether (Tritironether), 1,3-Benzodithiolan-2-ylether, Benzisothiazo lyl-S,S-dioxidether, Trimethylsilylether, Triethylsilylether, Triisopropylsilylether, Dimethylisopropylsilylether, Diethyl isopropylsilylether, Dimethylthexylsilylether und tert.-Butyl dimethylsilylether, Acetale, wie Methylenacetal, Ethylidenace tal, 2,2,2-Trichlorethylidenacetal, 2,2,2-Tribromethylidenace tal und 2,2,2-Trÿodethylidenacetal, Ketale, wie 1-tert.-Bu tylethylidenketal, Isopropylidenketal (Acetonid), Cyclopen tylidenketal, Cyclohexylidenketal und Cycloheptylidenketal, cyclische Orthoester, wie Methoxymethylenacetal, Ethoxymethy lenacetal, Dimethoxymethylenorthoester, 1-Methoxyethyliden orthoester, 1-Ethoxyethylidenorthoester, 1,2-Dimethoxyethyli denorthoester, 1-N,N-Dimethylaminoethylidenorthoester und 2- Oxacyclopentylidenorthoester, Silylketenacetale, wie Trime thylsilylketenacetal, Triethylsilylketenacetal, Triisopropyl silylketenacetal und tert.-Butyldimethylsilylketenacetal, Si lylether, wie Di-tert.-butylsilylther, 1,3-1′,1′,3′,3′-Tetrai sopropyldisiloxanylidenether und Tetra-tert.-butoxydisiloxan- 1,3-diylidenether, acyclische Acetale oder Ketale, wie Dime thylacetal, Dimethylketal, Bis-2,2,2-trichlorethylacetal, Bis- 2,2,2-tribromethylacetal, Bis-2,2,2-trÿodethylacetal, Bis- 2,2,2-trichlorethylketal, Bis-2,2,2-tribromethylketal, Bis- 2,2,2-trÿodethylketal, Diacetylacetal und Diacetylketal, cy clische Acetale oder cyclische Ketale, wie 1,3-Dioxan, 5-Me thylen-1,3-dioxan, 5,5-Dibrom-1,3-dioxan, 1,3-Dioxolan, 4- Brommethyl-1,3-dioxoran, 4-3′-Butenyl 1,3-dioxoran und 4,5-Di methoxymethyl-1,3-dioxoran, acyclische Dithioacetale oder Dithioketale, wie S,S′-Dimethylacetal, S,S′-Dimethylketal, S,S′-Diethylacetal, S,S′-Diethylketal, S,S′-Dipropylacetal, S,S′-Dipropylketal, S,S′-Dibutylacetal, S,S′-Dibutylketal, S,S′-Dipentylacetal, S,S′-Dipentylketal, S,S′-Diacetylacetal und S,S,-Diacetylketal, cyclische Dithioacetale oder Dithioke tale, wie 1,3-Dithianacetal, 1,3-Dithianketal, 1,3-Dithiola nacetal und 1,3-Dithiolanketal, O-Trimethylsilyl-S-alkylace tale, O-Trimethylsilyl-S-alkylketale, acyclische Monothioace tale, wie O-Methyl-S-2-methylthioethylacetal, acyclische Monothioketale, wie O-Methyl-S-2-methylthioethylketal, cycli sche Monothioacetale oder Monothioketale, wie 1,3-Oxathiola nacetal, Diselenoacetal und Diselenoketal, Cyanohydrine, wie O-Trimethylsilylcyanohydrin, O-1-Ethoxyethylcyanohydrin und O-Tetrahydropyranylcyanohydrin, Hydrazone, wie N, N-Dimethylhy drazon, Oxime, wie Oximderivate und O-Methyloxim, sowie cycli sche Derivate, wie Oxazolidin, 1-Methyl-2-1′-hydroxyalkylimi dazol und N,N-Dimethylimidazolidin.

Unter ihnen sind tert.-Butylester, wie tert.-Butylmeth acrylat, Ethoxyethylmethacrylat, 3-Oxocyclohexylmethacrylat, tert.-Butyl-3-naphthyl-2-propennat, Isobornylmethacrylat, Tri methylsilylmethacrylat und Tetrahydropyranylmethacrylat, Tri methylsilylester und Tetrahydropyranylester bevorzugt. In die sem Fall ist es ferner möglich, anstatt der oben genannten Me thacrylate Acrylate zu verwenden.

Der Gehalt an dem Monomer mit einer Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe in seinem Skelett in diesen Copolymeren sollte zweckmäßigerweise mindestens 5 Mol-% und höchstens 95 Mol-%, bezogen auf die Gesamtmolzahl an Monomeren, betra gen. Wenn der Gehalt an dem Monomer 5 Mol-% unterschreitet, wird die Trockenätzbeständigkeit des Musters in unerwünschter Weise verringert. Wenn andererseits der Gehalt an dem Monomer 95 Mol-% übersteigt, werden die Auflösung und die Empfindlich keit des lichtempfindlichen Materials in unerwünschter Weise verschlechtert. Folglich beträgt der Gehalt an dem Monomer vorzugsweise 20-75 Mol-%.

Wenn das Basisharz ein Monomer mit einer die Löslichkeit hemmenden Gruppe in seinem Skelett enthält, sollte der Mono mergehalt zweckmäßigerweise im Bereich von 10-95 Mol-%, be zogen auf die Gesamtmolzahl der Monomeren, liegen. Wenn der Gehalt an dem Monomer weniger als 10 Mol-% beträgt, läßt sich kein Resist mit einem ausreichenden Grad an Löslichkeitshem mung herstellen. Wenn andererseits der Gehalt an dem Monomehr 95 Mol-% übersteigt, wird die Auflösung des lichtempfindlichen Materials in unerwünschter Weise beeinträchtigt. Folglich beträgt der Gehalt an dem Monomer vorzugsweise 15-70 Mol-%.

Die Basisharzkomponente des erfindungsgemäßen lichtemp findlichen Materials kann ferner eine alkalilösliche Gruppe enthalten. In diesem Fall kann als Beispiel eines eine alkali lösliche Gruppe enthaltenden Monomers ein Monomer verwendet werden, das selbst in Alkalilösung oder basischer Lösung auf gelöst werden kann. Beispiele für derartige Monomere sind Car bonsäuren, Sulfonsäuren und Säureanhydride. Ferner kann ein Monomer mit zwei oder mehr alkalilöslichen Gruppen verwendet werden. Diese Monomere können auch weitere funktionelle Grup pen, wie Ether-, Alkohol-, Amin-, Imin-, Imid-, Sulfonamid- oder Amidgruppen enthalten.

Die oben erwähnten Monomere können als Polymer, das mit einem Polymer aus einer Monomerverbindung der allgemeinen For mel (2) oder der allgemeinen Formel (3) zu vermischen ist, oder als Copolymer hiervon mit einer Monomerverbindung der allgemeinen Formel (3) verwendet werden.

Bezüglich der Verbindung mit einer alkalilöslichen Gruppe ist es bevorzugt, eine Verbindung der allgemeinen Formel (5) zu verwenden. Wenn R⁷ in dieser Verbindung eine einwertige or ganische Gruppe ist, kann eine funktionelle Gruppe mit der Fä higkeit, in einer alkalischen Lösung oder basischen Lösung aufgelöst zu werden, in diese organische Gruppe eingeführt werden.

Wenn im Falle eines

(a) ein alkalilösliches Harz,
(b) eine die Löslichkeit hemmende Verbindung und
(c) einen Photosäuregenerator

umfassenden lichtempfindlichen Materials eine Menthyl- oder Menthylderivatgruppe in dem Skelett des alkalilöslichen Harzes vorhanden ist, wird vorzugsweise ein Copolymer aus einer Ver bindung mit einer alkalilöslichen Gruppe der allgemeinen For mel (5) und einer Verbindung der allgemeinen Formel (2) oder der allgemeinen Formel (3) verwendet. Wenn des weiteren minde stens einer der Reste R⁵ und R⁶ in der allgemeinen Formel (3) eine organische Gruppe mit einer Menthylgruppe oder Menthylde rivatgruppe der allgemeinen Formel (1) ist und der andere Rest eine organische Gruppe mit einem Wasserstoffatom oder einer alkalilöslichen Gruppe ist, kann das Homopolymer hiervon als alkalilösliches Harz verwendet werden. Es ist selbstverständ lich möglich, daß ein Monomer mit einer die Löslichkeit hem menden Gruppe als Copolymerkomponente verwendet wird.

Die Basisharzkomponente des erfindungsgemäßen lichtemp findlichen Materials kann ferner ein Acrylatmonomer der allge meinen Formel (5), ein Imidmonomer, ein Sulfonamidmonomer, ein Amidmonomer oder einen Alkylaminosulfonylalkylester auf Acryl säurebasis enthalten. Beispiele für derartige Estermonomere auf Acrylsäurebasis sind Methacrylatmonomere, Acrylatmonomere, Cortonatmonomere und Tiglatmonomere.

In diesem Fall kann in R⁷ der allgemeinen Formel (5) zur Steuerung der Alkalilöslichkeit der Harzkomponente eine belie bige organische Gruppe enthalten sein.

Wenn die Copolymerzusammensetzung eine alkalilösliche Gruppe enthält, sollte der Gehalt an einem Monomer mit der al kalilöslichen Gruppe zweckmäßigerweise in einem Bereich von 1-95 Mol-%, bezogen auf die Gesamtmolzahl an Monomeren, lie gen. Wenn der Gehalt an dem Monomer 1 Mol-% unterschreitet, kann die Alkalilöslichkeit nach Belichtung unzureichend sein. Wenn andererseits der Gehalt an dem Monomer 95 Mol-% über steigt, wird die Empfindlichkeit des lichtempfindlichen Mate rials in unerwünschter Weise beeinträchtigt. Der Gehalt an dem Monomer mit alkalilöslichen Gruppe beträgt vorzugsweise 1-70 Mol-%.

Wenn die Basisharzkomponente ein Acrylatmonomer der all gemeinen Formel (5) enthält, sollte der Gehalt an dem Monomer zweckmäßigerweise im Bereich von 1-80%, bezogen auf die Ge samtmolzahl an den Monomeren, liegen. Wenn der Gehalt an dem Monomer die Untergrenze unterschreitet oder die Obergrenze übersteigt, kann die Auflösung verschlechtert werden. Der be vorzugt eingearbeitete Gehalt an dem Methacrylsäuremonomer be trägt 1-70%. Ferner kann ein Gemisch aus mehreren Copolyme ren als Basisharzkomponente verwendet werden.

Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (3) bis (5) kön nen nicht nur als Copolymer, sondern auch als getrenntes Homo polymer, um in geeigneter Weise miteinander zur Verwendung als Basispolymer vermischt zu werden, verwendet werden.

Der als Komponente in die Zusammensetzung eines chemisch verstärkten Resists einzuarbeitende Photosäuregenerator ist eine Verbindung, die bei Bestrahlung mit chemischer Strahlung eine Säure freisetzt. Beispielsweise eignen sich für diesen Zweck Aryloniumsalze, Naphthochinondiazidverbindungen, Diazo niumsalze, Sulfonatverbindungen, Sulfoniumverbindungen, Jodo niumverbindungen und Sulfonyldiazomethanverbindungen.

Spezielle Beispiele für diese Verbindungen sind Triphe nylsulfoniumtriflat, Diphenyljodoniumtriflat, 2,3,4,4-Tetra hydroxybenzophenon-4-naphthochinondiazidsulfonat, 4-N-Phe nylamino-2-methoxyphenyldiazoniumsulfat, 4-N-Phenylamino-2- methoxyphenyldiazonium-p-ethylphenylsulfat, 4-N-Phenylamino-2- methoxyphenyldiazonium-2-naphthylsulfat, 4-N-Phenylamino-2- methoxyphenyldiazoniumphenylsulfat, 2,5-Diethoxy-4-N-4′-meth oxyphenylcarbonylphenyldiazonium-3-carboxy-4-hydroxyphenylsul fat, 2-Methoxy-4-N-phenylphenyldiazonium-3-carboxy-4-hydroxy phenylsulfat, Diphenylsuifonylmethan, Diphenylsulfonyldiazo methan, Diphenyldisulfon-α-methylbenzointosylat, Benzointo sylat und Pyrogalloltrimecylat.

Als Photosäuregenerator können ferner die in den folgen den Tabellen und durch die folgenden chemischen Formeln darge stellten Verbindungen verwendet werden:

Tabelle 1

(Midori Kagaku Co., Ltd.)

MPI-103 (CAS.No.[87709-41-9]),
BDS-105 (CAS.No.[145612-66-4]),
NDS-103 (CAS.No.[110098-97-0]),
MDS-203 (CAS.No.[127855-15-6]),
Di-Boc Bisphenol A (CAS.No.[117458-06-7]),
Pyrogalloltritosylat (CAS.No.[20032-64-8]),
DTS-102 (CAS.No.[75482-18-7]),
DTS-103 (CAS.No.[71449-78-0]),
MDS-103 (CAS.No.[127279-74-7]),
MDS-105 (CAS.No.[116808-67-4]),
MDS-205 (CAS.No.[81416-37-7]),
BMS-105 (CAS.No.[149934-68-9]),
TMS-105 (CAS.No.[127820-38-6]),
NB-101 ([20444-09-1]),

Tabelle 2

(Midori Kagaku Co., Ltd.)

NB-201 ([4450-68-4]),
NBC-101 ([119137-03-0]),
DNB-101 ([114719-51-6]),
DNB-102 ([131509-55-2]),
DNB-103 ([132898-35-2]),
DNB-104 ([132898-36-3]),
DNB-105 ([132898-37-4]),
DAM-101 (CAS.No.[1886-74-4]),
DAM-102 (CAS.No.[28343-24-0]),
DAM-103 (CAS.No.[14159-45-6]),
DAM-104 (CAS.No.[130290-80-1]),
([130290-82-3]),
DAM-201 (CAS.No.[28322-50-1]),

sowie Jodoniumsalze, Sulfoniumsalze, Disulfonderivate oder Imidosulfonderivate der folgenden chemischen Formeln:

Ferner können als Photosäuregenerator die Verbindungen der folgenden chemischen Formeln verwendet werden:

worin C¹ und C² einzeln eine Einfachbindung oder Doppelbindung bedeuten, R′ eine unter -CF₃, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂H und (CF₂)_n-Z′ (mit n = 1 bis 4, Z′ gleich einer unter H, Alkyl, Aryl oder der folgenden chemischen Formel ausgewählten Gruppe) ausge wählte Gruppe darstellt und X′ und Y′

(1) zusammen unter Bildung eines monocyclischen Rings oder polycyclischen Rings mit gegebenenfalls einem oder mehre ren Heteroatomen verbunden sein können,
(2) miteinander unter Bildung eines aromatischen Rings ver bunden sein können,
(3) einzeln ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder Aryl gruppe bedeuten können,
(4) zu einer ein weiteres Sulfonyloxyimid enthaltenden Rest gruppe kombiniert sein können oder
(5) zu einer polymerisierbaren Kette oder einer Rückgratkette kombiniert sein können.

Insbesondere wenn ein Photosäuregenerator mit einem Naph thalinskelett verwendet wird, kann die Lichtdurchdringung nahe einer Wellenlänge von 193 nm in bevorzugter Weise verbessert werden.

Beispiele für den Photosäuregenerator mit einem Naph thalinskelett sind Sulfonyl- oder Sulfonatverbindungen mit einer cyclischen Gruppe, wie Naphthalin-, Pentalen-, Inden-, Azulen-, Heptalen-, Biphenylen-, as-Indacen-, s-Indacen-, Acenaphthylen-, Fluoren-, Phenalen-, Phenanthren-, Anthracen-, Fluoranthen-, Acephenanthrylen-, Aceanthrylen-, Triphenylen-, Pyren-, Chrysen-, Naphtacen-, Pleiaden-, Picen-, Perylen-, Pentaphen-, Pentacen-, Tetraphenylen-, Hexaphen-, Hexacen-, Rubicen-, Coronen-, Trinaphthylin-, Heptaphen-, Heptacen-, Pyranthren-, Ovalen-, Dibenzophenanthren-, Benz[a]anthracen-, Dibenzo[a,j]anthracen-, Indeno[1,2-a]inden-, Anthra[2,1-a] naphthacen- oder IH-Benzo[a]cyclopent[j]anthracenringe, 4-Chi nondiazidverbindungen mit einer cyclischen Gruppe und einer an die cyclische Gruppe gebundenen Hydroxylverbindung, wobei Bei spiele für die cyclische Gruppe Naphthalin-, Pentalen-, Inden-, Azulen-, Heptalen-, Biphenylen-, as-Indacen-, s-In dacen-, Acenaphthylen-, Fluoren-, Phenalen-, Phenanthren-, Anthracen-, Fluoranthen-, Acepbenanthrylen-, Aceanthrylen-, Triphenylen-, Pyren-, Chrysen-, Naphtacen-, Pleiaden-, Picen-, Perylen-, Pentaphen-, Pentacen-, Tetraphenylen-, Hexaphen-, Hexacen-, Rubicen-, Coronen-, Trinaphthylen-, Heptaphen-, Hep tacen-, Pyranthren-, Ovalen-, Dibenzophenanthren-, Benz[a]an thracen-, Dibenzo[a,j]anthracen-, Indeno[1,2-a]inden-, Anthra[2,1-a]naphthacen- oder 1H-Benzo[a]cyclopent[j]anthra cenringe sind, sowie Salze aus einer Reaktion zwischen einem Triflat und einem Sulfonium oder Jodonium mit Naphthalin-, Pentalen-, Inden-, Azulen-, Heptalen-, Biphenylen-, as-Inda cen-, s-Indacen-, Acenaphthylen-, Fluoren-, Phenalen-, Phen anthren-, Anthracen-, Fluoranthen-, Acephenanthrylen-, Aceanthrylen-, Triphenylen-, Pyren-, Chrysen-, Naphtacen-, Pleiaden-, Picen-, Perylen-, Pentaphen-, Pentacen-, Tetra phenylen-, Hexaphen-, Hexacen-, Rubicen-, Coronen-, Trinaph thylen-, Heptaphen-, Heptacen-, Pyranthren-, Ovalen-, Dibenzo phenanthren-, Benz[a]anthracen-, Dibenzo[a,j]anthracen-, Indeno[1,2-a]inden-, Anthra[2,1-a]naphthacen- oder 1H-Benzo [a]cyclopent[j]anthracenringen als Seitenkette.

Besonders bevorzugt hierbei sind Sulfonyl oder Sulfonat mit einem Naphthalinring oder Anthracenring, 4-Chinondiazid verbindungen mit einer Hydroxylverbindung, die an Naphthalin oder Anthracen gebunden ist, sowie Salze aus einer Umsetzung zwischen einem Triflat und Sulfonium oder Jodonium mit einer Naphthalinseitenkette oder Anthracenseitenkette. Bevorzugt sind insbesondere Trinaphthylsulfoniumtriflat, Dinaphthyl jodoniumtriflat, Dinaphthylsulfonylmethan, NAT-105 (CAS.No.[137867-61-9], Midori Kagaku Co., Ltd.), NAT-103 (CAS.No.[131582-00-8], Midori Kagaku Co., Ltd.), NAI-105 (CAS.No.[85342-62-7], Midori Kagaku Co., Ltd.), TAZ-106 (CAS.No.[69432-40-2], Midori Kagaku Co., Ltd.), NDS-105 (Midori Kagaku Co., Ltd.), CMS-105 (Midori Kagaku Co., Ltd.), DAM-301 (CAS.No.[138529-81-4], Midori Kagaku Co., Ltd.), SI-105 (CAS.No.[34694-40-7), Midori Kagaku Co., Ltd.), NDI-105 (CAS.No.[133710-62-0], Midori Kagaku Co., Ltd.), EPI-105 (CAS.No.[135133-12-9], Midori Kagaku Co., Ltd.) und PI-105 (CAS.No.[41580-58-9], Midori Kagaku Co., Ltd.). Ferner können Verbindungen der folgenden chemischen Formel verwendet werden.

Besonders bevorzugt hierbei sind Trinaphthylsulfonium triflat, Dinaphthyljodoniumtriflat, Dinaphthylsulfonylmethan, NAT-105 (CAS.No.[137867-61-9], Midori Kagaku Co., Ltd.), NDI- 105 (CAS.No. [133710-62-0],
Midori Kagaku Co., Ltd.) und NAI-105 (CAS.No.[85342-62-7].

Wenn darüber hinaus ein Photosäuregenerator mit einem Terpenoid-Skelett verwendet wird, kann die Lichtdurchdringung nahe einer Wellenlänge von 193 nm in bevorzugter Weise verbes sert werden.

Als Verbindungen mit Terpenoid-Skelett können beliebige der oben genannten Verbindungen verwendet werden. Das heißt, es können Sulfonyl- oder Sulfonatverbindungen mit Myrcen, Caren, Ocimen, Pinen, Limonen, Camphen, Terpinolen, Tricyclen, Terpinen, Fenchen, Phellandren, Sylvestren, Sabinen, Citronellol, Pinocampheol, Geraniol, Fenchylalkohol, Nerol, Borneol, Linalol, Menthol, Terpineol, Carveol, Thujylalkohol, Citronellal, Ionon, Iron, Cineol, Citral, Menthon, Pinol, Cyclocitral, Carvomethon, Ascaridol, Safranal, Carvotanaceton, Phellandral, Pimelintenon, Citronellsäure, Perillaldehyd, Thujon, Caron, Tageton, Campher, Bisabolen, Santalen, Zingiberen, Caryophyllen, Curcumen, Cedren, Cadinen, Longi folen, Sesquibenihen, Farnesol, Patschulialkohol, Nerolidol, Carotol, Cadinol, Lanceol, Eudesmol, Cedrol, Guajol, Kessogly kol, Cyperon, Hinokisäure, Eremophilon, Santalsäure, Zerumbon, Camphoren, Podocarpren, Miren, Phyllocladen, Totaren, Phytol, Sclareol, Manool, Hinokiol, Ferruginol, Totarol, Sugiol, Keto manoyloxid, Manoyloxid, Abietinsäure, Pimarinsäure, Neoabie tinsäure, Levopimarinsäure, Iso-d-pimarinsäure, Agathendicar bonsäure, Rubensäure, Triterpen oder Carotinoid, 4-Chinonazid verbindungen mit einer Hydroxylgruppe, die an ein Terpenoid- Skelett, wie Myrcen, Caren, Ocimen, Pinen, Limonen, Camphen, Terpinolen, Tricyclen, Terpinen, Fenchen, Phellandren, Sylve stren, Sabinen, Citronellol, Pinocampheol, Geraniol, Fenchyl alkohol, Nerol, Borneol, Linalol, Menthol, Terpineol, Carveol, Thujylalkohol, Citronellal, Ionon, Iron, Cineol, Citral, Men thon, Pinol, Cyclocitral, Carvomethon, Ascaridol, Safranal, Carvotanaceton, Phellandral, Pimelintenon, Citronellsäure, Pe rillaldehyd, Thujon, Caron, Tageton, Campher, Bisabolen, Santalen, Zingiberen, Caryophyllen, Curcumen, Cedren, Cadinen, Longifolen, Sesquibenihen, Farnesol, Patschulialkohol, Neroli dol, Carotol, Cadinol, Lanceol, Eudesmol, Cedrol, Guajol, Kes soglykol, Cyperon, Hinokisäure, Eremophilon, Santalsäure, Zerumbon, Camphoren, Podocarpren, Miren, Phyllocladen, Tota ren, Phytol, Sclareol, Manool, Hinokiol, Ferruginol, Totarol, Sugiol, Ketomanoyloxid, Manoyloxid, Abietinsäure, Pimarin säure, Neoabietinsäure, Levopimarinsäure, Iso-d-pimarinsäure, Agathendicarbonsäure, Rubensäure, Triterpen oder Carotinoid, gebunden ist, sowie Salze aus einer Reaktion zwischen einem Triflat und Sulfonium oder Jodonium mit einem Terpenoid-Ske lett, wie Myrcen, Caren, Ocimen, Pinen, Limonen, Camphen, Ter pinolen, Tricyclen, Terpinen, Fenchen, Phellandren, Sylve stren, Sabinen, Citronellol, Pinocampheol, Geraniol, Fenchyl alkohol, Nerol, Borneol, Linalol, Menthol, Terpineol, Carveol, Thujylalkohol, Citronellal, Ionon, Iron, Cineol, Citral, Men thon, Pinol, Cyclocitral, Carvomethon, Ascaridol, Safranal, Carvotanaceton, Phellandral, Pimelintenon, Citronellsäure, Pe rillaldehyd, Thujon, Caron, Tageton, Campher, Bisabolen, San talen, Zingiberen, Caryophyllen, Curcumen, Cedren, Cadinen, Longifolen, Sesquibenihen, Farnesol, Patschulialkohol, Neroli dol, Carotol, Cadinol, Lanceol, Eudesmol, Cedrol, Guajol, Kes soglykol, Cyperon, Hinokisäure, Eremophilon, Santalsäure, Zerumbon, Camphoren, Podocarpren, Miren, Phyllocladen, Tota ren, Phytol, Sclareol, Manool, Hinokiol, Ferruginol, Totarol, Sugiol, Ketomanoyloxid, Manoyloxid, Abietinsäure, Pimarin säure, Neoabietinsäure, Levopimarinsäure, Iso-d-pimarinsäure, Agathendicarbonsäure, Rubensäure, Triterpen oder Carotinoid, als Seitenkette verwendet werden. Bevorzugt unter diesen Ver bindungen sind Trimenthylsulfonylmethan, Trimenthylsulfonium triflat, Dimenthylmethylsulfoniumtriflat, Menthyldimethylsul foniumtriflat, Dimenthyljodoniumtriflat und Menthyljodonium triflat.

Der Gehalt an dem dem Basisharz zuzusetzenden Photosäure generator liegt zweckmäßigerweise im Bereich von 0,001-50 Mol-%. Wenn der Gehalt an diesem Photosäuregenerator 0,001 Mol-% unterschreitet, wäre es unmöglich, eine ausreichende Menge Säure zu erzeugen, so daß die Ausbildung eines gewünschten Musters schwierig wäre. Wenn andererseits der Ge halt an diesem Photosäuregenerator 50 Mol-% übersteigt, würden die Auflösung und die Empfindlichkeit des lichtempfindlichen Materials in unerwünschter Weise beeinträchtigt werden. Folg lich beträgt der bevorzugte Gehalt an diesem Photosäuregenera tor 0,01-40 Mol-%.

Das erfindungsgemäße lichtempfindliche Material kann ein chemisch verstärkter Resist vom Positivtyp mit

(a) einem alkalilöslichen Harz,
(b) einer die Löslichkeit hemmenden Verbindung und
(c) einem Photosäuregenerator

oder mit einem Löslichkeitsinhibitor bzw. einer die Löslich keit hemmenden Verbindung als Copolymerkomponente der Harzkom ponente sein. Es ist ferner möglich, den Löslichkeitsinhibitor in die Harzkomponente einzumischen.

Bezüglich der Arten dieses Löslichkeitsinhibitors gibt es keinerlei Einschränkungen, sofern er eine Substituentengruppe oder eine funktionelle Gruppe aufweist, die in Gegenwart einer Säure zersetzt werden kann. Die Zersetzungsprodukte können un ter dem Einfluß einer Alkalilösung Reste wie -(C=O)O-, -OS(=O)₂- oder -O-, erzeugen.

Beispiele für den Löslichkeitsinhibitor sind von Phenol verbindungen abgeleitete Verbindungen, wie tert.-Butoxycarbo nylether, Methylether, Methoxymethylether, Methylthiomethyl ether, tert.-Butylthiomethylether, tert.-Butoxymethylether, 4-Pentenyloxymethylether, tert.-Butyldimethylsiloxymethyl ether, Thexyldimethylsiloxymethylether, 2-Methoxyethoxymethyl ether, 2,2,2-Trichlorethoxymethylether, Bis-2′-chlorethoxy methylether, 2′-Trimethylsilylethoxymethylether, 2′-Triethyl silylethoxymethylether, 2′-Triisopropylsilylethoxymethylether, 2′-tert.-Butyldimethylsilylethoxymethylether, Tetrahydro pyranylether, Tetrahydrothiopyranylether, 3-Bromtetrahydro pyranylether, 1-Methoxycyclohexylether, 4-Methoxytetrahydro pyranylether, 4-Methoxytetrahydrothiopyranylether, 4-Methoxy tetrahydrothiopyranylether-S,S-dioxid, 1,4-Dioxan-2-ylether, Tetrahydrofuranylether, Tetrahydrothiofuranylether, 2,3, 3a,4,5,6,7,7a-Octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methano benzofuran-2-ylether, 1-Ethoxyethylether, 1-2′-Chlorethoxy ethylether, 1-Methyl-1-methoxyethylether, 2,2,2-Trichlorethyl ether, 2-Trimethylsilylethylether, tert.-Butylether, Allyl ether, 4,4′,4′′-Tris-4′,5′-dichlorphthalimidphenylmethylether, 4,4′,4′′-Tris-4′,5′-Dibromphthalimidphenylmethylether, 4,4′,4′′- Tris-4′,5′-Jodphthalimidphenylmethylether, 9-Anthrylether, 9- 9′-Phenyl-10′-oxoanthrylether (Tritironether), 1,3-Benzodi thiolan-2-ylether, Benzisothiazolyl-S,S-dioxidether, Tri methylsilylether, Triethylsilylether, Triisopropylsilylether, Dimethylisopropylsilylether, Diethylisopropylsilylether, Dimethylthexylsilylether und tert.-Butyldimethylsilylether.

Bevorzugt von diesen Verbindungen sind solche, die durch Schützen einer Phenolverbindung mit einer tert.-Butoxycarbo nylgruppe, tert.-Butoxycarbonylmethylgruppe, Trimethylsilyl gruppe, tert.-Butyldimethylsilylgruppe oder Tetrahydropyranyl gruppe hergeleitet werden können.

Ferner ist die Verwendung von Estern einer Polycarbon säure möglich, z. B. Isopropylester, Ethylester, Methylester, Methoxymethylester, Methylthiomethylester, Tetrahydropyra nylester, Tetrahydrofuranylester, Methoxyethoxymethylester, 2-Trimethylsilylethoxymethylester, 2,2,2-Trichlorethylester, 2-Chlorethylester, 2-Bromethylester, 2-Jodethylester, 2-Fluor ethylester, ω-Chloralkylester, 2-Trimethylsilylethylester, 2- Methylthioethylester, 1,3-Dithianyl-2-methylester, tert.-Bu tylester, Cyclopentylester, Cyclohexylester, Allylester, 3-Bu ten-1-ylester, 4-Trimethylsilyl-2-buten-1-ylester, 9-Anthryl methylester, 2-9′,10′-Dioxoanthrylmethylester, 1-Pyrenyl methylester, 2-Trifluormethyl-6-chromylmethylester, Piperonyl ester, 4-Picolylester, Trimethylsilylester, Triethylsilyl ester, tert.-Butyldimethylsilylester, Isopropyldimethylsilyl ester, Di-tert.-Butyldimethylsilylester, Thiolester, Oxazol, 2-Alkyl-1,3-oxazolin, 4-Alkyl-5-oxo-1,3-oxazolin, 5-Alkyl-4- oxo-1,3-dioxolan, Orthoester, Pentaaminkobaltkomplexe, Tri ethylstannylester, Tri-n-butylstannylester, N,N-Dimethylamid, Pyrrolidinamid, Piperidinamid, 5,6-Dihydrophenanthridinamid, N-7-Nitroindorylester, N-8-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinolyl amid, Hydrazid, N Phenylhydrazid, N,N′-Diisopropylhydrazid und tert.-Butylester. Ferner ist die Verwendung von Verbindungen der folgenden chemischen Formel möglich:

Unter diesen Estern ist die Verwendung von Polyhydroxy naphthol mit einem Naphthalinskelett in einer durch tert.- Butoxycarbonylgruppen geschützten Form aufgrund seiner verbes serten Lichtdurchlässigkeit gegenüber Licht einer Wellenlänge von 193 nm bevorzugt.

Ferner ist die Verwendung einer Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (6) möglich:

worin bedeuten:
R¹¹ und R¹², die gleich oder verschieden sein können, einzeln ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine einwertige organische Gruppe, wobei R¹¹ und R¹² miteinander unter Bildung eines geschlossenen Rings verbunden sein können, X < C=O oder -SO₂-, Y eine zweiwertige organische Gruppe, wobei mindestens einer der Reste R¹¹ und R¹² und Y mit einer Substituentengruppe oder einer funktionel len Gruppe, die durch eine Säure zersetzt werden kann, verse hen ist.

Beispiele für die als R¹¹ oder R¹² einführbare einwertige organische Gruppe sind Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, Pro pyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, s-Butyl und tert.-Butyl, substituierte oder unsubstituierte alicyclische Gruppen oder heterocyclische Gruppen, wie Cyclohexyl, Piperidyl oder Pyra nin.

Beispiele für die zweiwertige Substituentengruppe Y sind ungesättigte aliphatische Gruppen, wie Ethylen, Propylen und Butylen, substituierte oder unsubstituierte alicyclische Grup pen oder heterocyclische Gruppen, wie Cyclohexan, Pyradin, Py ran oder Morphoran.

Wenn eine eine Verbindung mit einer Substituentengruppe oder einer funktionellen Gruppe, die in Anwesenheit einer Säure unter Bildung von Zersetzungsprodukten mit der Fähigkeit zur Erzeugung von Resten, wie -(C=O)O-, -OS(=O)₂- oder -O- unter dem Einfluß einer Alkalilösung zersetzt werden kann, enthaltende Harzkomponente verwendet werden soll, liegt der Gehalt an der Verbindung zweckmäßigerweise im Bereich von 1 - 60 Mol-%, bezogen auf die Menge der Harzgrundlage. Wenn der Gehalt an der Verbindung außerhalb dieses Bereichs liegt, kann die Auftragung der Verbindung schwierig werden. In diesem Fall kann die durch eine Säure zersetzbare Gruppe nicht in die Basisharzkomponente eingearbeitet werden.

Wenn das erfindungsgemäße lichtempfindliche Material als ein chemisch verstärkter Resist vom Negativtyp verwendet wer den soll, kann der Resist durch geeignetes Zugeben eines Pho tosäuregenerators und eines Photovernetzungsmittels zu einem Copolymer aus einer Reaktion zwischen einer Vinylverbindung oder einer Acrylverbindung der allgemeinen Formel (5) mit ei ner Menthyl- oder Menthylderivatgruppe der allgemeinen Formel (1) und einer alkalilöslichen Acrylverbindung der allgemeinen Formel (5), wie Methacrylsäure oder Acrylsäure, oder einer Vi nylverbindung hergestellt werden.

In diesem Fall können neben den oben anhand von Beispie len angegebenen Verbindungen mit einer Eignung für einen Posi tivresist als Photosäuregenerator auch halogenierte alkylsub stituierte Triazin- oder Naphthylidinverbindungen verwendet werden. Ferner ist die Verwendung von in der folgenden Tabelle und durch die folgenden chemischen Formeln dargestellten Verbindungen möglich.

Tabelle 3

Midori Kagaku Co. Ltd.

Als Photovernetzungsmittel kann eine Vinylverbindung mit einer Epoxygruppe in ihrer Seitenkette, ein Acrylpolymer der allgemeinen Formel (5) oder eine Verbindung vom Melamintyp, wie methylolsubstituierte Triazin- oder Naphthylidinverbindun gen, verwendet werden.

In der obigen Beschreibung wurde das erfindungsgemäße lichtempfindliche Material anhand der Verwendung bei chemisch verstärkten Resists erläutert. Bei der Verwendung des lichtempfindlichen Materials als chemisch verstärkter Resist ist es jedoch erforderlich, daß das Polymer den folgenden Be dingungen genügt. Das Polymer muß einen Erweichungspunkt von 20°C oder darüber und ein Mittelmolekulargewicht von 500-500 000 aufweisen. Wenn der Erweichungspunkt des die Harzkom ponente des lichtempfindlichen Materials bildenden Polymers 20°C unterschreitet, kann die durch den Photosäuregenerator durch Bestrahlung mit chemischer Strahlung erzeugte Säure in übermäßigem Maße in der Brennbehandlung in die Resistschicht diffundieren, wodurch die Auflösung des Resists bei der Musterbildung möglicherweise verringert wird.

Wenn andererseits das Molekulargewicht des Polymers zu hoch ist, kann die Vernetzungsreaktion des Polymers gefördert werden, wenn die Resistzusammensetzung mit Elektronenstrahlung bestrahlt und nach Bestrahlen mit Elektronenstrahlung gebrannt wird, so daß die Bildqualität oder Empfindlichkeit des Resists beeinträchtigt wird, wenn der Resist ein Resist vom Positivtyp ist.

Im folgenden werden Beispiele für die Herstellung des erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Materials und das Verfah ren zur Ausbildung eines Resistmusters unter Verwendung des lichtempfindlichen Materials anhand von chemisch verstärkten Resists vom Positivtyp erläutert.

Wenn es gewünscht wird, das erfindungsgemäße lichtemp findliche Material als chemisch verstärkten Resist zu ver wenden, werden das obige Polymer, eine durch eine Säure zer setzbare Verbindung (falls erforderlich) und eine Verbindung mit der Fähigkeit zur Erzeugung einer Säure bei Bestrahlung mit chemischer Strahlung in einem organischen Lösungsmittel gelöst, worauf zur Herstellung des Resists filtriert wird.

Wenn das erfindungsgemäße lichtempfindliche Material in derselben Weise verwendet werden soll, wie das bei dem her kömmlichen Resist der Fall ist, werden das obige Polymer, ein Photovernetzungsmittel oder ein die Rückgratkette bildendes durch Licht spaltbares Mittel in einem organischen Lösungsmit tel gelöst, worauf zur Herstellung des Resists filtriert wird.

Die in diesem Fall geeigneten organischen Lösungsmittel sind Lösungsmittel vom Ketontyp, wie Cyclohexanon, Aceton, Me thylethylketon oder Methylisobutylketon, Lösungsmittel vom Cellosolvetyp, wie Methylcellosolve, 2-Ethoxyethylacetat, 2- Methoxyethylacetat, 2-Propyloxyethylacetat oder 2-Butoxyethyl acetat, Lösungsmittel vom Glykoltyp, wie Propylenglykolmono methyletheracetat, Lösungsmittel vom Estertyp, wie Ethylace tat, Butylacetat und Isoamylacetat, Lösungsmittel vom Lacton typ, wie γ-Butyrolacton, stickstoffhaltige Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Hexamethylphosphortriamid, Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon. Diese Lösungsmittel können alleine oder in Kombination verwendet werden. Diese Lösungsmittel kön nen eine geeignete Menge aromatisches Lösungsmittel, wie Xylol und Toluol, aliphatischen Alkohol, wie Isopropylalkohol, Ethylalkohol, Methylalkohol, Butylalkohol, n-Butylalkohol, s-Butylalkohol, tert.-Butylalkohol und Isobutylalkohol, ent halten.

Neben den obigen drei Komponenten kann in dem Resistmate rial auch ein grenzflächenaktives Mittel als den Beschich tungsfilm modifizierendes Mittel, weitere Polymerarten, wie Epoxyharze, Polymethacrylat, Propylenoxid/Ethylenoxid-Copoly mere und Polystyrol, sowie Farbstoffe als die Reflexion ver hindernde Mittel eingearbeitet sein.

Im folgenden wird das Verfahren zur Ausbildung eines Mu sters unter Verwendung des erfindungsgemäßen Photoresistmate rials detailliert erklärt.

Die durch Auflösen der obigen Komponenten in einem orga nischen Lösungsmittel hergestellte Photoresistmateriallösung wird durch Spinnbeschichten oder Tauchbeschichten auf die Sub stratoberfläche aufgetragen. Die aufgetragene Schicht wird an schließend im allgemeinen bei einer Temperatur von 150°C oder darunter oder vorzugsweise bei einer Temperatur von 70-120°C getrocknet, um eine lichtempfindliche Harzschicht (einen Re sistfilm) auszubilden. Das in diesem Fall zu verwendende Sub strat können beispielsweise Siliziumplättchen, Siliziumplätt chen mit einem aus Isolierfilmen gebildeten Stufenteil, Elek troden oder Schaltverbindungen oder Rohmasken oder auch Halbleiterplättchen aus Gruppe III-V-Verbindungen (wie GaAs, AlGaAs) sein.

Der Resistfilm wird anschließend einem Strahlungsmuster ausgesetzt, d. h. durch eine vorgegebene Maske mit chemischer Strahlung bestrahlt. Die bei dieser Belichtung zu verwendende chemische Strahlung kann üblicher Weise UV-Strahlung kurzer Wellenlänge, aber auch Elektronenstrahlung, Röntgenstrahlung, Lichtstrahlung aus einer Niedrigdruckquecksilberlampe, Excimerlaserstrahlung, wie KrF- oder ArF-Excimerlaser strahlung, Synchrotronbahnstrahlung, g-Linienstrahlung sowie Ionenstrahlung sein.

Der musterbelichtete Resistfilm wird anschließend durch Erwärmen desselben mit Hilfe einer Heizplatte oder eines Ofens auf eine Temperatur von nicht mehr als 150°C oder durch Be strahlung mit Infrarotstrahlung einem Brennschritt unterzogen.

Danach wird der so gebrannte Resistfilm im Rahmen eines Tauchverfahrens oder eines Sprühverfahrens unter Verwendung alkalischer Lösung entwickelt, um den belichteten Teil des Re sistfilms selektiv zu entfernen. Dabei wird das gewünschte Mu ster erhalten. Die als Entwicklerlösung geeignete wäßrige Al kalilösung kann eine organische Alkalilösung, wie eine wäßrige Lösung von Tetramethylammoniumhydroxid oder eine anorganische Alkalilösung, wie eine wäßrige Lösung von Kaliumhydroxid und Natriumhydroxid, sein. Diese Alkalilösungen werden im allge meinen in einer Konzentration von 15% oder weniger verwendet. Ferner ist die Verwendung weiterer organischer Lösungsmittel, wie Isopropylalkohol, Ethanol, Methanol, 1-Butanol, 2-Butanol, 1-Methyl-1-propanol und 1-Methyl-2-propanol, als Entwickler lösung möglich. Diese organischen Lösungsmittel können einzeln oder in Kombination verwendet werden.

Nach der Entwicklungsbehandlung werden das Substrat und der Resistfilm mit Wasser oder einer Lösung gespült.

BEISPIELE

Diese Erfindung wird anhand der folgenden-die Erfindung in keiner Weise beschränkenden - Beispiele näher erläutert.

Beispiel I

In jedem der folgenden Beispiele wurde eine Harzkompo nente mit einer Verbindung mit einem Terpenoid-Skelett zur Herstellung eines diese Harzkomponente enthaltenden lichtemp findlichen Materials verwendet. Das erhaltene lichtempfindli che Material wurde bewertet. Insbesondere wurden verschiedene Arten von Verbindungen mit unterschiedlichen Terpenoidarten zur Herstellung der verschiedenartigsten Harzkomponenten ein gesetzt.

Synthesebeispiel I-1

24 g Methacrylsäure, 31 g Citronellol und 1,5 g p-Toluol sulfonsäure in 500 ml Toluol wurden bei einer Ölbadtemperatur von 150°C 19 h lang auf Rückflußtemperatur erwärmt. Danach wurde das Reaktionsgemisch durch Zusatz einer salzgesättigten Natriumbicarbonatlösung gequentscht. Das Lösungsgemisch wurde mit Ether extrahiert. Die organischen Schichten wurden verei nigt und mit einer salzgesättigten Natriumbicarbonatlösung, einer Natriumhydroxidlösung und anschließend einer salzgesät tigten Ammoniumchloridlösung gewaschen und schließlich über salzgesättigter Salzlake und wasserfreiem Natriumsulfat ge trocknet. Zuletzt wurde das erhaltene ölige Produkt unter vermindertem Druck eingedampft, wobei Citronellylmethacrylat erhalten wurde.

Bewertung des von dem in Synthesebeispiel I-1 hergestellten Monomer herrührenden Homopolymers:
2,1 g Citronellylmethacrylat und 0,4 g Azoisobutyronitril als Polymerisationsanspringmittel wurden in 6 ml Toluol ge löst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach dreimal wiederholtem 20-minütigem Entgasen wieder auf Raumtemperatur erwärmt. Danach wurde die Lösung in einem Stickstoffstrom bei einer Ölbadtemperatur von 70°C 16 h erwärmt. Nach dem Quentschen der Reaktion durch Zusatz von 600 ml Methanol wurde mit Methanol umgefällt. Das hierbei erhal tene Produkt wurde abfiltriert und unter vermindertem Druck eingedampft, wobei Polycitronellylmethacrylat erhalten wurde.

Dieses Polycitronellylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen in einer Filmdicke von 1 µm aufgetragen. Der erhaltene Film wurde auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht.

Weiterhin wurde der Film hinsichtlich seiner Ätzrate mit Hilfe von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) bewertet. Die Bewertung der Trockenätzbeständigkeit erfolgte unter fol genden Bedingungen:
Strömungsgeschwindigkeit von CF₄: 12,6 sccm;
Vakuum: 1,33 Pa und
Mikrowellenleistung: 150 W.

Anstelle des Polycitronellylmethacrylats wurden ein Novo lakharz (Vergleichsbeispiel I-1) bzw. Polymethacrylat (Vergleichsbeispiel I-2) verwendet und jeweils in Cyclohexanon gelöst.

Die Lösungen der Vergleichsbeispiele I-1 und I-2 wurden in der geschilderten Weise auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um ihre Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl zu ermitteln. Weiterhin wurde die Ätzrate derselben bei Verwen dung von gasförmigem Kohlenstofftetrafluorid unter den zuvor angegebenen Bedingungen ermittelt. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 4.

Wurde die Ätzrate von PMMA mit 1 angesetzt, betrug die Ätzrate von Polymethacrylat 0,3.

Tabelle 4

Wie aus Tabelle 4 hervorgeht, besitzt ein Polymer mit Terpenoid-Skelett eine hohe Durchlässigkeit für den ArF-Exci merlaserstrahl von 193 nm und eine hervorragende Trockenätzbe ständigkeit. Im Vergleich dazu besitzt das Novolakharz nur eine sehr geringe Durchlässigkeit für den ArF-Excimerlaser strahl von 193 nm, während PMMA eine schlechte Trockenätzbe ständigkeit aufweist.

In den folgenden Beispielen I-1 bis I-3 wurden Copolymere mit dem gemäß Synthesebeispiel I-1 hergestellten Citronellyl methacrylat synthetisiert. Mit deren Hilfe wurden dann licht empfindliche Materialien hergestellt. Deren Eigenschaften wur den untersucht.

Beispiel I-1

9 g Citronellylmethacrylat und 1 g Glycidylmethacrylat sowie 0,5 g Azoisobutyronitril als Polymerisationsanspringmit tel wurden in 30 ml Toluol gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach 3mal wiederholter 20-minütiger Entgasung wieder auf Raumtemperatur erwärmt. Danach wurde die Lösung 16 h bei einer Öl(bad)temperatur von 70°C in einem Stickstoff strom erwärmt. Die Reaktion wurde durch Zusatz von Methanol gequentscht. Nach dem Wiederausfällen mit Methanol wurde das Produkt abfiltriert und unter Vakuum eingedampft, wobei das gewünschte Copolymer erhalten wurde.

1 g des erhaltenen Copolymers wurde in 9 ml Methyl-3- methoxypropionat gelöst, worauf die erhaltene Lösung in einer Dicke von 1 µm auf ein Siliziumplättchen aufgetragen wurde. Das Ganze wurde dann bei 100°C vorgebrannt. Anschließend wurde der aufgetragene Film einem Elektronenstrahl (Strahlungsdosis: 10 µCcm^-2, 20 keV) ausgesetzt und anschließend in Methylethyl keton mustergerecht entwickelt. Das gebildete Muster wurde be wertet.

Hierbei zeigte es sich, daß ein negatives Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,5 µm gebildet worden war.

Beispiel I-2

9 g Citronellylmethacrylat, 1 g Allylmethacrylat und 0,5 g Azoisobutyronitril als Polymerisationanspringmittel wurden in 30 ml Toluol gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach 5mal wiederholtem 20-minütigem Entgasen wie der auf Raumtemperatur erwärmt. Danach wurde die Lösung 16 h bei einer Öl(bad)temperatur von 70°C in einem Stickstoffstrom erwärmt. Nach dem Quentschen der Reaktion durch Zusatz von Me thanol wurde erneut mit Methanol ausgefällt. Das hierbei er haltene Produkt wurde abfiltriert und unter Vakuum einge dampft, wobei das gewünschte Copolymer erhalten wurde.

Das erhaltene Copolymer wurde entsprechend Beispiel I-1 in eine Lösung überführt. Die hierbei erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen, gebrannt, einem Elek tronenstrahl ausgesetzt und dann unter den in Beispiel I-1 be schriebenen Bedingungen zu einem zu bewertenden Muster ent wickelt.

Es wurde ein negatives Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,5 µm erhalten.

Beispiel I-3

5 g Citronellylmethacrylat, 5 g α-Chlorfluorethylacrylat und 0,5 g Azoisobutyronitril als Polymerisationsanspringmittel wurden in 28 ml Tetrahydrofuran (im folgenden als "THF" be zeichnet) gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach 5mal wiederholter 20-minütiger Entgasung wieder auf Raumtemperatur erwärmt. Danach wurde die Lösung 16 h lang bei einer Öl(bad)temperatur von 60°C unter einem Stickstoffstrom erwärmt. Nach dem Abschrecken bzw. Quentschen der Reaktion durch Zusatz von Hexan wurde erneut mit Hexan ausgefällt. Das erhaltene Produkt wurde abfiltriert und unter Vakuum eingedampft, wobei das gewünschte Copolymer erhalten wurde.

Das erhaltene Copolymer wurde entsprechend Beispiel I-1 in eine Lösung überführt. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen, gebrannt, unter den in Beispiel I-1 angegebenen Bedingungen einem Elektronenstrahl ausgesetzt und dann mit methylisobutylketon zu einem Muster entwickelt. Dieses wurde bewertet.

Es wurde ein positives Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,5 µm erhalten.

Synthesebeispiel I-2

Es wurde eine andere Art Copolymers mit dem in Synthese beispiel I-1 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde bewertet.

Citronellylmethacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure wurden im Verhältnis 50/30/20 zu 10 g Gemisch ver einigt. Das Gemisch wurde zusammen mit Azoisobutyronitril in 40 ml THF gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach 5mal wiederholter 20-minütiger Entgasung wieder auf Raumtemperatur erwärmt. Danach wurde die Lösung 9 h lang bei einer Öl(bad)temperatur von 60°C unter einem Stick stoffstrom erwärmt. Anschließend wurde die Reaktion durch Zu satz von Hexan gequentscht. Nach dem Wiederausfällen mit Hexan wurde das Produkt abfiltriert und unter Vakuum eingedampft, wobei das gewünschte Copolymer erhalten wurde.

Dieses Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhal tene Lösung wurde in einer Filmdicke von 1 µm auf ein Quarz plättchen aufgetragen. Der hierbei entstandene Film wurde auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß seine Licht durchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit ge genüber PMMA.

Der Film wurde ferner unter Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) im Vergleich zu PMMA auf seine Ätzrate hin untersucht. Wurde die Ätzrate von PMMA mit 1 an gesetzt, betrug die Ätzrate dieses Copolymers 0,3. Dies belegt ebenfalls die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

Die Bewertung der Trockenätzbeständigkeit erfolgte unter folgenden Bedingungen:
Strömungsgeschwindigkeit von CF₄: 12,6 sccm;
Vakuum: 1,33 Pa;
Mikrowellenleistung: 150 W.

In den folgenden Beispielen I-4 bis I-11 wurden chemisch verstärke Resists mit dem in Synthesebeispiel I-2 erhaltenen Copolymer hergestellt und auf ihre Eigenschaften hin unter sucht.

Beispiel I-4

2 g des gemäß Beispiel I-2 erhaltenen Copolymers und 0,04 g Triphenylsulfoniumtriflat als Photosäuregenerator wurden in 8 ml 2-Ethoxyethylacetat gelöst.

Die Lösung des erhaltenen Copolymers wurde in einer Film dicke von 0,8 µm auf ein Siliziumplättchen aufgetragen und dann bei 100°C vorgebrannt. Nach Einwirkung eines ArF-Excimer laserstrahls (40 mJcm^-2) wurde der Film in einer wäßrigen Lö sung von Tetramethylammoniumhydroxid zu einem Muster ent wickelt. Dieses wurde bewertet. Es zeigte sich, daß ein Li nienmuster mit einen Linienbreitenabstand von 0,15 µm erhalten wurde.

Weiterhin wurden die Durchsichtigkeit und Trockenätzbe ständigkeit des aufgetragenen Films entsprechend Synthesebei spiel I-1 bewertet. Hierbei zeigte es sich, daß die Licht durchlässigkeit 60% und die Ätzbeständigkeit 0,3 betrugen. Dies belegt die Überlegenheit dieses Resists gegenüber PMMA.

Beispiele I-5 bis I-7

Ein Photosäuregenerator entsprechend Tabelle 5 wurde ent sprechend Beispiel I-4 auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbrennens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-4. Hierbei wurden Mu ster erhalten, deren Eigenschaften bewertet wurden. In jedem dieser Beispiele betrug die Menge an verwendetem Photosäurege nerator 0,05 g.

Weiterhin wurden die Durchsichtigkeit und Trockenätzbe ständigkeit der aufgetragenen Filme entsprechend Synthesebei spiel I-1 bewertet. Die Ergebnisse finden sich in der folgen den Tabelle 5. Die Ätzraten in diesen Beispielen basieren auf der Ätzrate von PMMA.

Tabelle 5

Es zeigte sich, daß in jedem Falle ein Linien- und Zwi schenraummuster mit einer Linienbreite von 0,15 µm erhalten wurde.

Beispiel I-8

2 g des in Beispiel I-2 hergestellten Copolymers, 0,04 g Triphenylsulfoniumtriflat als Photosäuregenerator und 0,1 g 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-iso benzofuranon als Löslichkeitsinhibitor wurden in 8 ml 2-Eth oxyethylacetat gelöst.

Die Lösung des erhaltenen Copolymers wurde in einer Film dicke von 0,8 µm auf ein Siliziumplättchen aufgetragen und dann bei 100°C vorgebrannt. Nach Einwirkung eines ArF-Excimer laserstrahls (40 mJcm^-2) wurde der Film in einer wäßrigen Lö sung von Tetramethylammoniumhydroxid zu einem Muster ent wickelt. Dieses wurde bewertet. Es zeigte sich, daß ein Li nien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,15 µm erhalten wurde.

Weiterhin wurden die Durchsichtigkeit und Trockenätzbe ständigkeit des aufgetragenen Films entsprechend Synthesebei spiel I-1 bewertet, wobei es sich zeigte, daß die Lichtdurch lässigkeit 55% und die Ätzbeständigkeit 0,3 betrugen. Dies be legt die Überlegenheit dieses Resists gegenüber PMMA.

Beispiele I-9 bis I-11

Wie aus Tabelle 6 hervorgeht, wurde ein Photosäuregenera tor entsprechend Beispiel I-8 auf ein Siliziumplättchen aufge tragen. Die Maßnahmen des Vorbrennens, der Belichtung und Ent wicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-8. Hierbei wurden Muster erhalten, deren Eigenschaften bewertet wurden. In jedem dieser Beispiele betrug die Menge an verwendeten Pho tosäuregenerator 0,05 g.

Die Bewertung der Durchsichtigkeit und Trockenätzbestän digkeit der aufgetragenen Filme erfolgte entsprechend Synthe sebeispiel I-1. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle 6. Die Ätzraten in diesen Beispielen sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 6

Erfindungsgemäß können das Monomer der allgemeinen Formel (2), tert.-Butylmethacrylat (eine durch eine Säure zersetzbare funktionelle Gruppe) und Methacrylat (eine alkalilösliche Gruppe) in beliebigem Verhältnis gemischt werden, solange nur die Menge dieser Komponenten in den schraffierten Bereich in Fig. 1 fällt.

Synthesebeispiel I-3

Die in Synthesebeispiel I-1 beschriebene Synthese wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Pinocampheol ersetzt wurde. Hierbei wurde Pinocamphylmeth acrylat erhalten.

Bewertung eines aus dem im Synthesebeispiel I-3 hergestellten Monomer herrührenden Homopolymers:
Polypinocamphylmethacrylat wurde entsprechend Synthese beispiel I-1 unter Verwendung des Pinocamphylmethacrylats als Monomer hergestellt. Das erhaltene Polypinocamphylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde zur Untersuchung der Transparenz für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) auf ein Quarzplättchen aufgetragen. Hierbei zeigte es sich, daß bei Umrechnung der Filmdicke auf 1 µm die Licht durchlässigkeit des Polypinocamphylmethacrylats 45% betrug.

Der Film wurde unter den bereits erläuterten Bedingungen auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluor kohlenstoff (CF₄) untersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate des Polypinocamphylmethacrylats unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-12 bis I-14 wurden Copoly mere mit dem Pinocamphylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-3 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt. Deren Eigenschaften wurden unter sucht.

Beispiel I-12

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Pinocamphylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-3 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-1 in eine Lösung überführt. Diese wurde auf ein Sili ziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbrennens, der Belichtung und Entwicklung erfolgten entsprechend Beispiel I-1, wobei Muster erhalten wurden. Diese wurden auf ihre Eigen schaften hin untersucht.

Es zeigte sich, daß ein negatives Linien- und Zwischen raummuster mit einer Linienbreite von 0,5 µm erhalten wurde.

Beispiel I-13

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Pinocamphylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-3 er setzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-2 in eine Lösung überführt. Diese wurde auf ein Sili ziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbrennens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Bei spiels I-2. Hierbei wurden Muster erhalten, deren Eigenschaf ten untersucht wurden.

Beispiel I-14

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Pinocamphylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-3 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-3 in eine Lösung überführt. Diese wurde auf ein Sili ziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbrennens, der Belichtung und Entwicklung entsprechen denjenigen des Bei spiels I-2, wobei Muster erhalten wurden, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Es zeigte sich, daß ein positives Linien- und Zwischen raummuster mit einer Linienbreite von 0,5 µm erhalten wurde.

Synthesebeispiel I-4

Es wurden verschiedene Arten von Copolymeren mit dem Mo nomer gemäß Synthesebeispiel I-3 hergestellt und auf ihre Ei genschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Pinocamphylmethacrylat ersetzt wurde. Das erhaltene Co polymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Ein unter Verwendung der erhaltenen Lösung hergestellter Film wurde auf seine Durchläs sigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin unter sucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber der Licht durchlässigkeit von PMMA.

Der Film wurde weiterhin auf seine Ätzrate unter Verwen dung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) im Vergleich zu PMMA getestet. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate die ses Copolymers unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-15 bis I-22 wurden chemisch verstärke Resists mit dem Copolymer gemäß Synthesebeispiel I-4 hergestellt und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel I-15 bis Beispiel I-18

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-4 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Re sists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften untersucht.

Wie im Falle des Synthesebeispiels I-1 wurden auch die Durchsichtigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 zusammengefaßt. Tabelle 7 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenera tor. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 7

Es zeigte sich, daß in jedem Falle ein Linien- und Zwischenraummuster mit einer Lineinbreite von 0,15 µm erhalten wurde.

Beispiel I-19 bis Beispiel I-22

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-4 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Re sists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchsichtigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengefaßt. Tabelle 8 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 8

Synthesebeispiel I-5

Die in Synthesebeispiel I-1 beschriebene Synthese wurde wiederholt, wobei Citronellol durch dieselbe Menge Geraniol ersetzt wurde. Hierbei wurde Geranylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem in Synthesebeispiel I-5 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polygeranylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 unter Verwendung des Geranylmethacrylats als Monomer hergestellt. Das erhaltene Pol 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019525221 00004 99880ygeranylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarz plättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF- Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß bei Umrechnung der Filmdicke auf 1 µm die Lichtdurchlässigkeit des Polygeranylmethacrylats 45% betrug.

Der Film wurde unter den bereits erläuterten Bedingungen auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluor kohlenstoff (CF₄) untersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate des Polygeranylmethacrylats unter Annahme einer Ätz rate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-23 bis I-25 wurden Copoly mere mit dem gemäß Synthesebeispiel I-5 hergestellten Geranyl methacrylat synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt. Diese wurden auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel I-23

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Geranylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-5 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-1 in eine Lösung überführt. Diese wurde dann auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbrennens, der Belichtung und Entwicklung erfolgten entsprechend Beispiel I-1, wobei Muster erhalten wurden, deren Eigenschaften unter sucht wurden.

Beispiel I-24

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Geranylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-5 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-2 in eine Lösung überführt. Diese wurde anschließend auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vor brennens, der Belichtung und Entwicklung erfolgten unter den in Beispiel I-1 angegebenen Bedingungen. Hierbei wurden Muster erhalten, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel I-25

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Geranylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-5 er setzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-3 in eine Lösung überführt. Diese wurde dann auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbrennens, der Belichtung und Entwicklung erfolgten unter den in Beispiel I-1 angegebenen Bedingungen, wobei Muster erhalten wurden, de ren Eigenschaften untersucht wurden.

Synthesebeispiel I-6

Es wurde eine andere Art Copolymer mit dem Monomer gemäß Synthesebeispiel I-5 hergestellt, worauf das Copolymer auf seine Eigenschaften hin untersucht wurde.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Geranylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Ein mit Hilfe dieser Lösung auf einem Quarzplättchen gebildeter 1 µm dicker Film wurde auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überle genheit gegenüber der Lichtdurchlässigkeit von PMMA.

Von dem erhaltenen Film wurde im Vergleich zu PMMA unter den den Bedingungen des Synthesebeispiels I-2 die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) be stimmt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copoly mers unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-26 bis I-33 wurden chemisch verstärke Resists mit dem Copolymer gemäß Synthesebeispiel I-6 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel I-26 bis Beispiel I-29

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-6 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Re sists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 wurden die Durchsichtigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 zusammengefaßt. Tabelle 9 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenera tor. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 9

Es zeigte sich, daß in jedem der Beispiele ein Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,15 µm er halten wurde.

Beispiel I-30 bis Beispiel I-33

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-6 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Re sists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 wurden die Durchsichtigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 zusammengefaßt. Tabelle 10 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 10

Es zeigte sich,daß in jedem der Beispiele ein Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,15 µm herstellbar war.

Synthesebeispiel I-7

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Fenchylalkohol ersetzt wurde. Hierbei wurde Fenchylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-7 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyfenchylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Fenchylmeth acrylat verwendet wurde. Das erhaltene Polyfenchylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyfenchyl methacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyfenchylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-34 bis I-36 wurden Copoly mere mit Fenchylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-7 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-34

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Fenchylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-7 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-1 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-1. Hierbei wurden Muster gebildet, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Hierbei zeigte es sich, daß ein negatives Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,5 µm erhalten wurde.

Beispiel I-35

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Fenchylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-7 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-2 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-2. Hierbei wurden Muster gebildet, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel I-36

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Fenchylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-7 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-3 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-3. Hierbei wurden Muster gebildet, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Hierbei zeigte es sich, daß ein positives Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,5 µm erhalten wurde.

Synthesebeispiel I-8

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-7 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde bewertet.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Fenchylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Weiterhin wurde der Film im Vergleich zu PMMA unter den Bedingungen des Synthesebeispiels I-2 auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) hin un tersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copoly mers unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-37 bis I-44 wurden chemisch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebeispiels I-8 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel I-37 bis Beispiel I-40

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-8 ersetzt wurde.

Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits ge schilderten Weise Muster hergestellt und auf ihre Eigenschaf ten hin untersucht.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchsichtigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 zusammengefaßt. Tabelle 11 enthält darüber hinaus Angaben über die verwendeten Photosäu regeneratoren. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 11

Es zeigte sich, daß in jedem dieser Beispiele ein Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,15 µm er halten wurde.

Beispiel I-41 bis Beispiel I-44

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-8 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchsichtigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 zusammengefaßt. Tabelle 12 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 12

Synthesebeispiel I-9

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Nerol ersetzt wurde. Hierbei wurde Nerylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-9 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polynerylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Nerylmethacrylat verwendet wurde. Das erhaltene Polynerylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarz plättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF- Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polynerylmethacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polynerylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-45 bis I-47 wurden Copoly mere mit Nerylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-9 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-45

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Nerylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-9 ersetzt wurde.

Beispiel I-46

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Nerylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-9 ersetzt wurde.

Beispiel I-47

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Nerylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-9 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-10

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-9 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde bewertet.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Nerylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Weiterhin wurde der Film im Vergleich zu PMMA unter den Bedingungen des Synthesebeispiels I-2 auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) hin un tersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copoly mers unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit dem Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-48 bis I-55 wurden chemisch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebeispiels I- 10 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel I-48 bis Beispiel I-51

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-10 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchsichtigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 zusammengefaßt. Tabelle 13 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 13

Beispiel I-52 bis Beispiel I-55

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-10 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchsichtigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 zusammengefaßt. Tabelle 14 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 14

Synthesebeispiel I-11

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Borneol ersetzt wurde. Hierbei wurde Bornylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-11 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polybornylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Bornylmethacrylat verwendet wurde. Das erhaltene Polybornylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarz plättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF- Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polybornylmethacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polybornylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-56 bis I-58 wurden Copoly mere mit Bornylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-11 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-56

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Bornylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-11 ersetzt wurde.

Beispiel I-57

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Bornylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-11 ersetzt wurde.

Beispiel I-58

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Bornylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-11 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-12

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-11 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Bornylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-59 bis I-66 wurden chemisch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebeispiels I-12 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel I-59 bis Beispiel I-62

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-12 ersetzt wurde.

Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits ge schilderten Weise Muster hergestellt. Die Eigenschaften dieser Muster wurden bewertet.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchsichtigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 zusammengefaßt. Tabelle 15 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf,denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 15

Es zeigte sich, daß in jedem dieser Beispiele ein Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,15 µm her stellbar war.

Beispiel I-63 bis Beispiel I-66

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-12 ersetzt wurde.

Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 16 zusammengefaßt. Tabelle 16 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 16

Synthesebeispiel I-13

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Cinerol ersetzt wurde. Hierbei wurde Cinerylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-13 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polycinerylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Cinerylmeth acrylat verwendet wurde. Dieses Polycinerylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polycinerylmeth acrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% be trug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polycinerylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-67 bis I-69 wurden Copoly mere mit Cinerylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-13 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-67

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Cinerylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-13 ersetzt wurde.

Beispiel I-68

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Cinerylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-13 ersetzt wurde.

Beispiel I-69

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Cinerylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-13 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-3 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-3. Hierbei wurden Muster gebildet, deren Eigenschaften bewertet wurden.

Synthesebeispiel I-14

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-13 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Cinerylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-70 bis I-77 wurden chemisch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebeispiels I- 14 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel I-70 bis Beispiel I-73

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-14 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 17 zusammengefaßt. Tabelle 17 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 17

Als Ergebnis zeigte es sich, daß in jedem der Beispiele ein Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,15 µm erhältlich war.

Beispiel I-74 bis Beispiel I-77

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-14 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 18 zusammengefaßt. Tabelle 18 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 18

Synthesebeispiel I-15

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Pinol ersetzt wurde. Hierbei wurde Pinylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-15 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polypinylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Pinylmethacrylat verwendet wurde. Dieses Polypinylmethacrylat wurde in Cyclo hexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplätt chen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polypinylmethacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polypinylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-78 bis I-80 wurden Copoly mere mit Pinylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-15 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-78

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Pinylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-15 ersetzt wurde.

Beispiel I-79

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Pinylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-15 ersetzt wurde.

Beispiel I-80

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Pinylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-15 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-16

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-15 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Pinylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-81 bis I-88 wurden chemisch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebeispiels I- 16 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel I-81 bis Beispiel I-84

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-16 ersetzt wurde.

Weiterhin würden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 19 zusammengefaßt. Tabelle 19 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 19

Beispiel I-85 bis Beispiel I-88

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-16 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermit telt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 20 zusammengefaßt. Ta belle 20 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils ver wendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 20

Synthesebeispiel I-17

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Ascaridol er setzt wurde. Hierbei wurde Ascaridylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-17 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyascaridylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Ascaridylmeth acrylat verwendet wurde. Dieses Polyascaridylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyascaridylmeth acrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% be trug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyascaridylmethacrylat unter Annahme ei ner Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-89 bis I-91 wurden Copoly mere mit Ascaridylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I- 17 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-89

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Ascaridylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-17 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-1 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-1. Hierbei wurden Muster gebildet, deren Ei genschaften untersucht wurden.

Beispiel I-90

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Ascaridylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-17 ersetzt wurde.

Beispiel I-91

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Ascaridylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-17 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-18

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-17 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Ascaridylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung die ser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-92 bis I-99 wurden chemisch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebeispiels I-18 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel I-92 bis Beispiel I-95

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-18 ersetzt wurde.

Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften ermittelt.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 21 zusammengefaßt. Tabelle 21 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 21

Beispiel I-96 bis Beispiel I-99

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-18 ersetzt wurde.

Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits ge schilderten Weise Muster gebildet und deren Eigenschaften be wertet.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 22 zusammengefaßt. Tabelle 22 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 22

Synthesebeispiel I-19

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Farnesol ersetzt wurde. Hierbei wurde Farnesylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-19 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyfarnesylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Farnesylmeth acrylat verwendet wurde. Dieses Polyfarnesylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyfarnesylmeth acrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% be trug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyfarnesylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-100 bis I-102 wurden Copo lymere mit Farnesylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-19 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften ermit telt wurden.

Beispiel I-100

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Farnesylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-19 ersetzt wurde.

Beispiel I-101

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Farnesylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-19 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-2 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-2. Hierbei wurden Muster gebildet, deren Eigenschaften bewertet wurden.

Beispiel I-102

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Farnesylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-19 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-20

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-19 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Farnesylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-103 bis I-110 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-20 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-103 bis Beispiel I-106

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-20 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 zusammengefaßt. Tabelle 23 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 23

Beispiel I-107 bis Beispiel I-110

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-20 ersetzt wurde.

Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits ge schilderten Weise Muster gebildet und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 zusammengefaßt. Tabelle 24 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 24

Synthesebeispiel I-21

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch das Citronellol durch dieselbe Menge Patschulial kohol ersetzt wurde. Hierbei wurde Patschulylmethacrylat er halten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-21 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polypatschulylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Patschulyl methacrylat verwendet wurde. Dieses Polypatschulylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Poly patschulylmethacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polypatschulylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-111 bis I-113 wurden entsprechend Synthesebeispiel I-21 Copolymere mit Patschulyl methacrylat synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel I-111

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Patschuschulylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-21 ersetzt wurde.

Beispiel I-112

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Patschulylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-21 er setzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-2 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-2. Hierbei wurden Muster gebildet deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel I-113

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Patschulylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-21 er setzt wurde.

Synthesebeispiel I-22

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-21 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Patschulylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung die ser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieses dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-114 bis I-121 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-22 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-114 bis Beispiel I-117

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-22 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 zusammengefaßt. Tabelle 25 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 25

Als Ergebnis zeigte es sich, daß in jedem der Beispiele ein Linien- und Zwischenraummuster mit ,einer Linienbreite von 0,15 µm erhältlich war.

Beispiel I-118 bis Beispiel I-121

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-22 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 zusammengefaßt. Tabelle 26 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 26

Synthesebeispiel I-23

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch das Citronellol durch dieselbe Menge Nerolidol ersetzt wurde. Hierbei wurde Nerolidylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-23 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polynerolidylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Nerolidylmeth acrylat verwendet wurde. Dieses Polynerolidylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polynerolidylmeth acrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% be trug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polynerolidylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-122 bis I-124 wurden ent sprechend Synthesebeispiel I-23 Copolymere mit Nerolidylmeth acrylat synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften unter sucht wurden.

Beispiel I-122

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Nerolidylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-23 ersetzt wurde.

Beispiel I-123

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Nerolidylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-23 ersetzt wurde.

Beispiel I-124

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Nerolidylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-23 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-24

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-23 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Nerolidylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung die ser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-125 bis I-132 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-24 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-125 bis Beispiel I-128

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-24 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 27 zusammengefaßt. Tabelle 27 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 27

Beispiel I-129b bis Beispiel I-132

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-24 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 28 zusammengefaßt. Tabelle 28 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 28

Synthesebeispiel I-25

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Carotol ersetzt wurde. Hierbei wurde Carotylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-25 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polycarotylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Carotylmeth acrylat verwendet wurde. Dieses Polycarotylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polycarotylmeth acrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% be trug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von,dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polycarotylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-133 bis I-135 wurden Copo lymere mit Carotylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-25 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-133

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Carotylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-25 ersetzt wurde.

Beispiel I-134

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Carotylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-25 ersetzt wurde.

Beispiel I-135

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Carotylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-25 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-26

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-25 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Carotylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Weiterhin würde der Film im Vergleich zu PMMA unter den Bedingungen des Synthesebeispiels I-2 auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) hin un tersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copoly mers unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-136 bis I-143 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-26 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-136 bis Beispiel I-139

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-26 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 29 zusammengefaßt. Tabelle 29 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 29

Beispiel I-140 bis Beispiel I-143

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-26 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 30 zusammengefaßt. Tabelle 30 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 30

Synthesebeispiel I-27

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Cadinol ersetzt wurde. Hierbei wurde Cadinylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-27 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polycadinylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Cadinylmeth acrylat verwendet wurde. Dieses Polycadinylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polycadinylmeth acrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% be trug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polycadinylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-144 bis I-146 wurden ent sprechend Synthesebeispiel I-27 Copolymere mit Cadinylmeth acrylat synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-144

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Cadinylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-27 ersetzt wurde.

Beispiel I-145

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Cadinylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-27 ersetzt wurde.

Beispiel I-146

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Cadinylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-27 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-28

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-27 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Cadinylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-147 bis I-154 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-28 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-147 bis Beispiel I-150

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-28 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 31 zusammengefaßt. Tabelle 31 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 31

Beispiel I-151 bis Beispiel I-154

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-28 ersetzt wurde.

Weiterhin würden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 32 zusammengefaßt. Tabelle 32 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 32

Synthesebeispiel I-29

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Lanceol ersetzt wurde. Hierbei wurde Lancylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-29 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polylancylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Lancylmethacrylat verwendet wurde. Dieses Polylancylmethacrylat wurde in Cyclo hexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplätt chen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polylancylmethacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polylancylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-155 bis I-157 wurden Copo lymere mit Lancylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I- 29 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-155

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Lancylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-29 ersetzt wurde.

Beispiel I-156

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Lancylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-29 ersetzt wurde.

Beispiel I-157

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Lancylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-29 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-30

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-29 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Lancylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-158 bis I-161 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-30 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-158 bis Beispiel I-161

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-30 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 33 zusammengefaßt. Tabelle 33 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 33

Beispiel I-162 bis Beispiel I-165

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-30 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 34 zusammengefaßt. Tabelle 34 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 34

Synthesebeispiel I-31

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Eudesmol ersetzt wurde. Hierbei wurde Eudesmylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-31 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyeudesmylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Eudesmylmeth acrylat verwendet wurde. Dieses Polyeudesmylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyeudesmylmeth acrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% be trug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurden von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyeudesmylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-166 bis I-168 wurden Copo lymere mit Eudesmylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-31 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-166

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Eudesmylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-31 ersetzt wurde.

Beispiel I-167

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Eudesmylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-31 ersetzt wurde.

Hierbei zeigte es sich daß ein negatives Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,5 µm erhalten wurde.

Beispiel I-168

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Eudesmylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-31 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-32

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-31 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Eudesmylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-169 bis I-176 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-32 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-169 bis Beispiel I-172

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-32 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 35 zusammengefaßt. Tabelle 35 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 35

Beispiel I-173 bis Beispiel I-176

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-32 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 36 zusammengefaßt. Tabelle 36 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 36

Synthesebeispiel I-33

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Cedrol ersetzt wurde. Hierbei wurde Cedrylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-33 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polycedrylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Cedrylmethacrylat verwendet wurde. Dieses Polycedrylmethacrylat wurde in Cyclo hexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplätt chen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polycedrylmethacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polycedrylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-177 bis I-179 wurden Copo lymere mit Cedrylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I- 33 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-177

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Cedrylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-33 ersetzt wurde.

Beispiel I-178

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Cedrylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-33 ersetzt wurde.

Beispiel I-179

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Cedrylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-33 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-34

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-33 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Cedrylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Weiterhin wurde der Film im Vergleich zu PMMA unter den Bedingungen des ,Synthesebeispiels I-2 auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) hin un tersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copoly mers unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-180 bis I-187 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-34 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-180 bis Beispiel I-183

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-34 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 37 zusammengefaßt. Tabelle 37 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 37

Als Ergebnis zeigte es sich, daß in jedem der Beispiele ein Linien- und Zwi 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019525221 00004 99880schenraummuster mit einer Linienbreite von 0,15 µm erhältlich war.

Beispiel I-184 bis Beispiel I-187

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-34 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 38 zusammengefaßt. Tabelle 38 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 38

Synthesebeispiel I-35

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Guajol ersetzt wurde. Hierbei wurde Guajylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-35 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyguajylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Guajylmethacrylat verwendet wurde. Dieses Polyguajylmethacrylat wurde in Cyclo hexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyguajylmeth acrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% be trug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyguajylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-188 bis I-190 wurden Copo lymere mit Guajylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I- 35 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-188

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Guajylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-35 ersetzt wurde.

Beispiel I-189

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Guajylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-35 ersetzt wurde.

Beispiel I-190

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Guajylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-35 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-3 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-3. Hierbei wurden Muster gebildet deren Eigenschaften bewertet wurden.

Hierbei zeigte es sich, daß ein positives Linien- und Zwischenraummuster mit einer, Linienbreite von 0,5 µm erhalten wurde.

Synthesebeispiel I-36

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-35 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Guajylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-191 bis I-198 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-36 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-191 bis Beispiel I-194

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-36 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 39 zusammengefaßt. Tabelle 39 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen ,von PMMA bezogen.

Tabelle 39

Beispiel I-195 bis Beispiel I-198

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-36 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 40 zusammengefaßt. Tabelle 40 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 40

Synthesebeispiel I-37

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Kessoglykol er setzt wurde. Hierbei wurde Kessoglycoxylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-37 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polykessoglycoxylmethacrylat wurde entsprechend Synthese beispiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Kessogly coxylmethacrylat verwendet wurde. Dieses Polykessoglycoxyl methacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässig keit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polykessoglycoxylmethacrylats nach Umrechnung auf eine Film dicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polykessoglycoxylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-199 bis I-201 wurden Copo lymere mit Kessoglycoxylmethacrylat entsprechend Synthesebei spiel I-37 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden licht empfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-199

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Kessoglycoxylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-37 er setzt wurde.

Beispiel I-200

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Kessoglycoxylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-37 er setzt wurde.

Beispiel I-201

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Kessoglycoxylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-37 er setzt wurde.

Synthesebeispiel I-38

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-37 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Kessoglycoxylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung die ser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-202 bis I-209 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-38 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-202 bis Beispiel I-205

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-38 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 41 zusammengefaßt. Tabelle 41 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 41

Beispiel I-206 bis Beispiel I-209

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-38 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 42 zusammengefaßt. Tabelle 42 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 42

Synthesebeispiel I-39

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Phytol ersetzt wurde. Hierbei wurde Phytylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-39 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyphytylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Phytylmethacrylat verwendet wurde. Dieses Polyphytylmethacrylat wurde in Cyclo hexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplätt chen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyphytylmethacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyphytylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-210 bis I-212 wurden Copo lymere mit Phytylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I- 39 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfind liche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel I-210

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Phytylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-39 ersetzt wurde.

Beispiel I-211

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Phytylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-39 ersetzt wurde.

Beispiel I-212

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Phytylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-39 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-40

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-39 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Phytylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-213 bis I-220 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-40 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel I-213 bis Beispiel I-216

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-40 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 43 zusammengefaßt. Tabelle 43 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 43

Beispiel I-217 bis Beispiel I-220

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-40 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 44 zusammengefaßt. Tabelle 44 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 44

Synthesebeispiel I-41

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Sclareol ersetzt wurde. Hierbei wurde Sclarylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-41 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polysclarylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Sclarylmeth acrylat verwendet wurde. Dieses Polysclarylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polysclarylmeth acrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% be trug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polysclarylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-221 bis I-223 wurden Copo lymere mit Sclarylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I- 41 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfind liche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel I-221

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Sclarylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-41 ersetzt wurde.

Beispiel I-222

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Sclarylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-41 ersetzt wurde.

Beispiel I-223

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Sclarylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-41 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-42

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-41 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Sclarylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-224 bis I-231 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-42 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-224 bis Beispiel I-227

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-42 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 45 zusammengefaßt. Tabelle 45 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 45

Beispiel I-228 bis Beispiel I-231

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-42 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 46 zusammengefaßt. Tabelle 46 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 46

Synthesebeispiel I-43

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Manool ersetzt wurde. Hierbei wurde Manylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-43 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polymanylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Manylmethacrylat verwendet wurde. Dieses Polymanylmethacrylat wurde in Cyclo hexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplätt chen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polymanylmethacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polymanylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-232 bis I-234 wurden Copo lymere mit Manylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-43 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-232

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Manylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-43 ersetzt wurde.

Beispiel I-233

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Manylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-43 ersetzt wurde.

Beispiel I-234

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Manylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-43 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-44

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-43 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Manylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-235 bis I-242 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-44 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-235 bis Beispiel I-238

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-44 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 47 zusammengefaßt. Tabelle 47 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 47

Beispiel I-239 bis Beispiel I-242

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-44 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 48 zusammengefaßt. Tabelle 48 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 48

Synthesebeispiel I-45

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Hinokiol ersetzt wurde. Hierbei wurde Hinokylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-45 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyhinokylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Hinokylmeth acrylat verwendet wurde. Dieses Polyhinokylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyhinokylmeth acrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% be trug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyhinokylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-243 bis I-245 wurden Copo lymere mit Hinokylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-45 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-243

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Hinokylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-45 ersetzt wurde.

Beispiel I-244

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Hinokylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-45 ersetzt wurde.

Beispiel I-245

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Hinokylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-45 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-46

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-45 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Hinokylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-246 bis I-253 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-46 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-246 bis Beispiel I-249

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-46 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 49 zusammengefaßt. Tabelle 49 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 43

Beispiel I-250 bis Beispiel I-253

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-46 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 50 zusammengefaßt. Tabelle 50 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 50

Synthesebeispiel I-47

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Ferruginol er setzt wurde. Hierbei wurde Ferruginylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-47 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyferruginylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Ferruginylmethacrylat verwendet wurde. Dieses Polyferruginylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchläs sigkeit des Polyferruginylmethacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyferruginylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-254 bis I-256 wurde Copoly mere mit entsprechend Synthesebeispiel I-47 Ferruginyl methacrylat synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel I-254

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Ferruginylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-47 er setzt wurde.

Beispiel I-255

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Ferruginylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-47 er setzt wurde.

Beispiel I-256

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Ferruginylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-47 er setzt wurde.

Synthesebeispiel I-48

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-47 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Ferruginylmethacrylal ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung die ser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß-die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-257 bis I-264 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-48 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-257 bis Beispiel I-260

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-48 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 51 zusammengefaßt. Tabelle 51 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 51

Beispiel I-261 bis Beispiel I-264

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-48 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 52 zusammengefaßt. Tabelle 52 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 52

Synthesebeispiel I-49

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Totarol ersetzt wurde. Hierbei wurde Totarylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-49 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polytotarylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Totarylmeth acrylat verwendet-wurde. Dieses Polytotarylmethacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polytotarylmeth acrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polytotarylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-265 bis I-267 wurden Copo lymere mit Totarylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-49 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-265

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Totarylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-49 ersetzt wurde.

Beispiel I-266

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Totarylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-49 ersetzt wurde.

Beispiel I-267

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Totarylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-49 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-50

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-49 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Totarylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Weiterhin wurde der Film im Vergleich zu PMMA unter den Bedingungen des Synthesebeispiels I-2 auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) hin un tersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copoly mers unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA. In den folgenden Beispielen I-268 bis I-275 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-50 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-268 bis Beispiel I-271

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-50 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 53 zusammengefaßt. Tabelle 53 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 53

Beispiel I-272 bis Beispiel I-275

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-50 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 54 zusammengefaßt. Tabelle 54 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 54

Synthesebeispiel I-51

Die Synthese des Synthesebeispiels I-1 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Sugiol ersetzt wurde. Hierbei wurde Sugylmethacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-51 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polysugylmethacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Sugylmethacrylat verwendet wurde. Dieses Polysugylmethacrylat wurde in Cyclo hexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplätt chen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polysugylmethacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polysugylmethacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-276 bis I-278 wurden Copo lymere mit Sugylmethacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-51 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-276

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Sugylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-51 ersetzt wurde.

Beispiel I-277

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Sugylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-51 ersetzt wurde.

Beispiel I-278

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Sugylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel I-51 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-52

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-51 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Sugylmethacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-279 bis I-286 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-52 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-279 bis Beispiel I-282

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-52 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 55 zusammengefaßt. Tabelle 55 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 55

Beispiel I-283 bis Beispiel I-286

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-52 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 56 zusammengefaßt. Tabelle 56 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 56

Synthesebeispiel I-53

24 g Acrylsäure, 31 g Citronellol und 1,5 g p-Toluol sulfonsäure in 500 ml Toluol wurden bei einer Ölbadtemperatur von 150°C 19 h lang auf Rückflußtemperatur erwärmt. Danach wurde das Reaktionsgemisch durch Zusatz einer salzgesättigten Natriumbicarbonatlösung gequentscht. Das Lösungsgemisch wurde mit Ether extrahiert. Die organischen Schichten wurden verei nigt und mit einer salzgesättigten Natriumbicarbonatlösung, einer Natriumhydroxidlösung und anschließend einer salzgesät tigten Ammoniumchloridlösung gewaschen und schließlich über salzgesättigter Salzlake und wasserfreiem Natriumsulfat ge trocknet. Zuletzt wurde das erhaltene ölige Produkt unter vermindertem Druck eingedampft, wobei Citronellylacrylat erhalten wurde.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-53 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polycitronellylacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-1 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Citronellyl acrylat verwendet wurde. Das erhaltene Polycitronellylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polycitro nellylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurden von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polycitronellylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-287 bis I-289 wurden Copo lymere mit Citronellylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-53 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-287

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-1, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Citronellylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-53 ersetzt wurde.

Beispiel I-288

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Citronellylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-53 ersetzt wurde.

Beispiel I-289

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Syn thesebeispiel I-3, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Citronellylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-53 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-54

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-53 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-2, wobei jedoch das Citronellylmethacrylat durch Citronellylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-290 bis I-297 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-54 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-290 bis Beispiel I-293

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-54 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 57 zusammengefaßt. Tabelle 57 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 57

Beispiel I-294 bis Beispiel I-297

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-54 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 58 zusammengefaßt. Tabelle 58 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 58

Synthesebeispiel I-55

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Pinocampheol er setzt wurde. Hierbei wurde Pinocamphylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-55 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polypinocamphylacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Pinocamphyl acrylat verwendet wurde. Dieses Polypinocamphylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polypinocamphyl acrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% be trug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polypinocamphylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-298 bis I-300 wurden Copo lymere mit Pinocamphylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-55 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-298

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Pino camphylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-55 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-287 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-287. Hierbei wurden Muster gebildet, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel I-299

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Pino camphylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-55 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-288 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-288. Hierbei wurden Muster gebildet, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel I-300

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Pino camphylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-55 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-289 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-289. Hierbei wurden Muster gebildet, deren Eigenschaften bewertet wurden.

Synthesebeispiel I-56

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-55 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Pinocamphylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Weiterhin wurde der Film im Vergleich zu PMMA unter den Bedingungen des Synthesebeispiels I-54 auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) hin un tersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copoly mers unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-301 bis I-308 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-56 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-301 bis Beispiel I-304

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-56 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 59 zusammengefaßt. Tabelle 59 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 59

Beispiel I-305 bis Beispiel I-308

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-56 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 60 zusammengefaßt. Tabelle 60 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 60

Synthesebeispiel I-57

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Geraniol ersetzt wurde. Hierbei wurde Geranylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-57 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polygeranylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Geranylacrylat ver wendet wurde. Dieses Polygeranylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen auf getragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polygeranylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polygeranylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-309 bis I-311 wurden Copo lymere mit Geranylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-57 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-309

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Geranylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-57 ersetzt wurde.

Beispiel I-310

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Geranylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-57 ersetzt wurde.

Beispiel I-311

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Geranylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-57 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-58

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-57 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Geranylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-312 bis I-319 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-58 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-312 bis Beispiel I-315

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-58 ersetzt wurde.

Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt. Die Eigenschaften die ser Muster wurden bewertet.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 61 zusammengefaßt. Tabelle 61 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 61

Beispiel I-316 bis Beispiel I-319

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-58 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 62 zusammengefaßt. Tabelle 62 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 62

Synthesebeispiel I-59

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Fenchylalkohol ersetzt wurde. Hierbei wurde Fenchylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-59 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyfenchylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Fenchylacrylat ver wendet wurde. Dieses Polyfenchylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen auf getragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyfenchylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyfenchylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-320 bis I-322 wurden Copo lymere mit Fenchylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-59 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-320

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Fen chylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-59 ersetzt wurde.

Beispiel I-321

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Fenchylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-59 ersetzt wurde.

Beispiel I-322

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Fen chylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-59 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-60

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-59 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Fenchylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überle genheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-323 bis I-330 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-60 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-323 bis Beispiel I-326

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-60 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 63 zusammengefaßt. Tabelle 63 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 63

Beispiel I-327 bis Beispiel I-330

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-60 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 64 zusammengefaßt. Tabelle 64 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 64

Synthesebeispiel I-61

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Nerol ersetzt wurde. Hierbei wurde Nerylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-61 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polynerylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Nerylacrylat verwendet wurde. Dieses Polynerylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit des Polynerylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polynerylacrylat unter Annahme einer Ätz rate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-331 bis I-333 wurden Copo lymere mit Nerylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-61 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-331

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Nerylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-61 ersetzt wurde.

Beispiel I-332

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Nerylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-61 ersetzt wurde.

Beispiel I-333

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Nerylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-61 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-62

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-61 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Nerylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-334 bis I-341 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-62 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-334 bis Beispiel I-337

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-62 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 65 zusammengefaßt. Tabelle 65 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 65

Beispiel I-338 bis Beispiel I-341

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-62 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 66 zusammengefaßt. Tabelle 66 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 66

Synthesebeispiel I-63

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Borneol ersetzt wurde. Hierbei wurde Bornylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-63 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polybornylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Bornylacrylat ver wendet wurde. Dieses Polybornylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerla serstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polybornylacrylats nach Umrech nung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polybornylacrylat unter Annahme einer Ätz rate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-342 bis I-344 wurden Copo lymere mit Bornylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-63 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-342

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Bornyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-63 ersetzt wurde.

Beispiel I-343

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Bor nylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-63 ersetzt wurde.

Beispiel I-344

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Bor nylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-63 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-64

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-63 erhaltenen Monomer hergestellt. Da 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019525221 00004 99880s erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Bornylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-345 bis I-352 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-64 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-345 bis Beispiel I-348

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-64 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 67 zusammengefaßt. Tabelle 67 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 67

Beispiel I-349 bis Beispiel I-352

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-64 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 68 zusammengefaßt. Tabelle 68 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 68

Synthesebeispiel I-65

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Cinerol ersetzt wurde. Hierbei wurde Cinerylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-65 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polycinerylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Cinerylacrylat ver wendet wurde. Dieses Polycinerylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen auf getragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polycinerylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polycinerylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-353 bis I-355 wurden Copo lymere mit Cinerylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-65 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-353

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Cine rylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-65 ersetzt wurde.

Beispiel I-354

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Cinerylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-65 ersetzt wurde.

Beispiel I-355

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Cinerylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-65 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-66

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-65 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Cinerylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-356 bis I-363 wurden chemisch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-66 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-356 bis Beispiel I-359

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-66 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 69 zusammengefaßt. Tabelle 69 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 69

Beispiel I-360 bis Beispiel I-363

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-66 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 70 zusammengefaßt. Tabelle 70 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 70

Synthesebeispiel I-67

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Pinol ersetzt wurde. Hierbei wurde Pinylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-67 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polypinylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Pinylacrylat verwendet wurde. Dieses Polypinylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit des Polypinylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polypinylacrylat unter Annahme einer Ätz rate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-364 bis I-366 wurden Copo lymere mit Pinylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-67 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-364

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Pinyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-67 ersetzt wurde.

Beispiel I-365

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Pinylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-67 ersetzt wurde.

Beispiel I-366

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Pinyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-67 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-68

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-67 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Pinylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-367 bis I-374 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-68 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-367 bis Beispiel I-370

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-68 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 71 zusammengefaßt. Tabelle 71 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 71

Beispiel I-371 bis Beispiel I-374

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-68 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 72 zusammengefaßt. Tabelle 72 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 72

Synthesebeispiel I-69

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Ascaridole er setzt wurde. Hierbei wurde Ascaridylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-69 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyascaridylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Ascaridylacrylat verwendet wurde. Dieses Polyascaridylacrylat wurde in Cyclo hexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplätt chen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyascaridylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyascaridylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-375 bis I-377 wurden Copo lymere mit Ascaridylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-69 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-375

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ascari dylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-69 ersetzt wurde.

Beispiel I-376

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ascari dylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-69 ersetzt wurde.

Beispiel I-377

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ascari dylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-69 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-70

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-69 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ascaridylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieses dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-378 bis I-385 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-70 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-378 bis Beispiel I-381

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-70 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 73 zusammengefaßt. Tabelle 73 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 73

Beispiel I-382 bis Beispiel I-385

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-70 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 74 zusammengefaßt. Tabelle 74 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 74

Synthesebeispiel I-71

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Farnesol ersetzt wurde. Hierbei wurde Farnesylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-71 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyfarnesylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Farnesylacrylat verwendet wurde. Dieses Polyfarnesylacrylat wurde in Cyclo hexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplätt chen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyfarnesylacrylats nach Um rechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyfarnesylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-386 bis I-388 wurden Copo lymere mit Farnesylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-71 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-386

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Farne sylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-71 ersetzt wurde.

Beispiel I-387

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Farne sylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-71 ersetzt wurde.

Beispiel I-388

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Farne sylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-71 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-72

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-71 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Farnesylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine, Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-389 bis I-396 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-72 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-389 bis Beispiel I-392

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-72 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 75 zusammengefaßt. Tabelle 75 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 75

Beispiel I-393 bis Beispiel I-396

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-72 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 76 zusammengefaßt. Tabelle 76 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 76

Synthesebeispiel I-73

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Patschulialkohol ersetzt wurde. Hierbei wurde Patschulylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-73 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polypatschulylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Patschulylacrylat verwendet wurde. Dieses Polypatschulylacrylat wurde in Cyclo hexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplätt chen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polypatschulylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polypatschulylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-397 bis I-399 wurden Copo lymere mit Patschulylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-73 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden licht empfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-397

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Pat schulylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-73 ersetzt wurde.

Beispiel I-398

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Pat schulylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-73 ersetzt wurde.

Beispiel I-399

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Pat schulylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-73 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-74

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-73 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Patschulylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-400 bis I-407 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-74 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel I-400 bis Beispiel I-403

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-74 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 77 zusammengefaßt. Tabelle 77 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 77

Beispiel I-404 bis Beispiel I-407

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-74 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 78 zusammengefaßt. Tabelle 78 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 78

Synthesebeispiel I-75

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Nerolidol er setzt wurde. Hierbei wurde Nerolidylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-75 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polynerolidylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Nerolidylacrylat verwendet wurde. Dieses Polynerolidylacrylat wurde in Cyclo hexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplätt chen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polynerolidylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurden von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polynerolidylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-408 bis I-410 wurden Copo lymere mit Nerolidylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-75 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-408

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Nero lidylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-75 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-287 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-287. Hierbei wurden Muster gebildet, deren Ei genschaften untersucht wurden.

Beispiel I-409

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Neroli dylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-75 ersetzt wurde.

Beispiel I-410

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Neroli dylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-75 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-76

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-75 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ne rolidylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit-für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-411 bis I-418 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-76 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-411 bis Beispiel I-414

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-76 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 79 zusammengefaßt. Tabelle 79 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 79

Beispiel I-415 bis Beispiel I-418

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-76 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 80 zusammengefaßt. Tabelle 80 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 80

Synthesebeispiel I-77

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Carotol ersetzt wurde. Hierbei wurde Carotylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-77 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polycarotylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Carotylacrylat ver wendet wurde. Dieses Polycarotylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen auf getragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polycarotylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polycarotylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-419 bis I-421 wurden Copo lymere mit Carotylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-77 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-419

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ca rotylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-77 ersetzt wurde.

Beispiel I-420

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Caro tylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-77 ersetzt wurde.

Beispiel I-421

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Caro tylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-77 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-78

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-77 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ca rotylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-422 bis I-429 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-78 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-422 bis Beispiel I-425

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-78 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 81 zusammengefaßt. Tabelle 81 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 81

Beispiel I-426 bis Beispiel I-429

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-78 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im. Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 82 zusammengefaßt. Tabelle 82 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 82

Synthesebeispiel I-79

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Cadinol ersetzt wurde. Hierbei wurde Cadinylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-79 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polycadinylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Cadinylacrylat ver wendet wurde. Dieses Polycadinylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen auf getragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polycadinylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polycadinylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-430 bis I-432 wurden Copo lymere mit Cadinylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-79 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-430

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Cadi nylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-79 ersetzt wurde.

Beispiel I-431

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Cadi nylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-79 ersetzt wurde.

Beispiel I-432

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Cadi nylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-79 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-80

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-79 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ca dinylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-433 bis I-440 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-80 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-433 bis Beispiel I-436

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-80 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 83 zusammengefaßt. Tabelle 83 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 83

Beispiel I-437 bis Beispiel I-440

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-80 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 84 zusammengefaßt. Tabelle 84 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 84

Synthesebeispiel I-81

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Lanceol ersetzt wurde. Hierbei wurde Lancylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-81 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polylancylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Lancylacrylat verwen det wurde. Dieses Polylancylacrylat wurde in Cyclohexanon ge löst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufge tragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polylancylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polylancylacrylat unter Annahme einer Ätz rate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-441 bis I-443 wurden Copo lymere mit Lancylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-81 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-441

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Lancyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-81 ersetzt wurde.

Beispiel I-442

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Beispiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Lan cylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-81 ersetzt wurde.

Beispiel I-443

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Lancyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-81 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-82

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-81 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Lancylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-444 bis I-451 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-82 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-444 bis Beispiel I-447

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-82 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 85 zusammengefaßt. Tabelle 85 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 85

Beispiel I-448 bis Beispiel I-451

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-82 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 86 zusammengefaßt. Tabelle 86 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 86

Synthesebeispiel I-83

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Eudesmol ersetzt wurde. Hierbei wurde Eudesmylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-83 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyeudesmylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Eudesmylacrylat verwendet wurde. Dieses Polyeudesmylacrylat wurde in Cyclo hexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplätt chen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyeudesmylacrylats nach Um rechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyeudesmylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-452 bis I-454 wurden Copo lymere mit Eudesmylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-83 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-452

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Eudes mylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-83 ersetzt wurde.

Beispiel I-453

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Eudes mylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-83 ersetzt wurde.

Beispiel I-454

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Eudes mylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-83 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-84

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-83 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Eudesmylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-455 bis I-462 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-84 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-455 bis Beispiel I-458

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-84 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 87 zusammengefaßt. Tabelle 87 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 87

Beispiel I-459 bis Beispiel I-462

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-84 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 88 zusammengefaßt. Tabelle 88 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 88

Synthesebeispiel I-85

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Cedrol ersetzt wurde. Hierbei wurde Cedrylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-85 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polycedrylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Cedrylacrylat verwen det wurde. Dieses Polycedrylacrylat wurde in Cyclohexanon ge löst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufge tragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polycedrylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film-darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polycedrylacrylat unter Annahme einer Ätz rate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-463 bis I-465 wurden Copo lymere mit Cedrylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-85 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-463

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Cedryl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-85 ersetzt wurde.

Beispiel I-464

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Cedryl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-85 ersetzt wurde.

Beispiel I-465

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Beispiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ce drylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-85 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-86

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-85 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ce drylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-466 bis I-473 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-86 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-466 bis Beispiel I-469

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-86 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 89 zusammengefaßt. Tabelle 89 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 89

Beispiel I-470 bis Beispiel I-473

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-86 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 90 zusammengefaßt. Tabelle 90 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 90

Synthesebeispiel I-87

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Guajol ersetzt wurde. Hierbei wurde Guajylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-87 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyguajylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Guajylacrylat verwen det wurde. Dieses Polyguajylacrylat wurde in Cyclohexanon ge löst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufge tragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyguajylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyguajylacrylat unter Annahme einer Ätz rate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-474 bis I-476 wurden Copo lymere mit Guajylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-87 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-474

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Guajyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-87 ersetzt wurde.

Beispiel I-475

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Guajyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-87 ersetzt wurde.

Beispiel I-476

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Guajyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-87 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-88

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel 1-87 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Guajylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-477 bis I-484 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-88 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-477 bis Beispiel I-480

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-88 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 91 zusammengefaßt. Tabelle 91 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 91

Beispiel I-481 bis Beispiel I-484

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-88 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 92 zusammengefaßt. Tabelle 92 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 92

Synthesebeispiel I-89

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Kessoglycol er setzt wurde. Hierbei wurde Kessoglycoxylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-89 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polykessoglycoxylacrylat wurde entsprechend Synthesebei spiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Kessoglycoxylacrylat verwendet wurde. Dieses Polykessoglycoxylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die er haltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchläs sigkeit des Polykessoglycoxylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polykessoglycoxylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-485 bis I-487 wurden Copo lymere mit Kessoglycoxylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-89 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-485

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Kesso glycoxylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-89 ersetzt wurde.

Beispiel I-486

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Kesso glycoxylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-89 ersetzt wurde.

Beispiel I-487

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Kesso glycoxylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-89 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-90

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-89 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Kessoglycoxylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung die ser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF- Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-488 bis I-495 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-90 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-488 bis Beispiel I-491

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-90 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 93 zusammengefaßt. Tabelle 93 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 93

Beispiel I-492 bis Beispiel I-495

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-90 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im. Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 94 zusammengefaßt. Tabelle 94 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 94

Synthesebeispiel I-91

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol, durch dieselbe Menge Phytol ersetzt wurde. Hierbei wurde Phytylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-91 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyphytylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Phytylacrylat verwen det wurde. Dieses Polyphytylacrylat wurde in Cyclohexanon ge löst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufge tragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyphytylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyphytylacrylat unter Annahme einer Ätz rate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-496 bis I-498 wurden Copo lymere mit Phytylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-91 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-496

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Phytyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-91 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-287 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-287. Hierbei wurden Muster gebildet, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel I-497

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Phytyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-91 ersetzt wurde.

Beispiel I-498

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Phytylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-91 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-92

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-91 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Phytylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-499 bis I-506 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-92 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-499 bis Beispiel I-502

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-92 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 95 zusammengefaßt. Tabelle 95 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 95

Beispiel I-503 bis Beispiel I-506

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-92 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 96 zusammengefaßt. Tabelle 96 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 96

Synthesebeispiel I-93

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Sclareol ersetzt wurde. Hierbei wurde Sclarylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-93 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polysclarylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Sclarylacrylat ver wendet wurde. Dieses Polysclarylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen auf getragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polysclarylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polysclarylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-507 bis I-509 wurden Copo lymere mit Sclarylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-93 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel 1-507

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Scla rylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-93 ersetzt wurde.

Beispiel I-508

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Scla rylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-93 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-288 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbrennens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denje nigen des Beispiels I-288. Hierbei wurden Muster gebildet, de ren Eigenschaften untersucht 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019525221 00004 99880 wurden.

Beispiel I-509

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Scla rylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-93 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-94

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-93 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Sclarylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-510 bis I-517 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-94 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-510 bis Beispiel I-513

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-94 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 97 zusammengefaßt. Tabelle 97 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 97

Beispiel I-514 bis Beispiel I-517

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis, Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-94 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 98 zusammengefaßt. Tabelle 98 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 98

Synthesebeispiel I-95

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Manool ersetzt wurde. Hierbei wurde Manylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-95 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polymanylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Manylacrylat verwendet wurde. Dieses Polymanylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit des Polymanylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polymanylacrylat unter Annahme einer Ätz rate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-518 bis I-520 wurden Copo lymere mit Manylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-95 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-518

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Manyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-95 ersetzt wurde.

Beispiel I-519

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Manyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-95 ersetzt wurde.

Beispiel I-520

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Manyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-95 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-96

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-95 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Manylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-521 bis I-528 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-96 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-521 bis Beispiel I-524

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-96 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 99 zusammengefaßt. Tabelle 99 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 99

Beispiel I-525 bis Beispiel I-528

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-96 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 100 zusammengefaßt. Tabelle 100 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 100

Synthesebeispiel I-97

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Hinokiol ersetzt wurde. Hierbei wurde Hinokylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-97 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyhinokylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Hinokylacrylat ver wendet wurde. Dieses Polyhinokylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen auf getragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyhinokylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyhinokylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-529 bis I-531 wurden Copo lymere mit Hinokylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-97 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-529

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Hinokylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-97 ersetzt wurde.

Beispiel I-530

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Hino kylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-97 ersetzt wurde.

Beispiel I-531

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Hino kylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-97 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-98

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-97 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Hinokylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-532 bis I-539 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-98 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-532 bis Beispiel I-535

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-98 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 101 zusammengefaßt. Tabelle 101 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 101

Beispiel I-536 bis Beispiel I-539

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-98 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 102 zusammengefaßt. Tabelle 102 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 102

Synthesebeispiel I-99

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Ferruginol er setzt wurde. Hierbei wurde Ferruginylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-99 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polyferruginylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Ferruginylacrylat verwendet wurde. Dieses Polyferruginylacrylat wurde in Cyclo hexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplätt chen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polyferruginylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polyferruginylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-540 bis I-542 wurden Copo lymere mit Ferruginylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-99 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtemp findliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften un tersucht wurden.

Beispiel I-540

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ferru ginylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-99 ersetzt wurde.

Das hierbei ,erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-287 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-287. Hierbei wurden Muster gebildet, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel I-541

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ferru ginylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-99 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-288 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbrennens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denje nigen des Beispiels I-288. Hierbei wurden Muster gebildet, de ren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel I-542

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ferru ginylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-99 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-100

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-99 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Ferruginylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copo lymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film ge bildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-543 bis I-550 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-100 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-543 bis Beispiel I-546

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-100 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 103 zusammengefaßt. Tabelle 103 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 103

Beispiel I-547 bis Beispiel I-550

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-100 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 104 zusammengefaßt. Tabelle 104 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 104

Synthesebeispiel I-101

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Totarol ersetzt wurde. Hierbei wurde Totarylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-101 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polytotarylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Totarylacrylat ver wendet wurde. Dieses Polytotarylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen auf getragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polytotarylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polytotarylacrylat unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-551 bis I-553 wurden Copo lymere mit Totarylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-101 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-551

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Totarylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-101 ersetzt wurde.

Beispiel I-552

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Tota rylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-101 ersetzt wurde.

Beispiel I-553

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Tota rylacrylat gemäß Synthesebeispiel I-101 ersetzt wurde.

Synthesebeispiel I-102

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-101 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthese beispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch To tarylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-554 bis I-561 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-102 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-554 bis Beispiel I-557

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-102 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 105 zusammengefaßt. Tabelle 105 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 105

Beispiel I-558 bis Beispiel I-561

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-102 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 106 zusammengefaßt. Tabelle 106 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 106

Synthesebeispiel I-103

Die Synthese des Synthesebeispiels I-53 wurde wiederholt, wobei jedoch Citronellol durch dieselbe Menge Sugiol ersetzt wurde. Hierbei wurde Sugylacrylat erhalten.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel I-103 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
Polysugylacrylat wurde entsprechend Synthesebeispiel I-53 hergestellt, wobei jedoch als Monomer Sugylacrylat verwendet wurde. Dieses Polysugylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit des Polysugylacrylats nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 45% betrug.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate von Polysugylacrylat unter Annahme einer Ätz rate von 1 für PMMA 0,3 betrug.

In den folgenden Beispielen I-562 bis I-564 wurden Copo lymere mit Sugylacrylat entsprechend Synthesebeispiel I-103 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wur den.

Beispiel I-562

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-287, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Sugyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-103 ersetzt wurde.

Beispiel I-563

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-288, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Sugyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-103 ersetzt wurde.

Beispiel I-564

Die Herstellung des Copolymers erfolgte entsprechend Bei spiel I-289, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Sugyl acrylat gemäß Synthesebeispiel I-103 ersetzt wurde.

Das hierbei erhaltene Copolymer wurde entsprechend Bei spiel I-289 in Lösung gebracht. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maßnahmen des Vorbren nens, der Belichtung und Entwicklung entsprachen denjenigen des Beispiels I-289. Hierbei wurden Muster gebildet, deren Ei genschaften bewertet wurden.

Synthesebeispiel I-104

Es wurde eine andere Art von Copolymer mit dem in Synthe sebeispiel I-103 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Die Herstellung des Copolymers erfolgte gemäß Synthe sebeispiel I-54, wobei jedoch das Citronellylacrylat durch Sugylacrylat ersetzt wurde. Das hierbei erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Unter Verwendung dieser Lösung wurde auf einem Quarzplättchen ein 1 µm dicker Film gebildet und dieser dann auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen I-565 bis I-572 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels I-104 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel I-565 bis Beispiel I-568

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-4 bis Beispiel I-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-104 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 107 zusammengefaßt. Tabelle 107 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 107

Beispiel I-569 bis Beispiel I-572

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel I-8 bis Beispiel I-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels I-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels I-104 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels I-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 108 zusammengefaßt. Tabelle 108 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 108

Synthesebeispiel I-105

Das als Löslichkeitsinhibitor in den obigen Beispielen verwendete 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbonylphthalinyl-1(3H)- isobenzofuranon wurde wie folgt hergestellt. 5,4 g 3,3-Bis-4′- hydroxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon wurde in 300 ml Ace tonitril gelöst, worauf 0,3 mg 4′-Dimethylaminopyridin zu gegeben wurden. Diese Lösung wurde tropfenweise mit 68 g Di- tert.-butylpyrocarbonat, das in 20 ml Acetonitril gelöst war, versetzt, worauf das Ganze 1 h bei Raumtemperatur erwärmt wurde. Anschließend wurde die Lösung mit Ethylacetat extra hiert, mit einer wäßrigen Zitronensäurelösung, einer salzge sättigten Natriumbicarbonatlösung und salzgesättigter Salzlake gewaschen und schließlich über wasserfreiem Natriumsulfat ge trocknet. Anschließend wurde das Produkt umkristallisiert.

Beispiel II

In jedem der folgenden Beispiele wurde eine Basisharz komponente mit einer Verbindung mit Menthyl- oder Menthylderi vatgruppe als Skelett zur Herstellung eines lichtempfindlichen Materials verwendet. Das erhaltene lichtempfindliche Material wurde bewertet. Insbesondere wurden verschiedene Arten von Verbindungen und verschiedene Verhältnisse der Copolymerkompo nenten zur Herstellung der verschiedensten Basisharze einge setzt.

Synthesebeispiel II-1

24 g Methacrylsäure, 31 g Menthol und 15 g p-Toluolsul fonsäure in einer Lösung in 500 ml Toluol wurden bei einer Ölbadtemperatur von 150°C 19 h lang auf Rückflußtemperatur erwärmt. Danach wurde das Reaktionsgemisch durch Zusatz einer salzgesättigten Natriumhydrogencarbonatlösung gequentscht. Das Lösungsgemisch wurde mit Ether extrahiert. Die organischen Schichten wurden vereinigt und mit einer salzgesättigten Natriumbicarbonatlösung, einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung und anschließend einer salzgesättigten Ammoniumchloridlösung gewaschen und schließlich über salzgesättigter Salzlake und wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Zuletzt wurde das erhaltene ölige Produkt unter vermindertem Druck eingedampft, wobei Menthylmethacrylat erhalten wurde.

Bewertung des von dem in Synthesebeispiel II-1 hergestellten Monomer herrührenden Homopolymers:
2,1 g Menthylmethacrylat und 0,4 g Azoisobutyronitril als Polymerisationsanspringmittel wurden in 6 ml Toluol gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach dreimal wiederholtem 20-minütigem Entgasen wieder auf Raumtemperatur erwärmt. Danach wurde die Lösung 16 h in einem Stickstoffstrom bei einer Ölbadtemperatur von 70°C erwärmt. Nach dem Quentschen der Reaktion durch Zusatz von 600 ml Methanol wurde mit Methanol abermals gefällt. Das hierbei erhaltene Produkt wurde abfiltriert und unter Vakuum eingedampft, wobei Polymenthylmethacrylat erhalten wurde.

Dieses Polymenthylmethacrylat wurde in Cyclohexanon ge löst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen in einer Filmdicke von 1 µm aufgetragen. Der erhaltene Film wurde auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht.

Weiterhin wurde der Film mit Hilfe von gasförmigem Tetra fluorkohlenstoff (CF₄) auf seine Ätzrate hin untersucht. Die Bewertung der Trockenätzbeständigkeit erfolgte unter folgenden Bedingungen:
Strömungsgeschwindigkeit von CF₄: 12,6 sccm;
Vakuum: 1,33 Pa und
Mikrowellenleistung: 150 W.

Anstelle des Polymenthylmethacrylats wurde ein Novolak harz (Vergleichsbeispiel II-1) bzw. Polymethacrylat (Ver gleichsbeispiel II-2) verwendet und jeweils in Cyclohexanon gelöst.

Die Lösungen der Vergleichsbeispiele II-1 und II-2 wurden in der geschilderten Weise auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um ihre Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl zu ermitteln. Weiterhin wurde die Ätzrate derselben bei Verwen dung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff unter den zuvor angegebenen Bedingungen ermittelt. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 109.

Tabelle 109

Wie aus Tabelle 109 hervorgeht, besitzt ein Polymer mit Terpenoid-Skelett eine hohe Durchlässigkeit für den ArF-Exci merlaserstrahl von 193 nm und eine hervorragende Trockenätz beständigkeit. Im Vergleich dazu besitzt das Novolakharz nur eine sehr geringe Durchlässigkeit für den ArF-Excimerlaser strahl von 193 nm, während PMMA eine schlechte Trockenätzbe ständigkeit aufweist.

In den folgenden Beispielen II-1 bis II-3 wurden Copoly mere mit dem gemäß Synthesebeispiel II-1 hergestellten Poly menthylmethacrylat synthetisiert. Mit deren Hilfe wurden dann lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel II-1

9 g Menthylmethacrylat und 1 g Glycidylmethacrylat sowie 0,5 g Azoisobutyronitril als Polymerisationsanspringmittel wurden in 30 ml Toluol gelöst.

Hierbei zeigte es sich, daß ein negatives Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,5 µm gebildet wurde.

Beispiel II-2

9 g Menthylmethacrylat, 1 g Allylmethacrylat und 0,5 g Azoisobutyronitril als Polymerisationsanspringmittel wurden in 30 ml Toluol gelöst.

Das erhaltene Copolymer wurde entsprechend Beispiel II-1 in eine Lösung überführt. Die hierbei erhaltene Lösung wurde unter den in Beispiel II-1 beschriebenen Bedingungen auf ein Siliziumplättchen aufgetragen, gebrannt, einem Elek tronenstrahl ausgesetzt und dann zu einem zu bewertenden Muster entwickelt.

Beispiel II-3

5 g Menthylmethacrylat, 5 g α-Chlorfluorethylacrylat und 0,5 g Azoisobutyronitril als Polymerisationsanspringmittel wurden in 28 ml Tetrahydrofuran (im folgenden als "THF" be zeichnet) gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach 5mal wiederholter 20-minütiger Entgasung wieder auf Raumtemperatur erwärmt. Danach wurde die Lösung 16 h lang bei einer Öl(bad)temperatur von 60°C in einem Stick stoffstrom erwärmt. Nach dem Abschrecken bzw. Quentschen der Reaktion durch Zusatz von Hexan wurde erneut mit Hexan ausge fällt. Das erhaltene Produkt wurde abfiltriert und unter Va kuum eingedampft, wobei das gewünschte Copolymer erhalten wurde.

Das erhaltene Copolymer wurde entsprechend Beispiel II-1 in eine Lösung überführt. Die erhaltene Lösung wurde unter den in Beispiel II-1 angegebenen Bedingungen auf ein Silizium plättchen aufgetragen, gebrannt, einem Elektronenstrahl ausge setzt und dann mit Methylisobutylketon zu einem Muster ent wickelt. Dieses wurde bewertet.

Synthesebeispiel II-2

Es wurde eine andere Art Copolymer mit dem in Synthese beispiel II-1 erhaltenen Monomer hergestellt. Das erhaltene Copolymer wurde bewertet.

Menthylmethacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure wurden im Verhältnis 50/30/20 zu 10 g Gemisch ver mischt. Das Gemisch wurde zusammen mit Azoisobutyronitril in 40 ml THF gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach 5mal wiederholter 20-minütiger Entgasung wieder auf Raumtemperatur erwärmt. Danach wurde die Lösung 9 h lang bei einer Öl(bad)temperatur von 60°C in einem Stick stoffstrom erwärmt. Anschließend wurde die Reaktion durch Zu satz von Hexan gequentscht. Nach dem Wiederausfällen mit Hexan wurde das Produkt abfiltriert und unter Vakuum eingedampft, wobei das gewünschte Copolymer erhalten wurde.

Dieses Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Die erhal tene Lösung wurde in einer Filmdicke von 1 µm auf ein Quarz plättchen aufgetragen. Der hierbei erhaltene Film wurde auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß seine Licht durchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit ge genüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-4 bis II-11 wurden che misch verstärke Resists mit dem in Synthesebeispiel II-2 er haltenen Copolymer hergestellt und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel II-4

2 g des gemäß Beispiel II-2 erhaltenen Copolymers und 0,04 g Triphenylsulfoniumtriflat als Photosäuregenerator wur den in 8 ml 2-Ethoxyethylacetat gelöst.

Weiterhin wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbe ständigkeit des aufgetragenen Films entsprechend Synthesebei spiel II-1 bewertet. Hierbei zeigte es sich, daß die Licht durchlässigkeit 60% und die Ätzbeständigkeit 0,3 betrugen. Dies belegt die Überlegenheit dieses Resists gegenüber PMMA.

Beispiele II-5 bis II-7

Unter Verwendung des in Tabelle 110 dargestellten Photo säuregenerators wurden gemäß Beispiel II-4 chemisch verstärkte Resists hergestellt. Die Lösungen wurden jeweils entsprechend Beispiel II-4 auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maß nahmen des Vorbrennens, der Belichtung und Entwicklung ent sprachen denjenigen des Beispiels II-4. Hierbei wurden Muster erhalten, deren Eigenschaften bewertet wurden. In jedem dieser Beispiele betrug die Menge an verwendetem Photosäuregenerator 0,05 g.

Weiterhin wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbe ständigkeit der aufgetragenen Filme entsprechend Synthesebei spiel II-1 bewertet. Die Ergebnisse finden sich in der folgen den Tabelle 110. Die Ätzraten, in diesen Beispielen sind auf die Ätzrate von PMMA bezogen.

Tabelle 110

Es zeigte sich, daß in jedem Falle ein Linien- und Zwi schenraummuster mit einer Linienbreite von 0,5 µm erhalten wurde.

Beispiel II-8

2 g des in Beispiel II-2 hergestellten Copolymers, 0,04 g Triphenylsulfoniumtriflat als Photosäuregenerator und 0,1 g 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzo furanon wurden in 8 ml 2-Ethoxyethylacetat gelöst.

Die erhaltene Copolymerlösung wurde in einer Filmdicke von 0,8 µm auf ein Siliziumplättchen aufgetragen und dann bei 100°C vorgebrannt. Nach Einwirkung eines ArF-Excimerlaser strahls (40 mJcm^-2) wurde der Film in einer wäßrigen Lösung von Tetramethylammoniumhydroxid zu einem Muster entwickelt. Dieses wurde bewertet. Es zeigte sich, daß ein Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,15 µm erhalten wurde.

Weiterhin wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbe ständigkeit des aufgetragenen Films entsprechend Synthesebei spiel II-1 bewertet, wobei es sich zeigte, daß die Lichtdurch lässigkeit 55% und die Ätzbeständigkeit 0,3 betrugen. Dies be legt die Überlegenheit dieses Resists gegenüber PMMA.

Beispiele II-9 bis II-11

Unter Verwendung des in Tabelle 111 dargestellten Photo säuregenerators wurden gemäß Beispiel II-8 chemisch verstärkte Resists hergestellt. Die Lösungen wurden jeweils entsprechend Beispiel II-8 auf ein Siliziumplättchen aufgetragen. Die Maß nahmen des Vorbrennens, der Belichtung und Entwicklung ent sprachen denjenigen des Beispiels II-8. Hierbei wurden Muster erhalten, deren Eigenschaften bewertet wurden. In jedem dieser Beispiele betrug die Menge an verwendetem Photosäuregenerator 0,05 g.

Die Bewertung der Durchlässigkeit und Trockenätzbestän digkeit der aufgetragenen Filme erfolgte entsprechend Synthe sebeispiel II-1. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle 111. Die Ätzraten in diesen Beispielen sind auf dieje nige von PMMA bezogen.

Tabelle 111

Es zeigte sich, daß in jedem Falle ein Linien- und Zwischenraummuster mit einer Linienbreite von 0,15 µm erhalten wurde.

In diesen Beispielen können Menthylmethacrylat (das Mono mer der allgemeinen Formel (2)), tert.-Butylmethacrylat (eine durch eine Säure zersetzbare funktionelle Gruppe) und Meth acrylat (eine alkalilösliche Gruppe) miteinander in beliebigem Verhältnis gemischt werden, solange nur die Menge dieser Komponenten in den schraffierten Bereich in Fig. 1 fällt.

Synthesebeispiel II-3

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 50/25/25 geändert wurde.

Das erhaltene Copolymer wurde in Cyclohexanon gelöst. Der auf einem Quarzplättchen mit dieser Lösung ausgebildete Film wurde auf seine Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß seine Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überle genheit gegenüber PMMA.

Der Film wurde im Vergleich zu PMMA unter den Bedingungen gemäß Synthesebeispiel II-2 auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) untersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copolymers unter An nahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-12 bis II-19 wurden che misch verstärke Resists mit dem Copolymer gemäß Synthesebei spiel II-3 hergestellt und auf ihre Eigenschaften hin unter sucht.

Beispiel II-12 bis Beispiel II-15

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-3 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Re sists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften untersucht.

Wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden auch die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 112 zusammengefaßt. Tabelle 112 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 112

Beispiel II-16 bis Beispiel II-19

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-3 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-3- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon er setzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 113 zusammengefaßt. Tabelle 113 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 113

Synthesebeispiel II-4

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 50/20/30 geändert wurde.

Der Film wurde im Vergleich zu PMMA unter den Bedingungen gemäß Synthesebeispiel II-2 auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) untersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copolymers unter An nahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-20 bis II-27 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-4 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-20 bis Beispiel II-23

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-4 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Re sists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 114 zusammengefaßt. Tabelle 114 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure enerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denje nigen von PMMA bezogen.

Tabelle 114

Beispiel II-24 bis Beispiel II-27

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-4 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-2′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon er setzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 115 zusammengefaßt. Tabelle 115 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 115

Synthesebeispiel II-5

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 45/35/20 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-28 bis II-35 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-5 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-28 bis Beispiel II-31

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-5 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Re sists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 114 zusammengefaßt. Tabelle 114 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 116

Beispiel II-32 bis Beispiel II-35

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-5 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-5′- tert.butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon er setzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 117 zusammengefaßt. Tabelle 117 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 117

Synthesebeispiel II-6

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert. -Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 45/30/25 geändert wurde.

Der Film wurde, im Vergleich zu PMMA unter den Bedingungen gemäß Synthesebeispiel II-2 auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) untersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copolymers unter An nahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-36 bis II-43 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-6 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-36 bis Beispiel II-39

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-6 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Re sists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 118 zusammengefaßt. Tabelle 118 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 118

Beispiel II-40 bis Beispiel II-43

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-4 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-6′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon er setzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 119 zusammengefaßt. Tabelle 119 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 119

Synthesebeispiel II-7

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 45/25/30 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-44 bis II-51 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-7 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-44 bis Beispiel II-47

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-7 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Re sists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 120 zusammengefaßt. Tabelle 120 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 120

Beispiel II-48 bis Beispiel II-51

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-7 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-7′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon er setzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 121 zusammengefaßt. Tabelle 121 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 121

Synthesebeispiel II-8

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 45/20/35 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-52 bis II-59 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-8 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-52 bis Beispiel II-55

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-8 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Re sists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 122 zusammengefaßt. Tabelle 122 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 122

Beispiel II-56 bis Beispiel II-59

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-II, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-8 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-8′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon er setzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 123 zusammengefaßt. Tabelle 123 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 123

Synthesebeispiel II-9

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 40/40/20 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-60 bis II-67 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-9 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-60 bis Beispiel II-63

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-9 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Re sists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 124 zusammengefaßt. Tabelle 124 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 124

Beispiel II-64 bis Beispiel II-67

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-9 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-1′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 125 zusammengefaßt. Tabelle 125 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 125

Synthesebeispiel II-10

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 40/35/25 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-68 bis II-75 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-10 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-68 bis Beispiel II-71

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-10 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 126 zusammengefaßt. Tabelle 126 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 126

Beispiel II-72 bis Beispiel II-75

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-10 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-2′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 127 zusammengefaßt. Tabelle 127 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 127

Synthesebeispiel II-11

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 40/30/30 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-76 bis II-83 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-11 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-76 bis Beispiel II-79

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-11 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 128 zusammengefaßt. Tabelle 128 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 128

Beispiel II-80 bis Beispiel II-83

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-11 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-3′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 129 zusammengefaßt. Tabelle 129 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 129

Synthesebeispiel II-12

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 40/25/35 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-84 bis II-91 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-12 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-84 bis Beispiel II-87

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-12 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 130 zusammengefaßt. Tabelle 130 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 130

Beispiel II-88 bis Beispiel II-91

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-12 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-4′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigen schaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 131 zusammengefaßt. Tabelle 131 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 131

Synthesebeispiel II-13

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 40/20/40 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-92 bis II-99 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-13 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-92 bis Beispiel II-95

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-13 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 132 zusammengefaßt. Tabelle 132 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 132

Beispiel II-96 bis Beispiel II-99

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-13 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-5′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigen schaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 133 zusammengefaßt. Tabelle 133 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 133

Synthesebeispiel II-14

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 35/45/20 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-100 bis II-107 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-14 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-100 bis Beispiel II-103

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-14 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 134 zusammengefaßt. Tabelle 134 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 134

Beispiel II-104 bis Beispiel II-107

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-14 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-6′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 135 zusammengefaßt. Tabelle 135 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 135

Synthesebeispiel II-15

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 35/40/25 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-108 bis II-115 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-15 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-108 bis Beispiel II-111

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-15 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 136 zusammengefaßt. Tabelle 136 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 136

Beispiel II-112 bis Beispiel II-115

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-15 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-7′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 137 zusammengefaßt. Tabelle 137 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 137

Synthesebeispiel II-16

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 35/35/30 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-116 bis II-123 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-16 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-116 bis Beispiel II-119

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-16 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 138 zusammengefaßt. Tabelle 138 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 138

Beispiel II-120 bis Beispiel II-123

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-16 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-8′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1-(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 139 zusammengefaßt. Tabelle 139 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 139

Synthesebeispiel II-17

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei jedoch tert.-Butylmethacrylat durch Ethoxyethylmethacrylat ersetzt und das Verhältnis Menthylmeth acrylat/Ethoxyethylmethacrylat/Methacrylsäure auf 35/30/35 geändert wurden.

In den folgenden Beispielen II-124 bis II-131 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-17 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-124 bis Beispiel II-127

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-17 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 140 zusammengefaßt. Tabelle 140 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ät 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019525221 00004 99880zrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 140

Beispiel II-128 bis Beispiel II-131

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-17 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 141 zusammengefaßt. Tabelle 141 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 141

Synthesebeispiel II-18

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei jedoch tert.-Butylmethacrylat durch 3-Oxycyclohexylmethacrylat ersetzt und das Verhältnis Menthyl methacrylat/3-Oxocyclohexylmethacrylat/Methacrylsäure auf 35/25/40 geändert wurden.

In den folgenden Beispielen II-132 bis II-139 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-18 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-132 bis Beispiel II-135

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-18 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 142 zusammengefaßt. Tabelle 142 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 142

Beispiel II-136 bis Beispiel II-139

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-18 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 143 zusammengefaßt. Tabelle 143 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 143

Synthesebeispiel II-19

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei jedoch tert.-Butylmethacrylat durch tert.-Butyl-3-naphthyl-2-propenoat ersetzt und das Verhältnis Menthylmethacrylat/tert.-Butyl-3-naphthyl-2-propenoat/Meth acrylsäure auf 35/20/45 geändert wurden.

In den folgenden Beispielen II-140 bis II-147 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-19 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-140 bis Beispiel II-143

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-19 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 144 zusammengefaßt. Tabelle 144 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 144

Beispiel II-144 bis Beispiel II-147

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-19 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 145 zusammengefaßt. Tabelle 145 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 145

Synthesebeispiel II-20

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei jedoch tert.-Butylmethacrylat durch Isobornylmethacrylat ersetzt und das Verhältnis Menthylmeth acrylat/Isobornylmethacrylat/Methacrylsäure auf 30/50/20 geän dert wurden.

In den folgenden Beispielen II-148 bis II-155 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-20 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-148 bis Beispiel II-151

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-20 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 146 zusammengefaßt. Tabelle 146 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 146

Beispiel II-152 bis Beispiel II-155

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-20 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 147 zusammengefaßt. Tabelle 147 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 147

Synthesebeispiel II-21

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei jedoch tert.-Butylmethacrylat durch Tetrahydropyranylmethacrylat ersetzt und das Verhältnis Menthylmethacrylat/Tetrahydropyranylmethacrylat/Methacrylsäure auf 30/45/25 geändert wurden.

In den folgenden Beispielen II-156 bis II-163 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-21 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-156 bis Beispiel II-159

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-21 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 148 zusammengefaßt. Tabelle 148 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 148

Beispiel II-160 bis Beispiel II-163

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-21 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 149 zusammengefaßt. Tabelle 149 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 149

Synthesebeispiel II-22

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei jedoch tert.-Butylmethacrylat durch Ethoxyethylacrylat ersetzt und das Verhältnis Menthylmeth acrylat/Ethoxyethylacrylat/Methacrylsäure auf 30/40/30 geän dert wurde.

In den folgenden Beispielen II-164 bis II-171 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-22 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-164 bis Beispiel II-167

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-22 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 150 zusammengefaßt. Tabelle 150 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 150

Beispiel II-168 bis Beispiel II-171

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-22 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 151 zusammengefaßt. Tabelle 151 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 151

Synthesebeispiel II-23

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei jedoch tert.-Butylmethacrylat durch 3-Oxocyclohexylacrylat ersetzt und das Verhältnis Menthylmeth acrylat/3-Oxocyclohexylacrylat/Methacrylsäure auf 30/35/35 ge ändert wurden.

In den folgenden Beispielen II-172 bis II-179 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-23 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-172 bis Beispiel II-175

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-23 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 152 zusammengefaßt. Tabelle 152 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf den jenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 152

Beispiel II-176 bis Beispiel II-179

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-23 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 153 zusammengefaßt. Tabelle 153 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 153

Synthesebeispiel II-24

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei jedoch tert.-Butylmethacrylat durch Tetrahydropyranylacrylat ersetzt und das Verhältnis Menthyl methacrylat/Tetrahydropyranylacrylat/Methacrylsäure auf 30/30/40 geändert wurden.

In den folgenden Beispielen II-180 bis II-187 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-24 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-180 bis Beispiel II-183

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-24 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die 5 Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 154 zusammengefaßt. Tabelle 154 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 154

Beispiel II-184 bis Beispiel II-187

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-24 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 155 zusammengefaßt. Tabelle 155 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 155

Synthesebeispiel II-25

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei jedoch tert.-Butylmethacrylat durch Isobornylacrylat ersetzt und das Verhältnis Menthylmeth acrylat/Isobornylacrlyat/Methacrylsäure auf 30/25/45 geändert wurden.

Der Film wurde im Vergleich zu PMMA unter den Bedingungen gemäß Synthesebeispiel II-2 auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) untersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copolymers unter An nahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA In den folgenden Beispielen II-188 bis II-195 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-25 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-188 bis Beispiel II-191

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-25 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 156 zusammengefaßt. Tabelle 156 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 156

Beispiel II-192 bis Beispiel II-195

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-25 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 157 zusammengefaßt. Tabelle 157 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 157

Synthesebeispiel II-26

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 30/20/50 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-196 bis II-203 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-26 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-196 bis Beispiel II-199

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-26 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 158 zusammengefaßt. Tabelle 158 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf den jenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 158

Beispiel II-200 bis Beispiel II-203

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-26 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 159 zusammengefaßt. Tabelle 159 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 159

Synthesebeispiel II-27

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 25/55/20 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-204 bis II-211 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-27 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-204 bis Beispiel II-207

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists entspre chend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7 wurde unter Verwendung der in Tabelle 160 dargestellten Photosäuregeneratoren wieder holt, wobei jedoch das, Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-27 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilder ten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 160 zusammengefaßt. Tabelle 160 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 160

Beispiel II-208 bis Beispiel II-211

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11 wurde unter Verwendung der in Tabelle 161 dargestellten Photosäuregeneratoren wiederholt, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-27 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 161 zusammengefaßt. Tabelle 161 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 161

Synthesebeispiel II-28

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 25/50/25 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-212 bis II-219 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-28 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-212 bis Beispiel II-215

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists entspre chend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7 wurde unter Verwendung der in Tabelle 162 dargestellten Photosäuregenertoren wieder holt, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-28 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilder ten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 162 zusammengefaßt. Tabelle 162 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 162

Beispiel II-216 bis Beispiel II-219

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11 wurde unter Verwendung der in Tabelle 163 dargestellten Photosäuregeneratoren wiederholt, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-28 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 163 zusammengefaßt. Tabelle 163 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 163

Es zeigte sich, daß in jedem Falle ein Linien- und Zwi chenraummuster mit einer Linienbreite von 0,15 µm erhalten wurde.

Synthesebeispiel II-29

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 25/45/30 geändert wurde.

Der Film wurde im Vergleich zu PMMA unter den Bedingungen gemäß Synthesebeispiel II-2 auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) untersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copolymers unter An nahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit dem Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-220 bis II-227 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-29 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-220 bis Beispiel II-223

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists ent sprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7 wurde unter Verwen dung der in Tabelle 164 dargestellten Photosäuregeneratoren wiederholt, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-29 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 164 zusammengefaßt. Tabelle 164 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photo säuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 164

Beispiel II-224 bis Beispiel II-227

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11 wurde unter Verwendung der in Tabelle 165 dargestellten Photosäuregeneratoren wiederholt, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-29 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 165 zusammengefaßt. Tabelle 165 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 165

Es zeigte sich daß in jedem Falle ein Linien- und Zwi schenraummuster mit einer Linienbreite von 0,15 µm erhalten wurde.

Synthesebeispiel II-30

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 25/40/35 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-228 bis II-235 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-30 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-228 bis Beispiel II-231

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-30 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 166 zusammengefaßt. Tabelle 166 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 166

Beispiel II-232 bis Beispiel II-235

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-30 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 167 zusammengefaßt. Tabelle 167 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 167

Synthesebeispiel II-31

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 25/35/40 geändert wurde.

Der Film wurde im Vergleich zu PMMA unter den Bedingungen gemäß Synthesebeispiel II-2 auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) untersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copolymers unter An nahme einer Ätzrate, von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-236 bis II-243 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-31 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-236 bis Beispiel II-239

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-31 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 168 zusammengefaßt. Tabelle 168 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photo säuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 168

Beispiel II-240 bis Beispiel II-243

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-31 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 169 zusammengefaßt. Tabelle 169 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 169

Synthesebeispiel II-32

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 25/30/45 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-244 bis II-251 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-32 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-244 bis Beispiel II-247

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-32 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 170 zusammengefaßt. Tabelle 170 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 170

Beispiel II-248 bis Beispiel II-251

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-32 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 171 zusammengefaßt. Tabelle 171 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 171

Synthesebeispiel II-33

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 25/25/50 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-252 bis II-259 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-33 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-252 bis Beispiel II-255

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-33 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster her gestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 172 zusammengefaßt. Tabelle 172 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 172

Beispiel II-256 bis Beispiel II-259

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-33 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 173 zusammengefaßt. Tabelle 173 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 173

Synthesebeispiel II-34

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-2 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 25/20/55 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-260 bis II-267 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-34 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-260 bis Beispiel II-263

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-34 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 174 zusammengefaßt. Tabelle 174 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 174

Beispiel II-264 bis Beispiel II-267

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-34 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 175 zusammengefaßt. Tabelle 175 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 175

Synthesebeispiel II-35

16 g Maleinsäure, 20 g Menthol und 10 g p-Toluolsulfon säure wurden 10 h bei einer Ölbadtemperatur von 150°C in 30 ml Toluol unter Rückfluß erwärmt. Anschließend wurde das Reak tionsgemisch durch Zugabe einer salzgesättigten Natriumbicar bonatlösung gequenscht. Das Gemisch wurde mit Ether extra hiert, die organischen Schichten vereinigt und mit salzgesät tigter Natriumbicarbonatlösung und salzgesättigter Ammonium chloridlösung gewaschen. Nach einem Trocknen über salzgesät tigter Salzlake und wasserfreiem Natriumsulfat wurde das er haltene ölige Produkt einer fraktionierten Destillation un terworfen, wobei Maleinsäuremonomenthylester und Dimenthylma leat erhalten wurden.

2,5 g Maleinsäuremonomenthylester, 1 g 2-Methyl-2-propa nol und 0,7 g p-Toluolsulfonsäure wurden 19 h bei einer Öl badtemperatur von 150°C in 30 ml Toluol unter Rückfluß er wärmt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch durch Zugabe einer salzgesättigten Natriumbicarbonatlösung gequenscht. Das Gemisch wurde mit Ether extrahiert, die organischen Schichten vereinigt und mit salzgesättigter Natriumbicarbonatlösung, wäßriger Natriumhydroxidlösung und salzgesättigter Ammonium chloridlösung gewaschen. Nach einem Trocknen über salzgesät tigter Salzlake und wasserfreiem Natriumsulfat wurde das er haltene ölige Produkt einer Destillation bei verringertem Druck unterworfen, wobei Menthyl-3-tert.-butoxycarbonyl-2Z- propenoat erhalten wurde.

Bewertung des von dem gemäß Synthesebeispiel II-35 erhaltenen Monomer herrührenden Homopolymers:
10 g Menthyl-3-tert.-butoxycarbonyl-2Z-propenoat wurden zusammen mit 0,5 g Azoisobutyronitril als Polymerisationsan springmittel in 40 ml THF gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach 5mal wiederholtem 20minütigem Entgasen wie der auf Raumtemperatur erwärmt. Anschließend wurde die Lösung 10 h bei einer Ölbadtemperatur von 60°C in einem Stickstoff strom erwärmt. Anschließend wurde die Reaktion durch Zugabe von 600 ml Hexan gequenscht. Nach abermaligem Ausfällen mit Hexan wurde das Produkt filtriert und unter Vakuum eingeengt, wobei Polymenthyl-3-tert.-butoxycarbonyl-2Z-propenoat erhalten wurde.

Die oben beschriebene Polymerisationsreaktion wurde unter denselben Bedingungen wiederholt, wobei jedoch 10 g Dimenthyl maleat als Monomer verwendet wurden. Dabei wurde Polydimen thylmaleat erhalten.

Die oben beschriebene Polymerisationsreaktion wurde unter denselben Bedingungen wiederholt, wobei jedoch 10 g Maleinsäu remonomenthylester als Monomer verwendet wurden. Dabei wurde Polymaleinsäuremonomenthylester erhalten.

Jedes der so erhaltenen Polymere wurde in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) gemäß Synthesebeispiel II-1 zu ermit teln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Polymenthyl-3-tert.-butoxycarbonyl-2Z-propenoats 50% betrug, während für Polydimenthylmaleat ein Wert von 43% (dieser ent spricht nahezu dem von PMMA) erhalten wurde.

Weiterhin wurden unter den Bedingungen für das Monomer in Synthesebeispiel II-2 die Ätzraten dieser Polymere im Ver gleich zu der von PMMA bei Verwendung von gasförmigem Tetra fluorkohlenstoff (CF₄) bestimmt. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzraten dieser Copolymere unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrugen. Dies belegt die Überlegenheit dieser Polymere gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen wurden Copolymere mit Dimen thylmaleat, Menthyl-3-butoxycarbonyl-2Z-propenoat bzw. Malein säuremonomenthylester gemäß Synthesebeispiel II-35 syntheti siert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Mate rialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel II-268

5 g Dimenthylmaleat, 0,5 g Glycidylmethacrylat und 0,25 g Azoisobutyronitril als Photosäuregenerator wurden in 15 ml Toluol gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde entsprechend Beispiel II-1 einer Reaktion unterworfen, wobei das angestrebte Copolymer erhalten wurde. Letzteres wurde in Methyl-3-methoxypropionat gelöst, worauf die erhaltene Lösung entsprechend Beispiel II-1 auf ein Siliziumplättchen aufgetragen wurde. Daraus wurde ein Muster gebildet, das bewertet wurde.

Hierbei zeigte es sich, daß ein negatives Linien- und Zwischenraummuster einer Linienbreite von 0,5 µm erhalten wurde.

Beispiel II-269

1 g Dimenthylmaleat, 0,1 g Allylmethacrylat und 0,05 g Azoisobutyronitril als Photosäuregenerator wurden in 15 ml Toluol gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde entsprechend Beispiel II-2 einer Reaktion unterworfen, wobei das angestrebte Copolymer erhalten wurde. Letzteres wurde in Methyl-3-methoxypropionat gelöst, worauf die erhaltene Lösung entsprechend Beispiel II-2 auf ein Siliziumplättchen aufgetragen wurde. Daraus wurde ein Muster gebildet, das bewertet wurde.

Beispiel II-270

1 g Dimenthylmaleat, 1 g α-Chlorfluoracrylat und 0,1 g Azoisobutyronitril als Photosäuregenerator wurden in 3 ml THF gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde entsprechend Beispiel II-3 einer Reaktion unterworfen, wobei das angestrebte Copolymer erhalten wurde. Letzteres wurde in Methyl-3-methoxypropionat gelöst, worauf die erhaltene Lösung entsprechend Beispiel II-3 auf ein Siliziumplättchen aufgetragen wurde. Daraus wurde ein Muster gebildet, das bewertet wurde.

Hierbei zeigte es sich, daß ein positives Linien- und Zwischenraummuster einer Linienbreite von 0,5 µm erhalten wurde.

Beispiel II-271

Das Vorgehen des Beispiels II-268 wurde wiederholt, wobei jedoch Dimenthylmaleat durch 0,8 g Menthyl-3-tert.-butoxycar bonyl-2Z-propenoat ersetzt wurde. Das erhaltene Copolymer wurde anschließend entsprechend Beispiel II-268 in eine Lösung überführt. Letztere wurde zur Ausbildung eines Musters verwen det.

Beispiel II-272

Das Vorgehen des Beispiels II-269 wurde wiederholt, wobei jedoch Dimenthylmaleat durch 0,8 g Menthyl-3-tert.-butoxycar bonyl-2Z-propenoat ersetzt wurde. Das erhaltene Copolymer wurde anschließend entsprechend Beispiel II-269 in eine Lösung überführt. Letztere wurde zur Ausbildung eines Musters verwen det.

Beispiel II-273

Das Vorgehen des Beispiels II-270 wurde wiederholt, wobei jedoch Dimenthylmaleat durch 0,8 g Menthyl-3-tert.-butoxycar bonyl-2Z-propenoat ersetzt wurde. Das erhaltene Copolymer wurde anschließend entsprechend Beispiel II-270 in eine Lösung überführt. Letztere wurde zur Ausbildung eines Musters verwen det.

In den folgenden Beispielen II-274 bis II-281 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-35 jeweils synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel II-274 bis Beispiel II-277

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis II-7, wobei jedoch das Homopo lymer (Polymethyl-3-tert.-butoxycarbonyl-2Z-propenoat) des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebei spiels II-35 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden, wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1, die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit bewer tet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 176 zusammengefaßt. Ta belle 176 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils ver wendeten Photosäuregenerator. Die Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 176

Beispiel II-278 bis Beispiel II-281

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Homopolymer (Polymaleinsäuremonomenthylester) des Synthe sebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-35 ersetzt wurde.

Weiterhin wurden wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermit telt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 177 zusammengefaßt. Ta belle 177 enthält darüber hinaus Angaben über den jeweils ver wendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 177

Synthesebeispiel II-36

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-35 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthyl-3-tert.-but oxycarbonyl-2Z-propenoat/Methacrylsäure auf 70/30 eingestellt wurde.

In den folgenden Beispielen II-282 bis II-289 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-36 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-282 bis Beispiel II-285

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-36 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 178 zusammengefaßt. Tabelle 178 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 178

Beispiel II-286 bis Beispiel II-289

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-36 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 179 zusammengefaßt. Tabelle 179 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 179

Synthesebeispiel II-37

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-35 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthyl-3-tert.-but oxycarbonyl-2Z-propenoat/Methacrylsäure auf 75/25 eingestellt wurde.

In den folgenden Beispielen II-290 bis II-297 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-37 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-290 bis Beispiel II-293

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-37 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 180 zusammengefaßt. Tabelle 180 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 180

Beispiel II-294 bis Beispiel II-297

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-37 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 181 zusammengefaßt. Tabelle 181 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 181

Synthesebeispiel II-38

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-35 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthyl-3-tert.-but oxycarbonyl-2Z-propenoat/Methacrylsäure auf 80/20 eingestellt wurde.

In den folgenden Beispielen II-298 bis II-305 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-38 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-298 bis Beispiel II-301

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-38 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 182 zusammengefaßt. Tabelle 182 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 182

Beispiel II-302 bis Beispiel II-305

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-38 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 183 zusammengefaßt. Tabelle 183 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 183

Synthesebeispiel II-39

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-35 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthyl-3-tert.-but oxycarbonyl-2Z-propenoat/Methacrylsäure auf 65/35 eingestellt wurde.

In den folgenden Beispielen II-306 bis II-313 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-39 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-306 bis Beispiel II-309

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-39 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 184 zusammengefaßt. Tabelle 184 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 184

Beispiel II-310 bis Beispiel II-313

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-39 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 185 zusammengefaßt. Tabelle 185 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 185

Synthesebeispiel II-40

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-35 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthyl-3-tert.-butoxycarbonyl-2Z-propenoat/Methacrylsäure auf 60/40 eingestellt wurde.

In den folgenden Beispielen II-314 bis II-321 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-40 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-314 bis Beispiel II-317

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-40 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 186 zusammengefaßt. Tabelle 186 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 186

Beispiel II-318 bis Beispiel II-321

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel 11-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-40 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 187 zusammengefaßt. Tabelle 187 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 187

Synthesebeispiel II-41

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-35 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthyl-3-tert.-but oxycarbonyl-2Z-propenoat/Methacrylsäure auf 55/45 eingestellt wurde.

In den folgenden Beispielen II-322 bis II-329 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-41 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-322 bis Beispiel II-325

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-41 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster her gestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 188 zusammengefaßt. Tabelle 188 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 188

Beispiel II-326 bis Beispiel II-329

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-41 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 189 zusammengefaßt. Tabelle 189 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 189

Synthesebeispiel II-42

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-35 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Menthyl-3-tert.-but oxycarbonyl-2Z-propenoat/Methacrylsäure auf 50/50 eingestellt wurde.

In den folgenden Beispielen II-330 bis II-337 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-41 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-330 bis Beispiel II-333

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-42 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 190 zusammengefaßt. Tabelle 190 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 190

Beispiel II-334 bis Beispiel II-337

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-42 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 191 zusammengefaßt. Tabelle 191 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 191

Synthesebeispiel II-43

In diesem Synthesebeispiel wurde ein weiteres Copolymer mit einem Monomer gemäß Synthesebeispiel II-35 synthetisiert und auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Dazu wurden Dimenthylmaleat, tert.-Butylmethacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis von 35/40/25 vermischt, um 10 g des Gemisches herzustellen. Letzteres wurde zusammen mit Azoisobutyronitril als Polymerisationsanspringmittel in 40 ml THF gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach 5mal wiederholtem 20-minütigem Entgasen wie der auf Raumtemperatur erwärmt. Anschließend wurde die Lösung in einem Stickstoffstrom 9 h bei einer Ölbadtemperatur von 60°C erwärmt. Anschließend wurde die Reaktion durch Zugabe von Hexan gequenscht. Nach abermaligem Ausfällen mit Hexan wurde das Produkt filtriert und im Vakuum eingeengt, wobei das ange strebte Copolymer erhalten wurde.

Dieses Copolymer wurde in Cyclohexanon entsprechend Syn thesebeispiel II-1 gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) im Vergleich zu der von PMMA er mittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copo lymers unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies zeigt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-338 bis II-345 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer gemäß Synthesebei spiel II-43 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-338 bis Beispiel II-341

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-43 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 192 zusammengefaßt. Tabelle 192 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 192

Beispiel II-342 bis Beispiel II-345

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-43 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 193 zusammengefaßt. Tabelle 193 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 193

Synthesebeispiel II-44

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmethacry lat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 35/32,5/32,5 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-346 bis II-353 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-44 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-346 bis Beispiel II-349

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-44 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 194 zusammengefaßt. Tabelle 166 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 194

Beispiel II-350 bis Beispiel II-353

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-44 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 195 zusammengefaßt. Tabelle 195 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 195

Synthesebeispiel II-45

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 35/25/40 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-354 bis II-361 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-45 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-354 bis Beispiel II-357

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-45 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 196 zusammengefaßt. Tabelle 196 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 196

Beispiel II-358 bis Beispiel II-361

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-45 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 197 zusammengefaßt. Tabelle 197 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 197

Synthesebeispiel II-46

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 30/45/25 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-362 bis II-369 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-46 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-362 bis Beispiel II-365

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-46 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 198 zusammengefaßt. Tabelle 198 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 198

Beispiel II-366 bis Beispiel II-369

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-46 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 199 zusammengefaßt. Tabelle 199 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 199

Synthesebeispiel II-47

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 30/40/30 geändert wurde.

Der Film wurde im Vergleich zu PMMA unter den Bedingungen gemäß Synthesebeispiel II-2 auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) untersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copolymers unter An nahme einer Ätzrate v 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019525221 00004 99880on 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-370 bis II-377 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-47 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-370 bis Beispiel II-373

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-47 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 200 zusammengefaßt. Tabelle 200 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 200

Beispiel II-374 bis Beispiel II-377

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-47 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 201 zusammengefaßt. Tabelle 201 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 201

Synthesebeispiel II-48

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 30/30/40 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-378 bis II-385 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-48 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-378 bis Beispiel II-381

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-48 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 202 zusammengefaßt. Tabelle 202 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 202

Beispiel II-382 bis Beispiel II-385

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-48 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 203 zusammengefaßt. Tabelle 203 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 203

Synthesebeispiel II-49

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 30/25/45 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-386 bis II-393 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-49 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-386 bis Beispiel II-389

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-49 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 204 zusammengefaßt. Tabelle 204 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 204

Beispiel II-390 bis Beispiel II-393

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-49 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 205 zusammengefaßt. Tabelle 205 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 205

Synthesebeispiel II-50

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 25/50/25 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-394 bis II-401 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-50 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-394 bis Beispiel II-397

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-50 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 206 zusammengefaßt. Tabelle 206 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 206

Beispiel II-398 bis Beispiel II-401

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-50 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 207 zusammengefaßt. Tabelle 207 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 207

Synthesebeispiel II-51

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 25/45/30 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-402 bis II-409 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-51 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-402 bis Beispiel II-405

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-51 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 208 zusammengefaßt. Tabelle 208 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 208

Beispiel II-406 bis Beispiel II-409

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-51 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 209 zusammengefaßt. Tabelle 209 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 209

Synthesebeispiel II-52

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 25/40/35 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-410 bis II-417 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-52 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-410 bis Beispiel II-413

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-52 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 210 zusammengefaßt. Tabelle 210 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 210

Beispiel II-414 bis Beispiel II-417

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-52 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 211 zusammengefaßt. Tabelle 211 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 211

Synthesebeispiel II-53

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 25/30/45 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-418 bis II-425 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-53 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-418 bis Beispiel II-421

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-53 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 212 zusammengefaßt. Tabelle 212 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 212

Beispiel II-422 bis Beispiel II-425

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-53 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 213 zusammengefaßt. Tabelle 213 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 213

Synthesebeispiel II-54

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 25/25/50 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-426 bis II-433 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-54 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-426 bis Beispiel II-429

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-54 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 214 zusammengefaßt. Tabelle 214 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 214

Beispiel II-430 bis Beispiel II-433

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-54 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 215 zusammengefaßt. Tabelle 215 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 215

Synthesebeispiel II-55

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 20/55/25 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-434 bis II-441 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-55 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-434 bis Beispiel II-437

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-55 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 216 zusammengefaßt. Tabelle 216 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 216

Beispiel II-438 bis Beispiel II-441

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-55 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 217 zusammengefaßt. Tabelle 217 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 217

Synthesebeispiel II-56

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 20/50/30 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-442 bis II-449 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-56 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-442 bis Beispiel II-445

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-56 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 218 zusammengefaßt. Tabelle 218 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 218

Beispiel II-446 bis Beispiel II-449

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-56 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 219 zusammengefaßt. Tabelle 219 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 219

Synthesebeispiel II-57

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 20/40/40 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-450 bis II-457 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-57 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-450 bis Beispiel II-453

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-57 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 220 zusammengefaßt. Tabelle 220 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 220

Beispiel II-454 bis Beispiel II-457

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-57 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 221 zusammengefaßt. Tabelle 221 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 221

Synthesebeispiel II-58

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimethylmethacrylat/ tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 20/35/45 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-458 bis II-465 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-58 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-458 bis Beispiel II-461

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-58 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 222 zusammengefaßt. Tabelle 222 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 222

Beispiel II-462 bis Beispiel II-465

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-58 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 223 zusammengefaßt. Tabelle 223 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 223

Synthesebeispiel II-59

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 20/30/50 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-466 bis II-473 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-59 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-466 bis Beispiel II-469

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-59 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 224 zusammengefaßt. Tabelle 224 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 224

Beispiel II-470 bis Beispiel II-473

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-59 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 225 zusammengefaßt. Tabelle 225 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 225

Synthesebeispiel II-60

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 20/25/55 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-474 bis II-481 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-60 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-474 bis Beispiel II-477

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-60 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 226 zusammengefaßt. Tabelle 226 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 226

Beispiel II-478 bis Beispiel II-481

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-60 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 227 zusammengefaßt. Tabelle 227 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 227

Synthesebeispiel II-61

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 20/60/20 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-482 bis II-489 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-61 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-482 bis Beispiel II-485

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-61 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 228 zusammengefaßt. Tabelle 228 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 228

Beispiel II-486 bis Beispiel II-489

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-61 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 229 zusammengefaßt. Tabelle 229 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 229

Synthesebeispiel II-62

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 20/45/35 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-490 bis II-497 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-62 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-490 bis Beispiel II-493

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-62 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 230 zusammengefaßt. Tabelle 230 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 230

Beispiel II-494 bis Beispiel II-497

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-62 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 231 zusammengefaßt. Tabelle 231 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 231

Synthesebeispiel II-63

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 20/35/45 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-498 bis II-505 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-63 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-498 bis Beispiel II-501

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-63 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 232 zusammengefaßt. Tabelle 232 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 232

Beispiel II-502 bis Beispiel II-505

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-63 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 233 zusammengefaßt. Tabelle 233 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 233

Synthesebeispiel II-64

Die Herstellung des Copolymers gemäß- Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 20/20/60 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-506 bis II-513 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-64 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-506 bis Beispiel II-509

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-64 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 234 zusammengefaßt. Tabelle 234 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 234

Beispiel II-510 bis Beispiel II-513

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-64 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 235 zusammengefaßt. Tabelle 235 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 235

Synthesebeispiel II-65

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 15/60/25 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-514 bis II-521 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-65 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-514 bis Beispiel II-517

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 236 zusammengefaßt. Tabelle 236 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 236

Beispiel II-518 bis Beispiel II-521

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-65 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 237 zusammengefaßt. Tabelle 237 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 237

Synthesebeispiel II-66

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 15/55/30 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-522 bis II-529 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-66 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-522 bis Beispiel II-525

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-66 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 238 zusammengefaßt. Tabelle 238 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 238

Beispiel II-526 bis Beispiel II-529

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-66 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 239 zusammengefaßt. Tabelle 239 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 239

Synthesebeispiel II-67

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 15/50/35 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-530 bis II-537 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-67 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-530 bis Beispiel II-533

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-67 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 240 zusammengefaßt. Tabelle 240 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 240

Beispiel II-534 bis Beispiel II-537

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-67 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 241 zusammengefaßt. Tabelle 241 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 241

Synthesebeispiel II-68

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 15/45/40 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-538 bis II-545 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-68 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-538 bis Beispiel II-541

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-68 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 242 zusammengefaßt. Tabelle 242 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 242

Beispiel II-542 bis Beispiel II-545

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-68 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden-in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 243 zusammengefaßt. Tabelle 243 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 243

Synthesebeispiel II-69

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 15/40/45 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-546 bis II-553 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-69 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-546 bis Beispiel II-549

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-69 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 244 zusammengefaßt. Tabelle 244 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 244

Beispiel II-550 bis Beispiel II-553

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-69 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 245 zusammengefaßt. Tabelle 245 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 245

Synthesebeispiel II-70

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 15/35/50 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-554 bis II-561 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-70 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-554 bis Beispiel II-557

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-70 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 246 zusammengefaßt. Tabelle 246 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 246

Beispiel II-558 bis Beispiel II-561

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-70 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 247 zusammengefaßt. Tabelle 247 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 247

Synthesebeispiel II-71

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 15/30/55 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-562 bis II-569 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-71 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-562 bis Beispiel II-565

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-71 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 248 zusammengefaßt. Tabelle 248 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 248

Beispiel II-566 bis Beispiel II-569

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-71 ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 249 zusammengefaßt. Tabelle 249 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 249

Synthesebeispiel II-72

Die Herstellung des Copolymers gemäß Synthesebeispiel II-43 wurde wiederholt, wobei das Verhältnis Dimenthylmeth acrylat/tert.-Butylmethacrylat/Methacrylsäure auf 15/25/60 geändert wurde.

In den folgenden Beispielen II-570 bis II-577 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-72 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-570 bis Beispiel II-573

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-72 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 250 zusammengefaßt. Tabelle 250 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 250

Beispiel II-574 bis Beispiel II-577

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-72 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 251 zusammengefaßt. Tabelle 251 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 251

Synthesebeispiel II-73

26 g Maleinsäure, 24 g Menthol und 15 g p-Toluolsulfon säure wurden 19 h bei einer Ölbadtemperatur von 150°C in 500 ml Toluol unter Rückfluß erwärmt. Anschließend wurde das Reak tionsgemisch durch Zugabe einer salzgesättigten Natriumbicar bonatlösung gequenscht. Das Gemisch wurde mit Ether extra hiert, die organischen Schichten vereinigt und mit salzgesät tigter Natriumbicarbonatlösung, wäßriger Natriumhydroxidlösung und salzgesättigter Ammoniumchloridlösung gewaschen. Nach einem Trocknen über salzgesättigter Salzlake und wasserfreiem Natriumsulfat wurde das erhaltene ölige Produkt unter verrin gertem Druck eingeengt, wobei Menthylacrylat erhalten wurden.

5 g Menthylacrylat und 0,2 g Azoisobutyronitril als Polymerisationsanspringmittel wurden in 20 ml THF gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach 3mal wiederholtem 20-minütigem Entgasen wie der auf Raumtemperatur erwärmt. Anschließend wurde die Lösung 16 h bei einer Ölbadtemperatur von 70°C in einem Stickstoff strom erwärmt. Anschließend wurde die Reaktion durch Zugabe von 600 ml Methanol gequenscht. Nach abermaligem Ausfällen mit Methanol wurde das Produkt filtriert und unter Vakuum ein geengt, wobei Polymenthylacrylat erhalten wurde.

Dieses Polymenthylacrylat wurde in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Licht durchlässigkeit des so gebildeten Polymenthylacrylatfilms 43% betrug (dies entspricht nahezu dem von PMMA).

Weiterhin wurde unter den Bedingungen für das Monomer in Synthesebeispiel II-1 seine Ätzrate bei Verwendung von gasför migem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) bestimmt. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate des Polymenthylacrylatfilms unter An nahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überegenheit des Polymenthylacrylatfilms gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-579 bis II-581 wurden Co polymere mit Polymenthylacrylat gemäß Synthesebeispiel II-73 synthetisiert. Unter deren Verwendung wurden lichtempfindliche Materialien hergestellt, deren Eigenschaften untersucht wurden.

Beispiel II-579

9 g Menthylacrylat, 1 g Glyidylmethacrylat und 0,5 g Azo isobutyronitril als Polymerisationsanspringmittel wurden in 30 ml Toluol gelöst.

Beispiel II-580

9 g Menthylacrylat, 1 g Allylmethacrylat und 0,5 g Azoisobuty ronitril als Polymerisationsanspringmittel wurden in 30 ml To luol gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde entsprechend Beispiel II-2 einer Reaktion unterworfen, wobei das angestrebte Copolymer erhalten wurde. Letzteres wurde in Methyl-3-methoxypropionat gelöst, worauf die erhaltene Lösung entsprechend Beispiel II-7 auf ein Siliziumplättchen aufgetragen wurde. Daraus wurde ein Muster gebildet, das bewertet wurde.

Beispiel II-581

5 g Menthylacrylat, 5 g α-Chlortrifluorethylacrylat und 0,5 g Azoisobutyronitril als Polymerisationsanspringmittel wurden in 28 ml THF gelöst.

Synthesebeispiel II-74

In diesem Synthesebeispiel wurde ein weiteres Copolymer mit einem Monomer gemäß Synthesebeispiel II-73 synthetisiert und auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Dazu wurden Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis von 50/30/20 vermischt, um 10 g eines Gemisches herzustellen. Letzteres wurde zusammen mit 0,5 g Azoisobutyronitril als Polymerisationsanspringmittel in 40 ml THF gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff eingefroren und nach 5mal wiederholtem 20-minütigem Entgasen wieder auf Raumtemperatur erwärmt. Anschließend wurde die Lösung in einem Stickstoffstrom 9 h bei einer Ölbadtemperatur von 60 C erwärmt. Anschließend wurde die Reaktion durch Zugabe von Hexan gequenscht. Nach abermaligem Ausfällen mit Hexan wurde das Produkt filtriert und im Vakuum eingeengt, wobei das angestrebte Copolymer erhalten wurde.

In den folgenden Beispielen II-582 bis II-589 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer gemäß Synthesebei spiel II-74 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel II-582 bis Beispiel II-585

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-74 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 252 zusammengefaßt. Tabelle 252 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 252

Beispiel II-586 bis Beispiel II-589

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-74 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 253 zusammengefaßt. Tabelle 253 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 253

Synthesebeispiel II-75

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 50/25/25 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Der Film wurde im Vergleich zu PMMA unter den bereits an gegebenen Bedingungen auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) untersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copolymers unter An nahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-590 bis II-597 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-75 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-590 bis Beispiel II-593

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-75 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 254 zusammengefaßt. Tabelle 254 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 254

Beispiel II-594 bis Beispiel II-597

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-75 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 255 zusammengefaßt. Tabelle 255 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 255

Synthesebeispiel II-76

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Me thacrylsäure in einem Verhältnis 50/20/30 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschlie ßend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon ge löst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufge tragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-598 bis II-601 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-76 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-598 bis Beispiel II-601

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-76 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 256 zusammengefaßt. Tabelle 256 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 256

Beispiel II-602 bis Beispiel II-605

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-76 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 257 zusammengefaßt. Tabelle 257 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 257

Synthesebeispiel II-77

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 45/35/20 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-606 bis II-613 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-77 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-606 bis Beispiel II-609

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-77 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 258 zusammengefaßt. Tabelle 258 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 258

Beispiel II-610 bis Beispiel II-613

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-77 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 259 zusammengefaßt. Tabelle 259 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 259

Synthesebeispiel II-78

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 45/30/25 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-614 bis II-621 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-78 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-614 bis Beispiel II-617

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-78 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 260 zusammengefaßt. Tabelle 260 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 260

Beispiel II-618 bis Beispiel II-621

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-78 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 261 zusammengefaßt. Tabelle 261 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 261

Es zeigte sich, daß in jedem Falle ein Li 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019525221 00004 99880nien- und Zwi schenraummuster mit einer Linienbreite von 0,15 µm erhalten wurde.

Synthesebeispiel II-79

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 45/25/30 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-622 bis II-629 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-79 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-622 bis Beispiel II-625

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-79 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 262 zusammengefaßt. Tabelle 262 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 262

Beispiel II-626 bis Beispiel II-629

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-79 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 263 zusammengefaßt. Tabelle 263 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 263

Synthesebeispiel II-80

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 45/20/35 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-630 bis II-637 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-80 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-630 bis Beispiel II-633

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-80 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 264 zusammengefaßt. Tabelle 264 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 264

Beispiel II-634 bis Beispiel II-637

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-80 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 265 zusammengefaßt. Tabelle 265 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 265

Synthesebeispiel II-81

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 40/40/20 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-638 bis II-645 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-81 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-638 bis Beispiel II-641

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-81 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 266 zusammengefaßt. Tabelle 266 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 266

Beispiel II-642 bis Beispiel II-645

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-81 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 267 zusammengefaßt. Tabelle 267 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 267

Synthesebeispiel II-82

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthyladrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 40/35/25 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-646 bis II-653 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-82 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-646 bis Beispiel II-649

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-82 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermitteln. Die Er gebnisse sind in Tabelle 268 zusammengefaßt. Tabelle 268 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 268

Beispiel II-650 bis Beispiel II-653

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-82 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 269 zusammengefaßt. Tabelle 269 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 269

Synthesebeispiel II-83

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 40/30/30 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-654 bis II-661 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-83 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-654 bis Beispiel II-657

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-83 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 270 zusammengefaßt. Tabelle 270 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 270

Beispiel II-658 bis Beispiel II-661

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-83 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 271 zusammengefaßt. Tabelle 271 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 271

Synthesebeispiel II-84

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 40/25/35 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Der Film wurde im Vergleich zu PMMA unter den bereits angegebenen Bedingungen auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) untersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copolymers unter An nahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-662 bis II-669 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-84 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-662 bis Beispiel II-665

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-84 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 272 zusammengefaßt. Tabelle 272 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 272

Beispiel II-666 bis Beispiel II-669

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-84 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 273 zusammengefaßt. Tabelle 273 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 273

Synthesebeispiel II-85

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 40/20/40 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-670 bis II-677 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-85 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-670 bis Beispiel II-673

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-85 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 274 zusammengefaßt. Tabelle 274 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 274

Beispiel II-674 bis Beispiel II-677

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-85 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 275 zusammengefaßt. Tabelle 275 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 275

Synthesebeispiel II-86

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 35/45/20 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-678 bis II-685 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-86 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-678 bis Beispiel II-681

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-86 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 276 zusammengefaßt. Tabelle 276 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 276

Beispiel II-682 bis Beispiel II-685

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-86 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 277 zusammengefaßt. Tabelle 277 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 277

Synthesebeispiel II-87

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 35/40/25 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-686 bis II-693 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-87 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-686 bis Beispiel II-689

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-87 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 278 zusammengefaßt. Tabelle 278 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 278

Beispiel II-690 bis Beispiel II-692

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-87 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 279 zusammengefaßt. Tabelle 279 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 279

Synthesebeispiel II-88

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 35/35/30 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-694 bis II-701 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-88 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-694 bis Beispiel II-697

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-88 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 280 zusammengefaßt. Tabelle 280 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 280

Beispiel II-698 bis Beispiel II-701

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-88 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 281 zusammengefaßt. Tabelle 281 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 281

Synthesebeispiel II-89

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 35/30/35 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-702 bis II-709 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-89 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-702 bis Beispiel II-705

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-89 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 282 zusammengefaßt. Tabelle 282 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 282

Beispiel II-706 bis Beispiel II-709

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-89 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 283 zusammengefaßt. Tabelle 283 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 283

Synthesebeispiel II-90

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 35/25/40 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-710 bis II-717 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-90 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-710 bis Beispiel II-713

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-90 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 284 zusammengefaßt. Tabelle 284 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 284

Beispiel II-714 bis Beispiel II-717

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-90 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 285 zusammengefaßt. Tabelle 285 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 285

Synthesebeispiel II-91

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 35/20/45 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-718 bis II-725 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-91 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-718 bis Beispiel II-721

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-91 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 286 zusammengefaßt. Tabelle 286 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 286

Beispiel II-722 bis Beispiel II-725

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-91 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 287 zusammengefaßt. Tabelle 287 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 287

Synthesebeispiel II-92

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 30/50/20 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-726 bis II-733 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-92 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-726 bis Beispiel II-729

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-92 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 288 zusammengefaßt. Tabelle 288 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 288

Beispiel II-730 bis Beispiel II-733

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-92 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 289 zusammengefaßt. Tabelle 289 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 289

Synthesebeispiel II-93

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 30/45/25 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-734 bis II-741 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-93 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-734 bis Beispiel II-737

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-93 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 290 zusammengefaßt. Tabelle 290 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 290

Beispiel II-738 bis Beispiel II-741

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-93 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 291 zusammengefaßt. Tabelle 291 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 291

Synthesebeispiel II-94

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 30/40/30 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-742 bis II-749 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-94 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-742 bis Beispiel II-745

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-94 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 292 zusammengefaßt. Tabelle 292 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 292

Beispiel II-746 bis Beispiel II-749

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-94 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 293 zusammengefaßt. Tabelle 293 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 293

Synthesebeispiel II-95

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Me thacrylsäure in einem Verhältnis 30/35/35 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschlie ßend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon ge löst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufge tragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaser strahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-750 bis II-757 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-95 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-750 bis Beispiel II-753

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-95 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 294 zusammengefaßt. Tabelle 294 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 294

Beispiel II-754 bis Beispiel II-757

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-95 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 295 zusammengefaßt. Tabelle 295 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 295

Synthesebeispiel II-96

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 30/30/40 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-758 bis II-765 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-96 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-758 bis Beispiel II-761

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-96 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse ,sind in Tabelle 296 zusammengefaßt. Tabelle 296 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 296

Beispiel II-762 bis Beispiel II-765

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-96 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 297 zusammengefaßt. Tabelle 297 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 297

Synthesebeispiel II-97

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 30/25/45 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-766 bis II-773 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-97 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-766 bis Beispiel II-769

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-97 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 298 zusammengefaßt. Tabelle 298 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 298

Beispiel II-770 bis Beispiel II-773

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-97 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 299 zusammengefaßt. Tabelle 299 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 299

Synthesebeispiel II-98

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 30/20/50 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-774 bis II-781 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-98 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-774 bis Beispiel II-777

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-98 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 300 zusammengefaßt. Tabelle 300 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 300

Beispiel II-778 bis Beispiel II-781

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-98 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 301 zusammengefaßt. Tabelle 301 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 301

Synthesebeispiel II-99

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 25/55/20 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-782 bis II-789 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-99 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-782 bis Beispiel II-785

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-99 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 302 zusammengefaßt. Tabelle 302 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 302

Beispiel II-786 bis Beispiel II-789

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-99 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 303 zusammengefaßt. Tabelle 303 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 303

Synthesebeispiel II-100

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 25/50/25 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-790 bis II-797 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-100 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-790 bis Beispiel II-793

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-100 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 304 zusammengefaßt. Tabelle 304 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 304

Beispiel II-794 bis Beispiel II-797

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-100 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 305 zusammengefaßt. Tabelle 305 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 305

Synthesebeispiel II-101

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 25/45/30 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-798 bis II-805 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-101 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-798 bis Beispiel II-801

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-101 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 306 zusammengefaßt. Tabelle 306 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 306

Beispiel II-802 bis Beispiel II-805

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-101 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 307 zusammengefaßt. Tabelle 307 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 307

Synthesebeispiel II-102

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 25/40/35 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-806 bis II-813 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-102 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-806 bis Beispiel II-809

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-102 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 308 zusammengefaßt. Tabelle 308 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 308

Beispiel II-810 bis Beispiel II-813

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-102 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 309 zusammengefaßt. Tabelle 309 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 309

Synthesebeispiel II-103

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 25/35/40 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-814 bis II-821 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-103 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-814 bis Beispiel II-817

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-103 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 310 zusammengefaßt. Tabelle 310 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 310

Beispiel II-818 bis Beispiel II-821

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-103 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 311 zusammengefaßt. Tabelle 311 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 311

Synthesebeispiel II-104

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 25/30/45 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-822 bis II-829 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-104 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-822 bis Beispiel II-825

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-104 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 312 zusammengefaßt. Tabelle 312 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 312

Beispiel II-826 bis Beispiel II-829

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-104 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 313 zusammengefaßt. Tabelle 313 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 313

Synthesebeispiel II-105

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 25/25/50 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Der Film wurde im Vergleich zu PMMA unter den bereits an gegebenen Bedingungen auf seine Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) untersucht. Dabei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Copolymers unter An nahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 betrug. Dies belegt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA In den folgenden Beispielen II-830 bis II-837 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-105 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-830 bis Beispiel II-833

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-105 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 314 zusammengefaßt. Tabelle 314 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäuregenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 314

Beispiel II-834 bis Beispiel II-837

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-105 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 315 zusammengefaßt. Tabelle 315 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 315

Synthesebeispiel II-106

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Meth acrylsäure in einem Verhältnis 25/20/55 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Das Gemisch wurde anschließend entsprechend Synthesebeispiel II-74 in Cyclohexanon gelöst. Die erhaltene Lösung wurde auf ein Quarzplättchen aufgetragen, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurch lässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

In den folgenden Beispielen II-838 bis II-845 wurden che misch verstärkte Resists mit dem Copolymer des Synthesebei spiels II-106 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin un tersucht.

Beispiel II-838 bis Beispiel II-841

Die Herstellung der chemisch verstärkten Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-4 bis Beispiel II-7, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-106 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der bereits geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Wie auch im Falle des Synthesebeispiels II-1 wurden die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Er gebnisse sind in Tabelle 316 zusammengefaßt. Tabelle 316 ent hält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäure generator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 316

Beispiel II-842 bis Beispiel II-845

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-106 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 317 zusammengefaßt. Tabelle 317 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 317

Synthesebeispiel II-107

In diesem Synthesebeispiel wurde ein weiteres Copolymer mit einem Monomer gemäß Synthesebeispiel II-1 synthetisiert und auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Dazu wurden Menthylmethacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis von 30/70 vermischt, um 10 g des Gemisches herzu stellen. Letzteres wurde zusammen mit 0,5 g Azoisobutyronitril als Polymerisationsanspringmittel in 40 ml THF gelöst.

Dieses Copolymer wurde in Cyclohexanon entsprechend Syn thesebeispiel II-1 gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit für eine ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies belegt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Beispiel II-846 bis Beispiel II-849

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-107 ersetzt wurde. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster herge stellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 318 zusammengefaßt. Tabelle 318 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 318

Synthesebeispiel II-108

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylmethacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis 35/65 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Letzteres wurde entsprechend Synthesebeispiel II-107 in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Transparenz hiervon für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hier bei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Beispiel II-850 bis Beispiel II-853

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-108 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-3- tert-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon er setzt wurden. Unter Verwendung des Resists wurden in der ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 319 zusammengefaßt. Tabelle 319 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 319

Synthesebeispiel II-109

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylmethacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis 40/60 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Letzteres wurde entsprechend Synthesebeispiel II-107 in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Transparenz hiervon für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hier bei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Beispiel II-854 bis Beispiel II-857

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-109 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-3′- tert-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon er setzt wurden. Unter Verwendung des Resists wurden in der ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 320 zusammengefaßt. Tabelle 320 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 320

Synthesebeispiel II-110

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylmethacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis 45/55 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Letzteres wurde entsprechend Synthesebeispiel II-107 in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit hier von für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Unter den bereits angegebenen Bedingungen wurde von dem Film darüber hinaus die Ätzrate bei Verwendung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) im Vergleich zu der von PMMA er mittelt. Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate dieses Co polymers unter Annahme einer Ätzrate von 1 für PMMA 0,3 be trug. Dies zeigt die Überlegenheit des Copolymers gegenüber PMMA.

Beispiel II-858 bis Beispiel II-861

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-110 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-5′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon er setzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 321 zusammengefaßt. Tabelle 321 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 321

Synthesebeispiel II-111

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylmethacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis 50/50 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Letzteres wurde entsprechend Synthesebeispiel II-107 in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit hier von für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Beispiel II-862 bis Beispiel II-865

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-111 und 3, 3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-6′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon er setzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 322 zusammengefaßt. Tabelle 322 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 322

Synthesebeispiel II-112

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylmethacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis 55/45 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Letzteres wurde entsprechend Synthesebeispiel II-107 in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit hier von für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Beispiel II-866 bis Beispiel II-869

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-112 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-7′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon er setzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der ge schilderten Weise Muster h 43048 00070 552 001000280000000200012000285914293700040 0002019525221 00004 42929ergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 323 zusammengefaßt. Tabelle 323 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 323

Synthesebeispiel II-113

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylmethacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis 60/40 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Letzteres wurde entsprechend Synthesebeispiel II-107 in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit hier von für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Beispiel II-870 bis Beispiel II-873

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-113 und 3, 3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-8′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon er setzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der ge schilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 324 zusammengefaßt. Tabelle 324 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 324

Synthesebeispiel II-114

In diesem Synthesebeispiel wird ein weiteres Copolymer mit einem Monomer gemäß Synthesebeispiel II-73 synthetisiert und auf seine Eigenschaften hin untersucht.

Dazu wurden Menthylmethacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis von 30/70 vermischt, um 10 g des Gemisches herzustellen. Letzteres wurde zusammen mit 0,5 g Azoisobutyro nitril als Polymerisationsanspringmittel in 40 ml THF gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach 5mal wiederholtem 20-minütigem Entgasen wie der auf Raumtemperatur erwärmt. Anschließend wurde die Lösung in einem Stickstoffstrom 9 h bei einer Ölbadtemperatur von 60°C erwärmt. Anschließend wurde die Reaktion durch Zugabe von Hexan gequenscht. Nach abermaligem Ausfällen mit Hexan wurde das. Produkt filtriert und im Vakuum eingeengt, wobei das ange strebte Copolymer erhalten wurde.

Dieses Copolymer wurde in Cyclohexanon entsprechend Syn thesebeispiel II-1 gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Beispiel II-874 bis Beispiel II-877

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-114 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-1′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 325 zusammengefaßt. Tabelle 325 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 325

Synthesebeispiel II-115

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis 35/65 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Letzteres wurde entsprechend Synthesebeispiel II-114 in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit hier von für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln.

Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Beispiel II-878 bis Beispiel II-881

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-115 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-2′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 326 zusammengefaßt. Tabelle 326 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 326

Synthesebeispiel II-116

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis 40/60 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Letzteres wurde entsprechend Synthesebeispiel II-114 in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit hier von für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Beispiel II-882 bis Beispiel II-885

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-116 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-3′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 327 zusammengefaßt. Tabelle 327 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 327

Synthesebeispiel II-117

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis 45/55 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Letzteres wurde entsprechend Synthesebeispiel II-114 in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit hier von für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Beispiel II-886 bis Beispiel II-889

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-117 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-4′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 328 zusammengefaßt. Tabelle 328 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 328

Synthesebeispiel II-118

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis 50/50 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Letzteres wurde entsprechend Synthesebeispiel II-114 in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit hier von für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Beispiel II-890 bis Beispiel II-893

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-118 und 3, 3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-5′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 329 zusammengefaßt. Tabelle 329 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 329

Synthesebeispiel II-119

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis 55/45 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Letzteres wurde entsprechend Synthesebeispiel II-114 in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit hier von für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Beispiel II-894 bis Beispiel II-897

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-119 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-6′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 330 zusammengefaßt. Tabelle 330 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 330

Synthesebeispiel II-120

Das Vorgehen von Synthesebeispiel II-74 wurde wiederholt, wobei jedoch Menthylacrylat und Methacrylsäure in einem Verhältnis 60/40 zur Herstellung eines Gemisches vermischt wurden. Letzteres wurde entsprechend Synthesebeispiel II-114 in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit hier von für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 74% betrug. Dies zeigt die Überlegenheit gegenüber PMMA.

Beispiel II-898 bis Beispiel II-901

Die Herstellung chemisch verstärkter Resists erfolgte entsprechend Beispiel II-8 bis Beispiel II-11, wobei jedoch das Copolymer des Synthesebeispiels II-2 durch das Copolymer des Synthesebeispiels II-120 und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nyloxynaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon durch 3,3-Bis-7′- tert.-butoxycarbonyloxynaphthalinyl-1(3H)-isonaphthalino furanon ersetzt wurden. Unter Verwendung der Resists wurden in der geschilderten Weise Muster hergestellt und deren Eigenschaften bewertet.

Weiterhin wurden wie im Falle des Synthesebeispiels II-1 die Durchlässigkeit und Trockenätzbeständigkeit ermittelt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 331 zusammengefaßt. Tabelle 331 enthält darüber hinaus Angaben über den verwendeten Photosäu regenerator. Die jeweiligen Werte für die Ätzrate sind auf denjenigen von PMMA bezogen.

Tabelle 331

Beispiel III

In diesem Beispiel wurden als Photosäuregenerator Verbin dungen mit einem Terpenoid-Skelett verwendet, um chemisch ver stärkte Resists zu synthetisieren. Letztere wurden anschlie ßend bewertet.

Synthesebeispiel III-1

10 g Menthylmercaptomethan wurde in 30 ml Nitromethan ge löst, worauf 54 g Jodmethan in die Lösung eingetropft wurden. Die erhaltene Lösung wurde 1 h bei Raumtemperatur verrührt und anschließend tropfenweise mit einer Lösung von 12 g Silber trifluormethansulfonat in 200 ml Nitromethan versetzt. Nach 15-stündigem Rühren wurde das Produkt filtriert und anschlie ßend eingeengt. Nach der Zugabe von Ether wurde das Produkt schließlich abermals gefällt, wobei farbloses Menthyldimethyl sulfoniumtriflat erhalten wurde.

Synthesebeispiel III-2

24 g Methacrylsäure, 31 g Menthol und 15 g p-Toluol sulfonsäure in 500 ml Toluol wurden bei einer Ölbadtemperatur von 150°C 19 h lang auf Rückflußtemperatur erwärmt. Danach wurde das Reaktionsgemisch durch Zusatz einer salzgesättigten Natriumhydrocarbonatlösung gequentscht. Das Gemisch wurde mit Ether extrahiert. Die organischen Schichten wurden vereinigt und mit einer salzgesättigten Natriumbicarbonatlösung, einer Natriumhydroxidlösung und anschließend einer salzgesättigten Ammoniumchloridlösung gewaschen und schließlich über salz gesättigter Salzlake und wasserfreiem Natriumsulfat getrock net. Zuletzt wurde das erhaltene ölige Produkt unter vermin dertem Druck eingedampft, wobei Menthylmethacrylat erhalten wurde.

2,1 g Menthylmethacrylat und 0,4 g Azoisobutyronitril als Polymerisationsanspringmittel wurden in 6 ml Toluol gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach dreimal wiederholtem 20-minütigem Entgasen wieder auf Raumtemperatur erwärmt. Danach wurde die Lösung 16 h in einem Stickstoffstrom bei einer Ölbadtemperatur von 70°C erwärmt. Nach dem Quentschen der Reaktion durch Zusatz von 600 ml Methanol wurde mit Methanol abermals gefällt. Das hierbei erhaltene Produkt wurde abfiltriert und unter vermindertem Druck eingedampft, wobei Polymenthylmethacrylat erhalten wurde.

Bewertung des in Synthesebeispiel III-1 erhaltenen Photosäure generators:
1 g Polymenthylmethacrylat gemäß Synthesebeispiel III-2 und 0,1 g Menthyldimethylsulfoniumtriflat als Photosäuregene rator wurden in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lö sung in einer Filmdicke von 1 µm auf ein Quarzplättchen aufge tragen wurde. Der erhaltene Film wurde auf seine Durchlässig keit für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) hin untersucht. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Films für Licht einer Wellenlänge von 193 nm nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 50% betrug.

Für die Herstellung des Vergleichsbeispiels III-1 wurde anstelle von Menthyldimethylsulfoniumtriflat im obigen Verfah ren 0,1 g Triphenylsulfoniumhexafluorantimonat verwendet. An schließend wurde 1 g Polymenthylmethacrylat zugegeben, worauf das erhaltene Gemisch in Cyclohexanon gelöst wurde. Die Lösung von Vergleichsbeispiel III-1 wurde auf ein Quarzplättchen auf getragen, um die Durchlässigkeit hiervon für einen ArF-Exci merlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit des Films für Licht einer Wellen länge von 193 nm nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm 5% betrug.

Wie aus diesen Ergebnissen ersichtlichlich, weist ,ein Photosäuregenerator mit einem Terpenoid-Skelett selbst bei Verwendung in einer Konzentration von 10% eine hohe Licht durchlässigkeit für Licht einer Wellenlänge von 193 nm auf, während ein Photosäuregenerator mit einem Benzolring eine sehr geringe Lichtdurchlässigkeit besitzt.

In den folgenden Beispielen III-1 bis III-54 wurden che misch verstärkte Resists mit verschiedenen Arten von Copolyme ren und Menthyldimethylsulfoniumtriflat als Photosäuregenera tor gemäß Synthesebeispiel III-1 synthetisiert und auf ihre Eigenschaften hin untersucht.

Beispiel III-1

Menthylmethacrylat, tert.-Butylmethacrylat und Methacryl säure wurden in einem Verhältnis von 30/30/40 zur Herstellung von 10 g eines Gemisches vermischt. Letzteres wurde anschlie ßend zusammen mit 0,5 g Azoisobutyronitril als Polymerisa tionsanspringmittel in 40 ml THF gelöst.

Die erhaltene Lösung wurde mit flüssigem Stickstoff ein gefroren und nach 5mal wiederholtem 20-minütigem Entgasen wie der auf Raumtemperatur erwärmt. Anschließend wurde die Lösung in einem Stickstoffstrom bei einer Ölbadtemperatur von 60°C 9 h erwärmt. Anschließend wurde die Reaktion durch Zugabe von Hexan gequenscht. Nach abermaligem Ausfällen mit Hexan wurde das Produkt filtriert und unter Vakuum eingeengt, wobei das angestrebte Copolymer erhalten wurde.

2 g dieses Copolymers und 0,04 g Menthyldimethylsulfo niumtriflat als Photosäuregenerator wurden in 8 ml 2-Ethoxy ethylacetat gelöst. Die erhaltene Lösung wurde in einer Dicke von 0,8 µm auf ein Siliziumplättchen aufgetragen, bei einer Temperatur von 100°C vorgebrannt und mit einem ArF-Excimerla serstrahl (40 mJcm^-2) bestrahlt. Anschließend wurde der Film in einer wäßrigen Tetramethylammoniumhydroxidlösung zur Aus bildung eines Musters entwickelt. Letzteres wurde anschließend bewertet. Hierbei zeigte es sich, daß ein Linien- und Zwi schenraummuster einer Linienbreite von 0,15 µm erhalten wurde.

Andererseits wurde das Copolymer in Cyclohexanon gelöst, worauf die erhaltene Lösung in einer Dicke von 1 µm auf ein Quarzplättchen aufgetragen wurde, um die Durchlässigkeit hier von für einen ArF-Excimerlaserstrahl (193 nm) zu ermitteln. Hierbei zeigte es sich, daß die Lichtdurchlässigkeit 70% be trug.

Der Film wurde des weiteren auf seine Ätzrate bei Verwen dung von gasförmigem Tetrafluorkohlenstoff (CF₄) untersucht. Die Bewertung der Trockenätzbeständigkeit erfolgte unter den folgenden Bedingungen:
Eingestellte CF₄-Strömungsrate: 12,6 sccm;
Vakuum: 1,33 Pa;
Mikrowellenleistung: 150 W.

Hierbei zeigte es sich, daß die Ätzrate des Films, verglichen mit der von PMMA, 0,3 betrug.

In diesen Beispielen können das Monomer der allgemeinen Formel (2), tert.-Butylmethacrylat (eine durch eine Säure zu zersetzende funktionelle Gruppe) und Methacrylat (eine alkali lösliche Gruppe) miteinander in einem beliebigen Verhältnis vermischt werden, sofern die Mengen an diesen Komponenten in nerhalb des gestrichelten Bereichs in Fig. 1 liegen.

Beispiel III-2 bis Beispiel III-54

Das Vorgehen des Beispiels III-1 wurde in den folgenden Beispielen III-2 bis III-54 wiederholt, wobei anstelle des Co polymers des Beispiels III-1 Copolymere verwendet wurden, die jeweils die in den Tabellen 332 bis 333 dargestellten Kompo nenten enthielten. Anschließend wurden die Eigenschaften der Copolymere untersucht. Die hier angegegebenen Ätzraten sind auf diejenige von PMMA bezogen. In den Tabellen 332 bis 333 sind lediglich die Monomerkomponenten der allgemeinen Formel (2), ausgenommen tert.-Butylmethacrylat und Methacrylsäure, dargestellt. Das Copolymer in jedem dieser Beispiele wurde entsprechend Beispiel 1 synthetisiert.

Tabelle 332

Tabelle 333

Hierbei zeigte es sich, daß die Ausbildung eines Linien- und Zwischenraummusters einer Linienbreite von 0,15 µm möglich war.

Beispiel III-55 bis Beispiel III-108

In den folgenden Beispielen III-55 bis III-108 wurden als Photosäuregenerator 0,04 g des in Synthesebeispiel III-1 er haltenen Menthyldimethylsulfoniumtriflats verwendet. Letzteres wurde zusammen mit 2 g der in den folgenden Tabellen 334 bis 335 dargestellten Copolymere und 3,3-Bis-4′-tert.-butoxycarbo nylnaphthalinyl-1(3H)-isobenzofuranon als Löslichkeitsinhibi tor in 8 ml 2-Ethoxyethylacetat gelöst. Die so erhaltenen Pro dukte wurden auf ihre Eigenschaften hin untersucht. Die hier angegebenen Ätzraten sind auf diejenige von PMMA bezogen.

Tabelle 334

Tabelle 335

Synthesebeispiel III-3

Die in Synthesebeispiel III-1 beschriebenen Verfahren wurden wiederholt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Citronellylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Citronellyldimethylsulfoniumtriflat erhalten.

Beispiel III-109 bis Beispiel III-162

Das Vorgehen in den Beispielen III-1 bis III-54 wurde wiederholt, wobei jedoch das in Synthesebeispiel III-3 erhal tene Citronellyldimethylsulfoniumtriflat als Photosäuregenera tor verwendet wurde. Dabei wurden chemisch verstärkte Resists erhalten, die auf ihre Eigenschaften hin untersucht wurden.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen 336 und 337 zusammengefaßt. Die angegebenen Ätzraten sind auf die jenige von PMMA bezogen.

Tabelle 336

Tabelle 337

Beispiel III-163 bis Beispiel III-216

Das Vorgehen in den Beispielen III-55 bis III-108 wurde wiederholt, wobei jedoch das in Synthesebeispiel III-3 erhal tene Citronellyldimethylsulfoniumtriflat als Photosäuregenera tor verwendet wurde. Dabei wurden chemisch verstärkte Resists erhalten, die auf ihre Eigenschaften hin untersucht wurden.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen 338 und 339 zusammengefaßt. Die angegebenen Ätzraten sind auf diejenige von PMMA bezogen.

Tabelle 338

Tabelle 339

Synthesebeispiel III-4

Die in Synthesebeispiel III-1 beschriebenen Verfahren wurden wiederholt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Pinocamphylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Pinocamphyldimethylsulfoniumtriflat erhalten.

Beispiel III-217 bis Beispiel III-270

Das Vorgehen in den Beispielen III-1 bis III-54 wurde wiederholt, wobei jedoch das in Synthesebeispiel III-4 erhal tene Pinocamphyldimethylsulfoniumtriflat als Photosäuregenera tor verwendet wurde. Dabei wurden chemisch verstärkte Resists erhalten, die auf ihre Eigenschaften hin untersucht wurden.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen 340 und 341 zusammengefaßt. Die angegebenen Ätzraten sind auf diejenige von PMMA bezogen.

Tabelle 340

Tabelle 341

Beispiel III-271 bis Beispiel III-324

Das Vorgehen in den Beispielen III-55 bis III-108 wurde wiederholt, wobei jedoch das in Synthesebeispiel III-4 erhal tene Pinocamphyldimethylsulfoniumtriflat als Photosäuregenera tor verwendet wurde. Dabei wurden chemisch verstärkte Resists erhalten, die auf ihre Eigenschaften hin untersucht wurden.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen 342 und 343 zusammengefaßt. Die angegebenen Ätzraten sind auf diejenige von PMMA bezogen.

Tabelle 342

Tabelle 343

Synthesebeispiel III-5

Die in Synthesebeispiel III-1 beschriebenen Verfahren wurden wiederholt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Geranylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Geranyldimethylsulfoniumtriflat erhalten.

Beispiel III-325 bis Beispiel III-378

Das Vorgehen in den Beispielen III-1 bis III-54 wurde wiederholt, wobei jedoch das in Synthesebeispiel III-5 erhal tene Geranyldimethylsulfoniumtriflat als Photosäuregenerator verwendet wurde. Dabei wurden chemisch verstärkte Resists erhalten, die auf ihre Eigenschaften hin untersucht wurden.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen 344 und 345 zusammengefaßt. Die angegebenen Ätzraten sind auf diejenige von PMMA bezogen.

Tabelle 344

Tabelle 345

Beispiel III-379 bis Beispiel III-432

Das Vorgehen in den Beispielen III-55 bis III-108 wurde wiederholt, wobei jedoch das in Synthesebeispiel III-5 erhal tene Geranyldimethylsulfoniumtriflat als Photosäuregenerator verwendet wurde. Dabei wurden chemisch verstärkte Resists erhalten, die auf ihre Eigenschaften hin untersucht wurden.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen 346 und 347 zusammengefaßt. Die angegebenen Ätzraten sind auf diejenige von PMMA bezogen.

Tabelle 346

Tabelle 347

Synthesebeispiel III-6

Die in Synthesebeispiel III-1 beschriebenen Verfahren wurden wiederholt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Fenchylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Fenchyldimethylsulfoniumtriflat erhalten.

Beispiel III-433 bis Beispiel III-486

Das Vorgehen in den Beispielen III-1 bis III-54 wurde wiederholt, wobei jedoch das in Synthesebeispiel III-6 erhal tene Fenchyldimethylsulfoniumtriflat als Photosäuregenerator verwendet wurde. Dabei wurden chemisch verstärkte Resists erhalten, die auf ihre Eigenschaften hin untersucht wurden.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen 348 und 349 zusammengefaßt. Die angegebenen Ätzraten sind auf diejenige von PMMA bezogen.

Tabelle 348

Tabelle 349

Beispiel III-487 bis Beispiel III-540

Das Vorgehen in den Beispielen III-55 bis III-108 wurde wiederholt, wobei jedoch das in Synthesebeispiel III-6 erhal tene Fenchyldimethylsulfoniumtriflat als Photosäuregenerator verwendet wurde. Dabei wurden chemisch verstärkte Resists erhalten, die auf ihre Eigenschaften hin untersucht wurden.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen 350 und 351 zusammengefaßt. Die angegebenen Ätzraten sind auf diejenige von PMMA bezogen.

Tabelle 350

Tabelle 351

Verschiedene Arten von Photosäuregeneratoren wurden syn thetisiert, um sie zur Herstellung von chemisch verstärkten Resists entsprechend den Beispielen III-1 bis III-54 und den Beispielen III-55 bis III-108 zu verwenden. Anschließend wurde die Durchlässigkeit eines jeden so hergestellten Resists für einen ArF-Excimerlaserstrahl ermittelt. Hierbei zeigte es sich, daß jeder dieser Resists eine Lichtdurchlässigkeit für Licht einer Wellenlänge von 193 nm nach Umrechnung auf eine Filmdicke von 1 µm im Bereich von 60-75% aufwies. Ferner wurde festgestellt, daß bei jedem Resist ein Linien- und Zwi schenraummuster einer Linienbreite von 0,15 µm gebildet werden konnte.

Die Synthese dieser Photosäuregeneratoren erfolgte in der in den folgenden Synthesebeispielen III-7 bis III-30 darge stellten Weise.

Synthesebeispiel III-7

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Nerylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Neryldimethyl sulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-8

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Bornylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Bornyldime thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-9

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Cinerylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Cineryldime thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-10

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Pinylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Pinyldimethyl sulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-11

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Ascaridylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Ascaridyl dimethylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-12

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Farnesylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Farnesyldi methylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-13

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Patschulyldimercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Patschu lylmethylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-14

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Nerolidylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Nerolidyl dimethylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-15

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Carotylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Carotyldime thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-16

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Cadinylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Cadinyldime thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-17

Das Verfahren-von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Lancylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Lancyldime thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-18

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Eudesmylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Eudesmyldi methylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-19

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Cedrylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Cedryldime thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-20

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Guajylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Guajyldime thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-21

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Kessoglykoxylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Kesso glykoxyldimethylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-22

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Phytylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Phytyldime thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-23

Das Verfahren von Synthesebeispiels III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Sclarylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Sclaryldime thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-24

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Manylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Manyldime thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-25

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Hinokylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Hinokyldime thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-26

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Ferruginylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Ferrugi nyldimethylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-27

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Totarylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Totaryldime thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-28

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Sugylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Sugyldime thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-29

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Menthylmercaptomethan ersetzt wurde. Dabei wurde Dimenthylme thylsulfoniumtriflat erhalten.

Synthesebeispiel III-30

Das Verfahren von Synthesebeispiel III-1 wurde wieder holt, wobei jedoch Menthylmercaptomethan durch dieselbe Menge Menthyljodid ersetzt wurde. Dabei wurde Trimenthylmethylsulfo niumtriflat erhalten.

Wie oben ausgeführt, ist es erfindungsgemäß möglich, ein lichtempfindliches Material bereitzustellen, das eine sehr ge ringe Absorption für Licht kurzer Wellenlängen aufweist und sich bezüglich Trockenätzbeständigkeit auszeichnet. Neben diesen Merkmalen zeichnet sich das erfindungsgemäße lichtemp findliche Material bezüglich Wärmebeständigkeit und Haftung an Substrat aus.

Folglich läßt sich unter Verwendung eines erfindungsgemä ßen lichtempfindlichen Materials ein präzis geformtes feines Muster in der Größenordnung von 0,25 µm ausbilden.

Das erfindungsgemäße lichtempfindliche Material eignet sich insbesondere zur Ausbildung eines Musters unter Verwen dung eines KrF-Excimerlaserstrahls und eines ArF-Excimerlaser strahls. Ferner eignet es sich jedoch auch zur Ausbildung ei nes Musters unter Verwendung von i-Linien-Strahlung, tiefer UV-Strahlung, Elektronenstrahlung und Röntgenstrahlung. Folg lich kann das erfindungsgemäße lichtempfindliche Material in wirksamer Weise in der Lithographie bei der Herstellung von Halbleitervorrichtungen verwendet werden. Es besitzt folglich industrielle Anwendbarkeit.

Claims

1. Lichtempfindliches Material, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung mit einem Terpenoid-Skelett enthält.

2. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Terpenoid-Skelett eine einwer tige Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe der allge meinen Formel (1):
Formel (1) worin bedeuten:
R ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Kohlenwas serstoffgruppe und
R¹ (die gleich oder voneinander verschieden sein kön nen) einzeln jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Kohlenwasserstoff-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Amino-, Imid-, Amid-, Sulfonyl-, Carboxyl-, Carbonyl- oder Sulfonamidgruppe, wobei zwei benachbarte Rest R¹ zusammen einen geschlossenen Ring bilden können, beinhaltet.

3. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung mit einer einwerti gen Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe aus einem als Harzgrundlage dienenden und von mindestens einer Monomerverbindung der allgemeinen Formel (2) und/oder (3):
Formel (2) worin bedeuten:
R³ eine organische Gruppe mit einer Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe der allgemeinen Formel (1) und
R⁴ eine Alkyl-, Carboxyl- oder Alkoxycarbonylgruppe oder ein Halogen- oder Wasserstoffatom;
Formel (3) worin R⁵ und R⁶ für eine einwertige organische Gruppe oder ein Wasserstoffatom stehen und mindestens einer der Reste R⁵ und R⁶ eine Menthylgruppe oder eine Menthylderivatgruppe der allgemeinen Formel (1) umfaßt, herrührenden Polymer besteht.

4. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung mit einem Terpenoid- Skelett eine mit einer Säure zersetzbare oder vernetz bare Gruppe enthält und mit einem Photosäuregenerator gemischt ist.

5. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Harzgrundlage aus einem von einer Monomerverbindung mit einer durch eine Säure zer setzbaren und vernetzbaren Gruppe der allgemeinen Formel (4):
Formel (4) worin R¹³ für eine einwertige organische Gruppe steht und R¹⁴ eine Alkylgruppe oder ein Halogen- oder Wasser stoffatom darstellt,
und einer Monomerverbindung der allgemeinen Formel (2) oder (3) herrührenden Copolymer oder einem aus einer Monomerverbindung mit einer durch eine Säure zersetzba ren oder vernetzbaren Gruppe der allgemeinen Formel (3) herrührenden Polymer besteht und mit einem Photosäure generator gemischt ist.

6. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das die Harzgrundlage bildende Co polymer oder Polymer eine von einer Monomerverbindung mit einer alkalilöslichen Gruppe herrührende Einheit umfaßt.

7. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Photosäuregenerator um eine Verbindung mit einem Naphthalinskelett handelt.

8. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung mit dem Terpenoid- Skelett eine alkalilösliche Gruppe enthält und mit einem Löslichkeitsinhibitor und einem Photosäure generator gemischt ist.

9. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Harzgrundlage aus einem von einer Monomerverbindung mit einer alkalilöslichen Gruppe und einer Monomerverbindung der allgemeinen Formel (2) oder (3) herrührenden Copolymer oder einem von einer Monomerverbindung mit einer alkalilöslichen Gruppe der allgemeinen Formel (3) herrührenden Polymer besteht und mit einem Löslichkeitsinhibitor und einem Photosäuregenerator gemischt ist.

10. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Löslichkeitsinhi bitor um eine Verbindung mit einer durch eine Säure zersetzbaren funktionellen Gruppe handelt und daß die als Ergebnis der Zersetzung erhältlichen Produkte die Fähigkeit zur Erzeugung von -O(C=O)-, -OS(=O)₂ oder -O- in Gegenwart einer alkalischen Lösung besitzen.

11. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Photosäuregenerator um eine Verbindung mit einem Naphthalinskelett handelt.

12. Lichtempfindliches Material, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung mit einer durch eine Säure zer setzbaren oder vernetzbaren funktionellen Gruppe als Harzgrundlage und eine Verbindung mit einem Terpenoid- Skelett als Photosäuregenerator enthält.

13. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Terpenoid-Skelett eine einwertige Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe der allgemeinen Formel (1):
Formel (1) worin bedeuten:
R ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Kohlenwas serstoffgruppe und
R¹ (die gleich oder voneinander verschieden sein kön nen) einzeln jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Kohlenwasserstoff-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Amino-, Imid-, Amid-, Sulfonyl-, Carboxyl-, Carbonyl- oder Sulfonamidgruppe, wobei zwei benachbarte Reste R¹ zusammen einen geschlossenen Ring bilden können, einschließt.

14. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Photosäuregenerator um ein Sulfoniumsalz oder Jodoniumsalz jeweils mit einer Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe handelt.

15. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Harzgrundlage aus einem von einer Monomerverbindung mit einer durch eine Säure zer setzbaren oder vernetzbaren funktionellen Gruppe der allgemeinen Formel (4):
Formel (4) worin R¹³ für eine einwertige organische Gruppe steht und R¹⁴ eine Alkylgruppe oder ein Halogen- oder Wasser stoffatom darstellt,
herrührenden Polymer besteht.

16. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Harzgrundlage aus einem von einer Monomerverbindung mit einer durch eine Säure zersetzbaren und vernetzbaren Gruppe der allgemeinen Formel (4):
Formel (4) worin R¹³ für eine einwertige organische Gruppe steht und R¹⁴ eine Alkylgruppe oder ein Halogen- oder Wasser stoffatom darstellt,
und einer Monomerverbindung der allgemeinen Formel (2):
Formel (2) worin bedeuten:
R³ eine organische Gruppe mit einer Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe der allgemeinen Formel (1):
Formel (1) worin bedeuten:
R ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Kohlenwas serstoffgruppe und
R¹ (die gleich oder voneinander verschieden sein kön nen) einzeln jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Kohlenwasserstoff-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Amino-, Imid-, Amid-, Sulfonyl-, Carboxyl-, Carbonyl- oder Sulfonamidgruppe, wobei zwei benachbarte Reste R¹ zusammen einen geschlossenen Ring bilden können, und
R⁴ eine Alkyl-, Carboxyl- oder Alkoxycarbonylgruppe oder ein Halogen- oder Wasserstoffatom, oder der allgemeinen Formel (3)
Formel (3) worin R⁵ und R⁶ für eine einwertige organische Gruppe oder ein Wasserstoffatom stehen und mindestens einer der Reste R⁵ und R⁶ eine Menthylgruppe oder eine Menthylderivatgruppe der allgemeinen Formel (1) umfaßt, herrührenden Copolymer oder einem von einer Monomerver bindung mit einer durch eine Säure zersetzbaren oder vernetzbaren funktionellen Gruppe der allgemeinen For mel (3) herrührenden Polymer besteht.

17. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß das die Harzgrundlage bildende Co polymer oder Polymer eine von einer Monomerverbindung mit einer alkalilöslichen Gruppe herrührende Einheit umfaßt.

18. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine Verbindung mit einer durch eine Säure zersetzbaren funktionellen Gruppe enthält und die als Ergebnis der Zersetzung erhältlichen Produkte die Fähigkeit zur Erzeugung von -O(C=O)-, -OS(=O)₂ oder -O- in Gegenwart einer alkali schen Lösung besitzen.

19. Lichtempfindliches Material, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung mit einer alkalilöslichen Gruppe als Harzgrundlage, einen Löslichkeitsinhibitor und eine Verbindung mit einem Terpenoid-Skelett als Photosäure generator enthält.

20. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß das Terpenoid-Skelett eine einwertige Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe der allgemeinen Formel (1):
Formel (1) worin bedeuten:
R ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Kohlenwas serstoffgruppe und
R¹ (die gleich oder voneinander verschieden sein kön nen) einzeln jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Kohlenwasserstoff-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Amino-, Imid-, Amid-, Sulfonyl-, Carboxyl-, Carbonyl- oder Sulfonamidgruppe, wobei zwei benachbarte Reste R¹ zusammen einen geschlossenen Ring bilden können, einschließt.

21. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Photosäuregenerator um ein Sulfoniumsalz oder Jodoniumsalz jeweils mit einer Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe handelt.

22. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Löslichkeitsinhibi tor um eine Verbindung mit einer durch eine Säure zer setzbaren funktionellen Gruppe handelt und daß die als Ergebnis der Zersetzung erhältlichen Produkte die Fä higkeit zur Erzeugung von -O(C=O)-, -OS(=O)₂ oder -O- in Gegenwart einer alkalischen Lösung besitzen.

23. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß die Harzgrundlage aus einem von einer Monomerverbindung mit einer alkalilöslichen Gruppe und einer Monomerverbindung der allgemeinen Formel (2):
Formel (2) worin bedeuten:
R³ eine organische Gruppe mit einer Menthylgruppe oder Menthylderivatgruppe der allgemeinen Formel (1):
Formel (1) worin bedeuten:
R ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Kohlenwas serstoffgruppe und
R¹ (die gleich oder voneinander verschieden sein kön nen) einzeln jeweils ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Kohlenwasserstoff-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Amino-, Imid-, Amid-, Sulfonyl-, Carboxyl-, Carbonyl- oder Sulfonamidgruppe, wobei zwei benachbarte Reste R¹ zusammen einen geschlossenen Ring bilden können, und
R⁴ eine Alkyl-, Carboxyl- oder Alkoxycarbonylgruppe oder ein Halogen- oder Wasserstoffatom, oder der allgemeinen Formel (3):
Formel (3) worin R⁵ und R⁶ für eine einwertige organische Gruppe oder ein Wasserstoffatom stehen und mindestens einer der Reste R⁵ und R⁶ eine Menthylgruppe oder eine Menthylderivatgruppe der allgemeinen Formel (1) umfaßt, herrührenden Copolymer oder einem von einer Monomerver bindung mit einer alkalilöslichen Gruppe der allgemei nen Formel (3) herrührenden Polymer besteht.